JPH08100049A - 半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH08100049A JPH08100049A JP6237129A JP23712994A JPH08100049A JP H08100049 A JPH08100049 A JP H08100049A JP 6237129 A JP6237129 A JP 6237129A JP 23712994 A JP23712994 A JP 23712994A JP H08100049 A JPH08100049 A JP H08100049A
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- JP
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- epoxy resin
- bisphenol
- resin
- type epoxy
- diglycidyl ether
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の重合度０
の化合物が８０重量％以上であるビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂と、フェノールノボラック樹脂と、粉末状シ
リカとを必須成分とする半導体封止材料。 【効果】 硬化性、耐熱性、耐湿信頼性が良好。
の化合物が８０重量％以上であるビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂と、フェノールノボラック樹脂と、粉末状シ
リカとを必須成分とする半導体封止材料。 【効果】 硬化性、耐熱性、耐湿信頼性が良好。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な特に硬化性、耐熱
性、耐水性、高温物性、流動性、成形性、耐湿信頼性に
優れ、加え低内部応力性にも優れ、その上さらに耐ハン
ダクラック性に優れた半導体封止材用エポキシ樹脂組成
物に関する。
性、耐水性、高温物性、流動性、成形性、耐湿信頼性に
優れ、加え低内部応力性にも優れ、その上さらに耐ハン
ダクラック性に優れた半導体封止材用エポキシ樹脂組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】特に半導体封止材料用途においては、近
年、高実装密度化に対応するため半導体のパッケージが
薄型化する傾向にあり、厚さが１ｍｍ以下のＴＳＯＰ型
パッケージも使用される様になった。従ってこれらに対
応するため、流動性が高い封止材料が求められている。
また、半導体の実装方法が表面実装方法に転換するに伴
い、耐ハンダクラック性に優れる、すなわち、ハンダの
熱により封止材料中の水の膨張でクラックを防止するた
めに低吸水で、かつ、フィラー（粉末シリカ）の高充填
された、かつ、耐熱性の高い材料が求められている。
年、高実装密度化に対応するため半導体のパッケージが
薄型化する傾向にあり、厚さが１ｍｍ以下のＴＳＯＰ型
パッケージも使用される様になった。従ってこれらに対
応するため、流動性が高い封止材料が求められている。
また、半導体の実装方法が表面実装方法に転換するに伴
い、耐ハンダクラック性に優れる、すなわち、ハンダの
熱により封止材料中の水の膨張でクラックを防止するた
めに低吸水で、かつ、フィラー（粉末シリカ）の高充填
された、かつ、耐熱性の高い材料が求められている。
【０００３】従来より、フィラーの高充填可能なエポキ
シ樹脂として、高分子量のビスフェノール型エポキシ樹
脂を使用した半導体封止材用組成物が知られている。
シ樹脂として、高分子量のビスフェノール型エポキシ樹
脂を使用した半導体封止材用組成物が知られている。
【０００４】
【解決しようとする課題】しかし、高分子量のビスフェ
ノール型エポキシ樹脂を使用した半導体封止材用エポキ
シ組成物は、その粘度の高さからフィラーの充填率を充
分に高められず、耐水性、耐ハンダクラック性に劣る
他、更に耐熱性にも劣るという課題を有するものであっ
た。
ノール型エポキシ樹脂を使用した半導体封止材用エポキ
シ組成物は、その粘度の高さからフィラーの充填率を充
分に高められず、耐水性、耐ハンダクラック性に劣る
他、更に耐熱性にも劣るという課題を有するものであっ
た。
【０００５】本発明が解決しようとする課題は、半導体
封止材料として無機充填剤の高充填が可能で、耐水性、
耐ハンダクラック性および耐熱性に優れる半導体封止材
料を提供することにある。
封止材料として無機充填剤の高充填が可能で、耐水性、
耐ハンダクラック性および耐熱性に優れる半導体封止材
料を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意検討し
た結果、ビスフェノール型エポキシ樹脂において、重合
度が０であるジグリシジルエーテルを８０重量％以上含
有するものを用いることにより上記課題を解決できるこ
とを見いだし本発明を完成するに至った。
た結果、ビスフェノール型エポキシ樹脂において、重合
度が０であるジグリシジルエーテルを８０重量％以上含
有するものを用いることにより上記課題を解決できるこ
とを見いだし本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は、重合度０のビスフェノー
ルジグリシジルエーテルを８０重量％以上含有するビス
フェノール型エポキシ樹脂と、フェノールノボラック系
硬化剤と、無機系充填剤とを必須成分とすることを特徴
とする半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物に関する。
ルジグリシジルエーテルを８０重量％以上含有するビス
フェノール型エポキシ樹脂と、フェノールノボラック系
硬化剤と、無機系充填剤とを必須成分とすることを特徴
とする半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物に関する。
【０００８】本発明で用いられるビスフェノール型エポ
キシ樹脂は、重合度０のビスフェノールジグリシジルエ
ーテル、即ち、エポキシ化合物と原料ビスフェノールと
の重合によって生ずる高分子体を含まないジグリシジル
エーテル体を８０重量％以上含有するものであり、それ
により無機充填剤の充填率を高められ、吸水性、耐ハン
ダクラック性に劣る他、更に耐熱性も良好なものとな
る。また、ビスフェノール型エポキシ樹脂中のビスフェ
ノールのジグリシジルエーテルの含有量は９５重量％以
上であることが更にこれらの効果が顕著となる点から好
ましい。
キシ樹脂は、重合度０のビスフェノールジグリシジルエ
ーテル、即ち、エポキシ化合物と原料ビスフェノールと
の重合によって生ずる高分子体を含まないジグリシジル
エーテル体を８０重量％以上含有するものであり、それ
により無機充填剤の充填率を高められ、吸水性、耐ハン
ダクラック性に劣る他、更に耐熱性も良好なものとな
る。また、ビスフェノール型エポキシ樹脂中のビスフェ
ノールのジグリシジルエーテルの含有量は９５重量％以
上であることが更にこれらの効果が顕著となる点から好
ましい。
【０００９】ここでビスフェノール型エポキシ樹脂の分
子構造は、特に限定されるものではないが、例えば、以
下の構造式で表わされるものが挙げられる。ビスフェノ
ール型エポキシ樹脂は、通常、下記構造式におけるｎ＝
０〜５０の混合物として用いられるが、本発明では、ビ
スフェノールのジグリシジルエーテル、即ち、ｎ＝０の
ものが８０重量％以上、好ましくは９５重量％以上の割
合で存在しているものである。
子構造は、特に限定されるものではないが、例えば、以
下の構造式で表わされるものが挙げられる。ビスフェノ
ール型エポキシ樹脂は、通常、下記構造式におけるｎ＝
０〜５０の混合物として用いられるが、本発明では、ビ
スフェノールのジグリシジルエーテル、即ち、ｎ＝０の
ものが８０重量％以上、好ましくは９５重量％以上の割
合で存在しているものである。
【００１０】
【化１】
【００１１】（上記構造式において、Ｒ1、Ｒ2は、それ
ぞれ独立した水素原子または炭素原子数１〜１０のアル
キル基若しくは芳香族炭化水素基であり、ｎは０〜５０
の整数である）
ぞれ独立した水素原子または炭素原子数１〜１０のアル
キル基若しくは芳香族炭化水素基であり、ｎは０〜５０
の整数である）
【００１２】この構造式を満足するエポキシ樹脂とし
て、具体的には、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
ＡＤ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＣ型エポキシ樹脂
等を挙げることができる。
て、具体的には、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
ＡＤ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＣ型エポキシ樹脂
等を挙げることができる。
【００１３】この様なビスフェノール型エポキシ樹脂を
得る方法は特に限定されるものではないが、例えば、ビ
スフェノールＦ、ビスフェノールＡＤ、ビスフェノール
Ｃに代表されるビスフェノールに、大過剰のエピハロヒ
ドヒンを反応させる方法が挙げられる。
得る方法は特に限定されるものではないが、例えば、ビ
スフェノールＦ、ビスフェノールＡＤ、ビスフェノール
Ｃに代表されるビスフェノールに、大過剰のエピハロヒ
ドヒンを反応させる方法が挙げられる。
【００１４】具体的には、上述したビスフェノール１モ
ルに対してエピハロヒドヒンの６〜１５モルを塩基性触
媒の存在下、３０〜９０℃の温度条件で反応させ、反応
終了後、水洗することによりビスフェノール型エポキシ
樹脂とすることができる。
ルに対してエピハロヒドヒンの６〜１５モルを塩基性触
媒の存在下、３０〜９０℃の温度条件で反応させ、反応
終了後、水洗することによりビスフェノール型エポキシ
樹脂とすることができる。
【００１５】本発明においては、水洗して得られたビス
フェノール型エポキシ樹脂を、更に高真空下で蒸留する
か、あるいはまた、ビスフェノール型エポキシ樹脂を適
当な溶剤により再結晶することにより目的とするエポキ
シ樹脂を得ることができる。
フェノール型エポキシ樹脂を、更に高真空下で蒸留する
か、あるいはまた、ビスフェノール型エポキシ樹脂を適
当な溶剤により再結晶することにより目的とするエポキ
シ樹脂を得ることができる。
【００１６】なかでも、ビスフェノール型エポキシ樹脂
を高真空下で蒸留することにより得る方法が、特にビス
フェノールのジグリシジルエーテル体を９５重量％以上
の純度にするため簡便であり好ましい。
を高真空下で蒸留することにより得る方法が、特にビス
フェノールのジグリシジルエーテル体を９５重量％以上
の純度にするため簡便であり好ましい。
【００１７】この際に蒸留の条件は特に制限されない
が、０．１〜５０ｍｍＨｇで２００〜２６０℃で行なう
ことが好ましい。
が、０．１〜５０ｍｍＨｇで２００〜２６０℃で行なう
ことが好ましい。
【００１８】本発明においてはこの様な蒸留工程を経る
ことによって、さらにビスフェノール型エポキシ樹脂中
の塩素含有量を１０００ｐｐｍ以下という極めて低濃度
にすることができ、それによって半導体封止材料として
硬化性と耐湿信頼性とが極めて優れたものとなる。
ことによって、さらにビスフェノール型エポキシ樹脂中
の塩素含有量を１０００ｐｐｍ以下という極めて低濃度
にすることができ、それによって半導体封止材料として
硬化性と耐湿信頼性とが極めて優れたものとなる。
【００１９】また、本発明に用いられるフェノールノボ
ラック系硬化剤としては、例えばフェノールノボラック
樹脂、オルソクレゾールノボラック樹脂、ビスフェノー
ルＡノボラック樹脂、ビスフェノールＦノボラック樹
脂、アルキルフェノールノボラック樹脂、ナフトールノ
ボラック樹脂、レゾルシン、カテコール、ハテドロキノ
ン等の２価フェノールノボラック樹脂、２価フェノール
と１価フェノールとの共縮ノボラック樹脂、フェノール
類−ジシクロペンタジエン付加型樹脂、ジヒドロキシナ
フタレンノボラック樹脂、キシリデンを結接基としたポ
リフェノール樹脂類およびポリナフトール樹脂、ヒドロ
キシベンツアルデヒドとフェノールとの縮合物等を挙げ
ることができるが、必ずしもこれらのものに限定される
ものでは無く、フェノール性の水酸基を２個以上有する
化合物は全て使用することができる。中でも上記フェノ
ールノボラック樹脂が耐熱性や耐吸湿性に優れる点から
好ましい。
ラック系硬化剤としては、例えばフェノールノボラック
樹脂、オルソクレゾールノボラック樹脂、ビスフェノー
ルＡノボラック樹脂、ビスフェノールＦノボラック樹
脂、アルキルフェノールノボラック樹脂、ナフトールノ
ボラック樹脂、レゾルシン、カテコール、ハテドロキノ
ン等の２価フェノールノボラック樹脂、２価フェノール
と１価フェノールとの共縮ノボラック樹脂、フェノール
類−ジシクロペンタジエン付加型樹脂、ジヒドロキシナ
フタレンノボラック樹脂、キシリデンを結接基としたポ
リフェノール樹脂類およびポリナフトール樹脂、ヒドロ
キシベンツアルデヒドとフェノールとの縮合物等を挙げ
ることができるが、必ずしもこれらのものに限定される
ものでは無く、フェノール性の水酸基を２個以上有する
化合物は全て使用することができる。中でも上記フェノ
ールノボラック樹脂が耐熱性や耐吸湿性に優れる点から
好ましい。
【００２０】本発明に用いられるフェノールノボラック
系硬化剤の使用量は特に制限されるものではないが、ビ
スフェノール型エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対
し、芳香族水酸基が０．７〜１．２当量になる量である
ことが、耐熱性の点から好ましい。なかでも好ましく
は、ビスフェノール型エポキシ樹脂のエポキシ基の数
と、硬化剤中の芳香族性水酸基の数が当量となる量であ
る。
系硬化剤の使用量は特に制限されるものではないが、ビ
スフェノール型エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対
し、芳香族水酸基が０．７〜１．２当量になる量である
ことが、耐熱性の点から好ましい。なかでも好ましく
は、ビスフェノール型エポキシ樹脂のエポキシ基の数
と、硬化剤中の芳香族性水酸基の数が当量となる量であ
る。
【００２１】上記された如き各化合物を硬化剤として用
いる際は、硬化促進剤を適宜使用することができる。硬
化促進剤としては公知慣用のものがいずれも使用できる
が、例えば、第３級アミン類、イミダゾール類、有機酸
金属塩類、アミン錯塩、トリフェニルホスフィン等のリ
ン系化合物等が挙げられ、これらは単独のみならず２種
以上の併用も可能である。
いる際は、硬化促進剤を適宜使用することができる。硬
化促進剤としては公知慣用のものがいずれも使用できる
が、例えば、第３級アミン類、イミダゾール類、有機酸
金属塩類、アミン錯塩、トリフェニルホスフィン等のリ
ン系化合物等が挙げられ、これらは単独のみならず２種
以上の併用も可能である。
【００２２】次に、本発明の組成物において必須の成分
である無機充填剤は、硬化物の機械強度を高めることの
みならず、低吸水率、低線膨張係数を達成し、耐湿性及
びハンダクラック防止効果を高めるための必須の成分で
ある。
である無機充填剤は、硬化物の機械強度を高めることの
みならず、低吸水率、低線膨張係数を達成し、耐湿性及
びハンダクラック防止効果を高めるための必須の成分で
ある。
【００２３】無機充填剤の配合量は、特に限定されるも
のではないが、本発明においては、この配合量を従来に
比べ著しく高めることができ、それによって一層、耐湿
性、耐ハンダクラック性および耐熱性を高めることがで
きる。具体的にはこれらの効果が顕著となる点から組成
物中８５〜９５重量％の範囲で用いることが好ましい。
のではないが、本発明においては、この配合量を従来に
比べ著しく高めることができ、それによって一層、耐湿
性、耐ハンダクラック性および耐熱性を高めることがで
きる。具体的にはこれらの効果が顕著となる点から組成
物中８５〜９５重量％の範囲で用いることが好ましい。
【００２４】この様な無機充填剤としては特に限定され
るものではないが、例えば粉末シリカ、アルミナ、タル
ク、クレー、ガラス繊維等が挙げられるが、特に耐湿性
および耐ハンダクラック性に優れる点から粉末シリカが
好ましい。
るものではないが、例えば粉末シリカ、アルミナ、タル
ク、クレー、ガラス繊維等が挙げられるが、特に耐湿性
および耐ハンダクラック性に優れる点から粉末シリカが
好ましい。
【００２５】無機充填剤として最も好ましく使用できる
粉末シリカとしては、特に限定されないが溶融シリカ、
結晶シリカ、球状シリカ、粉砕シリカ等が挙げられる
が、特に流動性に優れる点から溶融シリカが好ましい。
粉末シリカとしては、特に限定されないが溶融シリカ、
結晶シリカ、球状シリカ、粉砕シリカ等が挙げられる
が、特に流動性に優れる点から溶融シリカが好ましい。
【００２６】粉末シリカの粒径としては、特に限定され
ないが、５ミクロン以下等の小粒径が好ましい。また、
流動性を良くするために、種々の粒径分布を持ったもの
を使用してもよい。
ないが、５ミクロン以下等の小粒径が好ましい。また、
流動性を良くするために、種々の粒径分布を持ったもの
を使用してもよい。
【００２７】また本発明の組成物は、必須成分である上
述したビスフェノール型エポキシ樹脂に加え、さらに本
発明の組成物の特性を損なわない範囲で、その他のエポ
キシ樹脂を併用しても構わない。
述したビスフェノール型エポキシ樹脂に加え、さらに本
発明の組成物の特性を損なわない範囲で、その他のエポ
キシ樹脂を併用しても構わない。
【００２８】この際に用いられるエポキシ樹脂として
は、公知慣用のものが何れも使用でき、例えばビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、フェノ
ールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボ
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型
エポキシ樹脂、ビスフェノールＦノボラック型エポキシ
樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ナ
フトールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型２官
能エポキシ樹脂、ヒドロキシベンツアルデヒドとフェノ
ール類との縮合物のポリグリシジルエーテル等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。これらの中
でも、特に耐熱性に優れる点からオルソクレゾールノボ
ラック型エポキシ樹脂が、また流動性に優れる点からビ
フェニル型２官能エポキシ樹脂が好ましい。
は、公知慣用のものが何れも使用でき、例えばビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、フェノ
ールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボ
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型
エポキシ樹脂、ビスフェノールＦノボラック型エポキシ
樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ナ
フトールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型２官
能エポキシ樹脂、ヒドロキシベンツアルデヒドとフェノ
ール類との縮合物のポリグリシジルエーテル等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。これらの中
でも、特に耐熱性に優れる点からオルソクレゾールノボ
ラック型エポキシ樹脂が、また流動性に優れる点からビ
フェニル型２官能エポキシ樹脂が好ましい。
【００２９】また必要に応じて、着色剤、難燃剤、離型
剤、シリコーンオイルあるいはシリコーン樹脂等の低応
力化剤、カップリング剤、また、他の無機フィラー、例
えば、アルミナ、タルク、クレー、ガラス繊維等などの
公知慣用の各種の添加剤成分も適宜配合せしめることが
できる。
剤、シリコーンオイルあるいはシリコーン樹脂等の低応
力化剤、カップリング剤、また、他の無機フィラー、例
えば、アルミナ、タルク、クレー、ガラス繊維等などの
公知慣用の各種の添加剤成分も適宜配合せしめることが
できる。
【００３０】また、本発明のエポキシ樹脂組成物から半
導体封止材料を調製するには、エポキシ樹脂、硬化剤、
硬化促進剤、無機充填剤、その他の添加剤をミキサー等
によって十分に均一に混合した後、更に熱ロールまたは
ニーダ−等で溶融混練し、冷却後粉砕し、さらに成型機
でタブレット状に成型する事により為される。
導体封止材料を調製するには、エポキシ樹脂、硬化剤、
硬化促進剤、無機充填剤、その他の添加剤をミキサー等
によって十分に均一に混合した後、更に熱ロールまたは
ニーダ−等で溶融混練し、冷却後粉砕し、さらに成型機
でタブレット状に成型する事により為される。
【００３１】この様にして得られる本発明のエポキシ樹
脂組成物は、特に、低吸水で耐ハンダクラック性に著し
く優れ、また、耐熱性にも優れる為に半導体封止材料用
として極めて有用である。
脂組成物は、特に、低吸水で耐ハンダクラック性に著し
く優れ、また、耐熱性にも優れる為に半導体封止材料用
として極めて有用である。
【００３２】
【実施例】次に本発明を製造例、実施例およびその比較
例により具体的に説明する。尚、例中において部は特に
断りのない限りすべて重量部である。
例により具体的に説明する。尚、例中において部は特に
断りのない限りすべて重量部である。
【００３３】尚、溶融粘度は５０ＨｚのもとにおいてRe
seach equipment ＬＴＤ．製「ＩＣＩ ＣＯＮＥ ＆ Ｐ
ＬＡＴＥ ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ」で測定した。
seach equipment ＬＴＤ．製「ＩＣＩ ＣＯＮＥ ＆ Ｐ
ＬＡＴＥ ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ」で測定した。
【００３４】重合度が０のビスフェノールジグリシジル
エーテルは、東ソー（株）製「ゲルパーミュエーション
クロマトグラフィー（ＧＰＣ）」（測定条件：流速＝
１．０ml／分間，圧力＝９２Ｋｇ／ｃｍ2、カラム＝Ｇ
４，３，２，２ＨＸＬ、検出器＝ＲＩ ３２×１０-6Ｒ
ＩＵＦＳ）で測定した。全塩素含有量は次の測定法で測
定した。樹脂０．３ｇをｎ−ＢｕＯＨ２０ｍｌで溶解
後、金属ナトリウム１ｇを添加し、１２０℃で３時間加
熱処理をする。それを硝酸銀水溶液を用い適定法して、
その適定量から、全塩素含有量を算出した。また耐湿信
頼性の評価は、硬化物の３０〜１００９メッシュ通過粉
砕物をプレッシャークッカーテスト（ＰＣＴ）処理後し
て、その抽出水中の塩素イオン量をイオンクロマト測定
器で測定することにより評価した。ＰＣＴの条件は硬化
物５ｇ／蒸留水５０ｇ、１６０℃×２０時間を用いた。
ゲルタイムは、配合物を１７５℃で加熱攪拌し、流動性
が失われた時点とした。
エーテルは、東ソー（株）製「ゲルパーミュエーション
クロマトグラフィー（ＧＰＣ）」（測定条件：流速＝
１．０ml／分間，圧力＝９２Ｋｇ／ｃｍ2、カラム＝Ｇ
４，３，２，２ＨＸＬ、検出器＝ＲＩ ３２×１０-6Ｒ
ＩＵＦＳ）で測定した。全塩素含有量は次の測定法で測
定した。樹脂０．３ｇをｎ−ＢｕＯＨ２０ｍｌで溶解
後、金属ナトリウム１ｇを添加し、１２０℃で３時間加
熱処理をする。それを硝酸銀水溶液を用い適定法して、
その適定量から、全塩素含有量を算出した。また耐湿信
頼性の評価は、硬化物の３０〜１００９メッシュ通過粉
砕物をプレッシャークッカーテスト（ＰＣＴ）処理後し
て、その抽出水中の塩素イオン量をイオンクロマト測定
器で測定することにより評価した。ＰＣＴの条件は硬化
物５ｇ／蒸留水５０ｇ、１６０℃×２０時間を用いた。
ゲルタイムは、配合物を１７５℃で加熱攪拌し、流動性
が失われた時点とした。
【００３５】製造例１ 攪拌機、温度計、冷却器付きデカンターを付した４つ口
フラスコにビスフェノールＡ２２８ｇにエピクロルヒド
リン１０１８ｇ（１２モル）を入れ溶解する。それに減
圧下、８０℃で４８％ＮａＯＨ水溶液１５８ｇ（１．９
モル）を３時間かけて攪拌しながら滴下した。その間、
フラスコを加熱してエピクロルヒドリンと水を蒸留し、
デカンターで冷却器で凝縮したエピクロルヒドリンと水
を分離し、エピクロルヒドリンをフラスコ内に戻し続け
た。さらに３０分間攪拌を続けてその後、水を４４８ｇ
を加え静置した。下層の食塩水を棄却し、エピクロルヒ
ドリンを１５０℃で蒸留回収した後、粗樹脂にＭＩＢＫ
４００ｇを加え、さらに３％ＮａＯＨ水溶液水２５０ｇ
を加え８０℃にて１時間攪拌した。そして下層の水層を
棄却した。その後、さらにＭＩＢＫ層を水３００ｇで水
洗し、水を棄却した後、脱水、濾過を経てＭＩＢＫを１
５０℃で脱溶剤して目的のエポキシ樹脂（イ）３３５ｇ
を得た。この樹脂は液状で、１５０℃での溶融粘度５セ
ンチポイズ、エポキシ当量は１７５g/eq、重合度が０の
ビスフェノールジグリシジルエーテルの含有量が８４
％、全塩素量が１４５０ｐｐｍであった。
フラスコにビスフェノールＡ２２８ｇにエピクロルヒド
リン１０１８ｇ（１２モル）を入れ溶解する。それに減
圧下、８０℃で４８％ＮａＯＨ水溶液１５８ｇ（１．９
モル）を３時間かけて攪拌しながら滴下した。その間、
フラスコを加熱してエピクロルヒドリンと水を蒸留し、
デカンターで冷却器で凝縮したエピクロルヒドリンと水
を分離し、エピクロルヒドリンをフラスコ内に戻し続け
た。さらに３０分間攪拌を続けてその後、水を４４８ｇ
を加え静置した。下層の食塩水を棄却し、エピクロルヒ
ドリンを１５０℃で蒸留回収した後、粗樹脂にＭＩＢＫ
４００ｇを加え、さらに３％ＮａＯＨ水溶液水２５０ｇ
を加え８０℃にて１時間攪拌した。そして下層の水層を
棄却した。その後、さらにＭＩＢＫ層を水３００ｇで水
洗し、水を棄却した後、脱水、濾過を経てＭＩＢＫを１
５０℃で脱溶剤して目的のエポキシ樹脂（イ）３３５ｇ
を得た。この樹脂は液状で、１５０℃での溶融粘度５セ
ンチポイズ、エポキシ当量は１７５g/eq、重合度が０の
ビスフェノールジグリシジルエーテルの含有量が８４
％、全塩素量が１４５０ｐｐｍであった。
【００３６】製造例２ エピクロルヒドリンを５５５ｇ（６モル）に変更した以
外は製造例１と同様にして、エポキシ樹脂３３４ｇを得
た。この樹脂は１５０℃での溶融粘度１０センチポイ
ズ、エポキシ当量は１９４g/eq、重合度が０のビスフェ
ノールジグリシジルエーテルの含有量が８０％あった。
この樹脂をフィルムエバポレーターを用いて、真空度
０．２ｔｏｒｒで温度２００℃の条件下で分子蒸留して
エポキシ樹脂（ロ）２４０ｇを得た。この樹脂は１５０
℃での溶融粘度３センチポイズ、エポキシ当量は１７０
g/eq、重合度が０のビスフェノールジグリシジルエーテ
ルの含有量は９９％、全塩素含有量は７００ｐｐｍであ
った。
外は製造例１と同様にして、エポキシ樹脂３３４ｇを得
た。この樹脂は１５０℃での溶融粘度１０センチポイ
ズ、エポキシ当量は１９４g/eq、重合度が０のビスフェ
ノールジグリシジルエーテルの含有量が８０％あった。
この樹脂をフィルムエバポレーターを用いて、真空度
０．２ｔｏｒｒで温度２００℃の条件下で分子蒸留して
エポキシ樹脂（ロ）２４０ｇを得た。この樹脂は１５０
℃での溶融粘度３センチポイズ、エポキシ当量は１７０
g/eq、重合度が０のビスフェノールジグリシジルエーテ
ルの含有量は９９％、全塩素含有量は７００ｐｐｍであ
った。
【００３７】製造例３ ビスフェノールＡ２２８ｇの代わりにｐ，ｐ’−ビスフ
ェノールＦ２００ｇを使用する以外は製造例１と同様に
して、エポキシ樹脂（ハ）３０６ｇを得た。この樹脂は
１５０℃での溶融粘度３センチポイズ、エポキシ当量は
１６２g/eq、重合度が０のビスフェノールジグリシジル
エーテルの含有量が８５％、全塩素含有量は１３４０ｐ
ｐｍであった。
ェノールＦ２００ｇを使用する以外は製造例１と同様に
して、エポキシ樹脂（ハ）３０６ｇを得た。この樹脂は
１５０℃での溶融粘度３センチポイズ、エポキシ当量は
１６２g/eq、重合度が０のビスフェノールジグリシジル
エーテルの含有量が８５％、全塩素含有量は１３４０ｐ
ｐｍであった。
【００３８】製造例４ ビスフェノールＡ２２８ｇの代わりにｐ，ｐ’−ビスフ
ェノールＦ２００ｇを使用する事とエピクロルヒドリン
を５５５ｇ（６モル）に変更した以外は製造例１と同様
にして、エポキシ樹脂３０４ｇを得た。この樹脂は１５
０℃での溶融粘度５センチポイズ、エポキシ当量は１６
８g/eq、重合度が０のビスフェノールジグリシジルエー
テルの含有量が８０％あった。この樹脂をフィルムエバ
ポレーターを用いて、真空度０．２ｔｏｒｒで温度２０
０℃の条件下で分子蒸留してエポキシ樹脂（ニ）２１０
ｇを得た。この樹脂は１５０℃での溶融粘度２センチポ
イズ、エポキシ当量は１５６g/eq、重合度が０のビスフ
ェノールジグリシジルエーテルの含有量が９８％、全塩
素含有量は６２０ｐｐｍであった。
ェノールＦ２００ｇを使用する事とエピクロルヒドリン
を５５５ｇ（６モル）に変更した以外は製造例１と同様
にして、エポキシ樹脂３０４ｇを得た。この樹脂は１５
０℃での溶融粘度５センチポイズ、エポキシ当量は１６
８g/eq、重合度が０のビスフェノールジグリシジルエー
テルの含有量が８０％あった。この樹脂をフィルムエバ
ポレーターを用いて、真空度０．２ｔｏｒｒで温度２０
０℃の条件下で分子蒸留してエポキシ樹脂（ニ）２１０
ｇを得た。この樹脂は１５０℃での溶融粘度２センチポ
イズ、エポキシ当量は１５６g/eq、重合度が０のビスフ
ェノールジグリシジルエーテルの含有量が９８％、全塩
素含有量は６２０ｐｐｍであった。
【００３９】製造例５ ビスフェノールＡの代わりにビスフェノールＡＤを使用
する以外は製造例１と同様にして、エポキシ樹脂（ホ）
３３６ｇを得た。この樹脂は１５０℃での溶融粘度３セ
ンチポイズ、エポキシ当量は１７７g/eq、重合度が０の
ビスフェノールジグリシジルエーテルの含有量は８２
％、全塩素含有量は１２２０ｐｐｍであった。
する以外は製造例１と同様にして、エポキシ樹脂（ホ）
３３６ｇを得た。この樹脂は１５０℃での溶融粘度３セ
ンチポイズ、エポキシ当量は１７７g/eq、重合度が０の
ビスフェノールジグリシジルエーテルの含有量は８２
％、全塩素含有量は１２２０ｐｐｍであった。
【００４０】製造例６ ビスフェノールＡの代わりにビスフェノールＡＤを使用
する事とエピクロルヒドリンを５５５ｇ（６モル）に変
更した以外は製造例１と同様にして、エポキシ樹脂３３
４ｇを得た。この樹脂は１５０℃での溶融粘度１０セン
チポイズ、エポキシ当量は１９３g/eq、重合度が０のビ
スフェノールジグリシジルエーテルの含有量が８０％あ
った。この樹脂をフィルムエバポレーターを用いて、真
空度０．２ｔｏｒｒで温度２００℃の条件下で分子蒸留
してエポキシ樹脂（ヘ）２３０ｇを得た。この樹脂は１
５０℃での溶融粘度３センチポイズ、エポキシ当量は１
７０g/eq、重合度が０のビスフェノールジグリシジルエ
ーテルの含有量が９９％、全塩素含有量は６５０ｐｐｍ
であった。
する事とエピクロルヒドリンを５５５ｇ（６モル）に変
更した以外は製造例１と同様にして、エポキシ樹脂３３
４ｇを得た。この樹脂は１５０℃での溶融粘度１０セン
チポイズ、エポキシ当量は１９３g/eq、重合度が０のビ
スフェノールジグリシジルエーテルの含有量が８０％あ
った。この樹脂をフィルムエバポレーターを用いて、真
空度０．２ｔｏｒｒで温度２００℃の条件下で分子蒸留
してエポキシ樹脂（ヘ）２３０ｇを得た。この樹脂は１
５０℃での溶融粘度３センチポイズ、エポキシ当量は１
７０g/eq、重合度が０のビスフェノールジグリシジルエ
ーテルの含有量が９９％、全塩素含有量は６５０ｐｐｍ
であった。
【００４１】製造例７ エピクロルヒドリンを９２５ｇ（１０モル）に変更した
以外は製造例１と同様にして、エポキシ樹脂（ト）３３
４ｇを得た。この樹脂は１５０℃での溶融粘度７センチ
ポイズ、エポキシ当量は１８１g/eq、重合度が０のビス
フェノールジグリシジルエーテルの含有量が８２％、全
塩素含有量は１３２０ｐｐｍであった。
以外は製造例１と同様にして、エポキシ樹脂（ト）３３
４ｇを得た。この樹脂は１５０℃での溶融粘度７センチ
ポイズ、エポキシ当量は１８１g/eq、重合度が０のビス
フェノールジグリシジルエーテルの含有量が８２％、全
塩素含有量は１３２０ｐｐｍであった。
【００４２】製造比較例１ エピクロルヒドリンを５５５ｇ（５モル）に変更した以
外は製造例１と同様にして、エポキシ樹脂（チ）３３４
ｇを得た。この樹脂は１５０℃での溶融粘度１０センチ
ポイズ、エポキシ当量は１９８g/eq、重合度が０のビス
フェノールジグリシジルエーテルの含有量が７４％、全
塩素含有量は１３２０ｐｐｍであった。
外は製造例１と同様にして、エポキシ樹脂（チ）３３４
ｇを得た。この樹脂は１５０℃での溶融粘度１０センチ
ポイズ、エポキシ当量は１９８g/eq、重合度が０のビス
フェノールジグリシジルエーテルの含有量が７４％、全
塩素含有量は１３２０ｐｐｍであった。
【００４３】製造比較例２ ビスフェノールＡ２２８ｇの代わりにｐ，ｐ’−ビスフ
ェノールＦ２００ｇを使用する事とエピクロルヒドリン
を５５５ｇ（５モル）に変更した以外は製造例１と同様
にして、エポキシ樹脂（リ）３０４ｇを得た。この樹脂
は１５０℃での溶融粘度５センチポイズ、エポキシ当量
は１７４g/eq、重合度が０のビスフェノールジグリシジ
ルエーテルの含有量が７２％、全塩素含有量は１４６０
ｐｐｍであった。
ェノールＦ２００ｇを使用する事とエピクロルヒドリン
を５５５ｇ（５モル）に変更した以外は製造例１と同様
にして、エポキシ樹脂（リ）３０４ｇを得た。この樹脂
は１５０℃での溶融粘度５センチポイズ、エポキシ当量
は１７４g/eq、重合度が０のビスフェノールジグリシジ
ルエーテルの含有量が７２％、全塩素含有量は１４６０
ｐｐｍであった。
【００４４】製造比較例３ ビスフェノールＡの代わりにビスフェノールＡＤを使用
する事とエピクロルヒドリンを５５５ｇ（５モル）に変
更した以外は製造例１と同様にして、エポキシ樹脂
（ヌ）３３４ｇを得た。この樹脂は１５０℃での溶融粘
度１０センチポイズ、エポキシ当量は１９９g/eq、重合
度が０のビスフェノールジグリシジルエーテルの含有量
が７３％、全塩素含有量は１２９０ｐｐｍであった。
する事とエピクロルヒドリンを５５５ｇ（５モル）に変
更した以外は製造例１と同様にして、エポキシ樹脂
（ヌ）３３４ｇを得た。この樹脂は１５０℃での溶融粘
度１０センチポイズ、エポキシ当量は１９９g/eq、重合
度が０のビスフェノールジグリシジルエーテルの含有量
が７３％、全塩素含有量は１２９０ｐｐｍであった。
【００４５】製造比較例４ エピクロルヒドリンを７４０ｇ（５．５モル）に変更し
た以外は製造例１と同様にして、エポキシ樹脂（ル）３
３４ｇを得た。この樹脂は１５０℃での溶融粘度７セン
チポイズ、エポキシ当量は１９２g/eq、重合度が０のビ
スフェノールジグリシジルエーテルの含有量が７８％、
全塩素含有量は１４５０ｐｐｍであった。
た以外は製造例１と同様にして、エポキシ樹脂（ル）３
３４ｇを得た。この樹脂は１５０℃での溶融粘度７セン
チポイズ、エポキシ当量は１９２g/eq、重合度が０のビ
スフェノールジグリシジルエーテルの含有量が７８％、
全塩素含有量は１４５０ｐｐｍであった。
【００４６】実施例１〜７及び比較例１〜５ 第１表および第２表で表される配合に従って調製した混
合物を熱ロールにて１００℃で８分間混練りし、その後
粉砕したものをプレス成形機にて３０Kg/cm2、金型温度
１７５℃、成形時間１００秒の条件下にて封止し、厚さ
２mmの評価用試験片を作成した。その後１７５℃で８時
間の後硬化を施した。尚、溶融シリカの配合量は、得ら
れた配合物の流動性が同一になるように調整された。ま
た、フェノールノボラック硬化剤として、フェノライト
ＴＤ−２１３１（大日本インキ化学工業(株)製：水酸基
当量 １０４g/eq.、核体数 ５）を使用した。
合物を熱ロールにて１００℃で８分間混練りし、その後
粉砕したものをプレス成形機にて３０Kg/cm2、金型温度
１７５℃、成形時間１００秒の条件下にて封止し、厚さ
２mmの評価用試験片を作成した。その後１７５℃で８時
間の後硬化を施した。尚、溶融シリカの配合量は、得ら
れた配合物の流動性が同一になるように調整された。ま
た、フェノールノボラック硬化剤として、フェノライト
ＴＤ−２１３１（大日本インキ化学工業(株)製：水酸基
当量 １０４g/eq.、核体数 ５）を使用した。
【００４７】この評価用試験片を用い、８５℃・８５％
ＲＨ条件下での吸水率、ＤＭＡによるガラス転移温度お
よび動的粘弾性率を測定した。また、試験片を８５℃・
８５％ＲＨの雰囲気下中７２時間放置し、吸湿処理を行
った後、これを２６０℃のハンダ浴に１０秒浸せきし、
その際のクラック発生率を調べて耐ハンダクラック性を
評価した。試験片数は２０個。この結果を同じく第１表
および第２表に示す。
ＲＨ条件下での吸水率、ＤＭＡによるガラス転移温度お
よび動的粘弾性率を測定した。また、試験片を８５℃・
８５％ＲＨの雰囲気下中７２時間放置し、吸湿処理を行
った後、これを２６０℃のハンダ浴に１０秒浸せきし、
その際のクラック発生率を調べて耐ハンダクラック性を
評価した。試験片数は２０個。この結果を同じく第１表
および第２表に示す。
【００４８】
【表１】
【００４９】
【表２】
【００５０】
【発明の効果】本発明によれば、低吸水率で耐ハンダク
ラックの防止効果に優れ、かつ硬化性、耐熱性、耐湿信
頼性の優れる半導体封止材用エポキシ樹脂組成物を提供
できる。
ラックの防止効果に優れ、かつ硬化性、耐熱性、耐湿信
頼性の優れる半導体封止材用エポキシ樹脂組成物を提供
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 23/29 23/31
Claims (7)
- 【請求項１】 重合度０のビスフェノールジグリシジル
エーテルを８０重量％以上含有するビスフェノール型エ
ポキシ樹脂と、フェノールノボラック系硬化剤と、無機
系充填剤とを必須成分とすることを特徴とする半導体封
止材料用エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】 ビスフェノール型エポキシ樹脂が、重合
度０のビスフェノールジグリシジルエーテルを９５重量
％以上含有するものである請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 ビスフェノール型エポキシ樹脂の塩素含
有量が１０００ｐｐｍ以下である請求項２記載の組成
物。 - 【請求項４】 ビスフェノール型エポキシ樹脂がビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂である請求項１〜３記載の半
導体封止材用エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項５】 ビスフェノール型エポキシ樹脂のエポキ
シ基１当量に対し、フェノールノボラック系硬化剤の芳
香族性水酸基が０．７〜１．２当量となる割合で用いる
請求項１〜４の何れか１つに記載の組成物。 - 【請求項６】 無機充填剤の使用量が、組成物中８５〜
９５重量％である請求項１〜５の何れか１つに記載の組
成物。 - 【請求項７】 無機充填剤が、粉末状シリカである請求
項６記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6237129A JPH08100049A (ja) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | 半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6237129A JPH08100049A (ja) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | 半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08100049A true JPH08100049A (ja) | 1996-04-16 |
Family
ID=17010842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6237129A Pending JPH08100049A (ja) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | 半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08100049A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6156865A (en) * | 1998-11-19 | 2000-12-05 | Nec Corporation | Flame retardant thermosetting resin composition |
| JP2001114994A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-04-24 | Toray Ind Inc | エポキシ系樹脂組成物および半導体装置 |
| JP2002121263A (ja) * | 2000-10-17 | 2002-04-23 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2002332327A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-22 | Japan Epoxy Resin Kk | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2003105055A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Toray Ind Inc | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2010084019A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Sekisui Chem Co Ltd | 樹脂組成物及び硬化物 |
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-
1994
- 1994-09-30 JP JP6237129A patent/JPH08100049A/ja active Pending
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Legal Events
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040309 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040629 |