JPH0791482B2 - ナフトラクタム色素及びこれを含有する光学的記録媒体 - Google Patents

ナフトラクタム色素及びこれを含有する光学的記録媒体

Info

Publication number
JPH0791482B2
JPH0791482B2 JP62054323A JP5432387A JPH0791482B2 JP H0791482 B2 JPH0791482 B2 JP H0791482B2 JP 62054323 A JP62054323 A JP 62054323A JP 5432387 A JP5432387 A JP 5432387A JP H0791482 B2 JPH0791482 B2 JP H0791482B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
group
substituted
halogen
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP62054323A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS62230857A (ja
Inventor
マツチアス・ヅスト
ペーター・ノイマン
エルンスト・シエフツイーク
ハイジ・ベンタツクートームス
ヘルムート・バルチンスキー
クラウスーデイーター・シヨーマン
ハラルド・クツペルマイヤー
エバーハルト・ケスター
Original Assignee
バスフ アクチェン ゲゼルシャフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バスフ アクチェン ゲゼルシャフト filed Critical バスフ アクチェン ゲゼルシャフト
Publication of JPS62230857A publication Critical patent/JPS62230857A/ja
Publication of JPH0791482B2 publication Critical patent/JPH0791482B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/245Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing a polymeric component
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/06Naphtholactam dyes
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/247Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/2585Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on aluminium
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/913Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/146Laser beam
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/24Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
    • Y10T428/24802Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/24Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
    • Y10T428/24802Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
    • Y10T428/24851Intermediate layer is discontinuous or differential
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/24Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
    • Y10T428/24802Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
    • Y10T428/24851Intermediate layer is discontinuous or differential
    • Y10T428/24868Translucent outer layer
    • Y10T428/24876Intermediate layer contains particulate material [e.g., pigment, etc.]
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なナフトラクタム色素、ならびに少なく
とも1種のナフトラクタム色素を含有する光学的記録用
媒体に関する。
高いエネルギー密度を有する光線例えばレーザー光線に
より、局部的に限られた状態変化を生ずる記録用材料は
公知である。この熱により起こされる状態変化、例えば
蒸発、流動性の変化又は退色と、光学的性質の変化例え
ば吸収極大の変化による吸収又は吸光と結びついてお
り、これを情報記録又はデータ記録に利用することがで
きる。
構成要素が小さいこと、エネルギー要求の低いこと、な
らびに駆動変流の変調による光学的出発電力の直接変調
が可能であることによつて、近赤外部で放出しそして約
750〜950nmの波長範囲で操作される固体射出レーザー、
特にAlGaAsレーザーが、光学的印画系のための光源とし
て好適である。
既知の情報記録材料は、無機材料例えば金属、半金属、
合金又はチヤルコーゲンガラス、又は有機化合物例えば
IR色素の薄層が上に付着された支持体から成る。この薄
層は特に好ましくは真空蒸着又は散布法により造られ
る。層の厚さは、照射された光線の全部が吸収されるよ
うに、すなわち干渉現象が利用されるように選ばれる。
支持体は、ガラス又は適当な合成樹脂、例えばポリカー
ボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチロー
ル、ポリスチロール共重合体、ポリ塩化ビニル又はポリ
メチルペンテンから構成される。
蓄積媒体として使用するためには、無定形層が長期間に
わたり不変であることが必要である。蓄積層の形態を変
える老化現象、例えば光及び熱による結晶化又は退色
は、薄く蒸着された層において起こりやすい。重合体膜
中の中性IR色素又は重合体と化学的に結合されたIR発色
団は、長期安定である。そのほか後者は経済的に製造し
うる利点を有する。
半導体射出レーザーによつて操作する光学的記録用媒体
は、支持体材料、反射材料及びレーザー敏感層に大きく
関することが知られている。有機IR色素としては、特に
フタロシアニン化合物、メチン色素及びスクアマート酸
が報告されている。
米国特許4242689号明細書によれば、光吸収層としてジ
インデノペリレンを含有する記録用支持体が知られてい
る。この支持体はアルゴンレーザーを用いて記入するこ
とができる。米国特許4023185号明細書には、光吸収層
が色素C.I.ソルベント・ブラツク3及びC.I.No.26150の
蒸着により造られた記録用支持体が記載されている。米
国特許4380769号明細書によれば、光吸収層中に又は光
吸収層として、重合体結合剤中のアゾ色素及び/又はク
マリン化合物を含有する、アルゴンレーザーにより記入
できる記録用支持体が知られている。
西独特許3007296号は、重合体に結合された545nmの吸収
極大を有する光発色性インジゴイド色素を含有するデー
タ記録用の系に関する。
さらに光吸収性化合物として、オキサジン(特開昭58-1
32231号)、シアニン色素(同昭58-112790号及び125246
号)又はフタロシアニン化合物(欧州特許84729号、米
国特許4241355号、特開昭58-56892号)及び供与体作用
を有する置換基を有するナフトキノン−1,4−化合物
(特開昭58-112793号)を含有する光学的記録系が知ら
れている。そのほか西独特許3014677号明細書には、色
素として1,4−ジアミノ−2−メトキシ−アントラキノ
ンを重合体マトリックス中に含有する光学的記録用媒体
が記載されている。
記録用支持体の光吸収層として用いられる物質は、薄い
平らな層の形での高い光学的品質及び適当な支持体上に
あらかじめ定めた厚さを与えるものであることを必要と
する。さらにこの物質は使用する光源の波長において吸
収性でかつ著しく敏感であること、すなわち低いエネル
ギー含量の光パルスの照射において、特に約1μm又は
それ以下の焦点直径に焦点を合わせる場合に、その光学
的性質を照射範囲において前記のように変えることが必
要である。
本発明の課題は、前記の要求を満たすほか、簡単に製造
でき、長期間安定でかつ腐食することなく毒性もない新
規なナフトラクタム色素、ならびに光吸収層としてナフ
トラクタム色素を含有する光学的記録用媒体を開発する
ことであつた。そのほかこの記録用媒体は、半導体レー
ザーにより記入できかつ解読できるものである。
本発明者らは、重合体が次式 [式中R1及びR3は同じか又は異なりかつ互いに独立にそ
れぞれ場合によりフェニル、ハロゲン、C1〜C4アルカノ
イル、カルボキシル、C1〜C4アルカノイルアミノ、C1
C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル
アミノ又はC1〜C4アルキルアニリノによって置換され及
び/又は酸素原子によって中断されたC4〜C20アルキ
ル、場合によりC1〜C4アルキル又はハロゲンによって置
換されたC5〜C7シクロアルキル又は場合によりC1〜C4
ルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン又はC1〜C4ジアル
キルアミノによって置換されたフェニルを表わし、R2,R
4及びR5は同じか又は異なりかつ互いに独立にそれぞれ
水素、場合によりフェニル、ハロゲン、C1〜C4アルカノ
イル、カルボキシル、C1〜C4アルカノイルアミノ、C1
C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル
アミノ又はC1〜C4アルキルアニリノによって置換された
C1〜C6アルキル、場合によりC1〜C4アルキル又はハロゲ
ンによって置換されたC5〜C6シクロアルキル、場合によ
りC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン又はC1
〜C4ジアルキルアミノによって置換されたフェニル、C1
〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6カルボニルアルキ
ル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ又はハロゲンを表わ
し、 nは0又は1を表わし、 pはnとは独立に0,1又は2を表わし、 Z1及びZ2はそれぞれ水素又はnが1である場合には一緒
になって場合によりC1〜C4アルキルによって置換された
C2〜C3アルキレン鎖又は1つ又は2つのカルボニル基を
表わし、 X はアニオンを表わし、かつ環A,B,C及びDは場合に
よりC1〜C4アルキル、フェニル、C1〜C4アルコキシ、C1
〜C20アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C
4モノ−又はジアルキルアミノ、C1〜C4アルキルスルホ
ニル、C1〜C4アルコキシスルホニル、フェニルスルホニ
ル、C1〜C4アルキルフェニルスルホニル、ヒドロキシス
ルホニル、アニリノ、C1〜C4アルキルアニリノ、C1〜C4
アルカノイル、C1〜C4アルカノイルアミノ、C1〜C4アル
コキシカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニルアミ
ノ、カルバモイル、C1〜C4N−モノ−又はN,N−ジアルキ
ルカルバモイル、スルファモイル、C1〜C4N−モノ−又
はN,N−ジアルキルスルファモイル、ウレイド、C1〜C4
アルキルによって置換されたウレイド、フェノキシ、フ
ェニルチオ又は基 によって置換されているか又はベンゾ縮合されている]
で示される少なくとも1種のナフトラクタム色素を含有
するとき、支持体及びレーザー光線に対し敏感な色素を
含有する重合体の層から成る光学的記録用媒体が、半導
体レーザーにより記入しかつ解読するために好適である
ことを見出した。
式Ia [式中R1及びR3は同じか又は異なりかつ互いに独立にそ
れぞれ場合によりフェニル、ハロゲン、C1〜C4アルカノ
イル、カルボキシル、C1〜C4アルカノイルアミノ、C1
C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル
アミノ又はC1〜C4アルキルアニリノによって置換され及
び/又は酸素原子によって中断されたC4〜C20アルキ
ル、場合によりC1〜C4アルキル又はハロゲンによって置
換されたC5〜C7シクロアルキル又は場合によりC1〜C4
ルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン又はC1〜C4ジアル
キルアミノによって置換されたフェニルを表わし、R2,R
4及びR5は同じか又は異なりかつ互いに独立にそれぞれ
水素、場合によりフェニル、ハロゲン、C1〜C4アルカノ
イル、カルボキシル、C1〜C4アルカノイルアミノ、C1
C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル
アミノ又はC1〜C4アルキルアニリノによって置換された
C1〜C6アルキル、場合によりC1〜C4アルキル又はハロゲ
ンによって置換されたC5〜C6シクロアルキル、場合によ
りC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン又はC1
〜C4ジアルキルアミノによって置換されたフェニル、C1
〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6カルボニルアルキ
ル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ又はハロゲンを表わ
し、 nは0又は1を表わし、 pはnとは独立に0,1又は2を表わし、 Z1及びZ2はそれぞれ水素又はnが1である場合には一緒
になって場合によりC1〜C4アルキルによって置換された
C2〜C3アルキレン鎖又は1つ又は2つのカルボニル基を
表わし、 X はアニオンを表わし、かつ環A,B,C及びDは場合に
よりC1〜C4アルキル、フェニル、C1〜C4アルコキシ、C1
〜C20アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C
4モノ−又はジアルキルアミノ、C1〜C4アルキルスルホ
ニル、C1〜C4アルコキシスルホニル、フェニルスルホニ
ル、C1〜C4アルキルフェニルスルホニル、ヒドロキシス
ルホニル、アニリノ、C1〜C4アルキルアニリノ、C1〜C4
アルカノイル、C1〜C4アルカノイルアミノ、C1〜C4アル
コキシカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニルアミ
ノ、カルバモイル、C1〜C4N−モノ−又はN,N−ジアルキ
ルカルバモイル、スルファモイル、C1〜C4N−モノ−又
はN,N−ジアルキルスルファモイル、ウレイド、C1〜C4
アルキルによって置換されたウレイド、フェノキシ、フ
ェニルチオ又は基 によって置換されているか又はベンゾ縮合されており、 a) 環A,B,C及びDが非置換であるか又はハロゲン、C
1〜C4アルコキシ、C1〜C4モノ−又はジアルキルアミノ
又はニトロによって置換されている場合、n及びpは同
時に0を表わさず、 b) 環A,B,C及び/又はDが非置換であるか又はハロ
ゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4モノ−又はジアルキル
アミノ又はニトロによって置換され、nは1を表わし、
pは0を表わし、かつZ1及びZ2がそれぞれ水素を表わす
場合、R2は水素を表わさず、 c) 環A,B,C及び/又はDが非置換であるか又はハロ
ゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4モノ−又はジアルキル
アミノ又はニトロによって置換されていて、nが0であ
り、pが1又は2である場合、R4及びR5は同時に水素を
表わさず、 d) 環A,B,C及び/又はDが非置換であるか又はハロ
ゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4モノ−又はジアルキル
アミノ又はニトロによって置換されていて、n及びpが
それぞれ1であり、Z1及びZ2がそれぞれ水素を表わす場
合、基R2,R4及びR5の少なくとも1つは水素を表さない
ものとする]で示されるナフトラクタム色素は、新規化
合物である。
前記の基においてアルキル基は、直鎖状でも分岐状でも
よい。
式Ia及びIbのR1及びR3は、例えば次のものである。C1
C20−アルキル基(これはフェニル基、ハロゲン原子、C
1〜C4−アルカノイル基、カルボキシル基、C1〜C4−ア
ルカノイルアミノ基、C1〜C4−アルコキシカルボニル
基、C1〜C4−アルコキシカルボニルアミノ基又はC1〜C4
−アルキルアニリノ基により置換され及び/又は酸素原
子により中断されていてもよい)、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、三級ブチル基、ペンチル基、2−メチルブチ
ル基、ヘキシル基、2−メチルペンチル基、ヘプチル
基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、イソオクチル
基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル
基、ドデシル基、3,5,5,7−テトラメチルノニル基、イ
ソトリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコ
シル基(イソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイ
ソトリデシルの名称は俗称であつて、オキソ合成により
得られるアルコールに由来する。これに関してはウルマ
ンス・エンチクロペデイ・デル・テヒニツシエン・ヘミ
ー4版7巻216〜217頁及び11巻435〜436頁参照)、ベン
ジル基、2−フエニルエチル基、トリフルオルメチル
基、トリクロルイメチル基、1,1,1−トリフルオルエチ
ル基、ヘプタフルオルプロピル基、2−メトキシエチル
基、2−エトキシプロピル基、3−エトキシプロピル
基、3,6−ジオキサヘプチル基、3,6−ジオキサオクチル
基、3,6,9−トリオキサデシル基、プロパン−2−オン
−1−イル基、ブタン−3−オン−1−イル基、2−エ
チルペンタン−3−オン−1−いる基、カルボキシメチ
ル基、2−カルボキシエチル基、3−カルボキシプロピ
ル基、4−カルボキシブチル基、5−カルボキシペンチ
ル基、4−カルボキシ−3−オキサブチル基、アセチル
アミノメチル基、2−(アセチルアミノ)−エチル基、
2−(ブチリルアミノ)−エチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、2−(エトキシカルボニル)−エチル基、
3−(メトキシカルボニル)−プロピル基、エトキシカ
ルボニルアミノメチル基、2−(エトキシカルボニルア
ミノ)−エチル基、4−メチルアニリノメチル基、2−
(4−イソプロピルアニリノ)−エチル基;C5〜C7−シ
クロアルキル基(これはC1〜C4−アルキル基又はハロゲ
ン原子により置換されていてもよい)例えばシクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、3−メ
チルシクロペンチル基、4−エチルシクロヘキシル基、
2,3−ジクロルシクロヘキシル基;フエニル基類(これ
はC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、ハロゲ
ン原子又はC1〜C4−ジアルキルアミノ基により置換され
ていてもよい)例えばフエニル基、4−メチルフエニル
基、4−イソプロピルフエニル基、4−メトキシフエニ
ル基、2,4−ジメトキシフエニル基、2−クロルフエニ
ル基、4−ブロムフエニル基又は4−ジメチルアミノフ
エニル基。
式Ia及びIbのR2、R4及びR5は、例えば次のものである。
水素原子;置換されていてもよいC1〜C6−アルキル基
(その例としてはR1及びR3について説明した非置換の又
は置換された基があげられる);置換されていてもよい
C5〜C6−シクロアルキル基(その例としてはR1及びR3
ついて説明した非置換の又は置換された基があげられ
る);置換されていてもよいフエニル基(その例として
はR1及びR3について説明した非置換の又は置換された基
があげられる);C1〜C6−アルコキシカルボニル基例え
ばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロ
ポキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ペン
チルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル
基;C1〜C6−カルボキシアルキル基例えばカルボキシメ
チル基、2−カルボキシエチル基、2−カルボキシプロ
ピル基、3−カルボキシプロピル基;水酸基;C1〜C4
アルコキシ基例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基;ハロゲン原子例
えば弗素原子、塩素原子又は臭素原子。
式Ia及びIbのZ1及びZ2の例は次のものである。水素原
子、又はnが1である場合は、一緒になつてC1〜C4−ア
ルキル基により置換されていてもよいC2〜C3−アルキレ
ン鎖、例えば1,2−エチレン基、1,2−プロピレン基又は
1,3−プロピレン基;あるいは1個又は2個のカルボニ
ル基。
式Ia及びIbのX は、無機又は有機のアニオン、例えば
ハロゲン化物例えば塩化物、臭化物又はヨー化物;硫酸
塩、過塩素酸塩、テトラフルオロ硼酸塩、メチルスルホ
ン酸塩、フエニルスルホン酸塩、4−メチルフエニルス
ルホン酸塩又はサリチル酸塩のアニオンである。
式Ia及びIbは、ベタイン構造を有する、すなわちアニオ
ン基が色素分子の成分となつているナフトラクタム色素
を包含する。
式Ia及びIbにおける環A、B、C及びDは非置換でもよ
く、次の基により置換されていてもよく、あるいはベン
ゾ縮合していてもよい。C1〜C4−アルキル基、フエニル
基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C20−アルキルチオ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4−モノ
−もしくはジアルキルアミノ基、C1〜C4−アルキルスル
ホニル基、C1〜C4−アルコキシスルホニル基、フエニル
スルホニル基、C1〜C4−アルキルフエニルスルホニル
基、ヒドロキシスルホニル基、アニリノ基、C1〜C4−ア
ルキルアニリノ基、C1〜C4−アルカノイル基、C1〜C4
アルカノイルアミノ基、C1〜C4−アルコキシカルボニル
基、C1〜C4−アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモ
イル基、C1〜C4−N−モノ−もしくはN,N−ジアルキル
カルバモイル基、スルフアモイル基、C1〜C4−N−モノ
−もしくはN,N−ジアルキルスルフアモイル基、ウレイ
ド基、C1〜C4−アルキル基により置換されたウレイド
基、フエノキシ基、フエニルチオ基又は次式の基。
ナフトラクタム系の置換例は次のものである。
式Iaのナフトラクタム色素において、R1及びR3が酸素原
子により中断されていてもよいC1〜C12−アルキル基特
にC1〜C4−アルキル基、ベンジル基、2−フエニルエチ
ル基、C5〜C6−シクロアルキル基又はフエニル基、R2
R4及びR5が水素原子、C1〜C4−アルキル基特にC1〜C2
アルキル基、C5〜C6−シクロアルキル基、フエニル基、
C1〜C4−アルコキシカルボニル基、C1〜C2−カルボキシ
アルキル基、塩素原子又は臭素原子で、nが1そしてp
が0又は1を意味するもの、ならびに環A、B、C及び
Dが非置換であるか、あるいはメチル基、エチル基、フ
エニル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−アルキルチ
オ基、シアノ基、C1〜C2−ジアルキルアミノ基、塩素原
子、臭素原子、ヒドロキシスルホニル基、フエニルチオ
基又は次式 の基により置換されているものが優れている。
さらに式Iaにおいて、nが1、pが0又は1を意味し、
そしてZ1及びZ2がそれぞれ水素原子であるか、あるいは
一緒になつて1,2−エチレン鎖又は1,3−プロピレン鎖で
あるものが好ましい。
好ましいアニオンX は、塩化物、臭化物、ヨー化物、
過塩素酸塩、テトラフルオロ硼酸塩又は4−メチルフエ
ニルスルホン酸塩のアニオンが好ましい。
本発明の色素は、次式 (R1、A、B及びX は前記の意味を有する)のシクロ
アンモニウム化合物を、C−1、C−3又はC−5原料
物質と酸性又はアルカリ性媒質中で、不活性溶剤の存在
下に20〜150℃の温度で縮合させることにより製造され
る。C−1、C−3及びC−5原料物質の例としては次
のものが用いられる。
C−1 HC(OC2H5)3 出発物質として必要な式IIのシクロアンモニウム化合物
ならびにC−1、C−3及びC−5原料物質は、公知で
あるか又は公知方法により製造できる。
反応のための不活性溶剤としては、例えばメタノール、
エタノール、ブタノール、トリオール、キシロール、ク
ロルベンゾール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、氷
酢酸、無水酢酸又はその支障のない混合物が適する。
式IIのシクロアンモニウム化合物とマロンジアルデヒド
ビスアニル塩酸塩又はジフエニルホルムアミジンとの反
応においては、適当な反応条件の選択により、次式 (R1、A、B及びX は前記の意味を有する)の1:1反
応生成物が得られる。これをさらに次式 (R3、C、D及びX は前記の意味を有する)のシクロ
アンモニウム化合物と反応させて、対称又は非対称のナ
フトラクタム色素にすることができる。
ある種の対称ナフトラクタム色素は既に文献に記載され
ている(J.Org.Chem.USSR18巻380〜386頁1982年及びChe
m.Hetero-cycl.Comp.9巻314〜315頁1973年参照)。ソ連
特許613692号によれば、ナフトラクタムを基礎とするレ
ーザー色素も知られている。
式Iaのナフトラクタム色素はこれらに比して、700〜120
0nmの範囲できわめて高い分子吸収を示す点で優れてい
る。さらにこの色素は、有機溶剤及び/又は熱可塑性の
又は架橋した合成樹脂に易溶である。
本発明の記録系は、約750〜950の半導体レーザーの波長
において、きわめて高い吸収性を有する。重合体層は光
反射層の上に、満足すべき限界エネルギーを有する高い
光学的品質の平らな吸収層を与え、かつそれに高い信号
−騒音比を有する蓄積情報が記入されるように施され
る。
本発明による記録用媒体は、半導体レーザーにより記録
しかつ解読することができ、さらに大気の影響及び日光
に対し著しく安定である。色素の高い光吸収性によつ
て、本発明の記録用媒体はGaAlAs半導体レーザーの光線
に対し著しく敏感である。
記録用媒体の構造は自体既知である(J.Vac.Sci.Techno
l.18(1)Jan./Feb.1981年105頁参照)。
光吸収層と支持体の間には、反射層が存在しうるので、
入射されて有色層中を進行する光は、吸収されない限
り、反射層で反射されて再度有色層中を進行する。照射
は透明基質を通して行うことができる。層の順序は、基
質−吸収層−場合により反射層となる。
光反射層は、受容及び走査のため使用された光線をでき
るだけ定量的に反射するようになつているべきである。
適当な光反射材料の例は、アルミニウム、ロジウム、
金、すず、鉛、ビスマス、銅又は誘電性スピーゲルであ
る。光反射層の厚さは、これが受容又は走査のため利用
された光線をできるだけ完全に反射しうる程度とする。
この目的のためには小さい熱伝導性を有するスピーゲル
が優れている。支持体及び光反射層は光学的に平滑な平
たい表面を有すべきで、この表面は吸収層がその上に固
着しうることが必要である。表面の品質及び粘着性を良
好にするため、支持体及び/又は反射層に熱硬化性又は
熱可塑性物質からの平滑層を付与することもできる。
金属性の反射層の付着は、好ましくは常法により支持体
上に適当な金属箔を真空蒸着し、あるいは適当な金属箔
を付着させることにより行われる。本発明によるレーザ
ー光線に対し敏感な層の付着は、好ましくは結合剤の存
在下の溶解又は分散した色素を遠心噴射することにより
行われる。層の製造法として、ドクター塗布又は浸漬も
用いられる。
溶液から吸収層を施すためには、適当な溶剤例えば塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、トルオール、アセ
トニトリル、酢酸エステル、メタノール又はこれらの溶
剤の混合物に、色素又は色素混合物の溶液又は場合によ
り分散液及び重合体の溶液を溶解し、そして場合により
結合剤を添加する。
結合剤としては光又は熱により硬化する樹脂、例えば光
重合する珪素樹脂及びエポキシ樹脂又は熱可塑性合成樹
脂が用いられる。
結晶部が全く又はほとんどなくガラス転移温度が35℃以
上特に75℃以上である熱可塑性合成樹脂が優れている。
そのほか結合剤例えば樹脂又は熱可塑性合成樹脂は、式
Ibのナフトラクタム色素とよく融和しうることが必要で
ある。例えばナフトラクタム色素に対し高い溶解能を有
する水溶性結合剤、例えば(メト)アクリレートの単独
重合体又は共重合体、スチロールの単独重合体又は共重
合体、ポリビニルカルバゾール、ビニルエステル共重合
体、ポリ塩化ビニル及びセルロースエステルが適する。
色素調製物をドクター塗布、浸漬又は好ましくは遠心塗
布により、あらかじめ清浄化し又は予備処理した基質の
上に塗布し、塗布層を空気により乾燥又は硬化させる。
塗膜を真空中高温で又は必要に応じ照射して乾燥又は硬
化させることもできる。
系の構成によつては、まず重合体中の色素層を造り、次
いで反射層を施すか、あるいはその逆にする。中間層及
び保護層の付着又は反射層の付着を省略することもでき
る。
重合体中色素の層の機械的安定性が不十分な場合は、こ
れを透明な保護層で被覆することができる。このために
は多数の重合体が利用され、これは溶解重合体の遠心塗
布、ドクター塗布又は浸漬により、あるいは真空で特に
弗素化重合体の蒸着により、保護層を形成しうる。
2個の同一の又は異なる記録用媒体からの系(データ蓄
積体)がサンドイツチ型を構成するときは、保護層を省
略できる。このサンドイツチ構造は、大きい機械的及び
回転力学的安定性のほか、二重蓄積容量を有する。
光学的記録用媒体が十分な品質を有する場合は、保護層
及び/又は中間層を省略しうる。中間層を省略できない
場合は、そのために用いられる材料の屈折率及び用いら
れるレーザー光線の波長を考慮して、その厚さを妨害と
なる干渉の起こらないように選ぶべきである。
レーザー光線を吸収する際に生ずる熱は、熱可塑性樹脂
の放射状に外に向う流れを生じ、これによつて優れた信
号/騒音挙動が得られる縁の鋭い小孔を形成させる。
A.色素の製造 例1 1−エチル−2−メチル−ベンゾ〔c,d〕インドリウム
ヨージド3.2g(10mモル)、3−エトキシ−2−メチル
−2−プロペン−1−アール0.46g(4mモル)、無水酢
酸ナトリウム0.42g及び無水酢酸20mlの混合物を、10分
間還流加熱する。冷却後、色素を過し、エタノール及
びエーテルで洗浄したのち、エタノールから再結晶する
と、次式の色素が得られる。λmax(DMF):860nm) 例2 1−エチル−2−メチル−6,8−ジフエニルチオベンゾ
〔c,d〕インドリウムヨージド0.75g(1.4mモル)及び3
−エトキシ−2−メチル−2−プロペン−1−アール0.
08g(0.7mモル)の混合物を、無水酢酸ナトリウム0.05g
及び無水酢酸6mlと共に、10分間還流加熱すると、過
し、エタノール及びエーテルで洗浄すると次式の色素が
得られる。λmax(DMF): 940nm 同様にして下記表に示す色素が得られる。
B.光学的記録用媒体の製造 例(1) 直径が120mmで内部孔径が15mmの厚さ1.2mmのポリカーボ
ネート円板2枚をアルコールで洗浄にし、純粋な周囲条
件下で光重合体から成る厚さ0.3μmの平滑層で被覆す
る。光重合体を紫外線により硬化したのち、酢酸エステ
ル200ml中の色素No.23及びメチルメタクリレート/メタ
クリル酸(70:30)からの共重合体1.3gの溶液を、遠心
被覆法により4800回/分で板上に施す。乾燥後の層厚は
0.26μmである。真空蒸着装置内で、層厚0.03μmのア
ルミニウムスピーゲルを色素層上に施し、その上にキシ
ロール中のポリスチロールから1.2μmの保護層を遠心
付着させる。
両方の板を被覆された面を内側にして、0.4mmの空気間
隙が残留するように適当な間隔環を介して接着する。こ
れに回転テーブル上に装着されたAlGaAsレーザー(λ=
820nm)を用いて、個々の大きさが約1μの小孔を活性
層中に記入する。この層の感度は1nJ/孔以上で、点を解
読する際に優れた信号/騒音比が認められた。
例(2) No.23の色素0.129g及びポリエチルメタクリレートを基
礎とする結合剤(ブタン−2−オン中10重量%)1.29g
をブタン−2−オン2.43gに溶解する。この溶液を過
し、ポリメチルメタクリレート製の板(直径:120mm、内
部孔径:15mm)に、遠心塗布法により1000回/分で施
す。生成した層は0.38の吸光(788nmで)を示す。
回転テーブル上に装着されたAlGaAsレーザー(λ=820n
m)を用いて、活性層中に個々の大きさが約1μの小孔
を記入する。この層の感度は1nJ/孔以上である。点を解
読する際に優れた信号/騒音比が認められる。
例(3) 例(2)と同様にして、No.22の色素を使用して記録用
媒体が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハイジ・ベンタツクートームス ドイツ連邦共和国6703リムブルゲルホー フ・ウイルヘルムーブツシユーシユトラー セ18 (72)発明者 ヘルムート・バルチンスキー ドイツ連邦共和国6702バート・デユルクハ イム・アン・デル・アマイゼンハルデ49 (72)発明者 クラウスーデイーター・シヨーマン ドイツ連邦共和国6700ルードウイツヒスハ ーフエン・コペルニクスシユトラーセ47 (72)発明者 ハラルド・クツペルマイヤー ドイツ連邦共和国6900ハイデルベルク・キ ユウラーグルント30 (72)発明者 エバーハルト・ケスター ドイツ連邦共和国6710フランケンタール・ マツクスースレフオークトーシユトラーセ 23 (56)参考文献 特開 昭60−226035(JP,A) 特開 昭62−124986(JP,A) Chemical Abstracts 96 219248

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式Ia [式中R1及びR3は同じか又は異なりかつ互いに独立にそ
    れぞれ場合によりフェニル、ハロゲン、C1〜C4アルカノ
    イル、カルボキシル、C1〜C4アルカノイルアミノ、C1
    C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル
    アミノ又はC1〜C4アルキルアニリノによって置換され及
    び/又は酸素原子によって中断されたC4〜C20アルキ
    ル、場合によりC1〜C4アルキル又はハロゲンによって置
    換されたC5〜C7シクロアルキル又は場合によりC1〜C4
    ルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン又はC1〜C4ジアル
    キルアミノによって置換されたフェニルを表わし、R2,R
    4及びR5は同じか又は異なりかつ互いに独立にそれぞれ
    水素、場合によりフェニル、ハロゲン、C1〜C4アルカノ
    イル、カルボキシル、C1〜C4アルカノイルアミノ、C1
    C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル
    アミノ又はC1〜C4アルキルアニリノによって置換された
    C1〜C6アルキル、場合によりC1〜C4アルキル又はハロゲ
    ンによって置換されたC5〜C6シクロアルキル、場合によ
    りC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン又はC1
    〜C4ジアルキルアミノによって置換されたフェニル、C1
    〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6カルボキシアルキ
    ル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ又はハロゲンを表わ
    し、 nは0又は1を表わし、 pはnとは独立に0,1又は2を表わし、 Z1及びZ2はそれぞれ水素又はnが1である場合には一緒
    になって場合によりC1〜C4アルキルによって置換された
    C2〜C3アルキレン鎖又は1つ又は2つのカルボニル基を
    表わし、 X はアニオンを表わし、かつ環A,B,C及びDは場合に
    よりC1〜C4アルキル、フェニル、C1〜C4アルコキシ、C1
    〜C20アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C
    4モノ−又はジアルキルアミノ、C1〜C4アルキルスルホ
    ニル、C1〜C4アルコキシスルホニル、フェニルスルホニ
    ル、C1〜C4アルキルフェニルスルホニル、ヒドロキシス
    ルホニル、アニリノ、C1〜C4アルキルアニリノ、C1〜C4
    アルカノイル、C1〜C4アルカノイルアミノ、C1〜C4アル
    コキシカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニルアミ
    ノ、カルバモイル、C1〜C4N−モノ−又はN,N−ジアルキ
    ルカルバモイル、スルファモイル、C1〜C4N−モノ−又
    はN,N−ジアルキルスルファモイル、ウレイド、C1〜C4
    アルキルによって置換されたウレイド、フェノキシ、フ
    ェニルチオ又は基 によって置換されているか又はベンゾ縮合されており、 a) 環A,B,C及びDが非置換であるか又はハロゲン、C
    1〜C4アルコキシ、C1〜C4モノ−又はジアルキルアミノ
    又はニトロによって置換されている場合、n及びpは同
    時に0を表わさず、 b) 環A,B,C及び/又はDが非置換であるか又はハロ
    ゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4モノ−又はジアルキル
    アミノ又はニトロによって置換され、nは1を表わし、
    pは0を表わし、かつZ1及びZ2がそれぞれ水素を表わす
    場合、R2は水素を表わさず、 c) 環A,B,C及び/又はDが非置換であるか又はハロ
    ゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4モノ−又はジアルキル
    アミノ又はニトロによって置換されていて、nが0であ
    り、pが1又は2である場合、R4及びR5は同時に水素を
    表わさず、 d) 環A,B,C及び/又はDが非置換であるか又はハロ
    ゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4モノ−又はジアルキル
    アミノ又はニトロによって置換されていて、n及びpが
    それぞれ1であり、Z1及びZ2がそれぞれ水素を表わす場
    合、基R2,R4及びR5の少なくとも1つは水素を表さない
    ものとする]で示されるナフトラクタム色素。
  2. 【請求項2】R1及びR3は場合により酸素原子によって中
    断されているC1〜C12アルキル、ベンジル、2−フェニ
    ルエチル、C5〜C6シクロアルキル又はフェニルを表わ
    し、R2,R4及びR5は水素、C1〜C4アルキル、C5〜C6シク
    ロアルキル、フェニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、
    C1〜C2カルボニルアルキル、塩素又は臭素を表わし、n
    は1を表わし、pは0又は1を表わし、環A,B,C及びD
    は非置換であるか又はメチル、エチル、フェニル、C1
    C4アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、シアノ、C1〜C2
    アルキルアミノ、塩素、臭素、ヒドロキシスルホニル、
    フェニルチオ基又は基 によって置換されている、特許請求の範囲第1項記載の
    ナフトラクタム色素。
  3. 【請求項3】nは1を表わし、pは0又は1を表わし、
    Z1及びZ2は一緒になって1,2−エチレン鎖又は1,3−プロ
    ピレン鎖を表わす、特許請求の範囲第1項記載のナフト
    ラクタム色素。
  4. 【請求項4】nは1を表わし、pは0又は1を表わし、
    Z1及びZ2はそれぞれ水素を表わす、特許請求の範囲第1
    項記載のナフトラクタム色素。
  5. 【請求項5】担体及びレーザ光線に対して敏感な、ポリ
    マーからなる色素含有層からなる光学的記録媒体におい
    て、重合体が式Ib [式中R1及びR3は同じか又は異なりかつ互いに独立にそ
    れぞれ場合によりフェニル、ハロゲン、C1〜C4アルカノ
    イル、カルボキシル、C1〜C4アルカノイルアミノ、C1
    C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル
    アミノ又はC1〜C4アルキルアニリノによって置換され及
    び/又は酸素原子によって中断されたC4〜C20アルキ
    ル、場合によりC1〜C4アルキル又はハロゲンによって置
    換されたC5〜C7シクロアルキル又は場合によりC1〜C4
    ルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン又はC1〜C4ジアル
    キルアミノによって置換されたフェニルを表わし、R2,R
    4及びR5は同じか又は異なりかつ互いに独立にそれぞれ
    水素、場合によりフェニル、ハロゲン、C1〜C4アルカノ
    イル、カルボキシル、C1〜C4アルカノイルアミノ、C1
    C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル
    アミノ又はC1〜C4アルキルアニリノによって置換された
    C1〜C6アルキル、場合によりC1〜C4アルキル又はハロゲ
    ンによって置換されたC5〜C6シクロアルキル、場合によ
    りC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン又はC1
    〜C4ジアルキルアミノによって置換されたフェニル、C1
    〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6カルボキシアルキ
    ル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ又はハロゲンを表わ
    し、 nは0又は1を表わし、 pはnとは独立に0,1又は2を表わし、 Z1及びZ2はそれぞれ水素又はnが1である場合には一緒
    になって場合によりC1〜C4アルキルによって置換された
    C2〜C3アルキレン鎖又は1つ又は2つのカルボニル基を
    表わし、 X はアニオンを表わし、かつ環A,B,C及びDは場合に
    よりC1〜C4アルキル、フェニル、C1〜C4アルコキシ、C1
    〜C20アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C
    4モノ−又はジアルキルアミノ、C1〜C4アルキルスルホ
    ニル、C1〜C4アルコキシスルホニル、フェニルスルホニ
    ル、C1〜C4アルキルフェニルスルホニル、ヒドロキシス
    ルホニル、アニリノ、C1〜C4アルキルアニリノ、C1〜C4
    アルカノイル、C1〜C4アルカノイルアミノ、C1〜C4アル
    コキシカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニルアミ
    ノ、カルバモイル、C1〜C4N−モノ−又はN,N−ジアルキ
    ルカルバモイル、スルファモイル、C1〜C4N−モノ−又
    はN,N−ジアルキルスルファモイル、ウレイド、C1〜C4
    アルキルによって置換されたウレイド、フェノキシ、フ
    ェニルチオ又は基 によって置換されているか又はベンゾ縮合されている]
    で示される少なくとも1種のナフトラクタム色素を含有
    することを特徴とする光学的記録媒体。
JP62054323A 1986-03-12 1987-03-11 ナフトラクタム色素及びこれを含有する光学的記録媒体 Expired - Fee Related JPH0791482B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863608214 DE3608214A1 (de) 1986-03-12 1986-03-12 Naphtholactamfarbstoffe und diese enthaltende optische aufzeichnungsmedien
DE3608214.7 1986-03-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62230857A JPS62230857A (ja) 1987-10-09
JPH0791482B2 true JPH0791482B2 (ja) 1995-10-04

Family

ID=6296161

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62054323A Expired - Fee Related JPH0791482B2 (ja) 1986-03-12 1987-03-11 ナフトラクタム色素及びこれを含有する光学的記録媒体

Country Status (4)

Country Link
US (2) US4876356A (ja)
EP (1) EP0241696B1 (ja)
JP (1) JPH0791482B2 (ja)
DE (2) DE3608214A1 (ja)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3631843A1 (de) * 1986-09-19 1988-03-24 Basf Ag Naphtholactamquadratsaeurefarbstoffe und diese farbstoffe enthaltende optische aufzeichnungsmedien
DE3738911A1 (de) * 1987-11-17 1989-05-24 Basf Ag Naphtholactamtrimethinfarbstoffe sowie optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen farbstoffe
DE3740421A1 (de) * 1987-11-28 1989-06-08 Basf Ag Mehrschichtiges, elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
US5187043A (en) * 1989-01-20 1993-02-16 Canon Kabushiki Kaisha Optical recording medium
US5061341A (en) * 1990-01-25 1991-10-29 Eastman Kodak Company Laser-ablating a marking in a coating on plastic articles
EP0458604B1 (en) * 1990-05-22 1997-08-27 Canon Kabushiki Kaisha Method and apparatus for recording and reproducing information in cells using multiple interference
JP2676117B2 (ja) * 1990-11-22 1997-11-12 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料
US5215957A (en) * 1992-04-23 1993-06-01 Eastman Kodak Company Benz-cd-indole merocyanine blue dyes for color filter array element
DE4331162A1 (de) * 1993-09-14 1995-03-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Cyaninfarbstoffen
US6284184B1 (en) 1999-08-27 2001-09-04 Avaya Technology Corp Method of laser marking one or more colors on plastic substrates
US6461804B1 (en) 1999-10-13 2002-10-08 Agfa-Gevaert IR-photographic sensitizing dyes
DE10157615A1 (de) 2001-11-26 2003-06-05 Chromeon Gmbh Neue Fluorochrome für die Markierung von Biomolekülen und Polymerpartikel, und darauf beruhende bioanalytische und Screening-Verfahren
US20040131969A1 (en) * 2002-10-07 2004-07-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Non-resonant two-photon absorbing material, non-resonant two-photon emitting material, method for inducing absorption of non-resonant two-photons and method for generating emission of non-resonant two-photons
JP4534089B2 (ja) * 2005-10-21 2010-09-01 コニカミノルタホールディングス株式会社 光情報記録媒体及び情報記録方法
US7733659B2 (en) 2006-08-18 2010-06-08 Delphi Technologies, Inc. Lightweight audio system for automotive applications and method
US9237685B2 (en) 2006-08-18 2016-01-12 Delphi Technologies, Inc. Lightweight audio system for automotive applications and method
EP2401178B1 (en) 2009-02-27 2016-11-16 Delphi Technologies, Inc. Lightweight audio system for automotive applications and method
JP5431001B2 (ja) * 2009-04-01 2014-03-05 株式会社Adeka シアニン化合物及び該シアニン化合物を含有する光学フィルター

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL297181A (ja) * 1962-08-29
CH451373A (de) * 1963-08-30 1968-05-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen
US3687972A (en) * 1970-09-02 1972-08-29 American Cyanamid Co AMINE DERIVATIVES OF 1,2-DIHYDROBENZ {8 cd{9 {11 INDOLES
DE2328163A1 (de) * 1973-06-02 1974-12-19 Basf Ag Basische arylmercaptonaphtholactamfarbstoffe
US4023185A (en) * 1976-03-19 1977-05-10 Rca Corporation Ablative optical recording medium
US4242689A (en) * 1977-09-19 1980-12-30 Rca Corporation Ablative optical recording medium
US4241355A (en) * 1977-09-29 1980-12-23 Rca Corporation Ablative optical recording medium
WO1979000404A1 (en) * 1977-12-19 1979-07-12 Eastman Kodak Co Medium for recording by thermal deformation
CA1127945A (en) * 1979-06-04 1982-07-20 James H. Sharp Optical disc
DE3007296A1 (de) * 1980-02-27 1981-09-03 Philips Patentverwaltung Gmbh, 2000 Hamburg Aufzeichnungstraeger zum einschreiben von loeschbaren informationen mittels lichtstrahlen
JPS5856892A (ja) * 1981-10-01 1983-04-04 Ricoh Co Ltd 光学的情報記録媒体
DE3148104A1 (de) * 1981-12-04 1983-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kationische farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben und massefaerben von textilmaterialien und anderen substraten
JPS58121149A (ja) * 1981-12-22 1983-07-19 Fujitsu Ltd 記録媒体
US4460665A (en) * 1981-12-28 1984-07-17 Ricoh Co., Ltd. Optical information recording medium
JPS58125246A (ja) * 1982-01-22 1983-07-26 Ricoh Co Ltd レ−ザ記録媒体
JPS58132231A (ja) * 1982-02-01 1983-08-06 Ricoh Co Ltd 光学的情報記録媒体
JPS60226035A (ja) * 1984-04-24 1985-11-11 Mitsui Toatsu Chem Inc 追記式光記録媒体
JPS62124986A (ja) * 1985-11-27 1987-06-06 Mitsubishi Chem Ind Ltd 光学的記録媒体

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ChemicalAbstracts96219248

Also Published As

Publication number Publication date
EP0241696A3 (en) 1990-08-22
DE3786476D1 (de) 1993-08-19
US4876356A (en) 1989-10-24
US4939012A (en) 1990-07-03
EP0241696B1 (de) 1993-07-14
EP0241696A2 (de) 1987-10-21
DE3608214A1 (de) 1987-09-17
JPS62230857A (ja) 1987-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0791482B2 (ja) ナフトラクタム色素及びこれを含有する光学的記録媒体
US4600625A (en) Optical information recording medium
US4814256A (en) Optical recording material
CA2271079A1 (en) Complex polymethine dyes and their use
JPS5978341A (ja) 光学的情報記録媒体
JPH07175166A (ja) 記録可能な光学要素
KR20010006105A (ko) 광 기록 매체
JPS61146595A (ja) 光学的記録用媒体
JPS61202347A (ja) 光学的記録用媒体
EP0612065A1 (en) Recordable optical element having a leuco dye
EP1090961A1 (en) Cyanine dyes
US4830951A (en) Naphtholactamsquaric acid dyes and optical recording materials containing these dyes
JP3481620B2 (ja) シアニンir染料用安定剤
JPS61277492A (ja) 光情報記録媒体
JPH05258346A (ja) 光学的記録媒体及びその製造方法
JP4145529B2 (ja) 光学記録媒体及び記録方法
JPH0745259B2 (ja) 光学的情報記録媒体
JPH0776308B2 (ja) インドフエノ−ル系化合物及び該化合物を含む光学的記録媒体
JPS62144997A (ja) 光学記録体
JPH0538877A (ja) 光記録媒体
JP2982925B2 (ja) 光記録方法及び再生方法
JPH07309069A (ja) 光記録媒体及び情報記録再生方法
JPS6377973A (ja) ナフトラクタム4角酸色素及びこれを含有する光学的記録用媒体
JPH0332885A (ja) 光情報記録媒体
JPS63223068A (ja) ナフトキノンメチド系化合物

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees