JP3481620B2 - シアニンｉｒ染料用安定剤 - Google Patents

シアニンｉｒ染料用安定剤

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、レーザ誘起熱的染料転移システム（laser
−induced thermal dye transfer system）の供与体要
素（donor element）及び光学記録要素のような、種々
の組成物及び要素中でのシアニン赤外染料用安定剤の使
用に関する。
近年、カラービデオカメラから電子的に発生した絵か
らプリントを得るために熱転移システムが開発されてき
た。このようなプリントを得る一つの方法に従って、先
ず電子的絵をカラーフィルターによる色分離に付す。次
いで、夫々の色分離した画像を電気信号に変える。次い
で、これらの信号を操作して、シアン、マゼンタ及びイ
エロー電気信号を作る。次いでこれの信号を感熱プリン
タに伝達する。プリントを得るために、シアン、マゼン
タ又はイエロー染料供与体要素を染料受容要素と面対面
（face−to−face）で置く。次いでこの両者を感熱プリ
ントヘッドとプラテンローラとの間に挿入する。染料供
与体シートの裏面から熱を与えるためにライン型感熱プ
リントヘッドを使用する。感熱プリントヘッドは多数の
加熱要素を有しており、シアン、マゼンタ又はイエロー
信号に応じて次々と加熱される。次いでこの手順を他の
二つの色について繰り返す。このようにしてスクリーン
上に見える元の絵に対応するカラーハードコピーが得ら
れる。この方法及びこの方法を行う装置のもっと詳細な
ことは、米国特許第4,621,271号に記載されている。
上記の電子信号を使用してプリントを熱的に得るため
の他の方法は、感熱プリントヘッドの代わりにレーザを
使用することである。
米国特許第4,973,572号には、シアニン赤外吸収物質
を含む染料層からなるレーザ誘起熱的染料転移用の染料
−供与体要素が記載されている。これらの赤外物質につ
いては、その光に対する安定性が所望するほど良好では
無いという問題がある。
光学記録要素にシアニン染料を使用することも知られ
ている。このような要素に於いては、染料の層はバイン
ダー無しに透明な基体の表面に沈着されている。次いで
染料層を反射層でオーバーコートし、次いで保護層でオ
ーバーコートすることができる。「CDs」として広く知
られているコンパクトディスク標準に似たような光学記
録要素を作ることが望ましくなってきた。シアニン染料
はCDsに似せるための光学記録目的用に使用されてき
た。
ヨーロッパ特許出願第0 403 797号には、記録可能な
光学要素においてシアニン染料を安定化させるためにア
リール窒素化合物を使用することが開示されている。し
かしながら、このアリール窒素化合物が提供する安定性
は、後で示す比較例に示すように望ましいものよりも小
さい。
それ故、シアニン染料を安定化させることができる化
合物についての継続したニーズがある。このような安定
剤は例えば、熱転移供与体要素及び光学記録要素の両方
に於いて価値がある。従って、本発明の目的はシアニン
赤外染料用の安定剤を提供することにある。
これらの及びその他の目的は、本発明に従って、シア
ニン赤外吸収染料及びニトロソナフトール第一鉄錯体又
はニトロソフェノール第一鉄錯体（以下、ニトロソナフ
トール又はニトロソフェノール第一鉄錯体という）から
なる組成物によって達成される。
任意のニトロソナフトール又はニトロソフェノール第
一鉄錯体も本発明で使用することができる。好ましい態
様に於いて、ニトロソナフトール又はニトロソフェノー
ル第一鉄錯体は下記の式を有する。
（式中、R1〜R4の夫々は独立に、水素、炭素数１〜４の
アルキル若しくはアルコキシ、アセトアミド、ニトロ、
スルホを表すか又は隣接するＲ基と一緒になって、縮合
した置換若しくは非置換の芳香族環を完結するために必
要な原子群を表すが、全てのＲ基が同時に水素であるこ
とはなく、そして、Ａは、アンモニウム、テトラアルキ
ルアンモニウム、アルカリ金属、１−アルキルピリジニ
ウム等のようなカチオンを表す）。
本発明の別の好ましい態様に於いて、Ａはテトラアル
キルアンモニウムを表し、R1はR2と一緒になって縮合ナ
フトール環を与えるために必要な原子群を表し、そして
R4はメトキシ又はアセトアミドを表す。他の好ましい態
様に於いて、Ａはテトラアルキルアンモニウムを表し、
R1−R2又はR3−R4の何れかは縮合ナフトール環を与える
ために必要な原子群を表す。
本発明で使用することができる安定剤錯体の例は下記
の通りである。
本発明の好ましい態様に於いて、シアニン赤外吸収染
料及びニトロソナフトール又はニトロソフェノール第一
鉄錯体は染料層中に存在する。
使用することができるシアニン赤外吸収染料の典型的
な例は、上記に引用した米国特許第4,973,572号に開示
されている。このようなシアニン赤外吸収染料の具体例
は下記の通りである。
本発明の他の好ましい態様に於いて、シアニン染料に
ついて上記したカチオンの代わりに、ニトロソナフトー
ル又はニトロソフェノール第一鉄錯体自身がシアニン染
料についての対イオンであってもよい。
本発明で使用するレーザ誘起熱的染料転移画像を得る
ためには、好ましくはダイオードレーザを使用する。そ
れはダイオードレーザが、その小さいサイズ、低コス
ト、安定性、信頼性、耐久性及び変調の容易性の点で実
質的な利点を提供するからである。本発明で使用する染
料−供与体から染料を転移するために使用することがで
きるレーザは市販されている。例えば、Spectra Diode
LabsからのLaser Model SDL−2420−H2又はソニー株式
会社からのLaser Model SLD 304 V/Wを使用することが
できる。
感熱プリント媒体に画像を形成するために上記のよう
なレーザを使用する感熱プリンタは、1989年12月18日出
願のBaek及びDeBoerの出願中の米国特許出願第451,656
号に記載され特許請求されている。
熱的染料転移画像供与体要素には、また画像染料及び
バインダーが存在している。それがレーザの作用によっ
て染料受容層に転移し得る限り任意の画像染料が本発明
で使用する染料−供与体中に使用することができる。特
に良好な結果は、アントラキノン染料のような昇華性染
料、例えば、Sumikalon Violet RS 製品）、Dianix Fa
st Violet 3R−FS （三菱化成工業株式会社の製品）及
びKayalon Polyol Brilliant Blue N−BGM 及びKST Bl
ack 146 （日本化薬株式会社の製品）;Kayalon Polyol
Brilliant Blue BM 、Kayalon Polyol Dark Blue 2BM
及びKST Bkack KR （日本化薬株式会社の製品）、Su
mickaron Diazo Black 5G （住友化学工業株式会社の
製品）並びにMiktazol Black 5GH （三井東圧化学株式
会社の製品）のようなアゾ染料;Direct Dark Green B
（三菱化成工業株式会社の製品）並びにDirect Brown M
及びDirect Fast Black D （日本化薬株式会社の製
品）のような直接染料;Kayanol Milling Cyanine 5R
（日本化薬株式会社の製品）のような酸性染料;Sumicac
ryl Blue 6G （住友化学工業株式会社の製品）及びAiz
en Malachite Green （保土谷化学工業株式会社の製
品）のような塩基性染料； 又は、米国特許第4,541,830号、同第4,698,651号、同第
4,695,287号、同第4,701,439号、同第4,757,046号、同
第4,743,582号、同第4,769,360号及び同第4,753,922号
に開示されている全ての染料で得ることができる。上記
の染料は単独で、又は組み合わせて使用することができ
る。染料は約0.05〜約1g/m2の塗布量で使用することが
でき、好ましくは疎水性である。
熱的染料転移画像供与体要素に於いて、染料をセルロ
ース誘導体、例えば、セルロースアセテート水素フタレ
ート（cellulose acetate hydrogen phthalate）、セル
ロースアセテート、セルロースアセテートプロピオネー
ト、セルロースアセテートブチレート、セルローストリ
アセテート又は米国特許第4,700,207号に記載されてい
る全ての物質のようなセルロース誘導体；ポリカーボネ
ート；ポリ酢酸ビニル；ポリ（スチレン−共−アクリロ
ニトリル）；ポリ（スルホン）又はポリ（フェニレンオ
キシド）のようなポリマーバインダー中に分散させる。
バインダーは約0.1〜約5g/m2の塗布量で使用することが
できる。
熱的染料転移画像供与体要素の染料層は支持体上に塗
布するか又はグラビア法のような印刷技術により支持体
上に印刷することができる。
任意の材料が、それが寸法的に安定で、レーザの熱に
耐え得る限り、本発明で使用する染料−供与体要素用の
支持体として使用することができる。このような材料に
は、ポリ（エチレンテレフタレート）のようなポリエス
テル；ポリアミド；ポリカーボネート；セルロースアセ
テートのようなセルロースエステル；ポリ弗化ビニリデ
ン又はポリ（テトラフルオロエチレン−共−ヘキサフル
オロプロピレン）のようなフッ素ポリマー；ポリオキシ
メチレンのようなポリエーテル；ポリアセタール；ポリ
スチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン又はメチルペ
ンタンポリマーのようなポリオレフィン；並びにポリイ
ミド−アミド及びポリエーテル−イミドのようなポリイ
ミドが含まれる。支持体は一般的に約５〜約200μｍの
厚さを有する。所望により支持体には、米国特許第4,69
5,288号又は同第4,737,486号に記載されている材料のよ
うな下塗層を塗布することができる。
本発明で使用する染料−供与体要素と共に使用する染
料受容要素は、その上に染料画像受容層を有する支持体
からなる。この支持体はガラス又はポリ（エーテルスル
ホン）、ポリイミド、セルロースアセテートのようなセ
ルロースエステル、ポリ（ビニルアルコール−共−アセ
タール）又はポリ（エチレンテレフタレート）のような
透明なフィルムであってよい。染料受容要素用の支持体
は、バライタ紙、白色ポリエステル（白色顔料を含有す
るポリエステル）、アイボリー紙、コンデンサー紙又は
デュポンのTyvek のような合成紙のような反射性のも
のであってもよい。好ましい態様に於いて、透明なフィ
ルム支持体を使用する。
染料画像受容層は、例えば、ポリカーボネート、ポリ
ウレタン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリ（スチ
レン−共−アクリロニトリル）、ポリ（カプロラクト
ン）又はこれらの混合物からなっていてよい。染料画像
受容層は意図する目的のために有効な任意の量で存在し
ていてもよい。一般的に、約１〜約5g/m2の濃度で良好
な結果が得られる。
本発明によるレーザ誘起熱的染料転移画像の形成方法
は、 ａ）それと一緒に作用する赤外吸収物質を有するポリマ
ーバインダー中の画像染料からなる染料層をその上に有
する支持体からなる少なくとも１個の染料−供与体要素
を、ポリマー染料画像受容層をその上に有する支持体か
らなる染料受容要素と接触させ、 ｂ）レーザの手段により染料−供与体要素を画像様加熱
し、そして ｃ）染料画像を染料受容要素に転移させてレーザ誘起熱
的染料転移画像を形成させる ことからなり、染料−供与体要素が前記のようなニトロ
ソナフトール又はニトロソフェノール第一鉄錯体を含む
ことからなる。
他の態様に於いて、このシアニン染料含有層は記録可
能な光学的要素の一部である。このような要素には、一
緒にした画像染料もバインダーも有しないシアニン染料
層が含まれている。この態様のために有用なシアニン染
料は、前記のヨーロッパ特許出願第0 403 797号に記載
されている。典型的な染料は下記のものである。
光学情報記録媒体は、光透過性でプレグルーブ（preg
roove）を形成した基体、基体の上に設けた吸収層とし
ての本明細書に記載したシアニン染料−安定剤組成物、
光吸収層の上に設けた光反射層及び光反射層の上に設け
た保護層からなっている。記録工程では、770〜800nmで
発光するダイオードレーザで書き込み及び読みとるとき
ディスクの標識を付けない領域よりも低い反射率の標識
が作られる。780nmの光源で測定した書き込みのない光
吸収層の複素屈折率（Ｎ）の実数部が1.8以上であり、
虚数部（ｋ）が0.15以下であることが好ましい。
基体は機械的及び光学的要求を満足させる任意の透明
な材料であってよい。基体は一般的に、グルーブ深さ20
nm〜250nm、グルーブ幅0.2〜１μｍ及びピッチ１〜２μ
ｍでプレグルーブが形成されている。好ましい材料はポ
リカーボネートであり、その他の有用な材料はガラス、
ポリメチルメタクリレート及び他の適当なポリマー材料
である。
本発明の光学記録要素の製造は、シアニン染料−安定
剤組成物自体を、又は他の染料と一緒に又は添加剤と一
緒に、適当な溶媒から透明支持体の上にスピンコートす
ることによって行う。塗布するために、添加剤を有する
か又は有しない安定化したシアニン染料組成物を適当な
溶媒に溶解して、染料が溶媒100体積部に対し20又はそ
れ以下の重量部になるようにする。次いで、この要素の
染料記録層を減圧下で抵抗加熱又はスパッタ法により金
属反射層でオーバーコートし、最後に保護性樹脂でオー
バーコートする。
染料記録層用の塗布溶媒はその基体への影響を最少に
するように選択する。有用な溶媒には、アルコール、エ
ーテル、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、セロソルブ、
ケトンが含まれる。溶媒の例は、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ペンタノール、2,2,3,3−テトラフ
ルオロプロパノール、テトラクロロエタン、ジクロロメ
タン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、１
−メチル−２−プロパノール、メチルエチルケトン、４
−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、オクタ
ン、ベンゼン、トルエン及びキシレンである。他のそれ
ほど望ましいとはいえない溶媒には水及びジメチルスル
ホキシドが含まれる。好ましい溶媒は炭化水素及びアル
コール溶媒である。その理由はこれらが好ましいポリカ
ーボネート基体に対して最も小さい影響を有するからで
ある。溶媒の混合物も使用することができる。
記録層のための有用な添加剤には、上記のものに加え
て、界面活性剤、バインダー及び希釈剤が含まれる。
反射層は光学記録材料用に従来使用されているどのよ
うな金属であってもよい。有用な金属は真空蒸発又はス
パッタリングすることができ、これには金、銀、アルミ
ニウム及び銅並びにこれらの合金が含まれる。
反射層の上の保護層は当該技術分野に於ける従来のも
のと同様である。かかる有用な材料にはUV硬化性アクリ
レートが含まれる。
金属層を酸化から保護するために、中間層が存在して
いてもよい。
本発明の要素は米国特許第4,940,618号に記載されて
いるように予め記録されたROM領域を有していてもよ
い。基体の表面は米国特許第4,990,388号に記載されて
いるような別の熱変形性層を有していてもよい。記録可
能なCD型要素に関するその他の特許は、米国特許第5,00
9,818号、同第5,080,946号、同第5,090,009号、同第4,5
77,291号、同第5,075,147号及び同第5,079,135号であ
る。
本発明を例示するために下記の例を記載する。
合成例１−ニトロソナフトール第一鉄錯体 ニトロソナフトールの第一鉄錯体は市販されていない
が、いくつかのニトロソナフトール自体は市販されてい
る。全ての錯体の合成は下記のようにして正確に同じ方
法で行う。
所望のニトロソナフトール（0.01モル）をテトラブチ
ルアンモニウムヒドロキシド（0.4M溶液25mL）に溶解
し、水（5mL）中の塩化第一鉄（0.7g）の溶液で処理す
る。生成物を沈澱させ、濾過し、水で洗浄する。オーブ
ン中で乾燥した後、生成物をシリカゲル上のクロマトグ
ラフィーにより精製する。
合成例２−IR染料−ニトロソフェノール第一鉄錯体 ニトロソナフトール又はニトロソフェノール第一鉄錯
体は所定の赤外吸収染料のアニオンを置き換えて、アニ
オンとして赤外染料とニトロソナフトール又はニトロソ
フェノール第一鉄錯体安定剤との単独の錯体を作っても
よい。これは下記のようにして製造することができる。
赤外シアニン染料A1（0.75g）をメタノール（5mL）に
溶解し、上記のようにして製造したニトロソナフトール
第一鉄錯体S4（0.85g）をメタノールに溶解し、攪拌し
ながら添加する。混合物を沸点まで加熱し、沈澱した固
体を濾過して乾燥する。
例１ 個々のイエロー染料−供与体要素を、100μｍのポリ
（エチレンテレフタレート）支持体の上に、 １）ポリ（アクリロニトリル−共−塩化ビニリデン−共
−アクリル酸）の下塗層（0.054g/m2）（14:79:7重量
比）、及び ２）ジクロロメタンから塗布した、セルロースアセテー
トプロピオネートバインダー（アセチル2.5％、プロピ
オニル45％）（0.27g/m2）中に、下記に示すイエロー染
料（0.27g/m2）、表１に記載したような前記のシアニン
赤外吸収染料の１種（0.054g/m2）及び表１に記載した
ような前記の安定剤の１種（0.054g/m2又は0.11g/m2）
を含む染料層 を塗布することによって製造した。
安定剤を含まない対照の染料−供与体も塗布した。
各塗膜の分光吸収曲線を分光光度計の装置により得
た。次いで各塗膜を22℃で２日間１キロルックスの蛍光
源に露光した。この期間の終わりに、試料の吸収曲線を
再び読み取り、赤外染料の波長極大での透過濃度の損失
を測定した。下記の結果が得られた。
上記のデータは、所定のシアニン赤外吸収染料の光退
色が、レーザ熱的染料転移供与体中の安定剤として第一
鉄ニトロソナフトール錯体と共に塗布したとき最少にな
ることを示している。
例２ この例は例１と同様であるが、染料−供与体中にイエ
ロー染料ではなくてマゼンタ画像形成染料が含まれてい
る。
染料供与体は、下記のマゼンタ染料を使用した以外は
例１に於けるようにして製造した。
評価方法は例１に記載したものと同じであった。下記
の結果を得た。
上記のデータは、所定のシアニン赤外吸収染料の光退
色が、マゼンタ画像形成染料を含む染料−供与体中の安
定剤として第一鉄ニトロソナフトール錯体と共に塗布し
たとき最少になることを示している。
例３ 厚さ1.2mm、外径120mm及び内径15mmを有し、幅0.4μ
ｍ、深さ0.08μｍ及びピッチ1.6μｍで表面上に形成さ
れた渦巻き状のプレグルーブを有するポリカーボネート
円盤基体を、射出成形により作った。
光吸収層を形成するために、1.43gのCD−１、0.64gの
CD−２及び0.43gの安定剤をジアセトンアルコール50mL
に溶解した。次いでこの溶液を0.2μｍフィルターを通
して濾過した。この溶液をスピンコートにより700nmで
の光学濃度0.75まで基体の表面に塗布した。これを80℃
で15分間乾燥した。
次いで、金反射層を抵抗加熱により約1200Å厚さまで
円盤の全表面に沈着させた。
金層を保護するために、ラッカー（DaicureTMSD−1
7）をスピンコートにより厚さ７〜11μｍまで金層の上
に適用し、これを溶融システム硬化を使用する「Ｈ」バ
ルブで300W/インチ出力で15秒間UV硬化させた。
このようにして得た光ディスクを試験するために、78
5nmレーザの光学ヘッド、0.5NAレンズ、位相トラッキン
グ及び1/2開口合焦（aperture focusing）からなる試験
システムを使用した。光学系はレーザフィードバック効
果を減少させるために円形に偏光した光を使用した。記
録及び再生は同じレーザで5.6m/秒の回転速度で行っ
た。読み取り出力を0.6mwに保持した。CD標準で定義さ
れている項目である、「プッシュープル」、「放射コン
トラスト」、「ランド反射率％」、「グルーブ反射率
％」は、45mm半径で測定した。Ｉ−11標識を有するCNR
出力シリースを記録し、ORP（最適記録出力）、ORPより
2mW上及びORPより2mW下での信号形状の絵を得た。次い
で、1mm帯域の単一周波数をORPで3.56ミクロン標識長さ
で記録した。
２種の異なった安定剤を用いて円盤を作った。一つは
下記で「比較安定剤」と言うヨーロッパ特許出願第0 40
3 797号からのアリール窒素化合物であり、他方は上記
の「Ｓ−４」であった。
塗布した円盤を、下記に更に完全に記載するように50
キロルックス日光に0,3,6及び16日間露光した後、種々
のCDパラメーターについて試験した。「比較安定剤」を
有する円盤はこれらの条件にわずか３日間露光した後に
機能しなかったが、他方Ｓ−４で安定化した円盤は16日
後に機能性を残していた。
例４ シアニン染料CD−１及びCD−２を有する種々の安定剤
を、約5cm平方のポリカーボネートスライド上にスピン
コートした。光学濃度測定は、400nm波長と800nm波長と
の間のダイオードアレー分光光度計でスライドの二つの
反対側で端から5mmのところで行った。スライドの一方
の測定側を覆って、スライドをポリカーボネートを通し
て16日間50キロルックスに露光した。
光学濃度損失％を算出するために、露光後の光学濃度
（AL）を露光前の光学濃度（BL）から差し引いた（光学
濃度はλmaxで測定した）。得られた値を露光前の光学
濃度値で割って、100を掛けた。
この試験で、米国特許第4,940,618号に記載されてい
るもののような典型的なシアニン染料は100％損失す
る。本発明で有用な染料についての結果を下記の表３に
示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−278096（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−300289（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/00 B41M 5/26 B41M 5/38 G11B 7/24 516

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】シアニン赤外吸収染料及びニトロソナフト
    ール第一鉄錯体又はニトロソフェノール第一鉄錯体から
    なる組成物。
  2. 【請求項２】該ニトロソナフトール第一鉄錯体又はニト
    ロソフェノール第一鉄錯体が下記の式： （式中、R1〜R4の夫々は独立に、水素、炭素数１〜４の
    アルキル若しくはアルコキシ、アセトアミド、ニトロ、
    スルホを表するか又は隣接するＲ基と一緒になって、縮
    合した置換若しくは非置換の芳香族環を完結するために
    必要な原子群を表すが、全てのＲ基が同時に水素である
    ことはなく、そして、 Ａはカチオンを表す） を有する請求の範囲第１項記載の組成物。
  3. 【請求項３】Ａがテトラアルキルアンモニウムを表し、
    R1がR2と一緒になって縮合ナフトール環を与えるために
    必要な原子群を表し、そしてR4がメトキシ又はアセトア
    ミドを表す請求の範囲第２項記載の組成物。
  4. 【請求項４】Ａがテトラアルキルアンモニウムを表し、
    R1−R2又はR3−R4の何れかが縮合ナフトール環を与える
    ために必要な原子群を表す請求の範囲第２項記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】該ニトロソナフトール第一鉄錯体又はニト
    ロソフェノール第一鉄錯体が、該シアニン染料について
    の対イオンである請求の範囲第１項記載の組成物。
  6. 【請求項６】その上に染料層を有する支持体からなり、
    該層がシアニン赤外吸収染料及びニトロソナフトール第
    一鉄錯体又はニトロソフェノール第一鉄錯体からなる光
    学記録要素。
  7. 【請求項７】該染料層の上に更に反射層を有する請求の
    範囲第６項記載の光学記録要素。
  8. 【請求項８】該シアニン赤外吸収染料が、 から選択される請求の範囲第６項記載の光学記録要素。
  9. 【請求項９】その上に画像染料、バインダー並びにシア
    ニン赤外吸収染料及びニトロソナフトール第一鉄錯体又
    はニトロソフェノール第一鉄錯体からなる層を有する支
    持体からなる熱的染料転移画像供与体要素。
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