DE69300515T2 - Stabilisatoren fuer cyanin-ir-farbstoffe. - Google Patents

Stabilisatoren fuer cyanin-ir-farbstoffe.

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Description

  • Diese Erfindung betrifft die Verwendung von Stabilisatoren für infrarote Cyaninfarbstoffe in verschiedenen Zusammensetzungen und Elementen, wie dem Donorelement eines mittels eines Lasers induzierten thermischen Farbstoffübertragungssystems und optische Aufzeichnungselemente.
  • In den vergangenen Jahren sind thermische Übertragungssysteme entwickelt worden, um Drucke von Bildern herzustellen, die auf elektronischem Wege mittels einer Farbvideokamera erzeugt wurden. Nach einem Verfahren zur Herstellung derartiger Drucke wird ein elektronisches Bild zunächst einer Farbtrennung durch Farbfilter unterworfen. Die entsprechenden farbgetrennten Bilder werden dann in elektrische Signale überführt. Diese Signale werden dann dazu verwendet, um blaugrüne, purpurrote und gelbe elektrische Signale zu erzeugen. Diese Signale werden dann einem Thermodrucker zugeführt. Um den Druck zu erhalten, wird ein blaugrünes, purpurrotes oder gelbes Farbstoff-Donorelement gesichtsseitig mit einem Farbstoff-Empfangselement in Kontakt gebracht. Die beiden werden dann zwischen einen Thermodruckerkopf und eine Auflagewalze eingeführt. Ein Thermodruckerkopf vom Strichtyp wird dazu verwendet, um Wärme von der Rückseite des Farbstoff- Donorblattes zuzuführen. Der Thermodruckerkopf weist viele Heizelemente auf und wird in Folge entsprechend den blaugrünen, purpurroten oder gelben Signalen aufgeheizt. Das Verfahren wird dann für die anderen zwei Farben wiederholt. Auf diese Weise wird eine harte Farbkopie erhalten, die dem Originalbild entspricht, das auf einem Schirm betrachtet wird. Weitere Details dieses Verfahrens sowie einer Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens sind in der U.S.-Patentschrift 4 621 271 enthalten.
  • Eine andere Methode, um auf thermischem Wege einen Druck unter Verwendung der oben beschriebenen elektronischen Signale zu erhalten, besteht in der Verwendung eines Lasers anstelle eines Thermodruckerkopfes.
  • In der U.S.-Patentschrift 4 973 572 wird ein Farbstoff-Donorelement für die mittels eines Lasers induzierte thermische Farbstoffübertragung beschrieben, das eine Farbstoffschicht mit einem infrarote Strahlung absorbierenden Cyanin-Material enthält. Im Falle dieser infrarote Strahlung absorbierenden Materialien besteht ein Problem deshalb, weil ihre Stabilität gegenüber Licht nicht so gut ist, wie sie sein sollte.
  • Es ist ferner bekannt, Cyaninfarbstoffe in optischen Aufzeichnungseleinenten zu verwenden. In solchen Elementen wird eine Farbstoffschicht auf die Oberfläche eines transparenten Substrates ohne Bindemittel aufgetragen. Die Farbstoffschicht kann dann mit einer reflektierenden Schicht überzogen werden und daraufhin mit schützenden Schichten. Es wurde wünschenswert, solch ein optisches Aufzeichnungselement herzustellen, das Compact-Disc-Standards nachahmt, weitestgehend bekannt als "CDs". Es wurden Cyaninfarbstoffe für optische Aufzeichnungszwecke verwendet, um CDs nachzuahmen.
  • In der europäischen Patentanineldung 0 403 797 wird die Verwendung einer Arylstickstoffverbindung, wie z. B. eines Nitrosopbenols oder eines Nitrosonaphthols, zur Stabilisierung des Cyaninfarbstoffes in einem optischen Aufzeichnungseleinent beschrieben. Die Stabilität, die die Arylstickstoffverbindungen bewirken, ist jedoch geringer als erwünscht, wie in den unten folgenden Vergleichsbeispielen gezeigt wird.
  • Es besteht infolgedessen ein dauerndes Bedürfnis nach Verbindungen, die Cyaninfarbstoffe zu stabilisieren vermögen. Derartige Stabilisatoren würden geeignet sein beispielsweise in sowohl Donorelementen für die thermische Übertragung wie auch in optischen Aufzeichnungselementen. Infolgedessen besteht eine Aufgabe dieser Erfindung darin, einen Stabilisator für infrarote Cyaninfarbstoffe bereitzustellen.
  • Diese und andere Aufgaben werden in Übereinstimmung mit dieser Erfindung gelöst, die eine Zusammensetzung betrifft mit einem infrarote Strahlung absorbierenden Cyaninfarbstoff sowie einem Nitrosonaphthol- oder Nitrosophenol-Ferrokomplex, der mit dem Farbstoff assoziiert ist.
  • Beliebige Nitrosonaphthol- oder Nitrosophenol-Ferrokomplexe können gemäß dieser Erfindung verwendet werden. Im Falle einer bevorzugten Ausführungsform weist der Nitrosonaphtholoder Nitrosophenol-Ferrokomplex die folgende Formel auf:
  • worin bedeuten:
  • jeder der Reste R&sub1; - R&sub4; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom; Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Acetamido; Nitro; Sulfo; oder zusammen mit einem benachbarten Rest R die Atome, die zur Vervollständigung eines ankondensierten, substituierten oder unsubstituierten aroinatischen Ringes erforderlich sind, wobei gilt, daß sämtliche Reste R nicht gleichzeitig für Wasserstoffatome stehen können; und
  • A ein Kation, wie z. B. Ammonium, Tetraalkylammonium, ein Alkalimetall, 1-Alkylpyridinium usw.
  • Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht A für Tetraalkylammonium, R&sub1; steht gemeinsam mit R&sub2; für die Atome, die zur Vervollständigung eines ankondensierten Naphtholringes erforderlich sind, und R&sub4; stellt eine Methoxy- oder Acetamidogruppe dar. Im Falle einer anderen bevorzugten Ausführungsform steht A für Tetraalkylammonium, und entweder R&sub1; - R&sub2; oder R&sub3; - R&sub4; stehen für die Atome, die zur Vervollständigung eines ankondensierten Naphtholringes erforderlich sind.
  • Im folgenden sind Beispiele für Stabilisatorkomplexe angegeben, die im Rahmen der Erfindung verwendet werden können: Stabilisator S-1 Stabilisator S-2 Stabilisator S 3 Stabilisator S 4 Stabilisator S 5 Stabilisator S 6
  • Im Falle einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung befinden sich der infrarote Strahlung absorbierende Farbstoff und der Nitrosonaphthol- oder Nitrosophenol-Ferrokomplex in einer Farbstoffschicht.
  • Typische Beispiele für infrarote Strahlung absorbierende Cyaninfarbstoffe, die verwendet werden können, werden in der oben erwähnten U.S.-Patentschrift 4 973 572 beschrieben. Spezielle Beispiele für derartige infrarote Strahlung absorbierende Farbstoffe sind die folgenden: Cyaninfarbstoff A2 Cyaninfarbstoff A2 Cyaninfarbstoff A3
  • Im Falle einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können anstelle der oben aufgelisteten Kationen für den Cyaninfarbstoff der Nitrosonaphthol- oder Nitrosophenol- Ferrokomplex selbst das Gegenion für den Cyaninfarbstoff darstellen.
  • Um ein mittels eines Lasers induziertes thermisches Farbstoffübertragungsbild zu erhalten, das gemäß der Erfindung verwendet wird, wird vorzugsweise ein Diodenlaser verwendet, da dieser wesentliche Vorteile bietet bezüglich seiner geringen Größe, seiner geringen Kosten, Stabilität, Zuverlässigkeit, Robustheit sowie Einfachheit der Modulation. Laser, die dazu verwendet werden können, um den Farbstoff von Farbstoff- Donoren zu übertragen, die im Rahmen der Erfindung verwendet werden, sind im Handel erhältlich. Beispielsweise können verwendet werden das Laser-Modell SDL-2420-H2 der Firma Spectra Diode Labs oder das Laser-Modell SLD 304 V/W der Firma Sony Corp.
  • Ein Thermodruckerkopf, der einen Laser wie oben beschrieben dazu verwendet, um ein Bild auf einem Thermokopiermedium zu erzeugen, wird in der EP-A-0 460 158 (= WO-A-9 108 905) beschrieben und beansprucht.
  • In einem Bild-Donorelement für die thermische Farbstoffübertragung befinden sich ferner ein Bildfarbstoff und ein Bindemittel. Ein jeder beliebige Bildfarbstoff kann in dem Farbstoff-Donor gemäß der Erfindung verwendet werden, vorausgesetzt, er ist auf die Farbstoff-Empfangsschicht durch Einwirkung des Lasers übertragbar. Besonders gute Ergebnisse sind erhalten worden mit sublimierbaren Farbstoffen, wie z. B. Antrachinonfarbstoffen, z. B. Sumikalon Violet RS (Produkt der Firma Sumitomo Chemical Co., Ltd.), Dianix Fast Violet 3R-FS (Produkt der Firma Mitsubishi Chemical Industries, Ltd.) und Kayalon Polyol Brilliant Blue N-BGM sowie KST Black 146 (Produkte der Firma Nippon Kayaku Co., Ltd.); Azofarbstoffe, wie z. B. Kayalon Polyol Brilliant Blue BM Kayalon Polyol Dark Blue 2BM und KST Black KR (Produkte der Firma Nippon Kayaku Co., Ltd.), Sumickaron Diazo Black 5G (Produkt der Firma Sumitomo Chemical Co., Ltd.) sowie Miktazol Black 5GH (Produkt der Firma Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.); Direktfarbstoffe, wie z. B. Direct Dark Green B (Produkt der Firma Mitsubishi Chemical Industries, Ltd.) und Direct Brown M und Direct Fast Black D (Produkte der Firma Nippon Kayaku Co. Ltd.); sowie Säurefarbstoffe, wie z. B. Kayanol Milling Cyanine 5R (Produkt der Firma Nippon Kayaku Co. Ltd.); basische Farbstoffe, wie z. B. Sumicacryl Blue 6G (Produkt der Firma Sumitomo Chemical Co. Ltd.) und Aizen Malachite Green (Produkt der Firma Hodogaya Chemical Co. Ltd.); (purpurrot) (purpurrot) (gelb) (gelb) (blaugrün) (blaugrün)
  • oder beliebige der Farbstoffe, die offenbart werden in den U.S.-Patentschriften 4 541 830, 4 698 651, 4 695 287, 4 701 439, 4 757 046, 4 743 582, 4 769 360 und 4 753 922. Die oben angegebenen Farbstoffe können allein oder in Kombination miteinander verwendet werden. Die Farbstoffe können in einer Beschichtungsstärke von etwa 0,05 bis etwa 1 g/m² eingesetzt werden und sind vorzugsweise hydrophob.
  • In dem Bild-Donorelement für die thermische Farbstoffübertragung liegt der Farbstoff dispergiert in einem polymeren Bindemittel vor, wie beispielsweise einem Cellulosederivat, z. B. Celluloseacetathydrogenphthalat, Celluloseacetat, Celluloseacetatpropionat, Celluloseacetatbutyrat, Cellulosetriacetat oder einem beliebigen der Materialien, die in der U.S.- Patentschrift 4 700 207 beschrieben werden; einem Polycarbonat; Polyvinylacetat, Poly(styrol-co-acrylonitril), einem Poly(sulfon) oder einem Poly(phenylenoxid). Das Bindemittel kann in einer Beschichtungsstärke von etwa 0,1 bis etwa 5 g/m² verwendet werden.
  • Die Farbstoffschicht des Bild-Donorelementes für die thermische Farbstoffübertragung kann auf den Träger aufgeschichtet oder aufgedruckt werden nach einem Druckverfahren, wie beispielsweise einem Gravureprozeß.
  • Jedes beliebige Material kann als Träger für das Farbstoff- Donorelement eingesetzt werden, das im Rahmen der Erfindung verwendet wird, vorausgesetzt, es ist dimensionsstabil und vermag der Wärme des Lasers zu widerstehen. Zu derartigen Materialien gehören Polyester, wie z. B. Poly(ethylenterephthalat); Polyamide; Polycarbonate; Celluloseester, wie z. B. Celluloseacetat; Fluorpolymere, wie z. B. Polyvinylidenfluorid oder Poly(tetrafluoroethylen-co-hexafluoropropylen); Polyether, wie z. B. Polyoxymethylen; Polyacetale; Polyolefine, wie z. B. Polystyrol, Polyethylen, Polypropylen oder Methylpentanpolymere; sowie Polyimide, wie z. B. Polyimid- Amide und Polyetherimide. Der Träger weist im allgemeinen eine Dicke von etwa 5 bis etwa 200 um auf. Er kann auch mit einer die Haftung verbessernden Schicht beschichtet werden, falls dies erwünscht ist, wie beispielsweise mit jenen Materialien, die in den U.S.-Patentschriften 4 695 288 oder 4 737 486 beschrieben werden.
  • Das Farbstoff-Empfangselement, das mit dem Farbstoff-Donorelement gemäß der Erfindung verwendet wird, umfaßt einen Träger, auf dem sich eine Farbbild-Empfangsschicht befindet. Der Träger kann aus Glas bestehen oder einer transparenten Folie, wie z. B. aus einem Poly(ethersulfon), einem Polyimid, einem Celluloseester, wie z. B. Celluloseacetat, einem Poly(vinylalkohol-co-acetal) oder einem Poly(ethylenterephthalat). Der Träger für das Farbstoff-Empfangselement kann ferner reflektierend sein, wie beispielsweise im Falle eines mit einer Barytschicht beschichteten Papieres, im Falle eines weißen Polyesters (Polyester mit einem hierin einverleibten Pigment), einem Elfenbeinpapier, einem Kondensatorpapier oder einem synthetischen Papier, wie z. B. vom Typ Tyvek der Firma Dupont. Im Falle einer bevorzugten Ausführungsform wird ein transparenter Filmträger verwendet.
  • Die Farbbild-Empfangsschicht kann beispielsweise enthalten ein Polycarbonat, ein Polyurethan, einen Polyester, Polyvinylchlorid, Poly(styrol-co-acrylonitril), Poly(caprolacton) oder Mischungen hiervon. Die Farbbild-Empfangsschicht kann in jeder beliebigen Menge vorliegen, die für den beabsichtigten Zweck effektiv ist. Im allgemeinen sind gute Ergebnisse init einer Konzentration von etwa 1 bis etwa 5 g/m² erzielt worden.
  • Ein Verfahren zur Herstellung eines mittels eines Lasers induzierten thermischen Farbstoffübertragungsbildes gemäß der Erfindung umfaßt:
  • a) das Kontaktieren mindestens eines Farbstoff-Donorelementes mit einem Träger, auf dem sich eine Farbstoffschicht befindet mit einem Bildfarbstoff in einem polymeren Bindemittel mit einem infrarote Strahlung absorbierenden Material, das mit dem Bildfarbstoff assoziiert ist, mit einem Farbstoff-Empfangselement mit einem Träger, auf dem sich eine polymere Farbbild-Empfangsschicht befindet;
  • b) das bildweise Erhitzen des Farbstoff-Donorelementes mittels eines Lasers; und
  • c) die Übertragung eines Farbstoffbildes auf das Farbstoff- Empfangselement unter Erzeugung des mittels eines Lasers induzierten thermischen Farbstoffübertragungsbildes,
  • wobei das Farbstoff-Donorelement einen Nitrosonaphthol- oder Nitrosophenol-Ferrokomplex wie oben beschrieben enthält.
  • Im Falle einer anderen Ausführungsform ist die den Cyaninfarbstoff enthaltende Schicht Teil eines optischen Aufzeichnungselementes. Ein solches Element weist eine Cyaninfarbschicht auf, die weder einen assoziierten Bildfarbstoff noch ein Bindemittel enthält. Geeignete Cyaninfarbstoffe für diesen Zweck werden beschrieben in der europäischen Patentanmeldung 0 403 797 wie oben beschrieben. Typische Farbstoffe sind:
  • Das Aufzeichnungsmedium für optische Informationen umfaßt ein Licht übertragendes, in typischer Weise vorgerilltes Substrat, die Cyaninfarbstoff-Stabilisatorzusammensetzung wie hier beschrieben als absorptive Schicht, die über dem Substrat liegt, eine Licht reflektierende Schicht, die über der für Licht absorptiven Schicht liegt sowie eine schützende Schicht über der Licht reflektierenden Schicht. Das Aufzeichnungsverfahren er zeugt Zeichen oder Markierungen von geringerer Reflektivität als die nicht bezeichneten oder nicht markierten Bereiche der Disk, wenn sie beschriftet und abgelesen wird mit einem Diodenlaser, der zwischen 770 und 800 nm emittiert. Vorzugsweise ist der reale oder echte Teil des Komplex-Brechungsindex (N) der unbeschriebenen für Licht absorptiven Schicht, gemessen mit einer Lichtquelle von 780 nm nicht kleiner als 1,8, und der imaginäre Teil (k) ist nicht größer als 0,15.
  • Das Substrat kann aus irgendeinem beliebigen transparenten Material bestehen, das den mechanischen und optischen Erfordernissen genügt. Das Substrat ist im allgemeinen vorgerillt mit Rillentiefen von 20 nm bis 250 nm, Rillenbreiten von 0,2 bis 1 um und einer Höhe (pitch) von 1 bis 2 um. Das bevorzugte Material ist ein Polycarbonat, wobei andere geeignete Materialien Glas, Polymethylmethacrylat und andere geeignete polymere Materialien sind.
  • Die Herstellung des optischen Aufzeichnungselementes der Erfindung erfolgt durch Spin-Auftrag der Cyaninfarbstoff-Stabilisatorzusammensetzung selbst, oder mit einem anderen Farbstoff oder mit anderen Farbstoffen oder mit Zusätzen, aus einem geeigneten Lösungsmittel auf ein transparentes Substrat. Zum Zwecke der Beschichtung wird die stabilisierte Cyaninfarbstoffzusammensetzung mit oder ohne Zusätze in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, so daß der Farbstoff in einer Menge von 20 oder weniger Gewichtsteilen auf 100 Volumenteile Lösungsmittel vorliegt. Die Farbstoff-Aufzeichnungsschicht des Elementes wird dann mit einer metallreflektiven Schicht unter vermindertem Druck durch Widerstandsbeschichtung oder durch eine Bedampfungsmethode überschichtet und schließlich mit einem schützenden Harz überzogen.
  • Beschichtungslösungsmittel für die Farbstoff-Aufzeichnungsschicht werden ausgewählt derart, daß ihre Einwirkung auf das Substrat auf ein Minimum reduziert wird. Zu geeigneten Lösungsmitteln gehören Alkohole, Ether, Kohlenwasserstoffe, Halogen-Kohlenwasserstoffe, Cellosolven, Ketone. Beispiele für Lösungsmittel sind Methanol, Ethanol, Propanol, Pentanol, 2,2,3,3-Tetrafluoropropanol, Tetrachloroethan, Dichloromethan, Diethylether, Dipropylether, Dibutylether, Methylcellosolve, Ethylcellosolve, 1-Methyl-2-propanol, Methylethylketon, 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, Hexan, Cyclohexan, Ethylcyclohexan, Octan, Benzol, Toluol und Xylol. Zu anderen, weniger wünschenswerten Lösungsmitteln gehören Wasser und Dimethylsulfoxid. Bevorzugte Lösungsmittel sind Kohlenwasserstofflösungsmittel und Alkohollösungsmittel, da sie den geringsten Effekt auf die bevorzugten Polycarbonatsubstrate haben. Auch können Mischungen von Lösungsmitteln verwendet werden.
  • Zu geeigneten Lösungsmitteln für die Aufzeichnungsschicht gehören zusätzlich zu den beschriebenen Stabilisatoren oberflächenaktive Mittel, Bindemittel und Verdünnungsmittel.
  • Die reflektierende Schicht kann aus irgendeinem der Metalle bestehen, die üblicherweise zur Herstellung von optischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden. Geeignete Metalle können im Vakuum aufgedampft oder aufgesprüht werden, wobei zu ihnen gehören Gold, Silber, Aluminium und Kupfer sowie Legierungen hiervon.
  • Die schützende Schicht über der reflektiven Schicht ist in ähnlicher Weise für diese Technik üblich. Zu geeigneten Materialien gehören durch UV-Bestrahlung härtbare Acrylate.
  • Eine Zwischenschicht, um die Metallschicht vor einer Oxidation zu schützen, kann auch vorhanden sein.
  • Das Element der Erfindung kann vor-aufgezeichnete ROM-Bereiche aufweisen, wie es in der U.S.-Patentschrift 4 940 618 beschrieben wird. Die Oberfläche des Substrates kann eine separate, durch Wärme deformierbare Schicht aufweisen, wie es aus der U.S.-Patentschrift 4 990 388 bekannt ist. Andere Patentschriften, die sich auf Aufzeichnungselemente vom CD-Typ beziehen, sind die U.S.-Patentschriften 5 009 818, 5 080 946, 5 090 009, 4 577 291, 5 075 147 und 5 079 135.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen.
  • Synthese-Beispiel: 1-Nitrosonaphthol-Ferrokomplex
  • Die Ferrokomplexe von Nitrosonaphtholen sind im Handel nicht erhältlich, doch sind es einige der Nitrosonaphthole. Die Synthese sämtlicher Komplexe erfolgte in genau der gleichen Weise wie folgt:
  • Das gewünschte Nitrosonaphthol (0,01 Mol) wird in Tetrabutylammoniumhydroxid (25 ml einer 0,4M-Lösung) gelöst und mit einer Lösung von Ferrochlorid (0,7 g) in Wasser (5 ml) behandelt. Das Produkt wird ausgefällt, abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen in einem Ofen wird das Produkt durch Chromatographie über Silicagel gereinigt.
  • Synthese-Beispiel: 2-IR Farbstoff-Nitrosonaphthol- Ferrokomplex:
  • Der Nitrosonaphthol- oder Nitrosophenol-Ferrokomplex kann das Anion eines gegebenen infrarote Strahlung absorbierenden Farbstoffes ersetzen unter Herstellung eines einzelnen Komplexes aus infrarote Strahlung absorbierendem Farbstoff und Nitrosonaphthol- oder Nitrosophenol-Ferrokomplexstabilisator als dem Anion. Dieser Komplex kann wie folgt hergestellt werden:
  • Der infrarote Strahlung absorbierende Cyaninfarbstoff A1 (0,75 g) wird in Methanol (5 ml) gelöst, und der Nitrosonaphthol-Ferrokomplex S4 (0,85 g), hergestellt wie oben beschrieben, wird in Methanol gelöst und unter Rühren zugegeben. Die Mischung wird zum Sieden erhitzt, und die ausgefällte feste Masse wird abfiltriert und getrocknet.
  • BEISPIEL 1
  • Einzelne Gelbfarbstoff-Donorelemente wurden hergestellt, indem auf einen 100 um starken Poly(ethylenterephthalat)-Träger aufgetragen wurden:
  • 1) eine die Haftung verbessernde Schicht aus Poly(acrylonitril-co-vinylidenchlorid-co-acrylsäure) (0,054 g/m²) (Gew.-Verhältnis 14:79:7); und
  • 2) eine Farbstoffschicht mit dem unten dargestellten gelben Farbstoff (0,27 g/m²), einem der infrarote Strahlung absorbierenden Cyaninfarbstoffe wie oben veranschaulicht (0,054 g/m²) wie in Tabelle 1 angegeben und mit einem der Stabilisatoren, die oben veranschaulicht wurden (0,054 g/m² oder 0,11 g/m²) wie in Tabelle 1 angegeben, in einem Celluloseacetatpropionatbindemittel (2,5 % Acetyl, 45 % Propionyl) (0,27 g/m²), aufgetragen aus Dichloroinethan.
  • Vergleichs-Farbstoff-Donoren ohne den Stabilisator wurden ebenfalls hergestellt. Gelbfarbstoff
  • Die spektrale Absorptionskurve einer jeden Beschichtung wurde mittels eines Spektrophotometers aufgenommen. Jede Beschichtung wurde dann zwei Tage lang bei 22ºC einer Fluoreszenzlampe von 1 Klux exponiert. Nach dieser Exponierungsdauer wurden die Absorptionskurven der Proben wiederum aufgezeichnet, und der Verlust an Transmissionsdichte bei dem Wellenlängenmaximum des Infrarotfarbstoffes wurde gemessen. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten: TABELLE 1 Donor mit gelbem Farbstoff Dichte bei IR-Max IR-Farbst. Ferro-Stabilisator Anfangs nach Ausbl. % Verlust ohne (Vergleich) *Diese Beschichtung enthielt den infrarote Strahlung absorbierenden Farbstoff A1 mit dem Ferro-Stabilisator S-4 als dem Anion (0.097 g/m²).
  • Die obigen Daten zeigen, daß das Ausbleichen durch Licht eines gegebenen infrarote Strahlung absorbierenden Cyaninfarbstoffes auf ein Minimum vermindert wird, wenn der Farbstoff mit einem Ferro-Nitrosonaphtholkomplex als Stabilisator bei der Herstellung eines mittels eines Lasers induzierten thermischen Farbstoffübertragungsdonors aufgetragen wird.
  • BEISPIEL 2
  • Dieses Beispiel ist ähnlich dem Beispiel 1, jedoch enthielt der Farbstoff-Donor einen purpurroten Bildfarbstoff anstelle eines gelben Farbstoffes.
  • Es wurden Farbstoff-Donoren wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt, mit der Ausnahme, daß der folgende Purpurrotfarbstoff verwendet wurde:
  • Das Untersuchungsverfahren war das gleiche wie in Beispiel 1 beschrieben. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten: TABELLE 2 Donor mit purpurrotem Farbstoff Dichte bei IR-Max IR-Farbst. Ferro-Stabilisator Anfangs nach Ausbl. % Verlust Ohne (Vergleich)
  • *Diese Beschichtung enthielt den infrarote Strahlung absorbierenden Farbstoff A1 mit dem Ferro-Stabilisator S-4 als dem Anion (0.097 g/m²).
  • Die obigen Daten zeigen, daß das Ausbleichen eines gegebenen infrarote Strahlung absorbierenden Cyaninfarbstoffes auf ein Minimum vermindert wird, wenn dieser mit einem Ferro-Nitrosonaphtholkomplex als Stabilisator bei der Herstellung eines Farbstoff-Donors mit einem purpurroten Bildfarbstoff aufgetragen wird.
  • BEISPIEL 3
  • Nach dem Spritzgußverfahren wurde ein Polycarbonat-Disk- Substrat hergestellt mit einer Dicke von 1,2 mm, einem äußeren Durchmesser von 120 mm und einem inneren Durchmesser von 15 mm mit einer zuvor eingeriffelten Spirale, erzeugt auf seiner Oberfläche mit einer Breite von 0,4 um und einer Tiefe von 0,08 um und einer Höhe (pitch) von 1,6 um.
  • Um die Licht absorbierende Schicht zu erzeugen, wurden 1,43 g CD-1, 0,64 g CD-2 und 0,43 g Stabilisator in 50 ml Diacetonalkohol gelöst. Die Lösung wurde dann durch einen 0,2 um- Filter filtriert. Die Lösung wurde auf die Oberfläche des Substrates durch Spin-Beschichtung bis zu einer optischen Dichte von 0,75 bei 700 nm aufgetragen. Der Auftrag wurde dann bei 80ºC 15 Minuten lang getrocknet.
  • Dann wurde eine reflektierende Goldschicht durch Widerstandserhitzung auf der gesamten Oberfläche der Scheibe abgeschieden, und zwar bis zu einer Dicke von etwa 1200 Å.
  • Um die Goldschicht zu schützen, wurde ein Lack (Daicure SD-17) durch Spinn-Beschichtung auf die Goldschicht bis zu einer Dicke von 7 bis 11 um aufgetragen, und die Schicht wurde UV-gehärtet mit einem "H"-Kolben unter Anwendung einer Fusionssystemhärtung bei einer Leistung von 300 W/inch über einen Zeitraum von 15 Sekunden.
  • Um die optische Disk-Scheibe zu testen, die so erhalten wurde, wurde ein Testsystem verwendet, bestehend aus einem optischen Kopf mit einem 785 nm-Laser, einer 0,5 NA-Linse, einer Phasenspur und einer 1/2 Öffnungs-Fokussierung. Die Optiken verwendeten zirkular polarisiertes Licht, um die Laser-Feedback- Effekte zu reduzieren. Aufzeichnung und Wiedergabe erfolgten mit dem gleichen Laser bei einer Drehgeschwindigkeit von 5,6 m/Sek. Die Wiedergabeleistung wurde bei 0,6 mW gehalten. der "Gegentakt" (Push-Pull), der "Radial-Kontrast", der "%-Land-Reflexionsgrad", der "%-Rillen-Reflexionsgrad", als solche Werte, die in den CD-Standards definiert sind, wurden bei einem Radius von 45 mm gemessen. Eine CNR-Leistungsreihe mit I-11-Markierungen wurde aufgezeichnet, und es wurden Bilder aufgenommen von der Signalform bei ORP (optimaler Aufzeichnungsleistung) und bei 2 mW über ORP und unterhalb ORP. Dann wurde eine 1 mm-Bande einer einzelnen Frequenz aufgezeichnet mit einer 3,56 Mikron-Markierungslänge bei ORP.
  • Es wurden Disks mit zwei verschiedenen Stabilisatoren hergestellt. Einer, unten mit "Vergleichsstabilisator" bezeichnet, bestand aus einer Arylstickstoffverbindung gemäß der europäischen Patentanmeldung 0 403 797, und der andere bestand aus "S-4" wie oben beschrieben. Vergleichsstabilisator Stabilisator S-4
  • Die beschichteten Disks wurden bezüglich verschiedener CD- parameter getestet, und zwar nach 0, 3, 6 und 16 Tagen Exponierung mit 50 Klux Tageslicht, wie es im folgenden aus führlicher beschrieben wird. Die Disks mit dem "Vergleichsstabilisator" waren nach lediglich einer dreitägigen Exponierung unter diesen Bedingungen nicht funktionell, wohingegen die Disks, die mit S-4 stabilisiert worden waren, nach 16 Tagen funktionell blieben.
  • BEISPIEL 4
  • Verschiedene Stabilisatoren mit Cyaninfarbstoffen CD-1 und CD-2 wurden nach dem Spin-Beschichtungsverfahren auf Polycarbonat-Slides in einer Fläche von etwa 5 cm³ aufgetragen. Optische Dichtemessungen erfolgten 5 mm von der Kante auf zwei gegenüberliegenden Seiten der Slides mit einem Dioden- Anordnungs-Spektrophotometer zwischen Wellenlängen von 400 nm und 800 nm. Eine gemessene Seite des Slide wurde abgeckt, und das Slide wurde durch das Polycarbonat 16 Tage lang mit 50 Klux belichtet.
  • Um den prozentualen optischen Dichteverlust zu errechnen, wurde die optische Dichte nach der Lichtexponierung (AL) von der optischen Dichte vor der Lichtexponierung (BL) abgezogen. (Die optische Dichte wurde bei λmax gemessen.) Der erhaltene Wert wurde dividiert durch den optischen Dichtewert vor der Lichtexponierung und multipliziert mit 100. % Verlust =
  • Im Falle dieses Testes verliert ein typischer Cyaninfarbstoff, wie beispielsweise jene, die in der U.S.-Patentschrift 4 940 618 beschrieben werden, 100 %. Die Ergebnisse mit den Farbstoffen, die in der Erfindung geeignet sind, sind in Tabelle 3 unten zusammengestellt. TABELLE 3 Stabilisator % optischer Dichteverlust nach 16 Tagen Exponierung mit Licht von 50 Klux ohne Vergleichsstabilisator

Claims (10)

1. Zusammensetzung mit einem infrarote Strahlung absorbierenden Cyaninfarbstoff und einem Nitrosonaphthol- oder Nitrosophenol-Ferrokomplex, der mit dem Farbstoff assoziiert ist.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der der Nitrosonaphthol- oder Nitrosophenol-Ferrokomplex die folgende Formel hat:
worin bedeuten:
R&sub1; - R&sub4; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff; Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Acetamido; Nitro; Sulfo; oder gemeinsam mit einer benachbarten Gruppe R die Atome, die zur Vervollständigung eines ankondensierten, substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ringes erforderlich sind; wobei gilt, daß sämtliche Gruppen R nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen können; und
A ein Kation.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin A steht für Tetraalkylammonium, R&sub1; gemeinsam mit R&sub2; für die Atome, die zur Vervollständigung eines ankondensierten Naphtholringes erforderlich sind, und worin R&sub4; für Methoxy oder Acetamido steht.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, in der A für Tetraalkylammonium steht und entweder R&sub1; - R&sub2; oder R&sub3; - R&sub4; die Atome darstellen, die zur Bildung eines ankondensierten Naphtholringes erforderlich sind.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der der Nitrosonaphthol- oder Nitrosophenol-Ferrokomplex das Gegenion für den Cyaninfarbstoff ist.
6. Optisches Aufzeichnungselement mit einem Träger, auf dem sich eine Farbstoffschicht befindet, wobei die Schicht einen infrarote Strahlung absorbierenden Cyaninfarbstoff enthält sowie einen Nitrosonaphthol- oder Nitrosophenol- Ferrokomplex, der mit dem Farbstoff assoziiert ist.
7. Optisches Aufzeichnungselement nach Anspruch 6, das ferner eine reflektierende Schicht auf der Farbstoffschicht aufweist.
8. Optisches Aufzeichnungselement nach Anspruch 6, in dem der infrarote Strahlung absorbierende Cyaninfarbstoff ausgewählt ist aus:
und
9. Donorelement für die thermische Farbstoffübertragung mit einem Träger, auf dem sich eine Schicht befindet mit einem Bildfarbstoff, einem Bindemittel und einem infrarote Strahlung absorbierenden Cyaninfarbstoff sowie einem Nitrosonaphthol- oder Nitrosophenol-Ferrokomplex, der mit dem Farbstoff assoziiert ist.
10. Verfahren zur Herstellung eines Laser-induzierten thermischen Farbstoff-Übertragungsbildes mit den Stufen:
a) Kontaktieren mindestens eines Farbstoff-Donorelementes mit einem Träger, auf dem sich eine Farbstoffschicht befindet mit einem Bildfarbstoff in einem polymeren Bindemittel und einem infrarote Strahlung absorbierenden Material, das mit dem Farbstoff assoziiert ist, mit einem Farbstoff-Empfangselement mit einem Träger, auf dem sich eine polymere Farbbild-Empfangsschicht befindet;
b) bildweises Erhitzen des Farbstoff-Donorelementes mittels eines Lasers; und
c) Übertragen eines Farbstoffbildes auf das Farbstoff- Empfangselement unter Erzeugung des Laser-induzierten thermischen Farbstoff-Übertragungsbildes,
wobei das Farbstoff-Donorelement einen Nitrosonaphtholoder Nitrosophenol-Ferrokomplex enthält.
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