JP2001158879A - 退色防止剤、該退色防止剤を含有する光情報記録媒体及び感熱転写シート - Google Patents
退色防止剤、該退色防止剤を含有する光情報記録媒体及び感熱転写シートInfo
- Publication number
- JP2001158879A JP2001158879A JP2000275826A JP2000275826A JP2001158879A JP 2001158879 A JP2001158879 A JP 2001158879A JP 2000275826 A JP2000275826 A JP 2000275826A JP 2000275826 A JP2000275826 A JP 2000275826A JP 2001158879 A JP2001158879 A JP 2001158879A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- fading agent
- recording medium
- alkyl group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/392—Additives, other than colour forming substances, dyes or pigments, e.g. sensitisers, transfer promoting agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/16—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen
- C09K15/18—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen containing an amine or imine moiety
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
- G11B7/2585—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on aluminium
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
- G11B7/259—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on silver
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
- G11B7/2595—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on gold
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】退色防止能が優れた退色防止剤及び、記録再生
特性、保存安定性の向上が可能な光記録媒体、及び耐光
安定性に優れた感熱転写シートの開発。 【解決手段】下記式（１） 【化１】 （式（１）において環Ａ、Ｂは１から４個の置換基を有
してもよく、Ｒ1からＲ8は炭素数１から２０の置換基を
表し、ｍは１又は２の整数を表す。）で表される構造を
有する退色防止剤及び該退色防止剤を含有することを特
徴とする光情報記録媒体、及び感熱転写シート。
特性、保存安定性の向上が可能な光記録媒体、及び耐光
安定性に優れた感熱転写シートの開発。 【解決手段】下記式（１） 【化１】 （式（１）において環Ａ、Ｂは１から４個の置換基を有
してもよく、Ｒ1からＲ8は炭素数１から２０の置換基を
表し、ｍは１又は２の整数を表す。）で表される構造を
有する退色防止剤及び該退色防止剤を含有することを特
徴とする光情報記録媒体、及び感熱転写シート。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は色素の退色防止剤及
び光情報記録媒体及び感熱転写シートに関するものであ
って、特に繰り返し再生における耐久性及び耐光性を向
上させる化合物を含有する書き込み可能な追記型の光情
報記録媒体に関する。
び光情報記録媒体及び感熱転写シートに関するものであ
って、特に繰り返し再生における耐久性及び耐光性を向
上させる化合物を含有する書き込み可能な追記型の光情
報記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、昇華転写、繊維、紙用等に広く用
いられる有機色素においては、その構造によって光や熱
などによって退色する色素があるという問題があった。
そのような問題に対して紫外線吸収剤や一重項酸素クエ
ンチャーを添加するという方法がとられている。特に有
機色素を含有する光記録媒体、特に１回のみ記録可能な
ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等光ディスク及び光カード等に利
用する色素として、シアニン系色素等の有機色素が種々
提案されているが、一般に、熱および光に対して、物質
が変化しやすい等の原因から記録再生特性および保存安
定性が低下するという問題があった。この様な問題の解
決手段として、すでに特公平６−２６０２８、特開平１
−９９８８５等に記載の如く、アミニウム塩、ジイモニ
ウム塩等を添加することが知られているが、耐光性が十
分でなく、そのさらなる改善が望まれている。また同様
の耐光性の改善は感熱転写される色素にも望まれてい
る。
いられる有機色素においては、その構造によって光や熱
などによって退色する色素があるという問題があった。
そのような問題に対して紫外線吸収剤や一重項酸素クエ
ンチャーを添加するという方法がとられている。特に有
機色素を含有する光記録媒体、特に１回のみ記録可能な
ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等光ディスク及び光カード等に利
用する色素として、シアニン系色素等の有機色素が種々
提案されているが、一般に、熱および光に対して、物質
が変化しやすい等の原因から記録再生特性および保存安
定性が低下するという問題があった。この様な問題の解
決手段として、すでに特公平６−２６０２８、特開平１
−９９８８５等に記載の如く、アミニウム塩、ジイモニ
ウム塩等を添加することが知られているが、耐光性が十
分でなく、そのさらなる改善が望まれている。また同様
の耐光性の改善は感熱転写される色素にも望まれてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこの様な状況
に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、従来の
アミニウム塩、ジイモニウム塩等の赤外線吸収剤を添加
したものよりも優れた退色防止能を有する退色防止剤、
特に光記録媒体において耐光性、繰り返し耐久性があ
り、記録及び再生特性が向上した光記録媒体、及び耐光
性に優れた感熱転写シートを提供することにある。
に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、従来の
アミニウム塩、ジイモニウム塩等の赤外線吸収剤を添加
したものよりも優れた退色防止能を有する退色防止剤、
特に光記録媒体において耐光性、繰り返し耐久性があ
り、記録及び再生特性が向上した光記録媒体、及び耐光
性に優れた感熱転写シートを提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記したよ
うな課題を解決すべく鋭意努力した結果、本発明を完成
した。すなわち本発明は、（１）下記式（１）
うな課題を解決すべく鋭意努力した結果、本発明を完成
した。すなわち本発明は、（１）下記式（１）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式（１）において環Ａ、Ｂは１から４個
の置換基を有してもよく、Ｒ1からＲ8は炭素数１から２
０の置換基を表し、ｍは１又は２の整数を表す。）で表
される化合物からなることを特徴とする退色防止剤、
（２）環Ａ、Ｂの置換基がそれぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アルキル
置換アミノ基、アミド基、スルホンアミド基、シアノ
基、ニトロ基またはカルボキシル基である（１）に記載
の退色防止剤、（３)Ｒ1からＲ8がそれぞれ独立に、置
換もしくは未置換のアルキル基、シクロアルキル基、ア
リル基、アリール基またはアラルキル基である（１）ま
たは（２）のいずれか一項に記載の退色防止剤、（４）
Ｒ1からＲ8がそれぞれ独立に、無置換のアルキル基、シ
アノ置換アルキル基、アルコキシ置換アルキル基、アリ
ル基またはカルボキシル置換アルキル基である（３）に
記載の退色防止剤、（５）Ｒ1からＲ8がシアノ置換アル
キル基又はアルキル置換アルキル基である（４）に記載
の退色防止剤、（６）基板上に直接または下引き層を介
して記録層を設けた光記録媒体において、有機色素記録
層に（１）ないし（５）のいずれか一項に記載の退色防
止剤を含有することを特徴とする光情報記録媒体、
（７）（１）ないし（５）のいずれか一項に記載の化合
物と該化合物の酸化体を同時に含有することを特徴とす
る（６）に記載の光情報記録媒体、（８）有機色素記録
層上に金属反射層および保護層を有し、該金属反射層が
金、銀およびアルミニウムのうちのいずれかを主成分と
し、該保護層が紫外線硬化型樹脂からなることを特徴と
する（６）または（７）のいずれか一項に記載の光情報
記録媒体、（９）（１）ないし（５）のいずれか一項に
記載の退色防止剤を含有する感熱転写シート、（１０）
（１）ないし（５）のいずれか一項に記載の退色防止剤
を含有する感熱転写用受容シート、に関する。
の置換基を有してもよく、Ｒ1からＲ8は炭素数１から２
０の置換基を表し、ｍは１又は２の整数を表す。）で表
される化合物からなることを特徴とする退色防止剤、
（２）環Ａ、Ｂの置換基がそれぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アルキル
置換アミノ基、アミド基、スルホンアミド基、シアノ
基、ニトロ基またはカルボキシル基である（１）に記載
の退色防止剤、（３)Ｒ1からＲ8がそれぞれ独立に、置
換もしくは未置換のアルキル基、シクロアルキル基、ア
リル基、アリール基またはアラルキル基である（１）ま
たは（２）のいずれか一項に記載の退色防止剤、（４）
Ｒ1からＲ8がそれぞれ独立に、無置換のアルキル基、シ
アノ置換アルキル基、アルコキシ置換アルキル基、アリ
ル基またはカルボキシル置換アルキル基である（３）に
記載の退色防止剤、（５）Ｒ1からＲ8がシアノ置換アル
キル基又はアルキル置換アルキル基である（４）に記載
の退色防止剤、（６）基板上に直接または下引き層を介
して記録層を設けた光記録媒体において、有機色素記録
層に（１）ないし（５）のいずれか一項に記載の退色防
止剤を含有することを特徴とする光情報記録媒体、
（７）（１）ないし（５）のいずれか一項に記載の化合
物と該化合物の酸化体を同時に含有することを特徴とす
る（６）に記載の光情報記録媒体、（８）有機色素記録
層上に金属反射層および保護層を有し、該金属反射層が
金、銀およびアルミニウムのうちのいずれかを主成分と
し、該保護層が紫外線硬化型樹脂からなることを特徴と
する（６）または（７）のいずれか一項に記載の光情報
記録媒体、（９）（１）ないし（５）のいずれか一項に
記載の退色防止剤を含有する感熱転写シート、（１０）
（１）ないし（５）のいずれか一項に記載の退色防止剤
を含有する感熱転写用受容シート、に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の退色防止剤は一般式
（１）で表される化合物であることを特徴とする。特に
光情報記録媒体において有機色素記録層中に本発明の退
色防止剤を含有させることを特徴とする。退色防止を目
的として本発明の化合物を添加し、改良を行う有機色素
としては特に制限はなく、例えば写真用、インクジェッ
ト用及び感熱昇華転写用等の画像形成用色素、繊維用染
料及び樹脂着色剤等に利用できる。
（１）で表される化合物であることを特徴とする。特に
光情報記録媒体において有機色素記録層中に本発明の退
色防止剤を含有させることを特徴とする。退色防止を目
的として本発明の化合物を添加し、改良を行う有機色素
としては特に制限はなく、例えば写真用、インクジェッ
ト用及び感熱昇華転写用等の画像形成用色素、繊維用染
料及び樹脂着色剤等に利用できる。
【０００８】式（１）における環Ａ、Ｂの置換基におい
て、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。環Ａ、Ｂの
置換基においてアルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基等が挙げられ、炭素数1〜６が好まし
い。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。
置換基の例にはハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ）が
挙げられる。アルコキシカルボニル基としては、例えば
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げら
れる。アルキル置換アミノ基としては、例えばメチルア
ミノ基が挙げられる。アミド基としては、例えばアセト
アミド基が挙げられる。スルホンアミド基としては、例
えばメタンスルホンアミドが挙げられる。
て、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。環Ａ、Ｂの
置換基においてアルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基等が挙げられ、炭素数1〜６が好まし
い。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。
置換基の例にはハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ）が
挙げられる。アルコキシカルボニル基としては、例えば
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げら
れる。アルキル置換アミノ基としては、例えばメチルア
ミノ基が挙げられる。アミド基としては、例えばアセト
アミド基が挙げられる。スルホンアミド基としては、例
えばメタンスルホンアミドが挙げられる。
【０００９】Ｒ1からＲ8における置換基は、それぞれ同
じであっても異なっていても良い。このようなアルキル
基の炭素数は、１から２０であることが好ましく、１か
ら１２であることが更に好ましく、１から８であること
が更に好ましい。
じであっても異なっていても良い。このようなアルキル
基の炭素数は、１から２０であることが好ましく、１か
ら１２であることが更に好ましく、１から８であること
が更に好ましい。
【００１０】環Ａ、Ｂの置換基及びＲ1からＲ8における
アルキル基としては例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基等が挙げられる。アルキル
部分は直鎖状でもあるいは分岐鎖状のいずれでもよい。
また置換基を有していてもよい。結合しうる置換基とし
ては、例えばハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ）、ヒ
ドロキシ基、アルコキシ基（例、メトキシ基、エトキシ
基、イソブトキシ基など）、アルコキシアルコキシ基
（例、メトキシエトキシ基など）、アリールオキシ基
（例、フェノキシ基など）、アシルオキシ基（例、アセ
チルオキシ基、ブチリルオキシ基、ヘキシリルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基など）、アルキル置換アミノ基
（例、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基など）、シア
ノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基が挙げられ
る。
アルキル基としては例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基等が挙げられる。アルキル
部分は直鎖状でもあるいは分岐鎖状のいずれでもよい。
また置換基を有していてもよい。結合しうる置換基とし
ては、例えばハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ）、ヒ
ドロキシ基、アルコキシ基（例、メトキシ基、エトキシ
基、イソブトキシ基など）、アルコキシアルコキシ基
（例、メトキシエトキシ基など）、アリールオキシ基
（例、フェノキシ基など）、アシルオキシ基（例、アセ
チルオキシ基、ブチリルオキシ基、ヘキシリルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基など）、アルキル置換アミノ基
（例、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基など）、シア
ノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基が挙げられ
る。
【００１１】シクロアルキル基としては、例えばシクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。アリ
ール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基などが
挙げられる。アリール基は、置換基を有していてもよ
い。置換基の例には炭素数１から８のアルキル基（例、
メチル基、エチル基、ブチル基など）、炭素数１から６
のアルコキシ基（例、メトキシ基、エトキシ基など）、
アリールオキシ基（例、フェノキシ基、ｐ−クロロフェ
ノキシ基など）、ハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ）、アルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基など）、アミノ基、アルキ
ル置換アミノ基（例、メチルアミノ基など）、アミド基
（例、アセトアミド基など）、スルホンアミド基（例、
メタンスルホンアミド基など）、シアノ基、ニトロ基、
カルボキシル基、スルホ基などが挙げられる。このよう
なアリール基の炭素数は６から１２であることが好まし
い。
ペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。アリ
ール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基などが
挙げられる。アリール基は、置換基を有していてもよ
い。置換基の例には炭素数１から８のアルキル基（例、
メチル基、エチル基、ブチル基など）、炭素数１から６
のアルコキシ基（例、メトキシ基、エトキシ基など）、
アリールオキシ基（例、フェノキシ基、ｐ−クロロフェ
ノキシ基など）、ハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ）、アルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基など）、アミノ基、アルキ
ル置換アミノ基（例、メチルアミノ基など）、アミド基
（例、アセトアミド基など）、スルホンアミド基（例、
メタンスルホンアミド基など）、シアノ基、ニトロ基、
カルボキシル基、スルホ基などが挙げられる。このよう
なアリール基の炭素数は６から１２であることが好まし
い。
【００１２】Ｒ1からＲ8の置換基で特に好ましいものは
無置換のアルキル基、シアノ置換アルキル基、アルコキ
シ置換アルキル基、アリル基またはカルボキシル置換ア
ルキル基であり、それぞれ同じであっても異なっていて
も良い。無置換のアルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基等の（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル基などが挙げられる。シアノ置換アルキル基とし
ては、例えばシアノメチル基、２−シアノエチル基、３
−シアノプロピル基、２−シアノプロピル基、４−シア
ノブチル基、３−シアノブチル基、２−シアノブチル
基、５−シアノペンチル基、４−シアノペンチル基、３
−シアノペンチル基、２−シアノペンチル基等のシアノ
置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基などが挙げられる。アル
コキシ置換アルキル基としては、例えばメトキシエチル
基、エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−
エトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エト
キシブチル基、５−エトキシペンチル基、５−メトキシ
ペンチル基等のアルコキシ置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル
基などが挙げられる。カルボキシル置換アルキル基とし
ては、例えばカルボキシメチル基、２−カルボキシエチ
ル基、３−カルボキシプロピル基、２−カルボキシプロ
ピル基、４−カルボキシブチル基、５−カルボキシペン
チル基等のカルボキシ置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基な
どが挙げられる。
無置換のアルキル基、シアノ置換アルキル基、アルコキ
シ置換アルキル基、アリル基またはカルボキシル置換ア
ルキル基であり、それぞれ同じであっても異なっていて
も良い。無置換のアルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基等の（Ｃ１〜Ｃ８）ア
ルキル基などが挙げられる。シアノ置換アルキル基とし
ては、例えばシアノメチル基、２−シアノエチル基、３
−シアノプロピル基、２−シアノプロピル基、４−シア
ノブチル基、３−シアノブチル基、２−シアノブチル
基、５−シアノペンチル基、４−シアノペンチル基、３
−シアノペンチル基、２−シアノペンチル基等のシアノ
置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基などが挙げられる。アル
コキシ置換アルキル基としては、例えばメトキシエチル
基、エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−
エトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エト
キシブチル基、５−エトキシペンチル基、５−メトキシ
ペンチル基等のアルコキシ置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル
基などが挙げられる。カルボキシル置換アルキル基とし
ては、例えばカルボキシメチル基、２−カルボキシエチ
ル基、３−カルボキシプロピル基、２−カルボキシプロ
ピル基、４−カルボキシブチル基、５−カルボキシペン
チル基等のカルボキシ置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基な
どが挙げられる。
【００１３】これら置換基の好ましい組み合わせとして
は例えば、環Ａ、Ｂが無置換である場合、Ｒ1からＲ8が
全て同一のアルキル基であるか、またはＲ1からＲ8が全
て同一のシアノ置換アルキル基であるか、Ｒ1からＲ8が
アリル基である組み合わせが好ましい。環Ａがハロゲン
原子で置換され、環Ｂが無置換の場合、Ｒ1からＲ8が全
て同一のアルキル基である組み合わせが好ましい
は例えば、環Ａ、Ｂが無置換である場合、Ｒ1からＲ8が
全て同一のアルキル基であるか、またはＲ1からＲ8が全
て同一のシアノ置換アルキル基であるか、Ｒ1からＲ8が
アリル基である組み合わせが好ましい。環Ａがハロゲン
原子で置換され、環Ｂが無置換の場合、Ｒ1からＲ8が全
て同一のアルキル基である組み合わせが好ましい
【００１４】次に、本発明の一般式（１）で示される化
合物の具体例を表１〜３に示す。また、Ａが無置換の場
合はｎ＝１の場合「４Ｈ」と、ｎ＝２の場合、「８Ｈ」
と表す。表１〜３中、ｃｙ−Ｃ６Ｈ１２はシクロヘキシ
ル環を表し、Ｒ1からＲ8が全てｎ−ブチル基である場合
には「４（ｎ−Ｃ4Ｈ9，ｎ−Ｃ4Ｈ9）」と、またＲ1か
らＲ8のうち、例えば１つがｎ−ブチル基で残りがメト
キシエチル基である場合には「３（ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ
3，ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3，ｎ−Ｃ4
Ｈ9）」等と簡略して表記する。
合物の具体例を表１〜３に示す。また、Ａが無置換の場
合はｎ＝１の場合「４Ｈ」と、ｎ＝２の場合、「８Ｈ」
と表す。表１〜３中、ｃｙ−Ｃ６Ｈ１２はシクロヘキシ
ル環を表し、Ｒ1からＲ8が全てｎ−ブチル基である場合
には「４（ｎ−Ｃ4Ｈ9，ｎ−Ｃ4Ｈ9）」と、またＲ1か
らＲ8のうち、例えば１つがｎ−ブチル基で残りがメト
キシエチル基である場合には「３（ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ
3，ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3，ｎ−Ｃ4
Ｈ9）」等と簡略して表記する。
【００１５】 表１ NO. n A (R1,R2)(R3,R4)(R5,R6)(R7,R8) 1 1 4H 4(n-C4H9,n-C4H9) 2 1 4H 4(n-C3H7,n-C3H7) 3 1 4H 4(CH2CH2CH2CN,CH2CH2CH2CN) 4 1 4H 4(C2H40CH3,C2H4OCH3) 5 1 4H 4(CH2CH=CH2,CH2CH=CH2) 6 1 4H 4(n-C3H6COOH,n-C3H6COOH) 7 1 4H 4(CH2CH2CN,CH2CH2CN) 8 1 4H 4(CH2CH2CH2CH2CN,CH2CH2CH2CH2CN) 9 1 4H 4(n-C3H6NO2,n-C3H6NO2) 10 1 4H 4(n-CH2CF3,n-CH2CF3) 11 1 4H 4(n-C8H17,n-C8H17) 12 1 4H 4(cy-C6H12,cy-C6H12)
【００１６】 表２ NO. n A (R1,R2)(R3,R4)(R5,R6)(R7,R8) 13 1 4H 4(iso-C3H7,iso-C3H7) 14 1 4H 3(C2H40CH3,C2H40CH3)(C2H40CH3,n-C4H9) 15 1 4H 3(n-C4H9,n-C4H9)(n-C4H9,C2H40CH3) 16 1 4H 3(n-C4H9,n-C4H9)(n-C4H9,CH2CH2CH2CN) 17 1 4H 3(CH2CH2CH2CN,CH2CH2CH2CN)(CH2CH2CH2CN,n-C4H9) 18 1 4H 3(n-C4H9,n-C4H9)(n-C4H9,CH2CH=CH2) 19 1 4H 3(n-C4H9,n-C4H9)(n-C4H9,CH2CH2CH2CH2CN) 20 1 4H 3(n-C3H7,n-C3H7)(n-C3H7,C2H40CH3) 21 1 Cl 4(n-C4H9, n-C4H9) 22 1 Cl 4(CH2CH2CH2CN,CH2CH2CH2CN) 23 1 Cl 4(C2H40CH3, C2H40CH3) 24 1 Cl 4(CH2CH=CH2, CH2CH=CH2)
【００１７】 表３ NO. n A (R1,R2)(R3,R4)(R5,R6)(R7,R8) 25 1 Cl 4(n-C3H6COOH, n-C3H6COOH) 26 1 Cl 3(C2H40CH3, C2H40CH3)(C2H40CH3,n-C4H9) 27 1 2Br 4(n-C4H9, n-C4H9) 28 1 2Br 4(C2H40CH3, C2H40CH3) 29 1 CH3 4(n-C4H9,n-C4H9) 30 1 CH3 4(CH2CH2CH2CN,CH2CH2CH2CN) 31 1 CH3O 4(n-C4H9, n-C4H9) 32 1 4F 4(n-C4H9, n-C4H9) 33 1 CN 4(C2H40CH3, C2H40CH3) 34 1 4CN 4(CH2CH2CH2CN,CH2CH2CH2CN) 35 1 2CN 4(C2H40CH3, C2H40CH3) 36 1 2CH3 4(CH2CH2CH2CN,CH2CH2CH2CN) 37 2 8H 4(n-C4H9, n-C4H9) 38 2 8H 4(C2H40CH3, C2H40CH3) 39 2 8H 4(CH2CH2CH2CN,CH2CH2CH2CN)
【００１８】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、例えば次の様な方法で得ることができる。ｐ−ニト
ロハロベンゼンとｐ−フェニレンジアミン又はベンジジ
ンをウルマン反応で反応させ、得られるＮ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'
−テトラキス（ニトロフェニル）−ｐ−フェニレンジア
ミン又はベンジジンを還元する方法（例えば特公昭４３
−２５３３５号公報に記載された方法）で得られる下記
式（２）
は、例えば次の様な方法で得ることができる。ｐ−ニト
ロハロベンゼンとｐ−フェニレンジアミン又はベンジジ
ンをウルマン反応で反応させ、得られるＮ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'
−テトラキス（ニトロフェニル）−ｐ−フェニレンジア
ミン又はベンジジンを還元する方法（例えば特公昭４３
−２５３３５号公報に記載された方法）で得られる下記
式（２）
【００１９】
【化３】
【００２０】で表されるアミノ体を、有機溶媒中、好ま
しくはＤＭＦ，ＤＭＩ，ＮＭＰ等の水溶性極性溶媒中、
３０〜１６０℃、好ましくは５０〜１４０℃で置換基に
対応するハロゲン化された試薬（例えば、Ｒ1がＣ4Ｈ9
のときはＣ4Ｈ9Ｃｌ）と反応させ全置換体を得るか、又
は先に所定のモル数の試薬と反応させた後、ハロゲン化
された残りの対応する試薬と反応させ一般式（１）の化
合物を得る。
しくはＤＭＦ，ＤＭＩ，ＮＭＰ等の水溶性極性溶媒中、
３０〜１６０℃、好ましくは５０〜１４０℃で置換基に
対応するハロゲン化された試薬（例えば、Ｒ1がＣ4Ｈ9
のときはＣ4Ｈ9Ｃｌ）と反応させ全置換体を得るか、又
は先に所定のモル数の試薬と反応させた後、ハロゲン化
された残りの対応する試薬と反応させ一般式（１）の化
合物を得る。
【００２１】本発明の光記録媒体は、基板上に記録層を
有するもので、該記録層は上記の一般式（１）の化合物
を含有することを特徴とする。一般式（１）の化合物
を、有機色素により情報が記録される光記録媒体の記録
層に含有させることによって、該光記録媒体の耐光性を
向上させることができる。
有するもので、該記録層は上記の一般式（１）の化合物
を含有することを特徴とする。一般式（１）の化合物
を、有機色素により情報が記録される光記録媒体の記録
層に含有させることによって、該光記録媒体の耐光性を
向上させることができる。
【００２２】一般式（１）の化合物からなる退色防止剤
を有機色素に対して単独で添加してもよいが、一般式
（１）の化合物の二酸化体である下記式（３）
を有機色素に対して単独で添加してもよいが、一般式
（１）の化合物の二酸化体である下記式（３）
【００２３】
【化４】
【００２４】（Ｘは陰イオンであり、環Ａ及びＢ、Ｒ1
からＲ8、ｍは前記と同じ。）で表されるジイモニウム
化合物、又は一酸化体である下記式（４）
からＲ8、ｍは前記と同じ。）で表されるジイモニウム
化合物、又は一酸化体である下記式（４）
【００２５】
【化５】
【００２６】（Ｘは陰イオンであり、環Ａ及びＢ、Ｒ1
からＲ8、ｍは前記と同じ。）で表されるアミニウム化
合物を同時に存在させても良い。又、その時の一般式
（１）の化合物と酸化体との置換基は同じであっても、
異なっていても良い。同一の置換基の場合は、対応する
酸化体を製造する時に（１）と酸化体との含有物として
得、記録媒体に適応しても良い。この様な酸化体を含有
することにより溶解性の改良が出来、取り扱い易くなり
応用範囲が広くなることが期待できる。
からＲ8、ｍは前記と同じ。）で表されるアミニウム化
合物を同時に存在させても良い。又、その時の一般式
（１）の化合物と酸化体との置換基は同じであっても、
異なっていても良い。同一の置換基の場合は、対応する
酸化体を製造する時に（１）と酸化体との含有物として
得、記録媒体に適応しても良い。この様な酸化体を含有
することにより溶解性の改良が出来、取り扱い易くなり
応用範囲が広くなることが期待できる。
【００２７】一般式（３）及び（４）におけるＸは１価
の陰イオンである。陰イオンとしては、特に制限はない
が例えば塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン等のハ
ロゲンイオン、メタンスルホン酸イオン、トルエンスル
ホン酸イオン、クロロベンゼンスルホン酸イオン、トリ
フルオロメタンスルホン酸イオン等の有機スルホン酸イ
オン、メチル硫酸イオン等の有機硫酸イオン、ヘキサフ
ルオロアンチモン酸イオン、過塩素酸イオン、過ヨウ素
酸イオン、硝酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、
ヘキサフルオロリン酸イオン、、リン酸イオン、ホウ酸
イオン等があげられ、好ましいものとしては、例えば過
塩素酸イオン、ヨウ素イオン、テトラフルオロホウ酸イ
オン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロア
ンチモン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオ
ン、トルエンスルホン酸イオン等が挙げられる。
の陰イオンである。陰イオンとしては、特に制限はない
が例えば塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン等のハ
ロゲンイオン、メタンスルホン酸イオン、トルエンスル
ホン酸イオン、クロロベンゼンスルホン酸イオン、トリ
フルオロメタンスルホン酸イオン等の有機スルホン酸イ
オン、メチル硫酸イオン等の有機硫酸イオン、ヘキサフ
ルオロアンチモン酸イオン、過塩素酸イオン、過ヨウ素
酸イオン、硝酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、
ヘキサフルオロリン酸イオン、、リン酸イオン、ホウ酸
イオン等があげられ、好ましいものとしては、例えば過
塩素酸イオン、ヨウ素イオン、テトラフルオロホウ酸イ
オン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロア
ンチモン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオ
ン、トルエンスルホン酸イオン等が挙げられる。
【００２８】光記録媒体として、一般式（１）の化合物
(退色防止剤）は光記録媒体に通常用いられる有機色素
と併用することができる。このような有機色素として
は、一般的に知られている色素、例えばシアニン系色
素、スクワリリウム系色素、インドアニリン系色素、フ
タロシアニン系色素、アゾ系色素、メロシアニン系色
素、ポリメチン系色素、ナフトキノン系色素、ピリリウ
ム系色素等が挙げられる。
(退色防止剤）は光記録媒体に通常用いられる有機色素
と併用することができる。このような有機色素として
は、一般的に知られている色素、例えばシアニン系色
素、スクワリリウム系色素、インドアニリン系色素、フ
タロシアニン系色素、アゾ系色素、メロシアニン系色
素、ポリメチン系色素、ナフトキノン系色素、ピリリウ
ム系色素等が挙げられる。
【００２９】これら有機色素１モルに対して、一般式
（１）の化合物は、一般的に０．０１〜１０モル、好ま
しくは０．０３〜３モル使用される。
（１）の化合物は、一般的に０．０１〜１０モル、好ま
しくは０．０３〜３モル使用される。
【００３０】本発明の光記録媒体は、基板上に一般式
（１）の化合物及び所望により色素を含有する記録層を
設けたもので、必要に応じ、反射層、保護層が設けられ
る。基板としては既知のものを任意に使用することが出
来る。例えば、ガラス板、金属板又はプラスチック板も
しくはフィルムがあげられ、これらを製造するためのプ
ラスチックとしてはアクリル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、メタクリル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリイミド樹
脂、非晶質ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポ
リプロピレン樹脂等があげられる。基板の形状について
は、ディスク状、カード状、シート状、ロールフィルム
状等種々のものがあげられる。
（１）の化合物及び所望により色素を含有する記録層を
設けたもので、必要に応じ、反射層、保護層が設けられ
る。基板としては既知のものを任意に使用することが出
来る。例えば、ガラス板、金属板又はプラスチック板も
しくはフィルムがあげられ、これらを製造するためのプ
ラスチックとしてはアクリル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、メタクリル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリイミド樹
脂、非晶質ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポ
リプロピレン樹脂等があげられる。基板の形状について
は、ディスク状、カード状、シート状、ロールフィルム
状等種々のものがあげられる。
【００３１】ガラスまたはプラスチック基板上には記録
時のトラッキングを容易にするために案内溝を形成させ
てもよい。また、ガラスまたはプラスチック基板にはプ
ラスチックバインダーまたは無機酸化物、無機硫化物等
の下引き層を設けてもよく、下引層は基板より熱伝導率
の低いものが好ましい。
時のトラッキングを容易にするために案内溝を形成させ
てもよい。また、ガラスまたはプラスチック基板にはプ
ラスチックバインダーまたは無機酸化物、無機硫化物等
の下引き層を設けてもよく、下引層は基板より熱伝導率
の低いものが好ましい。
【００３２】本発明における記録層は、例えば、一般式
（１）で表される化合物と他の有機色素を公知の有機溶
剤、例えばテトラフルオロプロパノール（ＴＦＰ）、オ
クタフルオロペンタノール（ＯＦＰ）、ダイアセトンア
ルコール、メタノール、エタノール、ブタノール、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジクロロエタン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等に溶解し、必要に応じ
て、適当なバインダーを加え、その溶液をスピンコータ
ー、バーコーター、ロールコーター等により基板上に塗
布することにより得ることが出来る。その他の方法とし
ては、真空蒸着法、スパッタリング法、ドクターブレー
ド法、キャスト法もしくは基板を溶液中に漬けるディッ
ピング法によっても得ることができる。
（１）で表される化合物と他の有機色素を公知の有機溶
剤、例えばテトラフルオロプロパノール（ＴＦＰ）、オ
クタフルオロペンタノール（ＯＦＰ）、ダイアセトンア
ルコール、メタノール、エタノール、ブタノール、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジクロロエタン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等に溶解し、必要に応じ
て、適当なバインダーを加え、その溶液をスピンコータ
ー、バーコーター、ロールコーター等により基板上に塗
布することにより得ることが出来る。その他の方法とし
ては、真空蒸着法、スパッタリング法、ドクターブレー
ド法、キャスト法もしくは基板を溶液中に漬けるディッ
ピング法によっても得ることができる。
【００３３】記録層の膜厚は、記録感度や反射率を考慮
すると、好ましくは０．０１μｍ〜５μｍ、より好まし
くは０．０２μｍ〜３μｍである。
すると、好ましくは０．０１μｍ〜５μｍ、より好まし
くは０．０２μｍ〜３μｍである。
【００３４】本発明の光情報記録媒体には、必要により
記録層の下に下引層を、また記録層上に保護層を設ける
ことが出来、さらに記録層と保護層の間に反射層を設け
ることが出来る。反射層を設ける場合、反射層は金、
銀、銅、アルミニウム等、好ましくは金、銀、もしくは
アルミニウムの金属で構成され、これらの金属は単独で
使用してもよく、２種以上の合金としてもよい。このも
のは真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティ
ング法等で成膜される。このような反射層の厚さは、
０．０２〜２μｍである。反射層の上に設けられること
のある保護層は、一般に、紫外線硬化樹脂をスピンコー
ト法により塗装した後、紫外線を照射し、塗膜を硬化さ
せて形成されるものである。その他、エポキシ樹脂、ア
クリル樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂等も保護膜
の形成材料に用いられる。このような保護膜の厚さは、
通常、０．０１〜１００μｍである。
記録層の下に下引層を、また記録層上に保護層を設ける
ことが出来、さらに記録層と保護層の間に反射層を設け
ることが出来る。反射層を設ける場合、反射層は金、
銀、銅、アルミニウム等、好ましくは金、銀、もしくは
アルミニウムの金属で構成され、これらの金属は単独で
使用してもよく、２種以上の合金としてもよい。このも
のは真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティ
ング法等で成膜される。このような反射層の厚さは、
０．０２〜２μｍである。反射層の上に設けられること
のある保護層は、一般に、紫外線硬化樹脂をスピンコー
ト法により塗装した後、紫外線を照射し、塗膜を硬化さ
せて形成されるものである。その他、エポキシ樹脂、ア
クリル樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂等も保護膜
の形成材料に用いられる。このような保護膜の厚さは、
通常、０．０１〜１００μｍである。
【００３５】本発明の光記録媒体における情報の記録、
あるいは画像の形成はレーザー、例えば、半導体レーザ
ー、ヘリウム−ネオンレーザー、Ｈｅ−Ｃｄレーザー、
ＹＡＧレーザー、Ａｒレーザー等の集光したスポット状
の高エネルギービームを基板を通して、もしくは基板と
反対側から記録層に照射することにより行われ、情報あ
るいは画像の読み出しは、低出力のレーザービームを照
射することにより、ピット部とピットが形成されていな
い部分の反射光量もしくは透過光量の差を検出すること
により行われる。
あるいは画像の形成はレーザー、例えば、半導体レーザ
ー、ヘリウム−ネオンレーザー、Ｈｅ−Ｃｄレーザー、
ＹＡＧレーザー、Ａｒレーザー等の集光したスポット状
の高エネルギービームを基板を通して、もしくは基板と
反対側から記録層に照射することにより行われ、情報あ
るいは画像の読み出しは、低出力のレーザービームを照
射することにより、ピット部とピットが形成されていな
い部分の反射光量もしくは透過光量の差を検出すること
により行われる。
【００３６】本発明の感熱転写シートは、シート状の支
持体の上にインクを塗布したもので、該インクには上記
の一般式（１）の化合物を含有することを特徴とする。
一般式（１）の化合物を、インクに含有させることによ
って、感熱転写後の色素の耐光性を向上させることがで
きる。
持体の上にインクを塗布したもので、該インクには上記
の一般式（１）の化合物を含有することを特徴とする。
一般式（１）の化合物を、インクに含有させることによ
って、感熱転写後の色素の耐光性を向上させることがで
きる。
【００３７】本発明の感熱転写シートは例えば次のよう
にして製造される。即ち、任意の色素と一般式（１）で
示される退色防止剤、更に結着剤とともに媒体中に溶解
又は微粒子状に分散させることによりインクを調製し、
該インクをプラスチックフィルム又は紙などのシート状
の支持体上に塗布、乾燥して本発明の感熱転写シートが
製造される。インク調製のための結着剤としては、例え
ばセルロース系、アクリル酸系、でんぷん系などの水溶
性樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、エチルセル
ロースなどの有機溶剤可溶性の樹脂があげられ、１種
で、又は２種以上併用して用いられる。
にして製造される。即ち、任意の色素と一般式（１）で
示される退色防止剤、更に結着剤とともに媒体中に溶解
又は微粒子状に分散させることによりインクを調製し、
該インクをプラスチックフィルム又は紙などのシート状
の支持体上に塗布、乾燥して本発明の感熱転写シートが
製造される。インク調製のための結着剤としては、例え
ばセルロース系、アクリル酸系、でんぷん系などの水溶
性樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、エチルセル
ロースなどの有機溶剤可溶性の樹脂があげられ、１種
で、又は２種以上併用して用いられる。
【００３８】感熱転写シートとして、一般式（１）の退
色防止剤は感熱転写用に通常用いられる有機色素と併用
することができる。特に好ましいものは、約１５０〜８
００程度の小さい分子量を有するものであり、転写温
度、色相、耐光性、インキ及びバインダー樹脂での溶解
性などを考慮して選択される。具体的には、例えば分散
染料、塩基性染料、油溶性染料などが挙げられる。
色防止剤は感熱転写用に通常用いられる有機色素と併用
することができる。特に好ましいものは、約１５０〜８
００程度の小さい分子量を有するものであり、転写温
度、色相、耐光性、インキ及びバインダー樹脂での溶解
性などを考慮して選択される。具体的には、例えば分散
染料、塩基性染料、油溶性染料などが挙げられる。
【００３９】インク調製のための媒体としては水；メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノ
ールなどのアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブなどのセロソルブ類；アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類；トルエン、キシレン、クロルベンゼンな
どの芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、トリクロルエタンなどの塩素系溶剤
類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどの酢酸エステル類；テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルイミダゾリジノンなどの有機溶剤が１種で又は２
種以上の混合物として使用される。
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノ
ールなどのアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブなどのセロソルブ類；アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類；トルエン、キシレン、クロルベンゼンな
どの芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、トリクロルエタンなどの塩素系溶剤
類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどの酢酸エステル類；テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルイミダゾリジノンなどの有機溶剤が１種で又は２
種以上の混合物として使用される。
【００４０】感熱転写シート作製のためインクを塗布す
る支持体としてはコンデンサー紙、セロハンあるいはポ
リエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルス
ルホンのような耐熱性良好なプラスチックフィルムなど
が使用される。その膜厚は３〜５０μｍ程度が好まし
い。
る支持体としてはコンデンサー紙、セロハンあるいはポ
リエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルス
ルホンのような耐熱性良好なプラスチックフィルムなど
が使用される。その膜厚は３〜５０μｍ程度が好まし
い。
【００４１】インクを支持体上に塗布する方法としては
バーコーター、ロールコーター、ナイフコーター、グラ
ビア印刷機などを使って行うことができる。インクの塗
布層の厚さは乾燥後、通常０．１〜１０μｍ好ましくは
０．４〜５．０μｍになるように塗布する。
バーコーター、ロールコーター、ナイフコーター、グラ
ビア印刷機などを使って行うことができる。インクの塗
布層の厚さは乾燥後、通常０．１〜１０μｍ好ましくは
０．４〜５．０μｍになるように塗布する。
【００４２】次に、インクにおける有機色素、結着剤お
よび媒体との割合は通常、色素０．５〜１５重量％、結
着剤３〜１５重量％、媒体７０〜９６．５％、好ましく
は色素１〜１０重量％、結着剤４〜１２重量％、媒体７
８〜９５重量％である。一般式（１）の化合物は、これ
ら有機色素１モルに対して一般的に０．０１〜１０モ
ル、好ましくは０．０３〜３モル使用される。
よび媒体との割合は通常、色素０．５〜１５重量％、結
着剤３〜１５重量％、媒体７０〜９６．５％、好ましく
は色素１〜１０重量％、結着剤４〜１２重量％、媒体７
８〜９５重量％である。一般式（１）の化合物は、これ
ら有機色素１モルに対して一般的に０．０１〜１０モ
ル、好ましくは０．０３〜３モル使用される。
【００４３】本発明の感熱転写シートは、本発明の感熱
転写用受容シート、又は一般に使用されている感熱転写
シートとともに使用される。
転写用受容シート、又は一般に使用されている感熱転写
シートとともに使用される。
【００４４】本発明の感熱転写用受容シートは支持体、
熱転写受像層で構成される。支持体は転写温度に耐えら
れるなどの要求を満たすものであればどのようなもので
も使用できる。例えばポリ塩化ビニル及びポリエステル
などの合成紙、上質紙、ポリエチレン等でコートされた
コート紙などの紙支持体、ポリエステル、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレンテレフタレートなどのプラスチックフ
ィルム又はシート類が使用できる。
熱転写受像層で構成される。支持体は転写温度に耐えら
れるなどの要求を満たすものであればどのようなもので
も使用できる。例えばポリ塩化ビニル及びポリエステル
などの合成紙、上質紙、ポリエチレン等でコートされた
コート紙などの紙支持体、ポリエステル、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレンテレフタレートなどのプラスチックフ
ィルム又はシート類が使用できる。
【００４５】本発明の受容シートには受像層が設けられ
る。これは印字の際に転写シートから移行してくる熱移
行性色素を受け入れ、染着する働きを有している物質を
単独で、或いはその他のバインダーと共に含んでいる厚
み０．５〜５０μｍの被膜であることが好ましい。これ
ら代表的なポリマーとしてはポリエステル系樹脂、ポリ
アクリル酸またはポリメタクリル酸樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリウレタン樹脂、
ポリアミド樹脂、尿素樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリ塩
化ビニル樹脂などが挙げられる。このような合成樹脂に
加えて、これら混合物或いは共重合体なども使用でき
る。
る。これは印字の際に転写シートから移行してくる熱移
行性色素を受け入れ、染着する働きを有している物質を
単独で、或いはその他のバインダーと共に含んでいる厚
み０．５〜５０μｍの被膜であることが好ましい。これ
ら代表的なポリマーとしてはポリエステル系樹脂、ポリ
アクリル酸またはポリメタクリル酸樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリウレタン樹脂、
ポリアミド樹脂、尿素樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリ塩
化ビニル樹脂などが挙げられる。このような合成樹脂に
加えて、これら混合物或いは共重合体なども使用でき
る。
【００４６】受像層中に色素の拡散助剤としてトルエ
ン、メチルエチルケトンのような高沸点有機溶剤または
熱溶剤を含有させることができる。
ン、メチルエチルケトンのような高沸点有機溶剤または
熱溶剤を含有させることができる。
【００４７】また上記のような熱移行性色素を受容しう
る物質を水溶性バインダーに分散して担持する構成とし
てもよい。この場合用いられる水溶性バインダーとして
は公知のものを使用できるが中でもゼラチン類が特に好
ましい。これらの水溶性バインダーは受像層から支持体
へ拡散するのを防止する役目もする。このような拡散防
止層を受像層と支持体の間に中間層として設けても良
い。
る物質を水溶性バインダーに分散して担持する構成とし
てもよい。この場合用いられる水溶性バインダーとして
は公知のものを使用できるが中でもゼラチン類が特に好
ましい。これらの水溶性バインダーは受像層から支持体
へ拡散するのを防止する役目もする。このような拡散防
止層を受像層と支持体の間に中間層として設けても良
い。
【００４８】本発明において転写シートと受容シートの
離型性を向上させる為に、両方の材料が接触する面にあ
たる最外層に離型剤を含有させてもよい。離型剤として
はポリエチレンワックス、フッ素系又はリン酸系の界面
活性剤、シリコーンオイルなどが利用できるが、特にシ
リコーンオイルが好ましい。
離型性を向上させる為に、両方の材料が接触する面にあ
たる最外層に離型剤を含有させてもよい。離型剤として
はポリエチレンワックス、フッ素系又はリン酸系の界面
活性剤、シリコーンオイルなどが利用できるが、特にシ
リコーンオイルが好ましい。
【００４９】本発明の退色防止剤を含有させる場合、熱
移行性色素を受容しうるバインダーと混合し、支持体に
コートし受像層を形成すればよい。退色防止剤の含有量
は着色などを考慮し任意に添加できる。添加量はバイン
ダー樹脂に対して０．０１〜０．５重量部、好ましくは
０．０５〜０．２重量部が好ましい。またその他公知の
紫外線吸収剤、酸化防止剤、ある種の金属錯体などの退
色防止剤と組み合わせ併用しても良い。
移行性色素を受容しうるバインダーと混合し、支持体に
コートし受像層を形成すればよい。退色防止剤の含有量
は着色などを考慮し任意に添加できる。添加量はバイン
ダー樹脂に対して０．０１〜０．５重量部、好ましくは
０．０５〜０．２重量部が好ましい。またその他公知の
紫外線吸収剤、酸化防止剤、ある種の金属錯体などの退
色防止剤と組み合わせ併用しても良い。
【００５０】本発明の受容シートまたは汎用の受容シー
トへの、本発明の感熱転写シートからの色素の転写は、
例えばサーマルプリンター（例えば東芝（株）製サーマ
ルプリンターＴＮ−５４００）等の記録装置によって１
〜３０ｍｓで行えばよい。
トへの、本発明の感熱転写シートからの色素の転写は、
例えばサーマルプリンター（例えば東芝（株）製サーマ
ルプリンターＴＮ−５４００）等の記録装置によって１
〜３０ｍｓで行えばよい。
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明が、これらの実施例に限定されるもの
ではない。尚、実施例中、部は特に特定しない限り重量
部を表す。
明するが、本発明が、これらの実施例に限定されるもの
ではない。尚、実施例中、部は特に特定しない限り重量
部を表す。
【００５１】合成例１ ＤＭＦ１６部中にＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（ア
ミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン２．２部、炭
酸カリウム８．６部、１−ブロモブタン１２部を加え、
９０℃で３時間、１３０℃で１時間反応する。冷却後、
液濾過し、この反応液にメタノール４０部を加え、５℃
以下で１時間撹拌する。生成した結晶を濾過し、メタノ
ールで洗浄した後、乾燥し薄茶色結晶のＮｏ．１化合物
２．８部を得た。 融点 １００〜１０５℃（ＤＳＣ）
ミノフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン２．２部、炭
酸カリウム８．６部、１−ブロモブタン１２部を加え、
９０℃で３時間、１３０℃で１時間反応する。冷却後、
液濾過し、この反応液にメタノール４０部を加え、５℃
以下で１時間撹拌する。生成した結晶を濾過し、メタノ
ールで洗浄した後、乾燥し薄茶色結晶のＮｏ．１化合物
２．８部を得た。 融点 １００〜１０５℃（ＤＳＣ）
【００５２】合成例２ 上記合成例１の１−ブロモブタンの代わりに１−ブロモ
−２−メトキシエタンを用いた以外は同様に合成し、Ｎ
ｏ．４の化合物２．５部を得た。融点 １０１〜１０３
℃（ＤＳＣ）
−２−メトキシエタンを用いた以外は同様に合成し、Ｎ
ｏ．４の化合物２．５部を得た。融点 １０１〜１０３
℃（ＤＳＣ）
【００５３】合成例３ 上記合成例１の１−ブロモブタンの代わりに４−ブロモ
ブチロニトリルを用いた以外は同様に合成し、Ｎｏ．３
の化合物２．６部を得た。 融点 １６５〜１７０℃（ＤＳＣ）
ブチロニトリルを用いた以外は同様に合成し、Ｎｏ．３
の化合物２．６部を得た。 融点 １６５〜１７０℃（ＤＳＣ）
【００５４】合成例４ 上記合成例１の１−ブロモブタンの代わりに３−ブロモ
−１−プロペンを用いた以外は同様に合成し、Ｎｏ．５
の化合物２．５部を得た。 融点 １１６〜１２０℃（ＤＳＣ）
−１−プロペンを用いた以外は同様に合成し、Ｎｏ．５
の化合物２．５部を得た。 融点 １１６〜１２０℃（ＤＳＣ）
【００５５】その他の化合物例についても上記合成例１
と同様に対応する試薬とフェニレンジアミンを反応させ
ることにより、合成できる。
と同様に対応する試薬とフェニレンジアミンを反応させ
ることにより、合成できる。
【００５６】合成例５（酸化体含有物の合成） ＤＭＦ１７部中にＮｏ．３の化合物３．０部を６５℃で
溶解させ、ＤＭＦ１７部中に予め溶解させた六フッ化リ
ン酸銀０．５３部（Ｎｏ．３の化合物に対して０．７等
量）を加え、６５〜７０℃で３０分反応させる。この反
応液を液濾過し、ＤＭＦ２０部、水２１部の混合液を加
え、更に水４０部を加え析出した結晶を濾別した。水５
部で洗浄後、乾燥し、Ｎｏ．３の化合物：テトラキス
｛ｐ−ジ（シアノプロピルル）アミノフェニル｝フェニ
レンジイモニウムの六フッ化リン酸塩＝３：７で酸化体
を含有する化合物（酸化体含有物５）３．１部を得た。 λｍａｘ：４１８、８７６、１３８８ｎｍ
溶解させ、ＤＭＦ１７部中に予め溶解させた六フッ化リ
ン酸銀０．５３部（Ｎｏ．３の化合物に対して０．７等
量）を加え、６５〜７０℃で３０分反応させる。この反
応液を液濾過し、ＤＭＦ２０部、水２１部の混合液を加
え、更に水４０部を加え析出した結晶を濾別した。水５
部で洗浄後、乾燥し、Ｎｏ．３の化合物：テトラキス
｛ｐ−ジ（シアノプロピルル）アミノフェニル｝フェニ
レンジイモニウムの六フッ化リン酸塩＝３：７で酸化体
を含有する化合物（酸化体含有物５）３．１部を得た。 λｍａｘ：４１８、８７６、１３８８ｎｍ
【００５７】その他の酸化体含有物についても上記合成
例５と同様に対応するフェニレンジアミンに酸化体を合
成する為に必要な酸化剤を任意の割合で反応させること
により、任意の割合の含有物を合成できる。
例５と同様に対応するフェニレンジアミンに酸化体を合
成する為に必要な酸化剤を任意の割合で反応させること
により、任意の割合の含有物を合成できる。
【００５８】実施例１（記録媒体例） 前記合成例１で得られたＮｏ．１の化合物０．０２部と
シアニン色素（ＯＭ−５７、富士写真フィルム社製）
０．１０部をテトラフルオロプロパノール１０部に溶解
し、０．２μｍのフィルターを通過させて塗布液を得
た。この溶液５ｍｌをグルーブ付５インチポリカーボネ
ート樹脂基板上にピペットにて滴下し、スピンコーター
にて塗布、乾燥し、有機薄膜記録層を形成した。塗布膜
の最大吸収波長は７１９ｎｍであった。得られた塗布膜
に金をスッパッタリング法で製膜し、反射層として、光
記録媒体を作製した。得られた光記録媒体をＣＤ−Ｒ用
記録再生機で評価したところ、記録、再生が可能であっ
た。
シアニン色素（ＯＭ−５７、富士写真フィルム社製）
０．１０部をテトラフルオロプロパノール１０部に溶解
し、０．２μｍのフィルターを通過させて塗布液を得
た。この溶液５ｍｌをグルーブ付５インチポリカーボネ
ート樹脂基板上にピペットにて滴下し、スピンコーター
にて塗布、乾燥し、有機薄膜記録層を形成した。塗布膜
の最大吸収波長は７１９ｎｍであった。得られた塗布膜
に金をスッパッタリング法で製膜し、反射層として、光
記録媒体を作製した。得られた光記録媒体をＣＤ−Ｒ用
記録再生機で評価したところ、記録、再生が可能であっ
た。
【００５９】実施例２（記録媒体例） 前記合成例５で得られた酸化含有物０．０２部とシアニ
ン色素（ＯＭ−５７、富士写真フィルム社製）０．１０
部をテトラフルオロプロパノール１０部に溶解し、０．
２μｍのフィルターを通過させて塗布液を得た。この溶
液５ｍｌをグルーブ付５インチポリカーボネート樹脂基
板上にピペットにて滴下し、スピンコーターにて塗布、
乾燥し、有機薄膜記録層を形成した。塗布膜の最大吸収
波長は７２０ｎｍであった。得られた塗布膜に金をスッ
パッタリング法で製膜し、反射層として、光記録媒体を
作製した。得られた光記録媒体をＣＤ−Ｒ用記録再生機
で評価したところ、記録、再生が可能であった。
ン色素（ＯＭ−５７、富士写真フィルム社製）０．１０
部をテトラフルオロプロパノール１０部に溶解し、０．
２μｍのフィルターを通過させて塗布液を得た。この溶
液５ｍｌをグルーブ付５インチポリカーボネート樹脂基
板上にピペットにて滴下し、スピンコーターにて塗布、
乾燥し、有機薄膜記録層を形成した。塗布膜の最大吸収
波長は７２０ｎｍであった。得られた塗布膜に金をスッ
パッタリング法で製膜し、反射層として、光記録媒体を
作製した。得られた光記録媒体をＣＤ−Ｒ用記録再生機
で評価したところ、記録、再生が可能であった。
【００６０】実験例１（耐光安定性試験） テトラフルオロプロパノール１００部にシアニン色素
（ＯＭ−５７）３部を溶解し、その溶液に前記合成例で
得られたＮｏ．１の化合物（試料１）またはＮｏ．３の
化合物（試料２）またはＮｏ．５の化合物（試料３）ま
たは酸化体含有物５（酸含試料４）０．４部を添加し、
塗液を作成した。得られた塗液をポリカーボネート基板
にでスピンコートし、色素膜を作成した。得られた色素
膜をスガ試験機製紫外線ロングライフカーボンアーク耐
光試験機（ブラックパネル温度６３℃）に入れ、基板側
から光を照射し、１０時間、２０時間、４０時間で耐光
安定性試験を行った。その後、シアニン色素の残存率を
分光光度計にて測定した。結果を表４に示す。なお、Ｎ
ｏ．１化合物の代わりにテトラキス｛ｐ−ジ（ｎ−ブチ
ル）アミノフェニル｝フェニレンジイモニウムの六フッ
化アンチモン酸塩（比較試料１）を用いた以外は同様に
して色素膜を作成し、評価し、結果を表４に示した。
（ＯＭ−５７）３部を溶解し、その溶液に前記合成例で
得られたＮｏ．１の化合物（試料１）またはＮｏ．３の
化合物（試料２）またはＮｏ．５の化合物（試料３）ま
たは酸化体含有物５（酸含試料４）０．４部を添加し、
塗液を作成した。得られた塗液をポリカーボネート基板
にでスピンコートし、色素膜を作成した。得られた色素
膜をスガ試験機製紫外線ロングライフカーボンアーク耐
光試験機（ブラックパネル温度６３℃）に入れ、基板側
から光を照射し、１０時間、２０時間、４０時間で耐光
安定性試験を行った。その後、シアニン色素の残存率を
分光光度計にて測定した。結果を表４に示す。なお、Ｎ
ｏ．１化合物の代わりにテトラキス｛ｐ−ジ（ｎ−ブチ
ル）アミノフェニル｝フェニレンジイモニウムの六フッ
化アンチモン酸塩（比較試料１）を用いた以外は同様に
して色素膜を作成し、評価し、結果を表４に示した。
【００６１】 表４（耐光安定性試験） シアニン色素の残存率（％） 初期 １０ｈ後 ２０ｈ後 ４０ｈ後 試料１ １００ ８９ ７０ ４０ 試料２ １００ ８５ ７９ ５８ 試料３ １００ ８８ ８１ ４５ 酸含試料１ １００ ８２ ７４ ３１ 比較試料１ １００ ８１ ３６ ０
【００６２】実施例３（転写シートの作成及び記録） １）インクの調製方法 ＣＩ Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ３６４の青色色素
２部およびエチルセルローズ６部、トルエン４５部、メ
チルエチルケトン４５部からなる混合物をボールミルを
用いて３時間処理してインク組成物を調製した。 ２）転写シートの作成方法 バーコーターを用いて、上記インク組成物を４μｍのポ
リエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムに乾燥膜
厚１μｍになるように塗布、乾燥し転写シートを得た。
乾燥後のインク層上で色素及び退色防止剤の析出は認め
られなかった。 ３）受容シートの作製方法 受容シートはポリエステル樹脂（日本合成（株）製、製
品名：ＴＰ−２２０）１５部、アミノ変性シリコーン
（信越化学工業（株）製、製品名：ＫＦ３９３）０．５
部、メチルエチルケトン２０部、キシレン１０部からな
る受容組成物を１５０μｍ合成紙（王子油化社製、製品
名：ＦＰＧ−１５０）に乾燥膜厚約５μｍになるように
塗布し、１００℃、３０分間キュアリングを行い受容シ
ートを作製した。 ４）転写記録 転写シートのインク塗布面を受容シートと重ね、下記条
件で転写記録を行い評価した。記録条件は、印字パルス
幅１〜１６ｍｓｅｃ／ｌｉｎｅ、印加電圧１．０Ｖ、印
字周期３０ｍｓｅｃ／ｌｉｎｅとし、印加電圧を一定で
印字時間を（印加エネルギー）を横軸に、光学濃度（Ｏ
Ｄ値）を縦軸としたγカーブをとり発色濃度曲線を得
た。その発色濃度曲線より最大発色濃度を算定した。
尚、発色濃度はデンシトメーターＲＤ−９１４（米国マ
クベス社製）を用いて測定した。その結果最大発色濃度
は１．５５であった。
２部およびエチルセルローズ６部、トルエン４５部、メ
チルエチルケトン４５部からなる混合物をボールミルを
用いて３時間処理してインク組成物を調製した。 ２）転写シートの作成方法 バーコーターを用いて、上記インク組成物を４μｍのポ
リエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムに乾燥膜
厚１μｍになるように塗布、乾燥し転写シートを得た。
乾燥後のインク層上で色素及び退色防止剤の析出は認め
られなかった。 ３）受容シートの作製方法 受容シートはポリエステル樹脂（日本合成（株）製、製
品名：ＴＰ−２２０）１５部、アミノ変性シリコーン
（信越化学工業（株）製、製品名：ＫＦ３９３）０．５
部、メチルエチルケトン２０部、キシレン１０部からな
る受容組成物を１５０μｍ合成紙（王子油化社製、製品
名：ＦＰＧ−１５０）に乾燥膜厚約５μｍになるように
塗布し、１００℃、３０分間キュアリングを行い受容シ
ートを作製した。 ４）転写記録 転写シートのインク塗布面を受容シートと重ね、下記条
件で転写記録を行い評価した。記録条件は、印字パルス
幅１〜１６ｍｓｅｃ／ｌｉｎｅ、印加電圧１．０Ｖ、印
字周期３０ｍｓｅｃ／ｌｉｎｅとし、印加電圧を一定で
印字時間を（印加エネルギー）を横軸に、光学濃度（Ｏ
Ｄ値）を縦軸としたγカーブをとり発色濃度曲線を得
た。その発色濃度曲線より最大発色濃度を算定した。
尚、発色濃度はデンシトメーターＲＤ−９１４（米国マ
クベス社製）を用いて測定した。その結果最大発色濃度
は１．５５であった。
【００６３】実験例２（耐光安定性試験） テトラフルオロプロパノール１００部にＣＩ Ｄｉｓｐ
ｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ３６４ ２部を溶解し、その溶液に
前記合成例で得られたＮｏ．３の化合物（試料１）また
はＮｏ．４の化合物（試料３） ０．１部を添加し、塗
液を作成した。得られた塗液をポリカーボネート基板に
でスピンコートし、色素膜を作成した。得られた色素膜
をスガ試験機製紫外線ロングライフカーボンアーク耐光
試験機（ブラックパネル温度６３℃）に入れ、基板側か
ら光を照射し、５時間、１０時間、２０時間で耐光安定
性試験を行った。その後、色素の残存率を分光光度計に
て測定した。結果を表５に示す。比較試料は添加剤を何
も加えてない試料である。尚、色素をＣＩ Ｄｉｓｐｅ
ｒｓｅ Ｂｌｕｅ ３６４の代わりにＢｌｕｅ３５４を
用い、Ｎｏ．３化合物で色素膜を同様に作成し、評価
し、結果を表６に示した。
ｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ３６４ ２部を溶解し、その溶液に
前記合成例で得られたＮｏ．３の化合物（試料１）また
はＮｏ．４の化合物（試料３） ０．１部を添加し、塗
液を作成した。得られた塗液をポリカーボネート基板に
でスピンコートし、色素膜を作成した。得られた色素膜
をスガ試験機製紫外線ロングライフカーボンアーク耐光
試験機（ブラックパネル温度６３℃）に入れ、基板側か
ら光を照射し、５時間、１０時間、２０時間で耐光安定
性試験を行った。その後、色素の残存率を分光光度計に
て測定した。結果を表５に示す。比較試料は添加剤を何
も加えてない試料である。尚、色素をＣＩ Ｄｉｓｐｅ
ｒｓｅ Ｂｌｕｅ ３６４の代わりにＢｌｕｅ３５４を
用い、Ｎｏ．３化合物で色素膜を同様に作成し、評価
し、結果を表６に示した。
【００６４】 表５（耐光安定性試験） Ｂｌｕｅ ３６４色素の残存率（％） 初期 ５ｈ後 １０ｈ後 ２０ｈ後 試料１ １００ ８４ ７９ ７５ 試料２ １００ ８４ ８１ ５３ 比較試料 １００ ５０ １２ ０
【００６５】 表６（耐光安定性試験） Ｂｌｕｅ ３５４色素の残存率（％） 初期 ５ｈ後 １０ｈ後 ２０ｈ後 試料１ １００ ８８ ６２ ０ 比較試料 １００ ０
【００６６】
【発明の効果】本発明の退色防止剤は例えば写真用、イ
ンクジェット用及び昇華転写用等の画像形成用色素、繊
維用染料及び樹脂着色剤等に添加することによって、有
機色素の退色を防止することが出来る。特に該退色防止
剤を含有する光情報記録媒体は、従来のジイモニウム等
の赤外線吸収色素を用いた場合に比べて、有機色素の耐
光性を大幅に向上することができる。例えば光記録媒体
の記録層に当たる有機色素薄膜に特定の化合物を含有し
た本発明の光記録媒体は、繰り返し再生における耐久性
及び耐光安定性を著しく向上される。また該退色防止剤
を含有する感熱転写シート及び受容シートは感熱転写さ
れた色素の耐光安定性を著しく向上させることができ
る。
ンクジェット用及び昇華転写用等の画像形成用色素、繊
維用染料及び樹脂着色剤等に添加することによって、有
機色素の退色を防止することが出来る。特に該退色防止
剤を含有する光情報記録媒体は、従来のジイモニウム等
の赤外線吸収色素を用いた場合に比べて、有機色素の耐
光性を大幅に向上することができる。例えば光記録媒体
の記録層に当たる有機色素薄膜に特定の化合物を含有し
た本発明の光記録媒体は、繰り返し再生における耐久性
及び耐光安定性を著しく向上される。また該退色防止剤
を含有する感熱転写シート及び受容シートは感熱転写さ
れた色素の耐光安定性を著しく向上させることができ
る。
Claims (10)
- 【請求項１】下記式（１） 【化１】 （式（１）において環Ａ、Ｂは１から４個の置換基を有
してもよく、Ｒ1からＲ8は炭素数１から２０の置換基を
表し、ｍは１又は２の整数を表す。）で表される化合物
をからなることを特徴とする退色防止剤。 - 【請求項２】環Ａ、Ｂの置換基がそれぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、ア
ルキル置換アミノ基、アミド基、スルホンアミド基、シ
アノ基、ニトロ基またはカルボキシル基である請求項１
に記載の退色防止剤。 - 【請求項３】Ｒ1からＲ8がそれぞれ独立に、置換もしく
は未置換の、アルキル基、シクロアルキル基、アリル
基、アリール基またはアラルキル基である請求項１また
は２のいずれか一項に記載の退色防止剤。 - 【請求項４】Ｒ1からＲ8がそれぞれ独立に、無置換のア
ルキル基、シアノ置換アルキル基、アルコキシ置換アル
キル基、アリル基、カルボキシル置換アルキル基である
請求項３に記載の退色防止剤。 - 【請求項５】Ｒ1からＲ8がシアノ置換アルキル基又はア
ルコキシ置換アルキル基である請求項４に記載の退色防
止剤。 - 【請求項６】基板上に直接または下引き層を介して有機
色素記録層を設けた光記録媒体において、有機色素記録
層に請求項１ないし５のいずれか一項に記載の退色防止
剤を含有することを特徴とする光情報記録媒体。 - 【請求項７】請求項１ないし５のいずれか一項に記載の
化合物と該化合物の酸化体を同時に含有することを特徴
とする請求項６に記載の光情報記録媒体。 - 【請求項８】有機色素記録層上に金属反射層および保護
層を有し、該金属反射層が金、銀およびアルミニウムの
うちのいずれかを主成分とし、該保護層が紫外線硬化型
樹脂からなることを特徴とする請求項６または７のいず
れか一項に記載の光情報記録媒体。 - 【請求項９】請求項１ないし５のいずれか一項に記載の
退色防止剤を含有する感熱転写シート - 【請求項１０】請求項１ないし５のいずれか一項に記載
の退色防止剤を含有する感熱転写用受容シート
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000275826A JP2001158879A (ja) | 1999-09-21 | 2000-09-12 | 退色防止剤、該退色防止剤を含有する光情報記録媒体及び感熱転写シート |
| PCT/JP2001/000324 WO2002057371A1 (fr) | 1999-09-21 | 2001-01-19 | Inhibiteur de la decoloration et support optique d'enregistrement d'informations et feuilles de transfert thermique contenant cet inhibiteur |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11-266429 | 1999-09-21 | ||
| JP26642999 | 1999-09-21 | ||
| JP2000275826A JP2001158879A (ja) | 1999-09-21 | 2000-09-12 | 退色防止剤、該退色防止剤を含有する光情報記録媒体及び感熱転写シート |
| PCT/JP2001/000324 WO2002057371A1 (fr) | 1999-09-21 | 2001-01-19 | Inhibiteur de la decoloration et support optique d'enregistrement d'informations et feuilles de transfert thermique contenant cet inhibiteur |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001158879A true JP2001158879A (ja) | 2001-06-12 |
Family
ID=27278763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000275826A Pending JP2001158879A (ja) | 1999-09-21 | 2000-09-12 | 退色防止剤、該退色防止剤を含有する光情報記録媒体及び感熱転写シート |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001158879A (ja) |
| WO (1) | WO2002057371A1 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003028019A1 (fr) * | 2001-09-20 | 2003-04-03 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Composition de solvant pour la production d'un support d'enregistrement optique |
| US7501171B2 (en) | 2004-06-25 | 2009-03-10 | Taiyo Yuden Co., Ltd. | Optical information recording medium |
| JP2009154349A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Japan Carlit Co Ltd:The | 色素安定化剤及び色素安定化剤を含有する光情報記録媒体 |
| JP2014069508A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-21 | Dainippon Printing Co Ltd | 熱転写シート |
| JP2018065382A (ja) * | 2016-10-19 | 2018-04-26 | キヤノン株式会社 | 感熱転写記録用シート |
| US10195886B2 (en) | 2016-11-29 | 2019-02-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Thermal transfer recording sheet set and image forming method |
| US11021436B2 (en) | 2018-01-25 | 2021-06-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound, liquid composition, thermal transfer recording sheet, toner, resist composition for color filter, and color filter |
| JP7523996B2 (ja) | 2019-08-30 | 2024-07-29 | キヤノン株式会社 | 感熱転写記録用シート |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3132840B2 (ja) * | 1991-03-22 | 2001-02-05 | コニカ株式会社 | 感熱転写記録用受像シートおよび感熱転写記録方法 |
| JPH0538877A (ja) * | 1991-08-05 | 1993-02-19 | Canon Inc | 光記録媒体 |
| JPH05104862A (ja) * | 1991-10-18 | 1993-04-27 | Sony Corp | 光記録媒体 |
-
2000
- 2000-09-12 JP JP2000275826A patent/JP2001158879A/ja active Pending
-
2001
- 2001-01-19 WO PCT/JP2001/000324 patent/WO2002057371A1/ja active Application Filing
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003028019A1 (fr) * | 2001-09-20 | 2003-04-03 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Composition de solvant pour la production d'un support d'enregistrement optique |
| US7501171B2 (en) | 2004-06-25 | 2009-03-10 | Taiyo Yuden Co., Ltd. | Optical information recording medium |
| JP2009154349A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Japan Carlit Co Ltd:The | 色素安定化剤及び色素安定化剤を含有する光情報記録媒体 |
| JP2014069508A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-21 | Dainippon Printing Co Ltd | 熱転写シート |
| JP2018065382A (ja) * | 2016-10-19 | 2018-04-26 | キヤノン株式会社 | 感熱転写記録用シート |
| WO2018074176A1 (ja) * | 2016-10-19 | 2018-04-26 | キヤノン株式会社 | 感熱転写記録用シート |
| US11097566B2 (en) | 2016-10-19 | 2021-08-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Thermal transfer recording sheet |
| US10195886B2 (en) | 2016-11-29 | 2019-02-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Thermal transfer recording sheet set and image forming method |
| US11021436B2 (en) | 2018-01-25 | 2021-06-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound, liquid composition, thermal transfer recording sheet, toner, resist composition for color filter, and color filter |
| JP7523996B2 (ja) | 2019-08-30 | 2024-07-29 | キヤノン株式会社 | 感熱転写記録用シート |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2002057371A1 (fr) | 2002-07-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0160944B1 (ko) | 색소 배합 조성물 및 광학 기록 매체 | |
| US4666819A (en) | Optical information storage based on polymeric dyes | |
| KR100603897B1 (ko) | 아미늄 염 또는 디이모늄 염 화합물 및 그의 용도 | |
| JP4657768B2 (ja) | トリメチン系化合物及びこれを用いた光記録媒体 | |
| JPH11208118A (ja) | 光情報記録媒体 | |
| JP3561009B2 (ja) | 記録可能な光学要素 | |
| JPS62230857A (ja) | ナフトラクタム色素及びこれを含有する光学的記録媒体 | |
| JP2001158879A (ja) | 退色防止剤、該退色防止剤を含有する光情報記録媒体及び感熱転写シート | |
| JP4260315B2 (ja) | アミニウム塩及びこれを用いた光記録媒体及び赤外線カットフィルター | |
| JP3627892B2 (ja) | 光情報記録媒体 | |
| KR0152089B1 (ko) | 금속 킬레이트 화합물 및 그것을 이용한 광학적 기록 매체 | |
| JPH07169091A (ja) | 光学記録層用金属化アゾ−エーテル系色素 | |
| JP4358411B2 (ja) | 退色防止剤及び該退色防止剤を含有する光情報記録媒体 | |
| JP3871283B2 (ja) | ジアミニウム化合物およびこれを含有する光記録媒体 | |
| JP3481620B2 (ja) | シアニンｉｒ染料用安定剤 | |
| JP3168469B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
| JP3871282B2 (ja) | アミニウム化合物およびこれを含有する光記録媒体 | |
| JP4137289B2 (ja) | ジイモニウム塩化合物及びそれを用いた光記録媒体 | |
| JPH1199745A (ja) | 光記録媒体およびそれを用いる光記録方法 | |
| JPH0776308B2 (ja) | インドフエノ−ル系化合物及び該化合物を含む光学的記録媒体 | |
| JPH10250231A (ja) | 光記録媒体及び光記録方法 | |
| JPS62216792A (ja) | 光学記録媒体 | |
| JP2000141921A (ja) | 昇華型熱転写記録用色素 | |
| JP2007182507A (ja) | トリメチン二量体化合物及びこれを用いた光記録媒体 | |
| JPH08209012A (ja) | 金属錯体化合物及び該化合物を用いた光記録媒体 |