JPH07508508A - アレルギーおよび炎症疾患の治療用化合物 - Google Patents
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- JPH07508508A JPH07508508A JP5517446A JP51744693A JPH07508508A JP H07508508 A JPH07508508 A JP H07508508A JP 5517446 A JP5517446 A JP 5517446A JP 51744693 A JP51744693 A JP 51744693A JP H07508508 A JPH07508508 A JP H07508508A
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Abstract
Description
Claims (4)
- 1.式(I): ▲数式、化学式、表等があります▼(I)〔式中、 R1は−(CR4R5)nC(O)O(CR4R5)mR6、−(CR4R5) nC(O)NR4−(CR4R5)mR6、−(CR4R5)nO(CR4R5 )mR6または−(CR4R5)rR6(ここで、アルキル部分は、所望により 1またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい): mは0〜2; nは1〜4; rは1〜6; R4およびR5は、独立して、水素またはC1−2アルキルから選択され;R6 は水素、メチル、ヒドロキシル、アリール、ハロ置換アリール、アリールオキシ C1−3アルキル、ハロ置換アリールオキシC1−3アルキル、インダニル、イ ンデニル、C7−11ポリシクロアルキル、テトラヒドロフラニル、フラニル、 テトラヒドロピラニル、ビラニル、テトラヒドロチェニル、チェニル、テトラヒ ドロチオビラニル、チオビラニル、C3−6シクロアルキルまたは1もしくは2 個の不飽和結合を含有するC4−6シクロアルキル(ここで、シクロアルキルお よび複素環部分は所望により1〜3個のメチル基または1個のエチル基で置換さ れていてもよい): ただし、 (a)R6がヒドロキシルの場合、mは2であるか;または(b)R6がヒドロ キシルの場合、rは2〜6であるか;または(c)R5が2−テトラヒドロピラ ニル、2−テトラヒドロチオピラニル、2−テトラヒドロフラニルまたは2−テ トラヒドロチェニルの場合、mは1または2であるか;または (d)R6が2−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチオピラニル、2− テトラヒドロフラニルまたは2−テトラヒドロチェニルの場合、rは1〜6であ り; (e)nが1でmが0の場合、R6は−(CR4R5)nO(CR4R5)mR 6においてH以外の基であり: XはYR2、ハロゲン、ニトロ、NR4R5またはホルミルアミン;YはOまた はS(O)m′: m′は0、1または2: X2はOまたはNR8; X3は水素またはX: x4は ▲数式、化学式、表等があります▼(a)または▲数式、化学式、表等がありま す▼(b)X5はH、R9、OR8、CN、C(O)R8、C(O)OR8、C (O)NR8R8またはNR8R8; R2は、独立して、所望により1またはそれ以上のハロゲンで置換されていても よい−CH3または−CH2CH3からなる群より選択され;sは0〜4: R3は水素、ハロゲン、C1−4アルキル、CH2NHC(O)C(O)NH2 、ハロ置換C1−4アルキル、−CH=CR8′R8′、所望によりR8′で置 換されていてもよいシクロプロピル、CN、OR8、CH2OR8、NR8R1 0、CH2NR8R10、C(Z′)H、C(O)OR8、C(O)NR8R1 0またはC≡CR8′:Z′はO、NR9、NOR8、NCN、C(−CN)2 、CR8CN、CR8NO2、CR8C(O)OR8、CR8C(O)NR8R 8、C(−CN)NO2、C(−CN)C(O)OR9またはC(−CN)C( O)NR8R8:ZはC(Y′)R14、C(O)OR14、C(Y′)NR1 0R14、C(NR10)NR10R14、CN、C(NOR6)R14、C( O)NR8NR8C(O)R8、C(O)NR8NR10R14、C(NOR1 4)R8、C(NR8)NR10R14、C(NR14)NR8R8、C(NC N)NR10R14、C(NCN)SR9、(2−、4−または5−イミダゾリ ル)、(3−、4−または5−ピラゾリル)、(4−または5−トリアゾリル[ 1,2,3])、(3−または5−トリアゾリル[1,2、4])、(5−テト ラゾリル)、(2−、4−または5−オキサゾリル)、(3−、4−または5− イソキサゾリル〕、(3−または5−オキサジアゾリル[1,2,4])、(2 −オキサジアゾリル[1,3,4])、(2−チアジアゾリル[1.3,4]) 、(2−、4−または5−チアゾリル)、(2−、4−または5−オキサゾリジ ニル)、(2−、4−または5−チアゾリジニル)または(2−、4−または5 −イミダゾリジニル)であり、その複素環系はすべて、所望により、1またはそ れ以上の回数、R14によって置換されていてもよい: 式(a)における点線は単または二重結合を示し:Y′はOまたはS: R7は−(CR4R5)qR12またはC1−6アルキル(ここで、R12また はC1−6アルキル基は、所望により、1〜3個のフッ素で置換されていてもよ いC1−2アルキルて所望により1回またはそれ以上の回数置換されていてもよ い)、−F、−Br、−C1、−NO2、−NR10R11、−C(O)R8、 −C(O)OR8、−OR8、−CN、−C(O)NR10R11、−OC(O )NR10R11、−OC(O)R8、−NR10C(O)NR10R11、− NR10C(O)R11、−NR10C(O)OR9、−NR10C(O)R1 3、−C(NR10)NR10R11、−C(NCN)NR10R11、−C( NCN)SR9、−NR10C(NCN)SR9、−NR10C(NCN)NR 10R11、−NR10S(O)2R9、−S(O)m′R9、−NR10C( O)C(O)NR10R11、−NR10C(O)C(O)R10、チアゾリル 、イミダゾリル、オキサゾリル、ビラゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリル ;qは0、1または2; R12はC3−7シクロアルキル、(2−、3−または4−ピリジル)、ピリミ ジル、ピラゾリル、(1−または2−イミダゾリル)、チアゾリル、トリアゾリ ル、ピロリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、フラニル、(2− または3−チェニル)、(4−または5−チアゾリル)、キノリニル、ナフチル またはフェニル: R8は、独立して、水素またはR9から選択され:R8′はR8またはフッ素; R9は、所望により、1〜3個のフッ素により置換されていてもよいCI−4ア ルキル: R10はOR8またはR11: R11、は水素または所望により1ないしは3個のフッ素により置換されていて もよいC1−4アルキルであるか、またはR10およびR11が−NR10R1 1である場合、これらは窒素原子と一緒になって、所望により、O/N/または Sから選択される少なくとも1個の別のヘテロ原子を含有していてもよい5〜7 員環を形成し:R13はオキサゾリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾ リル、トリアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、チアゾ リジニル、イソキサゾリル、オキサジアゾリルまたはチアジアゾリルであり、こ れらの複素環は、各々、炭素原子を介して結合しており、各々、置換されていな いか、または1または2個のC1−2アルキル基で置換されていてもよい;R1 4は水素またはR7であるか;またはR10およびR14がNR10R14であ る場合、これらは窒素と一緒になって、所望によりO、NまたはSから選択され る1またはそれ以上の別のヘテロ原子を含有していてもよい5〜7員環を形成す る:ただし: (f)R12がN−ビラゾリル、N−イミダゾリル、N−トリアゾリル、N−ピ ロリル、N−ピペラジニル、N−ピペリジニルまたはN−モルホリニルである場 合、qは1以外であり;または (g)X2R1がOCF2HまたはOCF3であり、XがF、OCF2Hまたは OCF3であり、X3がHであり、sが0であり、X5がHであり、ZがC(O )OR14であり、R14が非置換のC1−7アルキルである場合、R3はH以 外の基である] で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
- 2. 4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)シクロ ヘキサ−1−エン−1−カルボン酸メチル:4−シアノ−4−(3−シクロベン チルオキシ−4−メトキシフェニル)シクロヘキサ−1−エン−1−カルボン酸 ; シス−〔4−シアノ−4−3−シクロベンチルオキシ−4−メトキシフェニル) シクロヘキサン−1−カルボン酸]メチル;トランス−[4−シアノ−4−(3 −シクロベンチルオキシ−4−メトキシフェニル)シクロヘキサン−1−カルボ ン酸]メチル:シス−[4−(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)−4 −シアノシクロヘキサン−1−カルボン酸]メチル: トランス−[4−(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノシ クロヘキサン−1−カルボン酸]メチル:シス−[4−シアノ−4−(3−シク ロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)シクロヘキサン−1−カルボン酸] ; シス−[4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル )シクロヘキサン−1−カルボン酸]・トリス(ヒドロキシメチル)アンモニウ ムメタン塩: シス−[4−(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノシクロ ヘキサン−1−カルボン酸]: トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェ ニル)シクロヘキサン−1−カルボン酸]:シス−[4−シアノ−4−(3−シ クロプロピルメトキシ−4−メトキシフェニル)シクロヘキサン−1−カルボン 酸]:トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4−メト キシフェニル)シクロヘキサン−1−カルボン酸]:シス−[4−シアノ−4− (3−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシフェニル)シクロヘキサン−1− カルボン酸]メチル:トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメト キシ−4−メトキシフエニル)シクロヘキサン−1−カルボン酸〕メチル:シス −[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4−ジフルオロメトキシ フェニル)シクロヘキサン−1−カルボン酸]メチル:トランス−[4−シアノ −4−(3−シクロプロピルメトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)シク ロヘキサン−1−カルボン酸]メチル;シス−[4−シアノ−4−(3−シクロ プロピルメトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)シクロヘキサン−1−カ ルボン酸];トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4 −ジフルオロメトキシフェニル)シクロヘキサン−1−カルボン酸];シス−[ 4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)シクロ ヘキサン−1−カルボキシアミド]:シス−[4−シアノ−4−(3,4−ビス ジフルオロメトキシフェニル)シクロヘキサン−1−カルボキシアミド]: トランス−[4−シアノ−4−(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)シ クロヘキサン−1−カルボキシアミド];シス−〔4−シアノ−4−(3,4− ビスジフルオロメトキシフェニル)シクロヘキサン−1−カルボヒドラジド]: シス−[4−シアノ−4−(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)シクロ ヘキサン−1−(2−アセチルカルボヒドラジド)]:シス−14−(3,4− ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノ−1−(3−メチル[1.2. 4]オキサジアゾ−ル−5−イル)シクロヘキサン1;シス−14−(3.4− ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノ−1−(2−メチル[1,3, 4]オキサジアゾール−5−イル)シクロヘキサン1;シス−14−(3,4− ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノ−1−(2−メチル[1,3, 4]チアジアゾール−5−イル)シクロヘキサン1:シス−[4−シアノ−4− (3−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシフェニル)−1−ヒドロキシ−ト リス(メチルチオ)メチルシクロヘキサン]:シス−[4−シアノ−4−(3− シクロプロピルメトキシ−4−メトキシフェニル)−1−ヒドロキシシクロヘキ サン−1−カルボン酸]メチル:シス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピ ルメトキシ−4−メトキシフェニル〕−1−ヒドロキシシクロヘキサン−1−カ ルボン酸];シス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4−メ トキシフェニル)−1−ヒドロキシシクロヘキサン−1−カルボキシアミド]: シス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシフェニ ル)−1−メトキシシクロヘキサン−1−カルボン酸]メチル:シス−[4−シ アノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシフェニル)−1−メト キシシクロヘキサン−1−カルボン酸]:シス−[4−シアノ−4−(3−シク ロプロピルメトキシ−4−メトキシフェニル)−1−メトキシシクロヘキサン− 1−カルボキシアミド]:トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピル メトキシ−4−メトキシフェニル)−1−ヒドロキシシクロヘキサン−1−カル ボキシアルデヒド];トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメト キシ−4−メトキシフェニル)−1−ヒドロキシシクロヘキサン−1−カルボン 酸]メチル;トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4 −メトキシフェニル)−1−ヒドロキシシクロヘキサン−1−カルボン酸]:ト ランス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシフェ ニル)−1−メトキシシクロヘキサン−1−カルボン酸]メチル;トランス−[ 4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシフェニル)−1 −メトキシシクロヘキサン−1−カルボン酸]:トランス−[4−シアノ−4− (3−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシフェニル)−1−メトキシシクロ ヘキサン−1−カルボキシアミド];シス−[4−シアノ−4−(3−シクロペ ンチルオキシ−4−メトキシフェニル)シクロヘキサン−1−カルボキサミン酸 ];N−メチル−シス−[4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4− メトキシフェニル)シクロヘキサン−1−カルボキサミン酸];シス−[4−シ アノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)シクロヘキサ ン−1−N−(2−シアノエチル)カルボキシアミド];シス−[1−(2−シ アノエチル)−5−14−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メト キシフェニル)シクロヘキシル1テトラゾール]:およびシス−[4−シアノ− 4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−1−(テトラゾー ル−5−イル)シクロヘキサン]である請求項1記載の化合物。
- 3.請求項1に記載の式(I)の化合物と医薬上許容される賦形剤とからなる医 薬組成物。
- 4.有効量の請求項1に記載の式(I)の化合物を単独でまたは医薬上許容され る賦形剤と組み合わせて、アレルギーまたは炎症症状の治療を必要とする対象に 投与することを特徴とする該症状の治療法。
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