JPH07508263A - 炎症疾患の治療および腫瘍壊死因子の産生阻害に有用な化合物 - Google Patents
炎症疾患の治療および腫瘍壊死因子の産生阻害に有用な化合物Info
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Abstract
Description
Claims (5)
- 1.式(I): ▲数式、化学式、表等があります▼(I)[式中、 R1は−(CR4R5)nC(O)O(CR4R5)mR6、−(CR4R5) nC(O)NR4−(CR4R5)mR6、−(CR4R5)nO(CR4R5 )mR6または−(CR4R5)rR6(ここで、アルキル部分は、所望により 1またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい); mは0〜2; nは1〜4; rは1〜6; R4およびR5は、独立して、水素またはC1−2アルキルから選択され;R6 は水素、メチル、ヒドロキシル、アリール、ハロ置換アリール、アリールオキシ C1−3アルキル、ハロ置換アリールオキシC1−3アルキル、インダニル、イ ンデニル、C7−11ポリシクロアルキル、テトラヒドロフラニル、フラニル、 テトラヒドロピラニル、ピラニル、テトラヒドロチェニル、チェニル、テトラヒ ドロチオピラニル、チオピラニル、C3−6シクロアルキルまたは1もしくは2 個の不飽和結合を含有するC4−6シクロアルキル(ここで、シクロアルキルお よび複素環部分は所望により1〜3個のメチル基または1個のエチル基で置換さ れていてもよい); ただし、 (a)R6がヒドロキシルの場合、mは2であるか;または(b)R6がヒドロ キシルの場合、rは2〜6であるか;または(c)R6が2−テトラヒドロピラ ニル、2−テトラヒドロチオピラニル、2−テトラヒドロフラニルまたは2−テ トラヒドロチェニルの場合、mは1または2であるか;または (d)R6が2−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチオピラニル、2− テトラヒドロフラニルまたは2−テトラヒドロチェニルの場合、rは1〜6であ り; (e)nが1でmが0の場合、R6は−(CR4R5)nO(CR4R5)mR 6においてH以外の基であり; XはYR2、ハロゲン、ニトロ、NR4R5またはホルミルアミン;YはOまた はS(O)m′; m′は0、1または2の数; X2はOまたはNR5; X3は水素またはX; R2は、独立して、所望により1またはそれ以上のハロゲンで置換されていても よい−CH3または−CH2CH3から選択され;sは0〜4; R3は水素、ハロゲン、C1−4アルキル、CH2NHC(O)C(O)NH2 、ハロ置換C1−4アルキル、−CH=CR8′R8′、所望によりR8′で置 換されていてもよいシクロプロピル、CN、OR8、CH2OR8、NR8R1 0、CH2NR8R10、C(Z′)H、C(O)OR8、C(O)NR8R1 0またはC≡CR8′;Z′はO、NR9、NOR8、NCN、C(−CN)2 、CR8CN、CR8NO2、CR8C(O)OR8、CR8C(O)NR8R 8、C(−CN)NO2、C(−CN)C(O)OR9またはC(−CN)C( O)NR8R8;ZはOR14、OR15、SR14、S(O)m′R7、S( O)2NR10R14、NR10R14、NR14C(O)R9、NR10C( Y′)R14、NR10C(O)OR7、NR10C(Y′)N−R10R14 、NR10S(O)2NR10R14、NR10C(NCN)NR10R14、 NR10−S(O)2R7、NR10C(CR4NO2)NR10R14、NR 10C(NCN〕SR9、NR10C(CR4NO2)SR9、NR10C(N R10)NR10R14、NR10C(O)C(O)NR10R14またはNR 10C(O)C(O)OR14;Y′はOまたはS; R7は−(CR4R5)qR12またはC1−6アルキル(ここで、R12また はC1−6アルキル基は、所望により1〜3個のフッ素で置換されていてもよい C1−2アルキルで任意に1回またはそれ以上置換されていてもよく)、−F、 −Br、−Cl、−NO2、−NR10R11、−C(O)R8、−C(O)O R8、−OR8、−CN、−C(O)NR10R11、−OC(O)NR10R 11、−OC(O)R8、−NR10C(O)NR10R11、−NR10C( O)RH、−NR10C(O)OR9、−NR10C(O)R13、−C(NR 10)NR10R11、−C(NCN)NR10R11、−C(NCN)SR9 、−NR10C(NCN)SR9、−NR10C(NCN)NR10R11、− NR10S(O)2−R9、−S(0)m′R9、−NR10C(O)C(O) NR10R11、−NR10C(O)C(O)R10、チアゾリル、イミダゾリ ル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリル; qは0、1または2; R12はC3−7シクロアルキル、(2−、3−または4−ピリジル)、ピリミ ジル、ピラゾリル、(1−または2−イミダゾリル)、チアゾリル、トリアゾリ ル、ピロリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、フラニル、(2− または3−チェニル)、(4−または5−チアゾリル)、キノリニル、ナフチル またはフェニル; R8は、独立して、水素またはR9から選択され;R8′はR8またはフッ素; R9は、所望により1〜3個のフッ素により置換されていてもよいC1−4アル キル; R10はOR8またはR11; R11は水素または所望により1〜3個のフッ素により置換されていてもよいC 1−4アルキル;またはR10。およびR11がNR10R11である場合、こ れらは窒素原子と一緒になって、所望により、O、NまたはSから選択される少 なくとも1個の別のヘテロ原子を含有していてもよい5〜7員環を形成し;R1 3はオキサゾリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル 、テトラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、イソキサ ゾリル、オキサジアゾリルまたはチアジアゾリルであり、これらの複素環は、各 々、炭素原子を介して結合しており、各々、置換されていないか、または1もし くは2個のC1−2アルキル基で置換されていてもよく;R14は水素またはR 7;あるいはR10およびR14がNR10R14である場合、これらは窒素原 子と一緒になって、所望により、O、NまたはSから選択される1またはそれ以 上の別のヘテロ原子を含有していてもよい5〜7員環を形成し;R15はC(O )R14、C(O)NR4R14、S(O)2R7またはS(O)2NR4R1 4を意味する; ただし; (f)ZがOH、XがYR2、Yが酸素、X2が酸素、X3が水素、sが0、R 2がYR2においてCH3およびR1がCH3である場合、R3はCNまたはC OOH以外の基であり; (g)ZがOHまたはOCH3、X2が酸素、X3が水素、sが0およびXがY R2である場合、R3はH以外の基であり;(h)ZがOS(O)2C1−6ア ルキルまたはOS(O)2アリール、X2が酸素、X3が水素、sがOである場 合、R3はOR8以外の基であり;(i)R12がN−ピラゾリル、N−イミダ ゾリル、N−トリアゾリル、N−ピロリル、N−ピペラジニル、N−ピペリジニ ルまたはN−モルホリニルである場合、qは1以外の数であり;あるいは (j)ZがOHまたはOSO2R7であり、R3がCH3、CHOHまたはCH 2OC1−3アルキルである場合、R1X2はC1−3アルコキシ以外の基であ り、Xはハロゲン、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオ以外の基 であり; (k)Zが−NH2、−NH(C1−3アルキル)、N(C1−3アルキル)2 、NH(CH2)2−5C(O)Ar(ここで、Arはナフチルまたはフェニル )またはZが非置換または置換ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニルまた はピペラジニルであり、R3がCH3、CHOHまたはCH2OC1−3アルキ ルである場合、R1X2はC1−3アルコキシ以外の基であり、Xはハロゲン、 メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオ以外の基を意味する];で示 される化合物またはその医薬上許容される塩。
- 2. シス−[4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル )シクロヘキサン−1−オール]; トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェ ニル)シクロヘキサン−1−オール];シス−[4−シアノ−4−(3−シクロ プロピルメトキシ−4−メトキシフェニル)シクロヘキサン−1−オール]; シス−[4−(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノ−シク ロヘキサン−1−オール]; トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシフ ェニル)シクロヘキサン−1−オール];シス−[4−シアノ−4−(3−シク ロプロピルメトキシ−4−ジフルオロメトキシフェニル)シクロヘキサン−1− オール];トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4− ジフルオロメトキシフェニル)シクロヘキサン−1−オール];シス−[4−( 3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−4−エチニルシクロヘキ サン−1−オール]; トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェ ニル)−1−ホルミルオキシシクロヘキサン];トランス−4−(3,4−ビス ジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノ−シクロヘキサン−1−オール]; トランス−[4−(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノ− 1−ホルミルオキシシクロヘキサン]; シス−[4−(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノ−1− メチルシクロヘキサン−1−オール]; トランス−[4−(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノ− 1−メチルシクロヘキサン−1−オール];シス−[4−シアノ−4−(3−シ クロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)シクロヘキシル−1−アミン]; トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェ ニル)シクロヘキシル−1−アミン];シス−[4−(3,4−ビスジフルオロ メトキシフェニル)−4−シアノシクロヘキシル−1−アミン]; シス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシフェニ ル)シクロヘキシル−1−アミン]; トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシフ ェニル)シクロヘキシル−1−アミン];シス−[4−(3,4−ビスジフルオ ロメトキシフェニル)−4−シアノシクロヘキシル−1−(N,N−ジメチル) アミン];シス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4−メト キシフェニル)シクロヘキシル−1−(N,N−ジメチル)アミン];シス−[ 4−(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノシクロヘキシル −1−(N−メチル)アミン];トランス−[4−(3,4−ビスジフルオロメ トキシフェニル)−4−シアノシクロヘキシル−1−(N−メチル)アミン]; トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェ ニル)−1−フタルイミドシクロヘキサン];トランス−[4−(3,4−ビス ジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノ−1−フタルイミドシクロヘキサン ]; トランス−[4−(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノシ クロヘキシル−1−アミン]; トランス−[1−N−(2−ヒドラジノカルボニルベンズアミド)−4−(3, 4−ビスジフルオロメトキシフェニル〕−4−シアノシクロヘキサン];シス− [4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−1 −ウレイドシクロヘキサン]; シス−[4−(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノ−1− ウレイドシクロヘキサン]; トランス−[4−(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノ− 1−ウレイドシクロヘキサン]; シス−[4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル )−1−(N−ヒドロキシウレイド)シクロヘキサン];トランス−[4−シア ノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−1−(N−ヒ ドロキシウレイド)シクロヘキサン];シス−[4−シアノ−4−(3−{4− フルオロペンジル}−4−メトキシフエニル)−1−(N−ヒドロキシウレイド )シクロヘキサン];トランス−[4−シアノ−4−(3−{4−フルオロペン ジル}−4−メトキシフェニル)−1−(N−ヒドロキシウレイド)シクロヘキ サン];シス−[4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4−メトキ シフェニル)−1−(N−ヒドロキシウレイド)シクロヘキサン];トランス− [4−シアノ−4−(3−シクロプロピルメトキシ−4−メトキシフェニル)− 1−(N−ヒドロキシウレイド)シクロヘキサン];シス−[1−アセトアミド −4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)シク ロヘキサン];トランス−[1−アセトアミド−4−(3,4−ビスジフルオロ メトキシフェニル)−4−シアノシクロヘキサン]; N−{シス−[4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフ ェニル)シクロヘキシル}−1−オキサミン酸]メチル;N−{トランス−[4 −(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シアノシクロヘキシル} −1−オキサミン酸]メチル;N−{シス−[4−シアノ−4−(3−シクロペ ンチルオキシ−4−メトキシフェニル)シクロヘキシル}−1−オキサミド]; N−{トランス−[4−(3,4−ビスジフルオロメトキシフェニル)−4−シ アノシクロヘキシル}−1−オキサミド];N−{シス−[4−シアノ−4−( 3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)シクロヘキシル}−1−オ キサミン酸];シス−[4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メ トキシフェニル)−1−メトキシシクロヘキサン]; トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェ ニル)−1−メトキシシクロヘキサン];シス−[4−シアノ−4−(3−シク ロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−1−(N−ヒドロキシアミノ)シ クロヘキサン];トランス−[4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ− 4−メトキシフェニル)−1−(N−ヒドロキシアミノ)シクロヘキサン];シ ス−[4−シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル) −1−(N−ヒドロキシウレイド)シクロヘキサン];およびトランス−[4− シアノ−4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−1−(N −ヒドロキシウレイド)シクロヘキサン];シス−[4−シアノ−4−(3−{ 4−フルオロペンジル}−4−メトキシフェニル)−1−(N−ヒドロキシアミ ノ)シクロヘキサン];トランス−[4−シアノ−4−(3−{4−フルオロペ ンジル}−4−メトキシフェニル)−1−(N−ヒドロキシアミノ)シクロヘキ サン]である請求項1記載の化合物。
- 3.請求項1に記載の式(I)の化合物と医薬上許容される賦形剤とからなる医 薬組成物。
- 4.有効量の請求項1に記載の式(I)の化合物を単独でまたは医薬上許容され る賦形剤と組み合せて、治療を必要とする対象に投与することを特徴とする、ア レルギー性または炎症性症状の治療法。
- 5.有効量の請求項1に記載の式(I)の化合物を単独でまたは医薬上許容され る賦形剤と絡み合せて、治療を必要とする対象に投与することを特徴とする、腫 瘍壊死因子の産生の阻害方法。
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