JPH07502747A - カルバメートおよびそれらを含む作物保護剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 カルバメートおよびそれらを含む作物 保護剤 本願発明は、カルバメートおよびそれらを含み、特に真菌、昆虫、線虫およびク モダニを防除するための作物保護剤に関する。

アニリン誘導体、例えばイソプロピルＮ−フェニルカルバメートまたは相当する ３−クロロフェニルエステル（英国特許第５７４９９５号）またはメチルＮ−３ ，４−ジクロロフェニルカルバメート（ベルギー特許第６１２５５０号）が作物 保護剤として使用され得ることが知られている。しかしながら、それらの殺菌作 用は不満足である。

現在、驚くべきことに式Ｉ で表されるカルバメートが見出された。

式中、置換基は次の意味を有する。すなわち、Ｚはメトキシ、ＮＨ５ＮＨＣＨ５ Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ、ＣＨＳＣＦ　またはＣＣｌ３であり、ＸおよびＹは相互 に無関係でそれぞれ水素、Ｆ、Ｃ１゜Ｂｒ、ＣＦ　５ＣＮＳＮｏ　、アルコキシ 、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキル、アルケニルまたはアルキニ ルであるか、またはＸおよびＹは共に縮合して非置換または置換された芳香族環 またはへテロ芳香族環、脂環式環または複素環、部分的にまたは完全に水素化さ れた環を形成してもよく、 Ｒ１は非置換または置換されたアルキル、アルケニル、シクロプロピル、シクロ プロピルメチル、シクロブチル、−ＣＨ−ＣＮ、−ＣＨＯＣＨ、−ＣＯＣＨ３ま たは−５−Ｒ、Ｏ−アルキル、０−アルケニル、〇−アルキニル、０−シクロア ルキル、０−シクロアルケニルまたは０−００２−アルキルであり、Ａは−０− １−ｓ−１−ＣＲ２＝ＣＲ”−１ＣＨＲ２−ｏ−１−ＣＨＲ２−３−１−ＣＨＲ ”　−０−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−１−ＣＲ＝Ｎ−０−１−０−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）　−１ −ｃ＝ｃ−１−ＣＨＲ−ＣＨＲ、−ＣＨＲ２−０−ｃｏ−１−０−ＣＨＲ２−ま たは単結合であり、Ｂは非置換または置換されてもよく、アルキル、アルケニル 、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリー ル、ヘタリール、ヘテロシクリル、水素、非置換または置換されたアルキルアリ ール、非置換または置換されたアルキルへタリール、非置換または置換されたア ルキルシクロアルキル、または非置換または置換されたアルキルシクロアルケニ ル、ＲおよびＲ３は相互に無関係でそれぞれ水素、アルキル、アルケニル、アル キニルまたはシクロアルキルであり、 Ｒ４は水素、ＣＮ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはシク ロアルキルであり、Ｒ５はアルキル、シクロプロピル、シクロプロピルメチルま たはシクロブチルであり、それらの植物認容性の酸付加生成物および塩基付加生 成物は、良好な殺菌、殺ダニ、殺虫、および殺線虫作用を有する。

付加生成物のための酸は、鉱酸、例えば塩酸、臭化水素酸、燐酸、硫酸または硝 酸、またはカルボン酸、例えば蟻酸、酢酸、蓚酸、マロン酸、乳酸、リンゴ酸、 琥珀酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ｐ−トルエンスルフォン酸またはドデ シルベンゼンスルフォン酸、並びに一般的にプロトン酸性化合物、例えばサッカ リンのようなものが挙げられる。

塩基付加生成物のための塩基は、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭 酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水酸化アンモニウムである。

式Ｉの新規の化合物は立体異性体（Ｅ／Ｚ異性体、ジアステレオマー、左右対称 体）の混合物の調製において得ることができ、それらは通常の方法、例えば結晶 化またはクロマトグラフィーにより個々の成分に分離することができる。個々の 異性体、およびこれらの混合物ともに殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤 として使用され、本願発明の主題を形成するものである。

上記のアルキル基は、置換されてもよく、ｌがら６個の炭素原子によるものであ る。

上記のアルケニルおよびアルキニル基は、置換されてもよく、２から６個の炭素 原子によるものである。

上記のシクロアルキル基は、３から１０個の炭素原子によるものであり、非置換 または例えば１がら４個の同じかまたは異なった置換基Ｒ６により置換される。

上記のアリール基は、６、ｌＯまたは１４個の炭素原子によるものであり、非置 換または例えばｌから４個の同じかまたは異なった置換基Ｒ６により置換される 。

上記のヘタリール基は、Ｎ、０およびＳの群から選択される１から４個のへテロ 原子を含む５から１４個の環原子を有し、不飽和であり、非置換または例えばｌ から４個の同じかまたは異なった置換基Ｒ６により置換される。

上記のへテロシクリル基は、Ｎ、ＯおよびＳの群から選択されるｌから４個のへ テロ原子を含む５から１４個の炭素原子を有し、飽和または部分的に不飽和であ り、非置換または例えばｌから４個の同じがまたは異なった置換基Ｒ６により置 換される。

上記のシクロアルケニル基は、５がら１４個の炭素原子を有し、非置換または例 えばｌから４個の同じかまたは異なった置換基Ｒ６により置換される。

２個の隣接した置換基Ｒ６は置換される炭素原子と一緒になって、３から１４個 の炭素原子を有する水素化され部分的に不飽和な炭素環状化合物環または芳香族 環、或は３から１４個の炭素原子を有し、Ｎ、ＯおよびＳの群から選択されたｌ から４個のへテロ原子を含む、水素化され部分的に不飽和な複素環またはへテロ 芳香族環、を形成してもよい。

Ｒ６は非置換または、例えば１から４個の同じかまたは異なった置換基Ｒで置換 されてもよく更にＲ６は、例えば、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロアル キル、アルキル、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、 アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、シクロアルケニル、アルコキシ、アル ケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘタリ ールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシイミ ノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、シクロアルコキシイミ ノ、シクロアルケニルオキシイミノ、アリールオキシイミノ、ヘタリールオキシ イミノ、ヘテロシクリルオキシイミノ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキ シカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシ力ルボニル 、アリールオキシカルボニル、ヘタリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオ キシカルボニル、シクロアルケニルオキシカルボニル、アルキルアミノカルボニ ル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニル アミノカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロア ルキルチオ、アリールチオ、ヘタリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアル ケニルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロア ルキルアミノ、アリールアミノ、ヘタリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、シ クロアルケニルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニ ルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカ ルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、シクロアルケニルカルボニル、アルキル スルホキシル、アルケニルスルホキシル、アルキニルスルホキシル、シクロアル キルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘタリールオキシキンル、ヘテロシ クリルオキシキンル、シクロアルケニルスルホキシル、アルキルスルホニル、ア ルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリ ールスルホニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、シクロア ルケニルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキ ニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘタ リールスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニルまたはシクロアルケニルスル フィニルである。

Ｒはいかなる置換基でもあり、例えば、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ アルキル、アルキル、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ ル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、シクロアルケニル、アルコキシ、 アルケニルオキシ、アルキニルアミノ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘ タリールアミノ、ヘテロシクリルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシ イミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、クロロアルコキシ イミノ、シクロアルケニルオキシイミノ、アリールオキシイミノ、ヘタリールオ キシイミノ、ヘテロシクリルオキシイミノ、アルコキシカルボニル、アルケニル オキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボ ニル、アリールオキシカルボニル、ヘタリールオキシカルボニル、ヘテロシクリ ルオキシカルボニル、シクロアルケニルオキシカルボニル、アルキルアミノカル ボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケ ニルアミノカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シク ロアルキルチオ、アリールチオ、ヘタリールチオ、ヘテロシクリルチオ、クロロ アルケニルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シク ロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘタリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ 、シクロアルケニルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アル キニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリー ルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、シクロアルケニルカルボニル、アル キルスルホキシル、アルケニルスルホキシル、アルキニルスルホキシル、シクロ アルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、ヘタリールスルホキシル、ヘテ ロシクリルスルホキシル、シクロアルケニルスルホキシル、アルキルスルホニル 、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルボニル、 アリールスルホニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、シク ロアルケニルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、ア ルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、 ヘタリールスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニルまたはシクロアルケニル スルフィニルである。

上記アルキル基は置換されてもよく、ｌから６個の炭素原子のものが望ましく、 特にメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルのようなプロピル、ｎ− ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたは５ｅｃ−ブチルのようなブチル、 ペンチルまたはヘキシルである。

上記アルケニル基は置換されてもよく、２から６個の炭素原子のものが望ましく 、特にエチニル、プロペニル−１，プロペニル−２またはプロプ−１−エン−２ −イルのようなプロペニル、ブテニル−１１ブテニル−２、ブテニル−３、ブド ー１−エン−３−イル、ブドー２−エン−２−イル、ブドー１−エン−２−イル 、２−メチル−１−プロペニルまたは２−メチル−２−プロペニル、ブテニル、 ペンテニルまたはへキセニルである。

上記アルキニル基は置換されてもよ（，２から６個の炭素原子のものが望ましく 、特にエチニル、プロピニル−１またはプロペニル−３のようなプロピニル、ブ チニル−１、ブチニル−２、ブチニル−３，１−メチルプロピニル−２のような ブチニル、ペンチニルまたはへキシニルである。

上記ハロゲンは弗素、塩素、臭素または沃素である。

上記シクロアルキル基は、望ましくはシクロプロピル、シクロブヂル、シクロペ ンチル、シクロヘキシル、シクロへブチル、シクロオクチル、シクロノニル、シ クロノニル、ボルナニル、ノルボルナニル、シンクロヘキシル、ビンクロ［３， ３，０］オクチル、ビシクロ［３，２゜１］オクチル、ビシクロ［２，２，２］ オクチルまたはビンクロ［３，３，１］　ノニルである。

上記クロロアルケニル基は、望ましくはシクロプロペニル、ンクロブテニル、ク ロロペンテニル、シクロへキセニル、シクロへブチニル、シクロアルケニル、シ クロノネニル、シクロデセニル、ボルネニル、ノルボルネニル、ビシクロ［３， ３，０］オクテニル、ビシクロ［３゜２゜ｌ］オクテニル、ビシクロ［２，２， ２］オクテニルまたはビシクロ［３，３，１］ノネニルである。

上記ハロアルキル基は望ましくは、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、特にＣ−またはＣ ２−ハロアルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、 フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチ ル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、■−フルオロエチル、 ２−フルオロエチル、２．２−ジフルオロエチル、２，２．２−トリフルオロエ チル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチ ル、２．２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２．２−’ｒ’）’）ロロエ チルまたはペンタフルオロエチルである。

上記ハロアルコキシ基は望ましくは、Ｃ−Ｃ４ハロアルコキシ、特にＣ−または Ｃ２−ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロ メトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ク ロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ 、ｌ−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２．２−ジフルオロエトキシ 、２，２．２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２ −クロロ−２゜２−ジフルオロエトキシ、２．２−ジクロロ−２−フルオロエト キシ、２，２．２−トリクロロエトキシまたはペンタフルオロエトキンである。

上記アリール基は望ましくは、フェニル、ｌ−ナフチル、２−ナフチル、ｌ−ア ントラセニル、２−アントラセニルまたは９−アントラセニルである。

上記ヘタリール基は望ましくは、２−フリルまたは３−フリルのようなフリル、 ２−チェニルまたは３−チェニルのようなチェニル、ｌ−ピロリル、２−ピロリ ルまたは３−ピロリルのようなピロリル、３−イソオキサシリル、４−イソオキ サシリルまたは５−イソオキサシリルのようなイソオキサシリル、３−イソチア ゾリル、４−イソチアゾリルまたは５−イソチアゾリルのようなイソチアゾリル 、ｌ−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ビラゾリルまたは５−ピラゾリルのよ うなピラゾリル、２−オキサシリル、４−オキサシリルまたは５−オキサシリル のようなオキサシリル、２−チアゾリル、４−チアゾリルまたは５−チアゾリル のようなチアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル または５−イミダゾリルのようなイミダゾリル、■、２゜３−チアジアゾリル、 ｌ、２．４−チアジアゾリル、ｌ。

２．５−チアジアゾリル、１，３．４−チアジアゾリル、テトラゾリル、ｌ、２ ．３．４−チアトリアゾリル、■。

２．３．４−オキサトリアゾリル、２−ピリジルまたは４−ピリジルのようなピ リジル、３−ピリダジニルまたは４−ピリダジニルのようなピリダジニル、２− ピリミジル、４−ピリミジルまたは５−ピリミジルのようなピリミジル、２−ピ ラジニルまたは３−ピラジニルのようなピラジニル、１，２．４−トリアジニル 、１，３．５＝トリアジニルまたは１，２，４．５−テトラゾリルである。

ヘテロ原子に隣接した置換基は、縮合して芳香族またはへテロ芳香族環を形成し てもよく、従ってヘタリールはまた次に示す縮合環組成物を含む。例えばベンゾ フラニル、イソベンゾフラニル、１−ベンゾチェニル、２−−ベンゾチェニル、 インドリル、イソインドリル、ベンツイソオキサシリル、ベンゾオキサシリル、 ベンツイソチアゾリル、２−ベンゾチアゾリル、４−ベンゾチアゾリル、５−ベ ンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリルまたは７−ベンゾチアゾリルのようなベ ンゾチアゾリル、イミダゾリル、ベンツイミダゾリル、ベンゾフラザニル、ジベ ンゾフラニル、ジベンゾチェニル、アクリジニル、フロトリアジニル、カルバゾ リル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノオキサリニ ル、シンノリニル、１．５−ナフチリジニル、１．６−ナフチリジニル、１，７ −ナフチリジニル、１．８−ナフチリジニル、ブテリジニル、ピロロピリジニル 、ピロロピリダジニル、ピロロピリミジニル、ピロロピラジニル、ピロロトリア ジニル、フロピリジル、フロピリダジニル、フロピリミジニル、フロピラジニル 、フロトリアジニル、チェノピリジル、チェノピリダジニル、チェノピリミジニ ル、チェノピラジニル、チェノトリアジニル、イミダゾピリダジニル、イミダゾ ピリミジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジル、ピラゾロピリダジニル 、ピラゾロピリミジニル、ビラゾビラジニル、イソオキサゾロピラジニル、オキ サゾロピリジル、オキサゾロピリダジニル、オキサゾロピリミジニル、オキサゾ ロピラジニル、チアゾロピリジル、チアゾロピリダジニル、イソチアゾロピラジ ニル、トリアゾロピリジル、トリアゾロピリダジニル、トリアゾロピリミジニル またはトリアゾロピラジニルである。

上記へテロシクリル基は望ましくは、２−テトラヒドロフラニル、オキシラニル 、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチェニル、３−テトラヒドロチ ェニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４ −イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル 、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４ −ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾ リジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、 ５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２． ４−オキサジアジリジニル−３，１，２，４−オキサジアジリジニル−５，１， ２，４−チアジアゾリジニル−３，１，２，４−チアジアゾリジニル−５，１， ２，５−トリアジリジニル−３，１，３゜４−オキサジアジリジニル−２，１， ３，４−チアジアゾリジニル−２，１，３，４−トリアジリジニル−２，２，３ −ジヒドロフリル−２，２，３−ジヒドロフリル−３，２，５−ジヒドロフリル −２，２，５−ジヒドロフリル−３，２，３−ジヒドロチェニル−２，２，３− ジヒドロチェニル−３，２，５−ジヒドロチェニル−２，２，４−ピロリニル− ２，２，３−ピロリニル−３，２゜５−ピロリニル−２，２，５−ピロリニル− ３，２，３＝イソオキサゾリジニル−３，３，４−イソオキサジノニル−３，４ ，５−イソオキサジノニル−２，２，３−イソオキサジノニル−４，３，４，− イソオキサジノニル−３，４，５−イソオキサジノニル−４，２，３−イソオキ サジノニル−５，３，４−イソオキサジノニル−５，４，５−イソオキサジノニ ル−５，２，３−イソチアゾリニル−３，３，４−イソチアゾリニル−３，４゜ ５−イソチアゾリニル−３，２，３−イソチアゾリニル−４，３，４−イソチア ゾリニル−４，４，５−イソチアゾリニル−４，２，３−イソチアゾリニル−５ ，３゜４−イソチアゾリニル−５，４，５−イソチアゾリニル−５，２，３−ジ ヒドロピラゾリル−１，２，３−ジヒドロピラゾリル−２，２，３−ジヒドロピ ラゾリル−３，２，３−ジヒドロピラゾリル−４，２，３−ジヒドロピラゾリル −５，３，４−ジヒドロピラゾリル−１１３゜４−ジヒドロピラゾリル−２，３ ，４−ジヒドロピラゾリル−４，３，４−ジヒドロピラゾリル−５，４，５−ジ ヒドロピラゾリル−１，４，５−ジヒドロピラゾリル−３，４，５−ジヒドロピ ラゾリル−４，４，５−ジヒドロピラゾリル−５，３，４−ジヒドロオキサシリ ル−２，２，３−ジヒドロオキサシリル−３，２，３−ジヒドロオキサシリル− ４，２，３−ジヒドロオキサシリル−５，３，４−ジヒドロオキサシリル−２， ３，４−ジヒドロオキサシリル−３，３，４−ジヒドロオキサシリル−４，３， ４−ジヒドロオキサシリル−５，２−ピペリンニル、３−ピペリジニル、４−ピ ペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、 ２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒ ドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１．３．５−テトラヒドロト ’）　７　シ＝　／ｌ／　−２，１，２，４−テトラヒドロトリアジニル−３， １，３−ジヒドロオキサジニル−２、ｌ、３−ジチアニル−２、オキサゾルー２ −イン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、１．３−ジオクソラニル−２、 チアゾルー２−イン−２−イル、３，４．５，６−チトラヒドロビリジニルー２ ．４Ｈ−１，３チアジニル−２，４Ｈ−３，１−ベンゾチアジニル−２，１，１ −ジオクツ−２，３，４，５−テトラヒドロチェニル−２，２Ｈ−１，４−ベン ゾチアジニル−３，２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル−３，１，３−ジヒドロ オキサジニル−２，１，３−ジチアニル−２、Ｎ−モルフオリニルまたはジヒド ロキナゾリニルである。

本願発明は、更に式Ｉで示され 式中、置換基は次の意味を有し、すなわちＺはメトキシ、ＮＨ、ＮＨＣＨ、また はＣＨ３、ＸおよびＹは互いに無関係にそれぞれ水素、Ｆ、ＣＩ。

Ｂｒ５ＣＦ　、ＣＮ、Ｎｏ　、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ シ、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであるか、またはＸおよびＹは共に 縮合してフェニル環を形成してもよく、 Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロプロピル、シクロプロ ピルメチル、シクロブチル、−Ａは一〇−１−ＣＲ＝ＣＲ３−１−Ｃ＝（ニー、 −ＣＨＲ”−ｏ−１−ＣＨＲ−Ｓ−１−ＣＴ（Ｒ−０−Ｎ＝Ｃ（Ｒ’）一、−Ｃ Ｒ＝Ｎ−０−または一〇−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）であり、 ａ）Ｂは、Ａが−ＣＲ＝ＣＲ３−１−ｃ＝ｃ−１−ＣＨＲ２一〇−１−ＣＨＲ２ −５−１−ＣＨＲ２−０−Ｎ＝Ｃ（Ｒ’）−１−ＣＲ＝Ｎ−０−または一〇−Ｎ ＝Ｃ（Ｒ４）の場合、置換されたフェニルであるか、 ｂ）またはＢは、非置換または置換されたシクロアルキル、非置換または置換さ れたシクロアルケニル、非置換または置換されたヘテロシクリル、非置換または 置換されたヘタリール、非置換または置換されたナフチル、非置換または置換さ れたアリールアルキル、非置換または置換されたヘタリールアルキル、非置換ま たは置換されたシクロアルキルアルキル、非置換または置換されたシクロアルケ ニルアルキルまたは非置換または置換されたアントラセニルであり、 ＲおよびＲ３は互いに無関係にそれぞれ水素、アルキル、アルケニル、アルキニ ルまたはシクロアルキルであり、 Ｒ４はＣＮ、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルであり、 更に Ｒ５がアルキル、シクロプロピル、シクロプルピルメチルまたはシクロブチルで ある、カルバメートおよびその植物認容性の酸添加生成物および塩基添加生成物 に関する。

本願発明は、更に式ＩＩで示され 式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１およびＢが、請求項２に記載の意味を有するカルバメートに 関する。

本願発明は、更に式ＩＩＩで示され 式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ’およびＢが、請求項２に記載の意味を有するカルバメートに 関する。

本願発明は、更に請求項２に記載された式Ｉで示され、式中、Ａが−ＣＨ＝ＣＨ −で、Ｘ、Ｙ、Ｒ１およびＢが、請求項２に記載の意味を有するカルバメートに 関する。

本願発明は、更に式ＶＩＩで示され 式中、置換基は次の意味を有し、すなわちＸおよびＹは互いに無関係にそれぞれ 水素、Ｆ、ＣＩ。

Ｂ「、ＣＦ　、ＣＮ、Ｎｏ　、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ シ、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであるか、またはＸおよびＹは共に 縮合して非置換または置換された芳香族またはへテロ芳香族、脂環式またはへテ ロ環式、部分的または完全に水素化された環を形成してもよく、 Ｒ１は非置換でも置換されていてもよく、アルキル、アルケニル、アルキニル、 シクロアルキル、シクロアルケニルまたは−ＣＯ２−アルキルであり、Ａは一〇 −１−ｓ−１−ＣＲ＝ＣＲ３−１−ＣＨＲ２一〇−１−ＣＨＲ２−５−１−ＣＨ Ｒ２−０−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−１−ＣＲ＝Ｎ−０−１−０−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）　、− Ｃ＝ｃ−１−ＣＨＲ−ＣＨＲ３−１−ＣＨＲ２−０−ＣＯ−１−０−ＣＨＲ２− または単結合であり、Ｂは、非置換でも置換されていてもよく、アルキル、アル ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、 アリール、ヘタリール、ヘテロシクリルまたは水素であり、 ＲおよびＲ３は互いに無関係にそれぞれ水素、アルキル、アルケニル、アルキニ ルまたはシクロアルキルであり、Ｒ４は水素、シクロアルキル、アルケニル、ア ルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシである、カルバメート、およびその 植物認容性の酸添加生成物および塩基添加生成物に関する。

本願発明は、更に式ＶＩＩＩで示され 式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１およびＢが、請求項９に記載の意味を有するカルバメートに 関する。

本願発明は、更に式ＩＸで示され 式中、Ｒ１およびＢが、請求項１に記載の意味を有するカルバメートに関する。

本願発明は、更に式Ｘで示され 式中、Ｒ１およびＢが、請求項１に記載の意味を有するカルバメートに関する。

新規の化合物は例えば次の方法で得ることができる。

標準的な方法で得られるニトロベンゼン上が、Ｐｄ。

ＰｔまたはＮｉのような適当な触媒の存在下、例えば水素またはアンモニウムホ ルメートのような水素移動剤と、錯還元剤、例えばコルマンの試薬（Ｎａ２Ｆｅ 　（Ｃｏ）４）と、或は文献（Ｊ、　Ｍａｒｃｈ、　Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇ ａｎｉｃ　Ｃｈｅ−ｍｉｓｔｒｙ。

第３版、　１９８５．１１０３頁以下参照）から公知の他の方法により、アニリ ンスに還元される。アニリンスはメチルクロロホルメートとアルカリ条件下で反 応してカルバメート旦を生成する。カルバメート３のアルカリ条件下での、相当 するアルキル化剤、アシル化剤またはＲ”’−５−３（−〇）　−Ｒ”との反応 より誘導体土が得られる（反応式図１）。

ユ　２　ユ ニトロベンゼン旦を反応式図１と同様にカルバメート旦に変換することができる 。ハロゲン誘導体ヱ（式中、ＺはＣＩまたはＢｒ）は旦のメチルエーテルの酸性 開裂によって得られる（反応式図２）。

またハロゲン誘導体ヱ（式中、ＺはＣ１またはＢｒ）はフリーラジカルハロゲン 化により誘導体重から得られる。カルバメート旦は、反応式図１と同様に相当す る出発物質足から順次作られる（反応式図３）。

反応式図３ またハロゲン誘導体ヱ（式中、ＺはＣＩまたはＢｒ）はアルカリ状態下で活性成 分１０に転換されることができる。更にまた化合物ヱは、Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３また はＰ（０−アルキル）との反応により燐化合物１１ａおよび１１ｂに、或は酸化 （例えばＮ−メチル−モルフォリンＮオキサイドにょる）によりカルボニル化合 物工ｌに変換される（反応式図４）。

Ａ　：　＜ＫＲ２−０− 、：、こでＡＩＪ−ＣＨＲ２−０−１−ＣＨＲ−Ｓ　−＊　７’、：　ｆ；！− ＣＨＲ−０−Ｎ＝Ｃ（Ｒ）−Ｔある。

相当するスチルベン１３はホスホニウム塩１１ａまたはホスホネートｌｌｂまた はウィッティッヒ反応によってカルボニル化合物１２から得ることができる（反 応式％式％ 反応式図５ ニトロ芳香族化合物二の（例えば亜鉛（Ｂａｍｂｅｒｇｅｒ等と同様、Ａｎｎ、 　Ｃｈｅｍ、　３１６　（１９０＋）、　２７８）またはプラチナ（欧州特許第 ８５８９０号）のような適当な触媒の存在下で水素による）の部分還元によりヒ ドロキシルアミン２２が得られ、それはアルカリ状態下でアシル化剤（例えば、 プロピオニルクロライド）またはカルバモイル化剤（例えば、メチルイソシアネ ート）と反応させ、化合物２３が得られ、次に電子性試薬、例えばアルキル化剤 と反応させ、活性成分１１を得ることができる（反応式図１１）。

更に、ヒドロキシルアミン２５はアシル化されるかアミノアシル化されることが でき（例えばメチルイソシアネートと）　（Ｂａｍｂｅｒｇｅｒ等、　Ａｎｎ、 　Ｃｈｅｗ、　３１６　（１９０１）。

２７８と同様；欧州特許第８５８９０号）化合物２６が得られ、それは次にアル キル化またはアルコキシアシル化されることができ（たとえばクロロホルメート と）、ヒドロキシルアミン誘導体ｌユが得られる。例えばフリーラジカル開始剤 、例えばアゾビスイソブチロニトリルの存在下で、例えばＮ−ブロモスクシンア ミド、臭素、塩素またはＳｏ　Ｃ１□によるか、または紫外光への暴露反応式図 １２ ハライド１１は相当する核性物質と反応し、化合物１１に変換されることができ る（反応式図１３）。

反応式図１３ 更にハライド２８はフリーラジカル反応によりシバライドに変換され、次にＡｇ Ｎ０　の存在下でＨ２０／　Ｍ　ｅ　ＯＨとカルボニル化合物ｌユに変換される か、または直接Ｎ−メチル−モルフォリンＮオキサイドと反応させることができ 、カルボニル化合物り土が得られる。更にホスホネート、ホスホニウム塩または ホスフィンオキサイド１１（Ｐは特に有機燐基）をハライド基から得ることがで きる（反応式図１４）。

カルボニル化合物１ユ、次に相当するヒドロキシルアミンと反応させて、オキシ ム１ユが得られるか、またはウイティッヒ反応をさせて、オレフィン１工が得ら れる。

オレフィン１まは、またホスホ声−ト、ホスホニウム塩またはホスフィンオキサ イド３２から出発するウイテイッヒ反応によって得ることができる（反応式図１ ５）。

ユ２ Ｉ（であり、またアセチレン１旦は上記オレフィンの）１０ゲン付加（Ｈａｌは ＣＩ、ＢｒまたはＩ）および更；こハロゲン化水素の二重の脱離によって調製す ること力（できる（反応式図１６）。

反応式図１６ また尿素化合物１旦は、ヒドロキシルアミンの化合物ｌユへのアシル化、それに 続（化合物１１へのアルキル化またはアシル化および核脱離基ｖ（ｖは例えば、 ＯＣＨ３，０ＣＣＩ　５ＣＣ１，０−フェニルまたは０−ｐ−ニトロフェニル） のＮＨ、ＨＮ−ＣＨ３またはＨＮ（ＣＨ３）２による置換によって合成されるこ とができる（反応式図１７）。

ム２ また式二の尿素化合物は、また式エユの尿素化合物をアルキル化することにより 得ることができ、それは順次、Ｌユと相当するアミンを反応させることにより上 ユから、または２２のアミノカルボニル化（例えばジメチルカルバモイルクロラ イドまたはメチルイソシアネートと）（例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、　Ｅ１ ６ａ巻、２０８頁参照）により直接得ることができる。

更に式−支」−の尿素化合物は、また成上１のＮ−アリール−０−アルキルヒド ロキシルアミンからアミノカルボニル化と同様の方法で得ることができる。

式エユの化合物は順次、式土のヒドロキシルアミンから文献から公知の方法で得 ることができる（例えばＨｏｕ−ｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、　Ｅ１６ａ巻、２７１およ び２８２−２８９頁参照）。

更に、ヒドロキシルアミン１１は、アニリン４３からイミン４４の形成、化合物 上１のｍ−クロロ過安息香酸による酸化およびオキサシリジン４５とヒドロキシ ルアミンとの反応により得ることができる（反応式図１８；Ｇ、　Ｇｒｕｎｄｋ ｅ等、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９８７．１１１５と同様）。

ム　ム 反応式図１８ 二 次の実施例は新規化合物の製造方法を示す。

Ｌｉｌ 実」Ｌ桝」１　メチル　Ｎ−エチル−Ｎ−（２−（２’　−メチルフェノキシメ チル）−フェニル）−力ルバメート（表７、徹２） ａ）メチル　Ｎ　−（ｏ−メチルフェニル）−カルバメート クロロ蟻酸メチル５０ｇ　（０，５３モル）を塩化メチレン５００　ｍ　ｒｌ中 のｏ−）ルイデン５３ｇ（０，５モル）に対して滴下して添加する。この工程中 反応液は沸点にまで加熱され、無色の固体が沈澱する。

１時間撹拌を行いその後１０％濃度苛性ソーダ溶液２００ｍｐを滴下して無色固 定を溶液化させる。有機相はＭｇＳＯ４」二で乾燥し減圧下蒸発させる。残存す る固体はｎ−ヘキサンと撹拌して吸引濾過する。題記化合物８４ｇ（０５モル、 定量的収量）が無色固体として得られる。

沸点＝６１〜６２８Ｃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　；δ（ｐｐｍ））：８．８５　（ｓ、ＩＨ，Ｎ Ｈ）；７．３５　（ｄ、ブロード、Ｉ　Ｈ１芳香族）；７．１（ｍ、３Ｈ，芳香 族）；３゜６（ｓ、３Ｈ１ＯＣＨ）；　２．２　（ｓｌ　３　Ｈ，ＣＨａ　）ｂ ）メチル　Ｎ−エチル−Ｎ−（ｏ−メチルフェニル）−カルバメート ナトリウムハイドライド５．１ｇ　（０，２モル）をジメチルホルムアミド２０ ０ｍＮ中のメチルＮ−（ｏ−メチルフェニル）−力ルバメート（実施例１ａ）３ ０ｇ　（０゜１８モル）に対して一度に少しつづ添加する。ガス発生終了後沃化 エチル３０ｇ（０，２モル）を滴下し、水浴中で反応混合物を静かに冷却させる 。白色の固体が沈澱する。約４時間後反応混合物を水で希釈し、水相を３時間エ ーテルで抽出する。有機相はＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させる。残渣を蒸留す る。題記化合物３２．５ｇ　（０゜１７モモルタ３％）が無色油として得られる 。

０．５ 沸点　＝７４°Ｃ ＩＨ−ＮＭＲ（ＤＤＣ１；δ　（ｐｐｍ））ニア、２　（ｍ、３Ｈ，芳香族）； 　７．１　（ｍＳＩＨ，芳香族）；３．８　（ｍ、ＩＨ，Ｎ−ＣＨ＾）：３．６ 　（ｓ。

３　Ｈ１０ＣＨ）　；　３　、　５　（ｒｎ　１１　ＨＳＮ　ＣＨＢ　）　；２ ．２　（ｓ、３ＨＳＣＨ）：　１．１　（ｔ、３Ｈ−ＣＨ３Ｃ）メチル　Ｎ−エ チル−Ｎ−（ｏ−ブロモメチルフェニル）−カルバメート メチルＮ−エチル−Ｎ−（ｏ−メチルフェニル）−カルバメート（実施例１ｂ） ３０ｇ　（０，１５５モル）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド３３ｇ　（０，１８５ モル）、アゾイソブチロニトリル０．１ｇの混合物を四塩化炭素３００　ｍ　ｌ 中に入れ３００Ｗの紫外線ランプ（ＵＶ　ｌａｍｐ）に６時間露出させる。この 工程中フラスコ含有物を約７０℃に加熱する。その後反応混合物を４回水洗し、 乾燥し、蒸発させる。得られる残渣は褐色油４１ｇであり約り０％純度の題記化 合物を含み更に精製しないで次の反応に用いられる。

”　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＤＣ１、δ（ｐｐｍ））ニア、２　（ｍ、４）（、芳香族） ；４．４５　（ｓ、２Ｈ。

ＣＨ２−Ｂｒ）；　３．８　（ｍ、ＩＨ，Ｎ−ＣＨＡ）；　３゜６　（ｓ、３Ｈ ，０ＣＨ３）；　３．５　（ｍ、ＩＨ，Ｎ−ＣＨＢ）；　１．１５　（ｔｌ　３ ＨＳ　Ｊ＝８Ｈｚ、ＣＨ３）ｄ）メチル　Ｎ−エチル−Ｎ−（２−（２’　−メ チルフェノキシメチル）−フェニル）−力ルバメート（表７、隘２） ナトリウムハイドライド２．４ｇ（１７ミリモル）をジメチルホルムアミド１０ ０　ｍ　（ｌ中の０−クレゾール８゜６ｇ（８０ミリモル）に対して一度に少し づつ添加する。

室温（２０°Ｃ）で３０分間撹拌し、その後メチルＮ−エチル−Ｎ−（ｏ−ブロ モメチルフェニル）−カルバメート（実施例１ｃ、約り０％純度。約３７ミリモ ル）２０゜５ｇを添加する。室温で一夜撹拌し、その後反応混合物を水で希釈し 、水相をエーテルにより３回抽出する。エーテル結合相をＭｇＳＯ４で乾燥し、 蒸発させる。残渣をＫｕｇｅｌｒｏｈｒ装置（球管）中で蒸留する。２２０°０ １０２ミリバールで黄色浦１０ｇが得られ、油はシリカゲル上、次にアルミナ上 でシクロヘキサン／酢酸エチル混合物を用いてクロマトグラフィーにより精製す る。このようにして得られる製品は再びＫｕｇｅｌｒｏｈｒ蒸留により精製する 。題記化合物３．６ｇ（１２ミリモル＝３２％）が無色の油として得られる。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＤＤＣｌ　；δ（ｐｐｍ））ニア、６　（ｍ、ｌ　Ｈ１芳香族） ；７．３５　（ｍ、２Ｈ。

芳香族）；７．１５　（ｍ、３Ｈ，芳香族）；　６．８５　（ｍ。

２Ｈ，芳香族）；５．Ｏ（ｄｄ、ブロード、２Ｈ，０−ＣＨ２）；３．８　（ｍ ＳＩＨＳＮ−ＣＨＡ）；３．６　（ｓ。

３Ｈ，０−ＣＨ５）；　３．５　（ｍ、ＩＨ，Ｎ−ＣＨＢ）：２．３　（ｓｌ　 ３Ｈ１ＣＨ３）；　１．ｌ　５　（ｔ、３Ｈ１Ｊ＝　８　Ｈｚ　、　ＣＨ３） 丸立五ユ メチル　Ｎ−［２−（２’　−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−Ｎ−メ チル−チオカルバメート（表７、弘８９） ａ）２−　（２’−メチルフェノキシメチル）−二トロベンゼン ジメチルホルムアミド５００　ｍ　Ｒ中に２−ニトロベンジルブロマイド７５ｇ 　（０，３４７モル）、ｏ−クレゾール３７ｇ　（０，３４２モル）、及び炭酸 カリウム５６ｇ（０，４０５モル）を入れ室温で５時間撹拌する。反応混合物を 水洗し水相をエーテルで３回抽出する。エーテル相を乾燥し、蒸発させる。結晶 残渣をメタノールとともに撹拌し吸引濾過する。題記化合物７３ｇ　（０，３０ ０モル＝８８％）が無色固体として得られる。

沸点＝８３℃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＤＣ１、δ　（ｐｐｍ））：８．１５　（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝８ Ｈｚ１芳香族）；７．９５（ｄ　ＳＩ　Ｈ％　Ｊ　＝　８　Ｈｚ　、芳香族）； ７．７　（ｔ、ＩＨ。

Ｊ＝８Ｈｚ、芳香族）；７．４５　（ｔ、ＬＨ，Ｊ＝８Ｈｚ。

芳香族）ニア、１５　（ｍ、２Ｈ１芳香族）；６．９（ｍ、２Ｈ，芳香族）；　 ５．４５　（ｓ、２Ｈ，ＯＣＨ２）；２．３５　（ｓ、３Ｈ−ＣＨ３） ｂ）２−（２’−メチルフェノキシメチル）−アニソ　ン ２−　（２’−メチルフェノキシメチル）−二トロペンゼン（実施例２ａ）７５ ｇ　（０，３０８モル）、５％濃度ｐｔ／Ｃ（活性炭吸着プラチニウム）１０ｇ をメタノール５０ｍρ中に入れＨ２気流下２時間激しく撹拌する。

その後更に５％濃度Ｐｔ／Ｃ２ｇを追加し、−夜撹拌を続行する。触媒を吸引濾 過し新触媒１０ｇと交換する。

撹拌を一夜続行し、混合物を吸引濾過し、濾液を減圧下蒸発させる。残渣をヘキ サン／酢酸エチル混合物を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製する。題 記化合物６１ｇ　（０，２８６モル＝９３％）が無色固体として得られる。

沸点＝５６°Ｃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＤＤＣ１、δ（ｐｐｍ））ニア、２　（ｍ、４Ｈ１芳香族）＋６ ．９５　（ｄ、ＬＨ１Ｊ＝８Ｈｚ、芳香族）；６゜９　（ｔ、ＩＨ，Ｊ＝６Ｈｚ １芳香族）；　６．７　（ｍ、２Ｈ，芳香族）；５．０（ｓ、２　Ｈｌｏ　ＣＨ ２）；　４．０５　（ｓ、ブロード、２Ｈ。

芳香族）；５．Ｏ（ｓ、２Ｈ，ＯＣＨｚ）；４．０５（ｓ、ブロード、２Ｈ，Ｎ Ｈ２）；　２．２　（ｓ、３Ｈ。

ＣＨ３） Ｃ）メチル　Ｎ−［２−（２’　−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−力 ルバメート （表７、Ｎα３） クロロ蟻酸メチル６ｇ（６３ミリモル）を５００　ｍ　ｎの塩化メチレン中の２ −（２’　−メチルフェノキシメチル）−アニリンＬｏｇ（４７ミリモル）に対 して２０〜３０°Ｃで滴下添加する。室温で３時間撹拌し、白色固体を沈澱させ る。反応混合物はそれから１０％濃度水酸化ナトリウム液２０　ｍ　Ｉ！と一諸 に撹拌する。シリカゲル上で有機相を減圧濾過し濾液を蒸発し、残渣をメタノー ルととも充分に撹拌し吸引濾過する。題記化合物１０．５ｇ（３９モル＝８２％ ）が無色固体として得られる。

沸点＝１１１’Ｃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＤＣｌ　、δ　（ｐｐｍ））：８．０　（ｄ、ブロード、Ｉ Ｈ，芳香族）；７．７　（ｓ。

ブロード、ＩＨ１芳香族）；７．７　（ｓ、ブロード、ＩＨ１ＮＨ）：　６．８ −７．５　（ｍ、６Ｈ，芳香族）；５．０（Ｓ、２Ｈ１ＯＣＨｚ　）；　３．７ ５　（ｓ−３Ｈ−０−ＣＨ３）　；　２　、　２５　（ｓ　−３ＨＳＣＨａ　） ｄ）メチル　Ｎ−［２−（２’　−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−Ｎ −メチルチオカルバメート　（表　７　、　Ｎα　８９　） ナトリウムハイドライド０．５ｇ　（２０，８ミリモル）を８０　ｍ　Ｉ！のト ルエン中のメチルＮ−［２−（２’　−メチルフェノキシメチル）］−フェニル カルバメート（実施例２ｃ）４．９ｇ　（１７，３ミリモル）に対して一度に少 しつづ添加する。ガス放出後メチルメタンチオスルホン酸２．４ｇ（１９ミリモ ル）を添加し、室温で撹拌を一夜続行する。その後反応混合物を水で抽出しＭｇ ＳＯ４上で乾燥し減圧下蒸発させる。残渣をシリカゲル上でヘキサン／酢酸エチ ル混合物を用いカラムクロマトグラフィーにより精製する。題記化合物３ｇ（９ ，１ミリモル＝５３％）が黄色油として得られる。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＤＣ＋　、δ（ｐｐｍ））ニア、６５　（ｄ、ブロード、Ｉ Ｈ，芳香族）；７．３５（ｍ、２　Ｈ１芳香族）；７．１５　（ｍ、３Ｈ，芳香 族）；６、　８５　（ｍ、　２　Ｈ１芳香族）；５．Ｏ（ｍ、２ＨＳＯ−ＣＨ２ ）；　３．７５　（ｓ、３Ｈ，０−ＣＨ５）；　２゜５５（Ｓ、３１（、Ｓ　Ｃ Ｈ３）；　２　３（ｓ−３ＨＳＣＨ３犬１目１旦 メチル　Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（３’−ブロモフェニルメチルイミノオキシメ チル）−フェニル］−カルバメート　（表７、磁９１） ａ）Ｏ−メトキシメチルニトロベンゼンメタノール中の３０％濃度ナトリウムメ チラート液１２５ｇ（０，６９モル）を２００ｍｎのメタノール中の。−二トロ ベンジルブロマイド１３０ｇ（０，６モル）に対して滴下添加する。この工程中 反応混合物を約５０’Ｃにまで加熱する。その後３時間撹拌を続行し、反応混合 物を室温に冷却し、その後反応容器に氷水を加え反応混合物を希塩酸添加により 中和する。水相はエーテルにより三回抽出し、有機相はＭｇＳＯ４上で乾燥し、 蒸発させる。

題記化合物１０１ｇ（０，６モル、定量収量）が褐色油状で残渣として得られる 。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＤＤＣ１；δ（ｐｐｍ））：８．１　（ｄ、ブロード、ＩＨ１芳 香族）；７．８（ｄ、ブロード、ＩＨ，芳香族）、７．６５　（ｔ、ブロード、 ＬＨ，芳香族）；７．４５　（ｔ、ブロード、ＩＨ，芳香族）；　４．８５　（ ｓ、２Ｈ，ＯＣＨ２）；３．５　（ｓ。

３Ｈ，０ＣＨ３） ｂ）メチル　Ｎ−（２−メトキシメチルフェニル）−力ルバメート ２１．８％濃度Ｎ　ａ　２　［Ｆ　ｅ　（ＣＯ）　４］液５２８ｇ（０，６モル ；水６３３ｇ５Ｎａ２　［Ｆｅ　（Ｃｏ）　４］２１８ｇ、Ｎａ　Ｃｏ３１０８ ｇ、ＮａＯＨ４１ｇを含む溶液１ｋｇ）をメタノール中ｐ中の０−メトキシメチ ル−ニトロベンゼン（実施例３ａ）１０１ｇ　（０，６モル）に対して滴下添加 する。室温で１時間撹拌し、その後反応混合物をエーテルで希釈する。褐色油が 反応容器内で分離する。全反応混合物をシリカゲルカラム上に注ぎエーテルで抽 出する。その後エーテル相を蒸発し、残渣は塩化メチレン中に吸上げ、溶液をＭ ｇＳＯ４上で乾燥させる。シリカゲル上で吸引濾過し溶剤を減圧下蒸発させる。

残渣をヘキサンと塩化メチレンを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製す る。０−メトキシメチルアニリン８３．８ｇが褐色油として得られそのまま次の 反応に用いられる。

得られる粗製品を塩化メチレン７００　ｍ　ｌ！中に溶解しクロロ蟻酸メチル６ ２．４ｇ　（０，６６モル）を加え、更にピリジン５２．２ｇ　（０，６６モル ）を滴下する。

室温で一夜撹拌し、反応混合物はそれから希塩酸と水で抽出する。有機相はＭｇ ＳＯ４上で乾燥し、蒸発させる。残渣はヘキサン／酢酸エチル混合物を用いてカ ラムクロマトグラフィーにより精製する。題記化合物８９゜４（０，４１モル＝ ６９％、２−メトキシメチルニトロベンゼン発底）が約り０％純度で黄色油とし て得られる。

８．０　（ｍ、２Ｈ，１ｘ　芳香族）；７゜３５　（ｔ。

ブロード、ＩＨ１芳香族）；７．１５　（ｄ、ブロード、ＩＨ，芳香族）；７． Ｏ（ｔ、ブロード、ＩＨ，芳香族）；４．５　（ｓ、２ＨＳＯＣＨ２）；　３． ８　（ｓ１ブロード、３Ｈ，０ＣＨ３）；　３．４　（ｓ、ブロード、３Ｈ１０ ｃＨ３Ｃ）メチル　Ｎ−（２−ブロモメチルフェニル）−三臭化ホウ素３８．６ ｇ　（１５０ミリモル）を１００ｍ１の塩化メチレン中のメチルＮ−（２−メト キシメチルフェニル）−力ルバメート（実施例２ｂ）　１０ｇ　（５１ミリモル ）に対して滴下添加する。２時間撹拌してから、反応混合物に１１．８ｇ　（０ ，１７モル）のＮ　ａ　ＨＣＯ３水溶液を激しく撹拌しながら滴下添加する。有 機相を濾別し、水相は塩化メチレンにより一回、酢酸エチルにより一回抽出する 。結合有機相はＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させる。題記化合物９．５　（３９ ミリモル＝７６％）が無色固体として得られる。

沸点＝１３２°Ｃ ＩＨ−ＮＭＲ（ＤＤＣ１、δ（ｐｐｍ））ニア、８５　（ｄ、ブロード、ＩＨ， 芳香族）；　７．３　（ｍ。

２Ｈ１芳香族）；７．１　（ｔ、ブロード、ＬＨ，芳香族）；６．９　（ｓ、ブ ロード、ＩＨ，ＮＨ）；４．５　（ｓ、２Ｈ。

ＣＨｚ　Ｂ　ｒ）；　３−　８　（ｓ−３８−ＯＣＨ３）ｄ）メチル　Ｎ−［２ −（３’−ブロモフェニルメチルイミノオキシメチル）−フェニル］−カルバメ ー　ト　（表　７　、　Ｎα　８８　）ナトリウムハイドライド０．９５ｇ　（ ３９ミリモル）を１００ｍ１のジメチルホルムアミド中のｍ−ブロモアセトフェ ノン７ｇ（３３ミリモル）に対して一度に少しづつ添加する。ガス放出終了後１ ０ｍ１のジメチルホルムアミドに溶解したメチルＮ−（２−ブロモ−メチルフェ ニル）カルバメート（実施例３ｃ）８ｇ　（３３ミリモル）を滴下添加する。室 温で３時間撹拌し、反応混合物を水で希釈し水相をエーテルで３回抽出する。有 機相は３回水洗し、乾燥し、蒸発させる。残渣を結晶させメタノールとともに充 分に撹拌する。題記化合物５．１ｇ（１３゜５ミリモル＝４１％）が無色固体と して得られる。

沸点＝１２４−１２５°Ｃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＤＣｌ　；δ（ｐｐｍ））：８．６　（ｓ、ブロード、ＩＨ ，ＮＨ）；７．ｓ−ａ。

１（ｍ、２Ｈ，芳香族）；　７−７．６　（ｍ、６Ｈ，芳香族）　；　５−　２ 　（ｓ　１２　Ｈ−ＯＣＨ２）　；　３　、　８　（ｓ　１３Ｈ，ＯＣＨ３）： 　２．２　（ｓ−３Ｈ１ｃＨ３）ｅ）メチル　Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（３’− ブロモフェニルメチルイミノオキシメチル）−フェニル］−力ルバメート（表７ 、阻９１）ナトリウムハイドライドＯ，Ｉｇ　（４，１ミリモル）を２０ｍＮの ジメチルホルムアミド中のメチルＮ−［２−（３′−ブロモフェニルメチルイミ ノオキシメチル）−フェニル］−カルバメート（実施例３ｄ）１．３ｇ　（３゜ ５ミリモル）に対して一度に少しづつ添加する。ガス放出終了後臭化アリル０． ５ｇ　（３，８ミリモル）を添加し室温−夜撹拌を続ける。その後反応混合物を 水で希釈しエーテルで３回抽出する。エーテル結合相は３回水洗し、ＭｇＳＯ４ 上で乾燥し、蒸発させる。題記化合物１゜５ｇ（定量収量）が黄色油状で残渣と して得られる。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＤＣ１、δ（ｐｐｍ））ニア、８　（ｓ、ブロード、ＩＨ１ 芳香族）、７．１−７゜６（ｍ、７Ｈ，芳香族）：　６．Ｏ（ｍ、ＩＨ，Ｃ−Ｃ Ｈ＝Ｃ）　＋　５　、　１　（ｒｎ、　４　Ｈｌｏ　ＣＨｚおよびＣ＝ＣＨ２） ；　４．４　（ｍ、ＬＨ，Ｎ　ＣＨＡ）；　４．Ｏ（ｍ、ＬＨ。

Ｎ　ＣＨＢ）　；　３　、　６　３−　８　（２ｓ　１　ブロード、〇−ＣＨ） ；　２．２　（ｓ、３ＨＳＣＨ３）下表の化合物は同様に製造することができる 。

工＋　ＲＩ　Ｉｌｌ　Ｈ 表７ 化合物の選択的物理データ Ｎｏ　化合物　融点／’ＣＩＲ／ｃｍ”’Ｎｏ、　化合物　融点／’ＣＩＲ／ｃ ｍ−’Ｎｏ　化合物　融点／’ＣＩＲ／ｃｍ−’Ｎｏ　化合物　融点／℃　ＩＲ ／ｃｍ−’Ｎｏ　化合物　融点／’ＣＩＲ／ｃｒｒｒ　’（２異性体　約４３） （２異性体　約４：３） （２異性体　約４・３） 〕　化合物　融点／°ＣＩＲ／ｃｒｒｒ’　”０（２異性体　約４：３） （２異性体　約４・３） （２異性体　約４：３） （２異性体　約４：３） 化合物　融点／’ＣＩＲ／ｃｍ　’ （２異性体　約４．１） （２異性体　約４・１） （２異性体　約４１） （２異性体　約４・ｌ） 化合物　融点／°ＣＩＲ／ｃｒｒｒ’ Ｎｏ、　化合物　融点／’ＣＩＲ／ａｍ”Ｎｏ、　化合物　融点／’ＣＩＲ／ｃ ｍ−’Ｎｏ、　化合物　融点／°ＣＩＲ／ｃｍ”Ｎｏ、　化合物　融点１０ＣＩ Ｒ，／ｃｍ−’Ｎｏ　化合物　融点／’ＣＩＲ／ｃｍ−’Ｎｏ　化合物　融点／ ℃　ＩＲ／ｃｍ−’Ｎｏ　化合物　融点／’ＣＩＲ／ｃｒｒｒ’Ｎｏ　化合物　 融点／’ＣＩＲ／ａｍ−’ＮＯ化合物　融点／’ＣＩＲ／ｃｒｒｒ’Ｎｏ　化合 物　融点／’ＣＩＲ／ｃｍ−１Ｎｏ　化合物　融点／°ＣＩＲ／ｃｒｒｒ’Ｎｏ 　化合物　融点／”ＣＩＲ／ｃｍ−’Ｎｎ　化合物　融点／’ＣＩＲ／ｃｍ”Ｎ ｏ　化合物　融点／’ＣＩＲ／ｃｒｒｒ’Ｎｏ、　化合物　融点／’ＣＩＲ／ｃ ｍ−’Ｎｏ、　化合物　融点／’ＣＩＲ／ｃｍ−’Ｎｏ　化合物　融点／’ＣＩ Ｒ／ｃｒｒｒ’Ｎｏ、　化合物　融点／’ＣＩＲ／ｃｍ−’Ｎｏ、　化合物　融 点／’ＣＩＲ／ａｍ−１Ｎｏ　化合物　融点／°ＣＩＲ／ｃｍ１ＮＯ化合物　融 点／’ＣＩＲ／ｃｍ” Ｎｏ、　化合物　融点１０ＣＩＲ／ｃｍ−’Ｎｏ、　化合物　融点／℃ＩＲ／ｃ ｒｒｒ’Ｎｏ、　化合物　融点／°ＣＩＲ／ｃｒｒｒ　’Ｎｏ、　化合物　融点 ／’ＣＩＲ／ｃｍ″１寒」１！Ｌ土 メチル　Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−メトキシ−カルバメート（表１４、 弘１） ａ）メチル　Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−カルバメート ２５−３０°Ｃでメチルクロロカルボネート１４．０ｇ（０，１４８モル）を１ ｏＯｒｒ＋ｊ！の塩化メチレン中のＮ−（２−メチルフェニル）−ヒドロキシル アミン（粗製品、Ｂａｍｂｅｒｇｅｒ他＾ｎｎ、　ＣｈｅＩｌｌ、　３１６　（ １９０１）　、２７８により得られる）１６．４ｇとピリジン１２．９ｇ（０゜ １６３モル）に対して滴下添加する。混合物を室温（２０’Ｃ）で−夜撹拌し、 その後希塩酸と水で抽出する。有機相はＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させる。残 渣はへキサンと酢酸エチルの混合物を用いてカラムクロマトグラフィーにより精 製する。題記化合物７ｇ（３９ミリモル）が黄色油として得られる。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＤＣ＋　、δ（ｐｐｍ））：８．６　（ｓ、ブロード、ＯＨ ）；　７．３　（ｍ、４Ｈ。

フェニル）；　３．７５　（ｓ、３Ｈ，０ＣＨｓ　）；　２．３（ｓ　、３　Ｈ 、ＣＨ３） ｂ）メチル　Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−メトキシ−カルバメート（表１ ４、ＮＩＩＬＩ）２０−３０°Ｃでナトリウムハイドライド１．Ｉｇ　（４４゜ １ミリモル）を５０ｍ２のジメチルホルムアミド中の実施例４ａのヒドロキシル 化合物６．６ｇ　（３６，５ミリモル）に対して少しづつ添加する。ガス放出完 了後沃化メチル５．７ｇ　（４０，１ミリモル）を加え混合物を室温で一夜撹拌 する。その後反応混合物を水で希釈し水相を３回メチル−ｔ−ブチルエーテルに より抽出する。有機結合相はＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させる。ヘキサンと酢 酸エチルの混合物を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製する。題記化合 物５．２ｇ　（２７ミリモル＝７３％）が黄色油として得られる。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＤＣｌ　、δ　（ｐｐｍ））ニア、２５　（ｍ、４Ｈ，フェ ニル）；３．８；３．７５（ｓ　１３　ＨＳＯＣＨ３）　；　３　、　７５　（ ｓ　−３Ｈ−ＯＣＨ３）；　２．３　（ｓ、３ＨＳＣＨ３） 丈】１１互 メチル　Ｎ−（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ−メトキシ−カルバメート（表 １４、磁２）２０ｍｌの四塩化炭素中の実施例４ｂのＮ−メトキシカルバメート ２．５ｇ　（１２，８ミリモル）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド２．５ｇ　（１４ ，１ミリモル）及びアゾイソブチロジニトリルの薄片チップ（Ｉｇ）に対して３ ００Ｗ紫外線ランプ（ＵＶ　ｌａｍｐ）を放射した。

反応混合物を３０〜４０°Ｃに加熱する。３時間後反応混合物を２回水により抽 出する。有機相はＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させる。残渣はヘキサンと酢酸エ チルの混合物を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製する。

題記化合物１．４ｇ　（５，１ミリモル＝４０％）が黄色油として得られる。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＤＤＣ１、δ　（ｐｐｍ））ニア、５　（ｍ、ＩＨ，フェニル） ；　７．３５　（ｍ、３Ｈ。

フェニル）；　４．５５　（ｓ、２Ｈ１ＣＨ２Ｂｒ）；　３−８　（２ｓ　−６ Ｈ，２ｘ　０ＣＨ３）実ＪＬ医」− メチル　Ｎ−［２−（２’　−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−Ｎ−メ トキシカルバメート（表１４、徹３） ３０ｍｌのジメチルホルムアミド中に実施例５の臭化メチル１．２ｇ　（４，４ ミリモル）、０−クレゾール０゜４５ｇ（４，２ミリモル）及び炭酸カリウム０ ．７ｇ　（４゜８ミリモル）を室温で一夜撹拌する。反応混合物は水（こより希 釈し水相はメチル−ｔ−ブチルエーテルにより３回抽出する。結合有機相はＭｇ ＳＯ４上で乾燥し、蒸発させる。残渣はヘキサンと酢酸エチルの混合物を用（Ｘ でカラムクロマトグラフィーにより精製する。不純物として０−クレゾールを含 有する題記化合物１．２ｇが得られる。混合物を炉中約１ミリバール下１２５” Ｃで約１時間加熱する。得られる残渣は黄色油状の題記化合物０゜９ｇ（３モリ モル＝６８％）である。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＤＤＣ１、δ（ｐｐｍ））ニア、７　（ｍ、ＩＨ，フェニル）； 　７．４　（ｍ、３Ｈ。

フェニル）；　７．１５　（ｍ、２Ｈ，フェニル）；６．９（１，ブロード、２ Ｈ，フェニル）；５．１５　（ｓ、２Ｈ。

ＯＣＨ）；　３．８　（ｓ、３Ｈ，０ＣＨ３）；３．７５　（ｓ−３Ｈ１０ＣＨ ３）；　２．３　（ｓ−３Ｈ。

ＣＨ３） 表８ 表１４ 化合物の選択的物理データ 表５２：　化合物の選択的物理データ 表５３＝化合物の選択的物理データ 表５４ 表５５８　化合物の選択的物理データ 宜」１１Ｌ乱 Ｏ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−プロピオニル−ヒドロキシルア ミン（表２１、Ｎｃｔｌ）ａ）Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−プロピオニル −ヒドロキシルアミン ２５−３０°Ｃで塩化プロピオニル１２．５ｇ　（０，１３５モル）と次にピリ ジン１０．７ｇ　（０，１３５モル）を５００　ｍ　ｌの塩化メチレン中のＮ− （２−メチルフェニル）−ヒドロキシルアミン（粗製品、Ｂａｍｂｅｒｇｅｒ他 Ａｎｍ。

ＣｈｅＩｌｌ、　３１６　（１９０１）　、２７８　；約８０％組成会０゜２モ ル）３０ｇに対して滴下する。混合物を室温で３０分間撹拌し次に希塩酸と水に より抽出する。有機相はＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させる。残渣をシクロヘキ サンと酢酸エチルの混合物を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製する。

題記化合物２２．７ｇ　（０，１２７モル会６３％）が黄色油として得られる。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＤＣ＋　、δ（ｐｐｍ））：９．４　（ｓ、ブロード、ＩＨ ＳＯＨ）；　７．２　（ｍ。

４１−（、フェニル）：　２．４　（ｓ、３Ｈ１ＣＨ３）；　２゜！　（ｑ、ブ ロード、２　Ｈ１ＣＨ２）；　１．１　（ｔ、３Ｈ。

Ｉ＝７　Ｈ２Ｓ　ＣＨ３） ｂ）Ｏ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−プロピオニル−ヒドロキシ ルアミン （表２１、ＮＣＬＩ） ２５−３０°Ｃで５０ｍ１のジメチルホルムアミド中のＮ−（２−メチルフェニ ル）−Ｎ−プロピオニル−ヒドロキシルアミン２２．７ｇ（０，１２７モル）溶 液を１５０ｍｐのジメチルボルムアミド中のＮａＨ３，４ｇ　＜０．１４モル） に対して撹拌混合しながら滴下する。ガス放出完了後（１５分）沃化メチル１８ ．４ｇ（０，１３モル）を加え室温で混合物を一夜撹拌する。反応混合物はその 浸水で希釈し水相を３回メチル−四級ブチルエーテルにより抽出する。結合有機 相を水で抽出しＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させる。残渣をシクロヘキサンと酢 酸エチルの混合物を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製する。題記化合 物が黄色油１８ｇ　（０，０８１モル会６４％）が得られる。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＤＣｌ　、δ（ｐｐｍ））ニア、２　（ｍ、４Ｈ、フェニル 、）；　ｓ、７　（８％ブロード、３　Ｈ，０ＣＨ３）；　２．６　（ｓ、非常 にブロード、２Ｈ，ＣＨ２）：２．３　（Ｓ、３Ｈ，ＣＨ３）；　１．２（５％ 　ブロード、３Ｈ１ＣＨ３） 支立五ユ Ｏ−メチル−Ｎ−（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ−プロピオニル−ヒドロキ シルアミン （表２１．磁２） １００ｍｆｆの四塩化炭素中の実施例１のヒドロキシルアミン誘導体１０ｇ（５ １，８ミリモル）、Ｎ−ブロモコハク酸イミドｌ１ｇ（６１ミリモル）、及びア ゾイソブチルジニトリル０．１ｇの混合物を還流する。臭素を１滴加え混合物を 更に２．５時間還流する。反応混合物を室温に冷却し、水洗し、ＭｇＳＯ４上で 乾燥し、蒸発させる。残渣をシクロヘキサンと酢酸エチルの混合物を用いてカラ ムクロマトグラフィーにより精製する。この工程により０−メチル−Ｎ−（２− ブロモメチルフェニル）　−ｄ−（α、α−ジブロモプロピオニル）−ヒドロキ シルアミン３．４ｇ　（７，９ミリモル会１５％）、Ｏ−メチル−Ｎ−（２−ブ ロモメチルフェニル）−Ｎ−（α−フロモブロピオニル）−Ｎ−（α−ブロモプ ロピオニル）−ヒドロキシルアミン３．８ｇ　（１０，８ミリモル会２１％）、 題記化合物２．３ｇ　（８，５ミリモル会１６％）及び出発物質３．５ｇが各々 褐色油として得られる。

ａ）Ｏ−メチル−Ｎ−（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ−（α、α−ジブロモ プロピオニル）−ヒトフェニル）；４．５　（ｓ、２Ｈ，ＣＨ５Ｂｒ）；３゜８ 　（ｓ１３ＨＳＯＣＨ３）：　２．７５　（ｓ１３Ｈ１ＣＨａｂ）Ｏ−メチル− Ｎ−（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ−（α、α−ジブロモプロピオニル）− ヒドロキシルアミン ７．５　（ｓ、ＩＨ，フェニル、）ニア、４　（ｓ、ブロード、３Ｈ，フェニル ）；５．１５　（ｓ、ブロード、ＩＨ。

ＣＩ−Ｂｒ）；４．５　（ｄｄ、ブロード、２Ｈ１ｃＨ２−Ｂｒ）：３．８　（ ｓ、３ＨＳＯＣＨ３）；　１．８５　（ｓ。

ブロード、３Ｈ，ＣＨ３） ｃ）Ｏ−メチル−Ｎ−（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ−プロピオニル−ヒド ロキシルアミン７．５　（ｍ、ＩＨ１フェニル、）；　７．３５　（ｍ、３Ｈ。

フェニル）；４．５　（ｓ、ブロード、２　Ｈ１ＣＨ２Ｂ　ｒ　）　；３　（ｓ 、３Ｈ，ＣＨ３）：　１．２　（ｔ−ブロード、３Ｈ。

３　、　７５　（ｓ　−３Ｉ　ＳＯＣＨ３）　；　２．５５　（ｓ　１非常にブ ロード、ＣＨ２）；　１．２　（ｔ、３Ｈ，Ｉ＝７　Ｈｚ。

ＣＨ２） 大」Ｌ凱」− Ｏ−メチル−Ｎ−（２−（２’　−メチルフェニルオキシメチル）−フェニル） −Ｎ−プロピオニル−ヒドロキシルアミン（表２１．磁３） ナトリウムハイドライドＯ，１２ｇ（５ミリモル）を５ｍβのジメチルホルムア ミド中の。−クレゾール０゜４ｇ（３，７ミリモル）に対して添加する。ガス放 出完了後実施例２ｃの臭化ベンジルＩｇ（３，６ミリモル）を添加し混合物を室 温で２時間撹拌する。反応混合物を水で希釈しメチル−四級−ブチルエーテルを 用いて３回抽出する。結合有機相を水洗し、Ｍｇ５ｏ４上で乾燥し、蒸発させる 。残渣はシクロヘキサンと酢酸エチルを用い、アルミナ及びシリカゲルを使用し てクロマトグラフィーにより分離する。題記化合物０．４ｇ　（１，３３ミリモ ル会３７％） ”　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＯＣ１，６（ｐｐｍ））ニア、７　（ｄ、ブロード、ＩＨ， フェニル、）；７．３５（ｍ、３Ｈ，フェニル）：　７．１　（ｍ、２Ｈ，フェ ニル）；６．８５　（ｔ、ブロード、２Ｈ，フェニル）：　５．０５（ｓ、２Ｈ ，０ＣＨ３）；３．７　（ｓ、３Ｈ，０ＣＨ３）；２．５５　（ｓ、非常にブロ ード、２Ｈ，ＣＨ２）；　２゜（１５ミリモル）及びジメチル硫酸１．３ｇ（１ ０ミリＣＨ３） 夾」ｌ１旦 モル）の混合物を入れ室温で３時間撹拌する。それから反応混合物を濾過し蒸発 させる。残渣はシクロヘキサン（ｓ　、３　ＨＳＣＨ３） 夾ＩＬＩＬ上」− Ｎ−メチル−Ｎ′−メトキシ−Ｎ’　−（２−２’　、５−ジメチルフェノキシ メチル）−フェニル）−尿素ａ）フェニル　Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−ブロモメ チルフェニル）−カルバメート ８００ｍｊ！四塩化炭素中にメチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−メチルフェニル ）−力ルバメート（実施例４ｂ）１２５ｇ　（０，４８６モル）、Ｎ−ブロモコ ハク酸イミド８８ｇ　（０，４９４モル）及びアゾイソブチルジニトリル（ＡＩ ＢＮ）Ｉｇの混合物を入れ約１２時間還流する。Ｎ−ブロモコハク酸イミド１０ ｇを更に添加し混合物を約４時間還流する。反応混合物を水とチオ硫酸ナトリウ ム溶液により抽出し有機相はＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下蒸発させる。残渣を 結晶させ、ヘキサン／メチル−四級ブチルエーテルとともに撹拌し、吸引乾燥す る。

題記化合物１０７ｇ（６３％）が無色固体として得られる。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＯＣｌ　；δ（ｐｐｍ））ニア、１−７．６　（ｍ、９Ｈ， フェニル）；　４．６５　（ｓ。

２Ｈ，ＣＨＢ　ｒ）；　３．９　（ｓ−３Ｈ−０ＣＨ３）ｂ）フェニル　Ｎ−メ トキシ−Ｎ−（２−（２’、５′−ジメチルフェノキシメチル）−フェニル）− カルバメート ５０ｍ１のアセトン中に実施例５ａの臭化物７ｇ（２０ミリモル）と沃化ナトリ ウム３．３ｇ（２２ミリモル）の混合物を入れ３０分間還流する。その後沈澱し た固体を濾過し有機相を減圧下蒸発させる。得られる粗製品は実施例５ａに相当 する沃化物であり、更に精製しないで次の反応に使用される。

上記の得られる粗製品は１００ｍｊ！のジメチルホルムアミド中に溶解し、炭酸 カリウム３ｇ（２１，６ミリモル）と２．５−ジメチルフェノール７．３ｇ（６ ０ミリモル）を添加し、混合物を室温で一夜撹拌する。反応混合物を更に水で希 釈し水相をメチル−四級−ブチルエーテルを用いて３回抽出する。結合有機相を 水で抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させる。残渣を塩化メチレン／シクロ ヘキサン（１：２）を用いてＡｌ２Ｏ３上でカラムクロマトグラフィーにより精 製する。題記化合物７．３ｇ（９４％）が黄色油として得られる。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＯＣ１：δ（ｐｐｍ））ニア、７　（ｄ、ブロード、ＩＨ，フ ェニル）、７−７゜６（ｍ、９Ｈ，フェニル）；　６．７　（ｍ、２Ｈ，フェー ル）；５．２　（ｍ、２ＨＳＯＣＨ２）；３．８５　（ｓ。

３Ｈ−ＯＣＨ）；　２．３　（ｓ−６Ｈ−２ｘＣＨａ　）ｃ）Ｎ−メチル−Ｎ′ −メトキシ−Ｎ’　−（２−（２’　、５’−ジメチルフェノキシメチル）−フ ェニル）−尿素（表１、磁Ｖ７１） 実施例５ｂのフェニル力ルバメー）３．４ｇ　（８，８ミリモル）と４０％濃度 メチルアミン水溶液の混合物を５０℃で２時間撹拌する。混合物は冷却され塩化 メチレンにより抽出する。有機相を蒸発させ、残渣はシクロへキサン／酢酸エチ ル混合物を用いて精製する。題記化合物１ｇ（３６％）が無色固体として得られ る。（沸点１０１Ｃ）ＩＨ−Ｎ　（ＣＯＣ１；δ（ｐｐｍ））ニア、７５　（ｍ 、ＩＨ、フェニル）　；６．　６−７、　４　（ｍ。

６Ｈ，フェニル）：６．Ｏ（ｓ、ブロード、ＮＨ）＋５゜１５　（Ｓ、　２　Ｈ −、ＯＣＨ２）　；　３．６５　（ｓ　１３　Ｈｌｏ　ＣＨ３）＋　２．９　（ ｄ、３Ｈ１Ｎ−ＣＨ３）：　２．３　（ｓ−，３Ｈ−ＣＨ３）　；　２　、　２ ５　（ｓ　−３Ｈ１ＣＨ３）以下の表に記載の化合物は同様にして製造しつる。

例えば表１５の化合物■、１は以下の式を有する表１５ 特表平７−５０２７４７　（１０３） 表２１ 化合物の選択的物理データ 表５６＝化合物の選択的物理データ 表２２ 表２３ ＬＬＬＬＯ Ｎ−（２，６−ツメチルフエニル）−Ｎ−メトキシカルボニル−〇−メチルヒド ロキシルアミン（表７、階１） ａ）Ｎ−（２，６−ツメチルフエニル）−Ｎ−メトキシカルボニル−ヒドロキシ ルアミン ０〜５℃でメチルクロロホルム７．０ｇ　（７０ミリモル）を３０　ｍ　（ｌの 塩化メチレン中のＮ−２，６−ツメチルフエニルーヒドロキシルアミン（Ｂａｍ ｄｅｒｇｅｒ他Ａｎｎ　、Ｃｈｅｍ。

３１６　（１９０１）２７８）１１．３ｇ（８０ミリモル）と炭酸カリウム１２ ．５ｇ（９０ミリモル）に対して滴下する。混合物を０〜５°Ｃで３０分間撹拌 し、不溶の固体を濾過除去し濾液を減圧上蒸発させる。残渣をシクロヘキサンと 酢酸エチルの混合物を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製する。題記化 合物１．４ｇ　（７゜２ミリモル＝９％）が暗色油として得られる’　Ｈ−ＮＭ Ｒ（ＣＯＣｌ　、δ（ｐｐｍ））：８．８５　（ｓ、ブロード、ＩＨ，ＯＨ）； 　７．１　（ｍ。

３Ｈ，フェニル）；　３．７５　（ｓ、３Ｈ，０ＣＨ３）；２．３　（Ｓ、６　 Ｈ−２ｘＣＨ３） ｂ）Ｎ−（２，６−ツメチルフエニル）−Ｎ−メトキノカルボニルーＯ−メチル ヒドロキシルアミン（表７、漱１） １０　ｍ　ｌのアセトン中にＮ−（２，６−ツメチルフエニル）−Ｎ−メトキシ カルボニル−ヒドロキシルアミン（実施例１ａ）１．４ｇ、炭酸カリウム１．３ ｇ（９ミリモル）及びジメチル硫酸Ｌｏｇ（８ミリモル）の混合物を入れ室温で 一夜撹拌する。反応混合物をそれからジクロロメタンにより希釈し、希アンモニ ア溶液を加えて撹拌する。溶液を分離し、有機相は水により更に２回抽出する。

有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させる。

残渣をシクロヘキサンと酢酸エチルの混合物を用いてカラムクロマトグラフィー により精製する。題記化合物１゜２ｇ（６モリモル＝８３％）が無色固体として 得られる。

（沸点８１℃） ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＯＣ１；δ（ｐｐｍ））ニア、１　（ｍ、３Ｈ，フェニル）； ３．７５　（ｓ、ブロード、６　Ｈｌ　２　ｘ　ＣＨ）；　２−　３　（ｓｌ　 ３　Ｈｌ　ＣＨ３）以下の表記載の化合物は同様に製造しうる。表２４、隘１の 化合物１．ｋｌは例えば次の式を有する表３０ 化合物の選択的物理データ 表３１ 表５７；化合物の選択的物理データ 実ＪＬ例」−１ ２−（２’−メチルフェノキシメチル）−トリクロロアセトアニリド（表３８． Ｎｏ、１） ａ）２−（２’−メチルフェノキシメチル）−二トロベンゼン ５００ｍ１のジメチルホルムアミド中に２−ニトロベンジル臭素７５ｇ　（０， ３４７モル）、０−クレゾール３７ｇ　（０，３４２モル）及び炭酸カリウム５ ６ｇ（０，４０５モル）を入れ室温（２０°Ｃ）で５時間撹拌する。

反応混合物を水Ｃ希釈し水相を３度エーテルで抽出する。

エーテル相を乾燥し蒸発させる。結晶残渣をメタノールとともに撹拌し吸引濾過 する。題記化合物７３ｇ（０゜３００モル＝８８％）が無色固体として得られる 。沸点＝８３°Ｃ ’　Ｈ−ＮＭＲｌ（ＣＤＣＩ　；δ（ｐｐｍ））：８．１５　（ｄ、ＩＨ，Ｉ＝ ８Ｈｚ、芳香族）；７．９５（ｄ、ＩＨ，Ｉ＝８Ｈｚ、芳香族）；７．７　（ｔ Ｓ　ＩＨ。

Ｉ＝８Ｈｚ、芳香族）；７．４５　（ｔ、ＩＨ，Ｉ＝８Ｈｚ。

芳香族）；７．１５　（ｍ、２Ｈ，芳香族）；６．９（ｍ、２Ｈ，芳香族）；　 ５．４５　（ｓ、２Ｈ−ＯＣＨｚ　）：２．３５　（ｓ−３Ｈ，ＣＨ３） ｂ）２−　（２’−メチルフェノキシメチル）−アニリン５０ｍ１のメタノール 中に２−　（２’　−メチルフェノキシメチル）−二トロベンゼン（実施例１１ ａ）７５ｇ　（０，３０８モル）と５％Ｐｔ／ｃ（活性炭吸着白金）１０ｇを入 れ、水素気流下２時間激しく撹拌する。更に５％Ｐ　ｔ　／　ｃ　２　ｇを追加 し、混合物を一夜撹拌する。触媒を濾別し新触媒Ｌｏｇと置換する。混合物を一 夜撹拌し、吸引濾過し濾液を減圧下蒸発させる。残渣をヘキサンと酢酸エチルの 混合物を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製する。題記化合物６１　ｇ 　（０゜２８６モル−９３％）が無色固体として得られる。

沸点＝５６°Ｃ ’　Ｈ−ＮＭＲｌ（ＣＤＣＩ　、δ（ｐｐｍ））ニア、２　（ｍ、４Ｈ，芳香族 ）；６．９５　（ｄ、ＬＨ，Ｉ＝８Ｈｚ、芳香族）；６．９　（ｔ、ＩＨ，Ｉ＝ ６Ｈｚ。

芳香族）；６．７（ｍ、２Ｈ，芳香族）：５．０（ｓ、２Ｈ１０ＣＨ２）；　４ ．０５　（ｓ、ブロード、２　Ｈ。

ＮＨ２）；　２．２　（ｓｌ　３ＨＳ　ＣＨ３）ｃ）２−　（２’−メチルフェ ノキシメチル）−トリクロロアセトアニリド（表３８．Ｎｏ、１）ｔｏ−１５℃ で、２０ｍ１のジクロルメタン中の２＝（２′−メチルフェノキシメチル）−ア ニリン（実施例１ｂ）溶液を５０ｍ１のジクロルメタン中のトリクロロアセチル クロライド６．６ｇ（３６ミリモル）とピリジン３ｇ（３８ミリモル）の混合物 に対して添加する。この混合物を室温で１時間撹拌し、その浸水で抽出し、Ｍｇ ＳＯ４上で乾燥し蒸発させる。残渣をシリカゲル上で吸引濾過し得られる濾液を 蒸発させる。残渣を結晶させヘキサンとともに撹拌する。題記化合物７．９ｇ　 （２２ミリモル＝７８％）が結晶固体として得られる。（沸点＝１２８０Ｃ） ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　、δ（ｐｐｍ））：９．６　（ｓ、ブロード、ＩＨ ，ＮＨ）：８．ｌ　（ｄ、ＩＨ１Ｉ＝８Ｈｚ、フェニル）ニア、５　（ｔ、ブロ ード、ＩＨ。

フェニル）、７．４　（ｄ、ブロード、ＩＨ，フェニル）。

７．２　（ｍ、３Ｈ，フェニル）：　６．９５　（ｍ、２Ｈ。

フェニル）；５．Ｉ　（Ｓ、２Ｈ１ＯＣＨ２）　；　２．　２　（ｓ　。

３ＨＳＣＨ３） 実」１胴−１２− Ｎ−メチル−Ｎ’　−（２−（２’　−メチルフェノキシメチル）−フェニル） −尿素（表７、Ｎｏ、２）実験室のオートクレーヴ中で約１０ｍ１のメチルアミ ンを実施例１ｃのトリクロロアセトアニリド２ｇ（５゜５ミリモル）に対して添 加する。その後オートクレーヴを閉止し反応混合物を８０°Ｃで約６時間加熱す る。反応混合物を冷却し、オートクレーヴを解放する。メチルアミンは蒸発させ られ固体残渣をメチル四級ブチルエーテルと一緒に撹拌する。不溶固体を濾過し 減圧乾燥する。

題記化合物１．４ｇ　（５，２ミリモル＝９４％）が結晶固体（沸点１４４°Ｃ ）として得られる。

１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　、δ（ｐｐｍ））：８．０５　（ｓＳＩＨ，ＮＨ ）；７．８　（ｄ、ＩＨ１１＝８　Ｈｚ　ｓフェール）；７．４　（ｄ、ＩＨ， Ｉ＝８Ｈｚ。

フェニル）；６．８−７．３　（ｍ、６Ｈ、フェール）：６．７　（ｓＳＩＨ， ＮＨ）：　５．１　（ｓ、２Ｈ，０ＣＨ２）；　２．６５　（ｄ−３Ｈ−Ｉ　＝ ５Ｈｚ、Ｎ　ＣＨ３）；２．２　（ｓ、３ＨＳＣＨ３） 大１儒」一旦 ２−（２’−メチルフェノキシメチル）−プロピオニル　アニリド（表３８、Ｎ ｏ、３） ３０ｍｌの塩化メチレン中に実施例１１ｂのアニリン３ｇ（１４，１ミルモル） 、ピリジン１．３５ｇ　（１７ミリモル）及び塩化プロピオニル１．４ｇ　（１ ５，５ミリモル）の混合物を入れ室温で１時間撹拌する。その後反応混合物を希 塩酸と水で抽出し、Ｍｇ５０４上で乾燥し蒸発させる。題記化合物３．８ｇ（定 量収量）が得ら８．２５　（ｓ、ブロード、ＩＨ，ＮＨ）、；　ｓ、１５　（ｄ 、ＩＨＳＩ＝８Ｈｚ、フェニル）；６．９−７．５　（ｍ。

７　Ｈ，フェニル）　；　５．　ｌ　（ｓ　、　２　Ｈ−０ＣＨ２）　；　２３ ５（ｑ、２Ｈ，Ｉ　＝８Ｈｚ、ＣＨ２）：　２．２５　（ｓ１３ＨＳＣＨ３）： 　１．２　（ｔ、３Ｈ，Ｉ＝８Ｈｚ、ＣＨ３叉ｍ↓」工 Ｎ−プロピオニル−２−（２’　−メチルフェノキンメチル）−プロピオニル　 アニリド（表３８、Ｎｏ、４）ナトリウムハイドライド０．４１ｇ　（１７，１ ミリモル）を４０　ｍ　ｌのジメチルホルムアミド中の実施例１３のプロピオニ ル　アニリド３．８ｇ（１４ミリモル）に対して少しづつ添加する。ガス放出完 了後塩化プロピオニル１．４ｇ　（１５，９ミリモル）を添加し、室温で混合物 を一夜撹拌する。反応混合物を水で希釈し、水相をメチル四級−ブチルエーテル により３回抽出する。結合有機相を水で抽出しＭｇＳＯ４上で乾燥し蒸発させる 。残渣をヘキサンと酢酸エチルの混合物を用いてカラムクロマトグラフィーによ り精製する。題記化合物２．６ｇ（８ミリモル＝５７％）が黄色油として得られ る。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、δ（ｐｐｍ））ニア、６　（ｍ、ＩＨ，フェニル ）；　７．４　（ｍ、２Ｈ，フェニル）；　７．１５　（ｍ、３Ｈ，フェニル） ；６．８５（ｍ、２Ｈ，フェニル）；　４．８５　（ｒｎ、２ＨＳＯＣＨ２）： ２．６　（ｍ、４Ｈ，２ｘ　ＣＨ２）：２゜２　（ｓ１３ＨＳ　ＣＨ３）；　１ ．ｌ　（ｔ−６Ｈ１Ｉ　＝８Ｈｚ１２Ｎ−メチル−２−（２’　−メチルフェノ キシメチル）−プロピオニル　アニリド（表３８、Ｎｏ、５）ナトリウムハイド ライド０．４５ｇ（１９ミリモル）を５０ｍ１のジメチルホルムアミド中の実施 例１３のプロピオニル　アニリド４．０ｇ　（１，４，８ミリモル）に対して少 しづつ添加する。ガス放出完了後沃化メチル３゜０ｇ（２１ミリモル）を添加し 室温で混合物を２時間撹拌する。反応混合物を水で希釈し水相をメチル四級−ブ チルエーテルにより３回抽出する。結合有機相は水で抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾 燥し、蒸発させる。残渣を結晶させヘキサンとともに撹拌する。題記化合物３． ７ｇ　（１１゜７ミリモル＝９０％）が無色固体として得られる。（沸点８０° Ｃ） ”　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　；δ（ｐｐｍ））ニア、７　（ｍ、ＩＨ，フェニル ）；７．４（ｍ、２）（、フェニル）：　７．２　（ｍ、３Ｈ，フェニル）　： 　６．　９　（ｍ。

２　Ｈ、フェニル）：　５．０　（ｓ、２Ｈ，０ＣＨ２）；　３゜２　（ｓ、３ ＨＳＮ−ＣＨ３）；　２．２　（ｓ、３Ｈ，ＣＨ３）；　２．Ｏ（ｍ、２Ｈ１Ｃ Ｈ２）；　１．Ｏ（ｔ、３Ｈ。

Ｉ　＝　８１（ｚ　ＳＣＨ３） 実−施」Ｌ［１ Ｎ−メチル−２−（２’　−メチルフェノキシメチル）−アセトアニリド ａ）Ｎ−メチル−２−（２’　−メチルフェノキシメチル）−アニリン ５０ｍ１のジメチルホルムアミド中に２−　（２’　−メチルフェノキシメチル ）−アニリン（実施例１ｂ）５ｇ（２３ミリモル）、炭酸カリウム５ｇ（３６ミ リモル）及び沃化メチル３．４ｇ（２４ミリモル）の混合物を入れ室温で一夜撹 拌する。反応混合物を水で希釈し、水相をメチル−四級−ブチルエーテルにより ３回抽出する。

結合有機相を水で抽出しＭｇＳＯ４上で乾燥し蒸発させる。残渣をヘキサンと塩 化メチレンの混合物を用いてクロマトグラフィーにより精製する。題記化合物３ ．’Ｏｇ（７０％純分、約４０％収率）が黄色油として得られる。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　；δｐｐｍ）：６．６−７．４　（ｍ、８Ｈ，フェ ニル）；５．０　（ｓ。

２Ｈ１０ＣＨ２）；　４．６　（ｓ−ブロード、ＩＨ，、ＮＨ）；２．９　（ｃ ｌ、３ＨＳＮ　ＣＨ３）；２．２　（ｓ、３１（、ＣＨ３） ｂ）Ｎ−メチル−２−（２’　−メチルフェノキシメチル）−アセトアニリド（ 表７、Ｎｏ、９） Ｎ−メチル−２−（２’−メチルフェノキシメチル）−５アニリン（実施例５ａ ）３ｇ（約９．３ミリモル）を２０　ｍ　ｌの塩化メチレン中の無水アセトン１ ．６ｇ（１６ミリモル）とピリジン１．３ｇ（１６ミリモル）の混合物に対して 添加する。混合物を室温で１時間撹拌し、その後希塩酸と水により抽出する。有 機相を蒸発させ残渣をヘキサンと酢酸エチルの混合物によりカラムクロマトグラ フィーにより精製する。題記化合物２ｇ（８０％）が無色固体（沸点７６°Ｃ） として得られる。

７７（ｍ、ＩＨ，フェニル）；　７．４　（ｍ、２Ｈ，）ｘ−−ル）；　７．２ 　（ｍ、３Ｈ，フェニル）：６．９（ｍ、２Ｈ，フェニル）；　５．０　（ｓ、 ２ＨＳＯＣＨｚ　）；　３゜２５　（ｓ、３ＨＳＣＨ３）：　２．２５　（ｓ、 ３Ｈ，ＣＨ３）；　１．８　（ｓ、３Ｈ，ＣＨ３） 下表記載の化合物は相当して製造することができる。

表３２、Ｎ０５１の化合物Ｉは例えば以下の構造式を有する。

ＯＣ２ＭＳ 以下の表記載化合物は同じように製造することができる。

表３２ Ｖ＋　Ｒ１ｍブロパルギＡ／、　Ｚ　ＩＩＩ　Ｃ２Ｈ３ｖＩ＋　１１ｍ　ＣＨ２ −００１３，Ｚ　富（４Ｈ５ＶＸＸ：　Ｒ”　ｗａ　Ｃｏ−Ｃ２Ｈ５，Ｚ　ｍ　 Ｃ２Ｍ５ＶＸＸＸｒ　Ｒ１−Ｈ，Ｚ　ｍ　ＮＨＩＣＨ３）ＸＸ：　Ｒ１諺ＣＨ３ ，Ｚ　ｍ　ＮＨＴＣＧ１３１Ｘ：　Ｒｌｓ　Ｃ２Ｈ５，Ｚ　＝　ＮＨ（ＣＩ（３ １Ｘ！＋　Ｒ１、７リル、　Ｚ　＊　）ＪＭ（ＣＨＩＩＸＸＸＺ　Ｒ１＝ｔプロ パルギＡＩ、　Ｚ　！　ＮＨ（ＣＨｔｌＸＸＸＸＺ　Ｒ１ｍ　０（３−ＯＣＨ３ ，Ｚ　−ＮＨＩＣＨ，ＩＸＩＶ：　Ｒ１ｘ　Ｃｏ−Ｃ２Ｍ５．　Ｚ　！　Ｎ）Ｉ ＩＣＨ３）表３３ ＸＶＩ　Ｒ１ｍ　７すｎｒ　、　Ｚ　ｍ　Ｃ２Ｍ５Ｖ＋　Ｒ”　＊プロパルギル 、ｚ１１Ｉｃ２Ｈ５ＶＩ＋　Ｒ’　冨ＣＭ２−ＯＣＨ３，Ｚ　＊　Ｃ２）１５Ｖ １１＋　１１１１　！　ｃｏ−ｃ２Ｈ５，Ｚ　就Ｃ２１Ｈ５Ｖ１１！ＩＫ”　１ １　Ｈｚ　Ｚ　＊　Ｍ）Ｉ＋ＣＨｊｌ！Ｘ＋　Ｒ”　ｅ　ＣＨ３，Ｚ　＝　ＮＭ ＴＣＨ３１Ｘ＋　ＲＩ　Ｍ　ｃ２ｏ５．　Ｚ　ｆｆｉ　ＮＨｉＣＨ３１ＸＩ＋　 Ｒ”　雪７　’）　／Ｉ／　ｌ　Ｚ　ｗ　Ｎ１（ＬＣ！（３１ＸＸＸ：　Ｒ’　 ｇブロパルギ）Ｉ’　ｒ　Ｚ　ｗ　冊（α３１ＸＸＸＸ！　ＲＩ　Ｗ　ＣＨ２− ００１３，Ｚ　！　ＮＨ＋ＣＨ）ＩＸｎ／＋　Ｒ’　ｖ−Ｃｏ−Ｃ２Ｈ５，Ｚ　 ＝　Ｎ）ｌ（ＣＭ３１表３４ Ｖ＋　Ｒ”　＊プロパルギ’ｌ’　ｒ　Ｚ　ｍ　Ｃ２Ｍ５ＶＸＩ　ＲＩ　Ｗ　Ｃ ＨＣＨ３−０Ｃ，Ｚ　！　ｃ２ｏ５Ｖ山Ｒ’　！　Ｃ（）−Ｃ２Ｈ５，Ｚ　＊　 Ｃ２Ｈ３ｖｔｕ、　＠”　ｓ　Ｈ，Ｚ　＊　Ｎｏ（ＣＨ３１ＸＸ：　Ｒ１雪ＣＨ ３，Ｚ　＝　ＮＨ（ＣＨ３１ＸＩＲ１冨Ｃ２１Ｈ５，Ｚ　誼）ＪＭｆＣＨ３）Ｘ Ｉ＋　Ｒ”　ｖａ　７’）Ａｔ　、　Ｚ　ｍ　ＮＨ（ＣＭ）ＩＸＸＸｒ　Ｒ”　 茸プロパルギル、　Ｚ　＊　ＮＨＩＣＨ３１ＸＸＸＸ＋　Ｒ”　ｍ　ＣＨ２−０ ＣＨ３，Ｚ　＝　■ＴＣＨ３１ＸＸＶ：　Ｒ”　ｘ　Ｃｏ−Ｃ２Ｈ５，Ｚ　ｖｔ 　ＮＨ（ＣＭ３１表３５ Ｘｓ　Ｒｌｍ　Ｍ、　Ｚ　ｖｔ　Ｃ２Ｈ３ＶＸ＋　Ｒ”　璽ＣＭ２−ＯＣＨ３， Ｚ　寓Ｃ２Ｈ３ｙＨ，−！　Ｃｏ−Ｃ２Ｈ５＋　Ｚ　ｍ　Ｃ２Ｍ５ＶＴ！Ｉｔ　 ｌ’　ｗａ　Ｍ、　Ｚ　ｍ　ＮＨ＋ＣＨ３１ＸＸ＋　Ｒ’　ｍ　ＣＭ）、　Ｚ　 ｍ　Ｎ）ｆ＋ｃＨ３１ＸＩ　Ｒ”　ｍ　Ｃ２Ｍ５．　Ｚ　＊　Ｎｏ（Ｑ（３１Ｘ Ｘｚ　Ｒ’　ｓ＋アリｋ　、　Ｚ　ｍ　ＮＨ（ＣＨ３１ＸＸＸｔ　Ｒ１ｍプロパ ルギに、　Ｚ　ｓｒ　ＮＨＩＣＨ３１ＸＨＸｓ　Ｒ１ｍ　ＣＨ２−００１ｊ、　 Ｚ　！　ＮＨＩＣＨ３１Ｘｎ／ｌ　１１　ｍ　Ｃｏ−Ｃ２Ｍ５．　Ｚ　ｍ　ＮＭ （ＣＭｊ）表３６ Ｘｖｌｌｌｗ　７　’Ｊ　ル、　Ｚ　＠Ｃ２Ｈ３Ｖ＋　Ｒ１ｆｆｉプロパルギル 、　Ｚ　＊　Ｃ２Ｈ３ＶＸ＋　Ｒ１ｗ　ＣＨ２−０ＣＨ３，Ｚ　ｍ　Ｃ２Ｈｓｙ Ｈ，ＩＩ”　ｍ　Ｃｏ−Ｃ２Ｈ５，Ｚ　ｍ　Ｃ２Ｈ３ＶＩＥ！Ｉ　ＩＩ”　ｍ　 Ｈ，Ｚ　ｍ　Ｎ）Ｉ（ＣＭ）１１Ｘ＋　ＲＩ　Ｗ　ＣＨ３，Ｚ　寓ＮＨ（ＣＨ） ＩＸ＋Ｒ”５０２１５．Ｚ冨ＮＨ（ＣＨ３１ＸＩ＋　Ｒ１電７リル、　Ｚ　ｇ　 ＮＨ（ＣＨ３１ＸＩＩ＋　Ｒ１ｍプロパルギル、　Ｚ　ｘ　ＮＨ（Ｃ１（１）Ｘ ＸＸＸ＋　Ｒ”　＊　Ｏ１２−ＯＣＨ）、　Ｚ　ｚ　ＮＨ＋ＣＨ３１ＸｒＶ＋　 Ｒ’　＝　Ｃｏ−Ｃ２Ｈ５，Ｚ　ｅ　ＮＨ（ＣＨ３１表３７ ＸＶ：　Ｒｌｍ７すＡ／　、　Ｚ　ｙ　Ｃ２Ｈ３ｖＩＲ１！フロハルギｎｔ、　 Ｚ　ｍ　Ｃ２Ｍ５ＶＸ＋　Ｒ１璽　ＣＨ２−０ＣＨ３，Ｚ　ａｍ　Ｃ２Ｈ３Ｖｌ ！＋　Ｒ１”　ｃｏ−ｃ３１（５，Ｚ　”　ｃ３ｔ１５Ｖｌｆ！＋　Ｒｌｍ　Ｈ ｚ　Ｚ　ｗｇ　ＮＨＩＣＨ３１ＸＸＩ　Ｒ”　＠　ＣＨ３，Ｚ　ｍ　ＭＨ（ＣＨ ３１Ｘ＋　Ｒ１ｍ　Ｃ２Ｍ５．　Ｚ　＊　ＮＨ（ＣＭ）ＩＸｘｉ　Ｒ１１１７す Ａ／　＊　Ｚ　−Ｎ’）Ｉ＋ＣＨ３）ＸＸｘｉ　Ｒ１ｍプロハルギル、　Ｚ　＊ 　ＮＨＩＣＨｌｌＸＸＸＸＺ　Ｒ１ｓ、　ＣＨ３−０ＣＨ３，Ｚ　、　ＮＭ（Ｃ ＨＩＩＸｒＶ＋　Ｒ１冨Ｃｏ−Ｃ３Ｈ５，Ｚ　！　ＮＨ（ＣＨ３１特表千７−５ ０２７４７　（１６９） 表３８：化合物の選択的物理データ 表５８：化合物の選択的物理データ 表５９：化合物の選択的物理データ 表３９ 表４０ ＩＩ　Ｒ１！　Ｈ，Ｚ　！　Ｃ３Ｈ３ Ｖｌ：　Ｒ’　ｍ　Ｃ１（２−ＯＣＨ１＋　Ｚ　ａ　Ｃ２Ｈ３Ｖｌｌ、　Ｒ’　 ＩＩＩ　Ｃｏ−Ｃ２Ｈ５，Ｚ　ｓｅ　Ｃ２Ｈ３ＶｔｌＩ＋　ＲｌｔＬ　Ｚ　＝　 ■（ＣＨ３１ＸＸ！　ＲＩ　Ｎ　ＣＨ３，Ｚ　！　ＮＨ＋Ｃ）＋３１Ｘｉ　Ｒ１ ！　Ｃ２Ｍ５．　Ｚ　＋＝　Ｎｌ（に８３１ＸＩ＋Ｒ１ｗ７リル、ｚ寓薗（Ｃ） Ｒ３）ＸＸＸ：　Ｒ１！プロパルギル、　Ｚ　寡Ｎ０（ＣＨ）１ｘ１工Ｋ　ＲＩ 　Ｓ　ＣＨ２−０ＣＲ）、　Ｚ　！Ｉ　ＮＨに８３１Ｘｒｖ：　Ｒ１−Ｃｏ−Ｃ ２）（５，Ｚ　−ＮＨ（ＣＭ、１犬」Ｌ創」一旦 メチルＮ−［２−（３’　、４’−ジクロロフェニル−１′　−メチルイミノオ キシ−メチル−４’　）−６−メチルフェニル］−カルバメート（表４７、Ｎｏ 、２）ａ）２−（メタンスルホニルオキシメチル）−６−メチル−ニトロベンゼ ン １０−１５°Ｃで２０　ｍ　ｌのジクロルメタンに溶解したメタンスルホニルク ロライド２７ｇ　（０，２３モル）を１００ｍ１のジクロルメタン中の３−メチ ル−２−ニトロベンジルアルコール３４ｇ（０，２モル）とトリエチルアミン２ ７ｇ　（０，２７モル）の混合物に対して滴下する。反応混合物を１時間室温で 撹拌し、それから水で抽出する。有機相はＭｇＳＯ４上で乾燥し蒸発させる。

約１０％の相当塩化ベンジルを不純物として含有する題記化合物４８ｇが黄色油 残渣として得られる。粗製品は更に精製しないで次の反応に用いられる。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＯＣｌ　；δ　ｐｐｍ）ニア、３−７．６　（ｍ、３Ｈ，フ ェニル）：５．３　（ｓ。

２Ｈ，ＯＣＨ）；３．０　（Ｓ、３Ｈ，ＣＨ３−３ｏ３）；２．４　（ｓ−３８ ＳＣＨ３） ｂ）２−　（３’、４’−ジクロロフェニル−１′−メチル−イミノオキシメチ ル−４”Ｉ　−６−メチル−ニトロベンゼン 室温でナトリウムハイドライド１．８ｇ　（７５ミリモル）を１００　ｍ　ｌの ジメチルホルムアミド中の３．４−ジクロロアセトフェノンオキシム溶液１３ｇ （６４ミリモル）に対して少しづつ添加する。ガス放出完了後３０ｍ１のジメチ ルホルムアミド中の実施例１ａのｍｅｓｙｌａｔｅ１６ｇ（６５ミリモル）溶液 を２５〜３０°Ｃで滴下し、混合物を室温で更に１時間撹拌する。反応混合物を 水で希釈し、次に水相をメチル四級−ブチルエーテルにより３度抽出する。結合 有機相を水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させる。残渣は結晶させメタノー ルを加えて撹拌する。

母液はシクロヘキサンと酢酸エチルの混合物を用いてカラムクロマトグラフィー により精製する。題記化合物が計２０．４ｇ　（５８ミリモル＝９０％）の淡黄 結晶として得られる。

ｌＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、δ　ｐｐｍ）：７．７　（Ｓ、ブロード、ＩＨ，フ ェニル）、７．２−７゜６　（ｍ、５Ｈ，フェニル）；　５．３　（ｓ、２ＨＳ ＯＣＨｚ）；２．４　（ｓ、３Ｈ，ＣＨ３）：２．２　（ｓ、３Ｈ。

ＣＨ３） ｃ）２−　（３’　、４’−ジクロロフェニル−１′−メチルーイミノオキシメ チル−４’　）−６−メチルーアニリ２０〜３０°Ｃで、２１．８％強度Ｎ　ａ 　２　［Ｆ　ｅ　（ＣＯ）４〕溶液（水６３３　ｇｌＮ　ａｚ　［Ｆ　ｅ　（Ｃ ｏ）　４コ２１８ｇ。

Ｎａ２Ｃｏ３１０８ｇ、ＮａＯＨ４１ｇを含む１Ｋｇ溶液）５３ｇを１５０ｍ１ のメタノール中の実施例１６ｂのニトロベンゼン１９ｇ　（５２，８ミリモル） に対して滴下する。室温で褐色懸濁液を２時間撹拌し、反応混合物はその後塩化 メチレンにより希釈し混合物をｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒを用いて吸引濾過する。残 渣を再びジクロロメタンにより洗浄し結合抽出物を水で抽出し、ＭｇＳＯ４上で 乾燥し、蒸発させる。褐色残渣をシクロヘキサンと酢酸エチルの混合物を用いて カラムクロマトグラフィーにより精製する。題記化合物１４．３ｇ　（４４，３ ミリモル＝８２％）がページ色固体として得られる。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　：δｐｐｍ）ニア、７　（ｓ、ＩＨ，フェール）； 　７．５　（ｍ、２Ｈ，フェニル）；７．１　（ｔ、ブロード、２Ｈ，フェニル ）；６．７　（ｔＳＩＨ，Ｉ＝８Ｈｚ、フェニル）；５．２　（ｓ。

２Ｈ，ＯＣＨ）　；　４．１５　（ｓ、　２ＨＳＮＨ２）　；　２゜２　（ｓ　 、　３　Ｈ１ＣＨａ　） ｄ）メチルＮ−［２−（３’　、４’−ジクロロフェニル−ビーメチル−イミノ オキシメチル−４’）−６−メチルフェニル］−カルバメート（表４７、Ｎｏ、 ２）２０〜３０℃で、メチルクロロフォルメー）４．８ｇ（５０ミリモル）と更 にピリジン４．８ｇ（６０ミリモル）を１５０　ｍ　ｌのジクロルメタン中の実 施例１ｃのアニリン１４．３ｇ（４４ミリモル）溶液に対して滴下する。混合物 を室温で一夜撹拌し、さらに稀塩酸と水により抽出する。反応混合物はシリカゲ ルを用いて吸引濾過し、Ｍｇ５Ｏ上で乾燥し蒸発させる。残渣を結晶させシクロ ヘキサンとともに撹拌する。題記化合物１３．８ｇ（３６ミリモル＝８２％）が 無色固体として得られる。

（沸点１０９℃） ７．８　（ｓ、ＩＨ，フェニル）；７．６　（５，ブロード、ＩＨ，ＮＨ）；　 ７．４　（ｓ、２Ｈ，フェニル）；７．２人ｍユ メチルＮ−［２−３’　、４’−ジクロロフェニル−１′−メチル−イミノオキ シメチル−４’　）−６−メチルフェニル］−Ｎ−プロパギル−カルバメート（ 表４７、Ｎｏ、１３） ２５〜３０°Ｃで、ナトリウムハイドライド０．１５ｇ（６，３ミリモル）を２ ０ｍ１のジメチルホルムアミド中の実施例１６ｄのカルバメート１．９ｇ溶液に 対して少しづつ添加する。ガス放出後臭化プロパギル０．７５ｇ（６，３ミリモ ル）を添加し全体を室温で一夜撹拌する。

反応混合物を水で希釈し、水相を３回メチル−四級ブチルエーテルにより抽出す る。結合有機相を水で抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発させる。題記化合物 １．４ｇ（３，３ミリモル＝６７％）が黄色油として得られる。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、δ　ｐｐｍ）ニア、７５　（ｓ、ブロード、ＩＨ ，）ｘ−ル）；７．２−７．６　（ｍ、５Ｈ，フェニル）；５．２　（ｄｄ、２ Ｈ。

Ｉ　＝　］、２Ｈ２，０ＣＨ２）；　４．４　（ｄｄ−ブロード、１＝１６Ｈｚ ＳＮＣＨ２）：　（ｓ、３Ｈ，０ＣＨ３）：２．３　（ｓ、３ＨＳＣＨ３）：　 ２．２５　（ｓ、ブロード、ＩＨ，Ｃ＝ＣＨ）；２．２　（ｓ、３ＨＳＣＨ）； １Ｈ−ＮＭＲスペクトルは約２０％のアミドロータマーのシグナルを含む。

以下の表記載化合物は同様に製造できる。

表４１ 表４１の化合物Ｉは例えば下記の構造式を有する。

表４７ 化合物の選択的物理データ 表４８ 化合物の選択的物理データ 表４９ ＸＸ＋　Ｒ”雪ＣＨ１，Ｘ　ｓ　Ｃ１ ３ＣＩ　Ｒｌｍ　Ｃ２Ｍ５．　Ｘ　ｍ　Ｃ１表５０ 化合物の選択的物理データ 表５１ 化合物の選択的物理データ 表６０ 本発明により殺菌化合物又はそれを含有する剤は例えば直接にスプレーし得る溶 液、粉末、セ濁物（高濃度水、油、その他の懸７ＩｊＪ）、分散物、エマルショ ンオイル分散物、ペースト、ダスト、散布剤、スプレー、霧化、ダスト化、散布 又は与湿による顆粒の形態で使用することができる。適用形態は全く使用される 目的に依存するが本発明による活性薬剤の分布ができるだけ均一緻密になるよう にしなければならない。通常植物には活性薬品をスプレーし又は散布するか又は 植物の種子を活性成分により処理する。

成形は公知の方法で製造され、例えば活性剤を溶媒及び／又は担体により展開し エマルション化剤及び分散剤は使ったり使わなかったりする。溶媒に水を使う場 合には補助溶媒として他の有機溶媒を用いることができる。

この目的に対しての適当な補助剤としては例えば芳香族（例えばキシレン）化合 物、塩化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば粗製オイ ル区分）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン類（例えば シクロヘキサノン）、アミン類（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミ ド）及び水、粉末天然ミネラル類（例えばカオリン類、アルミナ類、タルク及び 白墨）及び粉末合成ミネラル類（例えばシリカ及びシリケートの高分散物）、非 イオン系及びアニオン系乳化剤のような乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪 アルコールエーテル、アルキル硫酸塩及びアリル硫酸塩、サルファイドリグニン 、廃液及びメチルセルロースのような分散剤）がある。

界面活性剤の例としては、芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金 属塩、アンモニウム塩であり芳香族スルホン酸には、例えばリグニンスルポン酸 、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホ ン酸がある。更に脂肪酸の塩、アリル及びアルキルアリル硫酸塩及びアルキル、 ラウリルエーテル及び脂肪アルコール硫酸塩、ヘキサデカノール類、ヘプタデカ ノール類、及びオクタデカノール類の硫酸塩、脂肪族アルコールグリコールエー テルの塩、ナフタレン及びナフタレン誘導体とフェノール及びホルムアルデヒド との縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化 イソオクチルフェノール、エトキン化オクチルフェノール及びエトキシ化ノニル フェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニル ポリグリコールエーテル、アルキルアリルポリエーテルアルコール、イソトリデ シルアルコール、脂肪族アルコールエチレンオキサイド縮合物、エトキシ化ポリ オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソ ルビトールエステル、リグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースモ用いら れる。

粉末、散布、分散剤は活性成分を固体担体と混合又は粉砕して調製することがで きる。

顆粒、例えば被覆、注入又は均一顆粒は活性剤を固体担体に活性成分を結合させ て製造することができる。固体担体の例としてはシリシック酸、シリカゲル、シ リケート、タルク、カオリン、アタパルガスクレー、石灰石、ライム、石畳、ボ ール黄土、クレー、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム 、酸化マグネシウム、粉末プラスチック、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム 、及び尿素のような肥料、粒状ミール、皮ミール、木質ミール、及びナツトミー ルのような野菜の粉末、セルロース粉末等がある。

以下に調製実施例を示す。

■　表７、Ｎｏ、１　（７／１）の化合物９０重量部とＮ−メチルーα−ピロリ ドン１０重量部との溶液−これは非常に微細な液適形態に応用するのに適してい る。

■　化合物７／２．２０重量部、キシレン８０重量部、エチレンオキサイド８〜 １０モルとオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルとの付加物１０重量部 、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部、エチレンオキサイド４ ０モルとヒマシ油１モルの付加物５重量部の混合物。混合物を水中に微細分散さ せると、分散物が得られる。

■　化合物７／３の水性分散物２０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレ ンオキサイド４０モルとヒマシ油１モルの付加物２０重量部。

■　化合物７／４の水性分散物２０重量部、シクロヘキサノール２５重量部、沸 点２１０〜２８０℃の鉱物油区分６５重量部、エチレンオキサイド４０モルとヒ マシ浦１モルの付加物１０重量部。

■　化合物７１５のハンマーミル粉砕混合物８０重量部、ノイソブチルナフタレ ンーα−スルホン酸ナトリウム塩３重１部、サルファイド廃液から得られたリグ ニンスルホン酸ナトリウム塩１０重量部、及び粉末シリカゲル７重量部。混合物 を水中に分散させるとスプレー液が得られる。

■　化合物７／６．３重態部と粒子状カオリン９７重量部の充分な混合物粉体は 有効活性成分３％を含有する。

■　化合物７／７．３０重量部、粉末シリカゲル９２重量部、シリカゲル表面に スプレーしたパラフィン油８重量部、この組み合わせの活性成分は良好な粘着性 を示す。

■　化合物７／８の安定な水分散物４０重量部、フェノールスルホン酸−尿素− フォルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩１０重量部、シリカゲル２重量部及び水 ４８重量部。更に水で希釈することができる。

■　化合物７／９の安定な油分散物２０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ ルシウム塩２重量部、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェ ノールスルホン酸ナトリウム塩−尿素−ファルムアルデヒド縮合物２重量部、パ ラフィン性鉱物油８重量部。

これら新規化合物は広範囲の植物生病原生物の菌に対し、特にアスコミセテス属 及びバシデイオミセテス属の菌に対し極度に有効である。それらの菌の若干は組 織的な作用を有し、葉状殺菌剤及び土壌殺菌剤として用いることができる。

殺菌化合物は殊に種々の穀類又はその種子、特に小麦、ライ、大麦、オーツ、米 、インディアンコーン、芝、綿、大豆、コーヒー、蔗糖ケーン、果物及び鑑賞植 物（園芸及びぶどう栽培）、キューリ、豆及びウリのような野菜の数多（の菌を 調製することに対して関心を有する。これら化合物は菌の攻撃に対して保護させ るべき菌、又は種子、植物、材料又は土壌に活性成分の菌有効量を適用処理して 使用させる。

本薬剤は菌による材料、植物又は種子の汚染前又は後に適用できる。

新規の化合物Ｉは次のような植物病の防除に特に適している。

穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ 科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕ ｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉ ｎｅａ）、リンゴのポドスフエラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏｓｐｂａｅｒａｌｅ ｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類 のブッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのりジフトニア種（Ｒｈｉ ｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ） 　種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑａｌ ｉｓ　；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コム ギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及び ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ　；灰色カビ ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈ ｄｉｃｏｌａ）、 コムギ及びオオムギのシュードケルコスボレラ・ヘルボトリコイデス（Ｐｓｅｕ ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネの ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｉｚａｅ）ジャガイモ 及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ ｎｆｅｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆ　ｕ　ｓ　ａ　ｒ　ｉ　ｕ　 ｍ　）及びベルチキルリウム（Ｖ　ｅ　ｒ　ｔ　ｉ　ｃ　ｉ　ｌ　Ｉ　ｉ　ｕ　 ｍ　）種、ブドウのブラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉ ｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、新規 化合物は又材料（木材）を保護するためにも例えばバエノロミセスバリオテイイ に対して使用し得る。

一般に殺菌剤は活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％ 含有する。

適用速度は希望する効果の度合いにより、ヘクタール当たり０．０２〜３Ｋｇの 活性成分量である。

活性成分が種子に対して用いられるときは種子Ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、 好ましくは０．０１〜ｌＯｇの量で処理することか一般に必要である。

本発明による剤を殺菌剤として用いるときには、他の活性成分、例えば除草剤、 殺虫剤、生長調製剤、他の殺菌剤及び肥料が一緒に存在してもよい。他の殺菌剤 と混合するときには殺菌作用の範囲は多くの場合増加する。

使用例 比較のための活性成分は英国特許５７４９９５号のイソプロピルＮ−フェニルカ ルバメート（Ａ）、英国特許５７４９９５号のイソプロピルＮ−３−クロロフェ ニルカルバメート（Ｂ）　、ＢＥ６２２５５０号メチルＮ−３゜４−ジクロロフ ェニルカルバメート（Ｃ）であった。実施例１ 小麦うどん粉病に対する作用 ポット栽培小麦の苗’　Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ’種の葉に８０％活性剤、２０％乳 化剤を含む水溶液をスプレーし、スプレー層乾燥後２４時間後に小麦うどん粉病 の胞子を粉末散布した。植物は２０〜２２°Ｃ及び相対湿度７５〜８０％で温室 で栽培した。うどん粉病のひろがりの程度は７日後に査定した。

その結果表７から１．２．３．４．８．９．２０．２３．３１．３３．３４．３ ５．３６．４２．４３．４４．４７．４８、５２、５３、５４、５５、５６、５ ７、６０．６１．６２、６３．６４．６７．６９．７０．７１．７２．７４．７ ８、７９、８５、８７、８９、９０、９１、９２、９３．９４．９５．１０４． １０５．１０６及び１０７は活性成分２５０ＰＰＭ含有液を適用して先行技術の 剤Ａ（４５％）、Ｂ（４５％）及びＣ（４５％）よりも良好な殺菌効果（９５％ ）を有する。

実施例２ ピリクラリア　オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）（保護的）に 対する作用ポット栽培の米苗’Ｂａｈｉａ’種の葉に８０％（絶乾当たり）活性 剤、２０％乳化剤を含む水性エマルションをスプレーして流し、２４時間後ピリ キュラリア　オリザエの水性胞子懸濁液を接種した。植物を２２〜２４０Ｃ及び 相対湿度９５〜９９％の環境キャビネットで栽培した。菌の程度は６日後に査定 した。

結果は表７の１，２．１２．１８．１９．２２．２９．３９．４０．４２．４７ ．４９．５０．５２．５３．５４．６０．６１，６２．６３．６９．７０．７１ ．７２．７３．７４．８１．８３．８５．８７．８９．９０．９１．９２．９４ ．９５．１０４．１０５．１０６及び１０７についてを効成分２５０ＰＰＭ含有 スプレー液を適用したものは先行技術の比較剤Ａ（３０％）、Ｂ（３０％）及び Ｃ（３０％）よりも良好な殺菌効果（９５％）を示す。

実施例３ 小麦うどん粉病に対する作用 ポット栽培率麦苗’　Ｆｒｕｅｇｏｌｄ’種の葉を８０％活性剤、２０％乳化剤 を含む水溶液を散布し、スプレー層乾燥後２４時間後に小麦うどん粉病の胞子エ リシェグラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｖａｒ。

ｔｒｉｔｉｃｉ）を粉末散布した。植物を温室で２０〜２２°Ｃ１相対湿度７５ 〜８０％で栽培した。

うどん粉病のひろがりの程度は７日後に査定した。

結果は表１４の３、表２１の３．４、表４８の１．３．４．５．６．７．８．９ ．１０，１１．１５．１７．１８．１９．２０．２１．２２．２３．２４．２５ ．２６．２７．２８．２９．３０．３１．３２．３３．３４．３５．３６．３７ ．３８．３９．４０．４１，４２．４３及び４４、表１４の７．８．９、ｌ０１ １１．１３．１４．１５．１６．１７．１８．２０及び２３、表５２の１．２． ３．４．５．６．７．８．９．１Ｏ１１１，１２，１３，１４，１５，１６，１ ７，１８及び１９、表５３の１．２．３．４．５．６．７．８．９．１Ｏ１１１ ，１２，１３，１４，１５，１６及び１７について２５０ＰＰＭの活性成分を含 有するスプレー液を適用して先行技術の比較剤Ａ、　Ｂ及びＣ（１５％）よりも 良好な殺菌効果（１００％）を示す。

実施例４ ビリキュラリア　オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）（保護的） に対する作用ポット栽培の米苗’Ｂａｈｉａ’種の葉に８０％（絶乾光たり）活 性剤、２０％乳化剤を含む水性エマルションをスプレーして流し、２４時間後ピ リキュラリア　オリザエの水性胞子懸濁液を接種した。植物を２２〜２４℃、相 対湿度９５〜９９％の気候キャビネット中で栽培結果は表１４の３．７．８．９ ．１Ｏ１１１，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２０，２１，２２及び２ ４、表５２の１，２．３．４．５．６．７．８．９．１０．１１．１２．１３． １４．１５．１６．１７．１８．１９及び２０、表５３の１，２．３．４．５． ６．７．８．９、ｌ０１１１，１２．１３．１４．１５．１６及び１７、表２１ の３．４、表３８の４．５、表４７の４．７．１０、Ｉ６．２０．２１，２２． ２３．２４．２５．４１．４２．５５．５６．５７．５８及び５９、表４８の１ ，４．５．６．７．８．１１，２０．２１，２２．２３．２４．２５．２６．２ ７．２８．２９．３０．３１．３２．３３．３４．３５．３６．３７．３８．３ ９．４０．４１．４２．４３及び４４について２５０ＰＰＭの活性成分を含むス プレー液を適用して先行技術の比較剤Ａ、Ｂ及びＣ（０％）に比較して良好な殺 菌効果（１００％）を示す。

使用実施例５ ボトリチス　シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）に対する作用 ’Ｎｅｕｓｉｅｄｌｅｒ　Ｉｄｅａｌ　Ｅｌｉｔｅ’種のパプリカ苗に葉が４〜 ５枚成長してから８０％（絶乾）有効成分、２０％乳化剤を含む水性懸濁剤をス プレーして洗い流し、スプレー層乾燥後植物にボトリチスシネリア菌の分生子状 懸濁液を散布し、２２〜２４°Ｃで高湿度室に置いた。５日後病気は未処理の植 物では葉の主要部が壊死する程度に迄大きく拡大した。

使用実施例６ プラスモバラ　ヴイティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）に対す る作用 Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａｕ種のポット栽培ブドウの葉に８０％（絶乾光た り）活性成分２０％乳化剤含有水性懸濁剤を散布した。効果の持続性を査定する ため散布層乾燥後８日間温室で植物を栽培した。その後葉をプラスモバラ　ヴイ ティコラの遊走子懸濁液により汚染させた。植物は先ず４８時間２４°Ｃの水蒸 気飽和室に置き、そのｉ＆２０〜３０°Ｃで温室に５日装置いた。胞子の放出を 加速し強化するため植物を再び湿気のある部屋に１６時間置いた。菌の攻撃の度 合いは葉の裏側について査定した。

フロントベージの続き （５１）　Ｉｎｔ、Ｃ１，６識別記号　庁内整理番号ＡＯＩＮ　４７／２０　Ａ 　９１５５−４Ｈ４７／２４　Ａ　９１５５−４Ｈ ＣＯ７Ｃ２１１／４５ ２１７／７６　７４５７−４Ｈ ２５５／６０　９３５７−４Ｈ ２５５／６１　９３５７−４Ｈ ２５５／６２　９３５７−４Ｈ ２６５／１２　９１６０−４Ｈ ３１３／２６　７４１９−４Ｈ ３２３１０９７４１９−４Ｈ ３２３／３９　７４１９−４Ｈ ３２３／４７　７４１９−４Ｈ ３２３／６３　７４１９−４Ｈ ＣＯ７Ｄ　２０７／３３３　８２１７−４Ｃ２０７／３６　８２１７−４Ｃ ２１３／３０　９１６４−４Ｃ ２１３／６３　９１６４−４Ｃ Ｉ （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，６識別記号　庁内整理番号２１５／１４　７０１９ −４Ｃ ２１５／２０　７０１９−４Ｃ ２３１／１２　７４３１−４Ｃ ２３１／１８　７４３１−４Ｃ ２３３／６４　１０１　７０１９−４Ｃ２３３／７０　７０１９−４Ｃ ２３７１０８８６１５−４Ｃ ２３７／１４　８６１５−４Ｃ ２３９／２６　８６１５−４Ｃ ２３９／３２　８６１５−４Ｃ ２３９／３８　８６１５−４Ｃ ２４９１０８７３２９−４Ｃ ２４９／１２　５０２　７３２９−４Ｃ５１２７３２９−４Ｃ ２６１１０８９２８３−４Ｃ ２６１／１０　９２８３−４Ｃ ２６１／１２　９２８３−４Ｃ ２６３／１４　９２８３−４Ｃ ２６３／１８　９２８３−４Ｃ ２６３／３２　９゜８３−４Ｃ ２６３／３６　９２８３−４Ｃ ２６３１５６９２８３−４Ｃ フロントベージの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，’　識別記号　庁内整理番号２６３１５８　９２８ ３−４Ｃ ２７１１０６９２８３−４Ｃ ２７１１０８９２８３−４Ｃ ２７１／１０　９２８３−４Ｃ ２７７／１４　９０５１−４Ｃ ２７７／２４　９０５１−４Ｃ （３１）優先権主張番号　Ｐ４２３４０８１．０（３２）優先日　１９９２年１ ０月９日（３３）優先権主張国　ドイツ（ＤＥ）（３１）優先権主張番号　Ｐ４ ２３４０２８．４（３２）優先日　１９９２年１０月９日（３３）優先権主張国 　ドイツ（ＤＥ）（３１）優先権主張番号　Ｐ４２３４０１２．８（３２）優先 日　１９９２年１０月９日（３３）優先権主張国　ドイツ（ＤＥ）（３１）優先 権主張番号　Ｐ４２３４０６７．５（３２）優先日　１９９２年１０月９日（３ ３）！失権主張国　ドイツ（ＤＥ）（８１）指定回　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ， ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＰＴ、ＳＥ） 、０Ａ（ＢＦ、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、ＣＩ、ＣＭ、ＧＡ、ＧＮ、ＭＬ、ＭＲ，ＳＮ 、ＴＤ。

ＴＧ）、ＡＴ、ＡＵ、ＢＢ、ＢＧ、ＢＲ，ＣＡ、ＣＨ。

ＣＺ、ＤＥ、ＤＫ、ＥＳ、ＦＩ、ＧＢ、ＨＵ、ＪＰ、ＫＰ、ＫＲ，ＬＫ、ＬＵ、 ＭＧ、ＭＮ、ＭＷ、ＮＬ、Ｎ。

、ＮＺ、ＰＬ、ＰＴ、Ｒ○、ＲＵ、ＳＤ、ＳＥ、ＳＫ。

ＵＡ、ＵＳ （７２）発明者　レール、フランツ ドイツ国、Ｄ−６７０７、シファーシュタット、ゼバスティアンークナイプーシ ュトラーセ、１７ （７２）発明者　デツアー、ラインハルトドイツ国、Ｄ−６９４０、ヴアインハ イム、ブーヘンヴエーク、３ （７２）発明者　ロレンツ、ギーゼラ ドイツ国、Ｄ−６７３０、ノイシュタット、エルレンヴエーク、１３ （７２）発明者　アマ−マン、エーバーハルトトイツ国、Ｄ−６１４８、ヘペン ハイム、フオンーガーゲルンーシュトラーセ、２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表などがあります▼ で表され、式中、置換基は次の意味を有し、すなわち、Ｚはメトキシ、ＮＨ２、 ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ３またはＣＣ１３であり 、ＸおよびＹは同じでも異なってもよく、それぞれ水素、ＦねＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ ３、ＣＮ、ＮＯ２、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキ ル、アルケニルまたはアルキニルであるか、または共に縮合して非置換または置 換された芳香族環、ヘテロ芳香族環、脂環式環または複素環、部分的にまたは完 全に水素化された環を形成してもよく、 １ Ｒは水素、または非置換または置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、 シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、−ＣＨ２−ＣＮ、−Ｃ Ｈ２ＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３またはＳ−Ｒ５、Ｏ−アルキル、Ｏ−アルケニル 、Ｏ−アルキニル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−シクロアルケニルまたはＯ−ＣＯ −アル２ キルであり、 ２３２ Ａは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ２＝ＣＲ３−、ＣＨＲ２−Ｏ−、ＣＨＲ２−Ｓ−、 −ＣＨＲ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、−ＣＲ２＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４ ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＲ２−ＣＨＲ３−、−ＣＨＲ２−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ− ＣＨＲ２−または単結合であり、Ｂは非置換または置換された、アルキル、アル ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、 アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、水素、非置換または置換されたアリー ルアルキル、非置換または置換されたへタリールアルキル、非置換または置換さ れたシクロアルキルアルキル、または非置換または置換されたシクロアルケニル アルキル、Ｒ２およびＲ３は同じでも異なってもよく、それぞれ水素、アルキル 、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルであり、 Ｒ４は水素、ＣＮ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはシク ロアルキルであり、Ｒ５はアルキル、シクロプロピル、シクロプロピルメチルま たはシクロブチルである、カルバメートおよびその植物認容性の酸付加物および 塩基付加物。 ２．式１ ▲数式、化学式、表などがあります▼ で表され、式中、置換基は次の意味を有し、すなわち、Ｚはメトキシであり、 ＸおよびＹは同じでも異なってもよく、それぞれ水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３ 、ＣＮ、ＮＯ２、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキル 、アルケニルまたはアルキニルであるか、または共に縮合してフェニル環を形成 してもよく、 Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロプロピル、シクロプロ ピルメチル、シクロブチル、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＯ２ ＣＨ３または−Ｓ−Ｒ５であり、 Ａは−Ｏ−、−ＣＲ２＝ＣＲ３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＲ２Ｏ−、−ＣＨＲ２− Ｓ−、−ＣＨＲ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、−ＣＲ２＝Ｎ−Ｏ−または−Ｏ−Ｎ ＝Ｃ（Ｒ４）−であり、 Ｂは、 ａ）Ａが−ＣＲ２＝ＣＲ３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＲ２−Ｏ−、−ＣＨＲ２−Ｓ −、−ＣＨＲ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、−ＣＲ２＝Ｎ−Ｏ−または−Ｏ−Ｎ＝ Ｃ（Ｒ４）の場合、置換されたフェニルであるか、 ｂ）または、非置換または置換されたシクロアルキル、非置換または置換された シクロアルケニル、非置換または置換されたヘテロシクリル、非置換または置換 されたへタリール、非置換または置換されたナフチル、非置換または置換された アリールアルキル、非置換または置換されたへタリールアルキル、非置換または 置換されたシクロアルキルアルキル、非置換または置換されたシクロアルケニル アルキルまたは非置換または置換されたアントラセニルであり、 Ｒ２およびＲ３は同じでも異なってもよく、それぞれ水素、アルキル、アルケニ ル、アルキニルまたはシクロアルキルであり、 Ｒ４はＣＮ、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルであり、 Ｒ５がアルキル、シクロプロピル、シクロプルピルメチルまたはシクロブチルで ある、カルバメートおよびその植物認容性の酸付加物および塩基付加物。 ３．請求項２で述ペたごとく式ＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＩＩで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｒ１およびＢ が請求項２の意味を有するカルバメート。 ４．請求項２で述ペたごとく式ＩＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＩＩＩで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｒ１および Ｂが請求項２の意味を有するカルバメート。 ５．式Ｉ で表され、式中Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−を、Ｘ、Ｙ、Ｒ１およびＢが請求項２の意味 を有する、請求項２に記載のカルバメート。 ６．式ＩＶ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＩＶで表され、式中Ｘ、Ｙ、ＡおよびＢが 請求項２の意味を有する中間生成物。 ７．式Ｖ ▲数式、化学式、表などがあります▼Ｖで表され、式中Ｘ、Ｙ、ＡおよびＢが請 求項２の意味を有する中間生成物。 ８．式ＶＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＶＩで表され、式中Ｘ、ＹおよびＲ１が請 求項２の意味を有し、且つＺがＯ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである中間生成物 。 ９．式ＶＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＶＩＩで表され、式中、置換基は次の意味 を有し、すなわち、ＸおよびＹは同じでも異なってもよく、それぞれ水素、Ｆ、 Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニ ルオキシ、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであるか、または共に縮合し て非置換または置換された芳香族環またはヘテロ芳香族環、脂環式環または複素 環、部分的にまたは完全に水素化された環を形成してもよく、 Ｒ１は非置換または置換され、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル キル、シクロアルケニルまたは−ＣＯ２−アルキルであり、 Ａは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ２＝ＣＲ３−、ＣＨＲ２−Ｏ−、ＣＨＲ２−Ｓ−、 −ＣＨＲ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、−ＣＲ２＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４ ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＲ２−ＣＨＲ３−、−ＣＨＲ２−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ− ＣＨＲ２−または単結合であり、Ｂは非置換または置換されてもよく、アルキル 、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキ ニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリルまたは水素であり、 Ｒ２およびＲ３は同じでも異なってもよく、それぞれ水素、アルキル、アルケニ ル、アルキニルまたはシクロアルキルであり、Ｒ４は水素、シアノ、アルキル、 アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシである、カルバメー トおよびその植物認容性の酸付加物および塩基付加物。 １０．式ＶＩＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＶＩＩＩで表され、式中Ａ、ＢおよびＲ１ が請求項９の意味を有するカルバメート。 １１．式ＩＸ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＩＸで表され、式中ＲおよびＢおよびが請 求項９の意味を有するカルバメート。 １２．式Ｘ ▲数式、化学式、表などがあります▼Ｘで表され、式中Ｒ１およびＢおよびが請 求項９の意味を有するカルバメート。 １３．式ＸＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＩで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｒ１およびＲ ２が請求項９の意味を有し、Ｈａ１がハロゲンであるカルバメート。 １４．式ＸＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＩＩで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｒ１および Ｒ２が請求項９の意味を有する中間生成物。 １５．式ＸＩＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＩＩＩ表され、式中Ｘ、Ｙ、ＡおよびＢ が請求項９の意味を有する中間生成物。 １６．式ＸＩＶ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＩＶで表され、式中、置換基は次の意味 を有し、すなわち、ＺはＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ ５、ＣＦ３またはＣＣ１３であり、ＸおよびＹは同じでも異なってもよく、それ ぞれ水素、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、アルコキシ、アルケニルオ キシ、アルキニルオキシ、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであるか、ま たは共に縮合して非面置または置換された芳香族環またはヘテロ芳香族環、脂環 式環または複素環、部分的にまたは完全に水素化された環を形成してもよく、 Ｒ１は非置換または置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル キル、シクロアルケニルまたは−ＣＯ２−アルキルであり、 Ａは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ２＝ＣＲ３−、ＣＨＲ２−Ｏ−、ＣＨＲ２−Ｓ−、 −ＣＨＲ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、−ＣＲ２＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４ ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＲ２−ＣＨＲ３−、−ＣＨＲ２−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ− ＣＨＲ２−または単結合であり、Ｂは非置換または置換された、アルキル、アル ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、 アリール、ヘタリール、ヘテロシクリルまたは水素であり、 Ｒ２およびＲ３は同じでも異なってもよく、それぞれ水素、アルキル、アルケニ ル、アルキニルまたはシクロアルキルであり、且つＲ４は水素、シアノ、アルキ ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシである、ヒドロ キシルア．ミン誘導体、およびその植物認容性の酸付加物および塩基付加物。 １７．式ＸＶ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＶで表され、式中Ａ、Ｂ、ＺおよびＲ１ が請求項１の意味を有し、且つＸおよびＹは同じでも異なってもよく、それぞれ 水素、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはシア ノである化合物。 １８．請求項１７に記載の式ＸＶで表され、式中Ｙが水素である化合物。 １９．請求項１７に記載の式ＸＶで表され、式中ＸおよびＹが水素である化合物 。 ２０．式ＸＶＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼（ＸＶＩ）で表され、式中Ｒ１、Ｘ、Ｙ、 の意味を有する化合物。 ２１．式ＸＶＩＩ ＺおよびＢが請求項１７ ▲数式、化学式、表などがあります▼（ＸＶＩＩ）で表され、式中Ｒ１、Ｘ、Ｙ 、 の意味を有する化合物。 ２２．式ＸＩＸ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＩＸで表され、式中Ｒ１、Ｘ、Ｙ、Ｚお よびＢが請求項１７の意味を有する化合物。 ２３．式ＸＩＸ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＩＸで表され、式中Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよ びＢが請求項２の意味を有する化合物。 ２４．請求項２０に記載の式ＸＶＩで表され、式中Ｙが水素を意味する化合物。 ２５．請求項２０に記載の式ＸＶＩで表され、式中ＸおよびＹが水素を意味する 化合物。 ２６．式ＸＸ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１およ びＲ２が請求項１６の意味を有し、Ｚが付加的にメトキシであり、且つＨａｌが ハロゲンである中間生成物。 ２７．式ＸＸＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＩで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１お よびＲ２が請求項１６の意味を有し、且つＺが付加的にメトキシである中間生成 物。 ２８．式ＸＸＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＩＩで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａお よびＢが請求項１６の意味を有し、且つＺが付加的にメトキシである中間生成物 。 ２９．式ＸＸＩＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＩＩＩで表され、式中ＡおよびＢが請 求項１６の意味を有し、Ｙが請求項１７の意味を有し、且つＷが核脱離蕊（例え ば、フェノキシ、ｐ−ニトロフェノキシ、Ｃｌ３Ｃ−Ｏ−、Ｃｌ３Ｃ−またはハ ライド）である中間生成物。 ３０．式ＸＸＩＶ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＩＶで表され、式中ＡおよびＢが請求 項１６の意味を有し、且つＸ、ＹおよびＲ１が請求項１７の意味を有するか、ま たはＲ１が水素であり、Ｘ、Ｙ、ＡおよびＢが請求項１の意味を有し、還元され る中間生成物。 ３１．式ＸＸＶ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＶで表され、式中、置換基は次の意味 を有し、すなわち、ＸおよびＹは同じでも異なってもよく、それぞれＦ、Ｃｌ、 Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ シ、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであるか、または共に縮合して非置 換または置換された芳香族環またはヘテロ芳香族環、脂環式環または複素環、部 分的にまたは完全に水素化された環を形成してもよく、Ｙは水素であり、 Ｒ１は非置換または置換され、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル キル、シクロアルケニルまたは−ＣＯ２−アルキルであり、 Ａは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ２＝ＣＲ３、ＣＨＲ２−Ｏ−、ＣＨＲ２−Ｓ−、− ＣＨＲ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、−ＣＲ２＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４） −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＲ２−ＣＨＲ３、−ＣＨＲ２−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ Ｒ２−または単結合であり、Ｂは非置換または置換されてもよく、アルキル、ア ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル 、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリルまたは水素であり、 Ｒ２およびＲ３は同じでも異なってもよく、それぞれ水素、アルキル、アルケニ ル、アルキニルまたはシクロアルキルであり、Ｒ４は水素、シアノ、アルキル、 アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシである、化合物およ びその植物認容性の酸付加物および塩基付加物。 ３２．式ＸＸＶＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＶＩで表され、式中Ａ、ＢおよびＲ１ が請求項３１の意味を有し、且つＸおよびＹは同じでも異なってもよく、それぞ れＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはシアノで ある化合物。 ３３．請求項３２に記載の式ＸＸＶＩで表され、式中Ｙが水素を意味する化合物 。 ３４．式ＸＸＶＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＶＩＩで表され、式中Ｒ１、Ｘ、Ｙお よびＢが請求項３１の意味を有する化合物。 ３５．式ＸＸＶＩＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＶＩＩＩで表され、式中Ｒ１、Ｘ、Ｙ およびＢが請求項３１の意味を有する化合物。 ３６．式ＸＸＩＸ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＩＸで表され、式中Ｒ、Ｘ、Ｙおよび Ｂが請求項３１の意味を有する化合物。 ３７．式ＸＸＸ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＸで表され、式中Ｒ１、Ｘ、Ｙおよび Ｂが請求項３１の意味を有する化合物。 ３８．請求項３４に記載の式ＸＸＶＩＩで表され、式中Ｙが水素を意味する化合 物。 ３９．式ＸＸＸＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＸＩで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｒおよび Ｒが請求項３１の意味を有し、且つＨａＩがハロゲンを意味する中間生成物。 ４０．式ＸＸＸＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＸＩＩで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｒ１お よびＲ２が請求項３１の意味を有する中間生成物。 ４１．式ＸＸＸＩＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＸＩＩＩ表され、式中Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ およびＲ１が請求項３１の意味を有する中間生成物。 ４２．式ＸＸＸＩＶ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＸＩＶで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ およびＲ１が請求項３１の意味を有する中間性成物。 ４３．式ＸＸＸＶ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＸＶで表され、式中Ａ、Ｂ、Ｘおよび Ｙが請求項３１の意味を有する中間生成物。 ４４．式ＸＸＸＶＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＸＶＩで表され、式中、置換基は次の 意味を有し、すなわち、ＺはＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、Ｃ ２Ｈ５、ＣＦ３またはＣＣｌ３であり、ＸおよびＹは同じでも異なってもよく、 それぞれ水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、アルコキシ、アルケニ ルオキシ、アルキニルオキシ、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであるか 、または共に縮合してフェニル環を形成してもよく、 Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロプロピル、シクロプロ ピルメチル、シクロブチル、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＯ２ ＣＨ３または−Ｓ−Ｒ５であり、 Ａは−Ｏ−、−ＣＲ２＝ＣＲ３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＲ２−Ｏ−、ＣＨＲ２− Ｓ−、−ＣＨＲ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、−ＣＲ２＝Ｎ−Ｏ−、または−Ｏ− Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−であり、 Ｂは、 ａ）Ａが−ＣＲ２＝ＣＲ３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＲ２−Ｏ−、−ＣＨＲ２−Ｓ −、−ＣＨＲ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、−ＣＲ２＝Ｎ−Ｏ−または−Ｏ−Ｎ＝ Ｃ（Ｒ４）の場合、置換されたフェニルであるか、 ｂ）または、非置換または置換されたシクロアルキル、非置換または置換された シクロアルケニル、非置換または置換されたヘテロシクリル、非置換または置換 されたへタリール、非置換または置換されたナフチル、非置換または置換された アリールアルキル、非置換または置換されたへタリールアルキル、非置換または 置換されたシクロアルキルアルキル、非置換または置換されたシクロアルケニル アルキルまたは非置換または置換されたアントラセニルであり、 Ｒ２およびＲ３は同じでも異なってもよく、それぞれ水素、アルキル、アルケニ ル、アルキニルまたはシクロアルキルであり、 Ｒ４はＣＮ、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルであり、 Ｒ５がアルキル、シクロプロピル、シクロプルピルメチルまたはシクロブチルで ある、アニリン誘導体およびその植物認容性の酸付加物および塩基付加物。 ４５．請求項４４に述べたごとく式ＸＸＸＶＩＩ▲数式、化学式、表などがあり ます▼ＸＸＸＶＩＩで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｒ１、ＺおよびＢが請求項４４の意 味を有する化合物。 ４６．請求項４４に述べたごとく式ＸＸＸＶＩＩＩ▲数式、化学式、表などがあ ります▼ＸＸＸＶＩＩＩで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｒ、ＺおよびＢが請求項４４の 意味を有する化合物。 ４７．請求項４４に記載の式ＸＸＸＶＩで表され、式中Ａが−Ｏ−であり、且つ Ｘ、Ｙ、Ｒ１、ＺおよびＢが請求項４４の意味を有する化合物。 ４８．請求項４４に記載の式ＸＸＸＶＩで表され、式中Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−であ り、且つＸ、Ｙ、Ｒ１、ＺおよびＢが請求項４４の意味を有する化合物。 ４９．式ＸＸＸＩＸ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＸＸＩＸで表され、式中Ｚ、Ｙ、Ａ、Ｂ およびＲ１が請求項４４の意味を有し、且つＸが水素、Ｆ、Ｃ１、ＣＦ３、Ｃ１ −Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４アルキルである化合物。 ５０．式ＸＬ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＬで表され、式中Ｚ、ＡおよびＢ、およ びＲ１が請求項４４の意味を有し、且つＸが水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４アルキルである化合物。 ５１．式ＸＬＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＬＩで表され、式中Ｚ、Ａ、Ｂ、および Ｒ１が請求項４４の意味を有する化合物。 ５２．式ＸＬＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＬＩＩで表され、式中Ｘ、ＹおよびＢが 請求項４４．の意味を有し、Ａが−ＣＨ２Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または −ＣＨ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−である中間生成物。 ５３．式ＸＬＩＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＬＩＩＩで表され、式中Ｘ、ＹおよびＢ が請求項４４の意味を有し、Ａが−ＣＨ２Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または −ＣＨ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−である中間生成物。 ５４．式ＸＬＩＶ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＬＩＶで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｚおよび Ｒ１が請求項４４の意味を有し、Ｚ１がＯ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである中 間生成物。 ５５．式ＸＬＶ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＬＶで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｒ１および Ｂが請求項４４の意味を有し、Ａが−ＣＨ２Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−また は−ＣＨ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−である中間生成物。 ５６．式ＸＬＶＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＬＶＩで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｒ１ およびＢが請求項４４の意 味を有し、Ａが−ＣＨ２Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−Ｏ−Ｎ ＝Ｃ（ＣＨ３）−であり、且つＷが核脱離基（例えば、フェノキシ、ｐ−ニトロ フェノキシ、Ｃ１３Ｃ−Ｏ−、Ｃ１３Ｃ−またはハライド）である中間生成物。 ５７．式ＸＬＶＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＸＬＶＩＩで表され、式中Ｘ、ＹおよびＢ が請求項４４の意味を有し、Ａが−ＣＨ２Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または −ＣＨ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−である中間生成物。 ５８．請求項４４に記載の式ＸＸＸＶＩで表され、式中Ｒ１がＣＨ２−Ｃ≡Ｈで 、ＸおよびＹがＨで、ＡがＣＨ２−Ｏ−Ｎ＝ＣＣＨ３−で、且つＢが４−ブロモ フェニルである化合物。 ５９．請求項４４に記載の式ＸＸＸＶＩで表され、式中Ｒ１がＨで、ＸおよびＹ がＨで、Ａが−Ｏ−で、且つＢがピリミジン−５−イル−４−Ｏ−２−メチルフ ェニルである化合物。 ６０．式ＸＬＶＩＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼（ＸＬＶＩＩＩ）で表され、式中、置換基 は次の、意味を有し、すなわち、ＸおよびＹは同じでも異なってもよく、それぞ れ水素、Ｆ、Ｃ１、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、アルコキシ、アルケニルオキ シ、アルキニルオキシ、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであるか、また は共に縮合してフエニル環を形成してもよく、またはＹは水素であり、１ Ｒは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロプロピル、シクロプロピ ルメチル、シクロブチル、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３ ま５ たは−Ｓ−Ｒであり、 ２３２ Ａは−Ｏ−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−Ｃ３≡Ｃ−、−ＣＨＲ−Ｏ−、ＣＨＲ２−Ｓ− 、−ＣＨＲ２−Ｏ−Ｎ≡Ｃ（Ｒ４）−、−ＣＲ２＝Ｎ−Ｏ−、または−Ｏ−Ｎ＝ Ｃ（Ｒ４）−であり、 Ｂは、 ａ）Ａが−ＣＲ２＝ＣＲ３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＲ２−Ｏ−、−ＣＨＲ２−Ｓ −、−ＣＨＲ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）２４ −、−ＣＲ＝Ｎ−Ｏ−または−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ）の場合、置換されたフェニルで あるか、 ｂ）または、非置換または置換されたシクロアルキル、非置換または置換された シクロアルケニル、非置換または置換されたヘテロシクリル、非置換または置換 されたへタリール、非置換または置換されたナフチル、非置換または置換された アリールアルキル、非置換または置換されたへタリールアルキル、非置換または 置換されたシクロアルキルアルキル、非置換または置換されたシクロアルケニル アルキルまたは非置換または置換されたアントラセニルであり、 Ｒ２およびＲ３は同じでも異なってもよく、それぞれ水素、アルキル、アルケニ ル、アルキニルまたはシクロアルキルであり、 ４ ＲはＣＮ、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルであり、 ５ Ｒがアルキル、シクロプロピル、シクロプルピルメチルまたはシクロブチルであ る、カルバメートおよびその植物認容性の酸付加物および塩基付加物。 ６１．請求項６０に述べたごとく、式ＩＬ▲数式、化学式、表などがあります▼ （ＩＬ）で表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｒ１およびＢが請求項６０の意味を有する化合 物。 ６２．請求項６０に述べたごとく、式Ｌ▲数式、化学式、表などがあります▼Ｌ で表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｒ１およびＢが請求項６０の意味を有する化合物。 ６３．請求項６０に記載の式ＸＬＶＩＩＩで表され、式中Ａは−Ｏ−で、且つＸ 、Ｙ、Ｒ１およびＢが請求項６０の意味を有する化合物。 ６４．請求項６０に記載の式ＸＬＶＩＩＩで表され、式中Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−で 、且つＸ、Ｙ、Ｒ１およびＢが請求項６０の意味を有する化合物。 ６５．請求項６０に記載の式ＸＬＶＩＩＩで表され、式中Ｒ１、ＡおよびＢが請 求項１の意味を有し、ＸおよびＹは同じでも異なってもよく、それぞれＦ、ＣＩ 、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４アルキルで、更にＹが付加的 に水素を意味する化合物。 ６６．請求項６０に記載の式ＸＬＶＩＩＩで表され、式中Ｒ１、ＡおよびＢが請 求項１の意味を有し、ＸはＦ、Ｃ１、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１ −Ｃ４アルキルで、且つＹが水素を意味する化合物。 ６７．式ＬＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＬＩで表され、式中Ｘ、Ｙ、ＡおよびＢが 請求項６０の意味を有する中間生成物。 ６８．式ＬＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＬＩＩで表され、式中Ｘ、Ｙ、ＡおよびＢ が請求項６０の意味を有する中間生成物。 ６９．式ＬＩＩＩ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＬＩＩＩで表され、式中Ｘ、ＹおよびＲ１ が請求項６０の意味を有し、ＺがＯ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである中間生成 物。 ７０．式ＬＩＶ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＬＩＶで表され、式中Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙおよ びＲ１が請求項６０の意味を有する中間生成物。 ７１．式ＬＶ ▲数式、化学式、表などがあります▼ＬＶで表され、式中Ａ、Ｂ、ＸおよびＹが 請求項６０の意味を有する中間生成物。 ７２．請求項６０に記載の式ＸＬＶＩＩＩで表され、式中Ｒ１がＣＨ２−Ｃ≡Ｃ Ｈ、ＸがＣＨ３、ＹがＨ、ＡがＣＨ２−Ｏ−Ｎ＝ＣＣＨ３−で、且つＢが４−ブ ロモフェニルである化合物。 ７３．式Ｉ ▲数式、化学式、表などがあります▼Ｉで表され、式中、置換基は次の意味を有 し、すなわち、Ｚはメトキシ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、 Ｃ２Ｈ５、ＣＦ３またはＣＣ１３であり、ＸおよびＹは同じでも異なってもよく 、それぞれ水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、アルコキシ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキル、アルケニルまたはアルキニルである か、または共に縮合して非置換または置換された芳香族環またはヘテロ芳香族環 、脂環式環または複素環、部分的にまたは完全に水素化された環を形成してもよ く、 Ｒ１は水素または非置換または置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、 シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、−ＣＨ２−ＣＮ、−Ｃ Ｈ２ＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３または−Ｓ−Ｒ５、Ｏ−アルキル、Ｏ−アルケニ ル、Ｏ−アルキニル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−シクロアルケニルまたはＯ−Ｃ Ｏ２−アルキルであり、 Ａは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ２＝ＣＲ３−、ＣＨＲ２−Ｏ−、ＣＨＲ２−Ｓ−、 −ＣＨＲ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、−ＣＲ２＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４ ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＲ２−ＣＨＲ３−、−ＣＨＲ２−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ− ＣＨＲ２−または単結合であり、Ｂは非置換または置換された、アルキル、アル ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、 アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、水素、非置換または置換されたアリー ルアルキル、非置換または置換されたへタリールアルキル、非置換または置換さ れたシクロアルキルアルキルであり、Ｒ２およびＲ３は同じでも異なってもよく 、それぞれ水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルであ り、 Ｒ４は水素、ＣＮ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはシク ロアルキルであり、Ｒ５はアルキル、シクロプロピル、シクロプロピルメチルま たはシクロブチルである、殺菌剤としての有効量のカルバメートまたはその植物 認容性の酸付加物および塩基付加物および、不活性担体を含む殺菌剤。 ７４．式Ｉ ▲数式、化学式、表などがあります▼（Ｉ）で表され、式中、置換基は次の意味 を有し、すなわち、Ｚはメトキシ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ３またはＣＣ１３であり、ＸおよびＹは同じでも異なっても よく、それぞれ水素、Ｆ、Ｃ１、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、アルコキシ、ア ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキル、アルケニルまたはアルキニルで あるか、または共に縮合して非置換または置換された芳香族環またはヘテロ芳香 族環、脂環式環または複素環、部分的にまたは完全に水素化された環を形成して もよく、 Ｒ１は水素または非置換または置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、 シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、−ＣＨ２−ＣＮ、−Ｃ Ｈ２ＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３または−Ｓ−Ｒ５、Ｏ−アルキル、Ｏ−アルケニ ル、Ｏ−アルキニル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−シクロアルケニルまたはＯ−Ｃ Ｏ２−アルキルであり、 Ａは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ２＝ＣＲ３−、ＣＨＲ２−Ｏ−、−ＣＨＲ２−Ｓ− 、−ＣＨＲ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、−ＣＲ２＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ ４）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＲ２−ＣＨＲ３−、−ＣＨＲ２−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ −ＣＨＲ２−または単結合であり、Ｂは非置換または置換されてもよく、アルキ ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアル キニル、アリール、ヘタリール、ヘテロシクリル、水素、非置換または置換され たアリールァルキル、非置換または置換されたへタリールアルキル、非置換また は置換されたシクロアルキルアルキル、非置換または置換されたシクロアルケニ ルアルキルであり、Ｒ２およびＲ３は同じでも異なってもよく、それぞれ水素、 アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルであり、 Ｒ４は水素、ＣＮ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはシク ロアルキルであり、Ｒ５はアルキル、シクロプロピル、シクロプロピルメチルま たはシクロブチルである、殺菌剤としての有効量の化合物またはその植物認容性 の酸付加物および塩基付加物で、真菌類または植物、真菌の攻撃に曝される種子 または材料、或は土壌が処理される、真菌類を防除する方法。 ７５．請求項２に記載の式１で表され、式中Ｒ１がＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、Ｘおよび ＹがＨ、ＡがＣＨ２−Ｏ−Ｎ＝ＣＣＨ３−で、且つＢが４−ブロモフェニルであ る化合物。