DE4234012A1 - Neue Anilinderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel - Google Patents

Neue Anilinderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel

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DE4234012A1
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Hubert Dr Sauter
Franz Dr Roehl
Gisela Dr Lorenz
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Anilinderivate und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel, insbesondere zur Bekämpfung von Pilzen, Insekten, Nematoden und Spinnmilben.
Es ist bekannt, Anilinderivate, z. B. den N-Phenyl-carbaminsäure- i-propylester oder den entsprechenden 3-Chlorphenyl-ester (GB 574 995) oder den N-3,4-Dichlorphenyl-carbaminsäure-methyl­ ester (BE 612 550), als Pflanzenschutzmittel zu verwenden. Ihre fungizide Wirkung ist jedoch unbefriedigend.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Verbindungen der For­ mel I
in der die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben:
Z bedeutet NH2, NHCH3, N(CH3)2, CH3, C2H5, CF3 oder CCl3,
X und Y bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder können zusammen zu einem Phenylring kondensiert sein, X und Y bedeuten unabhängig voneinander bevorzugt Wasser­ stoff, F, Cl, CF3, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkyl, besonders bevor­ zugt Wasserstoff, F, Cl, CH3, O-CH3,
R1 bedeutet Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclopropyl, Cy­ clopropylmethyl, Cyclobutyl, -CH2-CN, -CH2-O-CH3, -CO2CH3 oder - S-R5, bevorzugt Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C5-Alkenyl, C3-C5-Al­ kinyl oder -CH2-O-CH3,
A bedeutet -O-, -CR2=CR3-, -C≡C-, -CHR2-O-, -CHR2-S-, -CHR2-O-N=C(R4)-, -CR2=N-O- oder -O-N=C(R4)-, bevorzugt -CH2O-, -O-, -CH=CH- oder -CH2-O-N=C(CH3)-,
B bedeutet
  • a) subst. Phenyl, wenn A -CR2CR3, -C≡C-, -CHR2-O-, -CHR2-S-, -CHR2-O-N=C(R4)-, -CR2=N-O- oder -O-N=C(R4) ist,
  • b) oder B bedeutet ggf. subst. Cycloalkyl, ggf. subst. Cycloal­ kenyl, ggf. subst. Heterocyclyl, ggf. subst. Hetaryl, ggf. subst. Naphthyl, ggf. subst. Arylalkyl, ggf. subst. Het­ arylalkyl, ggf. subst. Cycloalkylalkyl, ggf. subst. Cyclo­ alkenylalkyl oder ggf. subst. Anthracenyl,
bevorzugt ggf. substituiertes Phenyl oder ggf. substituiertes Hetaryl,
R2 und R3 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Al­ kenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl, bevorzugt Wasserstoff,
R4 bedeutet CN, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl, bevorzugt CN oder C1-C4-Alkyl, besonders bevorzugt Methyl,
R5 bedeutet Alkyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl oder Cyclobutyl, bevorzugt C1-C4-Alkyl, besonders bevorzugt Methyl,
und ihre pflanzenverträglichen Säureadditionsprodukte und Basen­ additionsprodukte neben einer hohen fungitoxischen, insektiziden, nematiziden und akariziden Wirkung auch eine sehr gute Pflanzen­ verträglichkeit besitzen.
Säuren für Säureadditionsprodukte sind z. B. Mineralsäuren, wie D beispielsweise Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, oder aber Carbonsäu­ ren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Milch­ säure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Sa­ licylsäure, p-Toluolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, aber auch allgemein protonen-acide Verbindungen, z. B. Saccharin.
Basen für Basenadditionsprodukte sind z. B. Kalium-, Natrium-, -hydroxid, -Carbonat, Ammoniumhydroxid.
Die neuen Verbindungen der Formel 1 können bei der Herstellung als Gemische von Stereoisomeren (E/Z-Isomere, Diastereomere, Enantiomere) anfallen, die in üblicher Weise, z. B. durch Kri­ stallisation oder Chromatographie, in die Einzelkomponenten ge­ trennt werden können. Sowohl die einzelnen Isomeren als auch ihre Gemische können als Fungizide, Akarizide, Nematizide oder Insek­ tizide verwendet werden und werden von der Erfindung erfaßt.
Die oben genannten Alkyle können substituiert sein und besitzen 1 bis 6 Kohlenstoffatome.
Die oben genannten Alkenyle und Alkinyle können substituiert sein und besitzen 2 bis 6 Kohlenstoffatome.
Die oben genannten Cycloalkyle besitzen 3 bis 10 Kohlenstoffatome und sind gegebenenfalls substituiert, beispielsweise mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Substituenten R6.
Die oben genannten Aryle besitzen 6, 10 oder 14 Kohlenstoffatome und sind gegebenenfalls substituiert, beispielsweise mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Substituenten R6.
Die oben genannten Hetaryle besitzen 5 bis 14 Ringatome, davon 1 bis 4 Heteroatome aus der Gruppe N, O, S, sind ungesättigt und gegebenenfalls substituiert, beispielsweise mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Substituenten R6.
Die oben genannten Heterocyclen besitzen 5 bis 14 Ringatome, da­ von 1 bis 4 Heteroatome aus der Gruppe N, O, S, sind gesättigt oder partiell ungesättigt und sind gegebenenfalls substituiert, beispielsweise mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Substi­ tuenten R6.
Die oben genannten Cycloalkenyle besitzen 5 bis 14 Kohlenstoffa­ tome und sind gegebenenfalls substituiert, beispielsweise mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Substituenten R6.
Zwei benachbarte Substituenten R6 können zusammen mit den Kohlen­ stoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen carbocyclischen hydrierten, partiell ungesättigten oder aromatischen Ring mit 3 bis 14 Kohlenstoffatomen oder auch einen heterocyclischen hy­ drierten, partiell ungesättigten oder heteroaromatischen Ring mit 3 bis 14 Ringatomen, davon 1 bis 4 Heteroatome aus der Gruppe N, O, S bilden.
R6 kann gegebenenfalls substituiert sein, beispielsweise mit 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Substituenten R7, und R6 bedeutet beispielsweise Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Haloalkyl, Al­ kyl, Haloalkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Hetaryl, He­ terocyclyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyclo­ alkyloxy, Aryloxy, Hetaryloxy, Heterocyclyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkoximino, Alkenyloximino, Alkinyloximino, Cycloalkyloximino, Cycloalkenyloximino, Aryloximino, Hetaryloximino, Heterocyclylo­ ximino, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Hetaryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Cycloalkenyloxycarbonyl, Alkylaminocar­ bonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Dialkenylami­ nocarbonyl, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Hetarylthio, Heterocyclylthio, Cycloalkenylthio, Alkyl­ amino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Arylamino, Hetarylamino, Heterocyclylamino, Cycloalkenylamino, Alkylcarbo­ nyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Aryl­ carbonyl, Hetarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl Cycloalkenylcar­ bonyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cyclo­ alkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Hetarylsulfoxyl, Heterocyclylsulf­ oxyl, Cycloalkenylsulfoxyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alki­ nylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hetarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cycloalkenylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alke­ nylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Hetarylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl oder Cycloalkenylsulfinyl.
R7 ist ein beliebiger Substituent und bedeutet beispielsweise Was­ serstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Haloalkyl, Alkyl, Haloalkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Cyclo­ alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Aryloxy, Hetaryloxy, Heterocyclyloxy, Cycloalkenyloxy, Alkoximino, Alke­ nyloximino, Alkinyloximino, Cycloalkyloximino, Cycloalkenyl­ oxlinlno, Aryloximino, Hetaryloximino, Heterocyclyloximino, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloal­ kyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Hetaryloxycarbonyl, Heterocyc­ lyloxycarbonyl, Cycloalkenyloxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Dialkenylaminocarbo­ nyl, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Hetarylthio, Heterocyclylthio, Cycloalkenylthio, Alkyl­ amino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Arylamino, Hetarylamino, Heterocyclylamino, Cycloalkenylamino, Alkylcarbo­ nyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Aryl­ carbonyl, Hetarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Cycloalkenylcar­ bonyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloal­ kylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Hetarylsulfoxyl, Heterocyclylsulfoxyl, Cycloalkenylsulfoxyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsul­ fonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hetarylsulfonyl, Hetero­ cyclylsulfonyl, Cycloalkenylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkenylsul­ finyl, Alkinylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heta­ rylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl oder Cycloalkenylsulfinyl.
Die vorstehend genannten Alkyle können substituiert sein, besit­ zen bevorzugt 1 bis 6 Kohlenstoffatome und bedeuten insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, n-Propyl, i-Propyl, Butyl, n-Butyl, i-Bu­ tyl, t-Butyl, s-Butyl, Pentyl oder Hexyl.
Die vorstehend genannten Alkenyle können substituiert sein, be­ sitzen bevorzugt 2-6 Kohlenstoffatome und bedeuten insbesondere Ethenyl, Propenyl, Propen-(1)-yl, Propen-(2)-yl, Pro­ pen-(1)-yl-(2), Butenyl, Buten-(1)-yl, Buten-(2)-yl, Bu­ ten-(3)-yl, Buten-(1)-yl-(3), Buten-(2)-yl-(2), Buten-(1)-yl-(2), 2-Methyl-propenyl-(1), 2-Methyl-propenyl-(2), Pentenyl oder Hexe­ nyl.
Die vorstehend genannten Alkinyle können substituiert sein, be­ sitzen bevorzugt 2-6 Kohlenstoffatome und bedeuten insbesondere Ethinyl, Propinyl, Propin-(1)-yl, Propin-(3)-yl, Butinyl, Bu­ tin-(1)-yl, Butin-(2)-yl, Butin-(3)-yl, 1-Methyl-propin-(2)-yl, Pentinyl oder Hexinyl.
Die vorstehend genannten Halogene bedeuten Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
Die vorstehend genannten Cycloalkylreste bedeuten bevorzugt Cy­ clopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cy­ clooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Bornanyl, Norbornanyl, Bicyclo­ hexyl, Bicyclo[3,3,0]octyl, Bicyclo[3,2,1]octyl, Bi­ cyclo[2,2,2]octyl oder Bicyclo[3,3,1]nonyl.
Die vorstehend genannten Cycloalkenylreste bedeuten bevorzugt Cy­ clopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclohep­ tenyl, Cyclooctenyl, Cyclononenyl, Cyclodecenyl, Bornenyl, Nor­ bornenyl, Bicyclo[3,3,0]octenyl, Bicyclo[3,2,1]octenyl, Bi­ cyclo[2,2,2]octenyl oder Bicyclo[3,3,1]nonenyl.
Die vorstehend genannten Haloalkylreste bedeuten bevorzugt C1-C4-Halogenalkyl, besonders C1-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Tri­ fluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluor­ methyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Tri­ fluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl oder Pentafluor­ ethyl.
Die vorstehend genannten Haloalkoxyreste bedeuten bevorzugt C1-C4-Halogenalkoxy, besonders C1-C2-Halogenalkyloxy wie Chlorme­ thyloxy, Dichlormethyloxy, Trichlormethyloxy, Fluormethyloxy, Di­ fluormethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlor­ fluormethyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluor­ ethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Tri-chlorethyloxy oder Penta­ fluorethyloxy.
Die vorstehend genannten Aryle bedeuten bevorzugt Phenyl, 1-Naph­ thyl, 2-Naphtyl, 1-Anthracenyl, 2-Anthracenyl oder 9-Anthracenyl.
Die vorstehend genannten Hetaryle bedeuten bevorzugt Furyl, 2-Fu­ ryl, 3-Furyl, Thienyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrrolyl, 1-Pyrro- Iyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Isoxazolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazo- Iyl, 5-Isoxazolyl, Isothiazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, Pyrazolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, Oxazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, Thiazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, Imidazolyl, 1-Imidiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 5-Imidazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Tetrazolyl, 1,2,3,4-Thiatriazolyl, 1,2,3,4-Oxatriazolyl, Pyridyl, 2-Pyridyl, 4-Pyridyl, Pyridazinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, Pyrimidinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyri­ midinyl, 5-Pyrimidinyl, Pyrazinyl, 2-Pyrazinyl, 3-Pyrazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl oder 1,2,4,5-Tetrazinyl.
Dabei können benachbarte Substituenten des Heteroaromaten konden­ siert sein zu einem aromatischen oder heteroaromatischen Ring, so daß Hetaryl auch kondensierte Ringsysteme umfaßt wie z. B. Benzo­ furanyl, Isobenzofuranyl, 1-Benzothienyl, 2-Benzothienyl, Indo­ lyl, Isoindolyl, Benzisoxazolyl, Benzoxazolyl, Benzisothiazolyl, Benzthiazolyl, 2-Benzthiazolyl, 4-Benzthiazolyl, 5-Benzthiazolyl, 6-Benzthiazolyl, 7-Benzthiazolyl, Indazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Benzofurazanyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothienyl, Acridinyl, Phenanthridinyl, Carbazolyl, Chinolinyl, lsochinoli­ nyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, 1,5-Naphthyridinyl, 1,6-Naphthyridinyl, 1,7-Naphthyridinyl, 1,8-Naphthyridinyl, Pteridinyl, Pyrrolopyridinyl, Pyrrolopyrida­ zinyl, Pyrrolopyrimidinyl, Pyrrolopyrazinyl, Pyrrolotriazinyl, Furopyridinyl, Furopyridazinyl, Furopyrimidinyl, Furopyrazinyl, Furotriazinyl, Thienopyridinyl, Thienopyridazinyl, Thienopyrimi­ dinyl, Thienopyrazinyl, Thienotriazinyl, Imidazopyridazinyl, Imi­ dazopyrimidinyl, Imidazopyrazinyl, Pyrazolopyridinyl, Pyrazolopy­ ridazinyl, Pyrazolopyrimidinyl, Pyrazolopyrazinyl, Isoxazolopyra­ zinyl, Oxazolopyridinyl, Oxazolopyridazinyl, Oxazolopyrimidinyl, Oxazolopyrazinyl, Thiazolopyridinyl, Thiazolopyridazinyl, Iso­ thiazolopyrazinyl, Triazolopyridinyl, Triazolopyridazinyl, Triazolopyrimidinyl oder Triazolopyrazinyl.
Die vorstehend genannten Heterocyclylreste bedeuten bevorzugt 2-Tetrahydrofuranyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydro­ thienyl, 3 Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Iso­ thiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazoldinyl, 3-Pyrazoli­ dinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazo­ lidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa­ diazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazoli­ din-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,5-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,5-Dihydrofur-2-yl, 2,5-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,5-Dihydro­ thien-2-yl, 2,5-Di-hydrothieny-2-yl, 2,4-Pyrrolin-2-yl, 2,3-Pyrrolin-3-yl, 2,5-Pyrrolin-2-yl, 2,5-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Iso­ xazolin-3-yl, 3,4-Isoxazolin-3-yl, 4,5-Isoxazolin-2-yl, 2,3-Iso­ xazolin-4-yl, 3,4-Isoxazolin-3-yl, 4,5-Isoxazolin-4-yl, 2,3-Iso­ xazolin-5-yl, 3,4-Isoxazolin-5-yl, 4,5-Isoxazolin-5-yl, 2,3-Iso­ thiazolin-3-yl, 3,4-lsothiazolin-3-yl, 4,5-Isothiazolin-3-yl, 2,3-Isothiazolin-4-yl, 3,4-Isothiazolin-4-yl, 4,5-Isothiazo­ lin-4-yl, 2,3-Isothiazolin-5-yl, 3,4-Isothiazolin-5-yl, 4,5-Iso­ thiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydro­ pyrazol-5-yl, 3,4-Dihydopyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-2-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropy­ razol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydro­ oxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydro­ oxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetra­ hydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidi­ nyl, 5 Tetrahydropyrimidinyl, 2 Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5 Tetra­ hydrotriazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydro­ oxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, Oxazol-2-in-2-yl, 2-Tetrahydropy­ ranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, Thiazol-2-in-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydro­ pyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, N-Morpholinyl oder Dihydrochinazolinyl.
Die neuen Verbindungen können beispielsweise nach folgenden Ver­ fahren hergestellt werden.
Die nach Standardverfahren erhältlichen Nitrobenzole 1 werden zu den Anilinen 2 reduziert, z. B. mit Wasserstoff oder Wasserstoff übertragern wie z. B. Ammoniumformiat in Gegenwart geeigneter Ka­ talysatoren wie Pd, Pt oder Ni, mit komplexen Reduktionsmitteln wie z. B. Collman′s Reagenz (Na2Fe(CO)4) oder nach anderen litera­ turbekannten Methoden (J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. Auflage 1985f S. 1103ff). Die Aniline 2 werden unter alkalischen Bedingungen mit Acylierungsmitteln zu den Aniliden 3 umgesetzt. Die Reaktion der Verbindungen 3 unter alkalischen Bedingungen mit den entsprechenden Alkylierungsmitteln, Acylierungsmitteln bzw. R5-S-S(=O)2-R5 liefert die Derivate 4 (Schema 1).
Analog Schema 1 können die Nitrobenzole 5 in die Verbindungen 6 überführt werden. Durch saure Spaltung des Methylethers von 6 und anschließende Halogenierung sind die Halogenderivate 7 (Z1 = Cl, Br) erhältlich (Schema 2). Die Umwandlung 6 → 7 läßt sich auch einstufig, z. B. mit BBr3 durchführen.
Alternativ sind die Halogenderivate 7 (Z = Cl, Br) durch radika­ lische Halogenierung aus den Derivaten 9 zugänglich. Die Verbin­ dungen 9 wiederum werden aus den entsprechenden Ausgangsmateria­ lien 8 analog Schema 1 hergestellt (Schema 3).
Die Halogenderivate 7 (Z4 = Cl, Br) können unter alkalischen Be­ dingungen in die Wirkstoffe 10 überführt werden. Alternativ wer­ den die Verbindungen 7 durch Reaktion mit P(C6H5)3 oder P(O-Al­ kyl)3 zu den Phosphorverbindungen 11a und 11b bzw. oxidativ (z. B. mit N-Methylmorpholin-N-oxid) zu den Carbonylverbindungen 12 um­ gesetzt (Schema 4).
Aus den Phosphoniumsalzen 11a oder Phosphonaten 11b bzw. Carbo­ nylverbindungen 12 sind durch Wittig-Reaktion die entsprechenden Stilbene 13 zugänglich (Schema 5).
Alternativ können die Harnstoffe 14 durch Acylierung der Aniline Z zu den Verbindungen 15 (V bedeutet eine nucleofuge Ab­ gangsgruppe wie z. B. Halogenid, Cl3C-O, Cl3C, Phenoxy oder p-NO2-Phenoxy), Alkylierung bzw. Alkoxycarbonylierung von 15 zu den Derivaten 16 und Umsetzung von 16 mit NH3, CH3-NH2 oder (CH3)2NH oder auch durch Überführung der Aniline Z in die alky­ lierten bzw. alkoxycarbonylierten Derivate 17 und Aminocarbony­ lierung dieser substituierten Aniline 17, z. B. mit Methylisocya­ nat oder Dimethylcarbamoychlorid (Schema 7), hergestellt werden.
Alternativ liefert die direkte Aminocarbonylierung der Aniline 2 die Derivate 18, die dann durch Alkylierung bzw. Alkoxycarbony­ lierung in die Harnstoffe 14 überführt werden (Schema 7).
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Ver­ bindungen.
Beispiel 1 2-(2′-Methylphenoxymethyl)-trichloracetanilid (Tabelle 7, Nr. 1) a) 2-(2′-Methylphenoxymethyl)-nitrobenzol
75 g (0, 347 mol) 2-Nitrobenzylbromid, 37 g (0, 342 mol) o-Kre­ sol und 56 g (0,405 mol) Kaliumcarbonat in 500 ml Dimethyl­ formamid werden 5 Stunden bei Raumtemperatur (20°C) gerührt. Anschließend verdünnt man die Reaktionsmischung mit Wasser und extrahiert die wäßrige Phase dreimal mit Ether. Die etherische Phase wird getrocknet und eingeengt. Der kristal­ line Rückstand wird mit Methanol ausgerührt und abgesaugt. Man erhält 73 g (0,300 mol = 88%) der Titelverbindung als farblosen Festkörper.
Fp = 83°C
1H-NMR, (CDCl3; δ (ppm)):
8,15 (d, 1H, J = 8 Hz, Aromat); 7,95 (d, 1H, J = 8 Hz, Aro­ mat); 7,7 (t, 1 H, J = 8 Hz, Aromat); 7,45 (t, 1H, J = 8 Hz, Aromat); 7,15 (m, 2H, Aromat); 6,9 (m, 2H, Aromat); 5,45 (s, 2H, O-CH2); 2,35 (s, 3H, CH3)
b) 2-(2′-Methylphenoxymethyl)-anilin
75 g (0,308 mol) 2-(2′-Methylphenoxymethyl)-nitrobenzol (/Beispiel 1a) und 10 g 5%ige Pt/C (Platin adsorbiert an Ak­ tivkohle) in 50 ml Methanol werden unter einer H2-Atmosphäre zwei Stunden kräftig gerührt. Dann gibt man weitere 2 g 5%ige Pt/C hinzu und rührt über Nacht. Anschließend wird der Katalysator abgesaugt und durch 10 g frischen Katalysator er­ setzt. Man rührt über Nacht, saugt ab und dampft das Filtrat i. Vak. ein. Der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Hexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Man erhält 61 g (0,286 mol = 93%) der Titelverbindung als farblosen Festkör­ per.
Fp = 56°C
1H-NMR (CDCl3; δ (ppm)):
7,2 (m, 4H, Aromat); 6,95 (d, 1H, J = 8 Hz, Aromat); 6,9 (t, 1H, J = 6 Hz, Aromat); 6,7 (m, 2H, Aromat); 5,0 (s, 2H, O-CH2); 4,05 (s, breit, 2H, NH2); 2,2 (s, 3H, CH3)
c) 2-(2′-Methylphenoxymethyl)-trichloracetonilid (Tabelle 7, Nr. 1)
Eine Mischung von 6,6 g (36 mmol) Trichloracetylchlorid und 3 g (38 mmol) Pyridin in 50 ml CH2Cl2 wird bei 10-15°C trop­ fenweise mit einer Lösung von 6 g 2-(2′-Methylphenoxyme­ thyl)-anilin (Beispiel 1b) in 20 ml CH2Cl2 versetzt. Man rührt 1 Stunde bei Raumtemperatur. Anschließend wird die Reaktions­ mischung mit Wasser extrahiert, über MgSO4 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird über Kieselgel abgesaugt und das erhaltene Filtrat wird eingeengt. Der Rückstand kristal­ lisiert und wird mit Hexan ausgerührt. Man erhält 7,9 g (22 mmol = 78%) der Titelverbindung als kristallinen Fest­ körper (Fp = 128°C).
1H-NMR (CDCl3; δ (ppm)):
9,6 (s, breit, 1H, NH); 8,1 (d, 1H, J = 8 Hz, Phenyl). 7,5 (t, breit, 1H, Phenyl); 7,4 (d, breit, 1H, Phenyl); 7,2 (m, 3H, Phenyl); 6,95 (m, 2H, Phenyl); 5,1 (s, 2H, OCH2); 2,2 (s, 3H, CH3)
Beispiel 2 N-Methyl-N′-(2-(2′-Methylphenoxymethyl)-phenyl)-harnstoff (Ta­ belle 7, Nr. 2)
In einem Laborautoklaven werden zu 2 g (5,5 mmol) des Trichlor­ acetanilids aus Beispiel 1c ca. 10 ml Methylamin zugesetzt. Dann wird der Laborautoklav verschlossen und die Reaktionsmischung wird ca. 6 Stunden auf 80°C erhitzt. Anschließend wird die Reakti­ onsmischung abgekühlt und der Laborautoklav geöffnet. Man läßt das Methylamin abdampfen und verrührt den festen Rückstand mit Methyl-t-butylether. Der unlösliche Festkörper wird abgesaugt und i. Vak. getrocknet. Man erhält 1,4 g (5,2 mmol = 94%) der Titel­ verbindung als kristallinen Festkörper (Fp = 144°C).
1H-NMR (DMSO-d6; δ (ppm)):
8,05 (s, 1H, NH); 7,8 (d, 1H, J = 8 Hz, Phenyl); 7,4 (d, 1H, J = 8 Hz, Phenyl); 6,8-7,3 (m, 6H, Phenyl); 6,7 (s, 1H, NH); 5,1 (s, 2H, OCH2); 2,65 (d, 3H, J = 5 Hz, N-CH3); 2,2 (s, 3H, CH3)
Beispiel 3 2-(2′-Methylphenoxymethyl)-propionsäureanilid (Tabelle 7, Nr. 3)
Eine Mischung aus 3 g (14,1 mmol) des Anilins aus Beispiel 1b, 1,35 g (17 mmol) Pyridin und 1,4 g (15,5 mmol) Propionsäurechlo­ rid in 30 ml Methylenchlorid wird 1 Stunde bei Raumtemperatur ge­ rührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung mit verdünnter Salzsäure und Wasser extrahiert, über MgSO4 getrocknet und einge­ engt. Als Rückstand erhält man 3,8 g (quantitative Ausbeute) der Titelverbindung.
1H-NMR (COCl3; δ (ppm)):
8,25 (s, breit, 1H, NH); 8,15 (d, 1H, J = 8 Hz, Phenyl); 6,9-7,5 (m, 7H, Phenyl); 5,1 (s, 2H, OCH2); 2,35 (q, 2H, J = 8 Hz, CH2); 2,25 (s, 3H, CH3); 1,2 (t, 3H, J = 8 Hz, CH3)
Beispiel 4 N-Propionyl-2-(2′-methylphenoxymethyl)-propionsäureanilid (Ta­ belle 7, Nr. 4)
3,8 g (14 mmol) des Propionsäureanilids aus Beispiel 3 in 40 ml Dimethylformamid wird portionsweise mit 0,41 g (17,1 mmol) Natri­ umhydrid versetzt. Nach Abklingen der Gasentwicklung gibt man 1,4 g (15,9 mmol) Propionsäurechlorid hinzu und rührt über Nacht bei Raumtemperatur. Anschließend verdünnt man die Reaktionsmi­ schung mit Wasser und extrahiert die wäßrige Phase dreimal mit Methyl-t-butylether. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser extrahiert, über MgSO4 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Hexan/Essigester-Gemi­ schen gereinigt. Man erhält 2,6 g (8 mmol = 57%) der Titelver­ bindung als gelbes Öl.
1H-NMR (CDCl3): δ (ppm):
7,6 (m, 1H, Phenyl); 7,4 (m, 2H, Phenyl); 7,15 (m, 3H, Phenyl); 6,85 (m, 2H, Phenyl); 4,85 (m, 2H, OCH2); 2,6 (m, 4H, 2×CH2); 2,2 (s, 3H, CH3); 1,1 (t, 6H, J = 8 Hz, 2×CH3)
Beispiel 5 N-Methyl-2-(2′-methylphenoxymethyl)-propionsäureanilid (Ta­ belle 7, Nr. 5)
4,0 g (14,8 mmol) des Propionsäureanilids aus Beispiel 3 in 50 ml Dimethylformamid werden portionsweise mit 0,45 g (19 mmol) Natri­ umhydrid versetzt. Nach Abklingen der Gasentwicklung gibt man 3,0 g (21 mmol) Methyljodid hinzu und rührt 2 Stunden bei Raum­ temperatur. Anschließend verdünnt man die Reaktionsmischung mit Wasser und extrahiert die wäßrige Phase dreimal mit Methyl-t-bu­ tylether. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser extrahiert, über MgSO4 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand kristallisiert und wird mit Hexan ausgerührt. Man erhält 3,7 g (11,7 mmol = 90%) der Titelverbindung als farblosen Festkörper (Fp = 80°C).
1H-NMR (CDCl3; δ (ppm):
7,7 (m, 1H, Phenyl); 7,4 (m, 2H, Phenyl); 7,2 (m, 3H, Phenyl); 6,9 (m, 2H, Phenyl); 5,0 (s, 2H, OCH2); 3,2 (s, 3H, N-CH3); 2,2 (s, 3H, CH3); 2,0 (m, 2H, CH2); 1,0 (t, 3H, J = 8 Hz, CH3)
Entsprechend lassen sich die in den folgenden Tabellen aufgeführ­ ten Verbindungen herstellen.
Die Verbindungen I,1 und III,4 in Tabelle 1 haben beispielsweise folgende Formeln:
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Tabelle 4
Tabelle 5
Tabelle 6
Tabelle 7
Ausgewählte physikalische Daten einiger Verbindungen
Tabelle 8
Tabelle 9
Die neuen Verbindungen eignen sich als Fungizide.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Verbindungen bzw. die sie ent­ haltenden Mittel können beispielsweise in Form von direkt ver­ sprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver­ streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich­ ten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen be­ handelt.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trä­ gerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungs­ mittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmit­ tel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im we­ sentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdöl­ fraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cy­ clohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Was­ ser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtio­ nogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettalko­ hol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phe­ nol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati­ onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naph­ thalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoc­ tylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyethe­ ralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxy­ propylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Li­ gnin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge­ meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge­ stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silica­ gel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalk­ stein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststof­ fe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammonium­ nitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder ande­ re feste Trägerstoffe.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen der Verbindung aus Ta­ belle 7, Nr. 1 (7/1) und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-a-pyrro­ lidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeig­ net ist;
II. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung 7/2, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoetha­ nolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsul­ fonsäure, 5 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Vertei­ len der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion.
III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbin­ dung 7/3, 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;
IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbin­ dung 7/4, 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen ei­ ner Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylen­ oxid an 1 mol Ricinusöl;
V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.-Teilen der Verbindung 7/5, 3 Gew.-Teilen des Natri­ umsalzes der Diisobutylnaphtalin-a-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kie­ selsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Was­ ser erhält man eine Spritzbrühe;
VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung 7/6 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemit­ tel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen der Verbin­ dung 7/7, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen der Verbindung 7/8, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.-Teilen Wasser, die wei­ ter verdünnt werden kann;
IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Ver­ bindung 7/9, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecyl­ benzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykole­ ther, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsul­ fonsäure-harnstoff-formaldehyd Kondensates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls.
Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidio­ myceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zucker­ rohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirk­ stoffe behandelt.
Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materia­ lien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
Speziell eignen sich die Verbindungen I zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide,
Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisge­ wächsen,
Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
Uncinula necator an Reben,
Puccinia-Arten an Getreide,
Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen,
Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr,
Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,
Helminthosporium-Arten an Getreide,
Septoria nodorum an Weizen,
Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben,
Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste,
Pyricularia oryzae an Reis,
Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,
Plasmopara viticola an Reben,
Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz (Holzschutz) eingesetzt werden, z. B. gegen Paecilomyces variotii.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,02 und 3 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saat­ gut benötigt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungizi­ den oder auch mit Düngemitteln.
Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsge­ mäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel,
Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat,
Zinkdimethyldithiocarbamat,
Zinkethylenbisdithiocarbamat,
Manganethylenbisdithiocarbamat,
Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat,
Tetramethylthiuramdisulfide,
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat),
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat),
Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat),
N,N-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid;
Nitroderivate, wie
Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat,
5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester; heterocyclische Substanzen, wie
2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat,
2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin,
O,O-Diethyl-phthalimidophosphonothioat,
5-Amino-1-βbis-(dimethylamino)-phosphinyl′-3-phenyl-1,2,4-tria­ zol,
2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon,
2-Thio-1,3dithioloβ4,5-b′chinoxalin,
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester,
2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol,
2-(Furyl-(2))-benzimidazol,
2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol,
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid,
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid,
N-Trichlormethylthio-phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure­ diamid,
5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol,
2-Rhodanmethylthiobenzthiazol,
1,4-Dichlor-2,5-dirnethoxybenzol,
4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon,
Pyridin-2-thio-1-oxid,
8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid,
2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid,
2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid,
N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid,
2-Methyl-benzoesäure-anilid,
2-Iod-benzoesäure-anilid,
N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal,
Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid,
1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmor­ pholin,
N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin,
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl- ethyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-p ropyl-1,3-dioxolan-2-yl- ethyl]-1H-1,2,4-triazol,
N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harn­ stoff,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-buta­ non,
α-(2-Chlorphenyl)-(x-(4-chlorphenyl)-5-pyrimid in-methanol,
5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,
Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol,
1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie
Dodecylguanidinacetat,
3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)]glutarimid, Hexachlorbenzol,
DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat,
DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin-methyle­ ster,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton,
DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethylester,
5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin,
3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-methoxymethy l]-1,3-oxazoli­ din-2,4-dion,
3-(3,5-Dichlorhenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin,
N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäurei­ mid,
2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid,
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-penty l]-1H-1,2,4-triazol,
2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol,
N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluorme­ thyl-3-chlor-2-aminopyridin,
1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.

Claims (37)

1. Neue Anilinderivate der Formel I in der die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben:
Z bedeutet NH2, NHCH3, N(CH3)2, CH3, C2H5, CF3 oder CCl3,
X und Y bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkyl, Alke­ nyl oder Alkinyl oder können zusammen zu einem Phenylring kondensiert sein,
R1 bedeutet Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclopro­ pyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl, -CH2-CN, -CH2-O-CH3, -CO2CH3 oder -S-R5,
A bedeutet -O-, -CR2=CR3-, -C≡C-, -CHR2-O-, -CHR2-S-, -CHR2-O-N=C(R4)-, -CR2=N-O- oder -O-N=C(R4)-,
B bedeutet
  • a) subst. Phenyl, wenn A -CR2=CR3, -C≡C-, -CHR2-O-, -CHR2-S-, -CHR2-O-N=C(R4)-, -CR2=N-O- oder -O-N=C(R4) ist,
  • b) oder B bedeutet ggf. subst. Cycloalkyl, ggf. subst. Cy­ cloalkenyl, ggf. subst. Heterocyclyl, ggf. subst. Heta­ ryl, ggf. subst. Naphthyl, ggf. subst. Arylalkyl, ggf. subst. Hetarylalkyl, ggf. subst. Cycloalkylalkyl, ggf. subst. Cycloalkenylalkyl oder ggf. subst. Anthracenyl
R2 und R3 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl,
R4 bedeutet CN, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl,
R5 bedeutet Alkyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl oder Cyclo­ butyl
und seine pflanzenverträglichen Säureadditionsprodukte und Basenadditionsprodukte.
2. Verbindung der Formel II gemäß Anspruch 1 in der X, Y, R1, Z und B die in Anspruch 1 angegebene Bedeu­ tung haben.
3. Verbindung der Formel III gemäß Anspruch 1 in der X, Y, R1, Z und B die in Anspruch 1 angegebene Bedeu­ tung besitzen.
4. Verbindung der Formel 1 gemäß Anspruch 1, in der A den Rest -O- bedeutet und X, Y, R1, Z und B die in Anspruch 1 angege­ bene Bedeutung besitzen.
5. Verbindung der Formel I gemaß Anspruch 1, in der A den Rest -CH=CH- bedeutet und X, Y, R1, Z und B die in Anspruch 1 an­ gegebene Bedeutung besitzen.
6. Verbindung der Formel XVIII in der Z, Y, A, B und R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, und X Wasserstoff, F, Cl, CF3, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkyl bedeutet.
7. Verbindung der Formel XIX in der Z, A und B und R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, und X Wasserstoff, F, Cl, CF3, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkyl bedeutet.
8. Verbindung der Formel XX in der Z, A, B und R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
9. Zwischenprodukt der Formel IV in der X, Y und B die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung be­ sitzen und A -CH2O-, -O-, -CH=CH- oder -CH2-O-N=C(CH3)- bedeu­ tet.
10. Zwischenprodukt der Formel V in der X, Y und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und A -CH2O-, -O-, -CH=CH- oder -CH2-O-N=C (CH3)- bedeutet.
11. Zwischenprodukt der Formel VI in der X, Y, Z und R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und Z1 O-(C1-C4)-Alkyl bedeutet.
12. Zwischenprodukt der Formel XXI in der X, Y, R1 und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und A -CH2O-, -O-, -CH=CH- oder -CH2-O-N=C(CH3)- be­ deutet.
13. Zwischenprodukt der Formel XXII in der X, Y, R1 und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, A -CH2O-, -O-, -CH=CH- oder -CH2-O-N=C(CH3)- bedeu­ tet und W eine nucleofuge Abgangsgruppe (z. B. Phenoxy, p-Nitrophenoxy, Cl3CO-, Cl3C- oder Halogenid) bedeutet.
14. Zwischenprodukt der Formel XXIII in der X, Y und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besit­ zen und A -CH2O-, -O-, -CH=CH- oder -CH2-O-N=C(CH3)- bedeutet.
15. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, in der X, Y, Z, A und B die in Anspruch 1 ge­ nannte Bedeutung besitzen und R1 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cy­ clopropyl, Cyclobutyl, S-R5, CH2-O-CH3, CH2-CN oder CO2CH3 be­ deutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel IX in der X, Y, Z, A und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, unter alkalischen Bedingungen mit einem Alkylie­ rungsmittel, Acylierungsmittel oder R5-S-S(=O)2-R5 umsetzt, wobei R5 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat.
16. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, in der X, Y, B und R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und A -CHR2-O-, -CHR2-S- oder -CHR2-O-N=C(R4) bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Bromid der For­ mel X in der X, Y, Z, R2 und R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, unter alkalischen Bedingungen mit einem Nucleophil umsetzt.
17. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel X gemäß Anspruch 16, in der X, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1 an­ gegebene Bedeutung besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel XI in der X, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, mit Bortribromid umsetzt.
18. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel X gemäß Anspruch 16, in der X, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1 ge­ nannte Bedeutung besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel XII in der X, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, in Gegenwart eines Radikalstarters (z. B. Azoisobu­ tyrodinitril) oder durch Bestrahlen mit UV-Licht umsetzt mit Brom, N-Bromsuccinimid oder Dibromdimethylhydantoin.
19. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel IX ge­ mäß Anspruch 15, in der A und B die Reste -CH2R2, -CHR2-O-CH3 bedeuten oder die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und X, Y und Z die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, da­ durch gekennzeichnet, daß man ein Anilin der Formel IV gemäß Anspruch 9, in der X, Y, A und B die oben genannte Bedeutung besitzen, unter alkalischen Bedingungen umsetzt mit dem ent­ sprechenden Acylierungsmittel.
20. Verfahren zur Herstellung eines Anilins der Formel IV gemäß Anspruch 9, in der X, Y, A und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Ni­ troverbindung der Formel V gemäß Anspruch 10, in der X, Y, A und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, redu­ ziert, z. B. mit H2 oder Ammoniumformiat in Gegenwart von Ka­ talysatoren wie Pd, Ni oder Pt oder durch Umsetzen mit kom­ plexen Reduktionsmitteln wie Collman′s Reagenz (Na2[Fe(CO)4]) oder NaBH4 in Gegenwart von Schwermetallkatalysatoren wie z. B. COCl2.
21. Verfahren zur Herstellung eines Nitrobenzols der Formel XIII in der X, Y und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besit­ zen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Nitroverbindung der Formel XIV in der X und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und Z2 Halogen (Cl, Br) ist, unter alkalischen Bedingungen um­ setzt mit Verbindungen der Formel HO-B bzw. HO-N=C(R4)-B, wo­ bei B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat.
22. Verfahren zur Herstellung eines Nitrobenzols der Formel XV in der X, Y, R2, R3 und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Nitroverbin­ dung der Formel XVI in der X, Y und R3 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung ha­ ben, in einer Wittig-Reaktion umsetzt mit einem Phosphonium­ salz, Phosphonat oder Phosphinoxid.
23. Verfahren zur Herstellung eines Nitrobenzols der Formel V ge­ mäß Anspruch 10, in der X, Y und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und A die Reste -CHR2-O-, -CHR2-S- oder - CHR2-O-N=(CR4)- bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Nitrobenzol der Formel XVII in der X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Z Halogen (Cl, Br) oder CH3-SO3- bedeutet, unter alkali­ schen Bedingungen umsetzt mit einem Nucleophil.
24. Fungizid, enthaltend einen inerten Trägerstoff und eine fun­ gizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I in der die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben:
Z bedeutet NH2, NHCH3, N(CH3)2, CH3, C2H5, CF3 oder CCl3,
X und Y bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkyl, Alke­ nyl oder Alkinyl oder können zusammen zu einem Phenylring kondensiert sein,
R1 bedeutet Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclopro­ pyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl, -CH2-CN, -CH2-O-CH3, -CO2CH3 oder -S-R5,
A bedeutet -O-, -CR2=CR3-, -C≡C-, -CHR2-O-, -CHR2-S-, -CHR2-O-N=C(R4)-, -CR2=N-O- oder -O-N=C(R4)-,
B bedeutet
  • a) subst. Phenyl, wenn A -CR2=CR3, -C≡C-, -CHR2-O-, -CHR2-S-, -CHR2-O-N=C(R4)-, -CR2=N-O- oder -O-N=C(R4) ist,
  • b) oder B bedeutet ggf. subst. Cycloalkyl, ggf. subst. Cy­ cloalkenyl, ggf. subst. Heterocyclyl, ggf. subst. Heta­ ryl, ggf. subst. Naphthyl, ggf. subst. Arylalkyl, ggf. subst. Hetarylalkyl, ggf. subst. Cycloalkylalkyl, ggf. subst. Cycloalkenylalkyl oder ggf. subst. Anthracenyl
R2 und R3 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl,
R4 bedeutet CN, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl,
R5 bedeutet Alkyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl oder Cyclo­ butyl oder seines pflanzenverträglichen Säureadditionsproduk­ tes oder Basenadditionsproduktes.
25. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze oder die vom Pilzbefall bedrohten Pflanzen, Saatgut, Materialien oder den Erdboden behandelt mit einer fungizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I in der die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben:
Z bedeutet NH2, NHCH3, N(CH3)2, CH3, C2H5, CF3 oder CCl3,
X und Y bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkyl, Alke­ nyl oder Alkinyl oder können zusammen zu einem Phenylring kondensiert sein,
R1 bedeutet Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclopro­ pyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl, -CH2-CN, -CH2-O-CH3, -CO2CH3 oder -S-R5,
A bedeutet -O-, -CR2=CR3-, -C≡C-, -CHR2-O-, -CHR2-S-, -CHR2-O-N=C(R4)-, -CR2=N-O- oder -O-N=C(R4)-,
B bedeutet
  • a) subst. Phenyl, wenn A -CR2=CR3, -C≡C-, -CHR2-O-, -CHR2-S-, -CHR2-O-N=C(R4)-, -CR2=N-O- oder -O-N=C(R4) ist,
  • b) oder B bedeutet ggf. subst. Cycloalkyl, ggf. subst. Cy­ cloalkenyl, ggf. subst. Heterocyclyl, ggf. subst. Heta­ ryl, ggf. subst. Naphthyl, ggf. subst. Arylalkyl, ggf. subst. Hetarylalkyl, ggf. subst. Cycloalkylalkyl, ggf. subst. Cycloalkenylalkyl oder ggf. subst. Anthracenyl,
B bedeutet bevorzugt ggf. substituiertes Phenyl oder ggf. substituiertes Hetaryl,
R2 und R3 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl, bevorzugt Wasserstoff,
R4 bedeutet CN, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl,
R5 bedeutet Alkyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl oder Cyclo­ butyl oder seines pflanzenverträglichen Säureadditionsproduk­ tes oder Basenadditionsproduktes.
26. Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß R1 CH2-C≡CH, X und Y H, A CH2-O-N=CCH3- und B 4-Bromphenyl bedeutet.
27. Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß R1 H, X und Y H, A -O- und B Pyrimidin-5-yl-4-O-2-methylphenyl bedeutet.
28. Verwendung des Zwischenproduktes der Formel IV gemäß An­ spruch 9 in der X, Y, A und B die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, zur Synthese der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1.
29. Verwendung des Zwischenproduktes der Formel V gemäß An­ spruch 10 in der X, Y, A und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung ha­ ben, zur Synthese der Verbindungen der Formel 1 gemäß An­ spruch 1.
30. Verwendung des Zwischenproduktes der Formel VI gemäß An­ spruch 11 in der X, Y, Z und R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und Z1 Halogen (Cl, Br), O-(C1-C4)-Alkyl oder Wasser­ stoff bedeutet, zur Synthese der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1.
31. Verwendung des Zwischenproduktes der Formel VII in der X und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, zur Synthese der Verbindungen der Formel 1 gemäß Anspruch 1.
32. Verwendung des Zwischenproduktes der Formel VIII in der X und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und Z1 Halogen (Cl, Br), O-(C1-C4)-Alkyl oder Wasserstoff be­ deutet, zur Synthese der Verbindungen der Formel 1 gemäß An­ spruch 1.
33. Verwendung des Zwischenprodukts der Formel XXI gemäß An­ spruch 12 in der X, Y, A, R1 und B die in Anspruch 1 angegebene Bedeu­ tung besitzen, zur Synthese der Verbindungen der Formel 1 ge­ mäß Anspruch 1.
34. Verwendung des Zwischenprodukts der Formel XXII gemäß An­ spruch 13, in der X, Y, R1, A, B und W die in Anspruch 13 ge­ nannte Bedeutung besitzen, zur Synthese der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der X, Y, R1, A und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und Z NH2, NH(CH3) oder N(CH3)2 bedeutet.
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