JPH0749416B2 - 光学活性脂肪族α−ハロゲン置換カルボン酸４’−（４−アルコキシフェニルチオオキソ）ビフェニリルエステル系化合物及びその製造方法 - Google Patents

光学活性脂肪族α−ハロゲン置換カルボン酸４’−（４−アルコキシフェニルチオオキソ）ビフェニリルエステル系化合物及びその製造方法

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JPH0749416B2 JP3099675A JP9967591A JPH0749416B2 JP H0749416 B2 JPH0749416 B2 JP H0749416B2 JP 3099675 A JP3099675 A JP 3099675A JP 9967591 A JP9967591 A JP 9967591A JP H0749416 B2 JPH0749416 B2 JP H0749416B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は下記一般式（Ｉ）で示さ
れる新規光学活性脂肪族α−ハロゲン置換カルボン酸
４’−（４−アルコキシフェニルチオオキソ）ビフェニ
リルエステル系化合物及びその製造方法に関するもの
で、更に詳細には液晶ブランディングのためのベース物
質やドーパントに用いられ、ＬＣＤの特性を向上させる
ために使用可能な新規化合物及びその製造方法に関する
ものである。
【０００２】
【化４】
【０００３】（上記式でＲはＣ8 〜Ｃ15、好ましくは、
Ｃ8 〜Ｃ10であるアルキル基を示し、Ｃ* は不斉炭素原
子を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、
【０００４】
【化５】
【０００５】
【従来の技術】一般に、光学活性基を有する液晶相は古
くから公知であるが、このようなスメクチック相の一部
が強誘電性を有するということはメイヤー（R. M. Meye
r)により初めて知られた。このような強誘電性液晶 (Fe
rroelectric Liquid Crystal; FLC)は、早い応答速度と
双安定性の特性を示すので、このような特性を利用して
カラーテレビ、コンピューター端末装置、電気光学変調
器等に応用が可能で、大きな関心の対象になってきた。
【０００６】しかし、上記のような液晶（FLC)は応用上
の難しさによって研究が沈滞していたが、1980年にクラ
ーク(Clark) 、ラガーウォール(Lagerwall) 等により表
面安定化強誘電性液晶 (Surface Stabilized Ferroelec
tric Liquid Crystal;SSFLC)が発表されてから、先端素
材として脚光を浴び、その後、強誘電性液晶に対する理
論的、実験的、化学的応用部分で多くの研究が進められ
てきた。
【０００７】このような強誘電性液晶を液晶表示素子に
適用するには広い温度範囲の S* c 相と早い応答性及び
双安定効果を出すことが出来るＦＬＣ物質が必要である
が、このような条件を満足させるために多くの種類のＦ
ＬＣ物質が合成されたが、今なお基礎段階も充足してい
ないのが実情である。一方、ケラー (P. Keller)等は、
【０００８】
【化６】
【０００９】の鎖を有するフェニル安息香酸塩、ケイ皮
酸塩系列のＦＬＣを発表し、最近ではヨシノ等（K. Yos
hino, J. Dijon, C.Bahr, G. Anderson）が光学活性α
−アミノ酸から得ることが出来るカイラル鎖のビフェニ
ル及び安息香酸塩系列を研究した結果、これ等化合物は
双極子モーメント側に二つの隣合う不斉炭素の導入で大
きな自発分極を示し、その大きさは炭素原子と結合した
原子の大きさと極性に依存すると説明した。
【００１０】また、1988年にシヴクマー（B. Shivkuma
r）はｐ−ｎ−アルコキシ−α−メチルケイ皮酸のエス
テル誘導体研究で光学活性基のα−不斉炭素に塩素を導
入すると不斉炭素のハロゲン置換体が高い自発分極を起
こすという事実を立証した。以上の結果によると、ビフ
ェニル系列は化学的に安定して、フェニルグループ間の
エステル架橋は転移温度を低める傾向があり、双極子モ
ーメント側の二つの隣合う不斉炭素及び不斉炭素のハロ
ゲン置換体は高い自発分極を示すということが立証され
た。
【００１１】また、強誘電性液晶物質において、 １．剛体中心(Rigid Core)は、 1) 液晶の基本的な基礎非等方性単位体であると同時に 2) 複雑な環式グループであり、 ２．屈曲性の末端鎖は、 1) 液晶形成に必須の要素であり、 2) 傾斜スメクチック相形成の助けになり、 3) 鎖長が転移温度に影響を与え、 ３．横方向双極子(transverse dipole) は、 1) 強誘電性中間相(mesophase) 形成に影響を与えるの
で可能な限り大きくしなければならないし、 2) 大きい自発分極を誘導するためにカイラル中心と近
接すべきであるという基本要素で構成されているべきで
あり、これを基礎に分子設計をすると次の通りである。
【００１２】
【化７】
【００１３】上述した基本条件を土台に実質的に実用可
能な強誘電性物質の特徴を列挙すると次の通りである。 １．実用可能な温度範囲でスメクチック相をあらわすべ
きである。 ２．化学的に安定すべきである。 ３．自発分極が大きくなければならない。 ４．双安定性が良く応答速度も速くなければならない。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】それゆえに、本発明の
目的は、液晶ブランディングのためのベース物質やドー
パントで用いられる場合に光学活性基のα−不斉炭素に
双極子モーメントが大きいハロゲン原子と中心 (core)
グループにエステル基のカルボニル(C=O) 結合が隣接し
ているので高い自発分極を示し、且つ、中心グループが
ベンゼン環をチオエステル基で連結させているので液晶
温度範囲を増加させる新規アルコキシフェニルチオオキ
ソビフェニリルエステル系化合物及びその製造方法を提
供することである。
【００１５】更に詳細に説明すると、本発明の目的は液
晶ブランディングのためのベース物質やドーパントで用
いる場合に化学的に安定するだけでなく、実用可能な温
度範囲でスメクチック相を示し、自発分極が非常に大き
く、その上に双安定性が良く応答速度が早い新規なアル
コキシフェニルチオオキソビフェニリルエステル系化合
物及びその製造方法を提供することである。
【００１６】
【課題を解決するための手段】上述した目的を達成する
ため、本発明は光学活性α−アミノ酸をＨＦ／ピリジン
または HCl／NaNO2 と純水溶媒中で氷浴下に７〜10時間
反応させて、光学活性脂肪族α−ハロゲン置換カルボン
酸を得、この光学活性脂肪族α−ハロゲン置換カルボン
酸をピリジン溶媒中で60〜100 ℃の温度で８時間ｐ−
（４−ヒドロキシフェニル）−安息香酸と反応させて光
学活性脂肪族α−ハロゲン置換カルボン酸ｐ−（４−カ
ルボキシ）ビフェニリルを得た後、この光学活性脂肪族
α−ハロゲン置換カルボン酸ｐ−（４−カルボキシ）ビ
フェニリルを下記一般式（II) で示されるアルコキシチ
オフェノールとピリジン溶媒中で約80℃の温度で加熱し
還流させながら約12時間反応させて得られることを特徴
とする光学活性脂肪族α−ハロゲン置換カルボン酸４’
−（４−アルコキシフェニルチオオキソ）ビフェニリル
エステル系化合物及びその製造方法を提供する。
【００１７】
【化８】
【００１８】（上記式でＲは上記で定義されたものと同
じである。）本発明によるアルコキシフェニルチオオキ
ソビフェニリルエステル系物質の製造のために反応物質
として用いられる光学活性脂肪族α−ハロゲン置換カル
ボン酸ｐ−（４−カルボキシ）ビフェニリルは、まず第
１段階では、光学活性α−アミノ酸をＨＦ／ピリジンま
たは HCl／NaNO2 と純水溶媒中で、氷浴下に７〜10時間
反応させて脂肪族α−フルオロまたはα−塩素置換カル
ボン酸を得、第２段階では、この脂肪族カルボン酸を上
記と同一な溶媒の存在下で下記一般式（III)で示される
ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−安息香酸と60〜100
℃の温度で約８時間反応させることにより得ることがで
きる。
【００１９】
【化９】
【００２０】上述したところで、α−アミノ酸として
は、ロイシン、イソロイシン、バリン等が使用可能であ
る。また、上述した脂肪族α−ハロゲン置換カルボン酸
をPCl3／SOCl2 と反応させ脂肪族α−ハロゲン置換カル
ボン酸酸塩化物にした後、このようにして得られたカル
ボン酸酸塩化物をｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−安
息香酸と反応させる場合には、一層早い反応速度で光学
活性脂肪族α−ハロゲン置換カルボン酸ｐ−（４−カル
ボキシ）ビフェニリル化合物を得ることができる。
【００２１】一方、α−アミノ酸はＤタイプ、Ｌタイ
プ、Ｄ，Ｌタイプ等で市販しており、本発明ではこの中
でＬタイプを選択して精製使用する。また、上述したｐ
−（４−ヒドロキシフェニル）−安息香酸は次のような
反応条件下で通常の有機化学分野で公知の合成方法を利
用して実験室で直接合成して使用することができる。
【００２２】
【化１０】
【００２３】また、本発明において、ＨＦ／ピリジン成
分は30％ピリジンに70％ＨＦ気体が溶けている状態で市
販されているものを購入して使用することができる。Ｈ
Ｆは常温で気体状態で存在するため容易に揮発するの
で、これを防止するためには購入直後に冷凍室に保管す
べきであり、さらにこれを利用する反応は氷浴下に実施
するのが好ましい。
【００２４】また、本発明による新規物質である光学活
性脂肪族α−ハロゲン置換カルボン酸４’−（４−アル
コキシフェニルチオオキソ）ビフェニリルエステルは、
光学活性脂肪族α−ハロゲン置換カルボン酸ｐ−（４−
カルボキシ）ビフェニリルを一般式（II) で示されるア
ルコキシチオフェノールとピリジン溶媒の存在下で、80
℃の温度で加熱し還流させながら、12時間反応させるこ
とにより得ることができる。
【００２５】上述した方法により、アルコキシチオフェ
ノールはアルコキシベンゼンを出発物質として使用し、
通常の有機化学分野で公知された方法により実験室で容
易に合成することができる。これを反応式で示すと、次
の通りである。
【００２６】
【化１１】
【００２７】（上記式でＲは上記で定義されたものと同
じである。）本発明をより容易に理解するため、上述し
た本発明の方法による一連の反応を化学式で示すと次の
通りである。
【００２８】
【化１２】
【００２９】（上記式でＲ、Ｒ’及びＣ* は上記で定義
されたものと同じである。）本発明では、反応が完結し
た後、溶媒として使用したピリジンが最終目的物中に残
留している場合には、ピリジンの沸点は約80℃であるの
で、加熱すれば容易に蒸発して除去されるため、複雑で
厄介な精製装置を使用しなくても目的物のみを高い収率
で得ることができる。
【００３０】一方、本発明による各々の反応段階で反応
物は当量比で添加することが好ましい。
【００３１】
【発明の効果】以上、記載した通り、本発明の方法によ
る新規物質である光学活性脂肪族α−ハロゲン置換カル
ボン酸４’−（４−アルコキシフェニルチオオキソ）ビ
フェニリルエステル系化合物は、これを液晶ブランディ
ングのためのベース物質やドーパントとして使用する場
合にエステル系化合物からはずれてチオエステルで液晶
組成物の幅を広めるだけでなく、不斉炭素原子に直接結
合したハロゲン原子により液晶物質の自発分極及び電磁
場応答特性を向上させ、さらに液晶状態を調節するのに
特に効果的に使用可能な物質である。
【００３２】即ち、本発明の方法により提供される新規
アルコキシフェニルチオオキソビフェニリルエステル系
化合物を適用した液晶物質は、向上した自発分極現象を
示すので、ディスプレイに使用する場合、ドーパントと
してツイストドメインを除去することによりＬＣＤの品
質向上及び生産収率を高めるという利点がある。また、
本発明による光学活性脂肪族α−ハロゲン置換カルボン
酸４’−（４−アルコキシフェニルチオオキソ）ビフェ
ニリルエステル化合物はブランディング用ベース物質と
して使用することができる。
【００３３】
【実施例】次に、本発明の好ましい実施例を記載する。
しかし、本発明は下記の実施例によりその範囲が限定さ
れるものではない。 実施例１（２Ｓ，３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルペンタン酸
ｐ−（４−カルボキシ）ビフェニリルの製造 純水60ml中
にロイシン1.97g (0.015モル) を溶かした後、氷で冷却
したＨＦ／ピリジン30mlを滴下し、この反応混合物を氷
浴下で約30分間攪拌した後、氷が溶けた冷水150ml を添
加して、続けて無水硫酸マグネシウムで脱水し、加熱し
て反応生成物中に残っているピリジンを除去した結果、
（２Ｓ，３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルペンタン酸
を得ることができた。
【００３４】この生成物は次のような特性を示した。 FT-IR : 1200〜1300cm-1(C-F) この分光学的データにより、光学活性α−アミノ酸中の
アミノ基がフッ素で置換されたことがわかる。一方、反
応容器内に上述した（２Ｓ，３Ｓ）−２−フルオロ−３
−メチルペンタン酸67ｇ(0.5モル) を取り、ここにｐ−
（４−ヒドロキシフェニル）−安息香酸99ｇ(0.5モル)
を添加して攪拌した後、反応液を濾過し、上述した表題
化合物を得た。
【００３５】（２Ｓ，３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチ
ルペンタン酸４’−（４−オクトキシフェニルチオオキ
ソ）ビフェニリルエステルの製造 反応容器内にピリジン60mlを取り、ここに上述した生成
物122.1g（0.37モル）及びオクトキシチオフェノール8
1.77g（0.37モル）を添加して、約80℃で加熱して還流
させながら12時間反応させた後、反応液を濾過した結
果、所望する表題化合物164g（収率：理論値の83％）を
得ることができた。
【００３６】このようにして得られた目的物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製した後、確認した。 NMR(CDCl3, ppm):δ＝0.69〜1.66（多重線、24Ｈ）4.07 〜4.20（三重線、 2Ｈ）4.47 〜4.59（二重線、 1Ｈ） 6.91〜8.17（多重線、12Ｈ）。
【００３７】実施例２ イソロイシン1.97ｇ(0.015モル) を使用した点を除いて
は、実施例１と実質的に同様に処理することにより、
（２Ｓ）−２−フルオロ−４−メチルペンタン酸４’−
（４−オクトキシフェニルチオオキソ）ビフェニリルエ
ステル164g（収率：理論値の83％）を得た。
【００３８】実施例３ バリン1.76ｇ(0.015モル）を使用した点を除いては実施
例１と実質的に同様に処理することにより、（２Ｓ）−
２−フルオロ−３−メチルブタン酸４’−（４−オクト
キシフェニルチオオキソ）ビフェニリルエステル159g
（理論値の83％）を得た。
【００３９】実施例４ ｐ−ノンオキシチオフェノール86.2g(0.37モル）を使用
した点を除いては、実施例１と実質的に同様に処理する
ことにより、（２Ｓ，３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチ
ルペンタン酸４’−（４−ノンオキシフェニルチオオキ
ソ）ビフェニリルエステル169g（収率：理論値の84％）
を得た。
【００４０】 NMR(CDCl3, ppm):δ＝0.69〜1.66（多重線、26Ｈ）4.07 〜4.20（三重線、 2Ｈ）4.47 〜4.59（二重線、 1Ｈ） 6.91〜8.17（多重線、12Ｈ）。 実施例５ ｐ−デコキシチオフェノール90.7g(0.37モル）を使用し
た点を除いては、実施例１と実質的に同様に処理するこ
とにより、（２Ｓ，３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチル
ペンタン酸４’−（４−デコキシフェニルチオオキソ）
ビフェニリルエステル175g（収率：理論値の85％）を得
た。
【００４１】 NMR(CDCl3, ppm):δ＝0.69〜1.66（多重線、28Ｈ）4.07 〜4.20（三重線、 2Ｈ）4.47 〜4.59（二重線、 1Ｈ） 6.91〜8.17（多重線、12Ｈ）。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される光学活性脂
    肪族α−ハロゲン置換カルボン酸４’−（４−アルコキ
    シフェニルチオオキソ）ビフェニリルエステル系化合
    物。 【化１】 （上記式でＲはＣ8 〜Ｃ15であるｎ−アルキル基を示
    し、Ｃ* は不斉炭素原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示
    し、 【化２】
  2. 【請求項２】 光学活性α−アミノ酸をハロゲン化剤と
    純水溶媒中で、氷浴下に７〜10時間反応させ、脂肪族α
    −ハロゲン置換カルボン酸を得て、この脂肪族α−ハロ
    ゲン置換カルボン酸をピリジン溶媒中で60〜100 ℃の温
    度で約８時間ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−安息香
    酸と反応させ、光学活性脂肪族α−ハロゲン置換カルボ
    ン酸ｐ−（４−カルボキシ）ビフェニリルを得た後、こ
    の光学活性脂肪族α−ハロゲン置換カルボン酸ｐ−（４
    −カルボキシ）ビフェニリルを下記一般式（II) で示さ
    れるアルコキシチオフェノールとピリジン溶媒中で80℃
    の温度で加熱して還流させながら12時間反応させて得ら
    れることを特徴とする請求項１記載の光学活性脂肪族α
    −ハロゲン置換カルボン酸４’−（４−アルコキシフェ
    ニルチオオキソ）ビフェニリルエステル系化合物の製造
    方法。 【化３】 （上記式でＲは上記で定義されたものと同じである。）
  3. 【請求項３】 ハロゲン化剤が、ＨＦ／ピリジンまたは
    HCl／NaNO2 である請求項２記載の製造方法。
  4. 【請求項４】 光学活性α−アミノ酸が、ロイシン、イ
    ソロイシン、バリンの群から選択されるいずれか１種の
    化合物である請求項２記載の製造方法。
  5. 【請求項５】 アルコキシチオフェノールが、オクトキ
    シチオフェノール、ノンオキシチオフェノール、デコキ
    シチオフェノールの群から選択されるいずれか１種の化
    合物である請求項２記載の製造方法。
  6. 【請求項６】 請求項１による化合物を含む液晶ブラン
    ディング用ドーパント。
  7. 【請求項７】 請求項１による化合物を含む液晶ブラン
    ディング用ベース物質。
  8. 【請求項８】 請求項１による化合物を適用して、前記
    化合物が適用されない液晶物質に比べて向上した自発分
    極を示す液晶物質。
JP3099675A 1990-10-31 1991-04-05 光学活性脂肪族α−ハロゲン置換カルボン酸４’−（４−アルコキシフェニルチオオキソ）ビフェニリルエステル系化合物及びその製造方法 Expired - Lifetime JPH0749416B2 (ja)

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KR17642 1990-10-31

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DE (1) DE69110104T2 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19990009821A (ko) * 1997-07-11 1999-02-05 구광시 장섬유 부직포의 제조방법 및 그 장치
KR102611319B1 (ko) * 2018-12-20 2023-12-08 롯데케미칼 주식회사 방사성, 벌키성 및 유연성이 우수한 폴리올레핀 복합방사 섬유 제조방법

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4175134A (en) * 1976-06-17 1979-11-20 Shell Oil Company Phenoxybenzyl ester pesticides
FR2471366A1 (fr) * 1979-12-17 1981-06-19 Wade Tamsir Procede nouveau pour la preparation d'esters, d'amides, et d'acides aliphatiques a-amines-monofluores tels que la fluoroalanine, l'acide amino-2 fluoro-3 butyrique et leurs esters et amides derives
DE3629446A1 (de) * 1985-09-04 1987-03-12 Canon Kk Optisch aktive thiole und deren mesomorphe esterderivate
EP0267585B1 (en) * 1986-11-10 1993-09-15 Canon Kabushiki Kaisha Fluoroalkane derivative, its composition and liquid crystal device using same
KR900014300A (ko) * 1989-03-22 1990-10-23 우메모토 요시마사 광학활성 화합물, 이 화합물을 함유한 액정 조성물 및 이조성물을 사용한 액정 광변조 장치

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