JPH0743512B2 - 立体障害の写真カプラ−溶媒を含有する写真要素 - Google Patents

立体障害の写真カプラ−溶媒を含有する写真要素

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JPH0743512B2
JPH0743512B2 JP61306668A JP30666886A JPH0743512B2 JP H0743512 B2 JPH0743512 B2 JP H0743512B2 JP 61306668 A JP61306668 A JP 61306668A JP 30666886 A JP30666886 A JP 30666886A JP H0743512 B2 JPH0743512 B2 JP H0743512B2
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クリシュナムルシー スンダラム
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イーストマン コダック カンパニー
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/388—Processes for the incorporation in the emulsion of substances liberating photographically active agents or colour-coupling substances; Solvents therefor
    • G03C7/3885—Processes for the incorporation in the emulsion of substances liberating photographically active agents or colour-coupling substances; Solvents therefor characterised by the use of a specific solvent

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は或るカプラー溶媒を使用するハロゲン化銀写真
要素に関する。本発明は、特定の観点からは、嵩高いま
たは分枝エステル置換基をもつ芳香族カルボン酸エステ
ル特にはフタル酸エステルおよびイソフタル酸エステル
からなるカプラー溶媒に関する。
〔従来の技術〕
写真技術においては、ハロゲン化銀発色現像主薬の現像
生成物（すなわち、酸化芳香族第１アミン現像主薬）と
色素形成性化合物（通常、カプラーと称する）とのカプ
リング反応によって一般に像が形成される。カプリング
によって生成される色素は、カプラーおよび現像主薬の
化学組成に応じて、インドアニリン、アゾメチン、イン
ダミンまたはインドフェノール色素である。多色写真要
素においては色素形成の減色法が通常使用される。得ら
れる像色素は通常シアン色素、マゼンタ色素およびイエ
ロー色素であり、これらの色素は像色素によって吸収さ
れる輻射線と相補的な輻射線に感受性のハロゲン化銀層
すなわち赤色、緑色および青色輻射線に感受性のハロゲ
ン化銀乳剤の中にまたは隣接層中に形成される。
写真要素中に配合することを意図する場合には、高沸点
有機溶媒（カプラー溶媒と称する）の助けをかりて、カ
プラーをその中に分散させるのが通常である。カプラー
は、カプラー分子内にバラスト基と称される基を含有さ
せることにより、写真要素内で非拡散性となり、カプラ
ー溶媒と相溶性になる。前記の基はカプラー内の一般に
カプリング位置以外の位置に配置され、塗布された要素
中においておよび処理の際にカプラーを非拡散性にする
のに充分な嵩高さをカプラーに付与する。バラスト基の
大きさおよび性質は、非バラスト化カプラーの嵩および
カプラー上の他の置換基の存在に依存するものであるこ
とを理解されたい。
フォトフィニシングの際に、現像主薬は時々漂白溶液中
に運ばれて混合され、その結果、漂白溶液中の鉄（II
I）イオン複合体が鉄（II）イオン複合体に還元され
る。続いてこの鉄（II）イオンはシアン色素を還元して
それをロイコ形に変換し、色素密度の損失をもたらす傾
向がある。この問題の解決は最も望まれている。
本発明の化合物に近い関連化合物を開示した従来技術の
文献が存在する。Research Disclosure,16744,1978年３
月,13頁にはジ−ｔ−ブチルフタレートおよびジ−イソ
プロピルフタレートが開示されている。米国特許第4,40
7,940号明細書にはジ−ｔ−オクチルフタレートが開示
されている。英国特許第1,274,523号および米国特許第
3,779,765号各明細書にはジ（２−エチルヘキシル）フ
タレートが開示されている。米国特許第3,475,172号明
細書には、フタル酸、イソフタル酸またはテレフタル酸
から誘導される高沸点溶媒エステルおよびアルキル置換
シクロヘキサノールが記載されており、一方、米国特許
第3,779,765号明細書に記載のそれらの化合物はベンゼ
ン３カルボン酸および或る分枝アルキルアルコールから
誘導されている。特願昭59-149348には多数の分枝およ
び直鎖のアルキルのフタル酸エステルが記載されてお
り、これらが或る種のヒドロキノン誘導体を分散するの
に有用であるとしている。米国特許第4,193,802号およ
び第4,327,175号各明細書には、環状飽和炭化水素残基
からなるエステル基６個までによって芳香族環が置換さ
れている高沸点溶媒が記載されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
前記の従来のカプラー溶媒においては、それら溶媒が鉄
（II）イオンによるシアン色素の還元の問題を解決しな
いという問題があった。この点については後記の比較試
験においても説明する。
本発明の目的は、カラー写真材料特にシアンカプラー含
有の材料において有用な新しい群のカプラー溶媒を提供
することにある。本発明の別の目的は、シアン色素を還
元する鉄（II）イオンの傾向を顕著に低下させる前記の
ような溶媒を提供することにある。本発明の他の目的
は、光に対するイエロー色素安定性、暗所におけるシア
ン色素安定性、および熱と光とに対するマゼンタ色素安
定性の改良を提供する前記のようなカプラー溶媒を提供
することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
前記の目的および他の目的は、色素形成性カプラーとそ
れ用のカプラー溶媒であって式 〔式中、Ｘは独立にハロゲン原子、炭素原子１〜20個の
アルキル基、炭素原子１〜20個のアルコキシ基またはカ
ルボン酸エステル基であることができ、ｍは０〜５の整
数であり、ｎは１〜４の整数であり、そしてR1、R2およ
びR3は各々独立に炭素原子１〜10個の置換されたまたは
非置換のアルキル基例えばメチル基、トリフルオロメチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、イソヘキシル基、ｓ
−ブチル基、ｓ−ヘプチル基またはドデシル基；炭素原
子３〜12個の置換されたもしくは非置換で飽和もしくは
部分的に飽和された脂環式基例えばシクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロヘキシル基、４−メチル−シク
ロヘキシレン基、４−メチル−シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基またはデカヒドロ−２−ナフチル基；炭素
原子７〜20個の置換されたもしくは非置換のアラルキル
基例えばベンジル基、４−メトキシベンジル基または１
−ナフチルメチル基；炭素原子６〜20個の置換されたも
しくは非置換のアリール基例えばフェニル基、４−メト
キシフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基またはナフ
チル基；炭素原子３〜10個の置換されたもしくは非置換
の複素環式基例えばフリル基、チエニル基、ピリジル
基、Ｎ−メチルピロリル基、テトラヒドロフルフリル基
またはＮ−エチルインドリル基；一緒になって非金属環
原子４〜10個の環例えば３−アセトキシ−2,2,4,4−シ
クロブチル、１−メチルシクロペンチル、１−ブチルシ
クロヘキシル、１−エチルテトラリル、２−ピナニル、
フェンチルまたは３−メチルメンチル、１個以上を形成
することができるが、但し、R1、R2およびR3のα−水素
原子の合計は７個以下であるものとし、更に （ａ） R2とR3とが一緒になってα−水素原子１個以下
で置換されている環を形成している場合、または （ｂ） R2とR3とが環形成するために一緒になっておら
ず、そしてR2またはR3の少なくとも１方が２種の異なる
非水素の置換基をもつα−炭素を含有する場合 にはR1は更に水素原子であることができるものとする〕 で表されるカプラー溶剤とを含む写真要素からなる本発
明によって達成される。
本発明の好ましい態様において、前記式中のｍは０であ
り、ｎは２であり、エステル基は のように相互にオルト位またはパラ位に配置されてお
り、そしてR1、R2およびR3は前記と同じ意味である。
本発明の別の好ましい態様においては、色素形成性カプ
ラーが酸化発色現像主薬との反応の際にシアン色素を形
成し、カプラーがフェノールまたはナフトールであり、
そしてカプラーとカプラー溶媒とがハロゲン化銀乳剤層
中に配置されている。
本発明の更に別の好ましい態様においては、R1は水素原
子または炭素原子１〜10個のアルキル基であり、R2は炭
素原子１〜10個のアルキル基であり、R3は炭素原子２〜
12個のアルキル基もしくは置換されたアルキル基、炭素
原子３〜12個の脂環式基、炭素原子３〜10個の複素環式
基または炭素原子６〜20個のアリール基もしくは置換さ
れたアリール基であり、あるいはR2とR3とは一緒になっ
て原子数約４〜10個の環を形成しているものである。
本発明の更に他の好ましい態様においては、R1およびR2
は炭素原子１〜10個を含む同一もしくは異なるアルキル
基もしくは置換されたアルキル基であり、そしてR3は炭
素原子２〜12個のアルキル基である。
本発明の更に他の好ましい態様においては、R1は炭素原
子１〜10個のアルキル基であり、R2とR3とは一緒になっ
て炭素原子６個の環を形成しているものである。
本発明の更に他の好ましい態様においては、R1、R2およ
びR3は各々エチル基である。
本発明の別の好ましい態様においては、R1は水素原子ま
たはメチル基であり、R2はメチル基であり、そしてR3は である。
本発明の別の好ましい態様においては、R1とR2とが各々
メチル基であり、そしてR3が である。
本発明の別の好ましい態様においては、R1がエチル基で
あり、R2がメチル基であり、そしてR3が である。
本発明の別の好ましい態様においては、R1が水素原子ま
たはブチル基であり、そしてR2−Ｃ−R3が式 のフェンチル基を形成しているものである。
本発明の別の好ましい態様では、R1はメチル基であり、
R2およびR3はシクロヘキシル環を形成しているものであ
る。
本発明の別の好ましい態様では、R1はメチル基であり、
R2−Ｃ−R3は式 のメンチル基を形成しているものである。
本発明の別の好ましい態様においては、R1は水素原子で
あり、R2はメチル基であり、そしてR3はフェニル基であ
る。
本発明の範囲内に含まれる好ましい化合物としては以下
のものが含まれる。
本発明の化合物を表す一般構造式に続く但し書において
既に示したとおり、R1、R2およびR3のα−水素原子は合
計７個以下でなければならない。フタル酸エステルの例
のアルキル部分を表す以下の構造式において、各々のα
−炭素原子を矢印で示す。これらの炭素原子上の水素置
換基の合計が、本発明の化合物（１）および（３）にお
いては各々６個および７個であるのに対し、比較用溶媒
CS−５においては７個を越えることが分かる。前記の溶
媒は以下の実施例で使用する。
前記の一般式に続く別の但し書、すなわち、 （ａ） R2とR3とが一緒になってα−水素原子１個以下
で置換されている環を形成している場合、または （ｂ） R2とR3とが環形成するために一緒になっておら
ず、そしてR2またはR3の少なくとも１方が２種の異なる
非水素の置換基をもつα−炭素原子を含有する場合 にはR1は更に水素原子であることができるものとすると
の但し書についても同様の説明を行なうことができる。
以下の構造式において、R1は水素原子（*Hで示す）であ
り、α−炭素原子を矢印で示す。
環化合物に関しては、本発明の化合物（10）はα−水素
置換基を含まないのに対して、２種の従来技術の溶媒
〔米国特許第4,193,802号明細書に記載の化合物、各々
化合物（８）および（９）とする〕は１個より多いα−
水素を含有していることが分かる。
化合物（10）〔Ｈなし〕 従来技術の化合物〔2H〕 従来技術の化合物CS-15〔3H〕 本発明の化合物（２）および化合物（13）の分枝鎖構造
において、R3のα−炭素原子（水平の矢印で示す）は２
個の異なるアルキル置換基をもつのに対し、従来技術の
化合物（特願昭59-149,348でHBS−５と称されている）
はR3中の２個の非水素のα−置換基が同一のものである
ので本発明の範囲外となる。
前記の化合物は、嵩高いおよび分枝のアルカノールまた
はシクロアルカノールと、適当な芳香族カルボン酸誘導
体例えば安息香酸誘導体、フタル酸誘導体、イソフタル
酸誘導体、テレフタル酸誘導体、ベンゼン３カルボン酸
誘導体またはベンゼン４カルボン酸誘導体とを組合せる
ことによって合成することができる。
本発明のカプラー溶媒は、写真技術においてカプラー溶
媒を使用する方法および目的に使用することができる。
前記の溶媒は、意図する目的に有効な任意の濃度で使用
することができる。一般に、良好な結果は0.1〜1.0g/m2
好ましくは0.2〜0.4g/m2の濃度を使用して得ることがで
きる。
代表的には、カプラー溶媒とカプラーとをハロゲン化銀
乳剤中に配合し、そしてその乳剤を支持体上に塗布して
写真要素を形成する。あるいは、カプラー溶媒とカプラ
ーとを写真要素中においてハロゲン化銀乳剤に隣接させ
て配合することができ、現像の際に、カプラーがその場
所において現像生成物例えば酸化発色現像主薬と反応的
な関係になる。従って、本明細書において「関係になる
（associated therewith）」とは、カプラー溶媒および
カプラーが、処理中にハロゲン化銀現像生成物と反応的
な関係になる隣接位置にあるかまたはハロゲン化銀乳剤
中にあることを意味する。
本発明の写真要素は単色要素または多色要素であること
ができる。多色要素は、可視スペクトルの３種の主要領
域の各々に感受性の色素像形成性単位が含有されてい
る。各単位は或る領域のスペクトルに感受性の単独乳剤
層または多乳剤層からなることができる。
〔実施例〕
以下実施例によって本発明を具体的に説明する。
実施例1:ビス（1,1−ジエチルプロピル）フタレート
〔化合物（１）〕の調整 テトラヒドロフラン50ml中の３−エチル−３−ペンタノ
ール23.2g（0.2モル）の溶液中に、窒素下で０℃におい
て攪拌下で、ヘキサン中の2.4Mのｎ−ブチルリチウム溶
液92mlを滴加した。攪拌を30分間続け、混合物を室温に
暖めた。次に、テトラヒドロフラン10ml中の塩化フタロ
イル20.3g（0.1モル）の溶液を加えて白色沈殿としての
塩化リチウムを形成した。水40mlを加えた後、生成物を
粘性液体として単離すると化合物（１）32.3g（89％収
量）が得られた。生成物はNMRスペクトルで確認した。
３−エチル−３−ペンタノールの代りにα−ターピネオ
ール31g（0.2モル）を使うこと以外は同じ操作によっ
て、非常に粘性の明黄色液体〔NMRによって化合物
（４）であることが示された〕35g（79.5％収量）が提
供された。
実施例2:ビス（２−ｎ−ブチルフェンチル）フタレート
〔化合物（７）〕の調整 テトラヒドロフラン50ml中の１−フェンチョン30.5g
（0.2モル）の溶液中に、窒素下で０℃において攪拌下
で、ヘキサン中の2.2Mのｎ−ブチルリチウム溶液95mlを
滴加した。攪拌を一晩続け、混合物を室温に暖めた。次
に、テトラヒドロフラン15ml中の塩化フタロイル22.3g
（0.11モル）の溶液を徐々に加えて白色沈殿としての塩
化リチウムを形成した。水20mlを加えた後、生成物を単
離し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製すると、第
１フラクションとして結晶化合物（７）〔融点153〜６
℃:NMRスペクトルで確認〕2.3gが得られた。
実施例3:フタル酸ジリナリルの水素化によるビス（１−
エチル−1,5−ジメチルヘキシル）フタレート〔化合物
（６）〕の調製 テトラヒドロフラン100ml中のフタル酸ジリナリル（実
施例１の方法で調製したもの）10g（22.8ミリモル）の
溶液を木炭上パラジウム触媒2gで処理し、40psiで迅速
に水素化した。少量の開裂により若干のフタル酸副生成
物が得られるので、混合物をシリカゲル上でクロマトグ
ラフィー処理すると純粋な粘性液体の化合物（６）〔NM
Rスペクトルで確認〕7.1g（70％収量）が得られた。
実施例4:鉄（II）イオンの安定性試験 Ag0.28g/m2とゼラチン1.62g/m2と表１に記載のカプラー
／溶媒組合せの各々を含有する分散体とを含む感光層に
よって、ゲル下塗りポリエチレン被覆紙支持体を塗布す
ることにより、写真要素を調製した。本発明のカプラー
溶媒と共に、対照用として各種の比較溶媒（CS）を使用
した。
シアンカプラーの被覆量は1.26ミリモル／m2であり、カ
プラー溶媒の重量はカプラーの半分であった。
ゼラチン1.08g/m2とビス−ビニルスルホニルメチルエー
テル硬化剤２重量％（総ゼラチンを基準とする）とを含
む層によって、感光層をオーバーコートした。
各要素の試料を段階的密度試験対象に通して像様露光
し、後記の発色現像液を使用して33℃で処理し、漂白・
定着浴中で1.5分間処理し、水洗しそして乾燥した。
発色現像液（pH10.08） トリエタノールアミン 11ml ベンジルアルコール 14.2ml 塩化リチウム 2.1g 臭化カリウム 0.6g 硫酸ヒドロキシアミン 3.2g 亜硫酸カリウム（45％溶液） 2.8ml １−ヒドロキシエチレン−1,1−ジリン酸（60％）0.8ml ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタン
スルホンアミドエチルアニリンスルフェート水和物 4.35g 炭酸カリウム（無水） 28g スチルベン白化剤 0.6g 界面活性剤 1ml 水 1.0lにする量 漂白−定着浴（pH6.8） チオ硫酸アンモニウム 104g 亜硫酸水素ナトリウム 138g 鉄（III）アンモニウムエチレンジアミン四酢酸（EDT
A） 65.6g 水酸化アンモニウム（28％） 27.9ml 水 １にする量 密度測定は濃度計で行なった。
次に、色素像を含む各要素の処理ストリップを以下の溶
液中に５分間浸漬させた。
0.1Mの鉄（II）イオン溶液（窒素パージ下で調製） 脱ガス蒸留水 750ml EDTA 32.12g 水酸化アンモニウム（濃溶液） 15ml 硫酸鉄（II）・7H2O 27.8g 水酸化アンモニウムおよび水 1.0lにする量 （pHを下方へ調節する硝酸） pH5.0 濃度計による密度測定を再び行ない、以下のように各要
素について密度損失を観察した。
すべての場合において、本発明のカプラー溶媒は、それ
と密接に関連する比較用カプラー溶媒と比べて、シアン
色素の鉄（II）イオンの還元を防止する点について非常
に有効であった。
実施例5:イエロー色素光安定性の改良 実施例４と同様にして写真要素を調製しそして処理した
が、但し、被膜がAg0.40g/m2、イエロー色素形成性カプ
ラー1.09ミリモル／m2および表２に記載のカプラー溶媒
（カプラーの1/4の重量）を含有するものであった。
イエロー色素形成性カプラー 階段光学くさび露光のストリップに関し、退行（fadin
g）の前後に濃度計曲線を得、密度損失を測定した。各
曲線の型（階段７）とDmax（階段２）の密度を比較し
た。退行は、50Kluxまたは5.4Kluxのキセノン源（この
紫外線成分は、Wratten2Bフィルターを使用して除去し
た）のいずれかを使用して行なった。以下の結果が得ら
れた。
前記のデータは、本発明のカプラー溶媒中に分散した配
合カプラーから形成されたイエロー色素が、比較用カプ
ラー溶剤の存在下で形成された同じ色素よりも顕著に改
良された光安定性をもつことを示している。
実施例6:シアン色素暗所安定性の改良 実施例４と同様にして写真要素を調製し、そして処理を
行なった。次に、表３に示すカプラー／溶媒組合せの分
散体から形成したシアン色素の階段像を含むストリップ
を、60℃/70％R.Hまたは77℃/5％R.Hにおいて暗所オー
ブン中で以下に示す期間に亘って実施した促進化試験に
かけた。維持試験を行なった後で密度損失を測定した。
以下の結果が得られた。
前記のデータは、本発明のカプラー溶媒がカラー写真被
膜において改良されたシアン色素暗所安定性を提供する
ことを示している。
実施例7:マゼンタ色素安定性の改良 実施例４と同様にして写真要素を調製しそして処理した
が、但し、マゼンタカプラー0.66ミリモル／m2（これ
は、その半分の重量の、表４に記載のカプラー溶媒中に
分散させてある）およびクロマノール安定剤〔米国特許
第3,432,300号明細書記載の化合物（７）〕0.39g/m2を
含む臭沃化銀乳剤をAg0.51g/m2で塗布した。
マゼンタカプラー 実施例５および６と同様の明および暗退行試験の後で、
密度変化を測定した。
前記のデータは、本発明のカプラー溶媒が比較用カプラ
ー溶媒と比べて、湿度に対しては少なくとも匹敵する安
定性を維持したままで、熱および光に対するマゼンタ色
素安定性についての改良を提供することを示している。
〔発明の効果〕
本発明の写真要素中に使用したカプラー溶媒を使用する
ことにより、鉄（II）イオンによるシアン色素を還元す
る傾向が減少する。本発明は、光に対するイエロー色素
安定性、暗所におけるシアン色素安定性、および熱およ
び光に対するマゼンタ色素安定性の改良を提供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−91325（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−118246（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−21095（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−88045（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−134232（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−124939（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−188536（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−65033（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】色素形成性カプラーとそれ用のカプラー溶
    媒とを含んでなる写真要素において、前記のカプラー溶
    媒が式 〔式中、Ｘは独立にハロゲン原子、炭素原子１〜20個の
    アルキル基、炭素原子１〜20個のアルコキシ基またはカ
    ルボン酸エステル基であることができ、ｍは０〜５の整
    数であり、ｎは１〜４の整数であり、そしてR1、R2およ
    びR3は各々独立に置換されたもしくは非置換のアルキル
    基、置換されたもしくは非置換で飽和もしくは部分的に
    飽和された脂環式基、置換されたもしくは非置換のアラ
    ルキル基、置換されたもしくは非置換のアリール基、ま
    たは置換されたもしくは非置換の複素環式基であるか、
    または一緒になって１以上の環を形成することができる
    ものであるが、但し、R1、R2およびR3のα−水素原子の
    合計は７個以下であるものとし、更に （ａ） R2とR3とが一緒になってα−水素原子１個以下
    で置換されている環を形成している場合、または （ｂ） R2とR3とが環形成するために一緒になっておら
    ず、そしてR2またはR3の少なくとも１方が２種の異なる
    非水素の置換基をもつα−炭素を含有する場合 にはR1は更に水素原子であることができるものとする〕 で表されるものであることを特徴とする、前記の写真要
    素。
JP61306668A 1985-12-24 1986-12-24 立体障害の写真カプラ−溶媒を含有する写真要素 Expired - Lifetime JPH0743512B2 (ja)

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US06/813,307 US4684606A (en) 1985-12-24 1985-12-24 Sterically hindered photographic coupler solvents and photographic elements employing same

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