JPH07330721A - ２−アゼチジノン類の製造法 - Google Patents
２−アゼチジノン類の製造法Info
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- JPH07330721A JPH07330721A JP6120987A JP12098794A JPH07330721A JP H07330721 A JPH07330721 A JP H07330721A JP 6120987 A JP6120987 A JP 6120987A JP 12098794 A JP12098794 A JP 12098794A JP H07330721 A JPH07330721 A JP H07330721A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 α位に水素原子を有するカルボン酸類とイミ
ン類を、一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なってそれぞれ低級
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を、ｎは２又は３
の整数を示す〕で表わされるハロイミニウム塩を脱水剤
として使用して、塩基の存在下に反応させる２−アゼチ
ジノン類の製造法。 【効果】 容易に、かつほぼ中性の穏やかな条件で、医
薬品や有機合成中間体として有用な２−アゼチジノン類
を工業上有利に製造することができる。
ン類を、一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なってそれぞれ低級
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を、ｎは２又は３
の整数を示す〕で表わされるハロイミニウム塩を脱水剤
として使用して、塩基の存在下に反応させる２−アゼチ
ジノン類の製造法。 【効果】 容易に、かつほぼ中性の穏やかな条件で、医
薬品や有機合成中間体として有用な２−アゼチジノン類
を工業上有利に製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−アゼチジノン類の
製造法に関し、更に詳細には、特殊なハロイミニウム塩
を用いてα位に水素原子を有するカルボン酸類とイミン
類から２−アゼチジノン類を工業上有利に製造する方法
に関する。
製造法に関し、更に詳細には、特殊なハロイミニウム塩
を用いてα位に水素原子を有するカルボン酸類とイミン
類から２−アゼチジノン類を工業上有利に製造する方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】２−アゼチジノン類は抗菌作用や抗腫瘍
作用等の重要な生理活性を有している化合物が多く医薬
品として有用であると共に、ペニシリン系やセファロス
ポリン系抗生物質を合成するための中間体として有用な
化合物である。
作用等の重要な生理活性を有している化合物が多く医薬
品として有用であると共に、ペニシリン系やセファロス
ポリン系抗生物質を合成するための中間体として有用な
化合物である。
【０００３】一方、２−アゼチジノン類の製造法として
はいくつかの方法が知られているが、一般に用いられる
方法としては、カルボン酸から導かれる酸ハロゲン化物
に塩基の存在下、イミン類を反応させる方法が知られて
いる。
はいくつかの方法が知られているが、一般に用いられる
方法としては、カルボン酸から導かれる酸ハロゲン化物
に塩基の存在下、イミン類を反応させる方法が知られて
いる。
【０００４】しかしながら、酸ハロゲン化物による方法
は、カルボン酸をそのまま反応に用いることは出来ず、
反応を行う前に塩化チオニル、五塩化リン、オキザリル
クロライド、三臭化リン等のハロゲン化剤を用いてカル
ボン酸から酸ハロゲン化物を調製しなければならない。
このハロゲン化剤を用いた反応は、反応系が強酸性とな
るため、酸に不安定な官能基を有するカルボン酸の場合
には適用出来ないか、収率が低下するという欠点があっ
た。更にこれらの反応はいずれも腐食性の強いハロゲン
化水素を生ずるため、特殊な反応容器を必要とし、また
アルカリ洗浄塔等の設備を備えなければならず、工業的
製法としては不向きであった。
は、カルボン酸をそのまま反応に用いることは出来ず、
反応を行う前に塩化チオニル、五塩化リン、オキザリル
クロライド、三臭化リン等のハロゲン化剤を用いてカル
ボン酸から酸ハロゲン化物を調製しなければならない。
このハロゲン化剤を用いた反応は、反応系が強酸性とな
るため、酸に不安定な官能基を有するカルボン酸の場合
には適用出来ないか、収率が低下するという欠点があっ
た。更にこれらの反応はいずれも腐食性の強いハロゲン
化水素を生ずるため、特殊な反応容器を必要とし、また
アルカリ洗浄塔等の設備を備えなければならず、工業的
製法としては不向きであった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は中性かつ穏和な条件下で、高収率でカルボン酸類とイ
ミン類から２−アゼチジノン類を製造する方法を提供す
ることにある。
は中性かつ穏和な条件下で、高収率でカルボン酸類とイ
ミン類から２−アゼチジノン類を製造する方法を提供す
ることにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】斯かる実情において、本
発明者は、２−アゼチジノン類の新たな製造法を見出す
べく鋭意研究を行った結果、下記一般式（１）で表わさ
れるハロイミニウム塩を脱水剤として用いれば、ほぼ中
性の穏やかな条件下で、α位に水素原子を有するカルボ
ン酸類とイミン類を直接反応させ、高収率で２−アゼチ
ジノン類を製造できることを見出し、本発明を完成させ
た。
発明者は、２−アゼチジノン類の新たな製造法を見出す
べく鋭意研究を行った結果、下記一般式（１）で表わさ
れるハロイミニウム塩を脱水剤として用いれば、ほぼ中
性の穏やかな条件下で、α位に水素原子を有するカルボ
ン酸類とイミン類を直接反応させ、高収率で２−アゼチ
ジノン類を製造できることを見出し、本発明を完成させ
た。
【０００７】本発明方法は次の反応式によって示され
る。
る。
【０００８】
【化２】
【０００９】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって
それぞれ低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を、
ｎは２又は３の整数を示す。Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及
びＲ7は有機基を示し、Ｂは塩基を示す〕
それぞれ低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を、
ｎは２又は３の整数を示す。Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及
びＲ7は有機基を示し、Ｂは塩基を示す〕
【００１０】すなわち本発明は、α位に水素原子を有す
るカルボン酸類（２）とイミン類（３）を、ハロイミニ
ウム塩（１）を脱水剤として使用し、塩基の存在下に反
応させて２−アゼチジノン類（５）を製造する方法であ
る。
るカルボン酸類（２）とイミン類（３）を、ハロイミニ
ウム塩（１）を脱水剤として使用し、塩基の存在下に反
応させて２−アゼチジノン類（５）を製造する方法であ
る。
【００１１】本発明に用いるハロイミニウム塩は一般式
（１）で表わされるものであり、式中、Ｒ1 及びＲ2 で
示される低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基が挙げられる。また、Ｘで示されるハロゲン原子
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子が挙げられるが、就中、塩素原子が特に好ましい。ハ
ロイミニウム塩（１）の好ましい具体例としては、２−
クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロライ
ド、２−クロロ−１，３−ジメチル−３，４，５，６−
テトラヒドロピリミジニウムクロライド等を挙げること
ができる。
（１）で表わされるものであり、式中、Ｒ1 及びＲ2 で
示される低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基が挙げられる。また、Ｘで示されるハロゲン原子
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子が挙げられるが、就中、塩素原子が特に好ましい。ハ
ロイミニウム塩（１）の好ましい具体例としては、２−
クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロライ
ド、２−クロロ−１，３−ジメチル−３，４，５，６−
テトラヒドロピリミジニウムクロライド等を挙げること
ができる。
【００１２】このハロイミニウム塩（１）は、例えば入
手容易な溶剤として知られている前記一般式（６）で表
わされる化合物に、オキザリルハロゲニド、三ハロゲン
化リン、五ハロゲン化リン、オキシハロゲン化リン、ホ
スゲン、トリクロロメチルクロロホルメート等の自体公
知のハロゲン化剤を反応せしめることにより容易に得ら
れる。この反応は、化合物（６）又はハロゲン化剤の何
れか一方を四塩化炭素等の適当な溶媒に溶かしておき、
これに他方を少量ずつ添加し、更に室温〜７０℃で数時
間〜十数時間反応させることによって行われる。斯くし
て得られたハロイミニウム塩（１）は単離することもで
きるが、単離することなく、その反応液を本発明の反応
に使用することもできる。
手容易な溶剤として知られている前記一般式（６）で表
わされる化合物に、オキザリルハロゲニド、三ハロゲン
化リン、五ハロゲン化リン、オキシハロゲン化リン、ホ
スゲン、トリクロロメチルクロロホルメート等の自体公
知のハロゲン化剤を反応せしめることにより容易に得ら
れる。この反応は、化合物（６）又はハロゲン化剤の何
れか一方を四塩化炭素等の適当な溶媒に溶かしておき、
これに他方を少量ずつ添加し、更に室温〜７０℃で数時
間〜十数時間反応させることによって行われる。斯くし
て得られたハロイミニウム塩（１）は単離することもで
きるが、単離することなく、その反応液を本発明の反応
に使用することもできる。
【００１３】本発明方法に用いる原料化合物であるカル
ボン酸類（２）及びイミン類（３）において、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 で示される有機基としては、置
換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、芳
香族基若しくは複素環式基等が挙げられる。当該置換基
にはエーテル結合やオレフィン結合等を含む置換基を有
していてもよい。
ボン酸類（２）及びイミン類（３）において、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 で示される有機基としては、置
換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、芳
香族基若しくは複素環式基等が挙げられる。当該置換基
にはエーテル結合やオレフィン結合等を含む置換基を有
していてもよい。
【００１４】Ｂで示される塩基としては、２，６−ルチ
ジン、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン
等が挙げられる。
ジン、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン
等が挙げられる。
【００１５】本発明方法を実施するには、カルボン酸類
（２）１モルに対し、イミン類（３）１モル、ハロイミ
ニウム塩（１）を約１モル及び塩基（４）を約２モル加
え、室温あるいは加熱下に反応させればよい。反応溶媒
は、用いなくともよいが、ジクロルメタン、クロロホル
ム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素、炭化水
素、エーテル類、芳香族炭化水素等の反応に関与しない
溶媒を用いることもできる。更に反応装置は工業的規模
で行う場合であっても、グラスライニング等の特殊な反
応釜でなく、通常のステンレス反応釜を用いることがで
きる。本発明方法では、ハロイミニウム塩（１）が水溶
性化合物（６）に変化するために分離精製も容易であ
る。従って、反応混合物から目的とする２−アゼチジノ
ン類の単離は、蒸留、再結晶等の常法により簡便に行う
ことができる。
（２）１モルに対し、イミン類（３）１モル、ハロイミ
ニウム塩（１）を約１モル及び塩基（４）を約２モル加
え、室温あるいは加熱下に反応させればよい。反応溶媒
は、用いなくともよいが、ジクロルメタン、クロロホル
ム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素、炭化水
素、エーテル類、芳香族炭化水素等の反応に関与しない
溶媒を用いることもできる。更に反応装置は工業的規模
で行う場合であっても、グラスライニング等の特殊な反
応釜でなく、通常のステンレス反応釜を用いることがで
きる。本発明方法では、ハロイミニウム塩（１）が水溶
性化合物（６）に変化するために分離精製も容易であ
る。従って、反応混合物から目的とする２−アゼチジノ
ン類の単離は、蒸留、再結晶等の常法により簡便に行う
ことができる。
【００１６】
【発明の効果】本発明方法によれば、ほぼ中性の穏やか
な条件で、α位に水素原子を有するカルボン酸類とイミ
ン類から医薬品や有機合成中間体として有用な２−アゼ
チジノン類を効率よく製造することができる。
な条件で、α位に水素原子を有するカルボン酸類とイミ
ン類から医薬品や有機合成中間体として有用な２−アゼ
チジノン類を効率よく製造することができる。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例を挙げて具体的に説明
するが、本発明はこれらに制限されるものではない。
するが、本発明はこれらに制限されるものではない。
【００１８】実施例１ １−（４−メトキシフェニル）−３−フェノキシ−４−
フェニルアゼチジン−２−オンの製造：クロロホルム５
０ml中にフェノキシ酢酸２．２ｇ（１４mmol）、４−メ
トキシ−Ｎ−ベンジリデンアニリン３．０ｇ（１４mmo
l）及びトリエチルアミン３．４ｇ（３４mmol）を加
え、加熱還流下２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾ
リニウムクロライド２．９ｇ（１７mmol）のクロロホル
ム２０ml溶液をゆっくりと滴下した後、更に３時間加熱
還流を続けた。放冷後、反応液に水を加えてクロロホル
ムで抽出し、抽出液を減圧下で溶媒留去し、得られた残
渣にメタノールを加え析出晶を濾取した後、メタノール
で洗浄して標記化合物を３．１ｇ（収率６４％）得た。
フェニルアゼチジン−２−オンの製造：クロロホルム５
０ml中にフェノキシ酢酸２．２ｇ（１４mmol）、４−メ
トキシ−Ｎ−ベンジリデンアニリン３．０ｇ（１４mmo
l）及びトリエチルアミン３．４ｇ（３４mmol）を加
え、加熱還流下２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾ
リニウムクロライド２．９ｇ（１７mmol）のクロロホル
ム２０ml溶液をゆっくりと滴下した後、更に３時間加熱
還流を続けた。放冷後、反応液に水を加えてクロロホル
ムで抽出し、抽出液を減圧下で溶媒留去し、得られた残
渣にメタノールを加え析出晶を濾取した後、メタノール
で洗浄して標記化合物を３．１ｇ（収率６４％）得た。
【００１９】ｍｐ；１９６．６〜１９７．４℃ ＩＲ；νmax KBr（cm-1） １７３５．
【００２０】実施例２ １−（４−メトキシフェニル）−３−メトキシ−４−フ
ェニルアゼチジン−２−オンの製造：１，２−ジクロル
エタン５０ml中にメトキシ酢酸１．３ｇ（１４mmol）及
び２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロ
ライド２．９ｇ（１７mmol）を加え、加熱還流下４−メ
トキシ−Ｎ−ベンジリデンアニリン３．０ｇ（１４mmo
l）及びトリエチルアミン５．２ｇ（５１mmol）の１，
２−ジクロルエタン２０ml溶液をゆっくりと滴下した
後、更に７時間加熱還流を続けた。放冷後、反応液に水
を加えてクロロホルムで抽出し、抽出液を減圧下で溶媒
留去して６．５ｇの結晶性残渣を得た。この残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル）にて精製し、シスとトランスの混合物として標
記化合物を３．２ｇ（収率８１％）得た。
ェニルアゼチジン−２−オンの製造：１，２−ジクロル
エタン５０ml中にメトキシ酢酸１．３ｇ（１４mmol）及
び２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロ
ライド２．９ｇ（１７mmol）を加え、加熱還流下４−メ
トキシ−Ｎ−ベンジリデンアニリン３．０ｇ（１４mmo
l）及びトリエチルアミン５．２ｇ（５１mmol）の１，
２−ジクロルエタン２０ml溶液をゆっくりと滴下した
後、更に７時間加熱還流を続けた。放冷後、反応液に水
を加えてクロロホルムで抽出し、抽出液を減圧下で溶媒
留去して６．５ｇの結晶性残渣を得た。この残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル）にて精製し、シスとトランスの混合物として標
記化合物を３．２ｇ（収率８１％）得た。
【００２１】シス体 ｍｐ；１７２．９〜１７３．２℃ ＩＲ；νmax KBr（cm-1） １７４０． トランス体 ｍｐ；８４．８〜８５．３℃ ＩＲ；νmax KBr（cm-1） １７５５．
【００２２】実施例３ １−（４−メトキシフェニル）−３−フタルイミド−４
−フェニルアゼチジン−２−オンの製造：クロロホルム
１００ml中にＮ−フタロイルグリシン２．１ｇ（１０mm
ol）、４−メトキシ−Ｎ−ベンジリデンアニリン２．１
ｇ（１０mmol）及びトリエチルアミン３．５ｇ（３４mm
ol）を加え、加熱還流下２−クロロ−１，３−ジメチル
イミダゾリニウムクロライド２．１ｇ（１２mmol）のク
ロロホルム２５ml溶液をゆっくりと滴下した後、更に４
時間加熱還流を続けた。以下、実施例２と同様の操作を
行い標記化合物を３．０ｇ（収率７６％）得た。
−フェニルアゼチジン−２−オンの製造：クロロホルム
１００ml中にＮ−フタロイルグリシン２．１ｇ（１０mm
ol）、４−メトキシ−Ｎ−ベンジリデンアニリン２．１
ｇ（１０mmol）及びトリエチルアミン３．５ｇ（３４mm
ol）を加え、加熱還流下２−クロロ−１，３−ジメチル
イミダゾリニウムクロライド２．１ｇ（１２mmol）のク
ロロホルム２５ml溶液をゆっくりと滴下した後、更に４
時間加熱還流を続けた。以下、実施例２と同様の操作を
行い標記化合物を３．０ｇ（収率７６％）得た。
【００２３】ｍｐ；１８８．１〜１８９．４℃ ＩＲ；νmax KBr（cm-1） １７５０，１７１５．
【００２４】実施例４ １−（４−メトキシフェニル）−３−ビニル−４−フェ
ニルアゼチジン−２−オンの製造：クロロホルム１００
ml中に３−ブテン酸１．２ｇ（１４mmol）、４−メトキ
シ−Ｎ−ベンジリデンアニリン３．０ｇ（１４mmol）及
びトリエチルアミン４．９ｇ（４８mmol）を加え、加熱
還流下２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム
クロライド２．９ｇ（１７mmol）のクロロホルム２０ml
溶液をゆっくりと滴下した後、更に２時間加熱還流を続
けた。以下、実施例２と同様の操作を行い標記化合物を
２．６ｇ（収率６４％）得た。
ニルアゼチジン−２−オンの製造：クロロホルム１００
ml中に３−ブテン酸１．２ｇ（１４mmol）、４−メトキ
シ−Ｎ−ベンジリデンアニリン３．０ｇ（１４mmol）及
びトリエチルアミン４．９ｇ（４８mmol）を加え、加熱
還流下２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム
クロライド２．９ｇ（１７mmol）のクロロホルム２０ml
溶液をゆっくりと滴下した後、更に２時間加熱還流を続
けた。以下、実施例２と同様の操作を行い標記化合物を
２．６ｇ（収率６４％）得た。
【００２５】ｍｐ；１３１．６〜１３１．９℃ ＩＲ；νmax KBr （cm-1） １７３５．
【００２６】実施例５ １−フェネチル−３−フェノキシ−４−チエニルアゼチ
ジン−２−オンの製造：クロロホルム１００ml中にフェ
ノキシ酢酸２．０ｇ（１３mmol）、Ｎ−（２−チエニリ
デン）フェネチルアミン２．８ｇ（１３mmol）及びトリ
エチルアミン４．５ｇ（４５mmol）を加え、加熱還流下
２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロラ
イド２．７ｇ（１６mmol）のクロロホルム３０ml溶液を
ゆっくりと滴下した後、更に６．５時間加熱還流を続け
た。以下、実施例２と同様の操作を行い標記化合物を
２．８ｇ（収率６１％）得た。
ジン−２−オンの製造：クロロホルム１００ml中にフェ
ノキシ酢酸２．０ｇ（１３mmol）、Ｎ−（２−チエニリ
デン）フェネチルアミン２．８ｇ（１３mmol）及びトリ
エチルアミン４．５ｇ（４５mmol）を加え、加熱還流下
２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロラ
イド２．７ｇ（１６mmol）のクロロホルム３０ml溶液を
ゆっくりと滴下した後、更に６．５時間加熱還流を続け
た。以下、実施例２と同様の操作を行い標記化合物を
２．８ｇ（収率６１％）得た。
【００２７】ｍｐ；１３９．８〜１４０．５℃ ＩＲ；νmax KBr （cm-1） １７４５．
Claims (1)
- 【請求項１】 α位に水素原子を有するカルボン酸類と
イミン類を、一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なってそれぞれ低級
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を、ｎは２又は３
の整数を示す〕で表わされるハロイミニウム塩を脱水剤
として使用して、塩基の存在下に反応させることを特徴
とする２−アゼチジノン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6120987A JPH07330721A (ja) | 1994-06-02 | 1994-06-02 | ２−アゼチジノン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6120987A JPH07330721A (ja) | 1994-06-02 | 1994-06-02 | ２−アゼチジノン類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07330721A true JPH07330721A (ja) | 1995-12-19 |
Family
ID=14799982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6120987A Pending JPH07330721A (ja) | 1994-06-02 | 1994-06-02 | ２−アゼチジノン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07330721A (ja) |
-
1994
- 1994-06-02 JP JP6120987A patent/JPH07330721A/ja active Pending
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