JPH0710853A - ３−アシル−１，３−チアゾリジン−２−チオン類の製造法 - Google Patents
３−アシル−１，３−チアゾリジン−２−チオン類の製造法Info
- Publication number
- JPH0710853A JPH0710853A JP15556693A JP15556693A JPH0710853A JP H0710853 A JPH0710853 A JP H0710853A JP 15556693 A JP15556693 A JP 15556693A JP 15556693 A JP15556693 A JP 15556693A JP H0710853 A JPH0710853 A JP H0710853A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- thiazolidine
- acyl
- compound
- mmol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 カルボン酸類と２−メルカプト−２−チアゾ
リン類を、一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なってそれぞれ低級
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を、ｎは２又は３
の整数を示す〕で表わされるハロイミニウム塩を脱水剤
として使用して、反応させる３−アシル−１，３−チア
ゾリジン−２−チオン類の製造法。 【効果】 容易に、かつほぼ中性の穏やかな条件で、工
業的に有利に３−アシル−１，３−チアゾリジン−２−
チオン類を製造することができる。
リン類を、一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なってそれぞれ低級
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を、ｎは２又は３
の整数を示す〕で表わされるハロイミニウム塩を脱水剤
として使用して、反応させる３−アシル−１，３−チア
ゾリジン−２−チオン類の製造法。 【効果】 容易に、かつほぼ中性の穏やかな条件で、工
業的に有利に３−アシル−１，３−チアゾリジン−２−
チオン類を製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、工業試薬又は合成中間
体として有用な３−アシル−１，３−チアゾリジン−２
−チオン類を工業的に有利に製造する方法に関する。
体として有用な３−アシル−１，３−チアゾリジン−２
−チオン類を工業的に有利に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】３−アシル−１，３−チアゾリジン−２
−チオン類は水素化ホウ素ナトリウムによりアルコール
に変換され、またジイソブチルアルミニウムヒドリドに
よりアルデヒドに変換されることから、カルボン酸類の
アルコール又はアルデヒドへの変換の重要な中間体であ
り〔Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．，１９７８，３３０：Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔ
ｔ．，１９７７，１４４３〕、また高度な化学選択性を
有していることから、アミノ酸の化学選択的アシル化や
ペプチド合成に用いられ〔Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔ
ｔ．，１９８１，４６３：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌ
ｅｔｔ．，３６，３４６７（１９８１）〕、更に大環状
ジアミド合成〔Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔ．，１９
８０，１５９〕や不斉アルドール縮合〔有合化，４４，
７１（１９８６）〕に用いられるなど、工業上重要な化
合物である。
−チオン類は水素化ホウ素ナトリウムによりアルコール
に変換され、またジイソブチルアルミニウムヒドリドに
よりアルデヒドに変換されることから、カルボン酸類の
アルコール又はアルデヒドへの変換の重要な中間体であ
り〔Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．，１９７８，３３０：Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔ
ｔ．，１９７７，１４４３〕、また高度な化学選択性を
有していることから、アミノ酸の化学選択的アシル化や
ペプチド合成に用いられ〔Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔ
ｔ．，１９８１，４６３：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌ
ｅｔｔ．，３６，３４６７（１９８１）〕、更に大環状
ジアミド合成〔Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔ．，１９
８０，１５９〕や不斉アルドール縮合〔有合化，４４，
７１（１９８６）〕に用いられるなど、工業上重要な化
合物である。
【０００３】従来、この３−アシル−１，３−チアゾリ
ジン−２−チオン類を製造する方法としては、カルボン
酸類を塩化チオニル等のハロゲン化試薬を用いて酸ハロ
ゲン化物とした後、これに２−メルカプト−２−チアゾ
リン類若しくはそのタリウム塩を反応させる方法、ある
いはカルボン酸類と２−メルカプト−２−チアゾリン類
をジシクロヘキシルカルボジイミドを用いて縮合させる
方法等が知られている。
ジン−２−チオン類を製造する方法としては、カルボン
酸類を塩化チオニル等のハロゲン化試薬を用いて酸ハロ
ゲン化物とした後、これに２−メルカプト−２−チアゾ
リン類若しくはそのタリウム塩を反応させる方法、ある
いはカルボン酸類と２−メルカプト−２−チアゾリン類
をジシクロヘキシルカルボジイミドを用いて縮合させる
方法等が知られている。
【０００４】しかしながら、酸ハロゲン化物を用いる方
法は、カルボン酸類から酸ハロゲン化物を製造するため
の余分な工程を必要とすると共に、これに用いるハロゲ
ン化試薬が、腐食性の強いハロゲン化水素を発生するこ
とから、工業的規模での実施においては特殊な反応容器
を必要とし、かつアルカリ洗浄塔等の設備を備えなけれ
ばならない。更に、この反応系は強酸性となるため、酸
に弱い官能基を有するカルボン酸類には適用できない
か、又は収率が低いという欠点があった。また、酸ハロ
ゲン化物と２−メルカプト−２−チアゾリン類のタリウ
ム塩とを反応させる方法は、高価で毒性の強いタリウム
を用いなければならないという欠点がある。
法は、カルボン酸類から酸ハロゲン化物を製造するため
の余分な工程を必要とすると共に、これに用いるハロゲ
ン化試薬が、腐食性の強いハロゲン化水素を発生するこ
とから、工業的規模での実施においては特殊な反応容器
を必要とし、かつアルカリ洗浄塔等の設備を備えなけれ
ばならない。更に、この反応系は強酸性となるため、酸
に弱い官能基を有するカルボン酸類には適用できない
か、又は収率が低いという欠点があった。また、酸ハロ
ゲン化物と２−メルカプト−２−チアゾリン類のタリウ
ム塩とを反応させる方法は、高価で毒性の強いタリウム
を用いなければならないという欠点がある。
【０００５】また、ジシクロヘキシルカルボジイミドを
用いる方法は、ジシクロヘキシル尿素が大量に副生する
ためその分離精製が困難である。
用いる方法は、ジシクロヘキシル尿素が大量に副生する
ためその分離精製が困難である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、原料カルボン
酸をそのまま用いることができ、カルボン酸の性質に影
響されず、工業的に有利に３−アシル−１，３−チアゾ
リジン−２−チオン類を製造する方法の開発が望まれて
いた。
酸をそのまま用いることができ、カルボン酸の性質に影
響されず、工業的に有利に３−アシル−１，３−チアゾ
リジン−２−チオン類を製造する方法の開発が望まれて
いた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】斯かる実情において、本
発明者は、３−アシル−１，３−チアゾリジン−２−チ
オン類の新たな製造法を見出すべく鋭意研究を行った結
果、下記一般式（１）で表わされるハロイミニウム塩を
脱水剤として用いれば、ほぼ中性の穏やかな条件下で、
カルボン酸類と２−メルカプト−２−チアゾリン類を直
接反応させ、高収率で３−アシル−１，３−チアゾリジ
ン−２−チオン類を製造できることを見出し、本発明を
完成させた。
発明者は、３−アシル−１，３−チアゾリジン−２−チ
オン類の新たな製造法を見出すべく鋭意研究を行った結
果、下記一般式（１）で表わされるハロイミニウム塩を
脱水剤として用いれば、ほぼ中性の穏やかな条件下で、
カルボン酸類と２−メルカプト−２−チアゾリン類を直
接反応させ、高収率で３−アシル−１，３−チアゾリジ
ン−２−チオン類を製造できることを見出し、本発明を
完成させた。
【０００８】本発明方法は次の反応式によって示され
る。
る。
【０００９】
【化２】
【００１０】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって
それぞれ低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子を、ｎは
２又は３の整数を、Ｒ3 は有機基を、Ｂは塩基を示す〕
それぞれ低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子を、ｎは
２又は３の整数を、Ｒ3 は有機基を、Ｂは塩基を示す〕
【００１１】すなわち本発明は、カルボン酸類（２）と
２−メルカプト−２−チアゾリン類（３）を、ハロイミ
ニウム塩（１）を脱水剤として使用し、反応させて３−
アシル−１，３−チアゾリジン−２−チオン類（５）を
製造する方法である。
２−メルカプト−２−チアゾリン類（３）を、ハロイミ
ニウム塩（１）を脱水剤として使用し、反応させて３−
アシル−１，３−チアゾリジン−２−チオン類（５）を
製造する方法である。
【００１２】本発明に用いるハロイミニウム塩は一般式
（１）で表わされるものであり、式中、Ｒ1 及びＲ2 で
示される低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基が挙げられる。また、Ｘで示されるハロゲン原子
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子が挙げられるが、就中、塩素原子が特に好ましい。ハ
ロイミニウム塩（１）の好ましい具体例としては、２−
クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロライ
ド、２−クロロ−１，３−ジメチル−３，４，５，６−
テトラヒドロピリミジニウムクロライド等を挙げること
ができる。
（１）で表わされるものであり、式中、Ｒ1 及びＲ2 で
示される低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基が挙げられる。また、Ｘで示されるハロゲン原子
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子が挙げられるが、就中、塩素原子が特に好ましい。ハ
ロイミニウム塩（１）の好ましい具体例としては、２−
クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロライ
ド、２−クロロ−１，３−ジメチル−３，４，５，６−
テトラヒドロピリミジニウムクロライド等を挙げること
ができる。
【００１３】このハロイミニウム塩（１）は、例えば入
手容易な溶剤として知られている前記一般式（６）で表
わされる化合物に、オキザリルハロゲニド、三ハロゲン
化リン、五ハロゲン化リン、オキシハロゲン化リン、ホ
スゲン、トリクロロメチルクロロホルメート等の自体公
知のハロゲン化剤を反応せしめることにより容易に得ら
れる。この反応は、化合物（６）又はハロゲン化剤の何
れか一方を四塩化炭素等の適当な溶媒に溶かしておき、
これに他方を少量ずつ添加し、更に室温〜７０℃で数時
間〜十数時間反応させることによって行われる。斯くし
て得られたハロイミニウム塩（１）は単離することもで
きるが、単離することなく、その反応液を本発明の反応
に使用することもできる。
手容易な溶剤として知られている前記一般式（６）で表
わされる化合物に、オキザリルハロゲニド、三ハロゲン
化リン、五ハロゲン化リン、オキシハロゲン化リン、ホ
スゲン、トリクロロメチルクロロホルメート等の自体公
知のハロゲン化剤を反応せしめることにより容易に得ら
れる。この反応は、化合物（６）又はハロゲン化剤の何
れか一方を四塩化炭素等の適当な溶媒に溶かしておき、
これに他方を少量ずつ添加し、更に室温〜７０℃で数時
間〜十数時間反応させることによって行われる。斯くし
て得られたハロイミニウム塩（１）は単離することもで
きるが、単離することなく、その反応液を本発明の反応
に使用することもできる。
【００１４】本発明方法に用いる原料化合物であるカル
ボン酸類は特に制限されないが、例えば式（２）で表わ
されるものが挙げられる。式中、Ｒ3 で示される基とし
ては、置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニ
ル基、芳香族基若しくは複素環式基等が挙げられる。当
該置換基にはエーテル結合やオレフィン結合等を含む置
換基を有していてもよい。
ボン酸類は特に制限されないが、例えば式（２）で表わ
されるものが挙げられる。式中、Ｒ3 で示される基とし
ては、置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニ
ル基、芳香族基若しくは複素環式基等が挙げられる。当
該置換基にはエーテル結合やオレフィン結合等を含む置
換基を有していてもよい。
【００１５】Ｂで示される塩基としては、２，６−ルチ
ジン、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン
等が挙げられる。
ジン、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン
等が挙げられる。
【００１６】本発明方法を実施するには、カルボン酸類
（２）１モルに対し、２−メルカプト−２−チアゾリン
類（３）１モル、ハロイミニウム塩（１）を約１モル及
び塩基（４）を約２モル加え、室温付近で反応させれば
よい。反応溶媒は、用いなくともよいが、ジクロルメタ
ン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素、炭化水
素、エーテル類、芳香族炭化水素等の反応に関与しない
溶媒を用いることもできる。更に反応装置は工業的規模
で行う場合であっても、グラスライニング等の特殊な反
応釜でなく、通常のステンレス反応釜を用いることがで
きる。本発明方法では、ハロイミニウム塩（１）が水溶
性化合物（６）に変化するために分離精製も容易であ
る。従って、反応混合物からの目的とする３−アシル−
１，３−チアゾリジン−２−チオン類の単離は、蒸留、
再結晶等の常法により簡便に行うことができる。
（２）１モルに対し、２−メルカプト−２−チアゾリン
類（３）１モル、ハロイミニウム塩（１）を約１モル及
び塩基（４）を約２モル加え、室温付近で反応させれば
よい。反応溶媒は、用いなくともよいが、ジクロルメタ
ン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素、炭化水
素、エーテル類、芳香族炭化水素等の反応に関与しない
溶媒を用いることもできる。更に反応装置は工業的規模
で行う場合であっても、グラスライニング等の特殊な反
応釜でなく、通常のステンレス反応釜を用いることがで
きる。本発明方法では、ハロイミニウム塩（１）が水溶
性化合物（６）に変化するために分離精製も容易であ
る。従って、反応混合物からの目的とする３−アシル−
１，３−チアゾリジン−２−チオン類の単離は、蒸留、
再結晶等の常法により簡便に行うことができる。
【００１７】
【発明の効果】本発明方法によれば、ほぼ中性の穏やか
な条件で、カルボン酸類から３−アシル−１，３−チア
ゾリジン−２−チオン類を効率よく製造することができ
る。
な条件で、カルボン酸類から３−アシル−１，３−チア
ゾリジン−２−チオン類を効率よく製造することができ
る。
【００１８】実施例１ ３−ピバロイル−１，３−チアゾリジン−２−チオンの
製造：塩化メチレン１００ml中に、ピバリン酸２．６ｇ
（２５mmol）、２−メルカプト−２−チアゾリン３．０
ｇ（２５mmol）及び２−クロロ−１，３−ジメチルイミ
ダゾリニウムクロライド５．１ｇ（３０mmol）を溶解さ
せ、この中に２，６−ルチジン６．５ｇ（６０mmol）を
ゆっくりと滴下した。この後、室温で７１．５時間放置
し、次いで反応液に水を加えクロロホルムで抽出した。
この抽出液を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下溶媒を留去して黄褐色結晶性残渣を６．８ｇ得
た。これをシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、標記化合物を５．
１ｇ（収率１００％）得た。更に、これをｎ−ヘキサン
中で懸濁した後濾過し、純品を３．７ｇ（収率７３％）
得た。ｍｐ．５８．２〜５８．７℃。
製造：塩化メチレン１００ml中に、ピバリン酸２．６ｇ
（２５mmol）、２−メルカプト−２−チアゾリン３．０
ｇ（２５mmol）及び２−クロロ−１，３−ジメチルイミ
ダゾリニウムクロライド５．１ｇ（３０mmol）を溶解さ
せ、この中に２，６−ルチジン６．５ｇ（６０mmol）を
ゆっくりと滴下した。この後、室温で７１．５時間放置
し、次いで反応液に水を加えクロロホルムで抽出した。
この抽出液を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下溶媒を留去して黄褐色結晶性残渣を６．８ｇ得
た。これをシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、標記化合物を５．
１ｇ（収率１００％）得た。更に、これをｎ−ヘキサン
中で懸濁した後濾過し、純品を３．７ｇ（収率７３％）
得た。ｍｐ．５８．２〜５８．７℃。
【００１９】実施例２ ３−ベンゾイル−１，３−チアゾリジン−２−チオンの
製造：塩化メチレン１００ml中に、安息香酸３．１ｇ
（２５mmol）、２−メルカプト−２−チアゾリン３．０
ｇ（２５mmol）及び２−クロロ−１，３−ジメチルイミ
ダゾリニウムクロライド５．１ｇ（３０mmol）を溶解さ
せ、この中にトリエチルアミン６．１ｇ（６０mmol）を
ゆっくりと滴下した。この後、室温で２日間放置し、次
いで反応液に水を加え塩化メチレンで抽出した。この抽
出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶
媒を留去して黄色油状物を７．１ｇ得た。これをシリカ
ゲルクロマトグラフィー（溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル）にて精製し、黄色結晶の標記化合物を３．７ｇ
（収率６６％）得た。更に、これをエタノールで再結晶
させて純品を得た。ｍｐ．１０８．３〜１０８．９℃。
製造：塩化メチレン１００ml中に、安息香酸３．１ｇ
（２５mmol）、２−メルカプト−２−チアゾリン３．０
ｇ（２５mmol）及び２−クロロ−１，３−ジメチルイミ
ダゾリニウムクロライド５．１ｇ（３０mmol）を溶解さ
せ、この中にトリエチルアミン６．１ｇ（６０mmol）を
ゆっくりと滴下した。この後、室温で２日間放置し、次
いで反応液に水を加え塩化メチレンで抽出した。この抽
出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶
媒を留去して黄色油状物を７．１ｇ得た。これをシリカ
ゲルクロマトグラフィー（溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル）にて精製し、黄色結晶の標記化合物を３．７ｇ
（収率６６％）得た。更に、これをエタノールで再結晶
させて純品を得た。ｍｐ．１０８．３〜１０８．９℃。
【００２０】実施例３ ３−シンナモイル−１，３−チアゾリジン−２−チオン
の製造：塩化メチレン１００ml中に、桂皮酸３．７ｇ
（２５mmol）、２−メルカプト−２−チアゾリン３．０
ｇ（２５mmol）及び２−クロロ−１，３−ジメチルイミ
ダゾリニウムクロライド５．１ｇ（３０mmol）を溶解さ
せ、この中に２，６−ルチジン６．５ｇ（６０mmol）を
ゆっくりと滴下した。この後、室温で２日間放置し、次
いで反応液に水を加え塩化メチレンで抽出した。この抽
出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶
媒を留去して褐色粘稠油状物を８．５ｇ得た。これをシ
リカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ｎ−ヘキサン／酢
酸エチル）にて精製し、黄色結晶の標記化合物を４．７
ｇ（収率７５％）得た。ｍｐ．８１．６〜８２．５℃。
の製造：塩化メチレン１００ml中に、桂皮酸３．７ｇ
（２５mmol）、２−メルカプト−２−チアゾリン３．０
ｇ（２５mmol）及び２−クロロ−１，３−ジメチルイミ
ダゾリニウムクロライド５．１ｇ（３０mmol）を溶解さ
せ、この中に２，６−ルチジン６．５ｇ（６０mmol）を
ゆっくりと滴下した。この後、室温で２日間放置し、次
いで反応液に水を加え塩化メチレンで抽出した。この抽
出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶
媒を留去して褐色粘稠油状物を８．５ｇ得た。これをシ
リカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ｎ−ヘキサン／酢
酸エチル）にて精製し、黄色結晶の標記化合物を４．７
ｇ（収率７５％）得た。ｍｐ．８１．６〜８２．５℃。
【００２１】実施例４ ３−（２−フロイル）−１，３−チアゾリジン−２−チ
オンの製造：塩化メチレン１００ml中に、２−フランカ
ルボン酸２．８ｇ（２５mmol）、２−メルカプト−２−
チアゾリン３．０ｇ（２５mmol）及び２−クロロ−１，
３−ジメチルイミダゾリニウムクロライド５．１ｇ（３
０mmol）を溶解させ、この中に２，６−ルチジン６．５
ｇ（６０mmol）をゆっくりと滴下した。この後、室温で
２日間放置し、次いで反応液に水を加え塩化メチレンで
抽出した。この抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下溶媒を留去して結晶性残渣を６．５ｇ得
た。これをシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、黄色結晶の標記化
合物を４．３ｇ（収率８０％）得た。ｍｐ．１３５〜１
３５．５℃。
オンの製造：塩化メチレン１００ml中に、２−フランカ
ルボン酸２．８ｇ（２５mmol）、２−メルカプト−２−
チアゾリン３．０ｇ（２５mmol）及び２−クロロ−１，
３−ジメチルイミダゾリニウムクロライド５．１ｇ（３
０mmol）を溶解させ、この中に２，６−ルチジン６．５
ｇ（６０mmol）をゆっくりと滴下した。この後、室温で
２日間放置し、次いで反応液に水を加え塩化メチレンで
抽出した。この抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下溶媒を留去して結晶性残渣を６．５ｇ得
た。これをシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、黄色結晶の標記化
合物を４．３ｇ（収率８０％）得た。ｍｐ．１３５〜１
３５．５℃。
Claims (1)
- 【請求項１】 カルボン酸類と２−メルカプト−２−チ
アゾリン類を、一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なってそれぞれ低級
アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を、ｎは２又は３
の整数を示す〕で表わされるハロイミニウム塩を脱水剤
として使用して、反応させることを特徴とする３−アシ
ル−１，３−チアゾリジン−２−チオン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15556693A JPH0710853A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | ３−アシル−１，３−チアゾリジン−２−チオン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15556693A JPH0710853A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | ３−アシル−１，３−チアゾリジン−２−チオン類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710853A true JPH0710853A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=15608852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15556693A Pending JPH0710853A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | ３−アシル−１，３−チアゾリジン−２−チオン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710853A (ja) |
-
1993
- 1993-06-25 JP JP15556693A patent/JPH0710853A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2964041B2 (ja) | フエニル―１ジエチルアミノカルボニル―１フタールイミドメチル―２シクロプロパンｚの新規な製造方法 | |
| JP3207017B2 (ja) | ベンジルコハク酸誘導体の製造方法およびその製造中間体 | |
| JPH0710853A (ja) | ３−アシル−１，３−チアゾリジン−２−チオン類の製造法 | |
| JP3207018B2 (ja) | ベンジルコハク酸誘導体の製造方法およびその製造中間体 | |
| JPH0812658A (ja) | シドノン類の製造法 | |
| JPH08134054A (ja) | β，γ−ブテノリッド類の製造方法 | |
| JPH0827132A (ja) | ５−オキサゾロン類の製造法 | |
| JPH07215942A (ja) | イソシアニド類の製造法 | |
| JP2986003B2 (ja) | ２−アルキル−３−スチリルオキシランカルボン酸エステル及びその製法 | |
| JPH07330721A (ja) | ２−アゼチジノン類の製造法 | |
| JPH0987288A (ja) | １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンの精製方法 | |
| JPH08143559A (ja) | ５−イミノ−２（５ｈ）−フラノン類の製造法 | |
| JPS59164771A (ja) | 塩素化アゼチジノン誘導体の製造方法 | |
| JPS63211264A (ja) | インドリン類の製造法 | |
| JPH0859604A (ja) | スルフィド類の製造法 | |
| JP2655668B2 (ja) | テトラヒドロチオナフテン誘導体の製法 | |
| JPH05221947A (ja) | シクロプロパン誘導体の製法 | |
| JP2005134365A (ja) | 光学活性ビナフチル化合物からなるｎｍｒ用キラルシフト試薬 | |
| JP2608761B2 (ja) | ７−ブロモ−β−カルボリン誘導体の製造方法およびその中間体 | |
| JPH07133271A (ja) | ベンズアルデヒド誘導体及びそれを中間体とするクロマンカルボン酸誘導体の製法 | |
| JPH041736B2 (ja) | ||
| JPH0525155A (ja) | カルボン酸無水物の製造法 | |
| JPH0597714A (ja) | ニトリル類の製造法 | |
| JPH07285913A (ja) | ３−アシルオキシ−２，３−不飽和ケトン類の製造法 | |
| JPS62116531A (ja) | １，１，１―トリフルオロ―２，２―ジハロ―５―メチル―４―ヘキセン―３―オール誘導体 |