JPH07316124A - 第３級アミン類の硫酸ジメチルによる溶剤なしでの第４級化 - Google Patents
第３級アミン類の硫酸ジメチルによる溶剤なしでの第４級化Info
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- JPH07316124A JPH07316124A JP7122560A JP12256095A JPH07316124A JP H07316124 A JPH07316124 A JP H07316124A JP 7122560 A JP7122560 A JP 7122560A JP 12256095 A JP12256095 A JP 12256095A JP H07316124 A JPH07316124 A JP H07316124A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ある種の第４級アンモニウムメチルサルフェ
ート類を製造するための溶剤なしの方法を提供すること
である。 【構成】 布帛柔軟化およびその他の用途に有効な第４
級アンモニウムメチルサルフェートを製造するために、
硫酸ジメチルを用いて、ある種の第３級アミン類を高
温、溶剤なしで第４級化するための方法が開示されてい
る。
ート類を製造するための溶剤なしの方法を提供すること
である。 【構成】 布帛柔軟化およびその他の用途に有効な第４
級アンモニウムメチルサルフェートを製造するために、
硫酸ジメチルを用いて、ある種の第３級アミン類を高
温、溶剤なしで第４級化するための方法が開示されてい
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、布帛柔軟化およびその
他の用途に有効な第４級アンモニウム化合物を製造する
ために、硫酸ジメチルを用いて、ある種の第３級アミン
類を高温、溶剤なしで第４級化するための方法に関す
る。
他の用途に有効な第４級アンモニウム化合物を製造する
ために、硫酸ジメチルを用いて、ある種の第３級アミン
類を高温、溶剤なしで第４級化するための方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】第４級アンモニウム化合物は、布帛の柔
軟化用途におけるそれらの使用が周知である。エステル
結合を介して柔軟剤分子に結合した一以上のＣ8〜Ｃ28
アルキルまたはアルケニル基を含む第４級アンモニウム
布帛柔軟剤物質は、それらが従来の第４級アンモニウム
化合物よりも生物分解しやすいので、特に重要であるこ
とが見いだされている。これらの分子における最適の柔
軟化を得るには、Ｃ16〜Ｃ18以上の長い脂肪族基が必要
であることも公知である。
軟化用途におけるそれらの使用が周知である。エステル
結合を介して柔軟剤分子に結合した一以上のＣ8〜Ｃ28
アルキルまたはアルケニル基を含む第４級アンモニウム
布帛柔軟剤物質は、それらが従来の第４級アンモニウム
化合物よりも生物分解しやすいので、特に重要であるこ
とが見いだされている。これらの分子における最適の柔
軟化を得るには、Ｃ16〜Ｃ18以上の長い脂肪族基が必要
であることも公知である。
【０００３】これらの化合物は、数多くの方法によって
製造することができる。例えば、米国特許No. 4,515,72
3は、オキシアルキル化された脂肪族アルキル−アルキ
レンジアミン類をエステル化し、反応生成物をアルキル
化剤で第４級化することによって製造される第４級Ｎ−
アルキル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ポリオキシアルキル−α，
ω−ジアミノ−アルキレン脂肪酸エステル類を開示して
いる。そこで開示されている第４級化は、水中、溶剤中
または溶剤なしで行うことができる。
製造することができる。例えば、米国特許No. 4,515,72
3は、オキシアルキル化された脂肪族アルキル−アルキ
レンジアミン類をエステル化し、反応生成物をアルキル
化剤で第４級化することによって製造される第４級Ｎ−
アルキル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ポリオキシアルキル−α，
ω−ジアミノ−アルキレン脂肪酸エステル類を開示して
いる。そこで開示されている第４級化は、水中、溶剤中
または溶剤なしで行うことができる。
【０００４】米国特許No. 4,228,096は、第４級化剤と
して、とりわけ、硫酸ジメチルを用い、種々のモルホリ
ノン類から第４級アンモニウム塩を製造する方法を特許
請求している。これは、第４級化を他のものを使用せず
にまたは不活性溶剤の存在下で行うことのできる２工程
方法である。しかし、この特許は、第４級化工程、Ｖ
を、好ましくは、極性溶剤、例えば、テトラヒドロフラ
ンの存在下で行うことを注記している。
して、とりわけ、硫酸ジメチルを用い、種々のモルホリ
ノン類から第４級アンモニウム塩を製造する方法を特許
請求している。これは、第４級化を他のものを使用せず
にまたは不活性溶剤の存在下で行うことのできる２工程
方法である。しかし、この特許は、第４級化工程、Ｖ
を、好ましくは、極性溶剤、例えば、テトラヒドロフラ
ンの存在下で行うことを注記している。
【０００５】Procter & Gambleのヨーロッパ特許出願EP
0375029は、置換イミダゾリン布帛コンデイショニング
化合物を製造するための方法を開示しており、その全体
を本明細書で参考のために引用する。
0375029は、置換イミダゾリン布帛コンデイショニング
化合物を製造するための方法を開示しており、その全体
を本明細書で参考のために引用する。
【０００６】Truis らのPCT出願WO 91/01295は、布帛柔
軟剤としての第４級アンモニウム化合物を製造するため
の方法を開示している。
軟剤としての第４級アンモニウム化合物を製造するため
の方法を開示している。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ある
種の第４級アンモニウムメチルサルフェート類を製造す
るための溶剤なしの方法を提供することである。
種の第４級アンモニウムメチルサルフェート類を製造す
るための溶剤なしの方法を提供することである。
【０００８】この新規な方法の利点は、その経済性と環
境的な重要性にある。溶剤を使用しないので、本方法
は、明らかに、同様の溶剤を必要とする方法よりもより
安価である。さらに、廃棄溶剤が生成しないので、それ
を清浄化またはリサイクルするための必要経費がかから
ない。溶剤なしの方法のさらなる利点は、一定の用途に
対して、溶剤を含まない物質の使用が非常に所望され、
また、最終製品に特別の価値を付与することである。本
方法のなおさらなる利点は、それが数多くの望ましくな
い副反応、例えば、エステル交換反応、加水分解および
／または溶剤の硫酸ジメチルによるメチル化を少なくす
るかまたはなくす点である。最後に、追加の利点は、最
終生成物に溶剤が存在しないので、低級アルカノール溶
剤、例えば、エタノール、メタノールまたはイソプロパ
ノールに付随する易燃性および／または毒性の問題点を
少なくするかまたはなくすということにある。
境的な重要性にある。溶剤を使用しないので、本方法
は、明らかに、同様の溶剤を必要とする方法よりもより
安価である。さらに、廃棄溶剤が生成しないので、それ
を清浄化またはリサイクルするための必要経費がかから
ない。溶剤なしの方法のさらなる利点は、一定の用途に
対して、溶剤を含まない物質の使用が非常に所望され、
また、最終製品に特別の価値を付与することである。本
方法のなおさらなる利点は、それが数多くの望ましくな
い副反応、例えば、エステル交換反応、加水分解および
／または溶剤の硫酸ジメチルによるメチル化を少なくす
るかまたはなくす点である。最後に、追加の利点は、最
終生成物に溶剤が存在しないので、低級アルカノール溶
剤、例えば、エタノール、メタノールまたはイソプロパ
ノールに付随する易燃性および／または毒性の問題点を
少なくするかまたはなくすということにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、硫酸ジメチル
を用いる、ある種の第３級アミン類を高温、かつ、溶剤
なしで第４級化するための方法に係る。一般に、第３級
アミン類は、不活性ガス、例えば、窒素またはアルゴン
のガスシール下で、撹拌、溶融された第３級アミンの溶
液に硫酸ジメチルを添加することによって第４級化され
る。発熱反応は、最終反応混合物の温度を上昇させ、こ
れは、硫酸ジメチルが消費し尽くされるまで、最終第４
級化されたアミンの融点以上に維持される。
を用いる、ある種の第３級アミン類を高温、かつ、溶剤
なしで第４級化するための方法に係る。一般に、第３級
アミン類は、不活性ガス、例えば、窒素またはアルゴン
のガスシール下で、撹拌、溶融された第３級アミンの溶
液に硫酸ジメチルを添加することによって第４級化され
る。発熱反応は、最終反応混合物の温度を上昇させ、こ
れは、硫酸ジメチルが消費し尽くされるまで、最終第４
級化されたアミンの融点以上に維持される。
【００１０】本発明は、ある種の第３級アミン類の硫酸
ジメチルによる高温、かつ、溶剤なしでの第４級化のた
めの方法に関する。特に、一般式（Ｉ）：
ジメチルによる高温、かつ、溶剤なしでの第４級化のた
めの方法に関する。特に、一般式（Ｉ）：
【化４】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の各々は、独立に、 （ａ） Ｃ1〜Ｃ20アルキル； （ｂ） Ｃ2〜Ｃ20アルケニル； （ｃ） Ｃ2〜Ｃ20アルキニル； （ｄ） ヒドロキシＣ1〜Ｃ20アルキル； （ｅ） ジヒドロキシＣ1〜Ｃ20アルキル； （ｆ） 式−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）xＨ｛式中、Ｘは、１〜
２０の整数である。｝で表されるポリ（オキシエチレ
ン）； （ｇ） 式−［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］yＨ｛式中、ｙ
は、１〜５０の整数である。｝で表されるポリ（オキシ
プロピレン）； （ｈ） エチレンオキシドとプロピレンオキシドとがラ
ンダムに交互単位またはブロックに配列され、エチレン
オキシドまたはプロピレンオキシドを末端とし、ｘおよ
びｙの総含量が７０であるコポリマー類； （ｉ） カルボキシ官能基のアシル鎖が、長さＣ1〜Ｃ
20であり、飽和もしくは不飽和であってもよい上記ｄ，
ｅ、ｆおよびｇのカルボキシレートエステル類；（ｊ）
シクロＣ3〜Ｃ8アルキル； （ｋ） フェニルまたは置換フェニル； （ｌ） フェニルアルキル（例えば、ベンジルまたはフ
ェネチル）； （ｍ） Ｒ1およびＲ2が同一鎖の一部であるような一つ
の窒素原子を含有する３〜７員環のヘテロ環リング； （ｎ） ２個のヘテロ原子を含有し、その１個目が窒素
であり、２個目は、Ｒ1およびＲ2が同一鎖の一部となる
ように−Ｎ−，−Ｏ−または−Ｓ−から選択され、これ
らの例としてはイミダゾール、モルホリン等が挙げられ
る３〜７員環のヘテロ環リング； （ｏ） 式（ＩＩ）：
２０の整数である。｝で表されるポリ（オキシエチレ
ン）； （ｇ） 式−［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］yＨ｛式中、ｙ
は、１〜５０の整数である。｝で表されるポリ（オキシ
プロピレン）； （ｈ） エチレンオキシドとプロピレンオキシドとがラ
ンダムに交互単位またはブロックに配列され、エチレン
オキシドまたはプロピレンオキシドを末端とし、ｘおよ
びｙの総含量が７０であるコポリマー類； （ｉ） カルボキシ官能基のアシル鎖が、長さＣ1〜Ｃ
20であり、飽和もしくは不飽和であってもよい上記ｄ，
ｅ、ｆおよびｇのカルボキシレートエステル類；（ｊ）
シクロＣ3〜Ｃ8アルキル； （ｋ） フェニルまたは置換フェニル； （ｌ） フェニルアルキル（例えば、ベンジルまたはフ
ェネチル）； （ｍ） Ｒ1およびＲ2が同一鎖の一部であるような一つ
の窒素原子を含有する３〜７員環のヘテロ環リング； （ｎ） ２個のヘテロ原子を含有し、その１個目が窒素
であり、２個目は、Ｒ1およびＲ2が同一鎖の一部となる
ように−Ｎ−，−Ｏ−または−Ｓ−から選択され、これ
らの例としてはイミダゾール、モルホリン等が挙げられ
る３〜７員環のヘテロ環リング； （ｏ） 式（ＩＩ）：
【化５】 ｛式中、ａ＝２、３、４または５であり； ｂ＝１〜２
０であり； Ｘ＝ＮまたはＯであり； Ｒ＝水素、Ｃ1
〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニルまたはＣ2〜Ｃ20
アルキニルである。｝で表される置換または二置換ヘテ
ロ環化合物； または、 （ｐ） 式（ＩＩＩ）：
０であり； Ｘ＝ＮまたはＯであり； Ｒ＝水素、Ｃ1
〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニルまたはＣ2〜Ｃ20
アルキニルである。｝で表される置換または二置換ヘテ
ロ環化合物； または、 （ｐ） 式（ＩＩＩ）：
【化６】 ｛式中、ａ＝２、３、４または５であり； ｂ＝１〜２
０であり； Ｘ＝ＮまたはＯであり； Ｒ4＝水素、Ｃ1
〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニルまたはＣ2〜Ｃ20
アルキニルであり； Ｒ5＝水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、
Ｃ2〜Ｃ20アルケニルまたはＣ2〜Ｃ20アルキニルであ
る。｝で表される置換または二置換ヘテロ環化合物；か
ら選択される。］で表される第３級アミン類の第４級化
に関する。
０であり； Ｘ＝ＮまたはＯであり； Ｒ4＝水素、Ｃ1
〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニルまたはＣ2〜Ｃ20
アルキニルであり； Ｒ5＝水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、
Ｃ2〜Ｃ20アルケニルまたはＣ2〜Ｃ20アルキニルであ
る。｝で表される置換または二置換ヘテロ環化合物；か
ら選択される。］で表される第３級アミン類の第４級化
に関する。
【００１１】本発明の方法に有効な好ましい第３級アミ
ン類としては、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の各々が、独立に、 （１） Ｃ1〜Ｃ20アルキル； （２） ヒドロキシＣ1〜Ｃ20アルキル； （３） ジヒドロキシＣ1〜Ｃ20アルキル； （４） 式−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）xＨ｛式中、Ｘは、１〜
２０の整数である。｝で表されるポリ（オキシエチレ
ン）； （５） カルボキシ官能基のアシル鎖が、長さＣ1〜Ｃ
20であり、飽和もしくは不飽和であってもよい上記ｄ，
ｅ、ｆおよびｇのカルボキシレートエステル類； （６） フェニルアルキル（例えば、ベンジルまたはフ
ェネチル）； （７） 先に定義された式（ＩＩ）で表される置換また
は二置換ヘテロ環化合物；および、 （８） 先に定義された式（ＩＩＩ）で表される置換ま
たは二置換ヘテロ環化合物； から選択される、式（Ｉ）で表される化合物が挙げられ
る。
ン類としては、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の各々が、独立に、 （１） Ｃ1〜Ｃ20アルキル； （２） ヒドロキシＣ1〜Ｃ20アルキル； （３） ジヒドロキシＣ1〜Ｃ20アルキル； （４） 式−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）xＨ｛式中、Ｘは、１〜
２０の整数である。｝で表されるポリ（オキシエチレ
ン）； （５） カルボキシ官能基のアシル鎖が、長さＣ1〜Ｃ
20であり、飽和もしくは不飽和であってもよい上記ｄ，
ｅ、ｆおよびｇのカルボキシレートエステル類； （６） フェニルアルキル（例えば、ベンジルまたはフ
ェネチル）； （７） 先に定義された式（ＩＩ）で表される置換また
は二置換ヘテロ環化合物；および、 （８） 先に定義された式（ＩＩＩ）で表される置換ま
たは二置換ヘテロ環化合物； から選択される、式（Ｉ）で表される化合物が挙げられ
る。
【００１２】化合物： （１） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，２−プ
ロパンジオールジステアレート； （２） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，２−プ
ロパンジオール； （３） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−オレイル
イミダゾリン； （４） Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジル−エタノールアミ
ン； （５） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−ステアリ
ルイミダゾリン； （６） １−（２−ステアロイルオキシエチル）−２−
ステアリルイミダゾリン； （７） 登録商標ゲナミン(Genamin)T-050（５molのエ
チレンオキシドを有するタロウ(tallow)アミンエトキシ
レート）； （８） 登録商標ゲナミン(Genamin)T-100（１０molの
エチレンオキシドを有するタロウアミンエトキシレー
ト）； （９） 登録商標ゲナミン(Genamin)T-200（２０molの
エチレンオキシドを有するタロウアミンエトキシレー
ト）； （１０） Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンジ
ステアレートが特に好ましい。
ロパンジオールジステアレート； （２） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，２−プ
ロパンジオール； （３） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−オレイル
イミダゾリン； （４） Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジル−エタノールアミ
ン； （５） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−ステアリ
ルイミダゾリン； （６） １−（２−ステアロイルオキシエチル）−２−
ステアリルイミダゾリン； （７） 登録商標ゲナミン(Genamin)T-050（５molのエ
チレンオキシドを有するタロウ(tallow)アミンエトキシ
レート）； （８） 登録商標ゲナミン(Genamin)T-100（１０molの
エチレンオキシドを有するタロウアミンエトキシレー
ト）； （９） 登録商標ゲナミン(Genamin)T-200（２０molの
エチレンオキシドを有するタロウアミンエトキシレー
ト）； （１０） Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミンジ
ステアレートが特に好ましい。
【００１３】第４級アンモニウムメチルサルフェート類
の製造は、不活性ガスのガスシール中での撹拌、溶融さ
れた第３級アミンを硫酸ジメチルと反応させる発熱方法
によって達成される。反応混合物の温度は、製造される
第４級アミンの融点以上の温度に到達する。
の製造は、不活性ガスのガスシール中での撹拌、溶融さ
れた第３級アミンを硫酸ジメチルと反応させる発熱方法
によって達成される。反応混合物の温度は、製造される
第４級アミンの融点以上の温度に到達する。
【００１４】不活性ガスのガスシール下、選択された第
３級アミンは、絶えず撹拌しつつ加熱される。使用され
る第３級アミンによるが、反応フラスコに充填されるア
ミンは、出発物質が固体である場合には、溶融する必要
がある。約４０〜８０℃に加熱した後、硫酸ジメチルの
滴下を開始する。第３級アミンは、溶融状態である必要
があり、したがって、出発物質は、その融点よりも少な
くとも５℃以上、好ましくは、１０〜１５℃以上高い温
度に加熱する必要がある。しかし、その物質を熱分解す
る程温度を上昇させないことが重要である。
３級アミンは、絶えず撹拌しつつ加熱される。使用され
る第３級アミンによるが、反応フラスコに充填されるア
ミンは、出発物質が固体である場合には、溶融する必要
がある。約４０〜８０℃に加熱した後、硫酸ジメチルの
滴下を開始する。第３級アミンは、溶融状態である必要
があり、したがって、出発物質は、その融点よりも少な
くとも５℃以上、好ましくは、１０〜１５℃以上高い温
度に加熱する必要がある。しかし、その物質を熱分解す
る程温度を上昇させないことが重要である。
【００１５】溶融された第３級アミンを不活性雰囲気中
に保つことが、本方法において、重要である。窒素また
はアルゴンが好ましく、窒素は、アルゴンに比べ安価で
あるので、窒素が最も好ましい。
に保つことが、本方法において、重要である。窒素また
はアルゴンが好ましく、窒素は、アルゴンに比べ安価で
あるので、窒素が最も好ましい。
【００１６】硫酸ジメチルを緩やかに加えるにつれ、反
応の発熱性をモニターする必要がある。反応混合物は、
次第に粘稠となるので、反応は、従って、絶えず撹拌す
る必要がある。大きなバッチで製造する時には、反応の
発熱性は、反応混合物の温度がより高い温度となるの
で、硫酸ジメチルは、より緩やかな速度で加える。
応の発熱性をモニターする必要がある。反応混合物は、
次第に粘稠となるので、反応は、従って、絶えず撹拌す
る必要がある。大きなバッチで製造する時には、反応の
発熱性は、反応混合物の温度がより高い温度となるの
で、硫酸ジメチルは、より緩やかな速度で加える。
【００１７】反応混合物は、硫酸ジメチルの滴下中、ほ
ぼ同じ温度に維持し、最終生成物の融点よりも幾分高く
する。反応中、ほぼ０．９０〜０．９７当量の硫酸ジメ
チルを加える。しかし、硫酸ジメチルが消費し尽くされ
た後、若干の遊離アミンを残すことが重要である。これ
は、硫酸ジメチルが全て消費し尽くされるのを確実にす
るために必要である。硫酸ジメチルの添加が完了した
後、反応混合物の温度を約１〜５時間維持するか、また
は、試験により、硫酸ジメチルが完全に消費し尽くされ
たことを決定するまで維持する。硫酸ジメチルが完全に
消費し尽くされた時、反応は、完了したとみなされる。
ぼ同じ温度に維持し、最終生成物の融点よりも幾分高く
する。反応中、ほぼ０．９０〜０．９７当量の硫酸ジメ
チルを加える。しかし、硫酸ジメチルが消費し尽くされ
た後、若干の遊離アミンを残すことが重要である。これ
は、硫酸ジメチルが全て消費し尽くされるのを確実にす
るために必要である。硫酸ジメチルの添加が完了した
後、反応混合物の温度を約１〜５時間維持するか、また
は、試験により、硫酸ジメチルが完全に消費し尽くされ
たことを決定するまで維持する。硫酸ジメチルが完全に
消費し尽くされた時、反応は、完了したとみなされる。
【００１８】反応の完了の度合いは、溶液のアミン数を
計算することによって決定することができる。これは、
当分野で周知の湿式分析技術を用いて行うことができ
る。
計算することによって決定することができる。これは、
当分野で周知の湿式分析技術を用いて行うことができ
る。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに説明す
る。これら実施例は、何ら本発明を限定するものではな
い。
る。これら実施例は、何ら本発明を限定するものではな
い。
【００２０】実施例 １ メカニカルスターラー、窒素パージチューブ、温度プロ
ーブ、ガス導出管、温度計および滴下漏斗を備えた４つ
口の３リットル丸底フラスコに、１，２−ジヒドロキシ
−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパンジステアリ
ルエステル１２７３g（１．９mol）を充填した。遊離の
アミンを８５〜９０℃に加熱し、硫酸ジメチル（ＤＭ
Ｓ）（２３０g、１．８mol）の滴下を開始した。滴下を
ほぼ３５分間にわたって継続すると、その間、反応混合
物は、１３０℃の温度に上昇した。反応混合物の温度を
この温度に３〜４時間維持したところ、その温度で、生
成物のアミン数は、０．４１ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g
であった。反応は、消費されたＤＭＳ基準で、定量的収
率で進行した。
ーブ、ガス導出管、温度計および滴下漏斗を備えた４つ
口の３リットル丸底フラスコに、１，２−ジヒドロキシ
−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパンジステアリ
ルエステル１２７３g（１．９mol）を充填した。遊離の
アミンを８５〜９０℃に加熱し、硫酸ジメチル（ＤＭ
Ｓ）（２３０g、１．８mol）の滴下を開始した。滴下を
ほぼ３５分間にわたって継続すると、その間、反応混合
物は、１３０℃の温度に上昇した。反応混合物の温度を
この温度に３〜４時間維持したところ、その温度で、生
成物のアミン数は、０．４１ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g
であった。反応は、消費されたＤＭＳ基準で、定量的収
率で進行した。
【００２１】実施例 ２ 実施例１におけるように装着された４つ口の１リットル
の丸底フラスコに、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−
１，２−プロパンジオール（ＤＭＡＰＤ）２２８．３g
（１．９４mol）を充填した。ＤＭＡＰＤを、撹拌しつ
つ、ほぼ５５℃に加熱し、ＤＭＳの滴下を開始した。滴
下は、ほぼ２．５時間かけて行った。反応混合物は、発
熱し、ほぼ１４５℃となった。発熱を制御する補助のた
めに、外部冷却を適用し、温度を約１１５℃に調節し
た。混合物を、この温度で、ほぼ１時間撹拌し、つい
で、アミン数を決定するために試料採取した。０．９１
ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
の丸底フラスコに、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−
１，２−プロパンジオール（ＤＭＡＰＤ）２２８．３g
（１．９４mol）を充填した。ＤＭＡＰＤを、撹拌しつ
つ、ほぼ５５℃に加熱し、ＤＭＳの滴下を開始した。滴
下は、ほぼ２．５時間かけて行った。反応混合物は、発
熱し、ほぼ１４５℃となった。発熱を制御する補助のた
めに、外部冷却を適用し、温度を約１１５℃に調節し
た。混合物を、この温度で、ほぼ１時間撹拌し、つい
で、アミン数を決定するために試料採取した。０．９１
ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
【００２２】実施例 ３ 前述の実施例におけるように装着した４つ口の１リット
ルの丸底フラスコに、１−（２−ヒドロキシエチル）−
２−オレイルイミダゾリン２７４．８g（０．８０mol）
を充填した。遊離のアミンをほぼ８０℃に加熱し、つい
で、ＤＭＳ（９７．３g， ０．７７mol）の滴下を開始
した。滴下は、４５分間かけて完了し、その間、反応混
合物は、発熱して、１２５℃となった。反応混合物は、
１２５℃に５時間維持し、最終のアミン数は、０．９１
ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／gであった。
ルの丸底フラスコに、１−（２−ヒドロキシエチル）−
２−オレイルイミダゾリン２７４．８g（０．８０mol）
を充填した。遊離のアミンをほぼ８０℃に加熱し、つい
で、ＤＭＳ（９７．３g， ０．７７mol）の滴下を開始
した。滴下は、４５分間かけて完了し、その間、反応混
合物は、発熱して、１２５℃となった。反応混合物は、
１２５℃に５時間維持し、最終のアミン数は、０．９１
ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／gであった。
【００２３】実施例 ４ 前述の実施例におけるように装着した４つ口の５００ミ
リリットルの丸底フラスコに、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジ
ルエタノールアミン１４９．０g（０．８５mol）を充填
した。このアミンを、撹拌しつつ、５７℃に加熱し、Ｄ
ＭＳ１０３．１g（０．８２mol）の滴下を開始した。Ｄ
ＭＳの滴下は、５０分間かけて行い、その間、反応混合
物は、発熱して、１３０℃となった。反応混合物の温度
は、ほぼ１２０℃に調節した。反応混合物を、６時間撹
拌し、試料採取してアミン数を決定した。１．５１ml
０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
リリットルの丸底フラスコに、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジ
ルエタノールアミン１４９．０g（０．８５mol）を充填
した。このアミンを、撹拌しつつ、５７℃に加熱し、Ｄ
ＭＳ１０３．１g（０．８２mol）の滴下を開始した。Ｄ
ＭＳの滴下は、５０分間かけて行い、その間、反応混合
物は、発熱して、１３０℃となった。反応混合物の温度
は、ほぼ１２０℃に調節した。反応混合物を、６時間撹
拌し、試料採取してアミン数を決定した。１．５１ml
０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
【００２４】実施例 ５ 前述の実施例におけるように装着した４つ口の１リット
ルの丸底フラスコに、１−（２−ヒドロキシエチル）−
２−ステアリルイミダゾリン３１６．１g（０．８８mo
l）を充填した。このアミンをほぼ７０℃に加熱し、つ
いで、ＤＭＳ（１０６．１g， ０．８４mol）の滴下を
開始した。滴下は、５０分間かけて行い、その間、反応
混合物は、発熱して、１３０℃となった。反応温度を、
ほぼ１４５℃に調節した。混合物を、この温度で２．２
５時間撹拌し、ついで、試料採取してアミン数を決定し
た。１．１ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
ルの丸底フラスコに、１−（２−ヒドロキシエチル）−
２−ステアリルイミダゾリン３１６．１g（０．８８mo
l）を充填した。このアミンをほぼ７０℃に加熱し、つ
いで、ＤＭＳ（１０６．１g， ０．８４mol）の滴下を
開始した。滴下は、５０分間かけて行い、その間、反応
混合物は、発熱して、１３０℃となった。反応温度を、
ほぼ１４５℃に調節した。混合物を、この温度で２．２
５時間撹拌し、ついで、試料採取してアミン数を決定し
た。１．１ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
【００２５】実施例 ６ 前述の実施例におけるように装着した４つ口の３リット
ルの丸底フラスコに、１−（２−ステアロイルオキシエ
チル）−２−ステアリルイミダゾリン７０７．６g
（１．０５mol）を充填した。このアミンを、撹拌しつ
つ、７５℃に加熱し、ＤＭＳ１２８．１g（１．０１mo
l）の滴下を開始した。滴下は、４５分間かけて行い、
その間、反応混合物は、発熱して、１１０℃となった。
反応混合物の温度を、１００〜１１０℃に２時間維持
し、ついで、試料採取して、アミン数を決定した。０．
４６ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
ルの丸底フラスコに、１−（２−ステアロイルオキシエ
チル）−２−ステアリルイミダゾリン７０７．６g
（１．０５mol）を充填した。このアミンを、撹拌しつ
つ、７５℃に加熱し、ＤＭＳ１２８．１g（１．０１mo
l）の滴下を開始した。滴下は、４５分間かけて行い、
その間、反応混合物は、発熱して、１１０℃となった。
反応混合物の温度を、１００〜１１０℃に２時間維持
し、ついで、試料採取して、アミン数を決定した。０．
４６ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
【００２６】実施例 ７ 前述の実施例におけるように装着した４つ口の１リット
ルの丸底フラスコに、登録商標ゲナミンT-050 ３００．
３g（０．６４mol）を充填した。アミンを８０℃に加熱
し、ＤＭＳ７７．０g（０．６１mol）の滴下を開始し
た。反応混合物は、滴下の過程で、９０℃に発熱した。
反応温度は、１００℃に調節し、混合物を、この温度で
ほぼ３時間撹拌し、ついで、試料採取してアミン数を決
定した。０．６１ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
ルの丸底フラスコに、登録商標ゲナミンT-050 ３００．
３g（０．６４mol）を充填した。アミンを８０℃に加熱
し、ＤＭＳ７７．０g（０．６１mol）の滴下を開始し
た。反応混合物は、滴下の過程で、９０℃に発熱した。
反応温度は、１００℃に調節し、混合物を、この温度で
ほぼ３時間撹拌し、ついで、試料採取してアミン数を決
定した。０．６１ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
【００２７】実施例 ８ 前述の実施例におけるように装着した４つ口の１リット
ルの丸底フラスコに、登録商標ゲナミンT-100 ３７３．
２g（０．５２mol）を充填した。アミンを８０℃に加熱
し、ＤＭＳ（５９．６g， ０．４７mol）の滴下を開始
した。反応混合物は、滴下の過程で、１３５℃に発熱し
た。反応温度を、１３５〜１４０℃に調節し、混合物
は、ほぼ２時間撹拌し、ついで、アミン数をチェックし
た。１．００ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
ルの丸底フラスコに、登録商標ゲナミンT-100 ３７３．
２g（０．５２mol）を充填した。アミンを８０℃に加熱
し、ＤＭＳ（５９．６g， ０．４７mol）の滴下を開始
した。反応混合物は、滴下の過程で、１３５℃に発熱し
た。反応温度を、１３５〜１４０℃に調節し、混合物
は、ほぼ２時間撹拌し、ついで、アミン数をチェックし
た。１．００ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
【００２８】実施例 ９ 前述の実施例におけるように装着した４つ口の１リット
ルの丸底フラスコに、登録商標ゲナミンT-200 ３００．
０g（０．２５mol）を充填した。アミンを８０℃に加熱
し、ＤＭＳ３０．０g（０．２４mol）の滴下を開始し
た。反応混合物は、滴下の過程で、１００℃に発熱し
た。反応温度を、１２５℃に調節し、反応混合物を、こ
の温度でほぼ３時間撹拌し、ついで、試料採取してアミ
ン数を決定した。０．５４ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
ルの丸底フラスコに、登録商標ゲナミンT-200 ３００．
０g（０．２５mol）を充填した。アミンを８０℃に加熱
し、ＤＭＳ３０．０g（０．２４mol）の滴下を開始し
た。反応混合物は、滴下の過程で、１００℃に発熱し
た。反応温度を、１２５℃に調節し、反応混合物を、こ
の温度でほぼ３時間撹拌し、ついで、試料採取してアミ
ン数を決定した。０．５４ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
【００２９】実施例 １０ 前述の実施例におけるように装着した４つ口の２リット
ルの丸底フラスコに、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノー
ルアミンジステアレート４８１．８g（０．７５mol）を
充填した。アミンを、撹拌しつつ、８５℃に加熱し、つ
いで、ＤＭＳ９１．３g（０．７２mol）の滴下を開始し
た。滴下は、４０分間かけて行い、その間、反応混合物
は、１１０℃に発熱した。ＤＭＳ充填量の３／４を滴下
後、反応混合物は、ゲル化し始め、かくして、混合物温
度は、徐々に上昇して、１７０℃となった。ＤＭＳの滴
下が完了した後、混合物は、１７０℃で、４５分間撹拌
し、アミン数を決定するためにチェックし、排出した。
アミン数０．７２ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
ルの丸底フラスコに、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノー
ルアミンジステアレート４８１．８g（０．７５mol）を
充填した。アミンを、撹拌しつつ、８５℃に加熱し、つ
いで、ＤＭＳ９１．３g（０．７２mol）の滴下を開始し
た。滴下は、４０分間かけて行い、その間、反応混合物
は、１１０℃に発熱した。ＤＭＳ充填量の３／４を滴下
後、反応混合物は、ゲル化し始め、かくして、混合物温
度は、徐々に上昇して、１７０℃となった。ＤＭＳの滴
下が完了した後、混合物は、１７０℃で、４５分間撹拌
し、アミン数を決定するためにチェックし、排出した。
アミン数０．７２ml０．１Ｎ ＨＣｌＯ4／g。
【００３０】本発明の方法によって第４級化することの
できる第３級アミンの代表的な例としては、以下の例が
挙げられる： （１） ジタロウ(ditallow)メチルアミン； （２） ジココナツ(dicoconut)メチルアミン； （３） ジラウリルメチルアミン； （４） ジミリスチルメチルアミン； （５） ジパルミチルメチルアミン； （６） ジステアリルメチルアミン； （７） ジオレイルメチルアミン； （８） ジ（水素化されたタロウ）メチルアミン； （９） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミン； （１０） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンモ
ノ（タロウエステル）； （１１） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンモ
ノ（ココスエステル）； （１２） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンモ
ノ（ステアリルエステル）； （１３） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンモ
ノ（オレイルエステル）； （１４） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンビ
ス（タロウエステル）； （１５） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンビ
ス（ココスエステル）； （１６） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンビ
ス（ステアリルエステル）； （１７） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンビ
ス（オレイルエステル）； （１８） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）アミ
ン； （１９） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）アミン
モノ（タロウ）エステル； （２０） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）アミン
モノ（ココスエステル）； （２１） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）アミン
モノ（ステアリルエステル）； （２２） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）アミン
モノ（オレイルエステル）； （２３） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）アミン
ビス（タロウエステル）； （２４） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）ビス
（ココスエステル）； （２５） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）アミン
ビス（ステアリルエステル）； （２６） ジメチルヒドロキシエチルアミン； （２７） ジメチルヒドロキシエチルアミンタロウエス
テル； （２８） ジメチルヒドロキシエチルアミンココスエス
テル； （２９） ジメチルヒドロキシエチルアミンステアリル
エステル； （３０） ジメチルヒドロキシエチルアミンオレイルエ
ステル； （３１） ジメチルヒドロキシプロピルアミン； （３２） ジメチルヒドロキシプロピルアミンタロウエ
ステル； （３３） ジメチルヒドロキシプロピルアミンココスエ
ステル； （３４） ジメチルヒドロキシプロピルアミンステアリ
ルエステル； （３５） ジメチルヒドロキシプロピルアミンオレイル
エステル； （３６） メチルビス（タロウアミドエチル）（２−ヒ
ドロキシエチル）アミン； （３７） メチルビス（水素化タロウアミドエチル）
（２−ヒドロキシエチル）アミン； （３８） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−タロウ
イミダゾリン； （３９） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−ココス
イミダゾリン； （４０） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−ミリス
チルイミダゾリン； （４１） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−パルミ
チルイミダゾリン； （４２） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−ステア
リルイミダゾリン； （４３） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−オレイ
ルイミダゾリン； （４４） １−（２−ヒドロキシプロピル）−２−タロ
ウイミダゾリン； （４５） １−（２−ヒドロキシプロピル）−２−ココ
スイミダゾリン； （４６） １−（２−ヒドロキシプロピル）−２−ミリ
スチルイミダゾリン； （４７） １−（２−ヒドロキシプロピル）−２−パル
ミチルイミダゾリン； （４８） １−（２−ヒドロキシプロピル）−２−ステ
アリルイミダゾリン； （４９） １−（２−ヒドロキシプロピル）−２−オレ
イルイミダゾリン； （５０） １−（２−タロイルオキシエチル）−２−ス
テアリルイミダゾリン； （５１） １−（２−ココイルオキシエチル）−２−コ
コナツイミダゾリン； （５２） １−（２−オレイルオキシエチル）−２−オ
レイルイミダゾリン； （５３） １−（２−ミリストイルオキシエチル）−２
−ミリスチルイミダゾリン； （５４） １−（２−パルミトイルオキシエチル）−２
−パルミチルイミダゾリン； （５５） １−（２−ステアロイルオキシエチル）−２
−ステアリルイミダゾリン； （５６） １−（Ｎ−タロイルアミドエチル）−２−タ
ロウイミダゾリン； （５７） １−（Ｎ−ココイルアミドエチル）−２−コ
コスイミダゾリン； （５８） １−（Ｎ−ミリストイルアミドエチル）−２
−ミリスチルイミダゾリン； （５９） １−（Ｎ−パルミトイルアミドエチル）−２
−パルミチルイミダゾリン； （６０） １−（Ｎ−ステアロイルアミドエチル）−２
−ステアリルイミダゾリン； （６１） １−（Ｎ−オレオイルアミドエチル）−２−
オレイルイミダゾリン； （６２） １−（タロイルオキシプロピル）−２−タロ
ウイミダゾリン； （６３） １−（ココイルオキシプロピル）−２−ココ
ナツイミダゾリン； （６４） １−（オレオイルオキシプロピル）−２−オ
レイルイミダゾリン； （６５） １−（ミリストイルオキシプロピル）−２−
ミリスチルイミダゾリン； （６６） １−（パルミトイルオキシプロピル）−２−
パルミチルイミダゾリン； （６７） １−（ステアロイルオキシプロピル）−２−
ステアリルイミダゾリン； （６８） １−（Ｎ−タロイルアミドプロピル）−２−
タロウイミダゾリン； （６９） １−（Ｎ−ココイルアミドプロピル）−２−
ココナツイミダゾリン； （７０） １−（Ｎ−オレオイルアミドプロピル）−２
−オレイルイミダゾリン； （７１） １−（Ｎ−ミリストイルアミドプロピル）−
２−ミリスチルイミダゾリン； （７２） １−（Ｎ−パルミトイルアミドプロピル）−
２−パルミチルイミダゾリン； （７３） １−（Ｎ−ステアロイルアミドプロピル）−
２−ステアリルイミダゾリン； （７４） ベンジル２−ヒドロキシエチルメチルアミ
ン； （７５） ベンジルメチルポリ（オキシエチル化）アミ
ン； （７６） ベンジルラウリルメチルアミン； （７７） ベンジルミリスチルメチルアミン； （７８） ベンジルパルミチルメチルアミン； （７９） ベンジルステアリルメチルアミン； （８０） ベンジルココナツメチルアミン； （８１） ベンジルタロウメチルアミン； （８２） ベンジルオレイルメチルアミン； （８３） ベンジルジ［ポリ（オキシエチル化）］アミ
ン； （８４） ベンジルジラウリルアミン； （８５） ベンジルジミリスチルアミン； （８６） ベンジルジパルミチルアミン； （８７） ベンジルジステアリルアミン； （８８） ベンジルジココナツアミン； （８９） ベンジルジタロウアミン； （９０） ベンジルジオレイルアミン； （９１） ジベンジル２−ヒドロキシエチルアミン； （９２） ベンジルポリ（オキシエチル化）アミン； （９３） フェネチルメチルポリ（オキシエチル化）ア
ミン； （９４） トリエタノールアミン； （９５） トリエタノールアミンモノラウレートエステ
ル； （９６） トリエタノールアミンモノミリステートエス
テル； （９７） トリエタノールアミンモノパルミテートエス
テル； （９８） トリエタノールアミンモノステアレートエス
テル； （９９） トリエタノールアミンモノタロエートエステ
ル； （１００） トリエタノールアミンモノオレエートエス
テル； （１０１） トリエタノールアミンモノココエートエス
テル； （１０２） トリエタノールアミンジラウレートエステ
ル； （１０３） トリエタノールアミンジミリステートエス
テル； （１０４） トリエタノールアミンジパルミテートエス
テル； （１０５） トリエタノールアミンジステアレートエス
テル； （１０６） トリエタノールアミンジタロエートエステ
ル； （１０７） トリエタノールアミンジオレエートエステ
ル； （１０８） トリエタノールアミンジココエートエステ
ル； （１０９） メチルジエタノールアミン； （１１０） メチルジエタノールアミンモノラウレート
エステル； （１１１） メチルジエタノールアミンモノミリステー
トエステル； （１１２） メチルジエタノールアミンモノパルミテー
トエステル； （１１３） メチルジエタノールアミンモノステアレー
トエステル； （１１４） メチルジエタノールアミンモノタロエート
エステル； （１１５） メチルジエタノールアミンモノオレエート
エステル； （１１６） メチルジエタノールアミンモノココエート
エステル； （１１７） タロウジ［ポリ（オキシエチル化）］アミ
ン； （１１８） ココナツジ［ポリ（オキシエチル化］アミ
ン； （１１９） ステアリルジ［ポリ（オキシエチル化）］
アミン； （１２０） パルミチルジ［ポリ（オキシエチル化）］
アミン； （１２１） ミリスチルジ［ポリ（オキシエチル化）］
アミン； （１２２） ラウリルジ［ポリ（オキシエチル化）］ア
ミン；および、 （１２３） オレイルジ［ポリ（オキシエチル化）］ア
ミン。
できる第３級アミンの代表的な例としては、以下の例が
挙げられる： （１） ジタロウ(ditallow)メチルアミン； （２） ジココナツ(dicoconut)メチルアミン； （３） ジラウリルメチルアミン； （４） ジミリスチルメチルアミン； （５） ジパルミチルメチルアミン； （６） ジステアリルメチルアミン； （７） ジオレイルメチルアミン； （８） ジ（水素化されたタロウ）メチルアミン； （９） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミン； （１０） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンモ
ノ（タロウエステル）； （１１） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンモ
ノ（ココスエステル）； （１２） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンモ
ノ（ステアリルエステル）； （１３） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンモ
ノ（オレイルエステル）； （１４） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンビ
ス（タロウエステル）； （１５） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンビ
ス（ココスエステル）； （１６） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンビ
ス（ステアリルエステル）； （１７） メチルジ（２−ヒドロキシエチル）アミンビ
ス（オレイルエステル）； （１８） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）アミ
ン； （１９） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）アミン
モノ（タロウ）エステル； （２０） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）アミン
モノ（ココスエステル）； （２１） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）アミン
モノ（ステアリルエステル）； （２２） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）アミン
モノ（オレイルエステル）； （２３） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）アミン
ビス（タロウエステル）； （２４） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）ビス
（ココスエステル）； （２５） メチルジ（２−ヒドロキシプロピル）アミン
ビス（ステアリルエステル）； （２６） ジメチルヒドロキシエチルアミン； （２７） ジメチルヒドロキシエチルアミンタロウエス
テル； （２８） ジメチルヒドロキシエチルアミンココスエス
テル； （２９） ジメチルヒドロキシエチルアミンステアリル
エステル； （３０） ジメチルヒドロキシエチルアミンオレイルエ
ステル； （３１） ジメチルヒドロキシプロピルアミン； （３２） ジメチルヒドロキシプロピルアミンタロウエ
ステル； （３３） ジメチルヒドロキシプロピルアミンココスエ
ステル； （３４） ジメチルヒドロキシプロピルアミンステアリ
ルエステル； （３５） ジメチルヒドロキシプロピルアミンオレイル
エステル； （３６） メチルビス（タロウアミドエチル）（２−ヒ
ドロキシエチル）アミン； （３７） メチルビス（水素化タロウアミドエチル）
（２−ヒドロキシエチル）アミン； （３８） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−タロウ
イミダゾリン； （３９） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−ココス
イミダゾリン； （４０） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−ミリス
チルイミダゾリン； （４１） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−パルミ
チルイミダゾリン； （４２） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−ステア
リルイミダゾリン； （４３） １−（２−ヒドロキシエチル）−２−オレイ
ルイミダゾリン； （４４） １−（２−ヒドロキシプロピル）−２−タロ
ウイミダゾリン； （４５） １−（２−ヒドロキシプロピル）−２−ココ
スイミダゾリン； （４６） １−（２−ヒドロキシプロピル）−２−ミリ
スチルイミダゾリン； （４７） １−（２−ヒドロキシプロピル）−２−パル
ミチルイミダゾリン； （４８） １−（２−ヒドロキシプロピル）−２−ステ
アリルイミダゾリン； （４９） １−（２−ヒドロキシプロピル）−２−オレ
イルイミダゾリン； （５０） １−（２−タロイルオキシエチル）−２−ス
テアリルイミダゾリン； （５１） １−（２−ココイルオキシエチル）−２−コ
コナツイミダゾリン； （５２） １−（２−オレイルオキシエチル）−２−オ
レイルイミダゾリン； （５３） １−（２−ミリストイルオキシエチル）−２
−ミリスチルイミダゾリン； （５４） １−（２−パルミトイルオキシエチル）−２
−パルミチルイミダゾリン； （５５） １−（２−ステアロイルオキシエチル）−２
−ステアリルイミダゾリン； （５６） １−（Ｎ−タロイルアミドエチル）−２−タ
ロウイミダゾリン； （５７） １−（Ｎ−ココイルアミドエチル）−２−コ
コスイミダゾリン； （５８） １−（Ｎ−ミリストイルアミドエチル）−２
−ミリスチルイミダゾリン； （５９） １−（Ｎ−パルミトイルアミドエチル）−２
−パルミチルイミダゾリン； （６０） １−（Ｎ−ステアロイルアミドエチル）−２
−ステアリルイミダゾリン； （６１） １−（Ｎ−オレオイルアミドエチル）−２−
オレイルイミダゾリン； （６２） １−（タロイルオキシプロピル）−２−タロ
ウイミダゾリン； （６３） １−（ココイルオキシプロピル）−２−ココ
ナツイミダゾリン； （６４） １−（オレオイルオキシプロピル）−２−オ
レイルイミダゾリン； （６５） １−（ミリストイルオキシプロピル）−２−
ミリスチルイミダゾリン； （６６） １−（パルミトイルオキシプロピル）−２−
パルミチルイミダゾリン； （６７） １−（ステアロイルオキシプロピル）−２−
ステアリルイミダゾリン； （６８） １−（Ｎ−タロイルアミドプロピル）−２−
タロウイミダゾリン； （６９） １−（Ｎ−ココイルアミドプロピル）−２−
ココナツイミダゾリン； （７０） １−（Ｎ−オレオイルアミドプロピル）−２
−オレイルイミダゾリン； （７１） １−（Ｎ−ミリストイルアミドプロピル）−
２−ミリスチルイミダゾリン； （７２） １−（Ｎ−パルミトイルアミドプロピル）−
２−パルミチルイミダゾリン； （７３） １−（Ｎ−ステアロイルアミドプロピル）−
２−ステアリルイミダゾリン； （７４） ベンジル２−ヒドロキシエチルメチルアミ
ン； （７５） ベンジルメチルポリ（オキシエチル化）アミ
ン； （７６） ベンジルラウリルメチルアミン； （７７） ベンジルミリスチルメチルアミン； （７８） ベンジルパルミチルメチルアミン； （７９） ベンジルステアリルメチルアミン； （８０） ベンジルココナツメチルアミン； （８１） ベンジルタロウメチルアミン； （８２） ベンジルオレイルメチルアミン； （８３） ベンジルジ［ポリ（オキシエチル化）］アミ
ン； （８４） ベンジルジラウリルアミン； （８５） ベンジルジミリスチルアミン； （８６） ベンジルジパルミチルアミン； （８７） ベンジルジステアリルアミン； （８８） ベンジルジココナツアミン； （８９） ベンジルジタロウアミン； （９０） ベンジルジオレイルアミン； （９１） ジベンジル２−ヒドロキシエチルアミン； （９２） ベンジルポリ（オキシエチル化）アミン； （９３） フェネチルメチルポリ（オキシエチル化）ア
ミン； （９４） トリエタノールアミン； （９５） トリエタノールアミンモノラウレートエステ
ル； （９６） トリエタノールアミンモノミリステートエス
テル； （９７） トリエタノールアミンモノパルミテートエス
テル； （９８） トリエタノールアミンモノステアレートエス
テル； （９９） トリエタノールアミンモノタロエートエステ
ル； （１００） トリエタノールアミンモノオレエートエス
テル； （１０１） トリエタノールアミンモノココエートエス
テル； （１０２） トリエタノールアミンジラウレートエステ
ル； （１０３） トリエタノールアミンジミリステートエス
テル； （１０４） トリエタノールアミンジパルミテートエス
テル； （１０５） トリエタノールアミンジステアレートエス
テル； （１０６） トリエタノールアミンジタロエートエステ
ル； （１０７） トリエタノールアミンジオレエートエステ
ル； （１０８） トリエタノールアミンジココエートエステ
ル； （１０９） メチルジエタノールアミン； （１１０） メチルジエタノールアミンモノラウレート
エステル； （１１１） メチルジエタノールアミンモノミリステー
トエステル； （１１２） メチルジエタノールアミンモノパルミテー
トエステル； （１１３） メチルジエタノールアミンモノステアレー
トエステル； （１１４） メチルジエタノールアミンモノタロエート
エステル； （１１５） メチルジエタノールアミンモノオレエート
エステル； （１１６） メチルジエタノールアミンモノココエート
エステル； （１１７） タロウジ［ポリ（オキシエチル化）］アミ
ン； （１１８） ココナツジ［ポリ（オキシエチル化］アミ
ン； （１１９） ステアリルジ［ポリ（オキシエチル化）］
アミン； （１２０） パルミチルジ［ポリ（オキシエチル化）］
アミン； （１２１） ミリスチルジ［ポリ（オキシエチル化）］
アミン； （１２２） ラウリルジ［ポリ（オキシエチル化）］ア
ミン；および、 （１２３） オレイルジ［ポリ（オキシエチル化）］ア
ミン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デイヴィッド・エム・ブラウン アメリカ合衆国ノース・カロライナ州 28204，シャーロット，クイーンズ・ロー ド 325−17 (72)発明者 エリッヒ・エム・ガッター ドイツ連邦共和国デー84556 カストル, アーホルンシュトラーセ ８ (72)発明者 チェリル・アン・リッタウ アメリカ合衆国ノース・カロライナ州 28262，シャーロット，ウィンステッド・ コート 1937
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の各々は、独立に、 （ａ） Ｃ1〜Ｃ20アルキル； （ｂ） Ｃ2〜Ｃ20アルケニル； （ｃ） Ｃ2〜Ｃ20アルキニル； （ｄ） ヒドロキシＣ1〜Ｃ20アルキル； （ｅ） ジヒドロキシＣ1〜Ｃ20アルキル； （ｆ） 式−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）xＨ｛式中、Ｘは、１〜
２０の整数である。｝で表されるポリ（オキシエチレ
ン）； （ｇ） 式−［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］yＨ｛式中、ｙ
は、１〜５０の整数である。｝で表されるポリ（オキシ
プロピレン）； （ｈ） エチレンオキシドとプロピレンオキシドとがラ
ンダムに交互単位またはブロックに配列され、エチレン
オキシドまたはプロピレンオキシドを末端とし、ｘおよ
びｙの総含量が７０であるコポリマー類； （ｉ） カルボキシ官能基のアシル鎖が、長さＣ1〜Ｃ
20であり、飽和もしくは不飽和であってもよい上記ｄ，
ｅ、ｆおよびｇのカルボキシレートエステル類；（ｊ）
シクロＣ3〜Ｃ8アルキル； （ｋ） フェニルまたは置換フェニル； （ｌ） フェニルアルキル； （ｍ） Ｒ1およびＲ2が同一鎖の一部であるような一つ
の窒素原子を含有する３〜７員環のヘテロ環リング； （ｎ） ２個のヘテロ原子を含有し、その１個目が窒素
であり、その２個目が、Ｒ1およびＲ2が同一鎖の一部と
なるように−Ｎ−，−Ｏ−または−Ｓ−から選択され、
これらの例としてはイミダゾール、モルホリン等が挙げ
られる３〜７員環のヘテロ環リング； （ｏ） 式（ＩＩ）： 【化２】 ｛式中、ａ＝２、３、４または５であり； ｂ＝１〜２
０であり； Ｘ＝ＮまたはＯであり； Ｒ＝水素、Ｃ1
〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニルまたはＣ2〜Ｃ20
アルキニルである。｝で表される置換または二置換ヘテ
ロ環化合物； または、 （ｐ） 式（ＩＩＩ）： 【化３】 ｛式中、ａ＝２、３、４または５であり； ｂ＝１〜２
０であり； Ｘ＝ＮまたはＯであり； Ｒ4＝水素、Ｃ1
〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニルまたはＣ2〜Ｃ20
アルキニルであり； Ｒ5＝水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、
Ｃ2〜Ｃ20アルケニルまたはＣ2〜Ｃ20アルキニルであ
る。｝で表される置換または二置換ヘテロ環化合物；か
ら選択される。］で表される第３級アミン類を高温、溶
剤なしで第４級化する方法であって、該方法が、 （ａ） 不活性ガスのガスシール下、上記定義した第３
級アミンの反応混合物に硫酸ジメチルを加え； （ｂ） 前記混合物の温度を最終の第４級化生成物の融
点以上の温度に上昇させ； （ｃ） 全ての硫酸ジメチルが消費し尽くされるまで、
硫酸ジメチルの添加速度を制御しつつ、前記温度を維持
する；各工程を含む方法。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表される第３級アミン類
が、独立に、 （１） Ｃ1〜Ｃ20アルキル； （２） ヒドロキシＣ1〜Ｃ20アルキル； （３） ジヒドロキシＣ1〜Ｃ20アルキル； （４） 式−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）xＨ｛式中、Ｘは、１〜
２０の整数である。｝で表されるポリ（オキシエチレ
ン）； （５） カルボキシ官能基のアシル鎖が、長さＣ1〜Ｃ
20であり、飽和もしくは不飽和であってもよい請求項１
に記載された群ｄ，ｅ、ｆおよびｇのカルボキシレート
エステル類； （６） フェニルアルキル； （７） 先に定義した式（ＩＩ）で表される置換または
二置換ヘテロ環化合物；および、 （８） 先に定義された式（ＩＩＩ）で表される置換ま
たは二置換ヘテロ環化合物； から選択される、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 不活性ガスが、窒素またはアルゴンから
選択される、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 不活性ガスが、窒素である、請求項３に
記載の方法。 - 【請求項５】 反応が、過剰の第３級アミン出発原料の
存在下で起こる、請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 請求項１に記載した第３級アミンから製
造される第４級アンモニウムメチルサルフェートを含む
柔軟剤物質を製造する方法。 - 【請求項７】 固体柔軟剤物質が製造される、請求項６
に記載の方法。 - 【請求項８】 布帛を柔軟化する用途で固体若しくは液
体の第４級化された第３級アミン類を使用する方法。
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