JP2002167366A - カチオン性界面活性剤及びその製造方法 - Google Patents
カチオン性界面活性剤及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 色調の良好なカチオン性界面活性剤を効率良
く製造する方法の提供。 【解決手段】 アルカノールアミンエステルを、該アル
カノールアミンエステルに対し１０〜５０ｐｐｍのリン
酸化合物の存在下、無溶媒で四級化反応させることを特
徴とするカチオン性界面活性剤の製造方法である。リン
酸化合物が、下記式（１）で表される態様、アルカノー
ルアミンエステルが、少なくとも、アルカノールアミン
と、脂肪酸及び脂肪酸メチルの少なくともいずれかと、
から得られた態様、等が好ましい。 【化１】 但し、式（１）において、Ｒ7は、炭素数１〜２のアル
キル基である。
く製造する方法の提供。 【解決手段】 アルカノールアミンエステルを、該アル
カノールアミンエステルに対し１０〜５０ｐｐｍのリン
酸化合物の存在下、無溶媒で四級化反応させることを特
徴とするカチオン性界面活性剤の製造方法である。リン
酸化合物が、下記式（１）で表される態様、アルカノー
ルアミンエステルが、少なくとも、アルカノールアミン
と、脂肪酸及び脂肪酸メチルの少なくともいずれかと、
から得られた態様、等が好ましい。 【化１】 但し、式（１）において、Ｒ7は、炭素数１〜２のアル
キル基である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、衣料用柔軟剤、毛
髪用コンディショニング剤等の各種の基剤として好適
な、エステル結合を有するカチオン性界面活性剤及びそ
の製造方法に関する。
髪用コンディショニング剤等の各種の基剤として好適
な、エステル結合を有するカチオン性界面活性剤及びそ
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、繊維や毛髪等に対し柔軟性を付与
することを目的として、１分子中に２個の長鎖アルキル
基を有するジアルキル第四級アンモニウム塩型のカチオ
ン性界面活性剤が使用されているが、処理後の残存物が
自然界に放出された場合に殆ど生分解されずに蓄積され
てしまうという問題があった。そこで近年、環境に排出
されてからの生分解が速い、エステル結合を有するカチ
オン性界面活性剤が注目されている。
することを目的として、１分子中に２個の長鎖アルキル
基を有するジアルキル第四級アンモニウム塩型のカチオ
ン性界面活性剤が使用されているが、処理後の残存物が
自然界に放出された場合に殆ど生分解されずに蓄積され
てしまうという問題があった。そこで近年、環境に排出
されてからの生分解が速い、エステル結合を有するカチ
オン性界面活性剤が注目されている。
【０００３】前記カチオン性界面活性剤を製造するに
は、まずトリエタノールアミン、メチルジエタノールア
ミン、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，２−プロ
ピレングリコ−ルおよびＮ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）−１，３−プロパンジアミン等を長鎖脂肪
酸により高温下でアシル化し、中間体のアルカノールア
ミンエステルを合成する。ついで、塩化メチル、ジメチ
ル硫酸やジエチル硫酸等の四級化剤でカチオン性化合物
へ転換したり、塩酸、硫酸および燐酸等の鉱酸、あるい
は、低級の有機酸等により塩に変え、柔軟剤原料とする
方法等が挙げられる。前記アシル化に用いるアシル化剤
としては、脂肪酸低級アルキルエステル等の使用が増加
している。
は、まずトリエタノールアミン、メチルジエタノールア
ミン、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，２−プロ
ピレングリコ−ルおよびＮ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）−１，３−プロパンジアミン等を長鎖脂肪
酸により高温下でアシル化し、中間体のアルカノールア
ミンエステルを合成する。ついで、塩化メチル、ジメチ
ル硫酸やジエチル硫酸等の四級化剤でカチオン性化合物
へ転換したり、塩酸、硫酸および燐酸等の鉱酸、あるい
は、低級の有機酸等により塩に変え、柔軟剤原料とする
方法等が挙げられる。前記アシル化に用いるアシル化剤
としては、脂肪酸低級アルキルエステル等の使用が増加
している。
【０００４】前記アシル化は、例えば、米国特許３９１
５８６７号公報、ドイツ公開特許１９３５４９９号公
報、特開平５−１４８１９８号公報および特開平１０−
１６８０４３号公報等に記載されているように、触媒の
存在下、脂肪酸メチルエステルと、前述したアルカノー
ルアミンと、を高温加熱し、副生する低級アルコールを
反応系から除去して行う。前記触媒としては、ナトリウ
ムメチラート、苛性ソーダ、苛性カリ、マグネシウム化
合物等が、１種単独又は２種以上混合して用いられる。
５８６７号公報、ドイツ公開特許１９３５４９９号公
報、特開平５−１４８１９８号公報および特開平１０−
１６８０４３号公報等に記載されているように、触媒の
存在下、脂肪酸メチルエステルと、前述したアルカノー
ルアミンと、を高温加熱し、副生する低級アルコールを
反応系から除去して行う。前記触媒としては、ナトリウ
ムメチラート、苛性ソーダ、苛性カリ、マグネシウム化
合物等が、１種単独又は２種以上混合して用いられる。
【０００５】カチオン性界面活性剤組成物を配合した製
品は、経日後に、色調や臭気が劣化する傾向があるた
め、香料、色素、酸化防止剤およびキレート剤等の添加
物が配合されている。例えば、特開平７−１８５７２号
公報、特開平７−１８５７４号公報、特開平８−２７６
６９号公報および特開平９−３１０２７６号公報等に
は、製品配合時に前記添加物を配合する旨が報告されて
いる。
品は、経日後に、色調や臭気が劣化する傾向があるた
め、香料、色素、酸化防止剤およびキレート剤等の添加
物が配合されている。例えば、特開平７−１８５７２号
公報、特開平７−１８５７４号公報、特開平８−２７６
６９号公報および特開平９−３１０２７６号公報等に
は、製品配合時に前記添加物を配合する旨が報告されて
いる。
【０００６】しかし、色調の悪いカチオン性界面活性剤
を原料として製品に配合使用すると、後に各種安定剤を
添加しても目標とする色調を達成できず、商品価値が低
下するという問題があった。特に、赤みが強いと色がく
すむため、商品化の際の大きな障害となっていた。これ
は、基剤の合成時に高温処理する必要があることから、
色調が劣化するためである。
を原料として製品に配合使用すると、後に各種安定剤を
添加しても目標とする色調を達成できず、商品価値が低
下するという問題があった。特に、赤みが強いと色がく
すむため、商品化の際の大きな障害となっていた。これ
は、基剤の合成時に高温処理する必要があることから、
色調が劣化するためである。
【０００７】そこで、色調が良好で臭気の発生の少ない
カチオン性界面活性剤を合成する試みが種々行なわれて
いる。例えば、特表平８−５０７７５６号公報には、次
亜リン酸の存在下、脂肪酸をトリエタノールアミンでエ
ステル化し、その反応物を溶媒に溶解して、過酸化物、
水素化ホウ素アルカリ金属塩、フェノール誘導体および
ヒドロキシカルボン酸等の安定化剤の存在下、四級化を
行なう発明が開示されている。また、特開平１１−１０
６３６６号公報には、四級化反応中あるいは反応後に、
酸化防止剤およびキレート剤を第四級アンモニウム塩に
対して５０〜２０００ｐｐｍの割合で存在させて、匂い
安定性の良好な第四級アンモニウム塩を製造する発明が
開示されている。しかしながら、色調の改善、特に赤着
色の防止に関しては、なお不充分であり問題があった。
近年、技術の発達に伴い、色調が良好なカチオン性界面
活性剤を効率良く製造する方法が強く要求されている。
カチオン性界面活性剤を合成する試みが種々行なわれて
いる。例えば、特表平８−５０７７５６号公報には、次
亜リン酸の存在下、脂肪酸をトリエタノールアミンでエ
ステル化し、その反応物を溶媒に溶解して、過酸化物、
水素化ホウ素アルカリ金属塩、フェノール誘導体および
ヒドロキシカルボン酸等の安定化剤の存在下、四級化を
行なう発明が開示されている。また、特開平１１−１０
６３６６号公報には、四級化反応中あるいは反応後に、
酸化防止剤およびキレート剤を第四級アンモニウム塩に
対して５０〜２０００ｐｐｍの割合で存在させて、匂い
安定性の良好な第四級アンモニウム塩を製造する発明が
開示されている。しかしながら、色調の改善、特に赤着
色の防止に関しては、なお不充分であり問題があった。
近年、技術の発達に伴い、色調が良好なカチオン性界面
活性剤を効率良く製造する方法が強く要求されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、色調の良好なカチオン性界
面活性剤及び該カチオン性界面活性剤を効率良く製造す
る方法を提供することを目的とする。
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、色調の良好なカチオン性界
面活性剤及び該カチオン性界面活性剤を効率良く製造す
る方法を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
の手段としては、以下の通りである。即ち、 ＜１＞ アルカノールアミンエステルを、該アルカノー
ルアミンエステルに対し１０〜５０ｐｐｍのリン酸化合
物の存在下、無溶媒で四級化反応させることを特徴とす
るカチオン性界面活性剤の製造方法である。 ＜２＞ リン酸化合物が、式（１）で表される前記＜１
＞に記載のカチオン性界面活性剤の製造方法である。
の手段としては、以下の通りである。即ち、 ＜１＞ アルカノールアミンエステルを、該アルカノー
ルアミンエステルに対し１０〜５０ｐｐｍのリン酸化合
物の存在下、無溶媒で四級化反応させることを特徴とす
るカチオン性界面活性剤の製造方法である。 ＜２＞ リン酸化合物が、式（１）で表される前記＜１
＞に記載のカチオン性界面活性剤の製造方法である。
【００１０】
【化４】
【００１１】但し、式（１）において、Ｒ7は、炭素数
１〜２のアルキル基である。 ＜３＞ アルカノールアミンエステルが、少なくと
も、アルカノールアミンと、脂肪酸及び脂肪酸メチルの
少なくともいずれかと、から得られた前記＜１＞又は＜
２＞に記載のカチオン性界面活性剤の製造方法である。 ＜４＞ アルカノールアミンが、式（２）及び（３）の
少なくともいずれかで表される前記＜３＞に記載のカチ
オン性界面活性剤の製造方法である。
１〜２のアルキル基である。 ＜３＞ アルカノールアミンエステルが、少なくと
も、アルカノールアミンと、脂肪酸及び脂肪酸メチルの
少なくともいずれかと、から得られた前記＜１＞又は＜
２＞に記載のカチオン性界面活性剤の製造方法である。 ＜４＞ アルカノールアミンが、式（２）及び（３）の
少なくともいずれかで表される前記＜３＞に記載のカチ
オン性界面活性剤の製造方法である。
【００１２】
【化５】
【００１３】但し、式（２）及び（３）において、Ｒ1
は、炭素数１〜４のアルキル基、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及
び−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ2は、
−（ＣＨ2）nＮＨ2（但し、ｎは２〜３のいずれかであ
る。）、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯ
Ｒ5のいずれかである。Ｒ3は、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び
−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ4は、Ｈ
及びＣＨ3のいずれかである。Ｒ5は、炭素数７〜２３の
アルキル基及びアルケニル基の少なくともいずれかであ
る。式（２）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも
いずれかは、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5である。式
（３）において、Ｒ1及びＲ2の少なくともいずれかは、
−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5である。
は、炭素数１〜４のアルキル基、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及
び−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ2は、
−（ＣＨ2）nＮＨ2（但し、ｎは２〜３のいずれかであ
る。）、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯ
Ｒ5のいずれかである。Ｒ3は、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び
−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ4は、Ｈ
及びＣＨ3のいずれかである。Ｒ5は、炭素数７〜２３の
アルキル基及びアルケニル基の少なくともいずれかであ
る。式（２）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも
いずれかは、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5である。式
（３）において、Ｒ1及びＲ2の少なくともいずれかは、
−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5である。
【００１４】＜５＞ 四級化反応の反応温度が、８０〜
１２０℃である前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載
のカチオン性界面活性剤の製造方法である。 ＜６＞ 四級化反応が、ジアルキル硫酸を用いて行われ
る前記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載のカチオン性
界面活性剤の製造方法である。 ＜７＞ 前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載のカチ
オン性界面活性剤の製造方法により得られることを特徴
とするカチオン性界面活性剤である。
１２０℃である前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載
のカチオン性界面活性剤の製造方法である。 ＜６＞ 四級化反応が、ジアルキル硫酸を用いて行われ
る前記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載のカチオン性
界面活性剤の製造方法である。 ＜７＞ 前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載のカチ
オン性界面活性剤の製造方法により得られることを特徴
とするカチオン性界面活性剤である。
【００１５】＜８＞ 式（８）及び（９）の少なくとも
いずれかで表される第四級アンモニウム塩を含有するこ
とを特徴とする前記＜７＞に記載のカチオン性界面活性
剤である。
いずれかで表される第四級アンモニウム塩を含有するこ
とを特徴とする前記＜７＞に記載のカチオン性界面活性
剤である。
【００１６】
【化６】
【００１７】但し、式（８）及び（９）において、Ｒ1
は、炭素数１〜４のアルキル基、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及
び−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ2は、
−（ＣＨ2）nＮＨ2（但し、ｎは２〜３のいずれかであ
る。）、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯ
Ｒ5のいずれかである。Ｒ3は、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び
−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ4は、Ｈ
及びＣＨ3のいずれかである。Ｒ5は、炭素数７〜２３の
アルキル基及びアルケニル基の少なくともいずれかであ
る。Ｒ6は、ＣＨ3及びＣ2Ｈ5のいずれかである。Ｘは、
ＳＯ4Ｒ6である。式（８）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3
の少なくともいずれかは、−ＣＨ2ＣＨＲ 4ＯＣＯＲ5で
ある。式（９）において、Ｒ1及びＲ2の少なくともいず
れかは、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5である。
は、炭素数１〜４のアルキル基、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及
び−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ2は、
−（ＣＨ2）nＮＨ2（但し、ｎは２〜３のいずれかであ
る。）、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯ
Ｒ5のいずれかである。Ｒ3は、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び
−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ4は、Ｈ
及びＣＨ3のいずれかである。Ｒ5は、炭素数７〜２３の
アルキル基及びアルケニル基の少なくともいずれかであ
る。Ｒ6は、ＣＨ3及びＣ2Ｈ5のいずれかである。Ｘは、
ＳＯ4Ｒ6である。式（８）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3
の少なくともいずれかは、−ＣＨ2ＣＨＲ 4ＯＣＯＲ5で
ある。式（９）において、Ｒ1及びＲ2の少なくともいず
れかは、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5である。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。 ［カチオン性界面活性剤の製造方法］前記本発明のカチ
オン性界面活性剤の製造方法においては、アルカノール
アミンエステルを、リン酸化合物の存在下、無溶媒で四
級化反応させる。
オン性界面活性剤の製造方法においては、アルカノール
アミンエステルを、リン酸化合物の存在下、無溶媒で四
級化反応させる。
【００１９】−アルカノールアミンエステル− 前記アルカノールアミンエステルとしては、特に制限は
ないが、少なくとも、アルカノールアミンと、脂肪酸及
び脂肪酸メチルの少なくともいずれかと、から得られる
アルカノールアミンエステルが特に好ましい。
ないが、少なくとも、アルカノールアミンと、脂肪酸及
び脂肪酸メチルの少なくともいずれかと、から得られる
アルカノールアミンエステルが特に好ましい。
【００２０】−−アルカノールアミン−− 前記アルカノールアミンとしては、特に制限はなく、公
知の各種のアルカノールアミンが挙げられるが、その炭
素数としては、５〜８が好ましく、５〜７がより好まし
い。また、下記式（２）及び（３）の少なくともいずれ
かで表されるアルカノールアミンが特に好適である。
知の各種のアルカノールアミンが挙げられるが、その炭
素数としては、５〜８が好ましく、５〜７がより好まし
い。また、下記式（２）及び（３）の少なくともいずれ
かで表されるアルカノールアミンが特に好適である。
【００２１】
【化７】
【００２２】但し、式（２）及び（３）において、Ｒ1
は、炭素数１〜４のアルキル基、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及
び−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ2は、
−（ＣＨ2）nＮＨ2（但し、ｎは２〜３のいずれかであ
る。）、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯ
Ｒ5のいずれかである。Ｒ3は、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び
−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ4は、Ｈ
及びＣＨ3のいずれかである。Ｒ5は、炭素数７〜２３の
アルキル基及びアルケニル基の少なくともいずれかであ
る。式（２）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも
いずれかは、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5である。式
（３）において、Ｒ1及びＲ2の少なくともいずれかは、
−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5である。
は、炭素数１〜４のアルキル基、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及
び−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ2は、
−（ＣＨ2）nＮＨ2（但し、ｎは２〜３のいずれかであ
る。）、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯ
Ｒ5のいずれかである。Ｒ3は、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び
−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ4は、Ｈ
及びＣＨ3のいずれかである。Ｒ5は、炭素数７〜２３の
アルキル基及びアルケニル基の少なくともいずれかであ
る。式（２）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも
いずれかは、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5である。式
（３）において、Ｒ1及びＲ2の少なくともいずれかは、
−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5である。
【００２３】前記アルカノールアミンとしては、例え
ば、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミ
ン、メチルジエタノールアミン、メチルジイソプロパノ
ールアミン、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，２
−プロピレングリコール、Ｎ−メチルＮ−（２−ヒドロ
キシエチル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−メチル
−Ｎ−（ヒドロキシイソプロピル）−１，３−プロパン
ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル−１，３−プロ
パンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシイソプロピル−１，３−
プロパンジアミンおよびＮ，Ｎ−ジヒドロキシイソプロ
ピルエチレンジアミン等が挙げられる。これらは、１種
単独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。
ば、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミ
ン、メチルジエタノールアミン、メチルジイソプロパノ
ールアミン、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，２
−プロピレングリコール、Ｎ−メチルＮ−（２−ヒドロ
キシエチル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−メチル
−Ｎ−（ヒドロキシイソプロピル）−１，３−プロパン
ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル−１，３−プロ
パンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシイソプロピル−１，３−
プロパンジアミンおよびＮ，Ｎ−ジヒドロキシイソプロ
ピルエチレンジアミン等が挙げられる。これらは、１種
単独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。
【００２４】−−脂肪酸及び脂肪酸メチル−− 前記脂肪酸及び脂肪酸メチルとしては、前記アルカノー
ルアミンエステルを得ることができれば特に制限はない
が、柔軟性能及び水分散性能の観点から、飽和及び不飽
和の脂肪酸、脂肪酸メチルを併用して用いるのが好まし
い。前記脂肪酸及び脂肪酸メチルとしては、特に制限は
ないが、炭素数が８〜２４の脂肪酸及び脂肪酸メチルが
好ましく、炭素数が１０〜１８の脂肪酸及び脂肪酸メチ
ルがより好ましい。
ルアミンエステルを得ることができれば特に制限はない
が、柔軟性能及び水分散性能の観点から、飽和及び不飽
和の脂肪酸、脂肪酸メチルを併用して用いるのが好まし
い。前記脂肪酸及び脂肪酸メチルとしては、特に制限は
ないが、炭素数が８〜２４の脂肪酸及び脂肪酸メチルが
好ましく、炭素数が１０〜１８の脂肪酸及び脂肪酸メチ
ルがより好ましい。
【００２５】前記脂肪酸及び脂肪酸メチルとしては、例
えば、パーム脂肪酸及びそのメチルエステル、牛脂脂肪
酸及びそのメチルエステル、これらの部分硬化パーム脂
肪酸、一部分留品、オレイン酸及びそのメチルエステル
等が挙げられるが、その他動植物油由来の脂肪酸及びそ
のメチルエステルを含む部分硬化等により加熱安定性を
増したものが好ましい。なお、前記脂肪酸及び脂肪酸メ
チルエステルにおける、不飽和脂肪酸低級アルキルエス
テルの含有量としては、２０〜９５重量％が好ましく、
３０〜７０重量％がより好ましい。
えば、パーム脂肪酸及びそのメチルエステル、牛脂脂肪
酸及びそのメチルエステル、これらの部分硬化パーム脂
肪酸、一部分留品、オレイン酸及びそのメチルエステル
等が挙げられるが、その他動植物油由来の脂肪酸及びそ
のメチルエステルを含む部分硬化等により加熱安定性を
増したものが好ましい。なお、前記脂肪酸及び脂肪酸メ
チルエステルにおける、不飽和脂肪酸低級アルキルエス
テルの含有量としては、２０〜９５重量％が好ましく、
３０〜７０重量％がより好ましい。
【００２６】＜アルカノールアミンエステル＞前記アル
カノールアミンエステルは、前記アルカノールアミン
と、前記脂肪酸と、を加熱し反応させて好適に得られ
る。該加熱の温度としては、９０〜２２０℃程度が好ま
しい。前記反応においては、生成する副生水等を除去す
るのが好ましい。前記アルカノールアミンエステルの生
成においては、例えば、触媒を用い、脂肪酸メチルエス
テル等の脂肪酸成分と、アルカノールアミンと、を減圧
下、９０〜２２０℃に加熱し、副生低級アルコール等を
除去して反応を完結させた後、前記触媒を中和し、濾過
してアルカノールアミンエステルを得るのが好ましい。
カノールアミンエステルは、前記アルカノールアミン
と、前記脂肪酸と、を加熱し反応させて好適に得られ
る。該加熱の温度としては、９０〜２２０℃程度が好ま
しい。前記反応においては、生成する副生水等を除去す
るのが好ましい。前記アルカノールアミンエステルの生
成においては、例えば、触媒を用い、脂肪酸メチルエス
テル等の脂肪酸成分と、アルカノールアミンと、を減圧
下、９０〜２２０℃に加熱し、副生低級アルコール等を
除去して反応を完結させた後、前記触媒を中和し、濾過
してアルカノールアミンエステルを得るのが好ましい。
【００２７】−リン酸化合物− 前記リン酸化合物としては、特に制限はないが、例え
ば、無機リン酸塩、ポリホスホン酸類等が好適に挙げら
れる。前記無機リン酸塩としては、例えば、トリポリリ
ン酸塩、ピロリン酸塩等が好適に挙げられる。前記ポリ
ホスホン酸類としては、例えば、下記式（１）及び下記
式（４）〜（７）で表される化合物等が好適に挙げられ
る。
ば、無機リン酸塩、ポリホスホン酸類等が好適に挙げら
れる。前記無機リン酸塩としては、例えば、トリポリリ
ン酸塩、ピロリン酸塩等が好適に挙げられる。前記ポリ
ホスホン酸類としては、例えば、下記式（１）及び下記
式（４）〜（７）で表される化合物等が好適に挙げられ
る。
【００２８】
【化８】
【００２９】但し、式（１）において、Ｒ7は、ＣＨ3及
びＣ2Ｈ5のいずれかである。 式（４） Ｎ（ＣＨ2ＰＯ3Ｈ2）3 式（５）（Ｈ2Ｏ3ＰＣＨ2）2Ｎ（ＣＨ2）mＮ（ＣＨ2ＰＯ3Ｈ2）2 但し、式（５）において、ｍは、２〜６のいずれかであ
る。
びＣ2Ｈ5のいずれかである。 式（４） Ｎ（ＣＨ2ＰＯ3Ｈ2）3 式（５）（Ｈ2Ｏ3ＰＣＨ2）2Ｎ（ＣＨ2）mＮ（ＣＨ2ＰＯ3Ｈ2）2 但し、式（５）において、ｍは、２〜６のいずれかであ
る。
【００３０】
【化９】
【００３１】但し、式（６）において、ｎは１〜２のい
ずれかである。これらの中でも、キレート力が強く、か
つ、溶媒に対する溶解性が優れている点で、式（１）で
表されるジホスホン酸が特に好ましく、Ｒ7が、ＣＨ3基
であるジホスホン酸が最も好ましい。
ずれかである。これらの中でも、キレート力が強く、か
つ、溶媒に対する溶解性が優れている点で、式（１）で
表されるジホスホン酸が特に好ましく、Ｒ7が、ＣＨ3基
であるジホスホン酸が最も好ましい。
【００３２】前記リン酸化合物の、前記アルカノールア
ミンエステルに対する配合量としては、１０〜５０ｐｐ
ｍであることが必要であり、２０〜４５ｐｐｍが好まし
い。前記配合量が、１０ｐｐｍ未満であると、重金属の
捕捉能が充分ではなく良好な色調が得られず、５０ｐｐ
ｍを超えると、反応物の赤みが増し、同様に良好な色調
が得られない。
ミンエステルに対する配合量としては、１０〜５０ｐｐ
ｍであることが必要であり、２０〜４５ｐｐｍが好まし
い。前記配合量が、１０ｐｐｍ未満であると、重金属の
捕捉能が充分ではなく良好な色調が得られず、５０ｐｐ
ｍを超えると、反応物の赤みが増し、同様に良好な色調
が得られない。
【００３３】−四級化反応− 前記四級化反応において用いる四級化剤としては、特に
制限はないが、ジアルキル硫酸が特に好ましい。前記ジ
アルキル硫酸における、各アルキル基の炭素数として
は、１〜１０が好ましく、特に、炭素数１〜２のジメチ
ル硫酸やジエチル硫酸等が好ましい。前記ジアルキル硫
酸の、前記アルカノールアミンエステルに対する配合量
としては、該アルカノールアミンエステル１モルに対
し、０．９３〜１．００モルが好ましい。
制限はないが、ジアルキル硫酸が特に好ましい。前記ジ
アルキル硫酸における、各アルキル基の炭素数として
は、１〜１０が好ましく、特に、炭素数１〜２のジメチ
ル硫酸やジエチル硫酸等が好ましい。前記ジアルキル硫
酸の、前記アルカノールアミンエステルに対する配合量
としては、該アルカノールアミンエステル１モルに対
し、０．９３〜１．００モルが好ましい。
【００３４】前記四級化反応は、無溶媒で行わせる。該
四級化反応を無溶媒で行うことにより、例えば、米国特
許３９１５８６７号公報に記載されているように、不純
物の副生を抑えることができる。
四級化反応を無溶媒で行うことにより、例えば、米国特
許３９１５８６７号公報に記載されているように、不純
物の副生を抑えることができる。
【００３５】前記四級化反応における反応温度として
は、８０〜１２０℃が好ましく、８５〜１００℃がより
好ましい。前記反応温度が１２０℃を超えると、不純物
の副生が多くなったり、カチオンの分解が生ずることが
ある一方、８０℃未満であると、反応の進行が遅く、更
にカチオン化反応が進行すると粘度が大きくなり攪拌上
の問題から反応の進行が困難となることがある。尚、前
記四級化剤の配合を終了した後の熟成時間としては、０
〜２時間程度が好ましい。
は、８０〜１２０℃が好ましく、８５〜１００℃がより
好ましい。前記反応温度が１２０℃を超えると、不純物
の副生が多くなったり、カチオンの分解が生ずることが
ある一方、８０℃未満であると、反応の進行が遅く、更
にカチオン化反応が進行すると粘度が大きくなり攪拌上
の問題から反応の進行が困難となることがある。尚、前
記四級化剤の配合を終了した後の熟成時間としては、０
〜２時間程度が好ましい。
【００３６】前記四級化反応の後、所望により、常法の
精製・単離等を行うことにより、カチオン性界面活性剤
を好適に製造することができる。
精製・単離等を行うことにより、カチオン性界面活性剤
を好適に製造することができる。
【００３７】以上説明した本発明のカチオン性界面活性
剤の製造方法によれば、色調の良好なカチオン性界面活
性剤を、無溶媒でも効率良く四級化し製造することがで
きる。
剤の製造方法によれば、色調の良好なカチオン性界面活
性剤を、無溶媒でも効率良く四級化し製造することがで
きる。
【００３８】［カチオン性界面活性剤］本発明のカチオ
ン性界面活性剤は、前記本発明のカチオン性界面活性剤
の製造方法により得られるものであり、例えば、下記式
（８）及び（９）のいずれかで表される第四級アンモニ
ウム塩等が好ましい。
ン性界面活性剤は、前記本発明のカチオン性界面活性剤
の製造方法により得られるものであり、例えば、下記式
（８）及び（９）のいずれかで表される第四級アンモニ
ウム塩等が好ましい。
【００３９】
【化１０】
【００４０】但し、式（８）において、Ｒ1〜Ｒ5は、前
記本発明の「カチオン性界面活性剤の製造方法」におけ
る「アルカノールアミン」の項で述べた、式（２）にお
けるＲ 1〜Ｒ5のそれぞれと同様であり、式（９）におい
て、Ｒ1〜Ｒ2及びＲ4〜Ｒ5は、前記本発明の「カチオン
性界面活性剤の製造方法」における「アルカノールアミ
ン」の項で述べた、式（３）におけるＲ1〜Ｒ2及びＲ4
〜Ｒ5のそれぞれと同様である。また式（８）及び
（９）において、Ｒ6は、ＣＨ3及びＣ2Ｈ5のいずれかで
あり、Ｘは、ＳＯ4Ｒ6である。
記本発明の「カチオン性界面活性剤の製造方法」におけ
る「アルカノールアミン」の項で述べた、式（２）にお
けるＲ 1〜Ｒ5のそれぞれと同様であり、式（９）におい
て、Ｒ1〜Ｒ2及びＲ4〜Ｒ5は、前記本発明の「カチオン
性界面活性剤の製造方法」における「アルカノールアミ
ン」の項で述べた、式（３）におけるＲ1〜Ｒ2及びＲ4
〜Ｒ5のそれぞれと同様である。また式（８）及び
（９）において、Ｒ6は、ＣＨ3及びＣ2Ｈ5のいずれかで
あり、Ｘは、ＳＯ4Ｒ6である。
【００４１】前記カチオン性界面活性剤としては、前記
第四級アンモニウム塩のほか、所望により前述のアルカ
ノールアミンエステル等を１〜２５重量％程度含有して
いてもよく、水、有機溶媒等の溶媒等を含有してもよ
い。
第四級アンモニウム塩のほか、所望により前述のアルカ
ノールアミンエステル等を１〜２５重量％程度含有して
いてもよく、水、有機溶媒等の溶媒等を含有してもよ
い。
【００４２】以上説明した本発明のカチオン性界面活性
剤は、衣料用柔軟剤、毛髪用コンディショニング剤等の
各種の基剤として好適に用いることができる。本発明の
カチオン性界面活性剤は、前記本発明のカチオン性界面
活性剤の製造方法により得られるため、色調が良好であ
る。
剤は、衣料用柔軟剤、毛髪用コンディショニング剤等の
各種の基剤として好適に用いることができる。本発明の
カチオン性界面活性剤は、前記本発明のカチオン性界面
活性剤の製造方法により得られるため、色調が良好であ
る。
【００４３】
【実施例】以下に実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明する。尚、本実施例における測定は、下記
〜に示す通りである。また、本実施例において、特に
断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。
体的に説明する。尚、本実施例における測定は、下記
〜に示す通りである。また、本実施例において、特に
断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。
【００４４】未反応アミンの含有量の測定 自動電位差滴定機（Ｈｉｒａｎｕｍａ、Ｔｉｔｓｔａｔ
ｉｏｎ ＴＳ−９８０型）を使用し、イソプロパノール
溶媒にサンプルを溶解させ、０．２規定ＨＣｌ−ＩＰＡ
規定液で滴定して測定した。
ｉｏｎ ＴＳ−９８０型）を使用し、イソプロパノール
溶媒にサンプルを溶解させ、０．２規定ＨＣｌ−ＩＰＡ
規定液で滴定して測定した。
【００４５】アミン塩（アミンモノメチル硫酸塩）の
含有量の測定 自動電位差滴定機（Ｈｉｒａｎｕｍａ、Ｔｉｔｓｔａｔ
ｉｏｎ ＴＳ−９８０型）を使用し、イソプロパノール
溶媒にサンプルを溶解させ、０．１規定ＫＯＨ規定液で
滴定して測定した。
含有量の測定 自動電位差滴定機（Ｈｉｒａｎｕｍａ、Ｔｉｔｓｔａｔ
ｉｏｎ ＴＳ−９８０型）を使用し、イソプロパノール
溶媒にサンプルを溶解させ、０．１規定ＫＯＨ規定液で
滴定して測定した。
【００４６】固形分量の測定 揮発分測定機（Ｋｅｔｔ ６００）を使用して測定し
た。 エタノール分 ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）を使用して測定した。
た。 エタノール分 ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）を使用して測定した。
【００４７】色調（ＡＰＨＡ）の測定 ロビボンド比色計（ＴＩＮＴＯＭＥＲＴＥＲ ＭＯＤＥ
Ｌ Ｅ）を使用して、測定した。
Ｌ Ｅ）を使用して、測定した。
【００４８】（実施例１） −アルカノールアミンエステルの合成− オレイン酸メチル９１％及びステアリン酸メチル９％か
らなるパーム脂肪酸メチル（ライオン株式会社製、パス
テルＭ１８１）２３５２ｇ（８モル）と、トリエタノー
ルアミン７４５ｇ（５モル）と、酸化マグネシウム１．
５５ｇと、水酸化カリウム２．１７ｇと、水１２ｇと、
を攪拌器、冷却器、温度計及び減圧セットを備えた５Ｌ
の４つ口フラスコに入れ、窒素置換を行った後、減圧し
５００ｍｍＨｇに維持した。その後、１７０℃まで加熱
した。圧力を徐々に２０ｍｍＨｇまで低下させ、１１時
間反応させ、未反応メチルエステルが１％以下であるこ
とを確認した。ついで４０℃まで冷却し、触媒（酸化マ
グネシウムと水酸化カリウムとの和）と等当量の硫酸
５．６９ｇを水で５０％に希釈して加えた。副生成物の
無機塩を濾別し、中間体であるアルカノールアミンエス
テルを得た。アミン価より、前記アルカノールアミンエ
ステルの分子量を求めたところ、５９４であった。
らなるパーム脂肪酸メチル（ライオン株式会社製、パス
テルＭ１８１）２３５２ｇ（８モル）と、トリエタノー
ルアミン７４５ｇ（５モル）と、酸化マグネシウム１．
５５ｇと、水酸化カリウム２．１７ｇと、水１２ｇと、
を攪拌器、冷却器、温度計及び減圧セットを備えた５Ｌ
の４つ口フラスコに入れ、窒素置換を行った後、減圧し
５００ｍｍＨｇに維持した。その後、１７０℃まで加熱
した。圧力を徐々に２０ｍｍＨｇまで低下させ、１１時
間反応させ、未反応メチルエステルが１％以下であるこ
とを確認した。ついで４０℃まで冷却し、触媒（酸化マ
グネシウムと水酸化カリウムとの和）と等当量の硫酸
５．６９ｇを水で５０％に希釈して加えた。副生成物の
無機塩を濾別し、中間体であるアルカノールアミンエス
テルを得た。アミン価より、前記アルカノールアミンエ
ステルの分子量を求めたところ、５９４であった。
【００４９】−カチオン性界面活性剤の製造− 前記アルカノールアミンエステル（分子量５９４）２９
７ｇ（０．５モル）と、ジホスホン酸（ライオン株式会
社製、フェリオックス１１５）の粉末１２ｍｇ（前記ア
ルカノールアミンエステルに対して４０ｐｐｍ）と、を
温度計、滴下ロート及び冷却機を備えた４つ口フラスコ
に入れ窒素置換した。ついで８５〜９０℃に加熱し、減
圧下で脱水後、ジメチル硫酸６１．７ｇ（０．４９モ
ル）を１時間にわたって滴下した。滴下終了後、反応物
の増粘を防ぐため、温度を１００℃に上昇し、３０分間
熟成した。反応終了後、約６２ｇのエタノールを滴下し
ながら冷却し、本発明のカチオン性界面活性剤を含有す
るエタノール溶液を調製した。該エタノール溶液におけ
る、固形分、未反応アミン、アミン塩及びエタノールの
含有量を前述の測定方法により測定した。また、該エタ
ノール溶液について、前記ロビボンド比色計を用い色調
を測定した。これらの結果を表１に示す。
７ｇ（０．５モル）と、ジホスホン酸（ライオン株式会
社製、フェリオックス１１５）の粉末１２ｍｇ（前記ア
ルカノールアミンエステルに対して４０ｐｐｍ）と、を
温度計、滴下ロート及び冷却機を備えた４つ口フラスコ
に入れ窒素置換した。ついで８５〜９０℃に加熱し、減
圧下で脱水後、ジメチル硫酸６１．７ｇ（０．４９モ
ル）を１時間にわたって滴下した。滴下終了後、反応物
の増粘を防ぐため、温度を１００℃に上昇し、３０分間
熟成した。反応終了後、約６２ｇのエタノールを滴下し
ながら冷却し、本発明のカチオン性界面活性剤を含有す
るエタノール溶液を調製した。該エタノール溶液におけ
る、固形分、未反応アミン、アミン塩及びエタノールの
含有量を前述の測定方法により測定した。また、該エタ
ノール溶液について、前記ロビボンド比色計を用い色調
を測定した。これらの結果を表１に示す。
【００５０】（実施例２）「実施例１」の「カチオン性
界面活性剤の製造」において、ジホスホン酸の粉末の配
合量を、６ｍｇ（前記アルカノールアミンエステルに対
して２０ｐｐｍ）に代えたほかは、実施例１と同様にし
て、本発明のカチオン性界面活性剤を含有するエタノー
ル溶液を調製し、同様にして、固形分、未反応アミン、
アミン塩及びエタノールの含有量及び色調を測定した。
結果を表１に示す。
界面活性剤の製造」において、ジホスホン酸の粉末の配
合量を、６ｍｇ（前記アルカノールアミンエステルに対
して２０ｐｐｍ）に代えたほかは、実施例１と同様にし
て、本発明のカチオン性界面活性剤を含有するエタノー
ル溶液を調製し、同様にして、固形分、未反応アミン、
アミン塩及びエタノールの含有量及び色調を測定した。
結果を表１に示す。
【００５１】（比較例１）「実施例１」の「カチオン性
界面活性剤の製造」において、ジホスホン酸の粉末を配
合しなかったほかは、実施例１と同様にして、エタノー
ル溶液を調製し、同様にして、固形分、未反応アミン、
アミン塩及びエタノールの含有量及び色調を測定した。
結果を表１に示す。
界面活性剤の製造」において、ジホスホン酸の粉末を配
合しなかったほかは、実施例１と同様にして、エタノー
ル溶液を調製し、同様にして、固形分、未反応アミン、
アミン塩及びエタノールの含有量及び色調を測定した。
結果を表１に示す。
【００５２】（比較例２）「実施例１」の「カチオン性
界面活性剤の製造」において、ジホスホン酸の粉末の配
合量を、２９ｍｇ（前記アルカノールアミンエステルに
対して１００ｐｐｍ）に代えたほかは、実施例１と同様
にして、エタノール溶液を調製し、同様にして、固形
分、未反応アミン、アミン塩及びエタノールの含有量及
び色調を測定した。結果を表１に示す。
界面活性剤の製造」において、ジホスホン酸の粉末の配
合量を、２９ｍｇ（前記アルカノールアミンエステルに
対して１００ｐｐｍ）に代えたほかは、実施例１と同様
にして、エタノール溶液を調製し、同様にして、固形
分、未反応アミン、アミン塩及びエタノールの含有量及
び色調を測定した。結果を表１に示す。
【００５３】（実施例３） −アルカノールアミンエステルの合成− オレイン酸メチル５０％、ステアリン酸メチル３０％及
びパルミチン酸メチル２０％からなるパーム脂肪酸メチ
ル２３２８ｇ（８モル）と、トリエタノールアミン７４
５ｇ（５モル）と、酸化マグネシウム１．５４ｇと、水
酸化カリウム２．１５ｇと、水１２ｇと、を攪拌器、冷
却器、温度計及び減圧セットを備えた５Ｌの４つ口フラ
スコに入れ、窒素置換を行った後、減圧し５００ｍｍＨ
ｇに維持した。その後１７０℃まで加熱した。圧力を徐
々に２０ｍｍＨｇまで低下させ、１１時間反応させ、未
反応メチルエステルが１％以下であることを確認した。
ついで４０℃まで冷却し、触媒（酸化マグネシウムと水
酸化カリウムとの和）と等当量の硫酸５．６５ｇを水で
５０％に希釈して加えた。副生成物の無機塩を濾別し、
中間体であるアルカノールアミンエステルを得た。アミ
ン価より、前記アルカノールアミンエステルの分子量を
求めたところ、５８８であった。
びパルミチン酸メチル２０％からなるパーム脂肪酸メチ
ル２３２８ｇ（８モル）と、トリエタノールアミン７４
５ｇ（５モル）と、酸化マグネシウム１．５４ｇと、水
酸化カリウム２．１５ｇと、水１２ｇと、を攪拌器、冷
却器、温度計及び減圧セットを備えた５Ｌの４つ口フラ
スコに入れ、窒素置換を行った後、減圧し５００ｍｍＨ
ｇに維持した。その後１７０℃まで加熱した。圧力を徐
々に２０ｍｍＨｇまで低下させ、１１時間反応させ、未
反応メチルエステルが１％以下であることを確認した。
ついで４０℃まで冷却し、触媒（酸化マグネシウムと水
酸化カリウムとの和）と等当量の硫酸５．６５ｇを水で
５０％に希釈して加えた。副生成物の無機塩を濾別し、
中間体であるアルカノールアミンエステルを得た。アミ
ン価より、前記アルカノールアミンエステルの分子量を
求めたところ、５８８であった。
【００５４】−カチオン性界面活性剤の製造− 前記アルカノールアミンエステル（分子量５８８）２９
４ｇ（０．５モル）と、ジホスホン酸（ライオン株式会
社製、フェリオックス１１５）の粉末１２ｍｇ（前記ア
ルカノールアミンエステルに対して４０ｐｐｍ）と、を
温度計、滴下ロート及び冷却機を備えた４つ口フラスコ
に入れ窒素置換した。ついで８５〜９０℃に加熱し、減
圧下で脱水後、ジメチル硫酸６１．７ｇ（０．４９モ
ル）を１時間にわたって滴下した。滴下終了後、反応物
の増粘を防ぐため、温度を１００℃に上昇し、３０分間
熟成した。反応終了後、約６２ｇのエタノールを滴下し
ながら冷却し、本発明のカチオン性界面活性剤を含有す
るエタノール溶液を調製した。該エタノール溶液におけ
る、固形分、未反応アミン、アミン塩及びエタノールの
含有量、及び、エタノール溶液の色調を実施例１と同様
にして測定した。これらの結果を表１に示す。
４ｇ（０．５モル）と、ジホスホン酸（ライオン株式会
社製、フェリオックス１１５）の粉末１２ｍｇ（前記ア
ルカノールアミンエステルに対して４０ｐｐｍ）と、を
温度計、滴下ロート及び冷却機を備えた４つ口フラスコ
に入れ窒素置換した。ついで８５〜９０℃に加熱し、減
圧下で脱水後、ジメチル硫酸６１．７ｇ（０．４９モ
ル）を１時間にわたって滴下した。滴下終了後、反応物
の増粘を防ぐため、温度を１００℃に上昇し、３０分間
熟成した。反応終了後、約６２ｇのエタノールを滴下し
ながら冷却し、本発明のカチオン性界面活性剤を含有す
るエタノール溶液を調製した。該エタノール溶液におけ
る、固形分、未反応アミン、アミン塩及びエタノールの
含有量、及び、エタノール溶液の色調を実施例１と同様
にして測定した。これらの結果を表１に示す。
【００５５】（実施例４）「実施例３」の「カチオン性
界面活性剤の製造」において、ジホスホン酸の粉末の配
合量を、６ｍｇ（前記アルカノールアミンエステルに対
して２０ｐｐｍ）に代えたほかは、実施例３と同様にし
て、本発明のカチオン性界面活性剤を含有するエタノー
ル溶液を調製し、同様にして、固形分、未反応アミン、
アミン塩及びエタノールの含有量及び色調を測定した。
結果を表１に示す。
界面活性剤の製造」において、ジホスホン酸の粉末の配
合量を、６ｍｇ（前記アルカノールアミンエステルに対
して２０ｐｐｍ）に代えたほかは、実施例３と同様にし
て、本発明のカチオン性界面活性剤を含有するエタノー
ル溶液を調製し、同様にして、固形分、未反応アミン、
アミン塩及びエタノールの含有量及び色調を測定した。
結果を表１に示す。
【００５６】（比較例３）「実施例３」の「カチオン性
界面活性剤の製造」において、ジホスホン酸の粉末を配
合しなかったほかは、実施例３と同様にして、エタノー
ル溶液を調製し、同様にして、固形分、未反応アミン、
アミン塩及びエタノールの含有量及び色調を測定した。
結果を表１に示す。
界面活性剤の製造」において、ジホスホン酸の粉末を配
合しなかったほかは、実施例３と同様にして、エタノー
ル溶液を調製し、同様にして、固形分、未反応アミン、
アミン塩及びエタノールの含有量及び色調を測定した。
結果を表１に示す。
【００５７】（比較例４）「実施例３」の「カチオン性
界面活性剤の製造」において、ジホスホン酸の粉末の配
合量を、２９ｍｇ（前記アルカノールアミンエステルに
対して１００ｐｐｍ）に代えたほかは、実施例３と同様
にして、エタノール溶液を調製し、同様にして、固形
分、未反応アミン、アミン塩及びエタノールの含有量及
び色調を測定した。結果を表１に示す。
界面活性剤の製造」において、ジホスホン酸の粉末の配
合量を、２９ｍｇ（前記アルカノールアミンエステルに
対して１００ｐｐｍ）に代えたほかは、実施例３と同様
にして、エタノール溶液を調製し、同様にして、固形
分、未反応アミン、アミン塩及びエタノールの含有量及
び色調を測定した。結果を表１に示す。
【００５８】（比較例５）「実施例３」の「カチオン性
界面活性剤の製造」において、ジホスホン酸の粉末の配
合量を、０．３ｍｇ（前記アルカノールアミンエステル
に対して１ｐｐｍ）に代えたほかは、実施例３と同様に
して、エタノール溶液を調製し、同様にして、固形分、
未反応アミン、アミン塩及びエタノールの含有量及び色
調を測定した。結果を表１に示す。
界面活性剤の製造」において、ジホスホン酸の粉末の配
合量を、０．３ｍｇ（前記アルカノールアミンエステル
に対して１ｐｐｍ）に代えたほかは、実施例３と同様に
して、エタノール溶液を調製し、同様にして、固形分、
未反応アミン、アミン塩及びエタノールの含有量及び色
調を測定した。結果を表１に示す。
【００５９】
【表１】
【００６０】表１における色調は、下記評価基準により
評価することができる。 ・赤色の指数が２．０未満・・・・・・・・○（合格） ・赤色の指数が２．０以上４．０未満・・・△（普通） ・赤色の指数が４．０以上・・・・・・・・×（不合格）
評価することができる。 ・赤色の指数が２．０未満・・・・・・・・○（合格） ・赤色の指数が２．０以上４．０未満・・・△（普通） ・赤色の指数が４．０以上・・・・・・・・×（不合格）
【００６１】以上より、実施例１〜４では、無溶媒であ
っても、好適に、四級化反応によって色調の良好なカチ
オン性界面活性剤が製造されたことがわかる。
っても、好適に、四級化反応によって色調の良好なカチ
オン性界面活性剤が製造されたことがわかる。
【００６２】
【発明の効果】本発明によれば色調の良好なカチオン性
界面活性剤及び該カチオン性界面活性剤を効率良く製造
する方法を提供することができる。
界面活性剤及び該カチオン性界面活性剤を効率良く製造
する方法を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 富所 進 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 Ｆターム(参考） 4D077 AA05 AA09 AB11 BA14 CA03 CA13 CA14 DC12Y DC42Y DC67Y 4H006 AA02 AA03 AB68 AC52 BA53 BB70 BC10 BC34 BT12 BU50 4H039 CA71 CL00 4L033 AC02 BA86
Claims (8)
- 【請求項１】 アルカノールアミンエステルを、該アル
カノールアミンエステルに対し１０〜５０ｐｐｍのリン
酸化合物の存在下、無溶媒で四級化反応させることを特
徴とするカチオン性界面活性剤の製造方法。 - 【請求項２】 リン酸化合物が、式（１）で表される請
求項１に記載のカチオン性界面活性剤の製造方法。 【化１】 但し、式（１）において、Ｒ7は、炭素数１〜２のアル
キル基である。 - 【請求項３】 アルカノールアミンエステルが、少なく
とも、アルカノールアミンと、脂肪酸及び脂肪酸メチル
の少なくともいずれかと、から得られた請求項１又は２
に記載のカチオン性界面活性剤の製造方法。 - 【請求項４】 アルカノールアミンが、式（２）及び
（３）の少なくともいずれかで表される請求項３に記載
のカチオン性界面活性剤の製造方法。 【化２】 但し、式（２）及び（３）において、Ｒ1は、炭素数１
〜４のアルキル基、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び−ＣＨ2Ｃ
ＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ2は、−（ＣＨ2）
nＮＨ2（但し、ｎは２〜３のいずれかである。）、−Ｃ
Ｈ2ＣＨＲ4ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれ
かである。Ｒ3は、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨ
Ｒ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ4は、Ｈ及びＣＨ3の
いずれかである。Ｒ5は、炭素数７〜２３のアルキル基
及びアルケニル基の少なくともいずれかである。式
（２）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の少なくともいずれ
かは、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5である。式（３）にお
いて、Ｒ1及びＲ2の少なくともいずれかは、−ＣＨ2Ｃ
ＨＲ4ＯＣＯＲ5である。 - 【請求項５】 四級化反応の反応温度が、８０〜１２０
℃である請求項１から４のいずれかに記載のカチオン性
界面活性剤の製造方法。 - 【請求項６】 四級化反応が、ジアルキル硫酸を用いて
行われる請求項１から５のいずれかに記載のカチオン性
界面活性剤の製造方法。 - 【請求項７】 請求項１から６のいずれかに記載のカチ
オン性界面活性剤の製造方法により得られることを特徴
とするカチオン性界面活性剤。 - 【請求項８】 式（８）及び（９）の少なくともいずれ
かで表される第四級アンモニウム塩を含有することを特
徴とする請求項７に記載のカチオン性界面活性剤。 【化３】 但し、式（８）及び（９）において、Ｒ1は、炭素数１
〜４のアルキル基、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び−ＣＨ2Ｃ
ＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ2は、−（ＣＨ2）
nＮＨ2（但し、ｎは２〜３のいずれかである。）、−Ｃ
Ｈ2ＣＨＲ4ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5のいずれ
かである。Ｒ3は、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨ
Ｒ4ＯＣＯＲ5のいずれかである。Ｒ4は、Ｈ及びＣＨ3の
いずれかである。Ｒ5は、炭素数７〜２３のアルキル基
及びアルケニル基の少なくともいずれかである。Ｒ
6は、ＣＨ3及びＣ2Ｈ5のいずれかである。Ｘは、ＳＯ4
Ｒ6である。式（８）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の少な
くともいずれかは、−ＣＨ2ＣＨＲ 4ＯＣＯＲ5である。
式（９）において、Ｒ1及びＲ2の少なくともいずれか
は、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5である。
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|---|---|---|---|
| JP2000363410A JP2002167366A (ja) | 2000-11-29 | 2000-11-29 | カチオン性界面活性剤及びその製造方法 |
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| JP2002167366A true JP2002167366A (ja) | 2002-06-11 |
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| JP (1) | JP2002167366A (ja) |
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| CN108192039A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-06-22 | 科之杰新材料集团有限公司 | 一种快硬超早强聚羧酸减水剂及其制备方法 |
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2000
- 2000-11-29 JP JP2000363410A patent/JP2002167366A/ja active Pending
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