JP2001181973A - エステル結合を含むカチオン界面活性剤組成物及びその製造方法 - Google Patents
エステル結合を含むカチオン界面活性剤組成物及びその製造方法Info
- Publication number
- JP2001181973A JP2001181973A JP37064299A JP37064299A JP2001181973A JP 2001181973 A JP2001181973 A JP 2001181973A JP 37064299 A JP37064299 A JP 37064299A JP 37064299 A JP37064299 A JP 37064299A JP 2001181973 A JP2001181973 A JP 2001181973A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amine
- ethanol
- cationic surfactant
- group
- surfactant composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸やアルカリ剤を添加しなくとも、分子内の
エステル基-ＯＣＯＲ5基の分解を抑制できるＰＨ範囲に
保つことができるカチオン界面活性剤組成物を提供する
こと。 【解決手段】 分子内に少なくとも1つの-ＯＣＯＲ5基
（Ｒ5は、炭素数7〜23のアルキル基及び/又はアルケニ
ル基）を有する第４級アンモニウム塩を多割合で含有
し、その中間体アミンと該アミンのモノアルキル硫酸塩
を少割合で含有するとともに、該アミンのモノアルキル
硫酸塩/該中間体アミンを４５/１００〜１５０/１００
の質量比で含有するカチオン界面活性剤組成物。
エステル基-ＯＣＯＲ5基の分解を抑制できるＰＨ範囲に
保つことができるカチオン界面活性剤組成物を提供する
こと。 【解決手段】 分子内に少なくとも1つの-ＯＣＯＲ5基
（Ｒ5は、炭素数7〜23のアルキル基及び/又はアルケニ
ル基）を有する第４級アンモニウム塩を多割合で含有
し、その中間体アミンと該アミンのモノアルキル硫酸塩
を少割合で含有するとともに、該アミンのモノアルキル
硫酸塩/該中間体アミンを４５/１００〜１５０/１００
の質量比で含有するカチオン界面活性剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、衣料用柔軟剤基材
として好適に使用することができる、分子内にエステル
結合を有するカチオン界面活性剤組成物、その製造方法
及び該組成物を含有する衣料用柔軟剤組成物に関するも
のである。
として好適に使用することができる、分子内にエステル
結合を有するカチオン界面活性剤組成物、その製造方法
及び該組成物を含有する衣料用柔軟剤組成物に関するも
のである。
【従来の技術】衣類用柔軟剤の基材としては長鎖ジアル
キル型のカチオン界面活性剤が使用されているが、環境
に排出されてからの生分解速度が遅いため、近年、これ
に替わりエステル基を持つカチオン界面活性剤の使用が
増している。これらのカチオン界面活性剤を製造するに
は、まずトリエタノ−ルアミン、メチルジエタノ−ルア
ミン、３-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）-1，2-プロピレン
グリコ−ルおよびＮ-メチル-Ｎ-（２−ヒドロキシエチ
ル）-1，３-プロパンジアミンなどを長鎖脂肪酸あるい
は脂肪酸メチルでアシル化し、中間体のアルカノ−ルア
ミンエステルを合成する。ついで塩化メチル、ジメチル
硫酸やジエチル硫酸などでカチオン化合物へ転換する
か、あるいは塩酸、硫酸および燐酸などの鉱酸あるいは
低級の有機酸により塩に変え、柔軟剤原料として利用さ
れる。
キル型のカチオン界面活性剤が使用されているが、環境
に排出されてからの生分解速度が遅いため、近年、これ
に替わりエステル基を持つカチオン界面活性剤の使用が
増している。これらのカチオン界面活性剤を製造するに
は、まずトリエタノ−ルアミン、メチルジエタノ−ルア
ミン、３-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）-1，2-プロピレン
グリコ−ルおよびＮ-メチル-Ｎ-（２−ヒドロキシエチ
ル）-1，３-プロパンジアミンなどを長鎖脂肪酸あるい
は脂肪酸メチルでアシル化し、中間体のアルカノ−ルア
ミンエステルを合成する。ついで塩化メチル、ジメチル
硫酸やジエチル硫酸などでカチオン化合物へ転換する
か、あるいは塩酸、硫酸および燐酸などの鉱酸あるいは
低級の有機酸により塩に変え、柔軟剤原料として利用さ
れる。
【０００２】このようにして製造された柔軟剤原料は、
衣類用柔軟剤の製造において、約4％〜25質量％（以
下、％と略称する）配合されているが、エステル結合の
加水分解防止のため配合品のＰＨ制御は非常に重要であ
る。例えば、日本特許2774099号公報に記載されている
ように第四級アンモニウム塩０.5％〜１％の希釈液のＰ
Ｈとして2.5〜4.2が好ましい。柔軟剤のＰＨは配合され
る柔軟剤原料の濃度に依存するが通常柔軟剤原液でＰＨ
2〜3.3、好ましくは2.5〜3.0に調整される。柔軟剤配合
品のＰＨ調製は、通常、塩酸あるいはアルカリを使って
行われるが、塩酸を使用するとその腐食性のため高価な
材質の設備を使用しなければならず、またアルカリとし
て安価な48％苛性ソ−ダを使用するとその強いアルカリ
性のためカチオン界面活性剤組成物のエステル結合がケ
ン化により加水分解される恐れがある。
衣類用柔軟剤の製造において、約4％〜25質量％（以
下、％と略称する）配合されているが、エステル結合の
加水分解防止のため配合品のＰＨ制御は非常に重要であ
る。例えば、日本特許2774099号公報に記載されている
ように第四級アンモニウム塩０.5％〜１％の希釈液のＰ
Ｈとして2.5〜4.2が好ましい。柔軟剤のＰＨは配合され
る柔軟剤原料の濃度に依存するが通常柔軟剤原液でＰＨ
2〜3.3、好ましくは2.5〜3.0に調整される。柔軟剤配合
品のＰＨ調製は、通常、塩酸あるいはアルカリを使って
行われるが、塩酸を使用するとその腐食性のため高価な
材質の設備を使用しなければならず、またアルカリとし
て安価な48％苛性ソ−ダを使用するとその強いアルカリ
性のためカチオン界面活性剤組成物のエステル結合がケ
ン化により加水分解される恐れがある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、酸やアルカ
リ剤を添加しなくとも、分子内のエステル基-ＯＣＯＲ5
基の分解を抑制できるＰＨ範囲に保つことができるカチ
オン界面活性剤組成物を提供することを目的とする。本
発明は、又、該カチオン界面活性剤組成物を効率的に製
造する方法を提供することを目的とする。本発明は、
又、該カチオン界面活性剤組成物を含有する衣料用柔軟
剤組成物を提供することを目的とする。
リ剤を添加しなくとも、分子内のエステル基-ＯＣＯＲ5
基の分解を抑制できるＰＨ範囲に保つことができるカチ
オン界面活性剤組成物を提供することを目的とする。本
発明は、又、該カチオン界面活性剤組成物を効率的に製
造する方法を提供することを目的とする。本発明は、
又、該カチオン界面活性剤組成物を含有する衣料用柔軟
剤組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】本発明は、カチオン界面
活性剤を製造するにあたり、未反応アミンとアミンアル
キル硫酸塩の生成比を特定の範囲に制御することによ
り、上記課題を効率的に解決できるとの知見に基づいて
なされたのである。すなわち、本発明は、分子内に少な
くとも1つの-ＯＣＯＲ5基（Ｒ5は、炭素数7〜23のアル
キル基及び/又はアルケニル基）を有し、式（１）及び/
又は式（２）で表される第４級アンモニウム塩を多割合
で含有し、その中間体アミンと該アミンのモノアルキル
硫酸塩を少割合で含有するとともに、該アミンのモノア
ルキル硫酸塩/該中間体アミンを４５/１００〜１５０/
１００の質量比で含有することを特徴とするカチオン界
面活性剤組成物を提供する。
活性剤を製造するにあたり、未反応アミンとアミンアル
キル硫酸塩の生成比を特定の範囲に制御することによ
り、上記課題を効率的に解決できるとの知見に基づいて
なされたのである。すなわち、本発明は、分子内に少な
くとも1つの-ＯＣＯＲ5基（Ｒ5は、炭素数7〜23のアル
キル基及び/又はアルケニル基）を有し、式（１）及び/
又は式（２）で表される第４級アンモニウム塩を多割合
で含有し、その中間体アミンと該アミンのモノアルキル
硫酸塩を少割合で含有するとともに、該アミンのモノア
ルキル硫酸塩/該中間体アミンを４５/１００〜１５０/
１００の質量比で含有することを特徴とするカチオン界
面活性剤組成物を提供する。
【０００４】
【化２】
【０００５】（式中、Ｒ1は、炭素数１〜４のアルキル
基、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ、又は−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ
5、Ｒ2は、（ＣＨ2）nＮＨ2（ｎは２〜３）、−ＣＨ2Ｃ
ＨＲ4ＯＨ又は−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5、Ｒ3は、−Ｃ
Ｈ2ＣＨＲ4ＯＨ、又は−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5、Ｒ
4は、ＨまたはＣＨ3、Ｒ5：Ｃ7〜Ｃ23のアルキル又はア
ルケニル基、Ｒ6は、ＣＨ3基又はＣ2Ｈ5基であるが、Ｒ
1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも１つは、−ＣＨ2ＣＨＲ4Ｏ
ＣＯＲ5基である、）
基、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ、又は−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ
5、Ｒ2は、（ＣＨ2）nＮＨ2（ｎは２〜３）、−ＣＨ2Ｃ
ＨＲ4ＯＨ又は−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5、Ｒ3は、−Ｃ
Ｈ2ＣＨＲ4ＯＨ、又は−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5、Ｒ
4は、ＨまたはＣＨ3、Ｒ5：Ｃ7〜Ｃ23のアルキル又はア
ルケニル基、Ｒ6は、ＣＨ3基又はＣ2Ｈ5基であるが、Ｒ
1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも１つは、−ＣＨ2ＣＨＲ4Ｏ
ＣＯＲ5基である、）
【０００６】本発明は、脂肪酸あるいは脂肪酸アルキル
エステルをアルカノ−ルアミンと反応させてアルカノ−
ルアミンエステルを合成し、得られたアルカノ−ルアミ
ンエステルをジアルキル硫酸でカチオン化するに当た
り、該アミンのモノアルキル硫酸塩/未反応アミンの質
量比が４５/１００〜１５０/１００となるように反応を
行うことを特徴とするカチオン界面活性剤組成物の製造
方法を提供する。本発明は、又、上記カチオン界面活性
剤組成物を含有する衣料用柔軟剤組成物を提供する。
エステルをアルカノ−ルアミンと反応させてアルカノ−
ルアミンエステルを合成し、得られたアルカノ−ルアミ
ンエステルをジアルキル硫酸でカチオン化するに当た
り、該アミンのモノアルキル硫酸塩/未反応アミンの質
量比が４５/１００〜１５０/１００となるように反応を
行うことを特徴とするカチオン界面活性剤組成物の製造
方法を提供する。本発明は、又、上記カチオン界面活性
剤組成物を含有する衣料用柔軟剤組成物を提供する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において原料として用いる
脂肪酸は炭素数が８〜２４の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪
酸である。具体的には（部分水添）牛脂脂肪酸、（部分
水添）パーム脂肪酸、（部分水添）大豆油脂肪酸、オレ
イン酸などである。又、脂肪酸低級アルキルエステルと
しては、脂肪酸の炭素数が８〜２４（より好ましくは、
炭素数が１０〜１８）の低級（好ましくは炭素数が１〜
３、より好ましくは、メチル）アルキルを示す。具体的
には飽和あるいは不飽和の脂肪酸、あるいはＣ12〜Ｃ24
の飽和あるいは不飽和脂肪酸のメチルエステルであるの
が好ましく、これらは、単一アルキル、混合アルキルの
いずれでも良い。具体的には、牛脂脂肪酸低級アルキル
エステル、パ−ム脂肪酸低級アルキルエステル、大豆油
脂肪酸低級アルキルエステルに代表される動植物油由来
のメチルエステルおよびオレイン酸メチルなどがあげら
れる。不飽和分は、カチオンの融点、さらにはカチオン
-水和物の融点を決め、またカチオン界面活性剤組成物
のハンドリング性を決めるので、不飽和分を30〜95質量
％（以下、％と略称する）含むのが好ましい。アルカノ
−ルアミンとしては、種々のものを用いることができ、
例えば、炭素数５〜８であるのが好ましく、より好まし
くは、炭素数５〜７である。又、例えば、一般式（３）
や（４）で表されるものがあげられる。
脂肪酸は炭素数が８〜２４の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪
酸である。具体的には（部分水添）牛脂脂肪酸、（部分
水添）パーム脂肪酸、（部分水添）大豆油脂肪酸、オレ
イン酸などである。又、脂肪酸低級アルキルエステルと
しては、脂肪酸の炭素数が８〜２４（より好ましくは、
炭素数が１０〜１８）の低級（好ましくは炭素数が１〜
３、より好ましくは、メチル）アルキルを示す。具体的
には飽和あるいは不飽和の脂肪酸、あるいはＣ12〜Ｃ24
の飽和あるいは不飽和脂肪酸のメチルエステルであるの
が好ましく、これらは、単一アルキル、混合アルキルの
いずれでも良い。具体的には、牛脂脂肪酸低級アルキル
エステル、パ−ム脂肪酸低級アルキルエステル、大豆油
脂肪酸低級アルキルエステルに代表される動植物油由来
のメチルエステルおよびオレイン酸メチルなどがあげら
れる。不飽和分は、カチオンの融点、さらにはカチオン
-水和物の融点を決め、またカチオン界面活性剤組成物
のハンドリング性を決めるので、不飽和分を30〜95質量
％（以下、％と略称する）含むのが好ましい。アルカノ
−ルアミンとしては、種々のものを用いることができ、
例えば、炭素数５〜８であるのが好ましく、より好まし
くは、炭素数５〜７である。又、例えば、一般式（３）
や（４）で表されるものがあげられる。
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（１）及
び（２）におけるのと同様である。） 具体的には、トリエタノ−ルアミン、トリイソプロパノ
−ルアミン、メチルジエタノ−ルアミン、メチルジイソ
プロパノ−ルアミン、３-（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノ）-
1，2-プロピレングリコ−ル、Ｎ-メチルＮ-（２−ヒド
ロキシエチル）-1，３-プロパンジアミン、Ｎ-メチル-
Ｎ-（ヒドロキシイソプロピル）-１，３-プロパンジア
ミン、Ｎ，Ｎ-ジヒドロキシエチル-１，３-プロパンジ
アミン、Ｎ，Ｎ-ジヒドロキシエチルエチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ-ジヒドロキシイソプロピル-１，３-プロパ
ンジアミンおよびＮ，Ｎ-ジヒドロキシイソプロピルエ
チレンジアミンがある。これらは、単独でも又２種以上
組み合わせて用いてもよい。アルカノ−ルアミンエステ
ルを合成するには、脂肪酸とアルカノ−ルアミンを好ま
しくは、１．３〜２．２のモル比、より好ましくは１．
５〜１．９のモル比で仕込み減圧下、１８０〜２００℃
に加熱し、副生した水を除去して中間体アミンを合成す
るのがよい（特開昭55-45898号公報参照）。あるいは触
媒を使用して脂肪酸メチルとアルカノ−ルアミンを減圧
下、９０〜２２０℃に加熱し、副生メタノ−ルを除去し
て反応を完結させ、次いで触媒を中和し、濾過して中間
アミンを得るのがよい（米国特許3915867号公報、ドイ
ツ公開特許1935499号公報、特開平０５ー１４８１９８
号及び特開平１０ー１１８０４３号公報参照）。
び（２）におけるのと同様である。） 具体的には、トリエタノ−ルアミン、トリイソプロパノ
−ルアミン、メチルジエタノ−ルアミン、メチルジイソ
プロパノ−ルアミン、３-（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノ）-
1，2-プロピレングリコ−ル、Ｎ-メチルＮ-（２−ヒド
ロキシエチル）-1，３-プロパンジアミン、Ｎ-メチル-
Ｎ-（ヒドロキシイソプロピル）-１，３-プロパンジア
ミン、Ｎ，Ｎ-ジヒドロキシエチル-１，３-プロパンジ
アミン、Ｎ，Ｎ-ジヒドロキシエチルエチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ-ジヒドロキシイソプロピル-１，３-プロパ
ンジアミンおよびＮ，Ｎ-ジヒドロキシイソプロピルエ
チレンジアミンがある。これらは、単独でも又２種以上
組み合わせて用いてもよい。アルカノ−ルアミンエステ
ルを合成するには、脂肪酸とアルカノ−ルアミンを好ま
しくは、１．３〜２．２のモル比、より好ましくは１．
５〜１．９のモル比で仕込み減圧下、１８０〜２００℃
に加熱し、副生した水を除去して中間体アミンを合成す
るのがよい（特開昭55-45898号公報参照）。あるいは触
媒を使用して脂肪酸メチルとアルカノ−ルアミンを減圧
下、９０〜２２０℃に加熱し、副生メタノ−ルを除去し
て反応を完結させ、次いで触媒を中和し、濾過して中間
アミンを得るのがよい（米国特許3915867号公報、ドイ
ツ公開特許1935499号公報、特開平０５ー１４８１９８
号及び特開平１０ー１１８０４３号公報参照）。
【００１０】得られるアルカノ−ルアミンエステルの組
成は、使用するアルカノ−ルアミンの官能基数によって
変わり、３官能性アルカノ−ルアミンを使用する場合に
はモノエステルアミン、ジエステルアミン、トリエステ
ルアミンの混合物が得られ、２官能性アルカノ−ルアミ
ンを用いる場合には、モノエステルアミンとジエステル
アミンの混合物が得られ、混合物中の各成分の割合は反
応モル比によって変化する。アルカノ−ルアミンエステ
ルのカチオン化は、ジアルキル硫酸を用いて行う。ここ
で、ジアルキル硫酸としては、それぞれのアルキル基の
炭素数が１〜１０、好ましくは１〜３のジアルキル硫酸
を用いるのがよい。特にジメチル硫酸やジエチル硫酸が
好ましい。その使用量はアミンエステル１モルに対して
０．９３〜１．００モルであるのがよい。好ましくは未
反応のジアルキル硫酸を残さないため０．９４〜０．９
９である。未反応アミン量はカチオン化時のジアルキル
硫酸量によって決まるので、上記範囲とするのがよい。
アミン塩はジアルキル硫酸と水酸基化合物との反応によ
るジアルキル硫酸の分解によって副生したモノアルキル
硫酸が中間体アミンと塩を作って生成する。従ってカチ
オン化反応時の溶媒としての低級アルコ−ルの量や水分
の存在によって変わり、実際の合成においてはカチオン
化反応時の溶媒の添加量によって副生量を制御できる。
成は、使用するアルカノ−ルアミンの官能基数によって
変わり、３官能性アルカノ−ルアミンを使用する場合に
はモノエステルアミン、ジエステルアミン、トリエステ
ルアミンの混合物が得られ、２官能性アルカノ−ルアミ
ンを用いる場合には、モノエステルアミンとジエステル
アミンの混合物が得られ、混合物中の各成分の割合は反
応モル比によって変化する。アルカノ−ルアミンエステ
ルのカチオン化は、ジアルキル硫酸を用いて行う。ここ
で、ジアルキル硫酸としては、それぞれのアルキル基の
炭素数が１〜１０、好ましくは１〜３のジアルキル硫酸
を用いるのがよい。特にジメチル硫酸やジエチル硫酸が
好ましい。その使用量はアミンエステル１モルに対して
０．９３〜１．００モルであるのがよい。好ましくは未
反応のジアルキル硫酸を残さないため０．９４〜０．９
９である。未反応アミン量はカチオン化時のジアルキル
硫酸量によって決まるので、上記範囲とするのがよい。
アミン塩はジアルキル硫酸と水酸基化合物との反応によ
るジアルキル硫酸の分解によって副生したモノアルキル
硫酸が中間体アミンと塩を作って生成する。従ってカチ
オン化反応時の溶媒としての低級アルコ−ルの量や水分
の存在によって変わり、実際の合成においてはカチオン
化反応時の溶媒の添加量によって副生量を制御できる。
【００１１】低級アルコ−ルしてはメタノ−ル、エタノ
−ル、イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、プロピ
レングリコ−ルなどがあるが、特に限定されるものでは
ない。これらの低級アルコ−ルは、ジアルキル硫酸を用
いたカチオン化反応が終了した後、反応系１００質量部
当たり０〜８質量部添加するのがよい。本発明では、こ
のようにして製造した第４級アンモニウム塩をそのまま
又は常法により精製若しくは単離し、カチオン界面活性
剤組成物として用いることができる。本発明により得ら
れる第４級アンモニウム塩としては、上記式（１）又は
（２）で表されるものが好ましい。式中、Ｒ1は、炭素
数１又は２のアルキル基、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、又は−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＯＣＯＲ5、Ｒ2及びＲ3は、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
Ｈ、又は−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＲ5、Ｒ4は、ＨまたはＣＨ
3、Ｒ5：Ｃ7〜Ｃ23のアルキル及びアルケニル基、Ｒ
6は、ＣＨ3基又はＣ2Ｈ5基であるのが好ましく、Ｒ 1、
Ｒ2及びＲ3の少なくとも１つは、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯ
Ｒ5基である。上記式（３）及び（４）における好まし
いものは、式（１）及び（２）におけると同様である。
又、本発明により得られる第４級アンモニウム塩組成物
は、上記第４級アンモニウム塩に加えて、中間体アミン
と該アミンのモノアルキル硫酸塩を少割合で含有する。
具体的には、第４級アンモニウム塩１００質量部当た
り、１０〜３０質量部であるのが好ましく、より好まし
くは、５〜２０質量部である。又、その塩/中間体アミ
ンを４５/１００〜１５０/１００の質量比、好ましく
は、６０/１００〜１００/１００で含有する。上記中間
体アミン、つまり、未反応アミンとしては、下記式
（５）及び/又は（６）で表されるのが好ましい。
−ル、イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、プロピ
レングリコ−ルなどがあるが、特に限定されるものでは
ない。これらの低級アルコ−ルは、ジアルキル硫酸を用
いたカチオン化反応が終了した後、反応系１００質量部
当たり０〜８質量部添加するのがよい。本発明では、こ
のようにして製造した第４級アンモニウム塩をそのまま
又は常法により精製若しくは単離し、カチオン界面活性
剤組成物として用いることができる。本発明により得ら
れる第４級アンモニウム塩としては、上記式（１）又は
（２）で表されるものが好ましい。式中、Ｒ1は、炭素
数１又は２のアルキル基、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、又は−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＯＣＯＲ5、Ｒ2及びＲ3は、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
Ｈ、又は−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＲ5、Ｒ4は、ＨまたはＣＨ
3、Ｒ5：Ｃ7〜Ｃ23のアルキル及びアルケニル基、Ｒ
6は、ＣＨ3基又はＣ2Ｈ5基であるのが好ましく、Ｒ 1、
Ｒ2及びＲ3の少なくとも１つは、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯ
Ｒ5基である。上記式（３）及び（４）における好まし
いものは、式（１）及び（２）におけると同様である。
又、本発明により得られる第４級アンモニウム塩組成物
は、上記第４級アンモニウム塩に加えて、中間体アミン
と該アミンのモノアルキル硫酸塩を少割合で含有する。
具体的には、第４級アンモニウム塩１００質量部当た
り、１０〜３０質量部であるのが好ましく、より好まし
くは、５〜２０質量部である。又、その塩/中間体アミ
ンを４５/１００〜１５０/１００の質量比、好ましく
は、６０/１００〜１００/１００で含有する。上記中間
体アミン、つまり、未反応アミンとしては、下記式
（５）及び/又は（６）で表されるのが好ましい。
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5は、式
（１）及び（２）におけるのと同様である。） 又、その塩としては、上記未反応アミンのＨＳＯ4Ｒ6付
加塩（Ｒ6は、式（１）及び（２）におけるのと同様で
ある。）が好ましいものとしてあげられる。本発明のカ
チオン界面活性剤組成物は、柔軟剤の基材として好適に
使用することができるが、さらに、毛髪用リンス基材と
しても用いることができる。尚、柔軟剤組成物として用
いる場合には、 となるように調製するのがよい。
（１）及び（２）におけるのと同様である。） 又、その塩としては、上記未反応アミンのＨＳＯ4Ｒ6付
加塩（Ｒ6は、式（１）及び（２）におけるのと同様で
ある。）が好ましいものとしてあげられる。本発明のカ
チオン界面活性剤組成物は、柔軟剤の基材として好適に
使用することができるが、さらに、毛髪用リンス基材と
しても用いることができる。尚、柔軟剤組成物として用
いる場合には、 となるように調製するのがよい。
【００１４】次に本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
【実施例】実施例１ （１）中間体アミンの合成 ステアリン酸３１％、オレイン酸５１％およびパルミチ
ン酸18％よりなる混合脂肪酸（分子量275）２７５０ｇ
（１０モル）とトリエタノ−ルアミン６７０ｇ（５．５
５モル）を攪拌機、冷却器および受器を備えた減圧反応
装置に仕込み、１９０℃に加熱しながら徐々に常圧から
２０ｍｍＨｇまで減圧し、未反応脂肪酸１％以下になる
まで１０時間反応させて、中間アミンを得た。アミン価
より求めた分子量は６１４であった。 （２）カチオンの合成 上記（１）で合成した中間体アミン（分子量６１４）３
００ｇ（0.49モル）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備
えた４つ口フラスコに入れ、窒素置換した。次いで８０
〜９０℃に加熱し、ジメチル硫酸（DMS）６０・５ｇ
（０．４８モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了
後反応物が増粘するので温度を１１０℃に上昇し、3時
間熟成した。反応終了後、約36ｇのエタノ−ルを滴下し
ながら冷却し、エタノ−ル溶液を調製した。
ン酸18％よりなる混合脂肪酸（分子量275）２７５０ｇ
（１０モル）とトリエタノ−ルアミン６７０ｇ（５．５
５モル）を攪拌機、冷却器および受器を備えた減圧反応
装置に仕込み、１９０℃に加熱しながら徐々に常圧から
２０ｍｍＨｇまで減圧し、未反応脂肪酸１％以下になる
まで１０時間反応させて、中間アミンを得た。アミン価
より求めた分子量は６１４であった。 （２）カチオンの合成 上記（１）で合成した中間体アミン（分子量６１４）３
００ｇ（0.49モル）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備
えた４つ口フラスコに入れ、窒素置換した。次いで８０
〜９０℃に加熱し、ジメチル硫酸（DMS）６０・５ｇ
（０．４８モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了
後反応物が増粘するので温度を１１０℃に上昇し、3時
間熟成した。反応終了後、約36ｇのエタノ−ルを滴下し
ながら冷却し、エタノ−ル溶液を調製した。
【００１５】実施例２：カチオンの合成 実施例１で合成した中間体アミン（分子量６１４）300
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル12ｇ（4％/中間アミン）を
温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラスコに
入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換した。次
いで７０〜８０℃に加熱し、DMS６０．５ｇ（０．４８
モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物が
増粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間熟成した。
反応終了後、約24ｇのエタノ−ルを滴下し、エタノ−ル
溶液を調製した。 実施例３：カチオンの合成 実施例１で合成した中間体アミン（分子量６１４）300
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル１．５ｇ（０．５％/中間
アミン）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口
フラスコに入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置
換した。次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS６０．５ｇ
（0.４８モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後
反応物が増粘するので温度を９０℃に上昇し、３時間熟
成した。反応終了後、約３４ｇのエタノ−ルを滴下し、
エタノ−ル溶液を調製した。
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル12ｇ（4％/中間アミン）を
温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラスコに
入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換した。次
いで７０〜８０℃に加熱し、DMS６０．５ｇ（０．４８
モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物が
増粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間熟成した。
反応終了後、約24ｇのエタノ−ルを滴下し、エタノ−ル
溶液を調製した。 実施例３：カチオンの合成 実施例１で合成した中間体アミン（分子量６１４）300
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル１．５ｇ（０．５％/中間
アミン）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口
フラスコに入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置
換した。次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS６０．５ｇ
（0.４８モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後
反応物が増粘するので温度を９０℃に上昇し、３時間熟
成した。反応終了後、約３４ｇのエタノ−ルを滴下し、
エタノ−ル溶液を調製した。
【００１６】実施例４：カチオンの合成 実施例１で合成した中間体アミン（分子量６１４）300
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル３ｇ（１％/中間アミン）
を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラスコ
に入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換した。
次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS６０．５ｇ（０．４
８モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物
が増粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間熟成し
た。反応終了後、約３３ｇのエタノ−ルを滴下し、エタ
ノ−ル溶液を調製した。 実施例５：カチオンの合成 実施例１で合成した中間体アミン（分子量６１４）300
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル６ｇ（２％/中間アミン）
を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラスコ
に入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換した。
次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS６０．５ｇ（０．４
８モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物
が増粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間熟成し
た。反応終了後、約３０ｇのエタノ−ルを滴下し、エタ
ノ−ル溶液を調製した。
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル３ｇ（１％/中間アミン）
を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラスコ
に入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換した。
次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS６０．５ｇ（０．４
８モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物
が増粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間熟成し
た。反応終了後、約３３ｇのエタノ−ルを滴下し、エタ
ノ−ル溶液を調製した。 実施例５：カチオンの合成 実施例１で合成した中間体アミン（分子量６１４）300
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル６ｇ（２％/中間アミン）
を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラスコ
に入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換した。
次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS６０．５ｇ（０．４
８モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物
が増粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間熟成し
た。反応終了後、約３０ｇのエタノ−ルを滴下し、エタ
ノ−ル溶液を調製した。
【００１７】実施例６：カチオンの合成 実施例１で合成した中間体アミン（分子量６１４）300
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル１８ｇ（６％/中間アミ
ン）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラ
スコに入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換し
た。次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS６０．５ｇ
（０．４８モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了
後反応物が増粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間
熟成した。反応終了後、約１８ｇのエタノ−ルを滴下
し、エタノ−ル溶液を調製した。 実施例７：カチオンの合成 実施例１で合成した中間体アミン（分子量６１４）300
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル２４ｇ（８％/中間アミ
ン）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラ
スコに入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換し
た。次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS６０．５ｇ
（０．４８モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了
後反応物が増粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間
熟成した。反応終了後、約１２ｇのエタノ−ルを滴下
し、エタノ−ル溶液を調製した。
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル１８ｇ（６％/中間アミ
ン）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラ
スコに入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換し
た。次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS６０．５ｇ
（０．４８モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了
後反応物が増粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間
熟成した。反応終了後、約１８ｇのエタノ−ルを滴下
し、エタノ−ル溶液を調製した。 実施例７：カチオンの合成 実施例１で合成した中間体アミン（分子量６１４）300
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル２４ｇ（８％/中間アミ
ン）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラ
スコに入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換し
た。次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS６０．５ｇ
（０．４８モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了
後反応物が増粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間
熟成した。反応終了後、約１２ｇのエタノ−ルを滴下
し、エタノ−ル溶液を調製した。
【００１８】比較例１：カチオンの合成 実施例１で合成した中間体アミン（分子量６１４）300
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル３０ｇ（１０％/中間アミ
ン）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラ
スコに入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換し
た。次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS６０．５ｇ
（０．４８モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了
後反応物が増粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間
熟成した。反応終了後約６ｇのエタノ−ルを滴下し、エ
タノ−ル溶液を調製した。 実施例８：カチオンの合成 実施例１で合成した中間体アミン（分子量６１４）300
ｇ（0.49モル）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた
４つ口フラスコに入れ窒素置換した。次いで７０〜８０
℃に加熱し、DMS５８．０ｇ（０．４６モル）を１時間
にわたり滴下した。滴下終了後反応物が増粘するので温
度を１００℃に上昇し、3時間熟成した。反応終了後、
約３６ｇのエタノ−ルを滴下し、エタノ−ル溶液を調製
した。
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル３０ｇ（１０％/中間アミ
ン）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラ
スコに入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換し
た。次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS６０．５ｇ
（０．４８モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了
後反応物が増粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間
熟成した。反応終了後約６ｇのエタノ−ルを滴下し、エ
タノ−ル溶液を調製した。 実施例８：カチオンの合成 実施例１で合成した中間体アミン（分子量６１４）300
ｇ（0.49モル）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた
４つ口フラスコに入れ窒素置換した。次いで７０〜８０
℃に加熱し、DMS５８．０ｇ（０．４６モル）を１時間
にわたり滴下した。滴下終了後反応物が増粘するので温
度を１００℃に上昇し、3時間熟成した。反応終了後、
約３６ｇのエタノ−ルを滴下し、エタノ−ル溶液を調製
した。
【００１９】実施例９：カチオンの合成 実施例１で合成した中間体アミン（分子量６１４）300
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル１２ｇ（４％/中間アミ
ン）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラ
スコに入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換し
た。次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS５８．０ｇ
（０．４６モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了
後反応物が増粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間
熟成した。反応終了後、約２４ｇのエタノ−ルを滴下
し、エタノ−ル溶液を調製した。実施例１０ （１）中間体アミンの合成 ステアリン酸３１％、オレイン酸５１％およびパルミチ
ン酸18％よりなる混合脂肪酸（分子量275）１９２５ｇ
（７モル）とトリエタノ−ルアミン７４５ｇ（５モル）
を攪拌機、冷却器および受器を備えた減圧反応装置に仕
込み、１９０℃に加熱しながら徐々に常圧から２０ｍｍ
Ｈｇまで減圧し、未反応脂肪酸１％以下になるまで８時
間反応させて、中間アミンを得た。アミン価より求めた
分子量は４９０であった。 （２）カチオンの合成 上記（１）で合成した中間体アミン（分子量４９０）30
0ｇ（０．６１２モル）とエタノ−ル１２ｇ（４％/中間
アミン）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口
フラスコに入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置
換した。次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS７５．６ｇ
（０．６モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後
反応物が増粘するので温度を９０℃に上昇し、３時間熟
成した。反応終了後、約２６ｇのエタノ−ルを滴下し、
エタノ−ル溶液を調製した。
ｇ（0.49モル）とエタノ−ル１２ｇ（４％/中間アミ
ン）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラ
スコに入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換し
た。次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS５８．０ｇ
（０．４６モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了
後反応物が増粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間
熟成した。反応終了後、約２４ｇのエタノ−ルを滴下
し、エタノ−ル溶液を調製した。実施例１０ （１）中間体アミンの合成 ステアリン酸３１％、オレイン酸５１％およびパルミチ
ン酸18％よりなる混合脂肪酸（分子量275）１９２５ｇ
（７モル）とトリエタノ−ルアミン７４５ｇ（５モル）
を攪拌機、冷却器および受器を備えた減圧反応装置に仕
込み、１９０℃に加熱しながら徐々に常圧から２０ｍｍ
Ｈｇまで減圧し、未反応脂肪酸１％以下になるまで８時
間反応させて、中間アミンを得た。アミン価より求めた
分子量は４９０であった。 （２）カチオンの合成 上記（１）で合成した中間体アミン（分子量４９０）30
0ｇ（０．６１２モル）とエタノ−ル１２ｇ（４％/中間
アミン）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口
フラスコに入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置
換した。次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS７５．６ｇ
（０．６モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後
反応物が増粘するので温度を９０℃に上昇し、３時間熟
成した。反応終了後、約２６ｇのエタノ−ルを滴下し、
エタノ−ル溶液を調製した。
【００２０】実施例１１ （１）中間体アミンの合成 ステアリン酸３１％、オレイン酸５１％およびパルミチ
ン酸18％よりなる混合脂肪酸（分子量275）２２００ｇ
（８モル）メチルジエタノ−ルアミン５９５ｇ（５モ
ル）を攪拌機、冷却器および受器を備えた減圧反応装置
に仕込み、１９０℃に加熱しながら徐々に常圧から２０
ｍｍＨｇまで減圧し、未反応脂肪酸１％以下になるまで
１２時間反応させて、中間アミンを得た。アミン価より
求めた分子量は５２５であった。 （２）カチオンの合成 上記（１）で合成した中間体アミン（分子量５２５）30
0ｇ（0.571モル）とエタノ−ル12ｇ（4％/中間アミン）
を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラスコ
に入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換した。
次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS70.6ｇ（０．560モ
ル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物が増
粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間熟成した。反
応終了後、約24ｇのエタノ−ルを滴下し、エタノ−ル溶
液を調製した。
ン酸18％よりなる混合脂肪酸（分子量275）２２００ｇ
（８モル）メチルジエタノ−ルアミン５９５ｇ（５モ
ル）を攪拌機、冷却器および受器を備えた減圧反応装置
に仕込み、１９０℃に加熱しながら徐々に常圧から２０
ｍｍＨｇまで減圧し、未反応脂肪酸１％以下になるまで
１２時間反応させて、中間アミンを得た。アミン価より
求めた分子量は５２５であった。 （２）カチオンの合成 上記（１）で合成した中間体アミン（分子量５２５）30
0ｇ（0.571モル）とエタノ−ル12ｇ（4％/中間アミン）
を温度計、滴下ロ−ト、冷却器を備えた４つ口フラスコ
に入れ、エタノ−ルを逃がさないように窒素置換した。
次いで７０〜８０℃に加熱し、DMS70.6ｇ（０．560モ
ル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物が増
粘するので温度を９０℃に上昇し、3時間熟成した。反
応終了後、約24ｇのエタノ−ルを滴下し、エタノ−ル溶
液を調製した。
【００２１】実施例１２：カチオンの合成 実施例１１で合成した中間体アミン（分子量５２５）３
００ｇ（0.５７１モル）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器
を備えた４つ口フラスコに入れ、窒素置換した。次いで
８０〜９０℃に加熱し、ＤＭＳ６９．１ｇ（０．５４８
モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物が
増粘するので温度を１２０℃に上昇し、3時間熟成し
た。反応終了後、約36ｇのエタノ−ルを滴下しながら冷
却し、エタノ−ル溶液を調製した。 比較例２ 実施例１１で合成した中間アミン（分子量５２５）３０
０ｇ（０．５７１モル）とエタノール３０ｇ（中間アミ
ンの１０ｇ）を温度計、滴下ロート、冷却器を備えた４
つ口フラスコに入れ、エタノールを逃さないように窒素
置換した。次いで７０〜８０℃に加熱し、ＤＭＳ ６
９．１ｇ（０．５４８モル）を１時間にわたり滴下し
た。滴下終了後反応物が温度９０℃に上昇し、３時間熟
成した。反応終了後、約１１ｇのエタノールを滴下しな
がら冷却し、エタノール溶液を調製した。上記実施例及
び比較例で得たカチオン界面活性剤組成物の性状をまと
めて表-１に示す。
００ｇ（0.５７１モル）を温度計、滴下ロ−ト、冷却器
を備えた４つ口フラスコに入れ、窒素置換した。次いで
８０〜９０℃に加熱し、ＤＭＳ６９．１ｇ（０．５４８
モル）を１時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物が
増粘するので温度を１２０℃に上昇し、3時間熟成し
た。反応終了後、約36ｇのエタノ−ルを滴下しながら冷
却し、エタノ−ル溶液を調製した。 比較例２ 実施例１１で合成した中間アミン（分子量５２５）３０
０ｇ（０．５７１モル）とエタノール３０ｇ（中間アミ
ンの１０ｇ）を温度計、滴下ロート、冷却器を備えた４
つ口フラスコに入れ、エタノールを逃さないように窒素
置換した。次いで７０〜８０℃に加熱し、ＤＭＳ ６
９．１ｇ（０．５４８モル）を１時間にわたり滴下し
た。滴下終了後反応物が温度９０℃に上昇し、３時間熟
成した。反応終了後、約１１ｇのエタノールを滴下しな
がら冷却し、エタノール溶液を調製した。上記実施例及
び比較例で得たカチオン界面活性剤組成物の性状をまと
めて表-１に示す。
【００２２】
【表１】表-1 合成したカチオン界面活性剤組成物の
性状
性状
【００２３】なお、固形分はアミン、アミンのメチル硫
酸塩および脂肪酸を含む。 実施例１３ 固形分を基準として以下の割合で柔軟剤組成物の配合を
行った。 カチオン界面活性剤組成物……18.0％（固形分） 非イオン活性剤（Ｃ13合成アルコ−ル、酸化エチレン
20モル付加体）…1.0％ グリコ−ル……10％ イオン交換水……バランス 配合方法 所定のビ−カ−に原料とイオン交換水を入れ、５０℃で
高速ジェットアジタ-により乳化し、そのまま室温まで
冷却してサンプルとした。なおサンプル原液をそのまま
ＰＨ測定に供した。 柔軟剤原液のＰＨ の測定 配合に使用したカチオン界面活性剤に含まれる未反応ア
ミンとアミン硫酸塩含量の比率と配合して得られた柔軟
剤組成物のＰＨを表−2に示す。
酸塩および脂肪酸を含む。 実施例１３ 固形分を基準として以下の割合で柔軟剤組成物の配合を
行った。 カチオン界面活性剤組成物……18.0％（固形分） 非イオン活性剤（Ｃ13合成アルコ−ル、酸化エチレン
20モル付加体）…1.0％ グリコ−ル……10％ イオン交換水……バランス 配合方法 所定のビ−カ−に原料とイオン交換水を入れ、５０℃で
高速ジェットアジタ-により乳化し、そのまま室温まで
冷却してサンプルとした。なおサンプル原液をそのまま
ＰＨ測定に供した。 柔軟剤原液のＰＨ の測定 配合に使用したカチオン界面活性剤に含まれる未反応ア
ミンとアミン硫酸塩含量の比率と配合して得られた柔軟
剤組成物のＰＨを表−2に示す。
【００２４】
【表２】 表-2
【００２５】尚、未反応アミン、アミンモノメチル硫酸
塩、脂肪酸、固形分及びエタノ−ル分の分析は次に示す
方法で行った。未反応アミン 自動電位差滴定機（Hiranuma,Comtite-101）を使用し、
イソプロパノ−ル溶媒に溶かしたサンプルを０．２規定
ＨＣＬ−ＩＰＡ規定液で滴定した。アミンモノメチル硫酸塩 自動電位差滴定機（Hiranuma,Comtite-101）を使用し、
イソプロパノ−ル溶媒に溶かしたサンプルを０．１規定
ＫＯＨ規定液で滴定した。脂肪酸 自動電位差滴定機（Hiranuma,Comtite-101）を使用し、
イソプロパノ−ル溶媒に溶かしたサンプルを０．１規定
ＫＯＨ規定液で滴定した。固形分 揮発分測定機（Kett 600）を使用して測定した。エタノール分 ＧＣで測定した。
塩、脂肪酸、固形分及びエタノ−ル分の分析は次に示す
方法で行った。未反応アミン 自動電位差滴定機（Hiranuma,Comtite-101）を使用し、
イソプロパノ−ル溶媒に溶かしたサンプルを０．２規定
ＨＣＬ−ＩＰＡ規定液で滴定した。アミンモノメチル硫酸塩 自動電位差滴定機（Hiranuma,Comtite-101）を使用し、
イソプロパノ−ル溶媒に溶かしたサンプルを０．１規定
ＫＯＨ規定液で滴定した。脂肪酸 自動電位差滴定機（Hiranuma,Comtite-101）を使用し、
イソプロパノ−ル溶媒に溶かしたサンプルを０．１規定
ＫＯＨ規定液で滴定した。固形分 揮発分測定機（Kett 600）を使用して測定した。エタノール分 ＧＣで測定した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大迫 仁志 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AA03 AB68 AC52 BU32 BU50 4L033 AC02 BA86 CA19
Claims (3)
- 【請求項１】 分子内に少なくとも1つの-ＯＣＯＲ5基
（Ｒ5は、炭素数7〜23のアルキル基及び/又はアルケニ
ル基）を有し、式（１）及び/又は式（２）で表される
第４級アンモニウム塩を多割合で含有し、その中間体ア
ミンと該アミンのモノアルキル硫酸塩を少割合で含有す
るとともに、該アミンのモノアルキル硫酸塩/該中間体
アミンを４５/１００〜１５０/１００の質量比で含有す
ることを特徴とするカチオン界面活性剤組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1は、炭素数１〜４のアルキル基、−ＣＨ2Ｃ
ＨＲ4ＯＨ、又は−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5、Ｒ2は、―
（ＣＨ2）nＮＨ2（ｎは２〜３）、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＨ
又は−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5、Ｒ3は、−ＣＨ2ＣＨＲ4
ＯＨ、又は−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5、Ｒ4は、Ｈまたは
ＣＨ3、Ｒ5：Ｃ7〜Ｃ23のアルキル又はアルケニル基、
Ｒ6は、ＣＨ3基又はＣ2Ｈ5基であるが、Ｒ1、Ｒ2及びＲ
3の少なくとも１つは、−ＣＨ2ＣＨＲ4ＯＣＯＲ5基であ
る。） - 【請求項２】 脂肪酸あるいは脂肪酸アルキルエステル
をアルカノ−ルアミンと反応させてアルカノ−ルアミン
エステルを合成し、得られたアルカノ−ルアミンエステ
ルをジアルキル硫酸でカチオン化するに当たり、該アミ
ンのモノアルキル硫酸塩/未反応アミンの質量比が４５/
１００〜１５０/１００となるように反応を行うことを
特徴とするカチオン界面活性剤組成物の製造方法 - 【請求項３】 請求項１又は２記載のカチオン界面活性
剤組成物を含有する衣料用柔軟剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37064299A JP3984401B2 (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | エステル結合を含むカチオン界面活性剤組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37064299A JP3984401B2 (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | エステル結合を含むカチオン界面活性剤組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001181973A true JP2001181973A (ja) | 2001-07-03 |
| JP3984401B2 JP3984401B2 (ja) | 2007-10-03 |
Family
ID=18497359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP37064299A Expired - Lifetime JP3984401B2 (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | エステル結合を含むカチオン界面活性剤組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3984401B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012471A (ja) * | 2001-07-04 | 2003-01-15 | Lion Corp | カチオン性界面活性剤及びその製造方法 |
| JP2007537362A (ja) * | 2004-03-29 | 2007-12-20 | クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 易分散性濃厚化エステル第四級組成物 |
| JP2010150360A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Kao Corp | 液体洗浄剤組成物 |
-
1999
- 1999-12-27 JP JP37064299A patent/JP3984401B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012471A (ja) * | 2001-07-04 | 2003-01-15 | Lion Corp | カチオン性界面活性剤及びその製造方法 |
| JP2007537362A (ja) * | 2004-03-29 | 2007-12-20 | クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 易分散性濃厚化エステル第四級組成物 |
| JP2010150360A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Kao Corp | 液体洗浄剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3984401B2 (ja) | 2007-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPWO2005033062A1 (ja) | カルボン酸アミド及びその誘導体の製造方法 | |
| EP0728737B1 (en) | Quaternary ammonium salt, method for production thereof, and its use within a softener composition | |
| US6414170B1 (en) | Preparation of cationic surfactants containing ester group in molecules | |
| JP2001181973A (ja) | エステル結合を含むカチオン界面活性剤組成物及びその製造方法 | |
| EP1238966B1 (en) | Hair cosmetic, aminocarboxylic acid amide and method for producing the same | |
| US3941817A (en) | Tertiary amide amphoteric surface active agents and process for their manufacture | |
| JP3502680B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩の製造方法 | |
| JP3984406B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| JP3502679B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩の製造方法 | |
| RU2495022C2 (ru) | Композиции и способы для смягчения тканей | |
| JP4446296B2 (ja) | エステル結合を含むカチオン界面活性剤組成物及びその調製方法 | |
| JP3299862B2 (ja) | 淡色化ベタインの製造法 | |
| JP2001181971A (ja) | エステル結合を含むカチオン界面活性剤組成物 | |
| US20050022312A1 (en) | Pearlescent preparations containing quaternized triethanolamine fatty acid esters, processes for preparing the same, and methods of use therefor | |
| JP2995036B2 (ja) | 脂肪酸アミドエーテルの製造法 | |
| JP4355073B2 (ja) | エステル結合を含むカチオン界面活性剤組成物及びその調製方法 | |
| JP3563505B2 (ja) | 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料 | |
| JP5080706B2 (ja) | カチオン性界面活性剤組成物 | |
| JPH1077255A (ja) | ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの製造方法 | |
| JP3476555B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩の製造方法 | |
| JP4514282B2 (ja) | 脂肪酸アルカノールアミド化合物の製造方法 | |
| JP2002167366A (ja) | カチオン性界面活性剤及びその製造方法 | |
| JPH09255638A (ja) | 新規第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料 | |
| JPH11152260A (ja) | 安定性の良好なアミドアミンオキシド化合物の製造方法及びそれから得られる界面活性組成物 | |
| JPH09301936A (ja) | 新規第４級アンモニウム塩、その製造方法及びそれを含有する柔軟仕上剤並びに毛髪化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040421 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060201 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060220 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060421 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070409 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070625 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070706 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100713 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3984401 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100713 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110713 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120713 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130713 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130713 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140713 Year of fee payment: 7 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |