JP2003012471A - カチオン性界面活性剤及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 保存安定性、柔軟性に優れ、色調の良好なカ
チオン性界面活性剤等の提供。 【解決手段】 成分（ｉ）乃至（ｖｉ）の計１００質量
部に対し、特定のカチオン性化合物（ｉ）を７５質量部
以上、特定のアルカノールアミンエステル（ｉｉ）を
７．５質量部以下、特定のアミンモノアルキル硫酸塩
（ｉｉｉ）を１２．５質量部以下、脂肪酸低級アルキル
エステル（ｉｖ）を２．５質量部以下、特定の硫酸エス
テル型ベタイン化合物（ｖ）を７．５質量部以下、及
び、水（ｖｉ）を０．５質量部以下含有し、下記カチオ
ン化度が０．８５以上であることを特徴とするカチオン
性界面活性剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、色調、柔軟性、及
び、保存安定性に優れ、高カチオン化度を有するカチオ
ン性界面活性剤等に関し、更に詳細には、衣料用柔軟剤
や毛髪用コンディショニング剤等の基剤として有用な、
エステル結合を含むカチオン性界面活性剤及びその製造
方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、繊維や毛髪等に対し柔軟性を付与
し得る化合物として、１分子中に２個の長鎖アルキル基
を有するジアルキル第４級アンモニウム塩型のカチオン
性界面活性剤が使用されている。しかし、基材自体の生
分解性が悪く、自然界への影響が懸念されている。そこ
で近年、環境に対する影響、あるいは基材自体の生分解
性を改善したエステル結合を持つカチオン性界面活性剤
が注目されている。

【０００３】これらのカチオン性界面活性剤を製造する
には、まずトリエタノールアミン、メチルジエタノール
アミン、３−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）−１，２−プ
ロピレングリコ−ル及びＮ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）−１，３−プロパンジアミン等と長鎖脂肪
酸とを高温下でアシル化し、中間体のアルカノールアミ
ンエステルを合成する。次いで、塩化メチル、ジメチル
硫酸やジエチル硫酸など４級化剤でカチオン化合物へ転
換するか、あるいは塩酸、硫酸及び燐酸などの鉱酸ある
いは低級の有機酸によりアミン塩とする等の方法があ
り、これらは柔軟剤原料として利用される。

【０００４】また、高品質の柔軟剤原料を工業的に有利
に得るために、アルカリ触媒を使用する脂肪酸低級アル
キルエステルアルカノールアミンとのエステル交換反応
が報告されている。例えば、特開平５−１４８１９８号
公報にはアルミニウムとマグネシウムを含む固体触媒を
用いる方法が提案されている。また、特開平６−２２８
０６３号公報には、マグネシウム化合物とアルカリ金属
化合物とを組み合わせて用いることを特徴とする製造方
法が提案されている。具体的には、触媒の存在下、脂肪
酸メチルエステルと前述したアルカノールアミンを高温
加熱し、副生するメタノールを反応系から除去して行う
方法であり、触媒としては、酸化マグネシウムと水酸化
カリウム、ステアリン酸マグネシウムと水酸化リチウム
及びマグネシウムエトキシドと炭酸カリウム等が示され
ている。これらの方法により得られるカチオン性界面活
性剤は、加水分解され易いエステル結合を持つために、
環境に排出されてからの生分解速度が非常に早く、環境
に優しい活性剤である。しかし、生分解性に非常に優れ
ているため、これらを配合した柔軟剤組成物等の保存安
定性に問題を生じることがある。例えば、長期の保存に
より基材が加水分解されるため、目的の柔軟性能が著し
く低下したり、分解生成物などの影響により容器内で分
離したり、ゲル化して容器からの排出性が悪くなる等の
問題があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来の
諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とす
る。即ち、本発明は、保存安定性、柔軟性に優れ、色調
の良好なカチオン性界面活性剤及びその効率的な製造方
法を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
の手段としては、以下の通りである。 ＜１＞ 下記成分（ｉ）乃至（ｖｉ）の合計１００質量
部に対し、下記式（１）及び（２）の少なくともいずれ
かで表されるカチオン性化合物（ｉ）を７５質量部以
上、下記式（３）及び（４）の少なくともいずれかで表
されるアルカノールアミンエステル（ｉｉ）を７．５質
量部以下、下記式（５）及び（６）の少なくともいずれ
かで表されるアミンモノアルキル硫酸塩（ｉｉｉ）を１
２．５質量部以下、脂肪酸低級アルキルエステル（ｉ
ｖ）を２．５質量部以下、下記式（７）及び（８）の少
なくともいずれかで表される硫酸エステル型ベタイン化
合物（ｖ）を７．５質量部以下、及び、水（ｖｉ）を
０．５質量部以下含有し、かつ、下記式（Ａ）で表わさ
れるカチオン化度が０．８５以上であることを特徴とす
るカチオン性界面活性剤である。 式（Ａ）

【０００７】

【数２】

【０００８】

【化９】

【０００９】

【化１０】

【００１０】式（１）において、Ｒ^１は、炭素数１〜４
のアルキル基、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＨ、及び、−ＣＨ_２
ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５基のいずれか（式（１）において、
Ｒ^４は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれかであり、式（１）及
び（２）において、Ｒ^５は、炭素数７〜２３のアルキル
基及びアルケニル基のいずれかである。）を表す。Ｒ ^２
は、−(ＣＨ_２)_ｎＮＨＣＯＲ^５（ｎは２〜３であ
る。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨＲ
^４ＯＣＯＲ^５のいずれかを表す。Ｒ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ
Ｒ^４ＯＨ及び−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５のいずれかを
表す。Ｒ^２及びＲ^３の少なくともいずれかは、−ＣＨ_２
ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５である。式（１）及び（２）におい
て、Ｒ^６は−ＣＨ_３及び−Ｃ_２Ｈ_５のいずれかを表す。
Ｘは、−ＳＯ_４Ｒ^６を表す。

【００１１】

【化１１】

【００１２】

【化１２】

【００１３】式（３）において、Ｒ^７は、炭素数１〜４
のアルキル基、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＨ、及び−ＣＨ_２
ＣＨＲ^１２ＯＣＯＲ^１１のいずれかを表す（式（３）に
おいて、Ｒ^１２は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれかであ
る。）。Ｒ^８は、−(ＣＨ_２)_ｎＮＨＣＯＲ^１１（ｎは２
〜３である。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＨ、及び、−Ｃ
Ｈ _２ＣＨＲ^１２ＯＣＯＲ^１１のいずれかを表す。Ｒ
^９は、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＨ及び−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２
ＯＣＯＲ^１１のいずれかを表す。Ｒ^８及びＲ^９の少なく
ともいずれかは、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＣＯＲ^１１であ
る。式（４）において、Ｒ^１０は、−ＣＨ_３及び−Ｃ_２
Ｈ_５、のいずれかを表す。式（３）及び（４）におい
て、Ｒ^１１は、炭素数７〜２３のアルキル基及びアルケ
ニル基のいずれかである。

【００１４】

【化１３】

【００１５】

【化１４】

【００１６】式（５）において、Ｒ^１３は、炭素数１〜
４のアルキル基、−ＣＨ_２ＣＨＲ^{１ ８}ＯＨ、及び−ＣＨ
_２ＣＨＲ^１８ＯＣＯＲ^１７のいずれかを表す（式（５）
において、Ｒ^１８は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれかであ
る。）。Ｒ^１４は、−(ＣＨ_２) _ｎＮＨＣＯＲ^１７（ｎは
２〜３である。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１８ＯＨ、及び、−
ＣＨ_２ＣＨＲ^１８ＯＣＯＲ^１７のいずれかを表す。Ｒ
^１５は、−ＣＨ_２ＣＨＲ^{１ ８}ＯＨ及び−ＣＨ_２ＣＨＲ
^１８ＯＣＯＲ^１７のいずれかを表す。Ｒ^１４及びＲ^{１ ５}
の少なくともいずれかは、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５
である。式（６）において、Ｒ^１６は、−ＣＨ_３及び−
Ｃ_２Ｈ_５のいずれかを表す。式（５）及び（６）におい
て、Ｒ^１７は、炭素数７〜２３のアルキル基及びアルケ
ニル基のいずれかである。Ｙは−ＳＯ_４Ｒ^１６である。

【００１７】

【化１５】

【００１８】

【化１６】

【００１９】式（７）及び（８）において、Ｒ^１９は、
−ＣＨ_３及び−Ｃ_２Ｈ_５のいずれかを表す。式（７）に
おいて、Ｒ^２０は、炭素数１〜４のアルキル基、−ＣＨ
_２ＣＨＲ^２４ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４ＯＣＯＲ
^２３のいずれかを表す（式（７）及び（８）において、
Ｒ^２３は、炭素数７〜２３のアルキル及びアルケニル基
のいずれかである。Ｒ^２４は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれ
かである。）。Ｒ^２１は、−(ＣＨ_２)_ｎＮＨＣＯＲ^２３
（ｎは２〜３である。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４ＯＨ、−
ＣＨ_２ＣＨＲ^２４ＯＣＯＲ^２３、及び、Ｒ^２２ＯＳＯ_３
⁻のいずれかを表す。Ｒ^２２は、−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４を
表す。Ｚは、Ｒ^２２ＯＳＯ_３ ⁻及び−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４
ＯＣＯＲ^２３のいずれかを表す。式（８）では、同一分
子内に少なくとも１以上のＲ^２２ＯＳＯ_３ ⁻を含む。

【００２０】＜２＞ 脂肪酸低級アルキルエステル及び
アルカノールアミンを、ナトリウム化合物及びマグネシ
ウム化合物をモル比（ナトリウム化合物／マグネシウム
化合物）で１／４．０〜４．０／１含むエステル交換触
媒を、前記脂肪酸低級アルキルエステル及びアルカノー
ルアミンの総質量に対し、０．０２〜２．０質量％用い
て反応させ、アルカノールアミンエステルを得た後、前
記＜１＞に記載のカチオン性界面活性剤を得ることを特
徴とするカチオン性界面活性剤の製造方法である。

【００２１】また、本発明においては、以下の態様が好
ましい。 ＜３＞ 下記成分（ｉ）乃至（ｖ）の合計１００質量部
に対し、下記式（１）及び（２）の少なくともいずれか
で表されるカチオン性化合物（ｉ）を７５質量部以上、
下記式（３）及び（４）の少なくともいずれかで表され
るアルカノールアミンエステル（ｉｉ）を７．５質量部
以下、下記式（５）及び（６）の少なくともいずれかで
表されるアミンモノアルキル硫酸塩（ｉｉｉ）を１２．
５質量部以下、脂肪酸低級アルキルエステル（ｉｖ）を
２．５質量部以下、及び、下記式（７）及び（８）の少
なくともいずれかで表される硫酸エステル型ベタイン化
合物（ｖ）を７．５質量部以下含有し、かつ、下記式
（Ａ）で表わされるカチオン化度が０．８５以上である
ことを特徴とするカチオン性界面活性剤である。 式（Ａ）

【００２２】

【数３】

【００２３】

【化１７】

【００２４】

【化１８】

【００２５】式（１）において、Ｒ^１は、炭素数１〜４
のアルキル基、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＨ、及び、−ＣＨ_２
ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５基のいずれか（式（１）において、
Ｒ^４は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれかであり、式（１）及
び（２）において、Ｒ^５は、炭素数７〜２３のアルキル
基及びアルケニル基のいずれかである。）を表す。Ｒ ^２
は、−(ＣＨ_２)_ｎＮＨＣＯＲ^５（ｎは２〜３であ
る。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨＲ
^４ＯＣＯＲ^５のいずれかを表す。Ｒ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ
Ｒ^４ＯＨ及び−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５のいずれかを
表す。Ｒ^２及びＲ^３の少なくともいずれかは、−ＣＨ_２
ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５である。式（１）及び（２）におい
て、Ｒ^６は−ＣＨ_３及び−Ｃ_２Ｈ_５のいずれかを表す。
Ｘは、−ＳＯ_４Ｒ^６を表す。

【００２６】

【化１９】

【００２７】

【化２０】

【００２８】式（３）において、Ｒ^７は、炭素数１〜４
のアルキル基、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＨ、及び−ＣＨ_２
ＣＨＲ^１２ＯＣＯＲ^１１のいずれかを表す（式（３）に
おいて、Ｒ^１２は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれかであ
る。）。Ｒ^８は、−(ＣＨ_２)_ｎＮＨＣＯＲ^１１（ｎは２
〜３である。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＨ、及び、−Ｃ
Ｈ _２ＣＨＲ^１２ＯＣＯＲ^１１のいずれかを表す。Ｒ
^９は、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＨ及び−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２
ＯＣＯＲ^１１のいずれかを表す。Ｒ^８及びＲ^９の少なく
ともいずれかは、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＣＯＲ^１１であ
る。式（４）において、Ｒ^１０は、−ＣＨ_３及び−Ｃ_２
Ｈ_５、のいずれかを表す。式（３）及び（４）におい
て、Ｒ^１１は、炭素数７〜２３のアルキル基及びアルケ
ニル基のいずれかである。

【００２９】

【化２１】

【００３０】

【化２２】

【００３１】式（５）において、Ｒ^１３は、炭素数１〜
４のアルキル基、−ＣＨ_２ＣＨＲ^{１ ８}ＯＨ、及び−ＣＨ
_２ＣＨＲ^１８ＯＣＯＲ^１７のいずれかを表す（式（５）
において、Ｒ^１８は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれかであ
る。）。Ｒ^１４は、−(ＣＨ_２) _ｎＮＨＣＯＲ^１７（ｎは
２〜３である。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１８ＯＨ、及び、−
ＣＨ_２ＣＨＲ^１８ＯＣＯＲ^１７のいずれかを表す。Ｒ
^１５は、−ＣＨ_２ＣＨＲ^{１ ８}ＯＨ及び−ＣＨ_２ＣＨＲ
^１８ＯＣＯＲ^１７のいずれかを表す。Ｒ^１４及びＲ^{１ ５}
の少なくともいずれかは、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５
である。式（６）において、Ｒ^１６は、−ＣＨ_３及び−
Ｃ_２Ｈ_５のいずれかを表す。式（５）及び（６）におい
て、Ｒ^１７は、炭素数７〜２３のアルキル基及びアルケ
ニル基のいずれかである。Ｙは−ＳＯ_４Ｒ^１６である。

【００３２】

【化２３】

【００３３】

【化２４】

【００３４】式（７）及び（８）において、Ｒ^１９は、
−ＣＨ_３及び−Ｃ_２Ｈ_５のいずれかを表す。式（７）に
おいて、Ｒ^２０は、炭素数１〜４のアルキル基、−ＣＨ
_２ＣＨＲ^２４ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４ＯＣＯＲ
^２３のいずれかを表す（式（７）及び（８）において、
Ｒ^２３は、炭素数７〜２３のアルキル及びアルケニル基
のいずれかである。Ｒ^２４は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれ
かである。）。Ｒ^２１は、−(ＣＨ_２)_ｎＮＨＣＯＲ^２３
（ｎは２〜３である。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４ＯＨ、−
ＣＨ_２ＣＨＲ^２４ＯＣＯＲ^２３、及び、Ｒ^２２ＯＳＯ_３
⁻のいずれかを表す。Ｒ^２２は、−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４を
表す。Ｚは、Ｒ^２２ＯＳＯ_３ ⁻及び−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４
ＯＣＯＲ^２３のいずれかを表す。式（８）では、同一分
子内に少なくとも１以上のＲ^２２ＯＳＯ_３ ⁻を含む。

【００３５】＜４＞ 前記成分（ｉ）乃至（ｖｉ）の合
計１００質量部に対し、アルカノールアミンエステル
（ｉｉ）を６．５質量部以下含有する前記＜１＞に記載
のカチオン性界面活性剤である。 ＜５＞ 前記成分（ｉ）乃至（ｖｉ）の合計１００質量
部に対し、アミンモノアルキル硫酸塩（ｉｉｉ）を１０
質量部以下含有する前記＜１＞に記載のカチオン性界面
活性剤である。 ＜６＞ 前記成分（ｉ）乃至（ｖｉ）の合計１００質量
部に対し、硫酸エステル型ベタイン化合物（ｖ）を５質
量部以下含有する前記＜１＞に記載のカチオン性界面活
性剤である。 ＜７＞ アルカノールアミンエステルを得た後、４級化
剤を用い４級化反応により前記＜１＞に記載のカチオン
性界面活性剤を得る前記＜２＞に記載のカチオン性界面
活性剤の製造方法である。 ＜８＞ ４級化剤がジアルキル硫酸であって、該ジアル
キル硫酸の、アルカノールアミンエステルに対する使用
量が、９７〜１００モル％である前記＜７＞に記載のカ
チオン性界面活性剤の製造方法である。 ＜９＞ ４級化反応が、無溶媒で行なわれる前記＜７＞
又は＜８＞に記載のカチオン性界面活性剤の製造方法で
ある。

【００３６】以下、本発明を詳細に説明する。 ［カチオン性界面活性剤］本発明のカチオン性界面活性
剤は、下記成分（ｉ）乃至（ｖｉ）の合計１００質量部
に対し、カチオン性化合物（ｉ）を７５質量部以上、ア
ルカノールアミンエステル（ｉｉ）を７．５質量部以
下、アミンモノアルキル硫酸塩（ｉｉｉ）を１２．５質
量部以下、脂肪酸低級アルキルエステル（ｉｖ）を２．
５質量部以下、硫酸エステル型ベタイン化合物（ｖ）を
７．５質量部以下、及び、水（ｖｉ）を０．５質量部以
下含有し、かつ、カチオン化度が０．８５以上である。

【００３７】−カチオン性化合物（ｉ）− 前記カチオン性化合物（ｉ）は、下記式（１）及び
（２）の少なくともいずれかで表される。

【００３８】

【化２５】

【００３９】

【化２６】

【００４０】式（１）において、Ｒ^１は、炭素数１〜４
のアルキル基、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＨ、及び、−ＣＨ_２
ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５基のいずれか（式（１）において、
Ｒ^４は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれかであり、式（１）及
び（２）において、Ｒ^５は、炭素数７〜２３のアルキル
基及びアルケニル基のいずれかである。）を表す。Ｒ ^２
は、−(ＣＨ_２)_ｎＮＨＣＯＲ^５（ｎは２〜３であ
る。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨＲ
^４ＯＣＯＲ^５のいずれかを表す。Ｒ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ
Ｒ^４ＯＨ及び−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５のいずれかを
表す。Ｒ^２及びＲ^３の少なくともいずれかは、−ＣＨ_２
ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５である。式（１）及び（２）におい
て、Ｒ^６は−ＣＨ_３及び−Ｃ_２Ｈ_５のいずれかを表す。
Ｘは、−ＳＯ_４Ｒ^６を表す。

【００４１】前記式（１）において、Ｒ^１で表される基
としては、特に、−ＣＨ_３、−ＣＨ _２ＣＨ_２ＯＨ、及
び、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＲ^５等が好ましい。Ｒ^２で表
される基としては、特に、−（ＣＨ_２）_３−ＮＨＣＯＲ
^５、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯ
Ｒ^５等が好ましい。Ｒ^３で表される基としては、特に、
−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＲ^５
等が好ましい。Ｒ^２及びＲ^３の少なくともいずれかは、
−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＲ^５であるのが好ましい。尚、い
ずれの場合も、Ｒ^５は、炭素数１３〜２１のアルキル
基、及び、アルケニル基等が好ましい。前記式（２）に
おいて、Ｒ^５で表される基としては、特に、炭素数１３
〜２１のアルキル基、及び、アルケニル基等が好まし
く、Ｒ^６で表される基としては、特に−ＣＨ_３等が好ま
しい。

【００４２】前記カチオン性化合物（ｉ）の、カチオン
性界面活性剤における成分（ｉ）乃至（ｖｉ）の合計１
００質量部に対する含有量としては、７８質量部以上が
好ましく、８０〜１００質量部がより好ましい。前記含
有量が、７５質量部未満であると、製剤化後に、加水分
解の影響を受け易く、保存安定性に問題がある。

【００４３】−アルカノールアミンエステル（ｉｉ）− 前記アルカノールアミンエステル（ｉｉ）は、下記式
（３）及び（４）の少なくともいずれかで表される。

【００４４】

【化２７】

【００４５】式（３）において、Ｒ^７は、炭素数１〜４
のアルキル基、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＨ、及び−ＣＨ_２
ＣＨＲ^１２ＯＣＯＲ^１１のいずれかを表す（式（３）に
おいて、Ｒ^１２は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれかであ
る。）。Ｒ^８は、−(ＣＨ_２)_ｎＮＨＣＯＲ^１１（ｎは２
〜３である。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＨ、及び、−Ｃ
Ｈ _２ＣＨＲ^１２ＯＣＯＲ^１１のいずれかを表す。Ｒ
^９は、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＨ及び−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２
ＯＣＯＲ^１１のいずれかを表す。Ｒ^８及びＲ^９の少なく
ともいずれかは、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＣＯＲ^１１であ
る。式（４）において、Ｒ^１０は、−ＣＨ_３及び−Ｃ_２
Ｈ_５、のいずれかを表す。式（３）及び（４）におい
て、Ｒ^１１は、炭素数７〜２３のアルキル基及びアルケ
ニル基のいずれかである。

【００４６】前記式（３）において、Ｒ^７で表される基
としては、特に、−ＣＨ_３、−ＣＨ _２ＣＨ_２ＯＨ、及
び、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＲ^１１等が好ましい。Ｒ^８で
表される基としては、特に、−（ＣＨ_２）_３−ＮＨＣＯ
Ｒ^１１、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ
ＣＯＲ^１１等が好ましい。Ｒ^９で表される基としては、
特に、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ
ＯＲ^１１等が好ましい。Ｒ^８及びＲ^９の少なくともいず
れかは、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^１１であるのが好ま
しい。尚、いずれの場合も、Ｒ^１１は、炭素数１３〜２
１のアルキル基、及び、アルケニル基等が好ましい。前
記式（４）において、Ｒ^１０で表される基としては、特
に−ＣＨ_３等が好ましい。Ｒ^１１で表される基として
は、特に、炭素数１３〜２１のアルキル基、及び、アル
ケニル基等が好ましい。

【００４７】前記アルカノールアミンエステル（ｉｉ）
の、カチオン性界面活性剤における成分（ｉ）乃至（ｖ
ｉ）の合計１００質量部に対する含有量としては、６．
５質量部以下が好ましく、０〜６．０質量部以下がより
好ましい。前記含有量が、７．５質量部を超えると、製
剤化後、長期保存した場合にゲル化する傾向が強くなる
ので問題がある。又アルカノールアミンエステル自体が
加水分解を受け易く、副生する脂肪酸が加水分解を更に
促進させるため、保存安定性が劣り、問題がある。

【００４８】−アミンモノアルキル硫酸塩（ｉｉｉ）− 前記アミンモノアルキル硫酸塩（ｉｉｉ）は、下記式
（５）及び（６）の少なくともいずれかで表される。

【００４９】

【化２８】

【００５０】式（５）において、Ｒ^１３は、炭素数１〜
４のアルキル基、−ＣＨ_２ＣＨＲ^{１ ８}ＯＨ、及び−ＣＨ
_２ＣＨＲ^１８ＯＣＯＲ^１７のいずれかを表す（式（５）
において、Ｒ^１８は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれかであ
る。）。Ｒ^１４は、−(ＣＨ_２) _ｎＮＨＣＯＲ^１７（ｎは
２〜３である。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１８ＯＨ、及び、−
ＣＨ_２ＣＨＲ^１８ＯＣＯＲ^１７のいずれかを表す。Ｒ
^１５は、−ＣＨ_２ＣＨＲ^{１ ８}ＯＨ及び−ＣＨ_２ＣＨＲ
^１８ＯＣＯＲ^１７のいずれかを表す。Ｒ^１４及びＲ^{１ ５}
の少なくともいずれかは、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５
である。式（６）において、Ｒ^１６は、−ＣＨ_３及び−
Ｃ_２Ｈ_５のいずれかを表す。式（５）及び（６）におい
て、Ｒ^１７は、炭素数７〜２３のアルキル基及びアルケ
ニル基のいずれかである。Ｙは−ＳＯ_４Ｒ^１６である。

【００５１】前記式（５）において、Ｒ^１３で表される
基としては、特に、−ＣＨ_３、ＣＨ _２ＣＨ_２ＯＨ、及
び、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＲ^１７等が好ましい。Ｒ^１４
で表される基としては、特に、−（ＣＨ_２）_３−ＮＨＣ
ＯＲ^１７、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨ_２
ＯＣＯＲ^１７等が好ましい。Ｒ^１５で表される基として
は、特に、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨ_２
ＯＣＯＲ^１７等が好ましい。Ｒ^１４及びＲ^１５の少なく
ともいずれかは、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＲ^１７であるの
が好ましい。又、いずれの場合も、Ｒ^１７は、炭素数１
３〜２１のアルキル基、及び、アルケニル基であるのが
好ましい。前記式（６）において、Ｒ^１７で表される基
としては、特に、炭素数１３〜２１のアルキル基、及
び、アルケニル基が好ましく、Ｒ^１６で表される基とし
ては、特に、−ＣＨ_３等が好ましい。

【００５２】前記アミンモノアルキル硫酸塩（ｉｉｉ）
の、カチオン性界面活性剤における成分（ｉ）乃至（ｖ
ｉ）の合計１００質量部に対する含有量としては、１
１．０質量部以下が好ましく、１０．０質量部以下がよ
り好ましい。前記含有量が、１２．５質量部を超える
と、色調に赤みが増したり、ｐＨが低下してエステル結
合の加水分解が促進され好ましくない。

【００５３】−脂肪酸低級アルキルエステル（ｉｖ）− 前記脂肪酸低級アルキルエステル（ｉｖ）としては、例
えば、脂肪酸残基が、炭素数７〜２３のアルキル基やア
ルケニル基を有し、低級アルキル基が炭素数１〜５のエ
ステル等が挙げられる。該脂肪酸低級アルキルエステル
（ｉｖ）は、アルカノールアミンエステルの原料として
用いた脂肪酸低級アルキルエステルそのものが残存し持
ち込まれた場合、アルカノールアミンエステルの原料で
あった脂肪酸が残存した場合、脂肪酸低級アルキルエス
テルがアルカリ触媒によりケン化して生じた脂肪酸が、
４級化剤によってアルキル化された場合等に生じる。

【００５４】前記脂肪酸低級アルキルエステル（ｉｖ）
の、カチオン性界面活性剤における成分（ｉ）乃至（ｖ
ｉ）の合計１００質量部に対する含有量としては、２．
０質量部以下であるのが好ましく、１．０質量部以下で
あるのがより好ましい。前記含有量が、２．５質量部を
超えると、カチオン性界面活性剤の臭気が悪くなり、長
期間に亘って保存した際、ゲル化の原因となるため好ま
しくない。

【００５５】−硫酸エステル型ベタイン化合物（ｖ）− 前記硫酸エステル型ベタイン化合物は、下記式（７）及
び（８）の少なくともいずれかで表される。

【００５６】

【化２９】

【００５７】

【化３０】

【００５８】式（７）及び（８）において、Ｒ^１９は、
−ＣＨ_３及び−Ｃ_２Ｈ_５のいずれかを表す。式（７）に
おいて、Ｒ^２０は、炭素数１〜４のアルキル基、−ＣＨ
_２ＣＨＲ^２４ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４ＯＣＯＲ
^２３のいずれかを表す（式（７）及び（８）において、
Ｒ^２３は、炭素数７〜２３のアルキル及びアルケニル基
のいずれかである。Ｒ^２４は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれ
かである。）。Ｒ^２１は、−(ＣＨ_２)_ｎＮＨＣＯＲ^２３
（ｎは２〜３である。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４ＯＨ、−
ＣＨ_２ＣＨＲ^２４ＯＣＯＲ^２３、及び、Ｒ^２２ＯＳＯ_３
⁻のいずれかを表す。Ｒ^２２は、−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４を
表す。Ｚは、Ｒ^２２ＯＳＯ_３ ⁻及び−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４
ＯＣＯＲ^２３のいずれかを表す。式（８）では、同一分
子内に少なくとも１以上のＲ^２２ＯＳＯ_３ ⁻を含む。

【００５９】前記式（７）において、Ｒ^１９で表される
基としては、特に、−ＣＨ_３等が好ましい。Ｒ^２０で表
される基としては、特に、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ
Ｈ、及び、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＲ^２３等が好ましい。Ｒ
^２１で表される基としては、特に、−（ＣＨ_２）_３−Ｎ
ＨＣＯＲ^２３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ
ＣＯＲ^２３、及び、Ｒ^２２ＯＳＯ_３ ⁻等が好ましい。前
記式（８）において、Ｒ^１９で表される基としては、特
に、−ＣＨ_３等が好ましい。Ｚで表される基としては、
特に、Ｒ^２２ＯＳＯ_３ ⁻、及び、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯ
Ｒ^２３等で、同一分子内に少なくとも１以上のＲ^２２Ｏ
ＳＯ_３ ⁻を有するのが好ましい。尚、いずれの場合も、
Ｒ^２２で表される基としては、−ＣＨ _２ＣＨ_２−が好ま
しく、Ｒ^２３で表される基としては、炭素数１３〜２１
のアルキル基、及び、アルケニル基等が好ましい。

【００６０】前記硫酸エステル型のベタイン化合物の、
カチオン性界面活性剤における成分（ｉ）乃至（ｖｉ）
の合計１００質量部に対する含有量としては、５質量部
以下が好ましい。前記硫酸エステル型ベタイン化合物
は、目的のカチオン性化合物が変化したものであるた
め、該硫酸エステル型ベタイン化合物の含有量が、前記
数値範囲を超えた値であると、目的のカチオン性化合物
量が少ないことを意味し、カチオン性界面活性剤の性能
に直接影響を与えるため好ましくない。

【００６１】−水（ｖｉ）− 前記水としては、特に制限はなく、精製水、蒸留水、イ
オン交換水等が挙げられる。該水の、カチオン性界面活
性剤における成分（ｉ）乃至（ｖｉ）の合計１００質量
部に対する含有量としては、０．２質量部以下が好まし
く、水を含まないのがより好ましい。前記含有量が、
０．５質量部を超えると、使用前の保存中において、エ
ステル結合の加水分解が促進されてしまう。

【００６２】−カチオン化度− 前記カチオン化度は、下記式（Ａ）で表わされる。式
（Ａ）

【００６３】

【数４】

【００６４】前記カチオン化度としては、０．８６以上
であるのが好ましく、０．８７以上であるのがより好ま
しい。前記カチオン化度が、０．８５未満であると、カ
チオンより加水分解を受け易いアルカノールアミンエス
テルが多く存在し、副生する脂肪酸が加水分解を更に促
進させるため、保存安定性が劣る。

【００６５】前記本発明のカチオン性界面活性剤の製造
方法としては、例えば、脂肪酸及びアルカノールアミン
を無触媒で反応させ、アルカノールアミンエステルを得
た後、４級化剤（ハロゲン化アルキル、ジアルキル硫酸
等）を用いて４級化反応を行ない、適当な溶媒で希釈す
る方法や、脂肪酸の低級アルキルエステル及びアルカノ
ールアミンをアルカリ触媒存在下で反応させてエステル
交換し、アルカノールアミンエステルを得た後、４級化
剤（ハロゲン化アルキル、ジアルキル硫酸等）を用いて
４級化反応を行ない、適当な溶媒で希釈する方法等が挙
げられる。これらの方法のうち、前者は、精製が不充分
であると得られるアルカノールアミンエステルが着色し
不快臭を生じ、得られるカチオン性界面活性剤の品質が
低下することがある。一方、後者では、脂肪酸低級アル
キルエステルの精製が、容易・安価であるため、色調に
優れ、臭気の発生がないカチオン性界面活性剤を効率良
く得ることができ、後者の方法により得るのが好まし
く、後述する本発明のカチオン性界面活性剤の製造方法
により製造するのが特に好ましい。

【００６６】以上説明した本発明のカチオン性界面活性
剤は、保存安定性、柔軟性に優れ、色調が良好であるた
め、各種の柔軟剤基剤や毛髪用コンディショニング剤と
して有用である。

【００６７】［カチオン性界面活性剤の製造方法］本発
明のカチオン性界面活性剤の製造方法においては、脂肪
酸低級アルキルエステル及びアルカノールアミンを、エ
ステル交換触媒を用いて反応させ、アルカノールアミン
エステルを得た後、前記本発明のカチオン性界面活性剤
を得る。

【００６８】−脂肪酸低級アルキルエステル− 本発明において、前記脂肪酸低級アルキルエステルは、
前述のように脂肪酸よりも精製が容易かつ安価であるた
め、色調、臭気共に優れたカチオン性界面活性剤を得る
のに非常に有利である。

【００６９】前記脂肪酸低級アルキルエステルとして
は、飽和脂肪酸低級アルキルエステル及び不飽和脂肪酸
低級アルキルエステルのいずれであってもよく、通常カ
チオン性界面活性剤の製造に用いられている公知の脂肪
酸低級アルキルエステルを総て好適に用いることができ
る。該脂肪酸低級アルキルエステルとしては、例えば、
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、
ジメチルオクタン酸、ブチルヘプチルノナン酸、メチル
ヘンエイコサン酸、オクテン酸、デセン酸、ドデセン
酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リ
ノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコセン酸、
エルカ酸、アラキジン酸、牛脂脂肪酸、椰子油脂肪酸、
パーム脂肪酸、パーム核油脂肪酸、及び、魚油脂肪酸等
の脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、イソプロ
ピルエステル、ｎ−プロピルエステル、グリセライド、
及び、グリコールエステル等が挙げられる。尚、不飽和
脂肪酸低級アルキルエステルにおいて、不飽和脂肪酸
は、シス体及びトランス体のいずれであってもよく、そ
れらの混合物であってもよい。前記脂肪酸低級アルキル
エステルとしては、例えば、ステアリン酸メチル、オレ
イン酸メチル、及び、パルミチン酸メチル等が特に好ま
しい。

【００７０】−アルカノールアミン− 前記アルカノールアミンとしては、例えば、トリエタノ
ールアミン、トリイソプロパノールアミン、メチルジエ
タノールアミン、３−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）−
１，２−プロピレングリコ−ル、及び、Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−プロパンジアミ
ン等が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよ
く、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、工業
的に入手し易く、安価である点で、メチルジエタノール
アミン、トリエタノールアミン等が特に好ましい。

【００７１】前記脂肪酸低級アルキルエステル及び前記
アルカノールアミンの配合比としては、モル比（脂肪酸
低級アルキルエステル／アルカノールアミン）で１．３
／１〜２．０／１が好ましい。

【００７２】−エステル交換触媒− 前記エステル交換触媒は、ナトリウム化合物及びマグネ
シウム化合物をモル比（ナトリウム化合物／マグネシウ
ム化合物）で１／４．０〜４．０／１含む。

【００７３】本発明において、前記脂肪酸低級アルキル
エステル及びアルカノールアミンのエステル交換反応
は、無触媒では反応速度が遅くアルカリ触媒等を用いる
のが好ましい。例えば、本出願人による特開平６−２２
８０６３号公報等においては、前記アルカリ触媒とし
て、２種類のアルカリ触媒を組み合わせる（アルカリ金
属又はアルカリ金属化合物と、金属マグネシウム又はマ
グネシウム化合物）ことにより、各々の触媒を単独で使
用した時と比較し反応性が向上し、得られるアルカノー
ルアミンエステルの色調が優れる旨が開示されている。
しかし、得られる生成物の色調において満足できるレベ
ルでなく、更に、アルカリ触媒を中和除去しない場合に
は、アルカノールアミンエステルを、次の４級化反応に
使用するまでの保存期間中に、結晶が析出したり、澱が
発生して外観がくすんでしまう等の問題があった。一
方、本発明のカチオン性界面活性剤の製造方法において
は、アルカリ金属のうち特定のナトリウム化合物及びマ
グネシウム化合物を、モル比（ナトリウム化合物／マグ
ネシウム化合物）で１／４．０〜４．０／１の範囲で組
み合わせることにより、得られる生成物の色調に優れ、
更に、保存安定性、柔軟性に優れるカチオン性界面活性
剤を効率良く提供できる。

【００７４】前記エステル交換触媒において、前記ナト
リウム化合物及びマグネシウム化合物の含有比（モル
比：ナトリウム化合物／マグネシウム化合物）で１／
３．５〜３．５／１が好ましく、１／３．０〜３．０／
１がより好ましく、１／２．０〜２．０／１が更に好ま
しい。前記モル比が、１／４．０未満であると、ろ過ケ
ーキが増加したり、アルカノールアミンの保存中に澱が
発生してしまう問題が生ずる一方、４．０／１を超える
と、反応に時間がかかるので色調が悪くなる。

【００７５】前記ナトリウム化合物としては、金属ナト
リウムのほか、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム等の無機ナトリウム化合物や、酢酸ナ
トリウム、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリ
ウム等の脂肪酸ナトリウム塩等が挙げられる。これら
は、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用しても
よい。これらの中でも、コスト的に有利である点で水酸
化ナトリウム等が特に好ましい。

【００７６】前記マグネシウム化合物としては、金属マ
グネシウムのほか、酸化マグネシウム、水酸化マグネシ
ウム、炭酸マグネシウム等の塩基性無機マグネシウム化
合物や、酢酸マグネシウム、オレイン酸マグネシウム、
ステアリン酸マグネシウム等の脂肪酸マグネシウム塩等
が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、
２種以上を併用してもよい。これらの中でも、工業的に
入手し易く安価である点で酸化マグネシウム、水酸化マ
グネシウム等が特に好ましい。

【００７７】−反応等− 前記反応においては、エステル交換触媒を、前記脂肪酸
低級アルキルエステル及びアルカノールアミンの総質量
に対し、０．０２〜２．０質量％用いて、前記脂肪酸低
級アルキルエステル及びアルカノールアミンを反応さ
せ、アルカノールアミンエステルを得る。前記エステル
交換触媒の使用量としては、前記脂肪酸低級アルキルエ
ステル及びアルカノールアミンの総質量に対し、０．０
５〜１．０質量％が好ましい。前記エステル交換触媒の
使用量が、０．０２質量％未満であると、反応の進行が
著しく遅く、一方２．０質量％を超えると、副生する脂
肪酸量が増え、臭気や色調に影響を与えてしまう。

【００７８】尚、アルカリ金属触媒を用いると、反応後
に、脂肪酸塩となって残存するが、ろ過による除去が可
能である。所望により、適当なろ過助剤を１種単独で使
用、又は、２種以上で併用することにより、ろ過効率を
高く、ろ過時間を短縮することもできる。別途、酸性物
質により中和し、生成する塩を除去する方法もあるが、
酸性物質の影響により色調が悪くなったり、アルカノー
ルアミンエステル中に酸性物質を効率良く分散させるた
めに必要なアルコールや水が、後の工程の４級化反応に
おいて副反応を起こす原因となることから、トッピング
等により除去する必要が生ずるため好ましくない。

【００７９】本発明においては、前記アルカノールアミ
ンエステルを得た後、４級化反応により、カチオン化さ
せ、前記本発明のカチオン性界面活性剤を得るのが好ま
しい。該４級化反応において、用いる４級化剤として
は、特に制限はなく、カチオン性界面活性剤を製造する
ために通常用いられる種々のタイプを好適に使用できる
が、ジアルキル硫酸が好ましく、反応性の点からは、具
体的にジメチル硫酸、ジエチル硫酸等が特に好ましい。

【００８０】前記４級化反応は、無溶媒で行なうのが好
ましい。通常４級化反応における溶媒として用いる水や
低級アルコールは、４級化剤であるジアルキル硫酸等と
副反応を起こしてアミンモノアルキル硫酸塩を増加さ
せ、得られるカチオン性界面活性剤の色調に赤みが増し
たり、ｐＨが低下してエステル結合の加水分解が促進さ
れることがある。尚、同様の理由により、アルカノール
アミンエステル中の水及び低級アルコール分は、合計
０．５％(５０００ｐｐｍ)のものを使用するのが好まし
く、合計０．４％以下のものを使用するのがより好まし
い。所望により、過剰量をトッピングする等により、量
を調整してから使用することができる。

【００８１】前記４級化反応においては、無溶媒で反応
を行い副反応を抑制するのみならず、アルカノールアミ
ンエステルに対する４級化剤の使用量をより高めるのが
特に好ましい。例えば、特開平７−３１６１２４号公報
において、無溶媒で４級化する方法（第３級アミン類を
ジメチル硫酸により４級化する方法）が開示されている
が、保存安定性の点で充分ではない。具体的には、前記
４級化剤は、アルカノールアミンエステルに対し、９７
〜１００モル％使用するのが好ましく、９８〜１００モ
ル％使用するのがより好ましい。該使用量が、９７モル
％に満たないと、カチオン化度が０．８５以上のカチオ
ン性界面活性剤を得ることが困難となることがある一
方、１００モル％を超えると、未反応のジアルキル硫酸
が残留し、色調も著しく劣化することがある。

【００８２】前記本発明のカチオン性界面活性剤の製造
方法においては、無溶媒で、アルカノールアミンエステ
ルに４級化剤を少量ずつ添加した後、ジアルキル硫酸が
完全に消費されるまで熟成を行うのが好ましい。

【００８３】前記４級化反応における反応温度として
は、アルカノールアミンエステルの融点以上であれば特
に制限はないが、反応が進行するにつれて反応物粘度が
高くなる傾向があるので、最終的な温度は、少なくとも
反応物が流動する温度以上に設定する必要があり、具体
的には５０〜１０５℃が好ましい。前記反応の温度が、
５０℃未満であると、反応の進行が遅い上、カチオン化
反応が進行するにつれて反応物粘度が高くなり過ぎるた
め、取り扱い性が悪くなることがある一方、１０５℃を
超えると、副生物量が増えたり、カチオンの分解が生じ
カチオン化度が低下することがある。

【００８４】前記４級化反応の後、低級アルコール（希
釈溶媒）を添加し、５〜４０質量％の濃度になるように
調整する。該低級アルコールは、カチオン性界面活性剤
の取り扱い性を向上させるために加えられ、炭素原子１
〜５個の一価又は二価のアルコールが好ましく、具体的
には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ
−プロパノール、プロピレングリコール、エチレングリ
コール等及びこれらの混合物が好ましい。

【００８５】更に、本発明のカチオン性界面活性剤の製
造方法においては、経日による臭気や色調の劣化を防ぐ
ため、所望により、酸化防止剤やキレート剤等を加える
工程を設けてもよい。該酸化防止剤、キレート剤として
は、カチオン性界面活性剤の酸化防止剤又はキレート剤
として通常用いられる、フェノール誘導体、ヒドロキシ
カルボン酸、又はリン酸化合物等が挙げられる。これら
は、１種単独で使用してもよく２種以上併用してもよ
い。

【００８６】以上説明した本発明のカチオン性界面活性
剤の製造方法によれば、保存安定性、柔軟性に優れ、色
調の良好な、前記本発明のカチオン性界面活性剤を効率
良く製造することができる。

【００８７】

【実施例】以下、実施例及び比較例を示して、本発明を
具体的に説明するが、本発明は、下記実施例等に何ら限
定されるものではない。また、実施例で採用した各種測
定法を以下に示し、これらの測定法により測定された各
組成（カチオン性界面活性剤における成分（ｉ）乃至
（ｖｉ）の合計１００質量部に対する含有量（質量
部））を、表１〜３に示す。

【００８８】＜測定法＞ （１）未反応アルカノールアミンエステル量の測定 自動電位差滴定機（Ｈｉｒａｎｕｍａ、Ｔｉｔｓｔａｔ
ｉｏｎＴＳ−９８０型）を使用し、イソプロパノール溶
媒に溶かしたサンプルを０．２規定ＨＣｌ−ＩＰＡ規定
液で滴定し、含有量を測定した。

【００８９】（２）アミンモノアルキル硫酸塩量の測定 自動電位差滴定機（Ｈｉｒａｎｕｍａ、Ｔｉｔｓｔａｔ
ｉｏｎＴＳ−９８０型）を使用し、イソプロパノール溶
媒に溶かしたサンプルを０．１規定ＫＯＨ規定液で滴定
し、含有量を測定した。

【００９０】（３）カチオン性化合物量の測定 ＩＳＯ２８７１に記載されている陽イオン界面活性剤分
の定量法により分析し、含有量を測定した。

【００９１】（４）硫酸エステル型ベタイン化合物量の
測定 サンプル約８０ｍｇを正確に秤量し、内標としてナフタ
レンスルホン酸ナトリウムを約３ｍｇ正確に加え、メタ
ノール約２０ｍＬで希釈し、適度に加温してサンプルを
完全に溶解させる。これを測定試料とし、液体クロマト
グラフィにて分析し、含有量を測定した。

【００９２】＜＜分析条件＞＞ カラム：Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５ＳＢ ４．６φ×２５
０ｍｍ 溶離液：０．４％−過塩素酸ナトリウム メタノール／水＝８０／２０（Ｖ／Ｖ）溶液 流速：０．７ｍＬ／ｍｉｎ 検出器：ＲＩ（示差屈折計） 試料注入量：１００μＬ

【００９３】（５）脂肪酸低級アルキルエステル量の測
定 サンプル約５０ｍｇを正確に秤量し、内標であるメチル
ベヘネートを０．５質量％含有するピリジンを約８００
ｍｇ正確に加える。適度に加温して完全に溶解させたも
のを測定試料とし、ガスクロマトグラフィにて分析し、
含有量を測定した。

【００９４】＜＜分析条件＞＞ カラム：ＯＶ−１ （２ｍ×５φ×３．２φ、Ｃｈｒｏｍｏｓｏｒｂ ＷＡ
Ｗ ＤＭＣＳ ８０／１００ｍｅｓｈ） カラム総流量：Ｎ_２ ５０ｍＬ／ｍｉｎ 温度：Ｉｎｊ、Ｄｅｔ（ＦＩＤ） ２２０℃ 昇温条件：１８０℃に昇温した後、昇温速度：１０℃／
ｍｉｎで昇温し、２２０℃で２６分間保持。 試料注入量：１μＬ

【００９５】（６）水分量の測定 水分自動測定装置（Ｈｉｒａｎｕｍａ、ＡＱＶ−７）を
用い、容量滴定法により水分量を求めた。

【００９６】（実施例１） −アルカノールアミンエステルの合成− パーム油由来のステアリン酸メチル４０質量％とオレイ
ン酸メチル４５質量％とパルミチン酸メチル１５質量％
とを含む脂肪酸低級アルキルエステルの混合物（ライオ
ン株式会社製、パステルＭ１８０、パステルＭ１８１、
パステルＭ１６の混合物）１０３３ｇ（３．５２モ
ル）、トリエタノールアミン３００ｇ（２．０１モ
ル）、酸化マグネシウム１．０６ｇ、及び、２０％水酸
化ナトリウム水溶液６．６４ｇ（エステル交換触媒；モ
ル比（ナトリウム化合物／マグネシウム化合物）＝１．
２６／１、前記脂肪酸低級アルキルエステル及びトリエ
タノールアミンの総質量に対する触媒使用量；０．１８
質量％）を、攪拌器、分縮器、冷却器、温度計及び減圧
セットを備えた２Ｌの４つ口フラスコに仕込んだ。窒素
置換を行った後、７０ｋＰａまで減圧した。その後、
１．５℃／ｍｉｎの速度で１７０℃まで昇温し、圧力を
徐々に３ｋＰａまで低下させ、７時間反応させた。未反
応メチルエステルが１％以下であることを確認し、反応
を停止した。得られた生成物から、触媒由来である脂肪
酸塩をろ過除去し、中間体のアルカノールアミンエステ
ルを得た。アミン価を測定し、分子量を求めると６１６
であった。

【００９７】＜アルカノールアミンエステルの外観評価
＞得られたアルカノールアミンエステルを５０℃で３日
間保存した後、目視観察を行い外観を観察し、外観が透
明である場合を○、澱が発生した場合を×として評価し
た。結果を表４に示す。

【００９８】−カチオン性界面活性剤の合成− 得られたアルカノールアミンエステル（分子量６１６）
２８０ｇ（０．４５５モル）を、温度計、滴下ロート及
び冷却器を備えた１Ｌの４つ口フラスコに仕込み、窒素
置換した。その後、９０℃に加熱し、ジメチル硫酸５
６．２ｇ（０．４４５モル）を１時間かけて滴下した。
滴下終了後、更にそのままの状態で１時間攪拌した。次
いで、約５６ｇのエタノールを滴下しながら冷却し、エ
タノール溶液を調製し、カチオン性界面活性剤を得た。

【００９９】＜評価＞ −保存安定性（臭気及び色調）の評価− 得られたカチオン性界面活性剤を、密閉状態で５℃温度
条件及び５０℃温度条件の各温度条件で、１ヵ月間保存
した。５℃温度条件で１ヵ月間保存したカチオン性界面
活性剤を基準として、５０℃温度条件で１ヵ月間保存し
た同じカチオン性界面活性剤における臭気及び色調を評
価した。臭気は、専門パネラーによる官能評価を行い下
記評価基準により判定した。色調は、同様に専門パネラ
ーにより、溶融状態の外観を目視評価した。結果を表４
に示す。

【０１００】−−評価基準−− ・５℃温度条件で保存したものと比較し、明確な差異が
認められない。（保存安定性が良好）・・・○ ・５℃温度条件で保存したものと比較し、明らかに悪く
なっている。（保存安定性が悪い）・・・×

【０１０１】−柔軟剤組成物の調製及び評価− 得られたカチオン性界面活性剤及びその他の成分を、以
下の組成でバランス量の水に乳化分散させ、柔軟剤組成
物を調製した。 −−組成−− ・カチオン界面活性剤組成物・・・１８質量％（カチオ
ン濃度として） ・イソトリデシルアルコールエチレンオキシド付加物 （平均４５モル付加）・・・１質量％ ・エチレングリコール・・・３質量％ ・塩化カルシウム・・・０．３質量％ ・ポリエチレングリコール（重量平均分子量：１５０
０）・・・０．２質量％ ・ケーソンＣＧ（ローム＆ハース（株）製）・・・０．
０１質量％ ・アシッドレッド１３８・・・１０ｐｐｍ

【０１０２】調製した柔軟剤組成物を、密閉状態で４０
℃、３ヵ月間保存した後、下記評価基準により、柔軟
性、臭気、色、及び、液性の４点について評価した。対
照品として、用いたカチオン性界面活性剤１８質量％に
代えて、ジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロ
リドを１２質量％用いたほかは、上記と同様の組成に調
製した組成物を用いた。結果を表４に示す。

【０１０３】−−柔軟性の評価基準−− 専門パネラーによる官能評価で、上記組成の柔軟剤組成
物で木綿タオルを処理したものを、対照品と一対比較し
た。 ・対照品と比較して、柔軟性が同等である・・・○ ・対照品と比較して、柔軟性が劣る・・・×

【０１０４】−−色の評価基準−− 外観を目視により判定した。 ・対照品と比較して、変色が見られない・・・○ ・×：対照品と比較して、変色が見られる・・・×

【０１０５】−−臭気の評価基準−− 専門パネラーによる官能評価を行った。 ・対照品と比較して同等である・・・○ ・対照品と比較して異臭が感じられる・・・×

【０１０６】−−液性の評価基準−− 外観を目視で観察し、対照品と比較した。 ・均一を保ち、対照品と同等の良好な流動性を保つ・・
・○ ・層分離したり、ゲル化する。対照品と比較して流動性
が低下する・・・×

【０１０７】（比較例１） −アルカノールアミンエステルの合成− 「実施例１」におけるアルカノールアミンエステルの合
成と同様にして、中間体のアルカノールアミンエステル
（分子量６１６）を得た。

【０１０８】−カチオン性界面活性剤の合成− 「実施例１」における「カチオン界面活性剤の合成」に
おいて、ジメチル硫酸の量を、５３．３ｇ（０．４２３
モル）に変え、エタノールの量を約６３ｇに変えたほか
は、実施例１と同様にして表２に示すカチオン性界面活
性剤を得た。

【０１０９】＜評価＞得られたカチオン性界面活性剤に
ついて、実施例１と同様にして評価を行なった。結果を
表５に示す。

【０１１０】（比較例２） −アルカノールアミンエステルの合成− 「実施例１」におけるアルカノールアミンエステルの合
成と同様にして、中間体のアルカノールアミンエステル
（分子量６１６）を得た。

【０１１１】−カチオン性界面活性剤の合成− 得られたアルカノールアミンエステル（分子量６１６）
２８０ｇ（０．４５５モル）及びエタノール５．４ｇ
を、温度計、滴下ロート、及び、冷却器を備えた４つ口
フラスコに入れ窒素置換した。その後、９０℃に加熱
し、ジメチル硫酸５６．２ｇ（０．４４５モル）を１時
間かけて滴下した。滴下終了後、更にそのままの状態で
１時間攪拌した。反応終了後、約６０ｇのエタノールを
滴下しながら冷却し、エタノール溶液を調製し、表２に
示すカチオン性界面活性剤を得た。

【０１１２】＜評価＞得られたカチオン性界面活性剤に
ついて、実施例１と同様にして評価を行なった。結果を
表５に示す。

【０１１３】（比較例３） −アルカノールアミンエステルの合成− 「実施例１」におけるアルカノールアミンエステルの合
成と同様にして、中間体のアルカノールアミンエステル
（分子量６１６）を得た。

【０１１４】−カチオン性界面活性剤の合成− 「実施例１」における「カチオン界面活性剤の合成」に
おいて、加熱の温度を、１１５℃に変え、滴下時間を
１．５時間に変え、エタノールの量を約６４ｇに変えた
ほかは、実施例１と同様にしてカチオン性界面活性剤を
得た。

【０１１５】＜評価＞得られたカチオン性界面活性剤に
ついて、実施例１と同様にして評価を行なった。結果を
表５に示す。

【０１１６】（実施例２） −アルカノールアミンエステルの合成− パーム油由来のステアリン酸メチル４５質量％とオレイ
ン酸メチル４０質量％とパルミチン酸メチル１５質量％
とを含む脂肪酸低級アルキルエステルの混合物（ライオ
ン株式会社製、パステルＭ１８０、パステルＭ１８１、
パステルＭ１６の混合物）１０３４ｇ（３．５２モ
ル）、トリエタノールアミン３００ｇ（２．０１モ
ル）、酸化マグネシウム１．０６ｇ、及び、２０％水酸
化ナトリウム水溶液６．６７ｇ（エステル交換触媒：モ
ル比（ナトリウム化合物／マグネシウム化合物）＝１．
２６／１、前記脂肪酸低級アルキルエステル及びトリエ
タノールアミンの総質量に対する触媒使用量：０．１８
質量％）を、攪拌器、分縮器、冷却器、温度計及び窒素
導入管を備えた２Ｌの４つ口フラスコに仕込んだ。窒素
置換を行った後、窒素を０．４０Ｌ／ｍｉｎの流量で流
しておいた。１．５℃／ｍｉｎの速度で１７０℃まで昇
温し、８時間反応させた。未反応メチルエステルが１質
量％以下であることを確認し、反応を停止した。得られ
た生成物から、触媒由来である脂肪酸塩をろ過除去し、
中間体のアルカノールアミンエステルを得た。アミン価
を測定し、分子量を求めると６２１であった。

【０１１７】＜アルカノールアミンエステルの外観評価
＞得られたアルカノールアミンエステルの外観を、実施
例１と同様にして評価した。結果を表４に示す。

【０１１８】−カチオン性界面活性剤の合成− 得られたアルカノールアミンエステル（分子量６２１）
２８０ｇ（０．４５１モル）を、温度計、滴下ロート及
び冷却器を備えた１Ｌの４つ口フラスコに仕込み、窒素
置換した。その後、５０℃に加熱し、ジメチル硫酸５
６．９ｇ（０．４５１モル）を１時間かけて滴下した。
反応熱により反応温度が上昇し、ジメチル硫酸滴下終了
時点で、８５℃に到達した。そのまま８５℃に保ち２時
間攪拌した。反応終了後、約６４ｇのエタノールを滴下
しながら冷却し、エタノール溶液を調製し、カチオン性
界面活性剤を得た。

【０１１９】＜評価＞得られたカチオン性界面活性剤に
ついて、実施例１と同様にして評価を行なった。結果を
表４に示す。

【０１２０】（実施例３） −アルカノールアミンエステルの合成− 「実施例２」におけるアルカノールアミンエステルの合
成と同様にして、中間体のアルカノールアミンエステル
（分子量６２１）を得た。

【０１２１】−カチオン性界面活性剤の合成− 得られた中間体アルカノールアミンエステル（分子量６
２１）５６０ｇ（０．９０２モル）を、温度計、滴下ロ
ート、及び、冷却器を備えた４つ口フラスコに入れ窒素
置換した。次いで５０℃に加熱し、ジメチル硫酸１１
０．３ｇ（０．８７５モル）を１時間かけて滴下した。
反応熱による急激な温度上昇が無いように少しずつ温度
を調節し、ジメチル硫酸滴下終了時点で、８５℃に到達
させた。そのまま８５℃に保ち２時間攪拌した。反応終
了後、生成物を二分した。二分したうちの一方、約３２
０ｇの生成物に対し、約６１ｇのイソプロパノールを滴
下しながら冷却し、イソプロパノール溶液を調製し、カ
チオン性界面活性剤を得た。

【０１２２】＜評価＞得られたカチオン性界面活性剤に
ついて、実施例１と同様にして評価を行なった。結果を
表４に示す。

【０１２３】（比較例４） −アルカノールアミンエステルの合成− 「実施例３」におけるアルカノールアミンエステルの合
成と同様にして、中間体のアルカノールアミンエステル
（分子量６２１）を得た。

【０１２４】−カチオン性界面活性剤の合成− 実施例３の「カチオン性界面活性剤の合成」において、
生成物を二分したうちの残りの生成物、約３３０ｇに対
して、イソプロパノール約５０ｇ及びイオン交換水約１
３ｇを、予め混合したものを滴下しながら冷却し、イソ
プロパノール水溶液を調製し、カチオン性界面活性剤を
得た。

【０１２５】＜評価＞得られたカチオン性界面活性剤に
ついて、実施例１と同様にして評価を行なった。結果を
表５に示す。

【０１２６】（実施例４） −アルカノールアミンエステルの合成− パーム油由来のステアリン酸メチル４５質量％とオレイ
ン酸メチル３５質量％とパルミチン酸メチル２０質量％
とを含む脂肪酸低級アルキルエステルの混合物（ライオ
ン株式会社、パステルＭ１８０、パステルＭ１８１、パ
ステルＭ１６の混合物）７８５ｇ（２．６８モル）、ト
リエタノールアミン２５０ｇ（１．６８モル）、酸化マ
グネシウム０．５２ｇ、及び、１４％水酸化ナトリウム
水溶液３．７１ｇ（エステル交換触媒；モル比（ナトリ
ウム化合物／マグネシウム化合物）＝１．０１／１、前
記脂肪酸低級アルキルエステル及びトリエタノールアミ
ンの総質量に対する触媒使用量：０．１０質量％）を、
攪拌器、分縮器、冷却器、温度計、及び、窒素導入管を
備えた２Ｌの４つ口フラスコに仕込んだ。窒素置換を行
った後、窒素を０．５２Ｌ／ｍｉｎの流量で流しておい
た。１．５℃／ｍｉｎの速度で１９０℃まで昇温して、
６時間反応させた。未反応メチルエステルが１質量％以
下であることを確認し、反応を停止した。得られた生成
物から触媒由来である脂肪酸塩をろ過除去し、中間体の
アルカノールアミンエステルを得た。アミン価を測定
し、分子量を求めると５８２であった。

【０１２７】＜アルカノールアミンエステルの外観評価
＞得られたアルカノールアミンエステルの外観を、実施
例１と同様にして評価した。結果を表４に示す。

【０１２８】−カチオン性界面活性剤の合成− 得られたアルカノールアミンエステル（分子量５８２）
３００ｇ（０．５１５モル）を、温度計、滴下ロート及
び冷却器を備えた１Ｌの４つ口フラスコに仕込み、窒素
置換した。その後、６０℃に加熱し、ジメチル硫酸６
３．７ｇ（０．５０５モル）を１時間かけて滴下した。
反応熱による急激な温度上昇が無いように少しずつ温度
を調節し、ジメチル硫酸滴下終了時点で、ジメチル硫酸
滴下終了時点で、９０℃に到達させた。そのまま９０℃
に保ち１．５時間攪拌した。反応終了後、約６９ｇのエ
タノールを滴下しながら冷却し、エタノール溶液を調製
し、カチオン性界面活性剤を得た。すべての操作は窒素
微量流通下で行った。

【０１２９】＜評価＞得られたカチオン性界面活性剤に
ついて、実施例１と同様にして評価を行なった。結果を
表４に示す。

【０１３０】（実施例５） −アルカノールアミンエステルの合成− 「実施例４」におけるアルカノールアミンエステルの合
成と同様にして、中間体のアルカノールアミンエステル
（分子量５８２）を得た。

【０１３１】−カチオン性界面活性剤の合成− 得られたアルカノールアミンエステル（分子量５８２）
２７０ｇ（０．４６４モル）を、温度計、滴下ロート及
び冷却器を備えた４つ口フラスコに入れ窒素置換した。
次いで、８５℃に加熱し、ジメチル硫酸５７．４ｇ
（０．４５５モル）を１時間かけて滴下した。ジメチル
硫酸滴下終了後、９５℃に保ち１時間攪拌した。反応終
了後、約６２ｇのイソプロパノールを滴下しながら冷却
し、イソプロパノール溶液を調製し、カチオン性界面活
性剤を得た。すべての操作は窒素微量流通下で行った。

【０１３２】＜評価＞得られたカチオン性界面活性剤に
ついて、実施例１と同様にして評価を行なった。結果を
表４に示す。

【０１３３】（比較例５） −アルカノールアミンエステルの合成− パーム油由来のステアリン酸メチル４５質量％とオレイ
ン酸メチル３５質量％とパルミチン酸メチル２０質量％
を含む脂肪酸低級アルキルエステルの混合物（ライオン
株式会社製、パステルＭ１８０、パステルＭ１８１、パ
ステルＭ１６の混合物）７８５ｇ（２．６８モル）、ト
リエタノールアミン２５０ｇ（１．６８モル）、酸化マ
グネシウム０．５２ｇ、及び、１４％水酸化ナトリウム
水溶液３．７０ｇ（エステル交換触媒；モル比（ナトリ
ウム化合物／マグネシウム化合物）＝１．０１／１、前
記脂肪酸低級アルキルエステル及びトリエタノールアミ
ンの総質量に対する触媒使用量：０．１０質量％）を攪
拌器、分縮器、冷却器、温度計，及び、窒素導入管を備
えた２Ｌの４つ口フラスコに仕込んだ。窒素置換を行っ
た後、窒素を０．１０Ｌ／ｍｉｎの流量で流しておい
た。１．５℃／ｍｉｎの速度で１８０℃まで昇温して、
４時間で反応を停止させた。未反応メチルエステルは
５．２質量％であった。得られた生成物から触媒由来で
ある脂肪酸塩をろ過除去し、中間体のアルカノールアミ
ンエステルを得た。アミン価を測定し、分子量を求める
と５７７であった。

【０１３４】＜アルカノールアミンエステルの外観評価
＞得られたアルカノールアミンエステルの外観を、実施
例１と同様にして評価した。結果を表５に示す。

【０１３５】−カチオン性界面活性剤の合成− 得られた中間体アルカノールアミンエステル（分子量５
７７）３００ｇ（０．５２０モル）を温度計、滴下ロー
ト、及び、冷却器を備えた４つ口フラスコに入れ窒素置
換した。次いで、９０℃に加熱し、ジメチル硫酸６４．
３ｇ（０．５１０モル）を１時間かけて滴下した。その
まま９０℃に保ち１時間攪拌した。反応終了後、約６９
ｇのエタノールを滴下しながら冷却し、エタノール溶液
を調製し、カチオン性界面活性剤を得た。すべての操作
は窒素微量流通下で行った。

【０１３６】＜評価＞得られたカチオン性界面活性剤に
ついて、実施例１と同様にして評価を行なった。結果を
表５に示す。

【０１３７】（比較例６） −アルカノールアミンエステルの合成− パーム油由来のステアリン酸メチル４０質量％とオレイ
ン酸メチル４５質量％とパルミチン酸メチル１５質量％
を含む脂肪酸低級アルキルエステルの混合物（ライオン
株式会社製、パステルＭ１８０、パステルＭ１８１、パ
ステルＭ１６の混合物）１０３４ｇ（３．５２モル）、
トリエタノールアミン３００ｇ（２．０１モル）、酸化
マグネシウム１．０６ｇ、及び、２０％水酸化カリウム
水溶液９．３０ｇ（エステル交換触媒；モル比（ナトリ
ウム化合物／マグネシウム化合物）＝１．２６／１、前
記脂肪酸低級アルキルエステル及びトリエタノールアミ
ンの総質量に対する触媒使用量：０．２２質量％）を攪
拌器、分縮器、冷却器、温度計および窒素導入管を備え
た２Ｌの４つ口フラスコに仕込んだ。窒素置換を行った
後、７０ｋＰａまで減圧した後、１．５℃／ｍｉｎの速
度で１７０℃まで昇温した。圧力を徐々に３ｋＰａまで
低下させ、７時間反応させた。未反応メチルエステルが
１％以下であることを確認し、反応を停止した。得られ
た生成物から触媒由来である脂肪酸塩をろ過除去し、中
間体のアルカノールアミンエステルを得た。アミン価を
測定し、分子量を求めると６１０であった。

【０１３８】＜アルカノールアミンエステルの外観評価
＞得られたアルカノールアミンエステルの外観を、実施
例１と同様にして評価した。結果を表５に示す。

【０１３９】−カチオン性界面活性剤の合成− 得られたアルカノールアミンエステルを、５０℃の恒温
槽に３日間保存したところ、澱が発生した。そのため、
４級化反応は行わず、以後の評価を中断した。

【０１４０】（実施例６） −アルカノールアミンエステルの合成− 「実施例４」におけるアルカノールアミンエステルの合
成と同様にして、中間体のアルカノールアミンエステル
（分子量５８５）を得た。

【０１４１】−カチオン性界面活性剤の合成− 得られたアルカノールアミンエステル（分子量５８５）
３００ｇ（０．５１３モル）を、温度計、滴下ロート及
び冷却器を備えた４つ口フラスコに入れ窒素置換した。
次いで、９５℃に加熱し、ジメチル硫酸６４．４ｇ
（０．５１０モル）を１時間かけて滴下（滴下温度：９
５℃）した。ジメチル硫酸滴下終了後、９５℃に保ち１
時間攪拌した。反応終了後、約７０ｇのイソプロパノー
ルを滴下しながら冷却し、イソプロパノール溶液を調製
し、カチオン性界面活性剤を得た。すべての操作は窒素
微量流通下で行った。

【０１４２】＜評価＞得られたカチオン性界面活性剤に
ついて、実施例１と同様にして評価を行なった。結果を
表６に示す。

【０１４３】（実施例７） −アルカノールアミンエステルの合成− 「実施例４」におけるアルカノールアミンエステルの合
成と同様にして、中間体のアルカノールアミンエステル
（分子量５８５）を得た。

【０１４４】−カチオン性界面活性剤の合成− 得られたアルカノールアミンエステル（分子量５８５）
３００ｇ（０．５１３モル）を、温度計、滴下ロート及
び冷却器を備えた４つ口フラスコに入れ窒素置換した。
次いで、１０３℃に加熱し、ジメチル硫酸６３．４ｇ
（０．５０３モル）を１時間かけて滴下（滴下温度：１
０３℃）した。ジメチル硫酸滴下終了後、１０３℃に保
ち１時間攪拌した。反応終了後、約６９ｇのイソプロパ
ノールを滴下しながら冷却し、イソプロパノール溶液を
調製し、カチオン性界面活性剤を得た。すべての操作は
窒素微量流通下で行った。

【０１４５】＜評価＞得られたカチオン性界面活性剤に
ついて、実施例１と同様にして評価を行なった。結果を
表６に示す。

【０１４６】（実施例８） −アルカノールアミンエステルの合成− 「実施例４」におけるアルカノールアミンエステルの合
成と同様にして、中間体のアルカノールアミンエステル
（分子量５８５）を得た。

【０１４７】−カチオン性界面活性剤の合成− 得られたアルカノールアミンエステル（分子量５８５）
３００ｇ（０．５１３モル）を、温度計、滴下ロート及
び冷却器を備えた４つ口フラスコに入れ窒素置換した。
次いで、５０℃に加熱し、反応温度による急激な温度上
昇が無いように少しずつ温度を調節し、ジメチル硫酸６
２．７ｇ（０．４９７モル）を滴下し８５℃に到達させ
た。ジメチル硫酸滴下終了後、８５℃に保ち１時間半攪
拌した。反応終了後、水２ｇ及び約６７ｇのイソプロパ
ノールを予め混合したものを滴下しながら希釈し、イソ
プロパノール溶液を調製し、カチオン性界面活性剤を得
た。すべての操作は窒素微量流通下で行った。

【０１４８】＜評価＞得られたカチオン性界面活性剤に
ついて、実施例１と同様にして評価を行なった。結果を
表６に示す。

【０１４９】（実施例９） −アルカノールアミンエステルの合成− 「比較例５」におけるアルカノールアミンエステルの合
成において、「４時間で反応を停止」を「６時間で反応
を停止」に変え、未反応メチルエステルの量を２．７質
量％としたほかは、比較例５と同様にして、中間体のア
ルカノールアミンエステル（分子量５７３）を得た。

【０１５０】−カチオン性界面活性剤の合成− 得られたアルカノールアミンエステル（分子量５７３）
３００ｇ（０．５２４モル）を、温度計、滴下ロート及
び冷却器を備えた４つ口フラスコに入れ窒素置よる急激
な温度上昇が無いように少しずつ温度を調節し換した。
次いで、５０℃に加熱し、反応温度に、ジメチル硫酸６
４．７ｇ（０．５１３モル）を滴下し８５℃に到達させ
た。ジメチル硫酸滴下終了後、８７℃に保ち１時間半攪
拌した。反応終了後、約７０ｇのイソプロパノールを予
め混合したものを滴下しながら希釈し、イソプロパノー
ル溶液を調製し、カチオン性界面活性剤を得た。すべて
の操作は窒素微量流通下で行った。

【０１５１】＜評価＞得られたカチオン性界面活性剤に
ついて、実施例１と同様にして評価を行なった。結果を
表６に示す。

【０１５２】

【表１】

【０１５３】

【表２】

【０１５４】

【表３】

【０１５５】

【表４】

【０１５６】

【表５】

【０１５７】

【表６】

【０１５８】尚、実施例１〜９で得られたカチオン性界
面活性剤における各組成（カチオン性化合物、アルカノ
ールアミンエステル、アミンモノアルキル硫酸塩、及
び、硫酸エステル型ベタイン化合物）の具体的構造を以
下に示す。実施例１〜９で得られたカチオン性界面活性
剤は、下記（ａ）〜（ｌ）を含む混合物である。

【０１５９】

【化３１】

【０１６０】

【化３２】

【０１６１】

【化３３】

【０１６２】式（ａ）〜（ｌ）において、Ｒ^２５は、炭
素数１６、１８のアルキル基及びアルケニル基のいずれ
かであり、任意に選択される。又同一分子内において
も、炭素数１６、１８のアルキル基及びアルケニル基の
組み合わせは任意に選択される。

【０１６３】

【発明の効果】本発明によれば、保存安定性、柔軟性に
優れ、色調の良好なカチオン性界面活性剤及びその効率
的な製造方法を提供することができる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｍ 13/262 Ｄ０６Ｍ 13/262 13/325 13/325 13/342 13/342 13/463 13/463 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｃ 213/02 Ｃ０７Ｃ 213/02 219/06 219/06 (72)発明者 諏訪 まどか 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 (72)発明者 前納 克裕 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 Ｆターム(参考） 4C083 AC691 AC692 CC33 EE28 4H003 AD07 AE02 AE06 DA01 DA02 EB09 FA14 FA16 FA21 FA25 4H006 AA02 AA03 AB68 AC52 BA02 BA06 BA29 BA30 BC32 BC34 4H039 CA71 CD10 CD30 4L033 AC02 AC15 BA21 BA29 BA46 BA54 BA86

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記成分（ｉ）乃至（ｖｉ）の合計１０
   ０質量部に対し、下記式（１）及び（２）の少なくとも
   いずれかで表されるカチオン性化合物（ｉ）を７５質量
   部以上、下記式（３）及び（４）の少なくともいずれか
   で表されるアルカノールアミンエステル（ｉｉ）を７．
   ５質量部以下、下記式（５）及び（６）の少なくともい
   ずれかで表されるアミンモノアルキル硫酸塩（ｉｉｉ）
   を１２．５質量部以下、脂肪酸低級アルキルエステル
   （ｉｖ）を２．５質量部以下、下記式（７）及び（８）
   の少なくともいずれかで表される硫酸エステル型ベタイ
   ン化合物（ｖ）を７．５質量部以下、及び、水（ｖｉ）
   を０．５質量部以下含有し、かつ、下記式（Ａ）で表わ
   されるカチオン化度が０．８５以上であることを特徴と
   するカチオン性界面活性剤。式（Ａ） 【数１】 【化１】 【化２】 式（１）において、Ｒ^１は、炭素数１〜４のアルキル
   基、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４Ｏ
   ＣＯＲ^５基のいずれか（式（１）において、Ｒ^４は、Ｈ
   及び−ＣＨ_３のいずれかであり、式（１）及び（２）に
   おいて、Ｒ^５は、炭素数７〜２３のアルキル基及びアル
   ケニル基のいずれかである。）を表す。Ｒ ^２は、−(Ｃ
   Ｈ_２)_ｎＮＨＣＯＲ^５（ｎは２〜３である。）、−ＣＨ
   _２ＣＨＲ^４ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５の
   いずれかを表す。Ｒ^３は、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＨ及び−
   ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５のいずれかを表す。Ｒ^２及び
   Ｒ^３の少なくともいずれかは、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＣＯ
   Ｒ^５である。式（１）及び（２）において、Ｒ^６は−Ｃ
   Ｈ_３及び−Ｃ_２Ｈ_５のいずれかを表す。Ｘは、−ＳＯ_４
   Ｒ^６を表す。 【化３】 【化４】 式（３）において、Ｒ^７は、炭素数１〜４のアルキル
   基、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＨ、及び−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２
   ＯＣＯＲ^１１のいずれかを表す（式（３）において、Ｒ
   ^１２は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれかである。）。Ｒ
   ^８は、−(ＣＨ_２)_ｎＮＨＣＯＲ^１１（ｎは２〜３であ
   る。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨ
   Ｒ^１２ＯＣＯＲ^１１のいずれかを表す。Ｒ^９は、−ＣＨ
   _２ＣＨＲ^１２ＯＨ及び−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＣＯＲ^１１
   のいずれかを表す。Ｒ^８及びＲ^９の少なくともいずれか
   は、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１２ＯＣＯＲ^１１である。式（４）
   において、Ｒ ^１０は、−ＣＨ_３及び−Ｃ_２Ｈ_５、のいず
   れかを表す。式（３）及び（４）において、Ｒ^１１は、
   炭素数７〜２３のアルキル基及びアルケニル基のいずれ
   かである。 【化５】 【化６】 式（５）において、Ｒ^１３は、炭素数１〜４のアルキル
   基、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１８ＯＨ、及び−ＣＨ_２ＣＨＲ^１８
   ＯＣＯＲ^１７のいずれかを表す（式（５）において、Ｒ
   ^１８は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれかである。）。Ｒ^１４
   は、−(ＣＨ_２)_ｎＮＨＣＯＲ^１７（ｎは２〜３であ
   る。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^１８ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨ
   Ｒ^１８ＯＣＯＲ^１７のいずれかを表す。Ｒ^１５は、−Ｃ
   Ｈ_２ＣＨＲ^１８ＯＨ及び−ＣＨ_２ＣＨＲ^１８ＯＣＯＲ
   ^１７のいずれかを表す。Ｒ^１４及びＲ^１５の少なくとも
   いずれかは、−ＣＨ_２ＣＨＲ^４ＯＣＯＲ^５である。式
   （６）において、Ｒ^１６は、−ＣＨ_３及び−Ｃ_２Ｈ_５の
   いずれかを表す。式（５）及び（６）において、Ｒ^１７
   は、炭素数７〜２３のアルキル基及びアルケニル基のい
   ずれかである。Ｙは−ＳＯ_４Ｒ^１６である。 【化７】 【化８】 式（７）及び（８）において、Ｒ^１９は、−ＣＨ_３及び
   −Ｃ_２Ｈ_５のいずれかを表す。式（７）において、Ｒ
   ^２０は、炭素数１〜４のアルキル基、−ＣＨ_２ＣＨＲ
   ^２４ＯＨ、及び、−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４ＯＣＯＲ^２３のい
   ずれかを表す（式（７）及び（８）において、Ｒ
   ^２３は、炭素数７〜２３のアルキル及びアルケニル基の
   いずれかである。Ｒ^２４は、Ｈ及び−ＣＨ_３のいずれか
   である。）。Ｒ^２１は、−(ＣＨ_２)_ｎＮＨＣＯＲ
   ^２３（ｎは２〜３である。）、−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４Ｏ
   Ｈ、−ＣＨ_２ＣＨＲ^２４ＯＣＯＲ^２３、及び、Ｒ^２２Ｏ
   ＳＯ_３ ⁻のいずれかを表す。Ｒ^２２は、−ＣＨ_２ＣＨＲ
   ^２４を表す。Ｚは、Ｒ^２２ＯＳＯ_３ ⁻及び−ＣＨ _２ＣＨ
   Ｒ^２４ＯＣＯＲ^２３のいずれかを表す。式（８）では、
   同一分子内に少なくとも１以上のＲ^２２ＯＳＯ_３ ⁻を含
   む。
2. 【請求項２】 脂肪酸低級アルキルエステル及びアルカ
   ノールアミンを、ナトリウム化合物及びマグネシウム化
   合物をモル比（ナトリウム化合物／マグネシウム化合
   物）で１／４．０〜４．０／１含むエステル交換触媒
   を、前記脂肪酸低級アルキルエステル及びアルカノール
   アミンの総質量に対し、０．０２〜２．０質量％用いて
   反応させ、アルカノールアミンエステルを得た後、請求
   項１に記載のカチオン性界面活性剤を得ることを特徴と
   するカチオン性界面活性剤の製造方法。