JP2848535B2 - 化粧用石鹸 - Google Patents

化粧用石鹸

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Description

【発明の詳細な説明】 トリアルキルアミンオキシドは優れた起泡性を有し、
非常に望ましい固形石鹸に使用できることは公知である
(Kamen他、米国特許第3,562,167号参照)。このような
トリアルキルアミンオキシドは従来、少なくとも1個の
洗剤範囲の長鎖アルキル基を有するトリアルキルアミン
を過酸化水素水溶液と反応させて製造している。生成す
るトリアルキルアミンオキシドは水性反応媒体中でゲル
を形成する傾向がある。このために、トリアルキルアミ
ンオキシドを商業規模で生産するには濃度の制限を受
け、約30重量%以上の製品は市販されていない(例えば
Ammonyx Loは、Onyx Chemical Co.社製のラウリルジメ
チルアミンオキシドの30重量%水溶液である)。もっと
高濃度の製品を製造しようとすると、反応混合物はゲル
化して殆ど撹拌不能になる。この為、トリアルキルアミ
ンオキシドを水を更に加えなければならないような用途
で使用することは妨げられる。そのような用途を使用法
によって例示する。30%の水溶液のトリアルキルアミン
オキシドを僅か10重量%使用すると、洗剤中に約23重量
%の水が同時に入ってきて、その結果洗剤はペースト状
になり、更に乾燥が必要である。さもなければ洗剤配合
物中の他の成分を混合する前に、トリアルキルアミンオ
キシド溶液から水分を除去する方法があるが、それはPo
per他が米国特許第4,290,904号で開示している。Poper
らはその実施例中で使用したAmmonyx Loは、Onyx Chemi
cal Co.から一時市販されていたラルリルジメチルアミ
ンオキシド30重量%水溶液であったためこれを濃縮し
た。あるいはアミンオキシドを他の成分と混合してか
ら、Yoshikawaの米国特許第4,320033号に示されたよう
に水を除去する。これらの代替法はエネルギー消費が大
きくて、経済性が悪く実施しにくい。洗剤範囲のトリア
ルキルアミンオキシドを含む固形洗剤を、低濃度のトリ
アルキルアミンオキシド水溶液を使用せずに、そして熱
に敏感なトリアルキルアミンオキシド溶液から、あるい
はトリアルキルアミンオキシド溶液を使用して製造した
化粧用石鹸配合物から大量の水を追い出すことを必要と
せずに製造する方法が求められている。
本発明により、洗顔石鹸あるいはその他の個人衛生用
に使用される化粧用石鹸として有用な固形洗剤を、ある
種のトリアルキルアミンオキシド二水和物を他の従来か
らの洗剤成分と混合し、得られた混合物を成型、押出、
又はスタンピング(型抜き)により製造することができ
る。
本発明の好ましい実施態様は、化粧用石鹸として使用
するのに適した固形洗剤を製造する方法であり、該方法
は下記構造 R′R″RNO.2H2O 式中 R′は8ないし24個の炭素原子を有する第1級アルキ
ルであり、 R″はメチル、エチル又は8ないし24個の炭素原子を
有する第1級アルキルであり、そして Rはメチル又はエチルである トリアルキルアミンオキシド二水和物を、得られる固形
洗剤の約5ないし80重量%になるように洗剤配合物に混
合することからなる。
本発明を要約すれば、化粧用石鹸として使用するのに
適した固形洗剤が、トリアルキルアミンオキシド二水和
物の効果量を洗剤用配合物と混合して製造される。
必須なトリアルキルアミンオキシド二水和物は、適当
なアミンを、少なくとも化学量論量の濃縮(例えば50な
いし70重量%濃度)過酸化水素有機エステル(例えば酢
酸エチル)溶液と、反応混合物が液状を保持できる十分
な量の溶媒の中で反応させて製造することができる。反
応温度は約25ないし100℃であり、好ましくは60ないし7
5℃である。炭酸ガスを注入すると反応を促進できる。7
0重量%の過酸化水素を理論量の約1.2倍使用すると、最
終反応混合物中にはアミンオキシド1モル当たり約2モ
ルの水が含まれる。これより多くの水が存在するとき
は、水/アミンオキシドのモル比が2/1になるように水
を溜出させなければならない。次いで得られた有機エス
テル溶液は冷却してアミンオキシド二水和物を結晶化す
る。さもなければ、有機エステルを常圧、又は真空下に
溜去して、アミンオキシド二水和物を残渣として得る。
驚くべきことに第3級アミンオキシド二水和物は吸湿性
でないことが発見された。
第3級アミンオキシド二水和物を製造するのに有用な
トリアルキルアミンは 式:R′R″RN 式中 R′、R″及びRは上記のように定義される、を有
する化合物である。代表的な例として n−オクチルジエチルアミン、 n−デシルジメチルアミン、 n−デシルジエチルアミン、 n−ドデシルジエチルアミン、 n−ドデシルジメチルアミン、 n−テトラデシルジメチルアミン、 n−ヘキサデシルジエチルアミン、 n−オクタデシルジメチルアミン、 n−アイコシルジメチルアミン、 ジ−(n−オクチル)メチルアミン、 ジ−(n−デシル)メチルアミン、 ジ−(n−ドデシル)エチルアミン、 ジ−(n−テトラデシル)メチルアミン、 ジ−(n−ヘキサデシル)エチルアミン、 ジ−(n−オクタデシル)メチルアミン、 ジ−(n−アイコシル)メチルアミン、 n−オクチルn−ドデシル メチルアミン、 n−デシル n−オクタデシル エチルアミン、 n−デシル n−アイコシル エチルアミン、 等及びそれらの混合物である。
上記の中で、更に好ましい第3級アミンは、上記の式
中R′が8ないし24個の炭素原子を有する第1級アルキ
ルであり、R″がメチル又は8ないし24個の炭素原子を
有する第1級アルキルであり、そしてRがメチルであ
るアミンからなる。これらの例として、 オクチルジメチルアミン、 デシルジメチルアミン、 ドデシルジメチルアミン、 テトラデシルジメチルアミン、 ヘキサデシルジメチルアミン、 アイコシルジメチルアミン、 ドコシルジメチルアミン、 テトラコシルジメチルアミン、 ジオクチル メチルアミン、 ジデシル メチルアミン、 ジドデシル メチルアミン、 デシル ドデシル メチルアミン、 ジテトラデシル メチルアミン、 テトラデシル オクチル メチルアミン 等及びそれらの混合物である。
下記実施例は必要なトリアルキルアミンオキシド二水
和物の製造法を示したものである。
実施例 1 250mlのガラス製反応フラスコ中に、100gのテトラデ
シルジメチルアミン(0.41モル、アミン価230.0mg KOH/
gアミン)及び0.5g(1.27mmol)のジエチレントリアミ
ン五酢酸を入れた。これを撹拌しながら、65℃に加熱、
それから23g(0.47mol)の70重量%過酸化水素水溶液を
15分間以上かけて滴下した。反応混合物は76℃に加熱、
そしてその温度で7時間撹拌した。必要に応じて酢酸エ
チル(34ml)を反応混合物に添加、これを透明なゲルの
無い液状に維持した。粗反応塊をプロトンNMRで分析し
たところ、99%のアミンが転化した。粗反応塊を更に40
0mlの酢酸エチルと一緒にした。溶液を15℃に冷却し、
非吸湿性の白色結晶性固体のテトラデシルジメチルアミ
ンオキシド二水和物を、融点約41℃で、86%回収収率で
得た。
実施例 2 ガラス製反応フラスコに、100gのテトラデシルジメチ
ルアミンと、0.5gのジエチレントリアミン五酢酸とを導
入した。液相中に炭酸ガスを吹き付け、得られた混合物
を撹拌、そして65℃に加熱した。炭酸ガスの吹き付けを
止め、炭酸ガス相を反応混合物の上に維持した。70重量
%の過酸化水素水溶液の滴下を開始した。同時に、酢酸
エチルの添加も開始した。10分後、全部の過酸化水素、
及び28mlの酢酸エチルを添加し終えた。温度を75℃に保
つには冷却が必要であった。熱をかけ、反応を更に2時
間続けた。2時間の期間の最初の19分間は酢酸エチルの
添加を続けた。酢酸エチルの供給量は全部で43mlであっ
た。反応混合物は透明でゲルの無い溶液となった。反応
混合物をNMRで分析したところ、アミン転化率は100%で
あった。反応混合物を300mlの酢酸エチルを含むフラス
コに注ぎ、15℃に冷却した。テトラデシルジメチルアミ
ンオキシド二水和物の針状結晶が106gが得られ、87%収
率であった。
洗剤中のトリアルキルアミンオキシド二水和物の量
は、約5から80重量%と変えることができる。好ましい
量は約10ないし50重量%であり、最も好ましくは25ない
し40重量%である。
洗剤配合物にはその他の成分も随時含ませることがで
きる。これらの中にはグリセリン又はその他のポリオー
ル湿潤剤、香料、殺細菌剤、殺菌殺カビ剤、染料、脂肪
酸(例えばステアリン酸)、ポリグリコール類、アルカ
ノールアミン(例えばトリエタノールアミン)、ウィッ
チヘイザル(witch hazel:アマクサの1種で外傷用薬剤
として使用される)、くえん酸、乳光剤、乳白剤、水等
が挙げられる。
洗剤中に脂肪酸石鹸を含ませることも一般に行われて
いる。本発明で使用するときは、得られる洗剤が、脂肪
酸石鹸と合成洗剤の組み合わせになっていることから、
“comber"(コンビ石鹸)と呼ばれる。有用な脂肪酸
は、所謂洗剤範囲の12ないし18個の炭素原子を含む脂肪
酸、例えばタロー酸、オレイン酸、ステアリン酸、ココ
ヤシ酸等である。中和剤として、アルカリ金属水酸化物
及び第3級アミン、例えばトリエタノールアミン、ココ
ヤシ酸ジエタノールアミン等が挙げられる。コンビ石鹸
中の脂肪酸石鹸の量は約10ないし90重量%の範囲にする
ことができる。
その他の合成洗剤を、本発明のトリアルキルアミンオ
キシド二水和物と組み合わせて使用することができる。
これら合成洗剤として、ココイル−N−メチルタウリン
ナトリウム、イセチオン酸ナトリウムのタロー酸エステ
ル、オレイル硫酸ナトリウム、モノラウリルスルホこは
く酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、
グリセロール硫酸のモノオレイル酸エステルのナトリウ
ム塩、ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、イソステアロイ
ル−2−乳酸ナトリウム、ココイル−イセチオン酸ナト
リウム、ラウリル酸ジエタノールアミンアミドが含まれ
る。
化粧用石鹸中のトリアルキルアミンオキシド二水和物
以外の合成洗剤の量は、0ないし80重量%と広い範囲で
変えることができる。有用な範囲は約10ないし75重量%
である。
化粧用石鹸は脂肪酸石鹸及びトリアルキルアミンオキ
シド二水和物以外の合成洗剤の両方を使用しても製造す
ることが出来る。
トリアルキルアミンオキシド二水和物は、洗剤の配合
物中の他の成分と公知の方法で混合することができる。
トリアルキルアミンオキシド二水和物を配合物中にブレ
ンドしてからは、得られた混合物を約120℃、好ましく
は100℃以上に加熱してはいけない。トリアルキルアミ
ンオキシドは高温で分解する。
配合物を製造するのに有用な方法は、乾燥が必要な成
分、例えば濡れたヌードル状石鹸等を全部あらかじめ混
合し、この予備混合物を加熱して水を追い出し、希望含
水量(約10%)に調整することである。二水和物混合物
を、3個のロールを有するロールミルにトリアルキルア
ミンオキシド二水和物と、希望のその他の成分と共に供
給し、そして得られた混合物を良くブレンドする。ブレ
ンドした混合物を石鹸圧出機と通して押出し、長い棒状
物を形成する。長い棒状物を石鹸の大きさに切断し、各
切断物を2個形成金型中に入れ、圧縮して最終洗剤を形
成する。
トリアルキルアミンオキシド二水和物は液状又は固体
状で転化することができる。低炭素原子数二水和物は周
囲条件下で液状である。例えばオクチルジメチルアミオ
キシド二水和物は約15℃で融解する。デシルジメチルア
ミンオキシド二水和物は22ないし23℃で融解する。より
好ましいC12以上のアルキルジメチルアミンオキシド二
水和物は30℃以上で熔融する。例えばn−ドデシルジメ
チルアミンオキシド二水和物は30ないし31℃、テトラデ
シルジメチルアミンオキシド二水和物は41ないし42℃、
ヘキサデシルジメチルアミンオキシド二水和物は49ない
し50℃で熔融し、そしてオクタデシルジメチルアミンオ
キシド二水和物は61ないし62℃で融解する。
これら固体状二水和物は固体のまま、例えば結晶状、
フレーク状又はチャンク状で添加するか、熔融して熔融
状態で添加することができる。
本発明のトリアルキルアミンオキシド二水和物を含む
洗剤の、本発明の方法によって製造する方法を下記実施
例に示す。
実施例 3 3個のローラーを装備したロールミルに、n−テトラ
デシルジメチルアミンオキシド二水和物と脂肪酸(70/3
0タロー酸−ココナッツ酸)ナトリウム石鹸(10重量%
含水量)とを5:95の重量比で供給した。ロールミル中で
混合物を良くブレンドし、プロダーを通して押出し、直
径1.5インチの長い棒状物を形成する。棒状物は3イン
チの長さに切断し、それぞれを2構成型の一方の空間に
入れ、対の型をして圧縮、石鹸の最終製品を形成する。
実施例 4 クラッチャー混合容器に、10重量%の水を含んだ10部
の脂肪酸(70/30タロー酸/ココヤシ酸)ナトリウム石
鹸、60重量部のココイルイソチオン酸ナトリウム、5重
量部のステアリン酸、そして25重量部のテトラデシルジ
メチルアミンオキシド二水和物を入れた。混合物をプロ
ダーを通して押出し、ヌードル状にする。ヌードルをマ
ルチロールミル中にブレンドし、ミルを通したシート状
混合物をもう一度プロダーを通して押出し、リボン状に
する。リボンを希望の化粧用石鹸の適当な大きさに切断
し、各切断片を型抜きして最終製品を製造する。
一連の配合物を上記一般法に従って製造した。下記の
表は各配合物を製造した際にブレンドした成分を示した
ものである。
その他の製剤配合物を上記方法に従って、適当なトリ
アルキルアミンオキシド二水和物と、その他の化粧用石
鹸で従来から使用されてきた多くの成分を使用して製造
することができる。
本発明の主なる特徴及び態様は下記のようである。
1.固形洗剤の製造法において、 下記構造 R′R″RNO.2H2O 式中 R′は8ないし24個の炭素原子を有する第1級アルキ
ルであり、 R″はメチル、エチル又は8ないし24個の炭素原子を
有する第1級アルキルであり、そして Rはメチル又はエチルである トリアルキルアミンオキシド二水和物を、得られる固形
洗剤の約5ないし80重量%になるように洗剤配合物に混
合することを特徴とする化粧用石鹸として使用するのに
適した洗剤の製造法。
2.該R″及びRがメチル基であることを特徴とする上
記1の方法。
3.R′が12ないし24個の炭素原子を含む線状第1級アル
キルでありことを特徴とする上記第2項の方法。
4.該洗剤配合物に加えて更に脂肪酸石鹸を含むことを特
徴とする上記第3項記載の方法。
5.該洗剤配合物の中にトリアルキルアミンオキシド以外
の合成洗剤を含むことを特徴とする上記第4項記載の方
法。
6.該合成洗剤がN−メチルタウリンの脂肪酸アミドのナ
トリウム塩であることを特徴とする上記第5項記載の方
法。
7.該合成洗剤がイセチオン酸の脂肪酸エステルのナトリ
ウム塩であることを特徴とする上記第5項記載の方法。
8.該合成洗剤が脂肪アルコール硫酸エステルのナトリウ
ム塩であることを特徴とする上記第5項記載の方法。
9.該洗剤配合物に脂肪酸を添加することを特徴とする上
記第3項記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C11D 10/04,1/75,9/02

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】固形洗剤の製造法において、 下記構造 R′R″RNO.2H2O 式中 R′は8ないし24個の炭素原子を有する第1級アルキル
    であり、 R″はメチル、エチル又は8ないし24個の炭素原子を有
    する第1級アルキルであり、そして Rはメチル又はエチルである トリアルキルアミンオキシド二水和物を、得られる固形
    洗剤の約5ないし80重量%になるように洗剤配合物に混
    合することを特徴とする化粧用石鹸として使用するのに
    適した洗剤の製造法。
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5292955A (en) * 1991-07-26 1994-03-08 Ethyl Corporation Amine oxide complexes
DE19520270A1 (de) * 1995-06-02 1996-12-05 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminoxiden
US5502188A (en) * 1995-06-07 1996-03-26 Basf Corporation Production of almost colorless solutions of n-methylmorpholine oxide
AU3153697A (en) * 1997-06-03 1998-12-21 Procter & Gamble Company, The A process employing an amine oxide/acid premix for making laundry detergent compositions
AU3295597A (en) * 1997-06-03 1998-12-21 Procter & Gamble Company, The A process for incorporating amine oxide into laundry bars
WO1998055586A1 (en) * 1997-06-03 1998-12-10 The Procter & Gamble Company Laundry bar compositions containing solid amine oxide surfactant composition
WO1998055584A1 (en) * 1997-06-03 1998-12-10 The Procter & Gamble Company A laundry bar comprising soap, linear alkyl benzene sulfonate and amine oxide
US6080714A (en) * 1997-11-20 2000-06-27 Akzo Nobel Nv Solid composition comprising an amphoteric surfactant, a process for its preparation, and the use thereof
US8249287B2 (en) 2010-08-16 2012-08-21 Bose Corporation Earpiece positioning and retaining
NO328038B1 (no) 2007-06-01 2009-11-16 Freebit As Forbedret oreenhet
USD659117S1 (en) 2010-08-10 2012-05-08 Bose Corporation Set of headphones
US8311253B2 (en) 2010-08-16 2012-11-13 Bose Corporation Earpiece positioning and retaining
USD655693S1 (en) 2010-08-20 2012-03-13 Bose Corporation Earpiece
US8737669B2 (en) 2011-07-28 2014-05-27 Bose Corporation Earpiece passive noise attenuating
ES2650616T3 (es) 2012-07-27 2018-01-19 Freebit As Unidad de oído de subtragus
US9462366B2 (en) 2014-03-27 2016-10-04 Bose Corporation Earpieces having flexible flaps
US11166093B2 (en) 2019-03-19 2021-11-02 Logitech Europe S.A. Earphone device support and case
USD974038S1 (en) 2020-12-02 2023-01-03 Logitech Europe S.A. Earphone case
USD1002583S1 (en) 2020-12-02 2023-10-24 Logitech Europe S.A. Combined earphone and earphone case
USD969772S1 (en) 2020-12-02 2022-11-15 Logitech Europe S.A. Earphone

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE622461A (ja) * 1959-04-20
NL286242A (ja) * 1961-12-04
US3312627A (en) * 1965-09-03 1967-04-04 Procter & Gamble Toilet bar
JPS6024836B2 (ja) * 1979-10-29 1985-06-14 ライオン株式会社 固型洗浄剤組成物
JPS6033160B2 (ja) * 1980-10-28 1985-08-01 ライオン株式会社 固型洗浄剤
US4290904A (en) * 1980-12-01 1981-09-22 Neutrogena Corporation Transparent soap
US4748275A (en) * 1986-09-08 1988-05-31 Ethyl Corporation Non-hygroscopic trialkylamine oxides
US4960934A (en) * 1989-10-27 1990-10-02 Ethyl Corporation Amine oxide process

Also Published As

Publication number Publication date
EP0421328A1 (en) 1991-04-10
DE69021973D1 (de) 1995-10-05
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US5055233A (en) 1991-10-08
JPH03179099A (ja) 1991-08-05
EP0421328B1 (en) 1995-08-30
DE69021973T2 (de) 1996-02-15

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