JP2758073B2 - 透明な化粧石鹸 - Google Patents

透明な化粧石鹸

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JP2758073B2 JP2255450A JP25545090A JP2758073B2 JP 2758073 B2 JP2758073 B2 JP 2758073B2 JP 2255450 A JP2255450 A JP 2255450A JP 25545090 A JP25545090 A JP 25545090A JP 2758073 B2 JP2758073 B2 JP 2758073B2
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    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
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Description

【発明の詳細な説明】 透明な石鹸は多年に亙って市販されてきている。透明
な石鹸を見た目に楽しいものであると考えられている。
透明な石鹸とは一般に1/4インチの厚さの石鹸を通して1
4ポイントの字が十分に読めるような透明度を有するも
のと定義されている。配合を適当に行えば、温和である
が硬水性が若干悪くなる。更に同石鹸は含水量が多くて
かなり軟らかく、脱離性(例えば水で濯いだときの流れ
落ちやすさ?)が悪い。代表的な透明石鹸は、Kamenの
米国特許第3,562,167号、Jungermann他の米国特許第4,7
58,370号、及びPoper他の米国特許第4,290,904号に記載
されている。
その優れた起泡性の故に、アルキルジメチルアミンオ
キシドを透明洗剤に使用することが提案された(Poper
他、米国特許第4,290,904号参照)。しかしこれを商業
規模で満足に実施するところまでは開発されなかった。
問題はアルキルジメチルアミンオキシド(例えばドデシ
ルジメチルアミンオキシド)が過酸化水素水溶液を反応
させてアルキルジメチルアミンオキシドの水溶液を形成
させることである。実際上、このような溶液は活性なア
ルキルジメチルアミンオキシドの濃度が約30重量%を越
えてはならないし、あるいはこのような溶液は撹拌不可
能なゲルを形成して、反応の完結を妨げると報告されて
いる。ラウリルジメチルアミンオキシドは30重量%の水
溶液として市販されている。この30重量%のアルキルジ
メチルアミンオキシド水溶液を石鹸の配合に使用する
と、石鹸の中に過剰な量の水分が入ってくる。例えば、
この石鹸に10重量%のアルキルジメチルアミンオキシド
を配合しようとすると、少なくとも23.3重量%の水を含
むことになる。このような高レベルの水分があると石鹸
は非常に軟らかになってしまい、脱離率は容認できない
ほど低下する。実験室規模ではこの問題は、この過剰な
水をアルキルジメチルアミンオキシド溶液から蒸留すれ
ば、無水のアルキルジメチルアミンオキシドが得られ、
これを使用すればPoper等の米国特許第4,290,904号に示
されたような石鹸が得られて避けることができるように
見える。しかし30重量%のアルキルジメチルアミンオキ
シド水溶液を乾燥製品にすることは、その大量の水を処
理せねばならず、実際的ではない。それ故アルキルジメ
チルアミンオキシドを効果量含んだ透明な石鹸を、過剰
の水を導入せず、市販のアルキルジメチルアミンオキシ
ド溶液から水を除去するという困難な作業をしないよう
にして、効率良く製造る必要がある。
本発明によれば、効果量のアルキルジメチルアミンオ
キシドを含み、優れた脱離性を有する透明な石鹸が、非
吸湿性アルキルジメチルアミンオキシド二水和物を脂肪
酸石鹸及びその他の透明石鹸に従来から使用されてきた
成分と混合して製造することができる。
本発明を要約すれば、固体状の非吸湿性トリアルキル
アミンオキシド二水和物を脂肪酸石鹸とその他の従来か
ら使用されてきた成分、例えばトリエタノールアミン、
グリセリン、水、香料、その他を混合することからなる
方法によって透明な石鹸が製造される。
本発明の好ましい実施態様は、 (i)下記構造 R′R″RNO・2H2O 式中 R′は8ないし24個の炭素原子を含む第1級アルキル
であり、 R″はメチル、エチル、又は8ないし24個の炭素原子
を含む第1級アルキルであり、 そして Rがメチル又はエチルである、 を有する非吸湿性トリアルキルアミンオキシド二水和
物、及び (ii)脂肪酸石鹸、そして随時その他の従来からの透明
石鹸用成分とを、 該トリアルキルアミンオキシド二水和物が得られる透明
石鹸中に1ないし25重量%十分に含まれるように混合す
ることを特徴とする透明な石鹸の製造法である。
必須なトリアルキルアミンオキシド二水和物は、適当
なアミンを、少なくとも化学量論量の濃縮(例えば50な
いし70重量%濃度)過酸化水素有機エステル(例えば酢
酸エチル)溶液と、反応混合物が液状を保持できる十分
な量の溶媒の中で反応させて製造することができる。反
応温度は約25ないし100℃であり、好ましくは60ないし7
5℃である。たくさんガスを注入すると反応を促進でき
る。70重量%の過酸化水素を理論量の約1.2倍使用する
と、最終反応混合物中にはアミンオキシド1モル当たり
約2モルの水が含まれる。これより多くの水が存在する
ときは、水/アミンオキシドのモル比が2/1になるよう
に水を溜出させなければならない。次いで得られた有機
エステル溶液は冷却してアミンオキシド二水和物を結晶
化する。さもなければ、有機エステルを常圧、又は真空
下に溜去して、アミンオキシド二水和物を残渣として得
る。驚くべきことに第3級アミンオキシド二水和物が吸
湿性でないことが発見された。
第3級アミンオキシド二水和物を製造するのに有用な
トリアルキルアミンは 式:R′R″RN 式中、 R′、R″及びRは上記のように定義される、を有
する化合物である。代表的な例として n−オクチルジエチルアミン、 n−デシルジメチルアミン、 n−デシルジエチルアミン、 n−ドデシルジエチルアミン、 n−ドデシルジメチルアミン、 n−テトラデシルジメチルアミン、 n−ヘキサデシルジエチルアミン、 n−オクタデシルジメチルアミン、 n−アイコシルジメチルアミン、 ジ−(n−オクチル)メチルアミン、 ジ−(n−デシル)メチルアミン、 ジ−(n−ドデシル)エチルアミン、 ジ−(n−テトラデシル)メチルアミン、 ジ−(n−ヘキサデシル)エチルアミン、 ジ−(n−オクタデシル)メチルアミン、 ジ−(n−アイコシル)メチルアミン、 n−オクチル n−ドデシル メチルアミン、 n−デシル n−オクタデシル エチルアミン、 n−デシル n−アイコシル エチルアミン、 等及びそれらの混合物である。
上記の中で、更に好ましい第3級アミンは、上記の式
中R′が8ないし24個の炭素原子を有する第1級アルキ
ルであり、R″がメチル又は8ないし24個の炭素原子を
有する第1級アルキルであり、そしてRがメチルであ
るアミンからなる。これらの例として、 オクチルジメチルアミン、 デシルジメチルアミン、 ドデシルジメチルアミン、 テトラデシルジメチルアミン、 ヘキサデシルジメチルアミン、 アイコシルジメチルアミン、 ドコシルジメチルアミン、 テトラコシルジメチルアミン、 ジオクチル メチルアミン、 ジデシル メチルアミン、 ジドデシル メチルアミン、 デシル ドデシル メチルアミン、 ジテトラデシル メチルアミン、 テトラデシル オクチル メチルアミン、 等及びそれらの混合物である。
下記実施例は必要なトリアルキルアミンオキシド二水
和物の製造法を示したものである。
実施例 1 250mlのガラス製反応フラスコ中に、100gのテトラデ
シルジメチルアミン(0.41モル、アミン価230.0mg KOH/
gアミン)及び0.5g(1.27mmol)のジエチレントリアミ
ン五酢酸を入れた。これを撹拌しながら、65℃に加熱、
それから23g(0.47もmol)の70重量%過酸化水素水溶液
を15分間以上かけて滴下した。反応混合物は76℃に加
熱、そしてその温度で7時間撹拌した。必要に応じて酢
酸エチル(34ml)を反応混合物に添加、これを透明にゲ
ルの無い液状に維持した。粗反応塊をプロトンNMRで分
析したところ、99%のアミンが転化した。粗反応塊を更
に400mlの酢酸エチルと一緒にした。溶液を15℃に冷却
し、非吸湿性の白色結晶性固体のテトラデシルジメチル
アミンオキシド二水和物を、融点約41℃で、86%回収収
率で得た。
実施例 2 ガラス製反応フラスコに、100gのテトラデシルジメチ
ルアミンと、0.5gのジエチレントリアミン五酢酸とを導
入した。液相中に炭酸ガスを吹き付け、得られた混合物
を撹拌、そして65℃に加熱した。炭酸ガスの吹き付けを
止め、炭酸ガス相を反応混合物の上に維持した。70重量
%の過酸化水素水溶液の滴下を開始した。同時に、酢酸
エチルの添加も開始した。10分後、全部の過酸化水素、
及び28mlの酢酸エチルを添加し終えた。温度を75℃に保
つには冷却が必要であった。熱をかけ、反応を更に2時
間続けた。2時間の期間の最初の19分間は酢酸エチルの
添加を続けた。酢酸エチルの供給量は全部で43mlであっ
た。反応混合物は透明でゲルの無い溶液となった。反応
混合物をNMRで分析したところ、アミン転化率は100%で
あった。反応混合物を400mlの酢酸エチルを含むフラス
コに注ぎ、15℃に冷却した。テトラデシルジメチルアミ
ンオキシド二水和物の針状結晶が106gが得られ、87%収
率であった。
透明石鹸中のトリアルキルアミンオキシド二水和物の
量は、約1ないし25重量%と変えることができる。好ま
しい量は3ないし15重量%であり、最も好ましくは5な
いし10重量%である。
透明石鹸中の他の成分として少なくとも1個の脂肪酸
石鹸が挙げられる。石鹸は12ないし20個の炭素原子を含
む脂肪酸、特にステアリン酸及び/又はリシノレイン
酸、椰子脂肪酸、牛脂脂肪酸混合物、及びオレイン酸の
ナトリウム塩及び/又はアミン塩である。適当なアミン
として、エタノールアミン、ジエタノールアミン、及び
トリエタノールアミンが挙げられる。脂肪酸石鹸の量は
約50ないし90重量%である。
その他の従来からの表面活性剤も随時これら石鹸配合
物に含ませることができる。しかし必須ではない。これ
ら表面活性剤としてラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル
硫酸トリエタノールアミン、ラウロイルザルコシン、ノ
ニルフェノールエトキシレート(9)が挙げられる。
牛脂を鹸化するとグリセリンが同時に生成し、配合石
鹸中にマイナー成分として、約25重量%以下の量含まれ
る。同様に他のポリオール、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールも
含ませることができる。
本発明の方法において、固形洗剤は定義されたトリア
ルキルアミンオキシド二水和物を、固形洗剤を配合する
のに使用する他の成分とともに混合して製造する。炭素
原子数の少ない二水和物は液状である。例えばオクチル
ジメチルアミオキシド二水和物は約15℃で融解する。よ
り好ましい12ないし24炭素原子のアルキルジメチルアミ
ンオキシド二水和物は、製造された最初から固体状であ
る。例えばドデシルジメチルアミンオキシド二水和物は
約30℃で熔融し、そしてオクタデシルジメチルアミンオ
キシド二水和物は62℃で融解する。これら二水和物はフ
レーク状又は結晶性物質であり、固体のまま、直ちに混
合容器に加えることができる。もし、液状物質を扱うほ
うが好ましければ、二水和物を加熱して熔融生成物を形
成し、液状物として混合単位装置に転化する。このよう
なトリアルキルアミンオキシド二水和物は非吸湿性であ
ることが発見されており、過剰な水を含まない有用な洗
剤を製造するのに使用される他の成分と容易に混合する
ことができる。
透明な洗剤を製造する本発明の方法を、下記実施例に
示す。
実施例 3 混合容器中に5.5pph(最終ブレンド100重量部当た
り、重量部)の結晶性n−テトラデシルジメチルアミン
オキシド二水和物、34pphの牛脂と椰子脂肪酸との80/20
混合物のナトリウム塩、34pphのトリエタノールアミ
ン、10pphのステアリン酸、16.5pphの水とを充填する。
えられた混合物を70ないし80℃に暖め、得られた熔融混
合物を、均一になるまで撹拌した。得られた混合物を石
鹸の型に流し込み、そして冷却して透明な短黄色の石鹸
を得た。同石鹸は水中でpH9であった。
得られた石鹸は工業標準の起泡力試験に供した。この
試験で、0.1重量%の試験用石鹸溶液30mlを100mlの目盛
り付きガラス円筒に入れた。円筒に栓をし、上下に10回
回転した。初めの泡の量(“flash foam"とする)を測
定する。5分後に2回目の泡の測定を行い、これを泡安
定性の目安とした。本発明の方法によって製造した試験
用石鹸はflash foamが7ml、5分後の軟水中の泡が6mlで
あった。硬水(2,000ppm CaCO3)中でのflash foamが5m
l、そして5分後の泡が2mlであった。本発明の方法によ
って製造した石鹸で洗顔したら、滑らかな、しっとりし
た皮膚の感じが残った。
本発明の主なる特徴及び態様は下記のようである。
1.透明な石鹸の製造法において、 (i)下記構造 R′R″RNO・2H2O 式中 R′は8ないし24個の炭素原子を含む第1級アルキル
であり、 R″はメチル、エチル、又は8ないし24個の炭素原子
を含む第1級アルキルであり、 そして Rがメチル又はエチルである、 を有する非吸湿性トリアルキルアミンオキシド二水和
物、及び (ii)脂肪酸石鹸、そして随時その他の従来からの透明
石鹸用成分とを、 該トリアルキルアミンオキシド二水和物が得られる透明
石鹸中に1ないし25重量%十分に含まれるように混合す
ることを特徴とする透明な石鹸の製造法。
2.R′及びR″が8ないし24個の炭素原子を含む主とし
て線状である第1級アルキルであり、そしてRがメチ
ルであることを特徴とする特上記第1項記載の方法。
3.R′及びR″がデシルであることを特徴とする上記第
2項記載の方法。
4.R′が8ないし24個の炭素原子を有する主として線状
である第1級アルキルであることを特徴とする上記第1
項記載の方法。
5.透明な化粧石鹸の製造法において、 (a)1ないし25重量%のC12-24アルキルジメチルアミ
ンオキシド二水和物、 (b)20ないし50重量%の脂肪酸石鹸、 (c)20ないし50重量%のトリエタノールアミン、 (d)5ないし50重量%のステアリン酸、 (e)10ないし20重量%の水 を、その合計量が100%を越えないような量で混合する
ことを特徴とする透明な化粧石鹸の製造法。
6.R′がドデシルであることを特徴とする上記第4項又
は第5項記載の方法。
7.R′がテトラデシルであることを特徴とする上記第4
項又は第5項記載の方法。
8.R′がヘキサデシルであることを特徴とする上記第4
項又は第5項記載の方法。
9.R′がオクタデシルであることを特徴とする上記第4
項又は第5項記載の方法。
10.R′がアイコシルであることを特徴とする上記第4項
又は第5項記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C11D 13/00 C11D 10/04

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】透明な石鹸の製造法において、 (i)下記構造 R′R″RNO・2H2O 式中 R′は8ないし24個の炭素原子を含む第1級アルキルで
    あり、 R″はメチル、エチル、又は8ないし24個の炭素原子を
    含む第1級アルキルであり、 そして Rがメチル又はエチルである、 を有する非吸湿性トリアルキルアミンオキシド二水和
    物、及び (ii)脂肪酸石鹸、そして随時その他の従来からの透明
    石鹸用成分とを、 該トリアルキルアミンオキシド二水和物が得られる透明
    石鹸中に1ないし25重量%十分に含まれるように混合す
    ることを特徴とする透明な石鹸の製造法。
JP2255450A 1989-10-02 1990-09-27 透明な化粧石鹸 Expired - Lifetime JP2758073B2 (ja)

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US416113 1989-10-02

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