JPH07196947A - コーティング組成物及びその硬化物 - Google Patents
コーティング組成物及びその硬化物Info
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- JPH07196947A JPH07196947A JP5349024A JP34902493A JPH07196947A JP H07196947 A JPH07196947 A JP H07196947A JP 5349024 A JP5349024 A JP 5349024A JP 34902493 A JP34902493 A JP 34902493A JP H07196947 A JPH07196947 A JP H07196947A
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- meth
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- acrylate
- parts
- composition
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
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- Organic Chemistry (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】硬化速度が速く、硬化物は、硬度が高く、密着
性に優れ、着色が少い硬化物を与えるコーティング組成
物及びその硬化物を提供する。 【構成】３官能以上のポリ（メタ）アクリレート単量体
（Ａ）、ビニルエーテル化合物（Ｂ）、光カチオン重合
開始剤（Ｃ）及び光ラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有す
ることを特徴とするコーティング組成物。
性に優れ、着色が少い硬化物を与えるコーティング組成
物及びその硬化物を提供する。 【構成】３官能以上のポリ（メタ）アクリレート単量体
（Ａ）、ビニルエーテル化合物（Ｂ）、光カチオン重合
開始剤（Ｃ）及び光ラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有す
ることを特徴とするコーティング組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐摩耗性コーティング
組成物に関し、特に紫外線硬化型耐摩耗性コーティング
剤に適する組成物に関する。
組成物に関し、特に紫外線硬化型耐摩耗性コーティング
剤に適する組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】各種プラスチック類、例えば、ポリカー
ボネート、ポリメチルメタクリルレート、ポリスチレ
ン、スチレンメチルメタクリレート共重合体、ポリ塩化
ビニル等を使用した物品が市場には多いが、これら材料
は比較的軟らかく、耐摩耗性にとぼしい事から、耐摩耗
性のコーティング剤を塗装する事が一般的に行われてい
る。耐摩耗性コーティング剤の中でも紫外線硬化型コー
ティング剤が、外観、省エネルギー等に優れていること
から普及してきており、又、各種のコーティング剤が提
案されている。例えば、特開昭５６−５９８７８等に記
載のコーティング剤を挙げる事ができる。
ボネート、ポリメチルメタクリルレート、ポリスチレ
ン、スチレンメチルメタクリレート共重合体、ポリ塩化
ビニル等を使用した物品が市場には多いが、これら材料
は比較的軟らかく、耐摩耗性にとぼしい事から、耐摩耗
性のコーティング剤を塗装する事が一般的に行われてい
る。耐摩耗性コーティング剤の中でも紫外線硬化型コー
ティング剤が、外観、省エネルギー等に優れていること
から普及してきており、又、各種のコーティング剤が提
案されている。例えば、特開昭５６−５９８７８等に記
載のコーティング剤を挙げる事ができる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】特開昭５６−５９８７
８で提案されているコーティング剤はＮ−ビニルピロリ
ドンをその組成物の中に含む事を特徴としており、硬
度、硬化速度、密着性等に優れている。しかしながら、
Ｎ−ビニル・ピロリドンを使用すると硬化物が着色しや
すく、実用上は、問題である。
８で提案されているコーティング剤はＮ−ビニルピロリ
ドンをその組成物の中に含む事を特徴としており、硬
度、硬化速度、密着性等に優れている。しかしながら、
Ｎ−ビニル・ピロリドンを使用すると硬化物が着色しや
すく、実用上は、問題である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の問題を解決するた
め、本発明者らは鋭意研究した結果、硬度が高く、硬化
速度が速く、密着性に優れ、着色が少い硬化物を与える
耐摩耗性コーティング組成物を提供することに成功し、
本発明を完成した。すなわち、本発明は、３官能以上の
ポリ（メタ）アクリレート単量体（Ａ）、ビニルエーテ
ル化合物（Ｂ）、光カチオン重合開始剤（Ｃ）及び光ラ
ジカル重合開始剤（Ｄ）を含有することを特徴とするコ
ーティング組成物及びその硬化物に関する。
め、本発明者らは鋭意研究した結果、硬度が高く、硬化
速度が速く、密着性に優れ、着色が少い硬化物を与える
耐摩耗性コーティング組成物を提供することに成功し、
本発明を完成した。すなわち、本発明は、３官能以上の
ポリ（メタ）アクリレート単量体（Ａ）、ビニルエーテ
ル化合物（Ｂ）、光カチオン重合開始剤（Ｃ）及び光ラ
ジカル重合開始剤（Ｄ）を含有することを特徴とするコ
ーティング組成物及びその硬化物に関する。
【０００５】本発明で使用するポリ（メタ）アクリレー
ト単量体（Ａ）の代表例としては、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンモノ又
はポリ（１〜５）プロポキシトリ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパンモノ又はポリ（１〜５）エ
トキシトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
モノ又はポリ（１〜５）プロポキシテトラ（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトールモノ又はポリ（１〜
５）エトキシテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチ
ロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールとε−カプロラクトンとの付加物の（メ
タ）アクリレート、ペンタエリストールトリ（メタ）ア
クリレート又はジペンタエリスリトールペンタ（メタ）
アクリレートと有機ジイソシアネートとの反応物等を挙
げる事ができる。好ましいポリ（メタ）アクリレート単
量体（Ａ）としては、トリメチロールプロパントリアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート，ジペンタエリ
スリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールとε−
カプロラクトンとの付加物のアクリレート化物等を挙げ
ることができる。ポリ（メタ）アクリレート単量体
（Ａ）の使用割合としては耐摩耗性コーティング組成物
の３０〜９４重量％が好ましく、特に好ましくは５０〜
８９重量％である。
ト単量体（Ａ）の代表例としては、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンモノ又
はポリ（１〜５）プロポキシトリ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパンモノ又はポリ（１〜５）エ
トキシトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
モノ又はポリ（１〜５）プロポキシテトラ（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトールモノ又はポリ（１〜
５）エトキシテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチ
ロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールとε−カプロラクトンとの付加物の（メ
タ）アクリレート、ペンタエリストールトリ（メタ）ア
クリレート又はジペンタエリスリトールペンタ（メタ）
アクリレートと有機ジイソシアネートとの反応物等を挙
げる事ができる。好ましいポリ（メタ）アクリレート単
量体（Ａ）としては、トリメチロールプロパントリアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート，ジペンタエリ
スリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールとε−
カプロラクトンとの付加物のアクリレート化物等を挙げ
ることができる。ポリ（メタ）アクリレート単量体
（Ａ）の使用割合としては耐摩耗性コーティング組成物
の３０〜９４重量％が好ましく、特に好ましくは５０〜
８９重量％である。
【０００６】次に本発明で使用するビニルエーテル化合
物（Ｂ）の代表例としては、ジエチレングリコールジビ
ニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテ
ル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ペン
タエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレン
グリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジ
ビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエー
テル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、シ
クロヘキサンジメチロールジビニルエーテル、ｎ−ブタ
ン−１，４−ジビニルエーテル、トリメチロールプロパ
ントリビニルエーテル、ポリエステルポリビニルエーテ
ル、ポリウレタンポリビニルエーテル等を挙げることが
できる。好ましいビニルエーテル化合物（Ｂ）として
は、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラ
エチレングリコールジビニルエーテル、シクロヘキサン
ジメチロールビニルエーテル等を挙げることができる。
ビニルエーテル化合物（Ｂ）の使用割合としては耐摩耗
性コーティング組成物の５〜７０重量％が好ましく、特
に好ましくは１０〜５０重量％である。
物（Ｂ）の代表例としては、ジエチレングリコールジビ
ニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテ
ル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ペン
タエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレン
グリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジ
ビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエー
テル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、シ
クロヘキサンジメチロールジビニルエーテル、ｎ−ブタ
ン−１，４−ジビニルエーテル、トリメチロールプロパ
ントリビニルエーテル、ポリエステルポリビニルエーテ
ル、ポリウレタンポリビニルエーテル等を挙げることが
できる。好ましいビニルエーテル化合物（Ｂ）として
は、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラ
エチレングリコールジビニルエーテル、シクロヘキサン
ジメチロールビニルエーテル等を挙げることができる。
ビニルエーテル化合物（Ｂ）の使用割合としては耐摩耗
性コーティング組成物の５〜７０重量％が好ましく、特
に好ましくは１０〜５０重量％である。
【０００７】本発明に用いられる光カチオン重合開始剤
（Ｃ）の具体例としては、例えば、ビス〔４−（ジ−
〔４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル〕スルホニ
オ）−フェニル〕スルフィドビス−ヘキサフルオロフォ
スフェート（旭電化工業（株）製、ＳＰ−１５０、プロ
ピレンカーボネート７３％希釈品）、ビス〔４−（ジ−
〔４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル〕スルホニ
オ）−フェニル〕スルフィドビス−ヘキサフルオロアン
チモネート（旭電化工業（株）製、ＳＰ−１７０、プロ
ピレンカーボネート４０％希釈品）、ビス〔４−（ジフ
ェニルスルホニオ）フェニル〕スルフィドビス−ヘキサ
フルオロフォスフェート（デグーサ（株）製、デガキュ
アーＫＩ８５、プロピレンカーボネート３０〜４０％希
釈品）、ビス〔４−（ジフェニルスルホニオ）フェニ
ル〕スルフィドビス−ヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト等を挙げることができる。その使用量は本発明の組成
物中０．１〜１０重量％が好ましく、特に１〜５重量％
が好ましい。
（Ｃ）の具体例としては、例えば、ビス〔４−（ジ−
〔４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル〕スルホニ
オ）−フェニル〕スルフィドビス−ヘキサフルオロフォ
スフェート（旭電化工業（株）製、ＳＰ−１５０、プロ
ピレンカーボネート７３％希釈品）、ビス〔４−（ジ−
〔４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル〕スルホニ
オ）−フェニル〕スルフィドビス−ヘキサフルオロアン
チモネート（旭電化工業（株）製、ＳＰ−１７０、プロ
ピレンカーボネート４０％希釈品）、ビス〔４−（ジフ
ェニルスルホニオ）フェニル〕スルフィドビス−ヘキサ
フルオロフォスフェート（デグーサ（株）製、デガキュ
アーＫＩ８５、プロピレンカーボネート３０〜４０％希
釈品）、ビス〔４−（ジフェニルスルホニオ）フェニ
ル〕スルフィドビス−ヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト等を挙げることができる。その使用量は本発明の組成
物中０．１〜１０重量％が好ましく、特に１〜５重量％
が好ましい。
【０００８】本発明で用いられる光ラジカル重合開始剤
（Ｄ）の具体例としては、例えば１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル
プロピオフェノン、ベンジルジメチルケタール、２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン
オキサイド等を挙げることができる。その使用量は本発
明の組成物中０．１〜１５重量％が好ましく、特に１〜
７重量％が好ましい。
（Ｄ）の具体例としては、例えば１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル
プロピオフェノン、ベンジルジメチルケタール、２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン
オキサイド等を挙げることができる。その使用量は本発
明の組成物中０．１〜１５重量％が好ましく、特に１〜
７重量％が好ましい。
【０００９】本発明の組成物には、（Ａ）成分以外の
（メタ）アクリレート化合物、（例えば、テトラヒドロ
フルフリル（メタ）アクリレート、カルビトール（メ
タ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレ
ート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、フェニルグリシジル
エーテルの（メタ）アクリレート、トリプロピレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメ
チロールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン
酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ビ
スフェノールＡのエチレンオキサイド付加物のジ（メ
タ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ウ
レタン（メタ）アクリレート等）やエポキシ化合物を使
用することもできる。本発明の組成物には、更に必要に
応じてシリカ、酸化チタン、酸化アルミニウム等の無機
顔料からなる微粒子、あるいは架橋重合体、または架橋
共重合体よりなる有機微粒子、さらに酸化防止剤、紫外
線吸収剤、光安定剤、重合禁止剤などの安定剤、レベリ
ング剤、消泡剤、増粘剤、沈降防止剤、顔料分散剤、帯
電防止剤、防曇剤、艶消剤、艶出剤など適宜少量添加し
てもよい。
（メタ）アクリレート化合物、（例えば、テトラヒドロ
フルフリル（メタ）アクリレート、カルビトール（メ
タ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレ
ート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、フェニルグリシジル
エーテルの（メタ）アクリレート、トリプロピレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメ
チロールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン
酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ビ
スフェノールＡのエチレンオキサイド付加物のジ（メ
タ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ウ
レタン（メタ）アクリレート等）やエポキシ化合物を使
用することもできる。本発明の組成物には、更に必要に
応じてシリカ、酸化チタン、酸化アルミニウム等の無機
顔料からなる微粒子、あるいは架橋重合体、または架橋
共重合体よりなる有機微粒子、さらに酸化防止剤、紫外
線吸収剤、光安定剤、重合禁止剤などの安定剤、レベリ
ング剤、消泡剤、増粘剤、沈降防止剤、顔料分散剤、帯
電防止剤、防曇剤、艶消剤、艶出剤など適宜少量添加し
てもよい。
【００１０】また、本発明の組成物を基材にスプレー、
はけ塗り、浸漬法、ロールコーター等で塗布する際、塗
工しやすくしたり、レベリング効果をもたせるための希
釈材として有機溶剤を適宜用いても差しつかえない。こ
の場合使用できる有機溶剤は、組成物とよく混合し、常
圧での沸点が５０℃以上２００℃以下のもので常温での
粘度が１０ｃｐｓ以下のものが好ましい。具体的には、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロ
パノール、イソブタノール、ｎ−ブタノール等のアルコ
ール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン等の芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、その他ジオキサン、酢酸エチル、酢酸等
を用いることができる。本発明の組成物は各成分を均一
に溶解、混合することにより得ることができる。又本発
明の組成物の硬化物は常法により組成物を紫外線で照射
することにより得ることができる。
はけ塗り、浸漬法、ロールコーター等で塗布する際、塗
工しやすくしたり、レベリング効果をもたせるための希
釈材として有機溶剤を適宜用いても差しつかえない。こ
の場合使用できる有機溶剤は、組成物とよく混合し、常
圧での沸点が５０℃以上２００℃以下のもので常温での
粘度が１０ｃｐｓ以下のものが好ましい。具体的には、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロ
パノール、イソブタノール、ｎ−ブタノール等のアルコ
ール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン等の芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、その他ジオキサン、酢酸エチル、酢酸等
を用いることができる。本発明の組成物は各成分を均一
に溶解、混合することにより得ることができる。又本発
明の組成物の硬化物は常法により組成物を紫外線で照射
することにより得ることができる。
【００１１】通常、紫外線は、プラスチック成形品に組
成物を塗布後、照射して組成物を硬化させるのが好まし
い。紫外線の照射源としては蛍光ケミカルランプ、メタ
ルハライドランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、アーク
灯等が挙げられる。本発明の組成物をコーティングする
さいに使用されるプラスチック成形品を構成するベース
ポリマーとしては、熱可塑性樹脂がよく、例えば、ポリ
メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリメタアク
リルイミド樹脂、スチレン系樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＳ樹
脂、塩化ビニール樹脂等が挙げられる。
成物を塗布後、照射して組成物を硬化させるのが好まし
い。紫外線の照射源としては蛍光ケミカルランプ、メタ
ルハライドランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、アーク
灯等が挙げられる。本発明の組成物をコーティングする
さいに使用されるプラスチック成形品を構成するベース
ポリマーとしては、熱可塑性樹脂がよく、例えば、ポリ
メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリメタアク
リルイミド樹脂、スチレン系樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＳ樹
脂、塩化ビニール樹脂等が挙げられる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明する。なお、実施例中の部は、重量部である。 実施例１ ペンタエリスリトールトリアクリレート６０部、ジペン
タエリスリトールヘキサアクリレート及びペンタアクリ
レート混合物（日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ
ＰＨＡ）１０部、トリエチレングリコールジビニルエー
テル３０部、ビス〔４−（ジ−〔４−（２−ヒドロキシ
エチル）フェニル〕スルホニオ）−フェニル〕スルフィ
ドビス−ヘキサフルオロアンチモネート（旭電化工業
（株）製、ＳＰ−１７０、プロピレンカーボネート４０
％希釈品）１．７部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン（チバ・ガイギー（株）製、イルガキュア
ー１８４）５部及びメトキノン（重合禁止材）０．０５
部を混合し耐摩耗性コーティング組成物Ａを調製した。
組成物Ａの硬化物の特性を表１に示す。
説明する。なお、実施例中の部は、重量部である。 実施例１ ペンタエリスリトールトリアクリレート６０部、ジペン
タエリスリトールヘキサアクリレート及びペンタアクリ
レート混合物（日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ
ＰＨＡ）１０部、トリエチレングリコールジビニルエー
テル３０部、ビス〔４−（ジ−〔４−（２−ヒドロキシ
エチル）フェニル〕スルホニオ）−フェニル〕スルフィ
ドビス−ヘキサフルオロアンチモネート（旭電化工業
（株）製、ＳＰ−１７０、プロピレンカーボネート４０
％希釈品）１．７部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン（チバ・ガイギー（株）製、イルガキュア
ー１８４）５部及びメトキノン（重合禁止材）０．０５
部を混合し耐摩耗性コーティング組成物Ａを調製した。
組成物Ａの硬化物の特性を表１に示す。
【００１３】実施例２ ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及びペンタ
アクリレート混合物（日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＲＡ
Ｄ ＤＰＨＡ）６０部、トリエチレングリコールジビニ
ルエーテル２０部、テトラエチレングリコールジビニル
エーテル１０部、シクロヘキサンジメチロールジビニル
エーテル１０部、トリフェニルスルホニウムヘキサフル
オロアンチモネート１部、１−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン５部及びメトキノン０．０５部を混合
し、耐摩耗性コーティング組成物Ｂを調製した。組成物
Ｂの硬化物の特性を表１に示す。
アクリレート混合物（日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＲＡ
Ｄ ＤＰＨＡ）６０部、トリエチレングリコールジビニ
ルエーテル２０部、テトラエチレングリコールジビニル
エーテル１０部、シクロヘキサンジメチロールジビニル
エーテル１０部、トリフェニルスルホニウムヘキサフル
オロアンチモネート１部、１−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン５部及びメトキノン０．０５部を混合
し、耐摩耗性コーティング組成物Ｂを調製した。組成物
Ｂの硬化物の特性を表１に示す。
【００１４】実施例３ トリメチロールプロパントリアクリレート５０部、ペン
タエリスリトールテトラアクリレート２０部、テトラエ
チレングリコールジビニルエーテル３０部、ビス〔４−
（ジ−〔４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル〕スル
ホニオ）−フェニル〕スルフィド、ビス−ヘキサフルオ
ロアンチモネート（旭電化工業（株）製、ＳＰ−１７
０、プロピレンカーボネート４０％希釈品）１．７部、
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン５部及び
メトキノン０．０５部を混合し耐摩耗性コーティング組
成物Ｃを調製した。組成物Ｃの硬化物の特性を表１に示
す。
タエリスリトールテトラアクリレート２０部、テトラエ
チレングリコールジビニルエーテル３０部、ビス〔４−
（ジ−〔４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル〕スル
ホニオ）−フェニル〕スルフィド、ビス−ヘキサフルオ
ロアンチモネート（旭電化工業（株）製、ＳＰ−１７
０、プロピレンカーボネート４０％希釈品）１．７部、
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン５部及び
メトキノン０．０５部を混合し耐摩耗性コーティング組
成物Ｃを調製した。組成物Ｃの硬化物の特性を表１に示
す。
【００１５】実施例４ ジペンタエリスリトール１モルとε−カプロラクトン２
モルの反応物のヘキサアクレート（日本化薬（株）製、
ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ−２０）６０部、トリエチレ
ングリコールジビニルエーテル３０部、１，４−ブタン
ジオールジビニルエーテル１０部、ビス〔４−（ジフェ
ニルスルホニオ）フェニル〕スルフィドビス−ヘキサフ
ルオロアンチモネート１部、１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン５部及びメトキノン０．０５部を混
合し耐摩耗性コーティング組成物Ｄを調製した。組成物
Ｄの硬化物の特性を表１に示す。
モルの反応物のヘキサアクレート（日本化薬（株）製、
ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ−２０）６０部、トリエチレ
ングリコールジビニルエーテル３０部、１，４−ブタン
ジオールジビニルエーテル１０部、ビス〔４−（ジフェ
ニルスルホニオ）フェニル〕スルフィドビス−ヘキサフ
ルオロアンチモネート１部、１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン５部及びメトキノン０．０５部を混
合し耐摩耗性コーティング組成物Ｄを調製した。組成物
Ｄの硬化物の特性を表１に示す。
【００１６】実施例５ ペンタエリスリトールテトラアクリレート５０部、トリ
エチレングリコールジビニルエーテル４０部、シクロヘ
キサンジメチロールジビニルエーテル１０部、トリフェ
ニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフォネート１
部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン５部
及びメトキノン０．０５部を混合し、耐摩耗性コーティ
ング組成物Ｅを調製した。組成物Ｅの硬化物の特性を表
１に示す。
エチレングリコールジビニルエーテル４０部、シクロヘ
キサンジメチロールジビニルエーテル１０部、トリフェ
ニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフォネート１
部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン５部
及びメトキノン０．０５部を混合し、耐摩耗性コーティ
ング組成物Ｅを調製した。組成物Ｅの硬化物の特性を表
１に示す。
【００１７】比較例１ 実施例１の配合の内でトリエチレングリコールジビニル
エーテルのかわりにＮ−ビニル・ピロリドンを使用した
以外は実施例１と同様にして、耐摩耗性コーティング組
成物Ｆを調製した。組成物Ｆの硬化物の特性を表１に示
す。
エーテルのかわりにＮ−ビニル・ピロリドンを使用した
以外は実施例１と同様にして、耐摩耗性コーティング組
成物Ｆを調製した。組成物Ｆの硬化物の特性を表１に示
す。
【００１８】
【表１】 表１ 耐摩耗性コーティング組成物 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ 硬化性（ｍＪ／ｃｍ2) ５０ ３５ ５０ ５０ ３５ ２７０ 耐摩耗性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 密着性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 着色性 ○ ○ ○ ○ ○ ×
【００１９】上記、表１において硬化性；Ａ，Ｂ，Ｃ，
Ｄ，Ｅ及びＦの組成物を厚さ１ｍｍのポリカーボネート
樹脂の上にロールで塗り（厚み５μ）、次いで高圧水銀
ランプ（ランプ出力２ｋｗ）を平行に配した光源下８ｃ
ｍの位置で照射して硬化させた。硬化するまでの照射量
（ｍＪ／ｃｍ2 ）を求めた。
Ｄ，Ｅ及びＦの組成物を厚さ１ｍｍのポリカーボネート
樹脂の上にロールで塗り（厚み５μ）、次いで高圧水銀
ランプ（ランプ出力２ｋｗ）を平行に配した光源下８ｃ
ｍの位置で照射して硬化させた。硬化するまでの照射量
（ｍＪ／ｃｍ2 ）を求めた。
【００２０】耐摩耗性：上記の方法で塗布し、硬化した
ものを＃０００のスチールウールでかるくこすって評価
した。 ○・・・・ほとんど傷がつかない △・・・・やや傷がつく ×・・・・著しく傷がつく 密着性：上記の方法で塗布し、硬化したものを、クロス
カット−セロテープ剥離テストを行った。 ○・・・・剥離目、目の欠けも全く生じない △・・・・若干、目の欠けがみられる ×・・・・剥離目、目の欠けが生じた 着色性：上記の方法で塗布し硬化したものとポタカーボ
ネート樹脂（ブランク）を白い紙の上に置き、両者を比
較、観察した。 ○・・・・ブランクと差がない △・・・・ブランクに比してやや着色 ×・・・・ブランクに比して著しく着色
ものを＃０００のスチールウールでかるくこすって評価
した。 ○・・・・ほとんど傷がつかない △・・・・やや傷がつく ×・・・・著しく傷がつく 密着性：上記の方法で塗布し、硬化したものを、クロス
カット−セロテープ剥離テストを行った。 ○・・・・剥離目、目の欠けも全く生じない △・・・・若干、目の欠けがみられる ×・・・・剥離目、目の欠けが生じた 着色性：上記の方法で塗布し硬化したものとポタカーボ
ネート樹脂（ブランク）を白い紙の上に置き、両者を比
較、観察した。 ○・・・・ブランクと差がない △・・・・ブランクに比してやや着色 ×・・・・ブランクに比して著しく着色
【００２１】表１の評価結果から明らかなように、本発
明の組成物は硬化速度が速くその硬化物は、耐摩耗性、
密着性、着色性に優れている。
明の組成物は硬化速度が速くその硬化物は、耐摩耗性、
密着性、着色性に優れている。
【００２２】
【発明の効果】本発明の組成物は、硬化速度が速く、そ
の硬化物は、硬度が高く、密着性に優れ、着色が少く、
紫外線硬化性、耐摩耗性コーティング組成物に適する。
の硬化物は、硬度が高く、密着性に優れ、着色が少く、
紫外線硬化性、耐摩耗性コーティング組成物に適する。
Claims (2)
- 【請求項１】３官能以上のポリ（メタ）アクリレート単
量体（Ａ）、ビニルエーテル化合物（Ｂ）、光カチオン
重合開始剤（Ｃ）及び光ラジカル重合開始剤（Ｄ）を含
有することを特徴とするコーティング組成物。 - 【請求項２】請求項１記載のコーティング組成物の硬化
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5349024A JPH07196947A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | コーティング組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5349024A JPH07196947A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | コーティング組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196947A true JPH07196947A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=18400977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5349024A Pending JPH07196947A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | コーティング組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07196947A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1004637A1 (en) * | 1998-11-25 | 2000-05-31 | Dow Corning Corporation | Radiation curable compositions |
| WO2014140138A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Henkel IP & Holding GmbH | Curable acrylate or methacrylate compositions |
| JP2017095711A (ja) * | 2014-03-31 | 2017-06-01 | 富士フイルム株式会社 | 光重合性ハードコーティング組成物、ハードコートフィルム、ハードコートフィルムの製造方法、およびハードコートフィルムを含む物品 |
| WO2018051924A1 (ja) * | 2016-09-13 | 2018-03-22 | 株式会社Adeka | 硬化性組成物、その硬化方法、それにより得られる硬化物 |
| US10479908B2 (en) | 2014-03-31 | 2019-11-19 | Fujifilm Corporation | Method of manufacturing hard coat film |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP5349024A patent/JPH07196947A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1004637A1 (en) * | 1998-11-25 | 2000-05-31 | Dow Corning Corporation | Radiation curable compositions |
| WO2014140138A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Henkel IP & Holding GmbH | Curable acrylate or methacrylate compositions |
| JP2016513744A (ja) * | 2013-03-14 | 2016-05-16 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 硬化性アクリレートまたはメタクリレート組成物 |
| US9732257B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-08-15 | Henkel IP & Holding GmbH | Curable acrylate or methacrylate compositions |
| JP2017095711A (ja) * | 2014-03-31 | 2017-06-01 | 富士フイルム株式会社 | 光重合性ハードコーティング組成物、ハードコートフィルム、ハードコートフィルムの製造方法、およびハードコートフィルムを含む物品 |
| US10479908B2 (en) | 2014-03-31 | 2019-11-19 | Fujifilm Corporation | Method of manufacturing hard coat film |
| WO2018051924A1 (ja) * | 2016-09-13 | 2018-03-22 | 株式会社Adeka | 硬化性組成物、その硬化方法、それにより得られる硬化物 |
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