JPH07188A - 新規微生物及びそれを用いるｄ−リンゴ酸の製造法 - Google Patents
新規微生物及びそれを用いるｄ−リンゴ酸の製造法Info
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- JPH07188A JPH07188A JP14307693A JP14307693A JPH07188A JP H07188 A JPH07188 A JP H07188A JP 14307693 A JP14307693 A JP 14307693A JP 14307693 A JP14307693 A JP 14307693A JP H07188 A JPH07188 A JP H07188A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 Ｄ−リンゴ酸生成能を有するウスチラゴ属、
ロドトルーラ属又はサッカロミコプシス属に属する微生
物あるいはそれらの処理物を、マレイン酸水性溶液に作
用させて反応液中にＤ−リンゴ酸を生成させ、該反応液
からＤ−リンゴ酸を採取することを特徴とするＤ−リン
ゴ酸の製造法。 【効果】 本発明によれば、高光学純度のＤ−リンゴ酸
を効率よく、安価に製造することができる。
ロドトルーラ属又はサッカロミコプシス属に属する微生
物あるいはそれらの処理物を、マレイン酸水性溶液に作
用させて反応液中にＤ−リンゴ酸を生成させ、該反応液
からＤ−リンゴ酸を採取することを特徴とするＤ−リン
ゴ酸の製造法。 【効果】 本発明によれば、高光学純度のＤ−リンゴ酸
を効率よく、安価に製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｄ−リンゴ酸生成能力
を有する真核微生物及びそれを用いるＤ−リンゴ酸の製
造法に関するものである。本発明によれば、高光学純度
のＤ−リンゴ酸を高収率で安価に製造することができ
る。
を有する真核微生物及びそれを用いるＤ−リンゴ酸の製
造法に関するものである。本発明によれば、高光学純度
のＤ−リンゴ酸を高収率で安価に製造することができ
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光学純
度の高いリンゴ酸は、生理活性物質などの種々の不斉合
成化合物の原料として有用である。Ｄ−リンゴ酸の製造
法としては、化学合成法(A. Bernardiら、Tetrahedron,
Vol.46, p.1987-1998(1990)) 、マレイン酸を原料とし
て細菌を作用させる方法（特開平３−５３８８８；浅野
ら、日本生物工学会１９９２年度大会講演要旨集、p.22
3; J. Marietら、Appl. Environ. Microbiol., Vol.58,
No.9, p.2854-2960(1992)) などが知られているが、い
ずれも光学純度および生成量とも工業化する上では不十
分であり、真核微生物を用いたＤ−リンゴ酸の製造法に
ついては未だ知られていない。本発明者らは、真核微生
物である酵母、糸状菌について鋭意検討を重ねた結果、
マレイン酸からＤ−リンゴ酸を生成する能力を有する微
生物を見出し、これを利用することにより高収率で高光
学純度のＤ−リンゴ酸を安価に製造し得ることを見出
し、本発明を完成するに至った。
度の高いリンゴ酸は、生理活性物質などの種々の不斉合
成化合物の原料として有用である。Ｄ−リンゴ酸の製造
法としては、化学合成法(A. Bernardiら、Tetrahedron,
Vol.46, p.1987-1998(1990)) 、マレイン酸を原料とし
て細菌を作用させる方法（特開平３−５３８８８；浅野
ら、日本生物工学会１９９２年度大会講演要旨集、p.22
3; J. Marietら、Appl. Environ. Microbiol., Vol.58,
No.9, p.2854-2960(1992)) などが知られているが、い
ずれも光学純度および生成量とも工業化する上では不十
分であり、真核微生物を用いたＤ−リンゴ酸の製造法に
ついては未だ知られていない。本発明者らは、真核微生
物である酵母、糸状菌について鋭意検討を重ねた結果、
マレイン酸からＤ−リンゴ酸を生成する能力を有する微
生物を見出し、これを利用することにより高収率で高光
学純度のＤ−リンゴ酸を安価に製造し得ることを見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、リンゴ酸生成
能を有するウスチラゴ(Ustilago)属、 ロドトルーラ(Rho
dotorula) 属又はサッカロミコプシス(Saccharomycopsi
s)属に属する真核微生物の菌体あるいはそれらの処理物
を、マレイン酸水性溶液に作用させて反応液中にＤ−リ
ンゴ酸を生成させ、該反応液からＤ−リンゴ酸を採取す
ることを特徴とするＤ−リンゴ酸の製造法である。
能を有するウスチラゴ(Ustilago)属、 ロドトルーラ(Rho
dotorula) 属又はサッカロミコプシス(Saccharomycopsi
s)属に属する真核微生物の菌体あるいはそれらの処理物
を、マレイン酸水性溶液に作用させて反応液中にＤ−リ
ンゴ酸を生成させ、該反応液からＤ−リンゴ酸を採取す
ることを特徴とするＤ−リンゴ酸の製造法である。
【０００４】本発明のＤ−リンゴ酸の製造法に用いるこ
とができる微生物としては、ウスチラゴ(Ustilago)属に
属する微生物、好ましくはウスチラゴ・スファエロジー
ナ(Ustilago sphaerogena)Ｓ４０２株；ロドトルーラ(R
hodotorula) 属に属する微生物、好ましくはロドトルー
ラ・ミヌタ・ｖ・テキセンシス(Rhodotorula minutav.
texensis)ＩＦＯ１１０２株；サッカロミコプシス(Sacc
haromycopsis)属に属する微生物、好ましくはサッカロ
ミコプシス・リポリチカ(Saccharomycopsis lypolytic
a) ＩＦＯ１５４２株などが挙げられる。
とができる微生物としては、ウスチラゴ(Ustilago)属に
属する微生物、好ましくはウスチラゴ・スファエロジー
ナ(Ustilago sphaerogena)Ｓ４０２株；ロドトルーラ(R
hodotorula) 属に属する微生物、好ましくはロドトルー
ラ・ミヌタ・ｖ・テキセンシス(Rhodotorula minutav.
texensis)ＩＦＯ１１０２株；サッカロミコプシス(Sacc
haromycopsis)属に属する微生物、好ましくはサッカロ
ミコプシス・リポリチカ(Saccharomycopsis lypolytic
a) ＩＦＯ１５４２株などが挙げられる。
【０００５】上記微生物のうち、ウスチラゴ・スファエ
ロジーナＳ４０２株は新菌株であって、本発明者により
イヌビエ(Echinochloa crus-galli(L. Beauc. var. cur
s-galli)) の子房に生じた胞子堆内の胞子を発芽させる
ことにより分離され、以下の菌学的性質を有する。
ロジーナＳ４０２株は新菌株であって、本発明者により
イヌビエ(Echinochloa crus-galli(L. Beauc. var. cur
s-galli)) の子房に生じた胞子堆内の胞子を発芽させる
ことにより分離され、以下の菌学的性質を有する。
【０００６】１．顕微鏡的性質 胞子の形状及び大きさ：胞子堆内に多量のクロボ胞子を
形成する。クロボ胞子は球形ないしは楕円形であり、被
膜は褐色で表面には刺を有する。大きさ９〜１３μm 。 ２．各培地における生育状態 麦芽エキス寒天培地：良好 バレイショ・ブドウ糖寒天培地：良好 ３．生理的、生態的性質 クロボ胞子を発芽させると担子器を生じ、担子胞子を形
成する。担子胞子は上記培地上にて発芽し、容易に生育
する。
形成する。クロボ胞子は球形ないしは楕円形であり、被
膜は褐色で表面には刺を有する。大きさ９〜１３μm 。 ２．各培地における生育状態 麦芽エキス寒天培地：良好 バレイショ・ブドウ糖寒天培地：良好 ３．生理的、生態的性質 クロボ胞子を発芽させると担子器を生じ、担子胞子を形
成する。担子胞子は上記培地上にて発芽し、容易に生育
する。
【０００７】以上の性質から、本菌株はウスチラゴ・ス
ファエロジーナと同定されたが、これまでに知られてい
るウスチラゴ属に属する微生物については、Ｄ−リンゴ
酸生成能を有していないことから、本菌株は新種と考え
られた。なお、本菌株は、工業技術院生命工学工業技術
研究所に受託番号：ＦＥＲＭ Ｐ−１３５８４として寄
託されている。
ファエロジーナと同定されたが、これまでに知られてい
るウスチラゴ属に属する微生物については、Ｄ−リンゴ
酸生成能を有していないことから、本菌株は新種と考え
られた。なお、本菌株は、工業技術院生命工学工業技術
研究所に受託番号：ＦＥＲＭ Ｐ−１３５８４として寄
託されている。
【０００８】本発明に用いる上記Ｄ−リンゴ酸生成菌
は、実質的にＤ−リンゴ酸生成能を有していれば、自然
界から分離された菌株のみならず、変異、遺伝子組換
え、細胞融合などの手法により得られる、該酵素活性を
向上させた微生物であってもよい。
は、実質的にＤ−リンゴ酸生成能を有していれば、自然
界から分離された菌株のみならず、変異、遺伝子組換
え、細胞融合などの手法により得られる、該酵素活性を
向上させた微生物であってもよい。
【０００９】上記の微生物を培養するための培地として
は、炭素源としてグルコース、シュークロース、グリセ
ロール、マレイン酸またはその塩（例えばマレイン酸ナ
トリウム）、リンゴ酸またはその塩（例えばリンゴ酸ナ
トリウム）、フマル酸またはその塩（例えばフマル酸ナ
トリウム）、コハク酸またはその塩（例えばコハク酸ナ
トリウム）等、好ましくはグルコース、マレイン酸また
はその塩を、窒素源として塩化アンモニウム、硫酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム、アンモニアのような無機
窒素源、ペプトン、麦芽エキス、肉エキス、コーンステ
ィープリカー、カザミノ酸のような有機窒素源等を、無
機物としてリン酸カリウム、リン酸一水素カリウム、リ
ン酸二水素カリウム、硫酸マグネシウム等を、また必要
に応じて各種ビタミン等の栄養素を含有する培地が好適
に使用される。
は、炭素源としてグルコース、シュークロース、グリセ
ロール、マレイン酸またはその塩（例えばマレイン酸ナ
トリウム）、リンゴ酸またはその塩（例えばリンゴ酸ナ
トリウム）、フマル酸またはその塩（例えばフマル酸ナ
トリウム）、コハク酸またはその塩（例えばコハク酸ナ
トリウム）等、好ましくはグルコース、マレイン酸また
はその塩を、窒素源として塩化アンモニウム、硫酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム、アンモニアのような無機
窒素源、ペプトン、麦芽エキス、肉エキス、コーンステ
ィープリカー、カザミノ酸のような有機窒素源等を、無
機物としてリン酸カリウム、リン酸一水素カリウム、リ
ン酸二水素カリウム、硫酸マグネシウム等を、また必要
に応じて各種ビタミン等の栄養素を含有する培地が好適
に使用される。
【００１０】培養は、通気攪拌、振とう等の好気的条件
下で行い、培養温度は通常２０〜４０℃、好ましくは２
５〜３０℃である。培養途中のpHは通常５〜９、好まし
くは６〜８付近であり、培養中のpHの調整は、酸、アル
カリを添加して行うことができる。なお、培養期間は通
常１〜７日間、好ましくは１〜２日間である。
下で行い、培養温度は通常２０〜４０℃、好ましくは２
５〜３０℃である。培養途中のpHは通常５〜９、好まし
くは６〜８付近であり、培養中のpHの調整は、酸、アル
カリを添加して行うことができる。なお、培養期間は通
常１〜７日間、好ましくは１〜２日間である。
【００１１】このようにして得られた培養物から濾過ま
たは遠心分離により集めた菌体を、水または適当な緩衝
液で洗浄し、本発明の酵素反応に使用する。本発明の方
法においては、これらの菌体をそのまま用いることがで
きるが、超音波処理等を加えた菌体破砕物またはそれか
ら分離された粗酵素もしくは精製酵素として、あるいは
適当な担体に固定化して用いることもできる。菌体、菌
体破砕物または粗もしくは精製酵素の固定化手段は、特
に制限されるものではなく、例えばポリアクリルアミ
ド、アルギン酸、κ−カラギーナン等による包括法等が
好適に用いられる。以上に述べた如き菌体の破砕物、粗
もしくは精製酵素、固定化物等を、本明細書においては
まとめて「菌体処理物」という。
たは遠心分離により集めた菌体を、水または適当な緩衝
液で洗浄し、本発明の酵素反応に使用する。本発明の方
法においては、これらの菌体をそのまま用いることがで
きるが、超音波処理等を加えた菌体破砕物またはそれか
ら分離された粗酵素もしくは精製酵素として、あるいは
適当な担体に固定化して用いることもできる。菌体、菌
体破砕物または粗もしくは精製酵素の固定化手段は、特
に制限されるものではなく、例えばポリアクリルアミ
ド、アルギン酸、κ−カラギーナン等による包括法等が
好適に用いられる。以上に述べた如き菌体の破砕物、粗
もしくは精製酵素、固定化物等を、本明細書においては
まとめて「菌体処理物」という。
【００１２】上記のように調製した微生物菌体またはそ
の処理物の存在下、マレイン酸を含有する水溶液に酵素
反応させて、Ｄ−リンゴ酸を製造することができる。本
発明のＤ−リンゴ酸製造法における酵素反応系には、少
なくともマレイン酸が含まれていればよく、その濃度
は、例えば反応の開始時に通常０．０１〜３０重量％、
好ましくは０．１〜１０重量％程度であり、これを逐次
もしくは連続的に反応液中へ添加してもよい。
の処理物の存在下、マレイン酸を含有する水溶液に酵素
反応させて、Ｄ−リンゴ酸を製造することができる。本
発明のＤ−リンゴ酸製造法における酵素反応系には、少
なくともマレイン酸が含まれていればよく、その濃度
は、例えば反応の開始時に通常０．０１〜３０重量％、
好ましくは０．１〜１０重量％程度であり、これを逐次
もしくは連続的に反応液中へ添加してもよい。
【００１３】本発明方法における微生物菌体またはその
処理物の使用量は、特に限定されるものではないが、通
常０．１〜５０重量％、好ましくは１〜１０重量％程度
である。この反応は、通常４〜１０、好ましくは６〜８
のpHで行われ、反応温度は通常５〜５０℃、好ましくは
２０〜４０℃である。反応は、通常約１０〜７２時間行
う。
処理物の使用量は、特に限定されるものではないが、通
常０．１〜５０重量％、好ましくは１〜１０重量％程度
である。この反応は、通常４〜１０、好ましくは６〜８
のpHで行われ、反応温度は通常５〜５０℃、好ましくは
２０〜４０℃である。反応は、通常約１０〜７２時間行
う。
【００１４】酵素反応に用いる反応溶媒としては、水ま
たはリン酸もしくはトリス塩酸等の緩衝液が好ましい。
なお、反応に微生物菌体をそのまま使用する場合には、
菌体の膜透過性を向上させるため、非イオン性界面活性
剤、例えばトリトンＸ−１００（商標）等、または有機
溶媒、例えばトルエン等の添加剤を用いることができ
る。添加剤の種類および使用量は、特に限定されるもの
ではないが、反応液中の濃度としては、通常０．０１〜
５％程度が好ましい。
たはリン酸もしくはトリス塩酸等の緩衝液が好ましい。
なお、反応に微生物菌体をそのまま使用する場合には、
菌体の膜透過性を向上させるため、非イオン性界面活性
剤、例えばトリトンＸ−１００（商標）等、または有機
溶媒、例えばトルエン等の添加剤を用いることができ
る。添加剤の種類および使用量は、特に限定されるもの
ではないが、反応液中の濃度としては、通常０．０１〜
５％程度が好ましい。
【００１５】この反応終了液からのＤ−リンゴ酸の分離
・精製は、それ自体既知の方法、例えばイオン交換樹脂
処理法、濃縮、晶析等により行うことができる。
・精製は、それ自体既知の方法、例えばイオン交換樹脂
処理法、濃縮、晶析等により行うことができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、これらの実施例は本発明の範囲を何ら制限する
ものではない。
するが、これらの実施例は本発明の範囲を何ら制限する
ものではない。
【００１７】以下の実施例において％と表示したもの
は、特に説明しない限り重量％を意味する。異性体過剰
率(enantiomer excess) は以下の式で求めた。
は、特に説明しない限り重量％を意味する。異性体過剰
率(enantiomer excess) は以下の式で求めた。
【００１８】
【数１】
【００１９】実施例１ 下記培地組成Ａの培地３０mlを３００ml容三角フラスコ
に分注して、１２０℃、１５分間滅菌処理したものに、
ウスチラゴ・スファエロジーナＳ４０２を一白金耳量接
種し、２５℃にて２４時間振とう培養した。培養終了液
を遠心分離（１０，０００rpm 、１０分、４℃）して菌
体を集め、該集菌体を蒸留水５０mlに懸濁後、再び遠心
分離（１０，０００rpm 、１０分、４℃）して得た菌体
をＤ−リンゴ酸生成酵素源とした。
に分注して、１２０℃、１５分間滅菌処理したものに、
ウスチラゴ・スファエロジーナＳ４０２を一白金耳量接
種し、２５℃にて２４時間振とう培養した。培養終了液
を遠心分離（１０，０００rpm 、１０分、４℃）して菌
体を集め、該集菌体を蒸留水５０mlに懸濁後、再び遠心
分離（１０，０００rpm 、１０分、４℃）して得た菌体
をＤ−リンゴ酸生成酵素源とした。
【００２０】培地組成Ａ グルコース １ ％ ペプトン ０．５％ 酵母エキス ０．３％ 麦芽エキス ０．３％ マレイン酸二ナトリウム ０．１％ 蒸留水 （pH６．０）
【００２１】反応液（マレイン酸二ナトリウム ０．３
％、トリトンＸ−１００ １％）３mlに上記で調製した
Ｄ−リンゴ酸生成酵素源１ml（１０mg乾燥菌体／ml）を
加え、３０℃にて４８時間反応させた。反応液中に生成
したリンゴ酸は、酵素法（Ｆ−キット Ｄ−，Ｌ−リン
ゴ酸、ベーリンガー・マンハイム・山之内製）によりＤ
−，Ｌ−体をそれぞれ別々に測定した。この時の生成Ｄ
−リンゴ酸は４０．８mg/ml であり、光学純度は９８．
９％ｅ．ｅ．であった。
％、トリトンＸ−１００ １％）３mlに上記で調製した
Ｄ−リンゴ酸生成酵素源１ml（１０mg乾燥菌体／ml）を
加え、３０℃にて４８時間反応させた。反応液中に生成
したリンゴ酸は、酵素法（Ｆ−キット Ｄ−，Ｌ−リン
ゴ酸、ベーリンガー・マンハイム・山之内製）によりＤ
−，Ｌ−体をそれぞれ別々に測定した。この時の生成Ｄ
−リンゴ酸は４０．８mg/ml であり、光学純度は９８．
９％ｅ．ｅ．であった。
【００２２】実施例２ 上記培地組成Ａの培地３０mlを３００ml容三角フラスコ
に分注して、１２０℃、１５分間滅菌処理したものに、
ロドトルーラ・ミヌタ・ｖ・テキセンシスＩＦＯ１１０
２を一白金耳量接種し、２５℃にて２４時間振とう培養
した。培養終了液を遠心分離（１０，０００rpm 、１０
分、４℃）して菌体を集め、該集菌体を蒸留水５０mlに
懸濁後、再び遠心分離（１０，０００rpm 、１０分、４
℃）して得た菌体をＤ−リンゴ酸生成酵素源とした。
に分注して、１２０℃、１５分間滅菌処理したものに、
ロドトルーラ・ミヌタ・ｖ・テキセンシスＩＦＯ１１０
２を一白金耳量接種し、２５℃にて２４時間振とう培養
した。培養終了液を遠心分離（１０，０００rpm 、１０
分、４℃）して菌体を集め、該集菌体を蒸留水５０mlに
懸濁後、再び遠心分離（１０，０００rpm 、１０分、４
℃）して得た菌体をＤ−リンゴ酸生成酵素源とした。
【００２３】反応液（マレイン酸二ナトリウム ０．３
％、トルエン ０．１ml）３mlに上記で調製したＤ−リ
ンゴ酸生成酵素源１ml（１０mg乾燥菌体／ml）を加え、
３０℃にて４８時間反応させた。反応液中に生成したリ
ンゴ酸は、酵素法（Ｆ−キット Ｄ−，Ｌ−リンゴ酸、
ベーリンガー・マンハイム・山之内製）によりＤ−，Ｌ
−体をそれぞれ別々に測定した。この時の生成Ｄ−リン
ゴ酸は１０．５３mg/ml であり、光学純度は９３．８％
ｅ．ｅ．であった。
％、トルエン ０．１ml）３mlに上記で調製したＤ−リ
ンゴ酸生成酵素源１ml（１０mg乾燥菌体／ml）を加え、
３０℃にて４８時間反応させた。反応液中に生成したリ
ンゴ酸は、酵素法（Ｆ−キット Ｄ−，Ｌ−リンゴ酸、
ベーリンガー・マンハイム・山之内製）によりＤ−，Ｌ
−体をそれぞれ別々に測定した。この時の生成Ｄ−リン
ゴ酸は１０．５３mg/ml であり、光学純度は９３．８％
ｅ．ｅ．であった。
【００２４】実施例３ 上記培地組成Ａの培地３０mlを３００ml容三角フラスコ
に分注して、１２０℃、１５分間滅菌処理したものに、
サッカロミコプシス・リポリチカＩＦＯ１５４２を一白
金耳量接種し、２５℃にて２４時間振とう培養した。培
養終了液を遠心分離（１０，０００rpm 、１０分、４
℃）して菌体を集め、該集菌体を蒸留水５０mlに懸濁
後、再び遠心分離（１０，０００rpm 、１０分、４℃）
して得た菌体をＤ−リンゴ酸生成酵素源とした。
に分注して、１２０℃、１５分間滅菌処理したものに、
サッカロミコプシス・リポリチカＩＦＯ１５４２を一白
金耳量接種し、２５℃にて２４時間振とう培養した。培
養終了液を遠心分離（１０，０００rpm 、１０分、４
℃）して菌体を集め、該集菌体を蒸留水５０mlに懸濁
後、再び遠心分離（１０，０００rpm 、１０分、４℃）
して得た菌体をＤ−リンゴ酸生成酵素源とした。
【００２５】反応液（マレイン酸二ナトリウム ０．３
％、トルエン ０．１ml）３mlに上記で調製したＤ−リ
ンゴ酸生成酵素源１ml（１０mg乾燥菌体／ml）を加え、
３０℃にて４８時間反応させた。反応液中に生成したリ
ンゴ酸は、酵素法（Ｆ−キット Ｄ−，Ｌ−リンゴ酸、
ベーリンガー・マンハイム・山之内製）によりＤ−，Ｌ
−体をそれぞれ別々に測定した。この時の生成Ｄ−リン
ゴ酸は４．３６mg/mlであり、光学純度は９７．７％
ｅ．ｅ．であった。
％、トルエン ０．１ml）３mlに上記で調製したＤ−リ
ンゴ酸生成酵素源１ml（１０mg乾燥菌体／ml）を加え、
３０℃にて４８時間反応させた。反応液中に生成したリ
ンゴ酸は、酵素法（Ｆ−キット Ｄ−，Ｌ−リンゴ酸、
ベーリンガー・マンハイム・山之内製）によりＤ−，Ｌ
−体をそれぞれ別々に測定した。この時の生成Ｄ−リン
ゴ酸は４．３６mg/mlであり、光学純度は９７．７％
ｅ．ｅ．であった。
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、安価なマレイン酸から
効率よく、光学純度の高いＤ−（＋）−リンゴ酸を容易
に製造することができる。
効率よく、光学純度の高いＤ−（＋）−リンゴ酸を容易
に製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 Ｄ−リンゴ酸生成能を有するウスチラゴ
属、ロドトルーラ属又はサッカロミコプシス属に属する
微生物あるいはこれらの処理物を、マレイン酸の水性溶
液中に作用させて反応液中にＤ−リンゴ酸を生成させ、
該反応液からＤ−リンゴ酸を採取することを特徴とする
Ｄ−リンゴ酸の製造法。 - 【請求項２】 マレイン酸からのＤ−リンゴ酸生成能を
有するウスチラゴ・スファエロジーナ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14307693A JPH07188A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | 新規微生物及びそれを用いるｄ−リンゴ酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14307693A JPH07188A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | 新規微生物及びそれを用いるｄ−リンゴ酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188A true JPH07188A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=15330361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14307693A Pending JPH07188A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | 新規微生物及びそれを用いるｄ−リンゴ酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07188A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0802260A3 (en) * | 1996-04-19 | 1999-10-27 | Ajinomoto Co., Ltd. | A process for producing D-malic acid |
| CN109554429A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-04-02 | 浙江海洋大学 | 诱导藻细胞高效合成虾青素的方法 |
-
1993
- 1993-06-15 JP JP14307693A patent/JPH07188A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN109554429A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-04-02 | 浙江海洋大学 | 诱导藻细胞高效合成虾青素的方法 |
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