JPH07119380B2 - 印刷インキ用樹脂組成物 - Google Patents
印刷インキ用樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH07119380B2 JPH07119380B2 JP8279189A JP8279189A JPH07119380B2 JP H07119380 B2 JPH07119380 B2 JP H07119380B2 JP 8279189 A JP8279189 A JP 8279189A JP 8279189 A JP8279189 A JP 8279189A JP H07119380 B2 JPH07119380 B2 JP H07119380B2
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- Japan
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- anhydride
- resin
- resin composition
- carboxylic acid
- monovalent carboxylic
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は印刷インキ組成物に有用な樹脂組成物に関す
る。
る。
（従来の技術） 印刷インキのバインダーとしては，特にロジン変性フェ
ノール・ホルムアルデヒド樹脂が使用されており，湿し
水を使用するオフセット印刷インキとして比較的良好な
品質を有している。しかし，フェノール性水酸基を含有
していることにより，少し過酷な印刷条件，すなわち湿
し水の供給が適正でない場合などには種々のトラブルを
生ずる。具体的には湿し水が多過ぎるとインキの転移不
良となり，少な過ぎると汚れの原因となるという問題点
があり，湿し水の供給および印刷濃度の制御に手間がか
かり，かつ熟練を要している。
ノール・ホルムアルデヒド樹脂が使用されており，湿し
水を使用するオフセット印刷インキとして比較的良好な
品質を有している。しかし，フェノール性水酸基を含有
していることにより，少し過酷な印刷条件，すなわち湿
し水の供給が適正でない場合などには種々のトラブルを
生ずる。具体的には湿し水が多過ぎるとインキの転移不
良となり，少な過ぎると汚れの原因となるという問題点
があり，湿し水の供給および印刷濃度の制御に手間がか
かり，かつ熟練を要している。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は，上記のような課題がなく，安定に印刷できる
印刷インキを開発しようとするものである。
印刷インキを開発しようとするものである。
（課題を解決するための手段） 本願第１の発明は、ロジン変性フェノール・ホルムアル
デヒド樹脂と、一価カルボン酸無水物を上記樹脂中のフ
ェノール生水酸基１モルに対して0.1〜１モル反応さ
せ、副生した一価カルボン酸を除去してなる印刷インキ
用樹脂組成物であり、第２の発明は、ロジン変性フェノ
ール・ホルムアルデヒド樹脂とゲル化剤とを反応させた
後、一価カルボン酸無水物を上記樹脂中のフェノール性
水酸基１モルに対して0.1〜１モル反応させ、副生した
一価カルボン酸を除去してなる印刷インキ用樹脂組成物
である。
デヒド樹脂と、一価カルボン酸無水物を上記樹脂中のフ
ェノール生水酸基１モルに対して0.1〜１モル反応さ
せ、副生した一価カルボン酸を除去してなる印刷インキ
用樹脂組成物であり、第２の発明は、ロジン変性フェノ
ール・ホルムアルデヒド樹脂とゲル化剤とを反応させた
後、一価カルボン酸無水物を上記樹脂中のフェノール性
水酸基１モルに対して0.1〜１モル反応させ、副生した
一価カルボン酸を除去してなる印刷インキ用樹脂組成物
である。
本発明において，フェノール系樹脂としては，フェノー
ルとホルムアルデヒドとを付加縮合して得られる化合物
であり，ノボラック型フェノール樹脂およびレゾール型
フェノール樹脂があり，さらに本発明ではこのレゾール
型フェノール樹脂に更にロジンもしくはその誘導体を反
応せしめた樹脂が用いられる。
ルとホルムアルデヒドとを付加縮合して得られる化合物
であり，ノボラック型フェノール樹脂およびレゾール型
フェノール樹脂があり，さらに本発明ではこのレゾール
型フェノール樹脂に更にロジンもしくはその誘導体を反
応せしめた樹脂が用いられる。
フェノールとしては，フェノール，クレゾール,t−sec
−ブチルフェノール，アミルフェノール,tシクロヘキシ
ルフェノール，オクチルフェノール，ノニルフェノー
ル，フェニルフェノール，クミルフェノール，カテコー
ル，レゾルシン，ハイドロキノン，ビスフェノールA,ビ
スフェノールＦなどを挙げることができる。しかし，印
刷インキとして使用する場合には，溶剤への溶解性，相
溶性および顔料分散性などの観点から,t−sec−ブチル
フェノール，アミルフェノール,t−シクロヘキシルフェ
ノール，オクチルフェノール，ノニルフェノールなどの
アルキルフェノールを使用することが好ましい。
−ブチルフェノール，アミルフェノール,tシクロヘキシ
ルフェノール，オクチルフェノール，ノニルフェノー
ル，フェニルフェノール，クミルフェノール，カテコー
ル，レゾルシン，ハイドロキノン，ビスフェノールA,ビ
スフェノールＦなどを挙げることができる。しかし，印
刷インキとして使用する場合には，溶剤への溶解性，相
溶性および顔料分散性などの観点から,t−sec−ブチル
フェノール，アミルフェノール,t−シクロヘキシルフェ
ノール，オクチルフェノール，ノニルフェノールなどの
アルキルフェノールを使用することが好ましい。
ロジンもしくはその誘導体としては，各種天然ロジンの
他ガムロジン，ウッドロジン，トール油ロジン，不均化
ロジン，またはこれらの重合物があり，さらにマレイン
酸，イタコン酸，クロトン酸等の不飽和カルボン酸を付
加したロジン誘導体を挙げることができる。これらとフ
ェノール樹脂との反応は常法によって行うことができ
る。
他ガムロジン，ウッドロジン，トール油ロジン，不均化
ロジン，またはこれらの重合物があり，さらにマレイン
酸，イタコン酸，クロトン酸等の不飽和カルボン酸を付
加したロジン誘導体を挙げることができる。これらとフ
ェノール樹脂との反応は常法によって行うことができ
る。
印刷インキ用としては上記ロジン変性レゾール型フェノ
ール樹脂が使用されるが，この樹脂としては，軟化点が
120〜200℃，好ましく160〜180℃であり，重量平均分子
量が8000〜30000程度のものが好ましい。
ール樹脂が使用されるが，この樹脂としては，軟化点が
120〜200℃，好ましく160〜180℃であり，重量平均分子
量が8000〜30000程度のものが好ましい。
これらのフェノール系樹脂はフェノール性水酸基を有す
るために，これをオフセット印刷インキとして使用する
場合に前記したような問題点が生じる。
るために，これをオフセット印刷インキとして使用する
場合に前記したような問題点が生じる。
本発明ではこれらのフェノール系樹脂の水酸基と一価カ
ルボン酸無水物とを反応させることによってエステル化
し，水酸基の影響を少なくするものである。この反応
は，通常100〜200℃，好ましくは115〜150℃で窒素を吹
き込みながら１〜４時間の条件で行われる。反応の際の
比率は水酸基１個あたり一価カルボン酸無水物0.1〜１
モルであり，オフセット印刷インキとして使用する場合
には0.8モル以上，場合によっては１モル以上の過剰の
一価カルボン酸無水物を用いることも有効である。この
場合過剰の酸無水物の除去は反応後に副生する一価カル
ボン酸と共に減圧蒸留もしくは水洗によって行われる。
ルボン酸無水物とを反応させることによってエステル化
し，水酸基の影響を少なくするものである。この反応
は，通常100〜200℃，好ましくは115〜150℃で窒素を吹
き込みながら１〜４時間の条件で行われる。反応の際の
比率は水酸基１個あたり一価カルボン酸無水物0.1〜１
モルであり，オフセット印刷インキとして使用する場合
には0.8モル以上，場合によっては１モル以上の過剰の
一価カルボン酸無水物を用いることも有効である。この
場合過剰の酸無水物の除去は反応後に副生する一価カル
ボン酸と共に減圧蒸留もしくは水洗によって行われる。
一価カルボン酸無水物としては，無水酢酸，無水プロピ
オン酸，無水酪酸，無水吉草酸，無水トリメチル酢酸，
無水カプロン酸，無水ヘプタン酸，無水カプリル酸，無
水ペラルゴン酸，無水メトキシ酢酸，無水ノニール酸，
無水ヤシ油脂肪酸，無水パルミチン酸，無水ステアリン
酸，無水オレイン酸，無水エノール酸，無水リノレン
酸，無水安息香酸，無水アルキル安息香酸，無水桂皮
酸，無水アクリル酸などがある。
オン酸，無水酪酸，無水吉草酸，無水トリメチル酢酸，
無水カプロン酸，無水ヘプタン酸，無水カプリル酸，無
水ペラルゴン酸，無水メトキシ酢酸，無水ノニール酸，
無水ヤシ油脂肪酸，無水パルミチン酸，無水ステアリン
酸，無水オレイン酸，無水エノール酸，無水リノレン
酸，無水安息香酸，無水アルキル安息香酸，無水桂皮
酸，無水アクリル酸などがある。
これらの一価カルボン酸無水物と水酸基との反応により
一価カルボン酸が副生する。この一価カルボン酸が系中
に残存すると，印刷時の汚れ，印刷機，インキ充填缶の
腐食を生ずるため好ましくない。したがって残存する一
価カルボン酸は，減圧蒸留，もしくは水洗などの適宜の
方法によって除去する。
一価カルボン酸が副生する。この一価カルボン酸が系中
に残存すると，印刷時の汚れ，印刷機，インキ充填缶の
腐食を生ずるため好ましくない。したがって残存する一
価カルボン酸は，減圧蒸留，もしくは水洗などの適宜の
方法によって除去する。
蒸留圧は20mmHg以下が効果的である。したがって，減圧
蒸留により除去する場合にこのような条件下で除去でき
るカルボン酸，例えば無水酢酸，無水プロピオン酸，無
水メタクリル酸，無水酪酸，無水イソ酪酸，無水吉草
酸，無水イソ吉草酸，無水カプロン酸がある。しかし，
この減圧蒸留をより効果的にするには，無水酢酸，無水
プロピオン酸，無水アクリル酸，無水メタクリル酸，無
水酪酸，無水イソ酪酸の中から選択するとよい。更に他
の態様としては、減圧蒸留時に水を加え，共沸蒸留をす
ることも好ましい。
蒸留により除去する場合にこのような条件下で除去でき
るカルボン酸，例えば無水酢酸，無水プロピオン酸，無
水メタクリル酸，無水酪酸，無水イソ酪酸，無水吉草
酸，無水イソ吉草酸，無水カプロン酸がある。しかし，
この減圧蒸留をより効果的にするには，無水酢酸，無水
プロピオン酸，無水アクリル酸，無水メタクリル酸，無
水酪酸，無水イソ酪酸の中から選択するとよい。更に他
の態様としては、減圧蒸留時に水を加え，共沸蒸留をす
ることも好ましい。
副生した一価カルボン酸の沸点が高くこの減圧蒸留によ
る除去が困難な場合には，水洗により除去することもで
きる。水洗は必要に応じてアミン，アンモニア，アルカ
リを添加することもでき,2回ないし３回以上の水洗を行
う。
る除去が困難な場合には，水洗により除去することもで
きる。水洗は必要に応じてアミン，アンモニア，アルカ
リを添加することもでき,2回ないし３回以上の水洗を行
う。
本発明に係る樹脂組成物を用いて印刷インキ用組成物と
するには，本発明の樹脂組成100部に対して溶剤および
／または乾性油（重合油を含む）を０〜100部に溶解す
る。時には，オクチル酸アルミニウム，ステアリン酸ア
ルミニウム，オクチル酸ジルコニウム，アルミニウムト
リイソプロポキサイド，アルミニウムジプロポキサイド
モノアセチルアセトナート等によるゲル化剤を利用して
ゲルワニスとすることもある。この時は水酸基含有のフ
ェノール樹脂とゲル化剤の反応の後，またはこれらの樹
脂と乾性油およびまたは溶剤で溶解しゲル化剤と反応後
一価カルボン酸無水物を反応させ，副生した一価カルボ
ン酸を除去するとよい。
するには，本発明の樹脂組成100部に対して溶剤および
／または乾性油（重合油を含む）を０〜100部に溶解す
る。時には，オクチル酸アルミニウム，ステアリン酸ア
ルミニウム，オクチル酸ジルコニウム，アルミニウムト
リイソプロポキサイド，アルミニウムジプロポキサイド
モノアセチルアセトナート等によるゲル化剤を利用して
ゲルワニスとすることもある。この時は水酸基含有のフ
ェノール樹脂とゲル化剤の反応の後，またはこれらの樹
脂と乾性油およびまたは溶剤で溶解しゲル化剤と反応後
一価カルボン酸無水物を反応させ，副生した一価カルボ
ン酸を除去するとよい。
本発明に係る印刷インキ組成物は，上記変性された樹脂
組成物に，黄色，紅色，藍色，または墨色などの所望の
顔料を常法によって分散し，必要に応じて耐摩擦向上
剤，インキドライヤー，乾燥抑制剤等のコンパウンドな
どの各種添加剤を添加し，適切な粘度となるよう調整す
ることで枚葉オフセットインキ，オフ輪インキ，金属イ
ンキ等のオフセットインキとなり，このオフセットイン
キは湿し水を使用する通常の印刷インキとしても，また
湿し水を使用しないドライオグラフィ用の印刷インキと
しても使用することができる。また，新聞インキあるい
は凸版インキとしても使用できる。更に本発明の樹脂を
用いてグラビアまたはフレキソインキ用ワニスとするに
は，本発明の樹脂組成物100部に対し，常圧における沸
点が140℃以下の脂肪族および脂環族炭化水素を100〜20
0部で溶解すればよい。
組成物に，黄色，紅色，藍色，または墨色などの所望の
顔料を常法によって分散し，必要に応じて耐摩擦向上
剤，インキドライヤー，乾燥抑制剤等のコンパウンドな
どの各種添加剤を添加し，適切な粘度となるよう調整す
ることで枚葉オフセットインキ，オフ輪インキ，金属イ
ンキ等のオフセットインキとなり，このオフセットイン
キは湿し水を使用する通常の印刷インキとしても，また
湿し水を使用しないドライオグラフィ用の印刷インキと
しても使用することができる。また，新聞インキあるい
は凸版インキとしても使用できる。更に本発明の樹脂を
用いてグラビアまたはフレキソインキ用ワニスとするに
は，本発明の樹脂組成物100部に対し，常圧における沸
点が140℃以下の脂肪族および脂環族炭化水素を100〜20
0部で溶解すればよい。
また，本発明に係る樹脂組成物は，紫外線もしくは電子
線の照射によって硬化するモノマー，プレポリマーある
いはオリゴマー等と併用することによって活性エネルギ
ー線硬化型樹脂組成物もしくは印刷インキとして使用す
ることができる。通常のフェノール樹脂はフェノール性
水酸基がラジカル重合抑制剤として働くのに対し，本発
明に係る樹脂組成物では重合抑制作用のない点で使い易
い樹脂である。硬化性モノマー，プレポリマー，オリゴ
マー，並びに重合開始剤，増感剤等は自体公知のものを
使用することができる。
線の照射によって硬化するモノマー，プレポリマーある
いはオリゴマー等と併用することによって活性エネルギ
ー線硬化型樹脂組成物もしくは印刷インキとして使用す
ることができる。通常のフェノール樹脂はフェノール性
水酸基がラジカル重合抑制剤として働くのに対し，本発
明に係る樹脂組成物では重合抑制作用のない点で使い易
い樹脂である。硬化性モノマー，プレポリマー，オリゴ
マー，並びに重合開始剤，増感剤等は自体公知のものを
使用することができる。
次に具体例により本発明を説明する。例中部とは重量部
を示す。
を示す。
製造例（ゲルワニスの製造法） タマノル359（荒川化学製ロジン変性レゾール型フェノ
ール樹脂，水酸基価120,商品名）470部,00号重合油94部
および３号ソルベント（日本石油化学製溶剤，商品名）
235部を四ッ口フラスコに仕込み,180℃まで昇温し30分
間撹拌して溶解し，ここでAlCH（川研ファインケミカル
製ゲル化剤，商品名）14部を添加し，更に180℃で２時
間撹拌してゲルワニスａを製造した。
ール樹脂，水酸基価120,商品名）470部,00号重合油94部
および３号ソルベント（日本石油化学製溶剤，商品名）
235部を四ッ口フラスコに仕込み,180℃まで昇温し30分
間撹拌して溶解し，ここでAlCH（川研ファインケミカル
製ゲル化剤，商品名）14部を添加し，更に180℃で２時
間撹拌してゲルワニスａを製造した。
製造実施例−１（ゲルワニスａの変性） ゲルワニスa940部および無水酪酸158部を四ッ口フラス
コに仕込み窒素を吹き込みながら150℃で２時間反応さ
せる。その後200℃で減圧し，生じた酪酸を除去して水
酸基価1.5のゲルワニスを得た。これをゲルワニスａ−
１とする。
コに仕込み窒素を吹き込みながら150℃で２時間反応さ
せる。その後200℃で減圧し，生じた酪酸を除去して水
酸基価1.5のゲルワニスを得た。これをゲルワニスａ−
１とする。
製造実施例−２（同上） ゲルワニスa940部および無水ヤシ油脂肪酸400部を撹拌
機付４つ口フラスコに仕込み窒素を吹き込みながら150
℃２時間反応させる。その後冷却し生じたヤシ油脂肪酸
を水洗除去して水酸基価1.0のゲルワニスを得た。これ
をゲルワニスａ−２とする。
機付４つ口フラスコに仕込み窒素を吹き込みながら150
℃２時間反応させる。その後冷却し生じたヤシ油脂肪酸
を水洗除去して水酸基価1.0のゲルワニスを得た。これ
をゲルワニスａ−２とする。
製造実施例−３（変性樹脂組成物） タマノル352（荒川化学製ロジン変性レゾール型フェノ
ール樹脂，水酸基価120,商品名）460部，トルエン25部
および無水酢酸102部を四ッ口フラスコに仕込み,180℃
まで昇温し，更に180℃まで２時間撹拌して樹脂組成物
ｂを製造した。この樹脂組成物の水酸基価は1.5であっ
た。
ール樹脂，水酸基価120,商品名）460部，トルエン25部
および無水酢酸102部を四ッ口フラスコに仕込み,180℃
まで昇温し，更に180℃まで２時間撹拌して樹脂組成物
ｂを製造した。この樹脂組成物の水酸基価は1.5であっ
た。
製造実施例−４（変性樹脂組成物） タマノルPA（荒川化学製ノボラック型フェノール樹脂，
水酸基価100,商品名）560部，および無水プロピオン酸1
26部を四ッ口フラスコに仕込み,180℃まで昇温し，更に
180℃で２時間撹拌して樹脂組成物ｃを製造した。この
樹脂組成物の水酸基価は1.8であった。
水酸基価100,商品名）560部，および無水プロピオン酸1
26部を四ッ口フラスコに仕込み,180℃まで昇温し，更に
180℃で２時間撹拌して樹脂組成物ｃを製造した。この
樹脂組成物の水酸基価は1.8であった。
実施例および比較例 上記樹脂組成物を用いて表１に示す処方にて印刷インキ
を常法によって調整した。
を常法によって調整した。
なお，表１中の商品名あるいは略語の意味は以下のとお
りである。
りである。
ナフテゾールHT:日本石油化学製溶剤，商品名 ABPE−4:紫外線硬化性モノマー（新中村化学製，商品
名） EK/BP:4,4′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン／ベ
ンゾフェノンの2/5（重合比）混合物 〔印刷評価〕 三菱重工製Ｌ−500オフ輪印刷機で印刷し、印刷汚れ発
生枚数および水中を測定し，この結果を表２に示す。こ
の印刷機は湿し水の量を変えることができ，−２〜＋２
（特に単位はない）−２は水がない状態,0は通常の印刷
時の水の量，＋２は過剰の量である。本発明の汚れ発生
枚数の試験は優位性の差がわかるように少し過酷な条件
の水の量−0.5で行なった。また，試験は下限の数字は
水の量を少なくしていた時の汚れ発生した水の量，上限
の数字は水の量を多くしていった場合にインキが乳化し
て転移不良になった水の量を表わし，この範囲が大きい
程優位性が良好であることを表わす。この結果を表２に
示す。
名） EK/BP:4,4′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン／ベ
ンゾフェノンの2/5（重合比）混合物 〔印刷評価〕 三菱重工製Ｌ−500オフ輪印刷機で印刷し、印刷汚れ発
生枚数および水中を測定し，この結果を表２に示す。こ
の印刷機は湿し水の量を変えることができ，−２〜＋２
（特に単位はない）−２は水がない状態,0は通常の印刷
時の水の量，＋２は過剰の量である。本発明の汚れ発生
枚数の試験は優位性の差がわかるように少し過酷な条件
の水の量−0.5で行なった。また，試験は下限の数字は
水の量を少なくしていた時の汚れ発生した水の量，上限
の数字は水の量を多くしていった場合にインキが乳化し
て転移不良になった水の量を表わし，この範囲が大きい
程優位性が良好であることを表わす。この結果を表２に
示す。
比較例１および2,実施例１〜３については，排紙直後の
印刷物のベタツキのない状態を乾燥と判断し，その時点
でのドライヤー出口の紙面温度で表示した。また，比較
例３および実施例４については印刷後120W/cmの強度を
有する高圧水銀灯１灯のした10cmのところをコンベアに
載せて印刷物のベタツキのない状態を乾燥と判断し，そ
の時のコンベアスピードを表示した。この結果を表３に
示す。
印刷物のベタツキのない状態を乾燥と判断し，その時点
でのドライヤー出口の紙面温度で表示した。また，比較
例３および実施例４については印刷後120W/cmの強度を
有する高圧水銀灯１灯のした10cmのところをコンベアに
載せて印刷物のベタツキのない状態を乾燥と判断し，そ
の時のコンベアスピードを表示した。この結果を表３に
示す。
本発明の樹脂組成物および印刷インキ組成物は従来から
知られているそれらに比べ，表２に示されているように
印刷効果が良く，また活性エネルギー線効果型インキと
した場合の硬化性が良く，印刷インキ組成物の適用範囲
を広めることができる。
知られているそれらに比べ，表２に示されているように
印刷効果が良く，また活性エネルギー線効果型インキと
した場合の硬化性が良く，印刷インキ組成物の適用範囲
を広めることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】ロジン変性フェノール・ホルムアルデヒド
樹脂と、一価カルボン酸無水物を上記樹脂中のフェノー
ル性水酸基１モルに対して0.1〜１モル反応させ、副生
した一価カルボン酸を除去してなる印刷インキ用樹脂組
成物。 - 【請求項２】ロジン変性フェノール・ホルムアルデヒド
樹脂とゲル化剤とを反応させた後、一価カルボン酸無水
物を上記樹脂中のフェノール性水酸基１モルに対して0.
1〜１モル反応させ、副生した一価カルボン酸を除去し
てなる印刷インキ用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8279189A JPH07119380B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 印刷インキ用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8279189A JPH07119380B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 印刷インキ用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02261814A JPH02261814A (ja) | 1990-10-24 |
| JPH07119380B2 true JPH07119380B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=13784229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8279189A Expired - Fee Related JPH07119380B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 印刷インキ用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07119380B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2955354B2 (ja) * | 1990-11-30 | 1999-10-04 | 東洋インキ製造株式会社 | 樹脂の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62260810A (ja) * | 1986-05-08 | 1987-11-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 印刷インキ用樹脂 |
-
1989
- 1989-03-31 JP JP8279189A patent/JPH07119380B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02261814A (ja) | 1990-10-24 |
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