JPH0683639B2 - 改質したリン脂質の製造方法 - Google Patents
改質したリン脂質の製造方法Info
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- JPH0683639B2 JPH0683639B2 JP13365589A JP13365589A JPH0683639B2 JP H0683639 B2 JPH0683639 B2 JP H0683639B2 JP 13365589 A JP13365589 A JP 13365589A JP 13365589 A JP13365589 A JP 13365589A JP H0683639 B2 JPH0683639 B2 JP H0683639B2
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- phospholipid
- acid
- metal salt
- oil seed
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、リン脂質（本発明で特に断りがない限りリン
脂質とはリン脂質又は／及びリン脂質混合物を言う）を
油糧種子抽出物で処理することにより、リン脂質を改質
する方法に関するものである。
脂質とはリン脂質又は／及びリン脂質混合物を言う）を
油糧種子抽出物で処理することにより、リン脂質を改質
する方法に関するものである。
リン脂質は生体膜構成要素の基本物質であり、細胞組織
の保護、情報の伝達、物質移動の制御等、生命活動の基
本を司る機能を有する脂質の一つである。
の保護、情報の伝達、物質移動の制御等、生命活動の基
本を司る機能を有する脂質の一つである。
近年、二分子膜形成能を有するリン脂質が形成するベシ
クル（又はリポソーム）が各種機能物質を包接する機能
を有するという現象が学問的並びに工業的に注目され始
め、例えば医薬・医療分野においてDDS（ドラッグデリ
バリーシステム）としてその応用が期待されている。
クル（又はリポソーム）が各種機能物質を包接する機能
を有するという現象が学問的並びに工業的に注目され始
め、例えば医薬・医療分野においてDDS（ドラッグデリ
バリーシステム）としてその応用が期待されている。
本発明者らは、従来よりかかる高機能脂質の食品分野へ
の利用について検討を続けてきたが、先般リン脂質の１
種であるホスファチジン酸（以下、PAと略記）を利用す
ることにより、油ハネのない離型性に優れた調理油を完
成させることに成功した（特開平１−27431号）。
の利用について検討を続けてきたが、先般リン脂質の１
種であるホスファチジン酸（以下、PAと略記）を利用す
ることにより、油ハネのない離型性に優れた調理油を完
成させることに成功した（特開平１−27431号）。
さらに、PAの産業分野への利用例としては、例えば製パ
ン工程での生地物性改良（特開昭58−51853号）、PAと
ツエイン複合体よりなる乳化剤の製造（特開昭62−2048
38号）等食品工業への利用、医薬品への利用（特開昭54
−105222号、同55−11582号、同56−127308号、同60−2
55728号）、化粧品への利用（特開昭59−27809号）、化
成品への応用（特開昭53−108503号、同60−243171号）
等が挙げられ、各種産業分野での利用が検討されてい
る。
ン工程での生地物性改良（特開昭58−51853号）、PAと
ツエイン複合体よりなる乳化剤の製造（特開昭62−2048
38号）等食品工業への利用、医薬品への利用（特開昭54
−105222号、同55−11582号、同56−127308号、同60−2
55728号）、化粧品への利用（特開昭59−27809号）、化
成品への応用（特開昭53−108503号、同60−243171号）
等が挙げられ、各種産業分野での利用が検討されてい
る。
しかしながら、PA自体、製油副産物であるレシチン中に
は少量しか含まれない為、これを高純度で取り出すこと
は極めて困難であり、工業的生産方法も未だ確立されて
いない。従って、レシチンの利用に比べてPAの利用法は
未だ限定されている。
は少量しか含まれない為、これを高純度で取り出すこと
は極めて困難であり、工業的生産方法も未だ確立されて
いない。従って、レシチンの利用に比べてPAの利用法は
未だ限定されている。
かかる現状にあって、本発明者らは上記課題を解決すべ
く鋭意研究の結果、本発明を完成するに致った。
く鋭意研究の結果、本発明を完成するに致った。
即ち、本発明は、リン脂質を油糧種子抽出物で処理する
ことを特徴とするリン脂質の改質方法を提供するもので
ある。更に詳しくは、リン脂質よりPAを製造する際に、
油糧種子抽出物を用い有機溶剤中、又はカルボン酸のア
ルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩又は／及びカ
ルボン酸とアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩
の混合物の水溶液中で加水分解反応を行うことにより、
未加水分解物等の副生成物が極めて少ない高純度のPAを
工業的規模で製造する方法に関するものである。
ことを特徴とするリン脂質の改質方法を提供するもので
ある。更に詳しくは、リン脂質よりPAを製造する際に、
油糧種子抽出物を用い有機溶剤中、又はカルボン酸のア
ルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩又は／及びカ
ルボン酸とアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩
の混合物の水溶液中で加水分解反応を行うことにより、
未加水分解物等の副生成物が極めて少ない高純度のPAを
工業的規模で製造する方法に関するものである。
本発明に用いられるリン脂質としては、例えばホスファ
チジルエタノールアミン（PE）、ホスファチジルコリン
（PC）、ホスファチジルセリン（PS）、ホスファチジル
イノシトール（PI）、ホスファチジルグリセロール（P
G）等が挙げられ、これらの混合物であってもよい。
チジルエタノールアミン（PE）、ホスファチジルコリン
（PC）、ホスファチジルセリン（PS）、ホスファチジル
イノシトール（PI）、ホスファチジルグリセロール（P
G）等が挙げられ、これらの混合物であってもよい。
これらのリン脂質の構成脂肪酸としては同一又は異種で
あって、炭素数８〜24の飽和又は不飽和脂肪酸であり、
例えばカプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、アラキ
ジン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール
酸、α−及びγ−リノレイン酸、エルシン酸、アラキド
ン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、テ
トラコサテトラエン酸等が挙げられる。これらのリン脂
質は天然からの抽出物、濃縮物であっても、また合成品
であっても良く、特に限定されるものではない。
あって、炭素数８〜24の飽和又は不飽和脂肪酸であり、
例えばカプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、アラキ
ジン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール
酸、α−及びγ−リノレイン酸、エルシン酸、アラキド
ン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、テ
トラコサテトラエン酸等が挙げられる。これらのリン脂
質は天然からの抽出物、濃縮物であっても、また合成品
であっても良く、特に限定されるものではない。
本発明に用いる有機溶剤は、融点40℃以下のカルボン酸
のアルキルエステル、アルカン、脂肪族炭化水素、脂環
式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素等の
中から１種又は２種以上混合して使用できる。例えば、
カルボン酸のアルキルエステルとしては、炭素数２〜６
の直鎖又は分岐脂肪酸のアルキル（炭素数１〜８の直鎖
又は分岐アルキルである）エステルがあげられ、酢酸メ
チル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、酪酸メチル、
吉草酸メチル、カプロン酸メチル等を用いることができ
る。脂肪族炭化水素としては、炭素数６〜12の直鎖又は
分岐脂肪族炭化水素があげられ、特にヘキサン、ヘプタ
ン、石油エーテルが好適である。脂環式炭化水素として
は、炭素数６〜12のの非置換式又は置換式脂環式炭化水
素があげられ、特にシクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、シクロオクタンが好適である。芳香族炭化水素と
しては、炭素数６〜12の非置換式又は置換式芳香族炭化
水素があげられ、特にベンゼン、トルエン、キシレンが
好適である。さらにハロゲン化炭化水素としては、炭素
数１〜８の直鎖又は分岐アルカンのクロル化、ブロム
化、ヨウソ化物があげられるが、特にクロロホルム、四
塩化炭素、塩化メチレンが好適である。更にメタノー
ル、エタノール等の炭素数１〜５の直鎖又は分岐の低級
アルコールも用いることができる。
のアルキルエステル、アルカン、脂肪族炭化水素、脂環
式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素等の
中から１種又は２種以上混合して使用できる。例えば、
カルボン酸のアルキルエステルとしては、炭素数２〜６
の直鎖又は分岐脂肪酸のアルキル（炭素数１〜８の直鎖
又は分岐アルキルである）エステルがあげられ、酢酸メ
チル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、酪酸メチル、
吉草酸メチル、カプロン酸メチル等を用いることができ
る。脂肪族炭化水素としては、炭素数６〜12の直鎖又は
分岐脂肪族炭化水素があげられ、特にヘキサン、ヘプタ
ン、石油エーテルが好適である。脂環式炭化水素として
は、炭素数６〜12のの非置換式又は置換式脂環式炭化水
素があげられ、特にシクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、シクロオクタンが好適である。芳香族炭化水素と
しては、炭素数６〜12の非置換式又は置換式芳香族炭化
水素があげられ、特にベンゼン、トルエン、キシレンが
好適である。さらにハロゲン化炭化水素としては、炭素
数１〜８の直鎖又は分岐アルカンのクロル化、ブロム
化、ヨウソ化物があげられるが、特にクロロホルム、四
塩化炭素、塩化メチレンが好適である。更にメタノー
ル、エタノール等の炭素数１〜５の直鎖又は分岐の低級
アルコールも用いることができる。
本発明に用いるカルボン酸のアルカリ金属塩若しくはア
ルカリ土類金属塩又は／及びカルボン酸とアルカリ金属
塩若しくはアルカリ土類金属塩に於いて、カルボン酸は
炭素数２〜８からなる直鎖又は分岐型の脂肪族カルボン
酸又は／及び炭素数７〜12の芳香族カルボン酸であっ
て、例えば酢酸、酪酸、プロピオン酸等の脂肪族カルボ
ン酸又は／及び安息香酸等の芳香族カルボン酸があげら
れるが、脂肪族カルボン酸がより好ましい。また、アル
カリ金属としてはナトリウム、カリウム等があげられ、
アルカリ土類金属としてはバリウム、マグネシウム、カ
ルシウム等があげられ、これら金属のハロゲン化物、炭
酸塩、リン酸塩等があげられる。このような系での反応
に於いては反応液のpHが重要であり、pH＝4.0〜7.5の範
囲内で反応を行うことが好ましいが、pHが6.0±0.5の範
囲がより好ましい。
ルカリ土類金属塩又は／及びカルボン酸とアルカリ金属
塩若しくはアルカリ土類金属塩に於いて、カルボン酸は
炭素数２〜８からなる直鎖又は分岐型の脂肪族カルボン
酸又は／及び炭素数７〜12の芳香族カルボン酸であっ
て、例えば酢酸、酪酸、プロピオン酸等の脂肪族カルボ
ン酸又は／及び安息香酸等の芳香族カルボン酸があげら
れるが、脂肪族カルボン酸がより好ましい。また、アル
カリ金属としてはナトリウム、カリウム等があげられ、
アルカリ土類金属としてはバリウム、マグネシウム、カ
ルシウム等があげられ、これら金属のハロゲン化物、炭
酸塩、リン酸塩等があげられる。このような系での反応
に於いては反応液のpHが重要であり、pH＝4.0〜7.5の範
囲内で反応を行うことが好ましいが、pHが6.0±0.5の範
囲がより好ましい。
本発明に用いる好適な油糧種子としては、大豆、ナタ
ネ、ヒマワリ、落花生、綿実、紅花、カラシ、ゴマ、オ
リーブ、コーン等があげられ、大豆がより好ましい。
ネ、ヒマワリ、落花生、綿実、紅花、カラシ、ゴマ、オ
リーブ、コーン等があげられ、大豆がより好ましい。
油糧種子抽出物は、前記した油糧種子を物理的処理によ
って粉砕し、生成する粉砕物を水或いはカルボン酸のア
ルカリ金属塩、アルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金
属塩の１種又は２種以上を含有する水溶液を用いて抽出
する事により得られる。
って粉砕し、生成する粉砕物を水或いはカルボン酸のア
ルカリ金属塩、アルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金
属塩の１種又は２種以上を含有する水溶液を用いて抽出
する事により得られる。
抽出に用いるカルボン酸のアルカリ金属塩、アルカリ金
属塩若しくはアルカリ土類金属塩に於いて、カルボン酸
は炭素数２〜８からなる直鎖又は分岐型の脂肪族カルボ
ン酸又は／及び炭素数７〜12の芳香族カルボン酸であっ
て、例えば酢酸、酪酸、プロピオン酸等の脂肪族カルボ
ン酸又は／及び安息香酸等の芳香族カルボン酸があげら
れる。また、アルカリ金属としてはナトリウム、カリウ
ム等があげられ、アルカリ土類金属としてはバリウム、
マグネシウム、カルシウム等があげられ、これら金属の
ハロゲン化物、炭酸塩、リン酸塩等があげられる。この
ような系での抽出に於いては抽出液のpHが重要であり、
pH＝4.0〜7.5の範囲内で抽出を行うことが好ましいが、
pHが6.0±1.0の範囲がより好ましい。粉砕物の粒径につ
いては特に制限はないが、好ましくは5mm以下の範囲に
ある破砕物であれば差し支えない。粉砕法については、
当該分野公知の如何なる装置、方法等をも利用できる。
属塩若しくはアルカリ土類金属塩に於いて、カルボン酸
は炭素数２〜８からなる直鎖又は分岐型の脂肪族カルボ
ン酸又は／及び炭素数７〜12の芳香族カルボン酸であっ
て、例えば酢酸、酪酸、プロピオン酸等の脂肪族カルボ
ン酸又は／及び安息香酸等の芳香族カルボン酸があげら
れる。また、アルカリ金属としてはナトリウム、カリウ
ム等があげられ、アルカリ土類金属としてはバリウム、
マグネシウム、カルシウム等があげられ、これら金属の
ハロゲン化物、炭酸塩、リン酸塩等があげられる。この
ような系での抽出に於いては抽出液のpHが重要であり、
pH＝4.0〜7.5の範囲内で抽出を行うことが好ましいが、
pHが6.0±1.0の範囲がより好ましい。粉砕物の粒径につ
いては特に制限はないが、好ましくは5mm以下の範囲に
ある破砕物であれば差し支えない。粉砕法については、
当該分野公知の如何なる装置、方法等をも利用できる。
前記した抽出の具体的方法としては、油糧種子破砕物に
対して重量比0.1〜50（好ましくは1.0〜20）の抽出液を
用い、抽出処理温度10〜30℃、好ましくは15〜25℃に
て、抽出処理時間１〜24時間、好ましくは１〜12時間の
条件で静置、撹拌、浸盪等の物理的抽出方法を併用して
抽出するのが良い。かくして得られた抽出物を含有した
抽出液をそのままリン脂質の改質方法に使用する事がで
きる。
対して重量比0.1〜50（好ましくは1.0〜20）の抽出液を
用い、抽出処理温度10〜30℃、好ましくは15〜25℃に
て、抽出処理時間１〜24時間、好ましくは１〜12時間の
条件で静置、撹拌、浸盪等の物理的抽出方法を併用して
抽出するのが良い。かくして得られた抽出物を含有した
抽出液をそのままリン脂質の改質方法に使用する事がで
きる。
更には必要に応じて糖質、蛋白質、各種塩類などの安定
化剤を添加し、減圧濃縮、乾燥もしくは凍結乾燥などの
処理により液状、固形状として使用することもできる。
化剤を添加し、減圧濃縮、乾燥もしくは凍結乾燥などの
処理により液状、固形状として使用することもできる。
前記した抽出物の活性を長期間にわたって維持させる
為、固定化の形で用いる事もできる。
為、固定化の形で用いる事もできる。
本発明方法によるリン脂質の加水分解反応によるPAの製
造は、例えば次の様に行われる。
造は、例えば次の様に行われる。
リン脂質（市販の植物系又は動物系の脱脂レシチン、又
は市販のクルードレシチン等）に対して重量比1.0〜50
（好ましくは1.0〜10）の油糧種子の抽出物を攪拌、混
合してスラリー状とし、カルボン酸のアルキルエステ
ル、好ましくは酢酸やプロピオン酸の低級アルキル（炭
素数１〜３）エステルを、リン脂質１に対し重量比で0.
5〜20、好ましくは1.0〜10添加して反応を行う。
は市販のクルードレシチン等）に対して重量比1.0〜50
（好ましくは1.0〜10）の油糧種子の抽出物を攪拌、混
合してスラリー状とし、カルボン酸のアルキルエステ
ル、好ましくは酢酸やプロピオン酸の低級アルキル（炭
素数１〜３）エステルを、リン脂質１に対し重量比で0.
5〜20、好ましくは1.0〜10添加して反応を行う。
或いは、0.05〜1.0M、好ましくは0.1〜0.5Mの濃度のカ
ルボン酸のアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩
（又はカルボン酸とアルカリ金属塩若しくはアルカリ土
類金属塩の混合物）の水溶液（以下、反応液と略す）を
リン脂質１に対して重量比で1.0〜30、好ましくは2.0〜
10添加して反応を行う。
ルボン酸のアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩
（又はカルボン酸とアルカリ金属塩若しくはアルカリ土
類金属塩の混合物）の水溶液（以下、反応液と略す）を
リン脂質１に対して重量比で1.0〜30、好ましくは2.0〜
10添加して反応を行う。
本発明の方法に用いる油糧種子の抽出物の酵素活性は、
反応に用いるリン脂質1gに対して、リン脂質をPAと含窒
素塩基に加水分解する酵素0.01〜1000ユニット（好まし
くは0.1〜500ユニット）、リン脂質をジグリセリドとホ
スホリル塩基に加水分解する酵素0.01〜1000ユニット
（好ましくは0.1〜500ユニット）が各々好適である。か
かる酵素活性については、得られる抽出物に前記した安
定剤を添加し、減圧濃縮、乾燥もしくは凍結乾燥などの
処理を施し、液状、固形状とする事により所望の活性が
得られる。
反応に用いるリン脂質1gに対して、リン脂質をPAと含窒
素塩基に加水分解する酵素0.01〜1000ユニット（好まし
くは0.1〜500ユニット）、リン脂質をジグリセリドとホ
スホリル塩基に加水分解する酵素0.01〜1000ユニット
（好ましくは0.1〜500ユニット）が各々好適である。か
かる酵素活性については、得られる抽出物に前記した安
定剤を添加し、減圧濃縮、乾燥もしくは凍結乾燥などの
処理を施し、液状、固形状とする事により所望の活性が
得られる。
ここで言う酵素単位の１ユニットとは、リン脂質をPAと
含窒素塩基に加水分解する酵素にあっては１分間に１μ
moleのホスファチジルコリンを加水分解する酵素量を表
し、リン脂質をジグリセリドとホスホリル塩基に加水分
解する酵素にあっては１分間に１μmoleのホスファチジ
ルコリンを加水分解する酵素量を表す。
含窒素塩基に加水分解する酵素にあっては１分間に１μ
moleのホスファチジルコリンを加水分解する酵素量を表
し、リン脂質をジグリセリドとホスホリル塩基に加水分
解する酵素にあっては１分間に１μmoleのホスファチジ
ルコリンを加水分解する酵素量を表す。
反応混合物は、反応温度10〜60℃、就中20〜50℃にて数
時間以上攪拌を続けることにより、反応が完結する。
時間以上攪拌を続けることにより、反応が完結する。
本発明の反応の具体的方法に関しては、原料リン脂質や
溶剤、抽出物等の反応に関与する物質の添加順序、使用
する溶剤や反応液の組成については何ら制限を付するも
のではなく、本発明方法の効果が発現する範囲において
任意に調整できるものである。
溶剤、抽出物等の反応に関与する物質の添加順序、使用
する溶剤や反応液の組成については何ら制限を付するも
のではなく、本発明方法の効果が発現する範囲において
任意に調整できるものである。
本発明の製造方法で生成するPAは、反応スラリーより常
法により、例えば溶剤抽出、溶剤分別等の精製処理を施
すことにより、容易に分離収得することができる。
法により、例えば溶剤抽出、溶剤分別等の精製処理を施
すことにより、容易に分離収得することができる。
尚本発明方法のリン脂質の加水分解反応の反応過程は、
例えば薄層クロマトグラフィー（TLC）、高速液体クロ
マトグラフィー（HPLC）等の分析方法を用いれば、その
経過が把握でき、これにより反応時間をコントロールす
ることもできる。
例えば薄層クロマトグラフィー（TLC）、高速液体クロ
マトグラフィー（HPLC）等の分析方法を用いれば、その
経過が把握でき、これにより反応時間をコントロールす
ることもできる。
本発明によれば、目的とするPAが常温、常圧、中性等の
温和な反応条件下で高純度かつ高収率で生成する。
温和な反応条件下で高純度かつ高収率で生成する。
更に、本発明による特記すべき効果として、リン脂質よ
り副生成するジグリセリドが、本発明で得られるPAの極
めて優れた可溶化剤となる事が挙げられる。ジグリセリ
ドのPAに対する可溶化効果により、各種油脂利用製品へ
のPAの広範囲な利用が可能となり、油脂製品の機能を大
幅に改善できる。
り副生成するジグリセリドが、本発明で得られるPAの極
めて優れた可溶化剤となる事が挙げられる。ジグリセリ
ドのPAに対する可溶化効果により、各種油脂利用製品へ
のPAの広範囲な利用が可能となり、油脂製品の機能を大
幅に改善できる。
従って本発明によれあ、高純度のPAを簡便かつ工業的規
模で製取可能な製造方法が提供される。
模で製取可能な製造方法が提供される。
以下、実施例、比較例等をもって本発明方法を詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
参考例１（油糧種子破砕物抽出物の調製） 米国産大豆（シルキービーン）25gを50mM塩化カルシウ
ム入りの0.1M酢酸ナトリウム／酢酸緩衝液（pH6.0）150
gに加え、常温で湿式粉砕し（2mmφ以下）、遠心分離
（3,000rpm、10分）により、上清部（抽出液）120gを得
た。得られた抽出液を以下の実施例に使用した。
ム入りの0.1M酢酸ナトリウム／酢酸緩衝液（pH6.0）150
gに加え、常温で湿式粉砕し（2mmφ以下）、遠心分離
（3,000rpm、10分）により、上清部（抽出液）120gを得
た。得られた抽出液を以下の実施例に使用した。
実施例１ 攪拌装置を備えた500ml4口フラスコに、市販の脱脂レシ
チン（商品名SLP-WSP:ツルーレシチン工業（株）製）25
gをとり、参考例１で調製した大豆破砕物抽出物120gを
加えた。混合物を攪拌しながら、これに酢酸エチル（25
0ml）を加え、さらに水32.5gを加え攪拌を続けた。反応
混合物は30℃にて20時間攪拌せしめた。
チン（商品名SLP-WSP:ツルーレシチン工業（株）製）25
gをとり、参考例１で調製した大豆破砕物抽出物120gを
加えた。混合物を攪拌しながら、これに酢酸エチル（25
0ml）を加え、さらに水32.5gを加え攪拌を続けた。反応
混合物は30℃にて20時間攪拌せしめた。
反応生成物から酢酸エチル層（Ａ）を除き、残渣（Ｂ）
はクロロホルム／メタノール（2/1 V/V）で２回抽出処
理した。（Ｂ）を含む抽出溶液をフォルチ分配に付し、
先に得た（Ａ）より酢酸エチルを除去した残渣と併せて
クロロホルム／メタノールを除去してリン脂質粗生成物
（Ｃ）を得た。（Ｃ）に対し５倍容量のアセトンを加
え、かきまぜた後静置することにより、沈殿物（Ｄ）21
gを得た。（Ｄ）はさらに氷冷アセトンにて洗浄後、減
圧乾燥に付した。得られた（Ｄ）についてのリン脂質中
のPA含有率は、HPLC（UV検出型）で測定した。結果は第
１表に示した。
はクロロホルム／メタノール（2/1 V/V）で２回抽出処
理した。（Ｂ）を含む抽出溶液をフォルチ分配に付し、
先に得た（Ａ）より酢酸エチルを除去した残渣と併せて
クロロホルム／メタノールを除去してリン脂質粗生成物
（Ｃ）を得た。（Ｃ）に対し５倍容量のアセトンを加
え、かきまぜた後静置することにより、沈殿物（Ｄ）21
gを得た。（Ｄ）はさらに氷冷アセトンにて洗浄後、減
圧乾燥に付した。得られた（Ｄ）についてのリン脂質中
のPA含有率は、HPLC（UV検出型）で測定した。結果は第
１表に示した。
比較例１ 攪拌装置を備えた500ml4口フラスコに、市販脱脂レシチ
ン（ツルーレシチン工業（株）製）20gをとり、0.1Mト
リス・塩酸緩衝液（pH8.0）1250mlを加え、更にエーテ
ル340mlを加え攪拌する。さらに塩化カルシウム水溶液
（1M濃度）150mlを加え、次いで微生物起源のホスフォ
リパーゼＤ（東洋醸造（株）製、Streptomyces Chromo
fuscus由来）の水溶液150ml（リン脂質1gあたり15ユニ
ット）を加え、反応混合物の温度を30℃に保ちながら14
時間攪拌を続けた。反応後、反応生成物を静置してエー
テル層を単離した。エーテル層は減圧下にてエーテルを
留去せしめた。得られたリン脂質（17g）の中のPA含有
率はHPLC（UV検出型）で測定した。結果は第１表に示し
た。
ン（ツルーレシチン工業（株）製）20gをとり、0.1Mト
リス・塩酸緩衝液（pH8.0）1250mlを加え、更にエーテ
ル340mlを加え攪拌する。さらに塩化カルシウム水溶液
（1M濃度）150mlを加え、次いで微生物起源のホスフォ
リパーゼＤ（東洋醸造（株）製、Streptomyces Chromo
fuscus由来）の水溶液150ml（リン脂質1gあたり15ユニ
ット）を加え、反応混合物の温度を30℃に保ちながら14
時間攪拌を続けた。反応後、反応生成物を静置してエー
テル層を単離した。エーテル層は減圧下にてエーテルを
留去せしめた。得られたリン脂質（17g）の中のPA含有
率はHPLC（UV検出型）で測定した。結果は第１表に示し
た。
実施例２ 攪拌装置を備えた500ml4口フラスコに、市販の脱脂レシ
チン（商品名SLP-WSP:ツルーレシチン工業（株）製）25
gをとり、参考例１で調製した大豆破砕物抽出物120gを
加えた。混合物を攪拌しながら、これに反応液として0.
1M酢酸ナトリウム／酢酸緩衝液（pH6.0）100mlと、50mM
塩化カルシウム水溶液32.5gを加え攪拌を続けた。反応
混合物は30℃にて20時間攪拌せしめた。
チン（商品名SLP-WSP:ツルーレシチン工業（株）製）25
gをとり、参考例１で調製した大豆破砕物抽出物120gを
加えた。混合物を攪拌しながら、これに反応液として0.
1M酢酸ナトリウム／酢酸緩衝液（pH6.0）100mlと、50mM
塩化カルシウム水溶液32.5gを加え攪拌を続けた。反応
混合物は30℃にて20時間攪拌せしめた。
反応生成物から残渣（Ｂ）を取り出し、クロロホルム／
メタノール（2/1 V/V）で２回抽出処理した。（Ｂ）を
含む抽出溶液をフォルチ分配に付し、クロロホルム／メ
タノールを除去して、リン脂質粗生成物（Ｇ）を得た。
（Ｇ）に対し５倍容量のアセトンを加え、かきまぜた後
静置することにより、沈殿物（Ｈ）21gを得た。（Ｈ）
は更に氷冷アセトンにて洗浄後、減圧乾燥に付した。得
られた（Ｈ）についてのリン脂質中のPA含有率は、HPLC
（UV検出型）で測定した。結果は第１表に示した。
メタノール（2/1 V/V）で２回抽出処理した。（Ｂ）を
含む抽出溶液をフォルチ分配に付し、クロロホルム／メ
タノールを除去して、リン脂質粗生成物（Ｇ）を得た。
（Ｇ）に対し５倍容量のアセトンを加え、かきまぜた後
静置することにより、沈殿物（Ｈ）21gを得た。（Ｈ）
は更に氷冷アセトンにて洗浄後、減圧乾燥に付した。得
られた（Ｈ）についてのリン脂質中のPA含有率は、HPLC
（UV検出型）で測定した。結果は第１表に示した。
実施例３ 参考例１において、大豆種子に代え、油糧種子としてナ
タネ、ヒマワリ、落花生、オリーブ、コーンを用いて得
た各油糧種子の破砕物抽出物（大豆の場合と同一重量を
各々使用）を用い、実施例１と同一条件で加水分解を行
った。得られた改質リン脂質中のPA含有率は第２表に示
した。
タネ、ヒマワリ、落花生、オリーブ、コーンを用いて得
た各油糧種子の破砕物抽出物（大豆の場合と同一重量を
各々使用）を用い、実施例１と同一条件で加水分解を行
った。得られた改質リン脂質中のPA含有率は第２表に示
した。
実施例４ 参考例１において、大豆種子に代え、油糧種子としてナ
タネ、ヒマワリ、落花生、オリーブ、コーンを用いて得
た各油糧種子の破砕物抽出物（大豆の場合と同一重量を
各々使用）を用い、実施例２と同一条件で加水分解を行
った。得られた改質リン脂質中のPA含有率は第２表に示
した。
タネ、ヒマワリ、落花生、オリーブ、コーンを用いて得
た各油糧種子の破砕物抽出物（大豆の場合と同一重量を
各々使用）を用い、実施例２と同一条件で加水分解を行
った。得られた改質リン脂質中のPA含有率は第２表に示
した。
比較例２ 実施例３において、油糧種子に代えて、植物（キャベ
ツ）粉砕物より濾過処理で得た植物ジュースを用いた
（植物使用量は油糧種子と同一重量とした）他は全て同
一条件下で加水分解を行った。リン脂質中のPA含有率は
第２表に示した。
ツ）粉砕物より濾過処理で得た植物ジュースを用いた
（植物使用量は油糧種子と同一重量とした）他は全て同
一条件下で加水分解を行った。リン脂質中のPA含有率は
第２表に示した。
比較例３ 実施例４において、油糧種子に代えて、植物（キャベ
ツ）粉砕物より濾過処理で得た植物ジュースを用いた
（植物使用量は油糧種子と同一重量とした）他は全て同
一条件下で加水分解を行った。リン脂質中のPA含有率は
第２表に示した。
ツ）粉砕物より濾過処理で得た植物ジュースを用いた
（植物使用量は油糧種子と同一重量とした）他は全て同
一条件下で加水分解を行った。リン脂質中のPA含有率は
第２表に示した。
Claims (5)
- 【請求項１】リン脂質を油糧種子抽出物で処理すること
を特徴とする改質したリン脂質の製造方法。 - 【請求項２】リン脂質を油糧種子抽出物で処理すること
を特徴とするホスファチジン酸の製造方法。 - 【請求項３】油糧種子抽出物が、油糧種子を水或いはカ
ルボン酸のアルカリ金属塩、アルカリ金属塩もしくはア
ルカリ土類金属塩の１種又は２種以上を含有する水溶液
を用いて抽出したものである請求項１又は２記載の方
法。 - 【請求項４】油糧種子が大豆、ナタネ、ヒマワリ、落花
生、綿実、紅花、カラシ、ゴマ、オリーブ及びコーンか
らなる群から選ばれるものである請求項１〜３のいずれ
か一項に記載の方法。 - 【請求項５】リン脂質と油糧種子抽出物とを、有機溶剤
又は／及びカルボン酸のアルカリ金属塩若しくはアルカ
リ土類金属塩又は／及びカルボン酸とアルカリ金属塩若
しくはアルカリ土類金属塩の混合物の存在下で反応させ
ることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載
の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13365589A JPH0683639B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | 改質したリン脂質の製造方法 |
| ES90109935T ES2063194T3 (es) | 1989-05-26 | 1990-05-25 | Procedimiento de produccion de acido fosfatidico. |
| US07/528,982 US5183750A (en) | 1989-05-26 | 1990-05-25 | Processes for the production of phosphatidic acid |
| EP90109935A EP0399544B1 (en) | 1989-05-26 | 1990-05-25 | Process for the production of phosphatidic acid |
| DE69011739T DE69011739T2 (de) | 1989-05-26 | 1990-05-25 | Verfahren zur Herstellung von Phosphatidsäure. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13365589A JPH0683639B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | 改質したリン脂質の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02312552A JPH02312552A (ja) | 1990-12-27 |
| JPH0683639B2 true JPH0683639B2 (ja) | 1994-10-26 |
Family
ID=15109851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13365589A Expired - Lifetime JPH0683639B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | 改質したリン脂質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0683639B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5475335B2 (ja) * | 2009-06-12 | 2014-04-16 | 花王株式会社 | リン脂質組成物の製造方法 |
| CN104397322A (zh) * | 2014-11-06 | 2015-03-11 | 江南大学 | 一种胡麻磷脂的制备方法 |
-
1989
- 1989-05-26 JP JP13365589A patent/JPH0683639B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02312552A (ja) | 1990-12-27 |
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