JPH0674347B2 - 亜鉛化合物およびその用途 - Google Patents
亜鉛化合物およびその用途Info
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- JPH0674347B2 JPH0674347B2 JP59133443A JP13344384A JPH0674347B2 JP H0674347 B2 JPH0674347 B2 JP H0674347B2 JP 59133443 A JP59133443 A JP 59133443A JP 13344384 A JP13344384 A JP 13344384A JP H0674347 B2 JPH0674347 B2 JP H0674347B2
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- zinc
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- zinc compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/06—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent
- C08J9/10—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent developing nitrogen, the blowing agent being a compound containing a nitrogen-to-nitrogen bond
- C08J9/101—Agents modifying the decomposition temperature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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- Heating, Cooling, Or Curing Plastics Or The Like In General (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本考案は化学的膨張剤（chemi cal blowing agents）を
活性化するかまたはゴム硬化促進剤の作用を活性化する
化合物、それらを含む組成物に関する。
活性化するかまたはゴム硬化促進剤の作用を活性化する
化合物、それらを含む組成物に関する。
化学的膨張剤、特にアゾジカルボナミドは多年にわたつ
て発泡プラスチツク材料に用いられてきているが、その
性質は使用温度における膨張剤の分解特性に大きく依存
している。それ故に、その分解様式を改変するために膨
張剤に対するいわゆる「活性化剤（アクチベータ）」が
慣用されるようになつているが、かかる活性化剤のうち
最も通常用いられているものは、亜鉛、カドミウムおよ
び鉛化合物である。これらの種類および使用量を慎重に
選択すれば最終発泡製品において相当な範囲の特徴およ
び性質を達成することが可能となつている。はるかに効
果的なものはカドミウムおよび亜鉛化合物の混合物であ
る。しかしながらカドミウムおよび鉛化合物は高価かつ
有毒であり、かかる化合物を用いなくともよいかあるい
はその使用を実質的に軽減することのできる効果的活性
化剤が切望されている。
て発泡プラスチツク材料に用いられてきているが、その
性質は使用温度における膨張剤の分解特性に大きく依存
している。それ故に、その分解様式を改変するために膨
張剤に対するいわゆる「活性化剤（アクチベータ）」が
慣用されるようになつているが、かかる活性化剤のうち
最も通常用いられているものは、亜鉛、カドミウムおよ
び鉛化合物である。これらの種類および使用量を慎重に
選択すれば最終発泡製品において相当な範囲の特徴およ
び性質を達成することが可能となつている。はるかに効
果的なものはカドミウムおよび亜鉛化合物の混合物であ
る。しかしながらカドミウムおよび鉛化合物は高価かつ
有毒であり、かかる化合物を用いなくともよいかあるい
はその使用を実質的に軽減することのできる効果的活性
化剤が切望されている。
ゴムの硬化および加硫においては、元素状硫黄が一般に
硬化剤として用いられると共に反応を促進するために有
機促進剤がその促進剤を活性化する酸化亜鉛と共に用い
られる。酸化亜鉛のコストの増大と共に、より効率的で
よりコストに見合つた効果を有する新しい活性化剤が常
に要請されている。
硬化剤として用いられると共に反応を促進するために有
機促進剤がその促進剤を活性化する酸化亜鉛と共に用い
られる。酸化亜鉛のコストの増大と共に、より効率的で
よりコストに見合つた効果を有する新しい活性化剤が常
に要請されている。
本発明者らは、化学的膨張剤の活性化剤として、そして
ゴム硬化促進剤の活性化剤として改善された性質を有す
る新規な亜鉛化合物を見出した。これらの化合物はまた
それら自体ゴム硬化促進剤であつてもよい。
ゴム硬化促進剤の活性化剤として改善された性質を有す
る新規な亜鉛化合物を見出した。これらの化合物はまた
それら自体ゴム硬化促進剤であつてもよい。
それ故に、一面において本発明は式 (NH3)nZn(NCO)2 （式中ｎは0.5〜４であり、そして少数であってもよ
い）の亜鉛化合物を提供する。
い）の亜鉛化合物を提供する。
これらの化合物は尿素と亜鉛の酸化物、炭酸塩または水
酸化物との反応により生成する。
酸化物との反応により生成する。
ｎが小数である場合には、確かではないが、各々ｎが整
数を表わす化合物の混合物が関係している可能性があ
る。
数を表わす化合物の混合物が関係している可能性があ
る。
ｎは好ましくは1.0〜3.0、特に1.5〜2.5である。
もう一つの面において、本発明は前記式の亜鉛化合物か
らなる化学的膨張剤用活性化剤あるいはゴムの加硫にお
ける促進剤または活性化剤を提供する。
らなる化学的膨張剤用活性化剤あるいはゴムの加硫にお
ける促進剤または活性化剤を提供する。
さらに別の面において、本発明は熱分解性膨張剤、特に
アゾジカルボナミド、スルホンヒドラジドまたはジニト
ロソペンタメチレンテトラミンを、前記式の亜鉛化合物
の１種またはそれ以上と組合せてなる活性化膨張剤組成
物を提供する。この組成物は周囲温度で上記組成を有す
るものである。
アゾジカルボナミド、スルホンヒドラジドまたはジニト
ロソペンタメチレンテトラミンを、前記式の亜鉛化合物
の１種またはそれ以上と組合せてなる活性化膨張剤組成
物を提供する。この組成物は周囲温度で上記組成を有す
るものである。
亜鉛化合物／膨張剤比は重量基準で1:20〜1:1、特に1:1
0〜1:2である。
0〜1:2である。
更に別の面におおいて、本発明は硫黄と、前記式の亜鉛
化合物の１種またはそれ以上とからなるゴム硬化組成物
を提供する。
化合物の１種またはそれ以上とからなるゴム硬化組成物
を提供する。
亜鉛化合物／硫黄比は好ましくは1:5〜5:1、特に1:2〜
2:1である。
2:1である。
酸化物、炭酸塩または水酸化物の尿素との反応は、所望
により適当な溶媒の存在下に120〜180℃の範囲の温度に
反応体を一緒に加熱することにより行なうのが好まし
い。各種温度で得られた生成物の分析は前記式のｎが温
度の増大と共に減少することを示しているように思わ
れ、それ故に所望のｎ値を有する生成物を反応温度を適
宜調節することにより製造することができる。
により適当な溶媒の存在下に120〜180℃の範囲の温度に
反応体を一緒に加熱することにより行なうのが好まし
い。各種温度で得られた生成物の分析は前記式のｎが温
度の増大と共に減少することを示しているように思わ
れ、それ故に所望のｎ値を有する生成物を反応温度を適
宜調節することにより製造することができる。
金属酸化物、炭酸塩または水酸化物１モルあたり２〜５
モルの尿素を用いるのが好ましい。
モルの尿素を用いるのが好ましい。
この反応のためのいくつかの溶媒、例えばメタノール、
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドは真
の溶媒であると思われ、溶媒が全く存在しない場合と同
じ反応生成物を与える。しかしながら、他の溶媒、特に
グリコール例えばエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ポリエチレングリコールまたはポリピロプレン
グリコールは、溶媒配位子により１個またはそれ以上の
NH3配位子を置換しつつ生成物を溶媒和するように思わ
れる。かかる溶媒和された生成物は液体でありそしてし
ばしば、溶媒和されていない化合物に比べて改善された
性質を有しまた本発明書に用いる「溶媒和された」なる
用語に包含されるものである。
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドは真
の溶媒であると思われ、溶媒が全く存在しない場合と同
じ反応生成物を与える。しかしながら、他の溶媒、特に
グリコール例えばエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ポリエチレングリコールまたはポリピロプレン
グリコールは、溶媒配位子により１個またはそれ以上の
NH3配位子を置換しつつ生成物を溶媒和するように思わ
れる。かかる溶媒和された生成物は液体でありそしてし
ばしば、溶媒和されていない化合物に比べて改善された
性質を有しまた本発明書に用いる「溶媒和された」なる
用語に包含されるものである。
亜鉛は毒性が低く低コストのために、酸化物、炭酸塩ま
たは水酸化物として用いられる金属として極めて好まし
い。
たは水酸化物として用いられる金属として極めて好まし
い。
尿素を酸化亜鉛、炭酸亜鉛または水酸化亜鉛、特に酸化
亜鉛を135°〜160℃の温度で反応させると特に好ましい
反応生成物が得られる。この生成物は前記式中のｎは約
２を表わす。反応をグリコール溶媒、特にポリエチレン
グリコール中で行なうか、あるいは反応生成物をエチレ
ングリコールに溶解し次いで加熱すると、NH3配位子が
いずれもグリコール配位子により置き換えられたとみら
れる特に有利な「溶媒和された」化合物が生成する。
亜鉛を135°〜160℃の温度で反応させると特に好ましい
反応生成物が得られる。この生成物は前記式中のｎは約
２を表わす。反応をグリコール溶媒、特にポリエチレン
グリコール中で行なうか、あるいは反応生成物をエチレ
ングリコールに溶解し次いで加熱すると、NH3配位子が
いずれもグリコール配位子により置き換えられたとみら
れる特に有利な「溶媒和された」化合物が生成する。
本発明の化合物は膨張剤、特にアゾジカルボナミドに対
する極めて効率的な活性化剤であり、従来の亜鉛／カド
ミウム化合物系活性化剤よりも等価割合において大きな
膨張あるいはより低割合において等しい膨張を与える。
従つて通常は低減された割合を用いることができる。
する極めて効率的な活性化剤であり、従来の亜鉛／カド
ミウム化合物系活性化剤よりも等価割合において大きな
膨張あるいはより低割合において等しい膨張を与える。
従つて通常は低減された割合を用いることができる。
本発明の亜鉛化合物は従来のカドミウム化合物の毒性の
問題および費用を避けることができる。
問題および費用を避けることができる。
いわゆる化学的エンボツシングの阻害法に用いる場合、
本発明の化合物は酸例えばリノレン酸などの安全な不飽
和脂肪酸により阻害され得、それ故にそれらを従来の酸
化亜鉛の活性化に用いられている有毒かつ取り扱いの困
難なトリメリツト酸無水物に代えて阻害剤として用いる
ことができる。
本発明の化合物は酸例えばリノレン酸などの安全な不飽
和脂肪酸により阻害され得、それ故にそれらを従来の酸
化亜鉛の活性化に用いられている有毒かつ取り扱いの困
難なトリメリツト酸無水物に代えて阻害剤として用いる
ことができる。
本発明の化合物はまたゴム硬化促進剤に対する極めて効
率的な活性化剤であり、酸化亜鉛に比べて等価割合でよ
り大きな活性化を与え、あるいはより低割合で等しい活
性化を与える。
率的な活性化剤であり、酸化亜鉛に比べて等価割合でよ
り大きな活性化を与え、あるいはより低割合で等しい活
性化を与える。
次に実施例を挙げるが、これは単なる例示にすぎないも
のである。
のである。
実施例１ 尿素（300g）と酸化亜鉛（100g）を開放ビーカー内で共
に加熱した。反応は120℃で開示したが、次いで温度は1
25〜128℃に上昇しそして安定状態となつた。アンモニ
アが発生した。30分後、反応は緩慢となりそして溶液は
透明となつた。次いで温度は15〜20分間140℃に上げ
た。生じる白色固体を冷時にメタノール洗浄して未反応
尿素および副生成物を除去した。220gの生成物が得られ
た。(NH3)nZn(NCO)2としての分析結果を次に示す。
に加熱した。反応は120℃で開示したが、次いで温度は1
25〜128℃に上昇しそして安定状態となつた。アンモニ
アが発生した。30分後、反応は緩慢となりそして溶液は
透明となつた。次いで温度は15〜20分間140℃に上げ
た。生じる白色固体を冷時にメタノール洗浄して未反応
尿素および副生成物を除去した。220gの生成物が得られ
た。(NH3)nZn(NCO)2としての分析結果を次に示す。
NH3 Zn NCO 実測値:19.4％ 34.9％ 42.0％ 理論値:18.6％ 35.5％ 45.9％ 実施例２ 尿素（300g）および酸化亜鉛（100g）をポリエチレング
リコール（400g）に添加しそしてその混合物を加熱し
た。125℃でアンモニア発生が始まり、そして温度は130
〜135℃に上昇した。１時間後溶液は透明となり、次い
で温度を140〜145℃に上昇させてアンモニアを除去し
た。冷却すると淡黄色粘稠溶液が得られたがその分析結
果はｎ＝２であり、そしてNH3配位子がグリコール配位
子により置き換えられていた。
リコール（400g）に添加しそしてその混合物を加熱し
た。125℃でアンモニア発生が始まり、そして温度は130
〜135℃に上昇した。１時間後溶液は透明となり、次い
で温度を140〜145℃に上昇させてアンモニアを除去し
た。冷却すると淡黄色粘稠溶液が得られたがその分析結
果はｎ＝２であり、そしてNH3配位子がグリコール配位
子により置き換えられていた。
実施例３ 実施例１の生成物のエチレングリコール中の40％溶液を
２種類の慣用されているカドミウム／亜鉛石けん活性化
剤溶液（Akzo Chemie M−3450およびDiamond Shamrock
LC90）に対して比較試験した。
２種類の慣用されているカドミウム／亜鉛石けん活性化
剤溶液（Akzo Chemie M−3450およびDiamond Shamrock
LC90）に対して比較試験した。
各活性化剤をポリ塩化ビニル（100重量部）、フタル酸
ジオクチル（75部）、炭酸カルシウム充填剤（25部）お
よびGenitron AC4 50％分散液５部（アゾジカルボナミ
ド膨張剤）を含むポリ塩化ビニル組成物に１および２重
量部の割合で配合した。
ジオクチル（75部）、炭酸カルシウム充填剤（25部）お
よびGenitron AC4 50％分散液５部（アゾジカルボナミ
ド膨張剤）を含むポリ塩化ビニル組成物に１および２重
量部の割合で配合した。
それら組成物を剥離紙にコーテイングしそして160℃〜2
00℃の温度でSpooner熱風釜を通した。膨張後、生じた
発泡を測定した。各例について、本発明の亜鉛化合物は
従来のカドミウム／亜鉛溶液よりも同じ割合で50％大き
い発泡膨張を生起すること、そして１部割合の本発明の
亜鉛化合物により２部割合の従来の活性化剤とほぼ同一
の膨張が生起することを見出した。
00℃の温度でSpooner熱風釜を通した。膨張後、生じた
発泡を測定した。各例について、本発明の亜鉛化合物は
従来のカドミウム／亜鉛溶液よりも同じ割合で50％大き
い発泡膨張を生起すること、そして１部割合の本発明の
亜鉛化合物により２部割合の従来の活性化剤とほぼ同一
の膨張が生起することを見出した。
実施例４（参考例） 尿素（320g）および酸化カドミウム（100g）を開放ビー
カー中で共に加熱した。122℃でアンモニア発生が生じ
そして温度を50分間にわたつて徐々に160℃に上昇させ
た。酸化カドミウムの赤の呈色は消え、そして24重量％
のカドミウムを含有しそして105℃で融解する白色固体
が形成された。
カー中で共に加熱した。122℃でアンモニア発生が生じ
そして温度を50分間にわたつて徐々に160℃に上昇させ
た。酸化カドミウムの赤の呈色は消え、そして24重量％
のカドミウムを含有しそして105℃で融解する白色固体
が形成された。
実施例５（参考例） 実施例４で製造された化合物を空気マイクロナイザーに
より摩砕しそしてアゾジカルボナミドと前者30部、後者
70部の重量比で混合した。その混合物を加熱したとこ
ろ、105℃で気体発生を伴つて分解することがわかつ
た。これに対して酸化カドミウム単独を活性化剤として
用いた場合の分解温度は170℃であつた。
より摩砕しそしてアゾジカルボナミドと前者30部、後者
70部の重量比で混合した。その混合物を加熱したとこ
ろ、105℃で気体発生を伴つて分解することがわかつ
た。これに対して酸化カドミウム単独を活性化剤として
用いた場合の分解温度は170℃であつた。
実施例６ 実施例１の方法に従つて炭酸亜鉛（100g）と尿素（250
g）とを開放ビーカー中で加熱した。形成された白色固
体は実施例１の生成物と実質的に同じであることを見出
した。
g）とを開放ビーカー中で加熱した。形成された白色固
体は実施例１の生成物と実質的に同じであることを見出
した。
実施例７（参考例） 実施例１の方法に従つてリサージ（100g）および尿素
（300g）を開放ビーカー中で共に加熱した。反応は125
℃で開始しそして30分間続いた（最高温度は155℃）。
酸化鉛の黄色は次第に消えて白色不透明液体が得られ、
これは冷却すると84％の収率で白色固体（融点102℃）
を与えた。
（300g）を開放ビーカー中で共に加熱した。反応は125
℃で開始しそして30分間続いた（最高温度は155℃）。
酸化鉛の黄色は次第に消えて白色不透明液体が得られ、
これは冷却すると84％の収率で白色固体（融点102℃）
を与えた。
実施例８ 重量基準で スチレンブタジエンゴム 17 ％ 無機充填剤（主として炭酸カルシウム） ７ ％ 可 塑 剤 17.5％ アゾジカルボナミド ３ ％ 酸化亜鉛 1.5％ 硫 黄 １ ％ ジ-２-ベンゾチアジルジスルフイド 0.1％ 亜鉛メルカプトベンゾチアジル 0.1％ よりなる組成物において、その酸化亜鉛を加硫速度に影
響を与えることなく1.25％の実施例１の亜鉛化合物で置
き換えることができることを見出した。これは亜鉛の必
要量が60％低下することを示している。更に、アゾジカ
ルボナミドが十分活性化されて高品位ゴム発泡体が得ら
れた。
響を与えることなく1.25％の実施例１の亜鉛化合物で置
き換えることができることを見出した。これは亜鉛の必
要量が60％低下することを示している。更に、アゾジカ
ルボナミドが十分活性化されて高品位ゴム発泡体が得ら
れた。
Claims (8)
- 【請求項１】式 (NH3)nZn(NCO)2 （式中ｎは0.5〜４であり、そして小数であってもよ
い）の亜鉛化合物。 - 【請求項２】ｎが1.5〜2.5である特許請求の範囲第１項
記載の亜鉛化合物。 - 【請求項３】ｎが２である特許請求の範囲第２項記載の
亜鉛化合物。 - 【請求項４】周囲温度における特許請求の範囲第１〜３
項のいずれかに記載の亜鉛化合物。 - 【請求項５】式 (NH3)nZn(NCO)2 （式中ｎは0.5〜４であり、そして小数であってもよ
い）の亜鉛化合物からなる、ゴムの加硫における促進剤
または活性化剤。 - 【請求項６】式 (NH3)nZn(NCO)2 （式中ｎは0.5〜４であり、そして小数であってもよ
い）の亜鉛化合物からなる、化学的膨張剤用活性化剤。 - 【請求項７】熱分解性膨張剤を式 (NH3)nZn(NCO)2 （式中ｎは0.5〜４であり、そして小数であってもよ
い）の亜鉛化合物の１種またはそれ以上と組合せて含
み、そして周囲温度にある、活性化された膨張剤組成
物。 - 【請求項８】膨張剤がアゾジカルボンアミドである特許
請求の範囲第７項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8317799 | 1983-06-30 | ||
| GB838317799A GB8317799D0 (en) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | Blowing agent compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6036541A JPS6036541A (ja) | 1985-02-25 |
| JPH0674347B2 true JPH0674347B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=10545053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59133443A Expired - Lifetime JPH0674347B2 (ja) | 1983-06-30 | 1984-06-29 | 亜鉛化合物およびその用途 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5051206A (ja) |
| EP (1) | EP0132939B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0674347B2 (ja) |
| KR (1) | KR920007521B1 (ja) |
| BR (1) | BR8403193A (ja) |
| CA (1) | CA1259491A (ja) |
| CS (1) | CS277396B6 (ja) |
| DD (1) | DD227969A5 (ja) |
| DE (1) | DE3485045D1 (ja) |
| DK (1) | DK167277B1 (ja) |
| GB (1) | GB8317799D0 (ja) |
| HU (1) | HU204295B (ja) |
| NO (1) | NO163491C (ja) |
| PL (1) | PL145272B1 (ja) |
| SU (1) | SU1373316A3 (ja) |
| YU (1) | YU45187B (ja) |
| ZA (1) | ZA844836B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4655962A (en) * | 1986-03-25 | 1987-04-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Blowing agent composition |
| CA2242541C (en) * | 1998-03-19 | 2004-03-16 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Blowing agent powder and process for producing the same |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE371947A (ja) * | ||||
| DE563165C (de) * | 1931-07-16 | 1932-11-02 | Rudolf H Koppel | Verfahren zur Herstellung von Zellenkautschuk |
| US2360049A (en) * | 1941-10-24 | 1944-10-10 | Us Rubber Co | Chemical blowing agents |
| US2480814A (en) * | 1946-08-24 | 1949-08-30 | Huber Corp J M | Vulcanization of rubber with ureametal salt complex accelerators |
| US2801154A (en) * | 1953-12-31 | 1957-07-30 | Ethyl Corp | Preparation of metal cyanates |
| US2889198A (en) * | 1956-10-01 | 1959-06-02 | Emery Industries Inc | Manufacture of cyanates |
| US3116107A (en) * | 1961-12-27 | 1963-12-31 | Ethyl Corp | Preparation of lead cyanate |
| US3167387A (en) * | 1963-08-29 | 1965-01-26 | Air Prod & Chem | Process for the production of alkaline cyanates in sulfoxide and sulfone solvents |
| US3321413A (en) * | 1964-02-21 | 1967-05-23 | Nat Polychemicals Inc | Activated azodicarbonamide blowing agent compositions |
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| NL7217060A (ja) * | 1972-12-15 | 1974-06-18 | ||
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