CS277396B6 - COMPOUNDS OR MIXTURES OF COMPOUNDS OF THE GENERAL FORMULA ÛRnZn(NCO)i2Ù - Google Patents
COMPOUNDS OR MIXTURES OF COMPOUNDS OF THE GENERAL FORMULA ÛRnZn(NCO)i2Ù Download PDFInfo
- Publication number
- CS277396B6 CS277396B6 CS845053A CS505384A CS277396B6 CS 277396 B6 CS277396 B6 CS 277396B6 CS 845053 A CS845053 A CS 845053A CS 505384 A CS505384 A CS 505384A CS 277396 B6 CS277396 B6 CS 277396B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compounds
- zinc
- mixtures
- nco
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/06—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent
- C08J9/10—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent developing nitrogen, the blowing agent being a compound containing a nitrogen-to-nitrogen bond
- C08J9/101—Agents modifying the decomposition temperature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Heating, Cooling, Or Curing Plastics Or The Like In General (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká sloučenin nebo směsi sloučenin obecného vzorce RnZn(NCO)2, které aktivují chemická nadouvadla nebo které aktivují působení urychlovačů vulkanizace kaučuku.
Dosavadní stav techniky
Při výrobě pěnových plastických hmot se již po mnoho let používá chemických nadouvadel, zejména azokarboxamidu. Vlastnosti takových pěnových plastů do značné míry závisí na vlastnostech nadouvadla při rozkladu za použité teploty. Proto se stalo běžným používat tzv. aktivátorů nadouvadel, které slouží k modifikaci vlastností nadouvadel při rozkladu. Nejběžnějšími z těchto aktivátorů jsou sloučeniny zinku, kadmia a olova. Pečlivou volbou těchto aktivátorů a jejich množství je možno dosáhnout značného rozmezí vlastností výsledných napěněných výrobků. Nejúčinnějšími aktivátory jsou až dosud směsi sloučenin kadmia a zinku. Sloučeniny kadmia a zinku jsou však drahé a toxické, a proto je velká potřeba najít účinný aktivátor, za jehož použití by bylo možno se vyhnout nebo podstatně snížit použití těchto sloučenin.
Při vulkanizaci nebo vytvrzování kaučuku se jako vulkanizačního činidla obvykle používá síry. Pro urychlení reakce se používá organických urychlovačů ve spojení s oxidem zinečnatým, kterým se aktivuje urychlovač. Se zvyšující se cenou oxidu zinečnatého existuje stále potřeba najít nový aktivátor, který by byl účinnější jak z hlediska technologického, tak z hlediska nákladů.
Nyní byla v souvislosti s vynálezem nalezena skupina sloučenin, které jsou nové a mají zlepšené vlastnosti jako aktivátory pro chemická nadouvadla a jako aktivátory pro urychlovače vulkanizace kaučuku. Tyto sloučeniny mohou také samy sloužit jako urychlovače vulkanizace kaučuku.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu jsou tedy sloučeniny nebo směsi sloučenin obecného vzorce I
RnZn(NCO)2 kde znamená
R NH3 n číslo s hodnotou v rozmezí 0,5 do 4, přičemž může znamenat i zlomek.
Tato struktura sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu byla potvrzena jejich analýzou, přičemž se zdá, že závisí na teplotě použité při reakci a na popřípadě přítomném rozpouštědle, takže je obtížné popsat tyto produkty vzorcem. Nicméně, uvedený vzorec je potvrzen jejich analýzou.
Pokud n představuje zlomek, je pravděpodobné, že jde o směs sloučenin, z nichž v každé znamená n celé číslo. Tento předpoklad
I není zcela nepochybný. Symbol n může znamenat 0,5 až 4, s výhodou 1,0 až 3,0 a především 1,5 až 2,5.
Vynález se týká aktivované nadouvací kompozice obsahující tepelně rozložitelné nadouvadlo, zejména azodikarboxamid, sulfonylhydrazid nebo dinitrosopentamethylentetramin ve směsi se vhodným množstvím jednoho nebo několika popřípadě solvatovaných reakčních produktů močoviny a oxidu, uhličitanu nebo hydroxidu zinečnatého .
Poměr popřípadě solvatovaného reakčního produktu k nadouvadlu je přednostně v rozmezí od 1:20 do 1:1, s výhodou od 1:10 do 1:2 (přičemž je poměr míněn hmotnostně).
Vynález se také týká vulkanizačni kompozice pro kaučuk obsahující síru a vhodné množství jednoho nebo několika popřípadě solvatovaných reakčnich produktů močoviny a oxidu, uhličitanu nebo hydroxidu zinečnatého.
Hmotnostní poměr popřípadě solvatovaného reakčního produktu k síře je přednostně v rozmezí od 1:5 do 5:1, s výhodou od 1:2 do 2:1.
Reakce oxidu, uhličitanu nebo hydroxidu s močovinou se přednostně provádí společným zahříváním reakčnich složek, popřípadě v přítomnosti vhodného rozpouštědla, na teplotu 120 až 180 °C. Analýza produktů, získaných při různých teplotách, ukazuje, že hodnota n v obecném vzorci I klesá se zvyšující se teplotou, takže produkty s požadovanou hodnotou n je možno vyrobit za použití vhodné regulace reakční téploty.
Na jeden mol oxidu, uhličitanu nebo hydroxidu zinku se přednostně používá 2 až 5 mol močoviny.
Některá reakční rozpouštědla, například methanol, dimethylformamid a dímethylsulfoxid, se zdají být pravými rozpouštědly a poskytují stejný reakční produkt, jako když se pracuje v nepřítomnosti rozpouštědla, to je produkt, ve kterém R znamená NH3.
Naproti tomu jiná rozpouštědla, zejména glykoly, jako ethylenglykol, propylenglykol, polyethylenglykol nebo polypropylenglykol produkt solvatují, přičemž nahrazují jeden nebo více ligandů NH3 ligandy rozpouštědla. Takové solvatované produkty jsou kapalné a často mají lepší vlastnosti než odpovídající nesolvatované sloučeniny obecného vzorce I. Pod pojmem solvatované sloučeniny se rozumějí sloučeniny shora uvedeného typu. Výhodou zinku ve sloučenině obecného vzorce I je jeho nízká toxicita i cena.
Reakční produkt, kterému se dává obzvláštní přednost, se připravuje reakcí močoviny s oxidem, uhličitanem nebo hydroxidem zinečnatým při teplotě 135 až 160 eC. Složení tohoto produktu v podstatě odpovídá obecnému vzorci I, kde znamená R NH3 a n má hodnotu přibližně 2. Jestliže se reakce provádí v glykolovém rozpouštědle, zejména v polyethylenglykolu nebo jestliže se reakční produkt rozpustí v ethylenglykolu a potom se zahřívá, připraví se obzvláště výhodná solvatované sloučenina, ve které jsou oba ligandy NH3 vytěsněny ligandy glykolu.
Reakční produkty podle vynálezu jsou vysoce účinnými aktivátory nadouvadel, zejména azodikarboxamidu, které poskytují větší napěnění při stejném dávkování nebo stejné napěnění při nižším dávkování ve srovnání s běžnými aktivátory na bázi směsí sloučenin zinku a kadmia. Proto se jich může používat v menších množstvích. Jelikož kovem v reakčnim produktu je zinek, je možno vyhnout se problémům s toxicitou a nákladnosti běžných kademnatých sloučenin.
Jestliže se sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu používá při tzv. inhibiční metodě chemického reliéfního tisku, je možno je inhibovat kyselinami, například kyselinou linolenovou. Těchto kyselin je proto možno použít jako inhibitorů místo anhydridu kyseliny trimellithové, který je toxický a se kterým se obtížně manipuluje, používaného při běžné aktivaci oxidem zinečnatým.
Reakční produkty obecného vzorce I podle vynálezu jsou také vysoce účinnými aktivátory urychlovačů vulkanizace kaučuku, které poskytují vyšší aktivaci při stejném dávkování nebo stejnou aktivaci při nižším dávkování ve srovnání s oxidem zinečnatým.
Vynález blíže objasňují příklady praktického provedení, které však vynález nijak neomezují.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
V otevřené kádince se spolu zahřívají močovina (300 g) a oxid zinečnatý (100 g). Reakce začíná při teplotě 120 °C, ale potom teplota stoupne na 125 až 128 °c, přičemž na této hodnotě se ustálí. Uvolňuje se amoniak. Po 30 minutách se reakce zpomalí a roztok se vyčeří. Potom se teplota zvýší na dobu 15 až 20 minut na 140 C. Vzniklá bílá pevná látka se promyje za chladu methanolem, aby se odstranila nezreagovaná močovina a vedlejší produkty. Výtěžek je 220 g produktu.
Analýza pro (NH3)2Zn(NCO)2 vypočteno: NH3 18,6 % Zn 35,5 % NCO 45,9 % nalezeno: NH3 19,4 % Zn 34,9 % NCO 42,0 %
Příklad 2
K polyethylenglykolu (400 g) se přidá močovina (300 g) a oxid zinečnatý (100 g) a směs se zahřívá. Uvolňování amoniaku začíná při teplotě 125 °C a teplota stoupá na 130 až 135 °C. Po jedné hodině se roztok vyčeří a potom se teplota zvýší na 140 až 145 eC, aby se odstranil amoniak. Po ochlazení se získá světle žlutý viskozní roztok, jehož složení odpovídá podle analýzy obecnému vzorci I, kde znamená n číslo 2 a R polyethylenglykolový ligand .
Příklad 3
Zkouší se 40% hmot. roztok produktu podle příkladu 1 v ethylenglykolu jako aktivační, roztok ve srovnání se dvěma běžnými aktivačními roztoky na bázi kademnatozinečnatých mýdel, která jsou obchodním produktem společnosti Akzo Chemie M-3450 a obchodním výrobkem společnosti Diamond Shamrock LC90.
Každý aktivátor se zapracuje do polyvinylchloridové formulace obsahující polyvinylchlorid (100 dílů hmot.), dioktylftalát (75 dílů hmot.), uhličitan vápenatý jako plnivo (25 dílů hmot.) a Genitron AC4 50% disperze (5 dílů hmot.), azokarboxamid jako nadouvadlo v množství 1 a 2 dílů hmot.
Formulace se nanesou na separační papír a nechají se projít Spoonerovou horkovzdušnou sušárnou, ve které je teplota 160 až 200 ’C. Po napěnění se změří výška vzniklé pěny. Sloučenina zinku obecného vzorce I podle vynálezu způsobuje ve všech případech o 50 % větší expanzi pěny než srovnávané obchodně dostupné aktivátory při stejném dávkování. Za použití 1 hmot. dílu sloučeniny zinku obecného vzorce I podle vynálezu se dosáhne přibližně stejného napěnění jako použití 2 hmot. dílů shora uvedených obchodně dostupných aktivátorů.
Příklad 4
Způsobem, popsaným v příkladu 1, se spolu v otevřené kádince zahřívá uhličitan zinečnatý (100 g) a močovina (250 g). Vzniklá pevná hmota je v podstatě totožná s produktem získaným podle příkladu 1.
Příklad 5
Ve formulaci obsahující hmotnostně styrenbutadienový kaučuk 17,0 % anorganické plnivo (zejména uhličitan vápenatý) 17,0 % změkčovadla 17,5 % azodikarboxamid 3,0 % oxid zinečnatý 1,5 % síru - 1,0 % di-2-benzothiazyldisulfid 0,1 % merkaptobenzothiazyl zinku 0,1 % je možno nahradit oxid zinečnatý 1,25 % sloučeniny zinku podle příkladu 1 (což představuje více než 60% úsporu požadovaného zinku), aniž by se změnila rychlost vulkanizace. Navíc se dosáhne dobré aktivace azodikarboxamidu, což se projeví v získání vysoce kvalitního pěnového kaučuku.
Průmyslová využitelnost
Sloučeniny podle vynálezu jsou použitelné jako aktivátory pro chemická nadouvadla nebo jako urychlovače nebo aktivátory při vulkanizaci kaučuku.
Claims (2)
1. Sloučeniny nebo směsi sloučenin, jejichž elementární analýza odpovídá obecnému vzorci I
RnZn(NCO)2 /1/ kde znamená
R NH n číslo s hodnotou v rozmezí 0,5 do 4, přičemž může znamenat zlomek.
2. Sloučeniny nebo směsi sloučenin podle bodu 1 obecného vzorce I, kde znamená n číslo s hodnotou 1,5 až 2,5 a R má v bodu 1 uvedený význam
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838317799A GB8317799D0 (en) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | Blowing agent compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS505384A3 CS505384A3 (en) | 1992-08-12 |
| CS277396B6 true CS277396B6 (en) | 1993-03-17 |
Family
ID=10545053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS845053A CS277396B6 (en) | 1983-06-30 | 1984-06-29 | COMPOUNDS OR MIXTURES OF COMPOUNDS OF THE GENERAL FORMULA ÛRnZn(NCO)i2Ù |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5051206A (cs) |
| EP (1) | EP0132939B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0674347B2 (cs) |
| KR (1) | KR920007521B1 (cs) |
| BR (1) | BR8403193A (cs) |
| CA (1) | CA1259491A (cs) |
| CS (1) | CS277396B6 (cs) |
| DD (1) | DD227969A5 (cs) |
| DE (1) | DE3485045D1 (cs) |
| DK (1) | DK167277B1 (cs) |
| GB (1) | GB8317799D0 (cs) |
| HU (1) | HU204295B (cs) |
| NO (1) | NO163491C (cs) |
| PL (1) | PL145272B1 (cs) |
| SU (1) | SU1373316A3 (cs) |
| YU (1) | YU45187B (cs) |
| ZA (1) | ZA844836B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4655962A (en) * | 1986-03-25 | 1987-04-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Blowing agent composition |
| CA2242541C (en) * | 1998-03-19 | 2004-03-16 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Blowing agent powder and process for producing the same |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE371947A (cs) * | ||||
| DE563165C (de) * | 1931-07-16 | 1932-11-02 | Rudolf H Koppel | Verfahren zur Herstellung von Zellenkautschuk |
| US2360049A (en) * | 1941-10-24 | 1944-10-10 | Us Rubber Co | Chemical blowing agents |
| US2480814A (en) * | 1946-08-24 | 1949-08-30 | Huber Corp J M | Vulcanization of rubber with ureametal salt complex accelerators |
| US2801154A (en) * | 1953-12-31 | 1957-07-30 | Ethyl Corp | Preparation of metal cyanates |
| US2889198A (en) * | 1956-10-01 | 1959-06-02 | Emery Industries Inc | Manufacture of cyanates |
| US3116107A (en) * | 1961-12-27 | 1963-12-31 | Ethyl Corp | Preparation of lead cyanate |
| US3167387A (en) * | 1963-08-29 | 1965-01-26 | Air Prod & Chem | Process for the production of alkaline cyanates in sulfoxide and sulfone solvents |
| US3321413A (en) * | 1964-02-21 | 1967-05-23 | Nat Polychemicals Inc | Activated azodicarbonamide blowing agent compositions |
| DE1258082B (de) * | 1964-10-16 | 1968-01-04 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von offenzelligen Weich-Polyvinylchlorid-Schaumstoffen |
| US3340209A (en) * | 1964-12-31 | 1967-09-05 | Nat Polychemicals Inc | Activated azodicarbonamide |
| US3502632A (en) * | 1966-08-26 | 1970-03-24 | Witco Chemical Corp | Hydrocarbon urea adduct |
| NL7217060A (cs) * | 1972-12-15 | 1974-06-18 | ||
| DE2452740A1 (de) * | 1974-11-07 | 1976-05-13 | Bayer Ag | Treibmittel auf der basis von harnstoffdicarbonsaeureanhydrid |
| DE2850610A1 (de) * | 1978-11-22 | 1980-06-12 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von verstaerkten geschaeumten kunststoffen |
| DE3170983D1 (en) * | 1980-03-21 | 1985-07-25 | Fbc Ltd | Chemical blowing agent composition, its composition and use |
| US4394288A (en) * | 1981-04-06 | 1983-07-19 | The Dow Chemical Company | Activated ammonium nitrate plastic foam blowing agent |
| DE3215835A1 (de) * | 1982-04-28 | 1983-11-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue treibmittelkombination auf basis von azodicarbonamid, deren herstellung und verwendung der verschaeumung von kunststoffen |
| US4444679A (en) * | 1982-07-19 | 1984-04-24 | Uniroyal, Inc. | Blowing agent compositions |
| US4495107A (en) * | 1983-03-10 | 1985-01-22 | Fmc Corporation | Process for producing alkali metal cyanates |
| US4438223A (en) * | 1983-08-22 | 1984-03-20 | Uniroyal, Inc. | Blowing agent composition containing zinc formate and metal salt activator |
| US4554294A (en) * | 1984-12-05 | 1985-11-19 | Uniroyal, Inc. | Nitro urea based blowing agents |
| US4655962A (en) * | 1986-03-25 | 1987-04-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Blowing agent composition |
-
1983
- 1983-06-30 GB GB838317799A patent/GB8317799D0/en active Pending
-
1984
- 1984-06-08 EP EP84303879A patent/EP0132939B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-06-08 DE DE8484303879T patent/DE3485045D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-06-25 ZA ZA844836A patent/ZA844836B/xx unknown
- 1984-06-27 CA CA000457558A patent/CA1259491A/en not_active Expired
- 1984-06-27 DK DK314484A patent/DK167277B1/da active
- 1984-06-28 BR BR8403193A patent/BR8403193A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 YU YU1141/84A patent/YU45187B/xx unknown
- 1984-06-29 SU SU843754299A patent/SU1373316A3/ru active
- 1984-06-29 CS CS845053A patent/CS277396B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 DD DD84264738A patent/DD227969A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 PL PL1984248481A patent/PL145272B1/pl unknown
- 1984-06-29 HU HU842538A patent/HU204295B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 NO NO842653A patent/NO163491C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 JP JP59133443A patent/JPH0674347B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-06-30 KR KR1019840003786A patent/KR920007521B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-10-20 US US07/262,185 patent/US5051206A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO163491B (no) | 1990-02-26 |
| DK314484A (da) | 1984-12-31 |
| EP0132939B1 (en) | 1991-09-11 |
| NO842653L (no) | 1985-01-02 |
| PL145272B1 (en) | 1988-08-31 |
| KR850000490A (ko) | 1985-02-27 |
| YU114184A (en) | 1986-10-31 |
| SU1373316A3 (ru) | 1988-02-07 |
| BR8403193A (pt) | 1985-06-11 |
| CA1259491A (en) | 1989-09-19 |
| JPH0674347B2 (ja) | 1994-09-21 |
| JPS6036541A (ja) | 1985-02-25 |
| HU204295B (en) | 1991-12-30 |
| DK167277B1 (da) | 1993-10-04 |
| HUT36845A (en) | 1985-10-28 |
| GB8317799D0 (en) | 1983-08-03 |
| CS505384A3 (en) | 1992-08-12 |
| PL248481A1 (en) | 1985-04-24 |
| NO163491C (no) | 1990-06-06 |
| KR920007521B1 (ko) | 1992-09-05 |
| DK314484D0 (da) | 1984-06-27 |
| DE3485045D1 (de) | 1991-10-17 |
| EP0132939A3 (en) | 1986-01-15 |
| ZA844836B (en) | 1985-10-30 |
| YU45187B (en) | 1992-05-28 |
| US5051206A (en) | 1991-09-24 |
| DD227969A5 (de) | 1985-10-02 |
| EP0132939A2 (en) | 1985-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2552065A (en) | Oxybisphenylsulfonhydrazide | |
| US2830029A (en) | Preparation of cellular products containing organic sulfonyl azides and composition thereof | |
| GB1094717A (en) | High density polyurethane foams | |
| US3781233A (en) | Blowing agents | |
| CS277396B6 (en) | COMPOUNDS OR MIXTURES OF COMPOUNDS OF THE GENERAL FORMULA ÛRnZn(NCO)i2Ù | |
| US3235519A (en) | Sulfonyl semicarbazides as blowing agents for polymeric materials | |
| US4127718A (en) | Tris-tetrazoles as chemical blowing agents | |
| US4158724A (en) | Tris-tetrazoles as chemical blowing agents | |
| US3779954A (en) | Benzazimide compounds as blowing agents | |
| JPS61148242A (ja) | 発泡剤およびガス発泡可能な組成物 | |
| US4885316A (en) | Substituted 5-amidotetrazoles as blowing agents in the production of cellular thermoplastic or rubber materials | |
| US3211678A (en) | Copolyester foams by treatment with a bis(azidoformate) modifying agent and a blowing agent | |
| GB1475541A (en) | Polyurethane foams | |
| US2741624A (en) | p, p'-oxybis(benzenesulfonylazide) and process | |
| US4263165A (en) | Blowing agent combination comprising azodicarbonamide, zinc oxide and a benzenethiol sulphonic acid derivative | |
| US3766147A (en) | Condensation of cyclic nitrile carbonates with fluoride compounds | |
| US4163005A (en) | Halobenzene sulfonate flame retardants | |
| US3629227A (en) | Azoacyl compounds containing a group | |
| US2780606A (en) | Process for the preparation of rubber and plastic materials of cellular structure | |
| US4230857A (en) | Carbonates and urethanes of 2,2'-alkylene or -cycloalkylene-bis-4,6-disubstituted phenols as stabilizers for organic materials | |
| US3793254A (en) | Catalysts for the reaction of nitrile carbonates-active hydrogen compounds | |
| US4329499A (en) | Alkyldiphenyl ether-sulphonic acid hydrazides, their preparation and their use as blowing agents | |
| US3121066A (en) | N-nitroso glycolurils and their use as blowing agents in making foamed thermoplastic polymers | |
| US4280004A (en) | Mixtures of azodicarbonamide and α-amidosulphones and their production and use as a blowing agent | |
| US4536520A (en) | Polyphosphazene foam process |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20000629 |