KR19990024064A - 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법 - Google Patents

디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 디메틸테레프탈레이트(Dimethylterephthalate : DMT) 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법에 관한 것으로, 그 목적은 DMT제조공정에서 발생되는 부산물인 DMT슬러리로부터 DMT슬러리베이스 폴리올(Polyol)을 합성하여 폴리우레탄제조시 원료로 사용되는 폴리올로 재활용할 수 있도록 한 것이다.
본 발명의 일실시예는 촉매의 존재하에서 용제를 이용하여 DMT슬러리와, 활성화 수소물질을 90∼100℃의 온도범위에서 완전히 용융시키고, 이후 서서히 승온(昇溫)시키면서 180∼250℃의 온도범위에서 완전히 반응시킨 후 냉각시켜 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계와; DMT슬러리베이스 폴리올과 사전에 준비된 폴리올 및 각종 첨가제를 투입하여 예비 혼합물을 만든 후, 적정량의 이소시아네이트 화합물과 혼합하고 일정한 형태의 금형에 넣어 경질의 폴리우레탄 제품을 제조하는 단계를 포함한다.
본 발명의 다른 실시예는 촉매의 존재하에서 용제를 이용하여 DMT슬러리와, 활성화 수소물질을 90∼100℃의 온도범위에서 완전히 용융시키고, 이후 서서히 승온(昇溫)시키면서 180∼250℃의 온도범위에서 완전히 반응시킨 후 냉각시켜 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계와; 준비된 이소시아네이트 화합물과 상기 DMT슬러리베이스 폴리올과 각종 첨가제 혼합물을 교반하여 사전에 정량한 폐 폴리우레탄 폼의 스크랩에 투입한 후 교반하여 혼합하고, 일정한 형태의 금형에 넣어 재활용된 경질의 폴리우레탄 제품을 만드는 단계를 포함한다.

Description

디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법
본 발명은 디메틸테레프탈레이트(Dimethylterephthalate: C10H10O4)부산물을 이용한 폴리우레탄(Polyurethane)의 제조방법에 관한 것으로, 특히 폴리우레탄의 제조원료중 하나인 디메틸테레프탈레이트(DMT)의 제조공정에서 발생되는 부산물인 DMT슬러리(Slurry)를 이용하여 폴리우레탄을 제조하는 방법에 관한 것이다.
일반적으로, 폴리우레탄은 다음 식(Ⅰ)에서와 같이 이소시아네이트기(-NCO-)를 함유하는 물질과 활성화수소를 갖는 물질과의 화학반응에 의해
얻어지는 우레탄결합()을 갖는 고분자 화합물로서, 원료 및 적용기술에 따라서 자동차 및 가구용 쿠션재, 건축물의 단열재, 접착제, 방수제, 바닥재, 인조가죽, 코팅제, 실링(Sealing)제 및 인조섬유 등 모든 산업분야에서 널리 활용되고 있는 고분자소재로 최근 많은 주목을 받고 있다.
(Ⅰ)
이와 같은 폴리우레탄의 제조과정에서 원료로서 사용되는 이소시아네이트화합물은 디페닐메탄디이소시아네이트(Diphenylmethanediisocyanate : C15H10N2O2,MDI), 헥사메틸렌디이소시아네이트{Hexamethylenediisocyanate : OCN(CH2)6NCO} 및 톨릴렌디이소시아네이트(Tolylenediisocyanate : C9H6N2O2, TDI) 등이 있으며, 활성화수소를 가진 화합물로는 아민(Amine), 페놀(Phenol), 알코올(Alcohol), 물(H2O), 활성메틸렌화합물(Activated Methylene Compound) 등과 같은 다양한 물질이 용도 및 적용분야에 따라서 사용되고 있다.
한편, 폴리우레탄의 제조시 이소시아네이트 화합물과 반응하여 우레탄결합이 이루어지도록 하는 활성화 수소를 갖는 DMT는 다음 반응식에 의하여 생성된다.
TPA + CH30H → DMT + 슬러리
상기 반응식에 의하면, DMT는 프탈산(Phthalic Acid : C8H6O4)의 이성질체인 테레프탈산(Terephthalic Acid : TPA)과 메탄올(Methanol : CH3OH)을 반응시키면 테레프탈산에 함유된 각 카르복실기(-COOH-)에서 수소원자가 메틸기(CH3)와 치환됨에 따라 생성되고, 이과정에서 부산물인 DMT슬러리가 발생된다.
상기와 같이 발생되는 DMT슬러리의 조성은 다음 표 1과 같다.
표 1. DMT슬러리의 조성
DMT슬러리 MFB DMT MPT MBZ PhOH Unknown
화학명 Methyl p-Formylbenzoate Dimethyl-isophthalate Methyl p-Toluate Methyl Benzoate Phenol -
함유량, wt% 65.93 28.49 3.13 0.62 0.10 1.73
Mw 164.16 194.19 150.18 136.15 94.11
bp, ℃ 265 283.7 103/15mmHg 198∼189 182
mp, ℃ 60∼62 68∼71 33∼36 0∼-15 40∼42
nD 20 - 1.5168 - 1.5170 -
Fp, ℃ - 146 90 82 79
현재 국내에서는 년간 약 600M/T이상의 DMT슬러리가 발생되며, 이와 같이 DMT의 제조공정에서 발생되는 DMT슬러리는 적절한 처리방법을 찾지 못하여 주로 소각되는 데, 이와 같이 소각되는 경우에 각종 유독성 가스가 발생되어 대기를 오염시키게 되는 심각한 문제가 있다.
또한, DMT슬러리의 소각시 발생되는 유독가스를 처리하기 위해서는 집진설비 등 별도의 처리시설이 마련되어야 하는 등 막대한 비용이 소요된다는 문제가 있다.
또한, 각종 산업분야에서 단열재로 사용되는 폴리우레탄폼(Polyurethane Foam)은 일단 사용된 후에는 재활용이 곤란하기 때문에 폐기되는 폴리우레탄폼은 주로 소각되거나 분쇄된 후 매립됨에 따라 환경을 오염시키는 주요 원인이 되고 있다.
따라서, 각종 산업분야에서 발생되는 폐 폴리우레탄폼을 재활용할 수 있는 방안이 절실하게 요구되고 있는 실정이다.
본 발명의 목적은 디메틸테레프탈레이트(DMT)의 제조시에 발생되는 부산물인 DMT슬러리로부터 폴리올을 합성하고, 이를 폴리우레탄의 제조원료인 폴리올로 재활용할 수 있도록 한 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 각종 산업분야에서 단열재로 사용된 후 폐기되는 경질 우레탄폼을 사전에 준비된 이소시아네이트 화합물과 DMT슬러리로부터 합성된 폴리올 및 각종 첨가제의 혼합물과 반응시키므로써 다시 재활용된 폴리우레탄 폼으로 재생시킬 수 있도록 한 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법을 제공하는 것이다.
이와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 촉매존재하에서 용제를 이용하여 DMT슬러리와 활성화 수소물질을 90∼100℃의 온도범위에서 완전히 용융시키고, 이후 서서히 승온(昇溫)시키면서 180∼250℃의 온도범위에서 완전히 반응시킨 후 냉각시켜 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계와; DMT슬러리베이스 폴리올과 사전에 준비된 폴리올 및 각종 첨가제를 투입하여 예비혼합물을 만든 후, 적정량의 이소시아네이트 화합물과 혼합하고 일정한 형태의 금형에 넣어 경질의 폴리우레탄 제품을 제조하는 단계를 포함한다.
이와 같은 본 발명에서 상기 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계에서는 DMT슬러리 100 wt%를 기준으로 하여 분자량이 60∼5,000인 활성화수소물질 50∼100 wt%와 용제 1∼200 wt%가 혼합되는 특징을 갖는다.
이와 같은 본 발명에서 상기 폴리우레탄 제품을 제조하는 단계에서는 DMT슬러리베이스 폴리올 50∼100 wt%, 폴리올 1∼50 wt%, 이소시아네이트 화합물 50∼200 wt%, 발포제 1∼50 wt%, 정포제 0.5∼2.0 wt%, 난연제 5∼15 wt%, 촉매 0.5∼3.0 wt% 및 안정제가 0.1∼1.0wt% 가 혼합되는 특징을 갖는다.
상기한 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 촉매존재하에서 용제를 이용하여 DMT슬러리와 활성화 수소물질을 90∼100℃의 온도범위에서 완전히 용융시키고, 이후 서서히 승온(昇溫)시키면서 180∼250℃에서 완전히 반응시킨 후 냉각시켜 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계와; 준비된 이소시아네이트 화합물과 상기 DMT슬러리베이스 폴리올 및 각종 첨가제의 혼합물을 교반하여 사전에 정량한 폐 폴리우레탄폼의 스크랩에 투입한 후 교반하여 혼합하고, 일정한 형태의 금형에 넣어 재활용된 경질의 폴리우레탄 제품을 만드는 단계로 이루어진 특징을 갖는다.
이와 같은 본 발명에서 상기 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계에서는 DMT슬러리 100wt%를 기준으로 하여 분자량이 60∼5,000인 활성화수소물질 50∼100wt%와 용제 1∼200wt%가 혼합되는 특징을 갖는다.
이와 같은 본 발명에서 상기 재활용된 폴리우레탄 제품을 제조하는 단계에서는 DMT슬러리 베이스 폴리올 50∼100wt%와 이소시아네이트 화합물 80∼200wt%, 첨가제로서 안정제 0.1∼1.0wt%, 촉매 0.5∼3wt%의 혼합물을 교반하여 폐 폴리우레탄폼의 스크랩 500∼800 wt%에 첨가하여 반응시키는 특징을 갖는다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 실시예에서는 먼저 온도계, 환류 냉각기, 질소환류장치 및 교반기가 부착된 5L 플라스크에 DMT제조공정에서 발생되는 DMT슬러리 100wt%를 기준으로 하여 활성화수소물질인 에틸렌글리콜(Ethylene Glycol : EG)을 100wt%, 용제 200wt% 를 넣고 90∼100℃의 온도범위에서 완전히 용융시킨다.
그런 다음, 서서히 온도를 올리면서 반응시키고, 180∼250℃의 온도범위에서 완전히 반응시킨 후 냉각시켜 부산물로 생성된 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조한다.
이와 같이 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 데 사용되는 활성화 수소물질은 다음의 화학식으로 표현되는 디올(Diol)이다.
(상기 화학식에서 n은 1이상의 정수이며, R1, R2는 선형, 비선형의 탄화수소화합물임)
이와 같이 제조된 상기 DMT슬러리베이스 폴리올50∼100wt%, 폴리올 1∼50.0wt%, 이소시아네이트 화합물 80∼200wt%, 첨가제로서 발포제 1∼50wt%, 정포제 0.5∼2.0wt%, 난연제 5∼15wt%, 촉매 0.5∼3.0wt% 및 안정제 0.1∼1.0wt%를 혼합한 후 반응시켜 경질의 폴리우레탄 제품을 제조한다.
본 발명의 다른 실시예에서도 역시 온도계, 환류 냉각기, 질소환류장치 및 교반기가 부착된 5L 플라스크에 DMT제조공정에서 발생되는 DMT슬러리 100wt%를 기준으로 하여 활성화 수소물질인 디에틸렌글리콜(Diethylene Glycol : DEG) 100wt%, 용제 200wt%를 넣고 90∼100℃의 온도범위에서 완전히 용융시킨다.
이 후, 서서히 온도를 올리면서 반응시키고, 180∼250℃의 온도범위에서 완전히 반응시킨 후 냉각시켜 부산물로 생성된 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조한다.
이와 같이 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 데 사용되는 활성화수소물질은 다음의 화학식으로 표현되는 디올이다.
(상기 화학식에서 n은 1이상의 정수이며, R1, R2는 선형, 비선형의 탄화수소화합물임)
그런 다음, 이와 같이 제조된 DMT슬러리 베이스 폴리올 50∼100wt%와 이소시아네이트 화합물 80∼200wt%, 첨가제인 안정제 0.1∼1.0wt%, 촉매 0.5∼3.0wt%의 혼합물을 교반하여 폐 폴리우레탄폼의 스크랩 500∼800wt%에 첨가하여 반응시켜 재활용된 경질의 폴리우레탄 제품을 제조한다.
이와 같은 DMT슬러리로부터 제조되는 DMT슬러리베이스 폴리올을 원료로 하여 제조된 폴리우레탄 제품 또는 상기 DMT슬러리베이스 폴리올과 폐 폴리우레탄폼의 스크랩을 원료로 하여 제조된 재활용 폴리우레탄 제품은 기존의 DMT를 이용하여 제조한 폴리우레탄과 그 물성에 있어서 별다른 차이가 없기 때문에 제조원가를 크게 절감할 수 있게 된다.
또한, DMT슬러리와 폐 폴리우레탄폼을 소각하거나 매립하는 데 기인하는 환경오염을 원천적으로 방지할 수 있다.
실시예 1
온도계, 환류냉각기, 질소환류장치 및 교반기가 부착된 5L 플라스크에 DMT슬러리 1,400g과, 활성화수소물질로서 에틸렌글리콜(Ethyleneglycol : EG)이나 각종 디올(Diol) 1,400g과, 촉매 및 필요에 따라 용제 2,000g을 정확하게 계량하여 넣고 100℃에서 완전히 용융시키고, 이후 서서히 승온시키면서 약 180℃에서 냉각기를 통하여 부산물로 생성된 메탄올(CH3OH) 등을 배출시겼다.
메탄올을 배출시키면서 온도는 계속 상승시키고, 최고 250℃에서 더 이상의 메탄올 등이 배출되지 않을 때 반응을 종결시키고 상온으로 냉각시킨 후 최종제품의 OHV, 점도 및 고형분을 측정하고 그 결과를 표 2에 나타내었다.
표 2. DMT슬러리베이스 폴리올의 규격
OHV 50∼500
점도, cps/25℃ 100∼10,000
고형분(Solid Content) 1∼50 %
상기 표 2에 나타낸 DMT슬러리베이스 폴리올의 규격에 따르면, 전형적으로 폴리우레탄의 제조시에 사용되는 기존의 DMT베이스 폴리올 제품의 규격과 별다른 차이가 없슴을 알 수 있다.
실시예 2
실시예 1에서 얻어진 DMT슬러리베이스 폴리올 70g에 미리 준비한 활성화 수소를 갖는 물질인 폴리올 30g과, 각종 첨가제 45g을 혼합하여 예비혼합물(Premixture)를 만들고, 여기에 이소시아네이트 화합물 145g을 혼합한 후 일정한 형태의 금형에 넣어 경질의 폴리우레탄 폼을 제조하였다.
이렇게 제조된 경질 폴리우레탄폼(본 발명재1)의 물성을 측정하고, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
표 3. 경질 폴리우레탄폼(본 발명재1)의 물성
밀도 (kg/m3) 30±0.5 60±0.5 90±0.5
압축강도(kgf/cm2) 0.8 min. 4.0 min. 6.0 min.
인장강도(kgf/cm2) 2.0 min. 6.0 min. 8.0 min.
탄성강도(kgf/cm2) 2.0 min. 6.5 min. 8.0 min.
흡수율 ( % ) 3.0 max. 2.0 max. 2.5 max.
독립기포율( % ) 80 min. 80 min. 80 min.
칫수안정성( % ) ±1.0 max. ±1.0 max. ±1.0 max.
한편, 가장 일반적인 단열재로 사용되는 폴리우레탄폼(비교재)의 물성을 측정하고, 그 결과를 다음 표 4에 나타내었다.
표 4. 비교재의 물성
밀도(kg/m3) 40±0.4
압축강도(kgf/cm2) 2.5
인장강도(kgf/cm2) 2.8
탄성강도(kgf/cm2) 3.5
흡수율 ( % ) 2.5
독립기포율( % ) 90 min.
칫수안정성( % ) ±0.8
상기 DMT슬러리베이스 폴리올을 원료로 하여 제조한 경질 폴리우레탄폼(본 발명재1)의 물성과 비교재의 물성을 비교하면, 각 항목에서 본 발명재1의 물성이 비교재의 물성에 비하여 결코 떨어지지 않는다는 것을 알 수 있다.
실시예 3
실시예 1에서 제조된 DMT슬러리베이스 폴리올 100g과 이소시아네이트 화합물 120g, 첨가제인 안정제 0.5g, 촉매 1.0g과의 혼합물을 교반한 후, 폐 폴리우레탄폼의 스크랩 750g에 첨가하여 반응시키고 정해진 형태의 금형에 넣어 재활용된 경질의 폴리우레탄 제품을 제조하였다.
이와 같이 제조된 재활용된 경질의 폴리우레탄 제품(본 발명재2)의 물성을 측정하고 그 결과를 표 5에 나타내었다.
표 5. 재활용된 경질의 폴리우레탄 제품(본 발명재2)의 물성
밀도 (kg/m3) 50±0.5 80±0.5
압축강도(kgf/cm2) 3.0 min. 5.0 min.
인장강도(kgf/cm2) 3.0 min. 7.0 min.
탄성강도(kgf/cm2) 3.0 min. 7.0 min.
흡수율 ( % ) 2.0 max. 2.0 max.
독립기포율 ( % ) 80.0 min. 80.0 min.
칫수안정성 ( % ) ±1.0 max. ±1.0 max.
열전도율 (kcal/mhr℃) 0.02 max. 0.02 max.
상기 DMT슬러리베이스 폴리올과 폐 폴리우레탄폼 스크랩을 이용하여 제조한 폴리우레탄 제품(본 발명재2)의 물성과 실시예 2에서 측정한 비교재의 물성을 비교하면, 각 항목에서 본 발명재2의 물성이 비교재의 물성에 비하여 결코 떨어지지 않는다는 것을 알 수 있다.
이와 같은 본 발명을 적용하면, DMT제조공정에서 발생되는 부산물인 DMT슬러리를 화학적으로 처리하여 얻어지는 DMT슬러리베이스 폴리올을 폴리우레탄의 원료물질인 활성화수소를 갖는 물질로 재활용할 수 있슴에 따라 DMT슬러리의 폐기 및 소각에 따른 환경 및 대기오염이 원천적으로 방지된다.
또한,DMT슬러리베이스 폴리올에 부합하는 이소시아네이트 화합물과 각종 첨가제들을 선정하면 실질적으로 폐기된 폴리우레탄폼을 재생시킬 수 있게 된다.
또한, DMT슬러리로부터 제조되는 DMT슬러리베이스 폴리올을 원료로 하는 폴리우레탄 제품의 물성 및 가공성을 기존 제품의 물성 및 가공성과 비교할 때 별다른 차이가 없기 때문에 생산원가가 현저히 낮아지게 되어 경쟁력을 높일 수 있게 된다.

Claims (8)

  1. 촉매의 존재하에서 용제를 이용하여 DMT슬러리와, 활성화 수소물질을 90∼100℃의 온도범위에서 완전히 용융시키고, 이후 서서히 승온(昇溫)시키면서 180∼250℃의 온도범위에서 완전히 반응시킨 후 냉각시켜 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계와;
    상기 DMT슬러리 베이스 폴리올과 사전에 준비된 폴리올 및 각종 첨가제를 투입하여 예비혼합물을 만든 후, 적정량의 이소시아네이트 화합물과 혼합하고 일정한 형태의 금형에 넣어 경질의 폴리우레탄 제품을 제조하는 단계를 포함하는 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 데 사용되는 활성화수소 물질은 다음의 화학식으로 표현되는 디올(Diol)인 것을 특징으로 하는 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법.
    (상기 화학식에서 n은 1이상의 정수이며, R1, R2는 선형, 비선형의 탄화수소화합물임)
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계에서는 DMT슬러리 100wt%를 기준으로 하여 분자량이 60∼5,000인 활성화수소물질 50∼100wt%와 용제 1∼200wt%가 혼합되는 것을 특징으로 하는 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 폴리우레탄 제품을 제조하는 단계에서는 DMT슬러리베이스 폴리올 50∼100wt%, 폴리올 1∼50wt%, 이소시아네이트 화합물 80∼200wt%, 첨가제로서 발포제 1.0∼50wt%, 정포제 0.5∼2.0wt%, 난연제 5∼15wt%, 촉매 0.5∼3.0wt% 및 안정제 0.1∼1.0wt%가 혼합되는 것을 특징으로 하는 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법.
  5. 촉매의 존재하에서 용제를 이용하여 DMT슬러리와 활성화수소물질을 90∼100℃의 온도범위에서 완전히 용융시키고, 이후 서서히 승온(昇溫)시키면서 180∼250℃의 온도범위에서 완전히 반응시킨 후 냉각시켜 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계와;
    준비된 이소시아네이트 화합물과 상기 DMT슬러리베이스 폴리올 및 각종 첨가제의 혼합물을 교반하여 사전에 정량한 폐 폴리우레탄폼의 스크랩에 투입한 후 교반하여 혼합하고, 일정한 형태의 금형에 넣어 재활용된 경질의 폴리우레탄 제품을 만드는 단계를 포함하는 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 데 사용되는 활성화수소물질은 다음의 화학식으로 표현되는 디올인 것을 특징으로 하는 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법.
    (상기 화학식에서 n은 1이상의 정수이며, R1, R2는 선형, 비선형의 탄화수소화합물임)
  7. 제 5항에 있어서,
    상기 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계에서는 DMT슬러리 100wt%를 기준으로 하여 분자량이 60∼5,000인 활성화수소물질 50∼100wt%와 용제 1∼200wt%가 혼합되는 것을 특징으로 하는 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법.
  8. 제 5항에 있어서,
    상기 재활용된 폴리우레탄 제품을 제조하는 단계에서는 DMT슬러리 베이스 폴리올 50∼100wt%와 이소시아네이트 화합물 80∼200wt%, 첨가제인 안정제 0.1∼1.0wt%, 촉매 0.5∼3.0wt%의 혼합물을 교반하여 폐 폴리우레탄폼의 스크랩 500∼800wt%에 첨가하여 반응시키는 것을 특징으로 하는 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법.
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