KR100309506B1 - 디메틸테레프탈레이트부산물을이용한폴리우레탄의제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 디메틸테레프탈레이트(Dimethylterephthalate : DMT) 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법에 관한 것으로, 그 목적은 디메틸테레프탈레이트(DMT)의 제조공정에서 발생되는 부산물인 DMT슬러리로부터 DMT슬러리베이스 폴리올(Polyol)블 합성하여 폐 폴리우레탄폼을 재생할 수 있도록 한 것이다.
본 발명은 용제를 이용하여 DMT슬러리와 분자량이 60~5000인 활성화수소물질을 90~100℃의 온도범위에서 완전히 용융시키고, 이후 서서히 승온(昇溫)시키면서, 180~250℃의 온도범위에서 완전히 반응시킨 후 냉각시켜 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계와; 상기 DMT슬러리베이스 폴리올에 이소시아네이트 화합물과 각종 첨가제의 혼합물을 교반하여 사전에 정량한 폐 폴리우레탄폼의 스크랩에 투입한 후 교반하여 혼합하고, 일정한 형태의 금형에 넣어 재활용된 경질의 폴리우레탄 제품을 만드는 단계로 이루어진 특징을 갖는다.

Description

디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법
본 발명은 디메틸테레프탈레이트(Dimethyterephthallate:C10H10O4)부산물을 이용한 폴리우레탄(Polyurethane)의 제조방법에 관한 것으로, 특히 폴리우레탄의 제조원료중 하나인 디메틸테레프탈레이트(DMT)의 제조공정에서 발생되는 부산물인 DMT슬러리(Slurry)를 이용하여 경질의 폴리우레탄을 제조하는 방법에 관한 것이다.
일반적으로, 폴리우레탄은 다음 식(Ⅰ)에서와 같이 이소시아네이트기(-NCO-)를 함유하는 물질과 활성화 수소를 갖는 물질과의 화학반응에 의해 얻어지는 우레탄결합( )을 갖는 고분자 화합물로서, 원료 및 적용기술에 따라서 자동차 및 가구용 쿠션재, 건축물이 단열재, 접착제, 방수제, 바닥재, 인조가죽, 코팅제, 실링(Sealing)제 및 인조섬유 등 모든 산업분야에서 널리 활용되고 있는 고분자소재로 최근 많은 주목을 받고 있다.
(Ⅰ)
이와 같은 폴리우레탄의 제조과정에서 원료로서 사용되는 이소시아네이트 화합물은 디페닐메탄디이소시아네이트(Diphenylmethanediisocyanate : C15H10N2O2, MDI), 헥사메틸렌디이소시아네이트{Hexamethylenediisocyanate : OCN(CH2)6NCO} 및 톨릴렌디이소시아네이트(Tolylenediisocyanate: C9H6N2O2: TDI) 등이 있으며, 활성화 수소를 가진 화합물로는 아민(Amine), 페놀(Phenol), 알코올(Alcohol), 물(H2O), 활성메틸렌화합물(Activated Methylene Compound) 등과 같은 다양한 물질이 용도 및 적용분야에 따라 사용되고 있다.
한편, 폴리우레탄의 제조시 이소시아네이트 화합물과 반응하여 우레탄결합이 이루어지도록 하는 활성화 수소를 갖는 DMT는 다음 반응식에 의하여 생성된다.
TPA + CH3OH → DMT + 슬러리
상기 반응식에 의하면, DMT는 프탈산(Phthalic Acid : C8H6O4)의 이성질체인 테레프탈산(Terephthalic Acid : TPA)과 메탄올(Methanol : CH3OH)을 반응시키면 테레프탈산에 함유된 각 카르복실기(-COOH-)에서 수소원자가 메틸기(CH3)와 치환됨에 따라 생성되고, 이 과정에서 부산물인 DMT슬러리가 발생된다.
상기와 같이 발생되는 DMT슬러리의 조성은 다음 표 1과 같다.
현재 국내에서는 년간 약 600M/T이상의 DMT슬러리가 발생되며, 이와 같이 DMT의 제조공정에서 발생되는 DMT슬러리는 적절한 처리방법을 찾지 못하여 주로 소각되는 데, 이와 같이 소각처리되는 경우에 각종 유독성 가스가 발생되어 대기를 오염시키게 되는 심각한 문제가 있다.
또한, DMT슬러리의 소각시 발생되는 유독성 가스를 처리하기 위해서는 집진설비 등 별도의 처리시설이 마련되어야 하는 등 막대한 설비비용이 소요된다는 문제가 있다.
또한, 각종 산업분야에서 단열재로 사용되는 폴리우레탄 폼(Polyurethane Foam)은 일단 사용된 후에는 재활용이 곤란하기 때문에 폐기되는 폴리우레탄 폼은 주로 소각되거나 분쇄 후 매립됨에 따라 환경을 오염시키는 주요 원인이 되고 있다.
따라서, 각종 산업분야에서 발생되는 폐 폴리우레탄 폼을 재활용할 수 있도록 하는 방안이 절실히 요구되고 있는 실정이다.
본 발명의 목적은 디메틸테레프탈레이트(DMT)의 제조시에 발생되는 부산물인 DMT슬러리로부터 폴리올을 합성하고, 이를 폴리우레탄의 제조원료인 폴리올로 재활용할 수 있도록 한 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 각종 산업분야에서 단열재로 사용된 후 폐기되는 경질 폴리우레탄 폼을 사전에 준비된 이소시아네이트 화합물과 DMT슬러리로부터 합성된 폴리올 및 각종 첨가제의 혼합물과 반응시킴으로써 다시 재활용된 폴리우레탄 폼으로 재생시킬 수 있도록 한 디메틸테레프탈레이트 분산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법을 제공하는 것이다.
이와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 용제를 이용하여 DMT슬러리와 분자량이 60~5000인 활성화수소물질을 90~100℃의 온도범위에서 완전히 용융시키고, 이후 서서히 승온(昇溫)시키면서, 180~250℃의 온도범위에서 완전히 반응시킨 후 냉각시켜 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계와; 상기 DMT슬러리베이스 폴리올에 이소시아네이트 화합물과 각종 첨가제의 혼합물을 교반하여 사전에 정량한 폐 폴리우레탄폼의 스크랩에 투입한 후 교반하여 혼합하고, 일정한 형태의 금형에 넣어 재활용된 경질의 폴리우레탄 제품을 만드는 단계로 이루어진 특징을 갖는다.
본 발명에서 상기 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계에서는 DMT슬러리 100중량부에 대하여 분자량이 60~5000인 활성화수소물질 50~100중량부와 용제 1~200중량부가 혼합되는 특징을 갖는다.
본 발명에서 사용되는 상기 활성화수소물질로는 다가알코올류, 당류, 지방족아민화합물, 알칸놀아민류, 폴리아민류, 방향족아민화합물, 다가페놀화합물 및 이들 화합물을 개시제로 하는 분자량 60~5000의 폴리옥시알킬렌 폴리올 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,4-부틸렌글리콜, 글리세린, 디글리세린, 헥산트리올, 트리메틸올프로판, 펜타에리스리톨, 솔비톨, 텍스트로스, 슈크로스, 메틸글리콕시드, 디히드록시디페닐에테르, 디히드록시비페닐, 하이드로퀴논, 레조르신, 플로로글리신, 나프탈린디올, 아미노페닐, 이미노나프톨, 페놀포름알데히드축합물, 메틸디에탄올아민, 에틸디이소프로판올아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 비스메탄, 아닐린, 톨루이딘, 톨릴렌디아민, 디페닐메탄디아민, 나프탈린디아민 등이 화합물중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물 등이다.
그리고 상기 용제로는 탄화수소화합물이나 케톤류 또는 에테르류가 사용될 수 있으며 예를 들어, 메탄올이나 에틸아세테이트가 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에서 상기 재활용된 폴리우레탄 제품을 제조하는 단계에서는 DMT슬러리베이스 폴리올 100중량부에 대하여 이소시아네이트 화합물 80~200중량부, 안전제 0.1~1.0중량부, 촉매 0.5~3.0중량부의 혼합물을 교반하여 폐 폴리우레탄폼의 스크랩 500~800중량부에 첨가하여 반응시키는 것을 특징으로 한다.
본 발명에서 사용되는 상기 이소시아네이트 화합물은 예를들면, 2,4-톨릴렌디이소이사네이트, 2,6-톨릴렌디이소이아네이트, 또는 이들의 혼합물, 4,4'-디페닐메탄디이소아아네이트, 2,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,2'-디페닐메탄디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트의 이성체 혼합물, 폴리메틸렌폴리페닐이소시아네이트, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트 등이다.
그리고 DMT슬러리베이스 폴리올과 이소시아네이트의 반응에 사용되는 촉매는 3급 아민화합물이 사용될 수 있다. 예를들어, 디메틸싸이크로헥실아민(DMCHA), 테트라메틸렌디아민(TMHDA), 펜타메틸렌디에틸렌디아민(PMDETA), 테트라에틸렌디아민(TEDA) 등이 있으며, 이들 각각의 촉매들은 제품의 특성에 따라 우레탄 폼 제조시 특정반응만을 촉진하는 역할을 하기 때문에 두 종류 이상의 촉매를 조합하여 사용하는 것이 바람직하다. 이때 사용되는 촉매의 양은 DMT슬러리베이스 폴리올 성분의 100중량부에 대해서 0.5~6중량부가 적합하며, 더욱 바람직하게는 0.5~3.0중량부이다.
상기 안정제는 통상 사용되는 유기 실리콘 성분 및 플루오르를 함유한 표면활성제이며, 바람직하게는 폴리아킬렌글리콜 실리콘 블록공중합체가 사용된다. 이러한 안정제는 DMT슬러리베이스 폴리올 성분의 100중량부에 대해서 0.1~1중량부의 양으로 사용되는 것이 바람직하다.
기타, 본 발명에 따른 재활용된 폴리우레탄 제품을 제조하는 단계에서는 발포제, 정포제 및 난연제 등이 적당량 첨가 될 수 있다. 발포제로는 플루오르탄소계 발포제 또는 HCFC-141b, 싸이크로펜탄 등과 같은 대체 발포제가 사용될 수 있으며, 상기 정포제로는 L-5420(Witco), R-8404(Glodschmidt)등이 사용되고, 난연제로는 예를 들어, 트리스(2,4-디클로로프로필)포스페이트, 트리스(2-클로로프로필)포스페이트, 트리스(2-클로로에틸)포스페이트, 염소화 유기 폴리소스페이트, 트리스(폴리옥시알킬렌)포스페이트, 트리스(염소화폴리올)포스포네이트, 트리클로로부틸렌옥사이드 폴리에테르폴리올 등이 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 실시예에서는 먼저 온도계, 환류 냉각기, 질소환류장치 및 교반기가 부착된 5L 플라스크에 DMT제조공정에서 발생되는 DMT슬러리 100중량부를 기준으로하여 활성화수소물질인 디올(Diol)을 50~100중량부, 용제로서 에틸아세테이트(Ethylacetate) 1~200중량부를 넣고 90~100℃의 온도범위에서 완전히 용융시킨다.
그런 다음, 서서히 온도를 올리면서 반용시키고, 180~250℃의 온도범위에서 완전히 반응시킨 후 냉각시켜 부산물로 생성된 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조한다.
이와 같이 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 데 사용되는 활성화수소물질은 디올과 다가알코올, 디아민류로서 예를 들어, 에틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 글리세린, 트리메틸올프로판, 에틸렌디아민, 1,6-헥사메틸렌디아민 등이다. 그리고 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 데 사용되는 바람직한 활성화수소물질은 다음의 화학식으로 표현되는 디올(Diol)이다.
(상기 화학식에서 n은 1이상의 정수이며, R1, R2는 선현, 비선형의 탄화수소 화합물임)
그런 다음, 이와 같이 제조된 DMT슬러리 베이스 폴리올 50~100중량부와 이소시아네이트 화합물인 톨릴렌디이소이사네이트(TDI) 80~200중량부, 첨가제로서 안정제인 폴리아킬렌글리콜 실리콘 블록공중합제 0.1-1.0중량부, 촉매인 디메틸싸이크로헥실아민(DMCHA) 0.5~3.0중량부의 혼합물을 교반하여 폐 폴리우레탄폼의 스크랩 500~800중량부에 첨가하여 반응시켜 재활용된 경질의 폴리우레탄 제품을 제조한다.
이와 같은 DMT슬러리로부터 제조되는 DMT슬러리베이스 폴리올과 폐 폴리우레탄폼의 스크랩을 원료로하여 제조된 재활용 폴리우레탄 제품은 기존의 DMT를 이용하여 제조한 폴리우레탄과 그 물성에 있어서 별다른 차이가 없기 때문에 제조원가를 크게 절감할 수 있게 된다.
또한, DMT슬러리와 폐 폴리우레탄폼을 소각하거나 매립하는 데 기인하는 환경오염을 원천적으로 방지할 수 있다.
[실시예1]
온도계, 환류냉각기, 질소환류장이 및 교반기가 부착된 5L 플라스크에 DMT슬러리 1,400g과, 활성화수소물질로서 디올(Diol) 1,400g과, 에틸아세테이트 2,000g을 정확하게 계량하여 넣고 100℃에서 완전히 용융시키고, 이후 서서히 승온시키면서 약 180℃에서 냉각기를 통하여 부산물로 생성된 메탄올(CH3OH) 등을 배출시켰다.
메탄올을 배출시키면셔 온도는 계속 상승시키고, 최고 250℃에서 더 이상의 메탄올 등이 배출되지 않을 때 반응을 종결시키고 상온으로 냉각시킨 후 최종제품의 OHV, 점도 및 고형분을 측정하고 그 결과를 표2에 나타내었다.
상기 표2에 나타낸 DMT슬러리베이스 폴리올의 규격에 따르면, 전형적으로 폴리우레탄의 제조시에 사용되는 기존의 DMT베이스 폴리올 제품의 규격과 별다른 차이가 없음을 알 수 있다.
[실시예 2]
실시예 1에서 얻어진 DMT슬러리베이스 폴리올 70g에 미리 준비한 활성화 수소를 갖는 물질인 에틸렌글리콜(Ethyleneglycol) 30g과, 각종 첨가제(발포제 HCFC-141b 38g, 정포제 L-5420 1g, 촉매 디메틸싸이크로헥실아민 2g, 안정제 폴리아킬렌글리콜 실리콘 블록공중합체 0.5g, 기타 난연제 트리스(2,4-디클로로프로필) 포스페이트 3.5g 등) 45g을 혼합하여 예비 혼합물(Premixture)을 만들고, 여기에 톨릴렌디이소시아네이트 145g을 혼합한 후 일정한 형태의 금형에 넣어 경질이 폴리우레탄 폼을 제조하였다.
이렇게 제조된 경질 폴리우레탄폼(본 발명재1)의 물성을 측정하고, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
한편, 가장 일반적인 단열재로 사용되는 폴리우레탄폼(비교재)의 물성을 측정하고, 그 결과를 다음 표 4에 나타내었다.
상기 DMT슬러리베이스 폴리올을 원료로하여 제조한 경질 폴리우레탄폼(본 발명재1)의 물성과 비교재의 물성을 비교하면, 각 항목에서 본 발명재1의 물성이 비교재의 물성에 비하여 결코 떨어지지 않는다는 것을 알 수 있다.
[실시예 3]
실시예 1에서 제조된 DMT슬러리베이스 폴리올 100g과 톨릴렌디이소시아네이트 120g, 첨가제로서 안정제인 폴리아킬렌글리콜 실리콘 블록공중합체 0.5g, 촉매인 디메틸싸이크로헥실아민 1.0g과의 혼합물을 교반한 후, 폐 폴리우레탄폼의 스크랩 750g에 첨가하여 반응시키고 정해진 형태의 금형에 넣어 재활용된 경질의 폴리우레탄 제품을 제조하였다.
이와 같이 제조된 재활용된 경질의 폴리우레탄 제품(본 발명재2)의 물성을 측정하고 그 결과를 표 5에 나타내었다.
상기 DMT슬러리베이스 폴리올과 폐 폴리우레탄폼 스크랩을 이용하여 제조한 폴리우레탄 제품(본 발명재2)의 물성과 실시예 2에서 측정한 비교재의 물성을 비교하면, 각 항목에서 본 발명재2의 물성이 비교재의 물성에 비하여 결코 떨어지지 않는다는 것을 알 수 있다.
이와 같이 본 발명을 적용하면, DMT제조공정에서 발생되는 부산물인 DMT슬러리를 화학적으로 처리하여 얻어지는 DMT슬러리베이스 폴리올을 폴리우레탄의 원료물질인 활성화수소를 갖는 물질로 재활용할 수 있음에 따라 DMT슬러리의 폐기 및 소각에 따른 환경 및 대기오염이 원천적으로 방지된다.
또한, DMT슬러리베이스 폴리올에 부합하는 이소시아네이트 화합물과 각종 첨가제들을 선정하면 실질적으로 폐기된 폴리우레탄폼을 재생시킬 수 있게 된다.
또한, DMT슬러리로부터 제조되는 DMT슬러리베이스 폴리올을 원료로 하는 폴리우레탄 제품의 물성 및 가공성을 기존 제폼의 물성 및 가공성과 비교할 때 별다른 차이가 없기 때문에 생산원가가 현저히 낮아지게 되어 경쟁력을 높일 수 있게 된다.

Claims (4)

  1. 용제를 이용하여 DMT슬러리와 분자량이 60~5000인 활성화수소물질을 90~100℃의 온도범위에서 완전히 용융시키고, 이후 서서히 승온(昇溫)시키면서, 180~250℃의 온도범위에서 완전히 반응시킨 후 냉각시켜 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계와; 상기 DMT슬러리베이스 폴리올에 이소시아네이트 화합물과 각종 첨가제의 혼합물을 교반하여 사전에 정량한 폐 폴리우레탄폼의 스크랩에 투입한 후 교반하여 혼합하고, 일정한 형태의 금형에 넣어 재활용된 경질의 폴리우레탄 제품을 만드는 단계를 포함하는 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 데 사용되는 활성화수소물질은 다음의 화학식으로 표현되는 디올인 것을 특징으로 하는 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법.
    (상기 화학식에서 n은 1이상의 정수이며, R1, R2는 선형, 비선형의 탄화수소 화합물임)
  3. 제1항에 있어서, 상기 DMT슬러리베이스 폴리올을 제조하는 단계에서는 DMT슬러리 100중량부에 대하여 분자량이 60~5,000인 활성화수소물질 50~100중량부와 용제 1~200중량부가 혼합되는 것을 특징으로 하는 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 재활용된 폴리우레탄 제품을 제조하는 단계에서는 DMT슬러리 베이스 폴리올 100중량부에 대하여 이소시아네이트 화합물 80~200중량부, 첨가제로서 안정제 0.1~1.0중량부, 촉매 0.5~3중량부의 혼합물을 교반하여 폐 폴리우레탄폼의 스크랩 500~800중량부에 첨가하여 반응시키는 것을 특징으로 하는 디메틸테레프탈레이트 부산물을 이용한 폴리우레탄의 제조방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4444920A (en) * 1983-03-18 1984-04-24 Texaco Inc. Aromatic polyols made from alkylene glycols and waste streams from the manufacture of dimethyl terephthalate containing methyl p-formylbenzoate

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4444920A (en) * 1983-03-18 1984-04-24 Texaco Inc. Aromatic polyols made from alkylene glycols and waste streams from the manufacture of dimethyl terephthalate containing methyl p-formylbenzoate

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010000789A (ko) * 2000-10-19 2001-01-05 김주연 맥반석을 함유한 합성수지재 몰딩의 제조방법

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