NO163491B - Sinkisocyanatkompleks og fremgangsmaate for vulkanisering av gummi ved anvendelse av komplekset. - Google Patents
Sinkisocyanatkompleks og fremgangsmaate for vulkanisering av gummi ved anvendelse av komplekset. Download PDFInfo
- Publication number
- NO163491B NO163491B NO842653A NO842653A NO163491B NO 163491 B NO163491 B NO 163491B NO 842653 A NO842653 A NO 842653A NO 842653 A NO842653 A NO 842653A NO 163491 B NO163491 B NO 163491B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- complex
- zinc
- rubber
- vulcanization
- mixture
- Prior art date
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 title description 5
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 11
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WOAQZEHJXZOJCS-UHFFFAOYSA-N zinc;diisocyanate Chemical compound [Zn+2].[N-]=C=O.[N-]=C=O WOAQZEHJXZOJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 9
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 6
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N azodicarbonamide Chemical compound NC(=O)\N=N\C(N)=O XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 239000004156 Azodicarbonamide Substances 0.000 description 4
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 4
- 235000019399 azodicarbonamide Nutrition 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002666 chemical blowing agent Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 2
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWRWFPQBGSZWNV-UHFFFAOYSA-N Dinitrosopentamethylenetetramine Chemical compound C1N2CN(N=O)CN1CN(N=O)C2 MWRWFPQBGSZWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007930 Oxalis acetosella Species 0.000 description 1
- 235000008098 Oxalis acetosella Nutrition 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229940065285 cadmium compound Drugs 0.000 description 1
- 150000001662 cadmium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229920001821 foam rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- -1 linolenic acid Chemical class 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/06—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent
- C08J9/10—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent developing nitrogen, the blowing agent being a compound containing a nitrogen-to-nitrogen bond
- C08J9/101—Agents modifying the decomposition temperature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Heating, Cooling, Or Curing Plastics Or The Like In General (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår et sinkisocyanatkompleks
eller blanding derav, som aktiverer kjemiske esemidler eller aktiverer virkningen av gummiherdende akseleratorer. Videre angår oppfinnelsen en fremgangsmåte for vulkanisering av gummi ved anvendelse av nevnte kompleks.
Kjemiske esemidler, da spesielt azadikarbonamid, har vært
brukt i mange år for fremstilling av skumformede plast-materialer, hvis egenskaper i høy grad er avhengig av dekomponeringsegenskapene på esemidlet ved den anvendte temperaturen. Det er følgelig vært vanlig å bruke såkalte "aktivatorer" for esemidlet for derved å modifisere dens dekomponering, og de mest vanlig brukte aktivatorer har vært sink, kadmium og blyforbindelser. Ved et nøyaktig og passende valg av slike midler og de anvendte mengder,
har det vært mulig å oppnå et betydelig variasjonsområde med hensyn til egenskaper på det ferdige skumdannede produkt.
De mest effektive aktivatorer har vært blandinger av kadmium
og sinkforbindelser. I denne forbindelse er det imidlertid en ulempe at kadmium og blyforbindelser er kostbare og giftige, og det har derfor vært et stort behov for å finne en effektiv aktivator som kan eliminere eller i vesentlig grad redusere bruken av ovennevnte forbindelser.
Under herdingen eller vulkaniseringen av gummi har det
vært vanlig å bruke elementært svovel som herdemiddel,
mens man har brukt organiske akseleratorer for å akselerere reaksjonen sammen med sinkoksyd for å aktivere akseleratoren. Med en økende pris på sinkoksyd har det vært et behov for
å finne en ny aktivator som er mer effektiv og billigere.
Man har nå funnet en gruppe forbindelser
som har forbedrede egenskaper som aktivatorer for kjemiske esemidler og som aktivatorer for gummiherdende akseleratorer. I seg selv kan også forbindelsene brukes som gummiherdende akseleratorer.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt et sinkisocyanatkompleks eller blanding derav, som er kjennetegnet ved at det har en analyse som tilsvarer formelen:
hvor n, som kan være en brøk, er fra 0,5 til 4, og hvor ammoniakkligandene som er løst bundet til sinkatomet i molekylet, lett kan fjernes ved oppvarming.
Verdien for n kan fortrinnsvis være fra 1,0 til 3,0, mer fore-trukket fra 1,5 til 2,5, spesielt 2. Komplekset foreligger fortrinnsvis ved romtemperatur.
Videre er det ifølge oppfinnelsen tilveiebragt en fremgangsmåte for vulkanisering av gummi, hvorved det anvendes en aktivator eller akselerator, og denne fremgangsmåten er kjennetegnet ved at man som aktivator eller akselerator benytter de ovenfor definerte sinkisocyanatkomplekser eller blanding derav.
En aktivert esemiddelsammensetning kan innbefatte et varme-dekomponerbart esemiddel, da spesielt azodikarbonamid, et sulfonhydrazid eller dinitrosopentametylentetramin, sammen med en egnet mengde av ett eller flere av komplekset med formel (I).
Forholdet mellom komplekset og esemiddelet er fortrinnsvis fra 1:20 til 1:1 pr. vekt, mer spesielt fra 1:10 til 1:2.
En gummiherdende sammensetning kan innbefatte svovel og en egnet mengde av ett eller flere av foreliggende kompleks.
Forholdet mellom komplekset og nevnte svovel er fortrinnsvis fra 1:5 til 5:1, mer spesielt fra 1:2 til 2:1.
Foreliggende kompleks kan fremstilles ved reaksjon mellom oksydet, karbonatet eller hydroksydet av sink, spesielt sinkoksyd, og urea fortrinnsvis under oppvarming av reaktantene, eventuelt i nærvær av et egnet oppløsningsmiddel, til en temperatur i området 120-180°C, spesielt 135-160°C, hvor en verdi for n = ca. 2 oppnås. Analyser av de produkter man oppnår ved forskjellige temperaturer, synes å indikere at verdien på n i formel (I) synker med økende temperatur,
slik at produkter med den ønskede n-verdi kan fremstilles ved å regulere reaksjonstemperaturen.
Man bruker fortrinnsvis 2-5 mol urea pr. mol av sinkoksydet, karbonatet eller hydroksydet.
Enkelte oppløsningsmidler for reaksjonen, f.eks. metanol, dimetylformamid og dimetylsulfoksyd synes å være virkelige oppløsningsmidler, og gir det samme reaksjonsproduktet som når man ikke anvender noe oppløsningsmiddel.
Sinkisocyanatkomplekset ifølge foreliggende oppfinnelse er
en meget effektiv aktivator for esemidler, da spesielt azodikarbonamid, idet de gir større ekspansjon i tilsvarende mengder eller tilsvarende ekspansjon i lavere mengder, enn de vanlige sink/kadmiumaktivatorene. Man kan følgelig bruke reduserte mengder. Når metallet i reaksjonsproduktet er sink, så unngår man alle giftproblemene og utgiftene i forbindelse med vanlige kadmiumforbindelser.
Når de brukes i den såkalte inhiberingsmetoden ved kjemisk impregnering, vil forbindelser ifølge foreliggende oppfinnelse kunne hemmes av syrer, f.eks. ufarlige umettede fettsyrer, f.eks. linolensyre, og kan følgelig brukes som inhibitor istedenfor det giftige og vanskelig behandlingsbare trimellitin-syreanhydrid, som brukes under vanlig kjent sinkoksydaktivering-.
Sinkisocyanatkomplekser ifølge foreliggende oppfinnelse er også en meget effektiv aktivator for gummiherdende akseleratorer,
og gir større aktivering i tilsvarende mengde, eller tilsvarende aktivering i lavere mengde enn sinkoksyd.
Følgende eksempler illustrerer forbindelsen.
Eksempel 1
300 g urea og 100 g sinkoksyd ble oppvarmet sammen i et åpent beger. Reaksjonen startet ved 120°C, men temperaturen steg så til 125-128°C og ble så stabil. Det ble utviklet ammoniakk. Etter ca. 30 minutter avtok reaksjonen, og oppløsningen ble klar. Temperaturen ble så hevet til 140°C
i fra 15-20 minutter. Man fikk dannet et hvitt fast stoff som ble vasket med kald metanol for å fjerne uomsatt urea og biprodukter. Man fikk fremstilt 220 g produkt.
Analyse
Funnet: NH^ 19,4%, Zn 34,9%, NCO 42,0%
(NH3)2Zn(NCO)2 krever: NH^ 18,6%, Zn 35,5%, NCO 45,9%
Eksempel 2
En 40% oppløsning av produktet fra eksempel 1 i etylenglykol ble sammenlignende prøvet i forhold til to vanlig kjente kadmium/sinksåpeaktivatoroppløsninger,"Akzo Chemie M-3450"
og "Diamond Shamrock LC90".
Hver aktivator ble tilsatt en polyvinylkloridblanding som inneholdt 100 vektdeler polyvinylklorid, 75 vektdeler dioktyl-ftalat, 25 vektdeler kalsiumkarbonatfyllstoff og 5 vektdeler "Genitron AC4" 50% dispersjon (azodikarbonamidesemiddel)
i mengder fra 1-2 vektdeler.
Blandingene ble pålagt et frigjøringspapir og ført gjennom
en Spooner-varmluftsovn ved temperaturer i området 160-200°C. Etter utvidelse ble de fremstilte skumflak målt. Man fant
i hvert tilfelle at sinkforbindelsen ifølge foreliggende oppfinnelse hadde frembragt en 50% større utvidelse av skummet enn de forannevnte kadmium/sinkoppløsninger i samme mengde, og at en del av den foreliggende sinkforbindelsen ga omtrent den samme utvidelsen som 2 vektdeler av de foran-
nevnte aktivatorer.
Eksempel 3
100 g sinkkarbonat og 250 g urea ble oppvarmet i et åpent beger som angitt i eksempel 1. Man fant at det hvite faste produkt som ble dannet, var i alt vesentlig identisk med produktet fra eksempel 1.
Ek sempel 4
1 en sammensetning som inneholdt følgende ingredienser i vekt-%:
fant man at det var mulig å erstatte sinkoksydet med 1,25% av sinkforbindelsen fra eksempel 1 (dette representerer en 60% reduksjon av den sinkmengde som er nødvendig), uten at man påvirket vulkaniseringshastigheten. I tillegg til dette fikk man god aktivering av azodikarbonamidet som ga et gummiskum av høy kvalitet.
Claims (5)
1. Sinkisocyanat-kompleks eller blanding derav, karakterisert ved at det har en analyse tilsvarende formelen:
hvor n, som kan være en brøk, er fra 0,5 til-4, og hvor ammoniakkligandene som er løst bundet til sinkatomet i molekylet, lett kan fjernes ved oppvarming.
2. Kompleks eller blanding derav ifølge krav 1, karakterisert ved atner fra 1,5 til 2,5.
3. Kompleks ifølge krav 2, karakterisert ved at n er 2.
4. Kompleks eller blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at det foreligger ved omgivelsestemperatur.
5.
Fremgangsmåte for vulkanisering av gummi, hvorved det anvendes en aktivator eller akselerator, karakterisert v e d at man som aktivator eller akselerator benytter et sinkisocyanat-kompleks eller blanding derav ifølge hvilket som helst av kravene 1-4.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838317799A GB8317799D0 (en) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | Blowing agent compositions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO842653L NO842653L (no) | 1985-01-02 |
| NO163491B true NO163491B (no) | 1990-02-26 |
| NO163491C NO163491C (no) | 1990-06-06 |
Family
ID=10545053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO842653A NO163491C (no) | 1983-06-30 | 1984-06-29 | Sinkisocyanatkompleks og fremgangsmaate for vulkanisering av gummi ved anvendelse av komplekset. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5051206A (no) |
| EP (1) | EP0132939B1 (no) |
| JP (1) | JPH0674347B2 (no) |
| KR (1) | KR920007521B1 (no) |
| BR (1) | BR8403193A (no) |
| CA (1) | CA1259491A (no) |
| CS (1) | CS277396B6 (no) |
| DD (1) | DD227969A5 (no) |
| DE (1) | DE3485045D1 (no) |
| DK (1) | DK167277B1 (no) |
| GB (1) | GB8317799D0 (no) |
| HU (1) | HU204295B (no) |
| NO (1) | NO163491C (no) |
| PL (1) | PL145272B1 (no) |
| SU (1) | SU1373316A3 (no) |
| YU (1) | YU45187B (no) |
| ZA (1) | ZA844836B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4655962A (en) * | 1986-03-25 | 1987-04-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Blowing agent composition |
| CA2242541C (en) * | 1998-03-19 | 2004-03-16 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Blowing agent powder and process for producing the same |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE371947A (no) * | ||||
| DE563165C (de) * | 1931-07-16 | 1932-11-02 | Rudolf H Koppel | Verfahren zur Herstellung von Zellenkautschuk |
| US2360049A (en) * | 1941-10-24 | 1944-10-10 | Us Rubber Co | Chemical blowing agents |
| US2480814A (en) * | 1946-08-24 | 1949-08-30 | Huber Corp J M | Vulcanization of rubber with ureametal salt complex accelerators |
| US2801154A (en) * | 1953-12-31 | 1957-07-30 | Ethyl Corp | Preparation of metal cyanates |
| US2889198A (en) * | 1956-10-01 | 1959-06-02 | Emery Industries Inc | Manufacture of cyanates |
| US3116107A (en) * | 1961-12-27 | 1963-12-31 | Ethyl Corp | Preparation of lead cyanate |
| US3167387A (en) * | 1963-08-29 | 1965-01-26 | Air Prod & Chem | Process for the production of alkaline cyanates in sulfoxide and sulfone solvents |
| US3321413A (en) * | 1964-02-21 | 1967-05-23 | Nat Polychemicals Inc | Activated azodicarbonamide blowing agent compositions |
| DE1258082B (de) * | 1964-10-16 | 1968-01-04 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von offenzelligen Weich-Polyvinylchlorid-Schaumstoffen |
| US3340209A (en) * | 1964-12-31 | 1967-09-05 | Nat Polychemicals Inc | Activated azodicarbonamide |
| US3502632A (en) * | 1966-08-26 | 1970-03-24 | Witco Chemical Corp | Hydrocarbon urea adduct |
| NL7217060A (no) * | 1972-12-15 | 1974-06-18 | ||
| DE2452740A1 (de) * | 1974-11-07 | 1976-05-13 | Bayer Ag | Treibmittel auf der basis von harnstoffdicarbonsaeureanhydrid |
| DE2850610A1 (de) * | 1978-11-22 | 1980-06-12 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von verstaerkten geschaeumten kunststoffen |
| DE3170983D1 (en) * | 1980-03-21 | 1985-07-25 | Fbc Ltd | Chemical blowing agent composition, its composition and use |
| US4394288A (en) * | 1981-04-06 | 1983-07-19 | The Dow Chemical Company | Activated ammonium nitrate plastic foam blowing agent |
| DE3215835A1 (de) * | 1982-04-28 | 1983-11-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue treibmittelkombination auf basis von azodicarbonamid, deren herstellung und verwendung der verschaeumung von kunststoffen |
| US4444679A (en) * | 1982-07-19 | 1984-04-24 | Uniroyal, Inc. | Blowing agent compositions |
| US4495107A (en) * | 1983-03-10 | 1985-01-22 | Fmc Corporation | Process for producing alkali metal cyanates |
| US4438223A (en) * | 1983-08-22 | 1984-03-20 | Uniroyal, Inc. | Blowing agent composition containing zinc formate and metal salt activator |
| US4554294A (en) * | 1984-12-05 | 1985-11-19 | Uniroyal, Inc. | Nitro urea based blowing agents |
| US4655962A (en) * | 1986-03-25 | 1987-04-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Blowing agent composition |
-
1983
- 1983-06-30 GB GB838317799A patent/GB8317799D0/en active Pending
-
1984
- 1984-06-08 EP EP84303879A patent/EP0132939B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-06-08 DE DE8484303879T patent/DE3485045D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-06-25 ZA ZA844836A patent/ZA844836B/xx unknown
- 1984-06-27 CA CA000457558A patent/CA1259491A/en not_active Expired
- 1984-06-27 DK DK314484A patent/DK167277B1/da active
- 1984-06-28 BR BR8403193A patent/BR8403193A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 YU YU1141/84A patent/YU45187B/xx unknown
- 1984-06-29 SU SU843754299A patent/SU1373316A3/ru active
- 1984-06-29 CS CS845053A patent/CS277396B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 DD DD84264738A patent/DD227969A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 PL PL1984248481A patent/PL145272B1/pl unknown
- 1984-06-29 HU HU842538A patent/HU204295B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 NO NO842653A patent/NO163491C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 JP JP59133443A patent/JPH0674347B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-06-30 KR KR1019840003786A patent/KR920007521B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-10-20 US US07/262,185 patent/US5051206A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK314484A (da) | 1984-12-31 |
| EP0132939B1 (en) | 1991-09-11 |
| NO842653L (no) | 1985-01-02 |
| PL145272B1 (en) | 1988-08-31 |
| KR850000490A (ko) | 1985-02-27 |
| YU114184A (en) | 1986-10-31 |
| SU1373316A3 (ru) | 1988-02-07 |
| BR8403193A (pt) | 1985-06-11 |
| CA1259491A (en) | 1989-09-19 |
| JPH0674347B2 (ja) | 1994-09-21 |
| JPS6036541A (ja) | 1985-02-25 |
| HU204295B (en) | 1991-12-30 |
| DK167277B1 (da) | 1993-10-04 |
| HUT36845A (en) | 1985-10-28 |
| GB8317799D0 (en) | 1983-08-03 |
| CS505384A3 (en) | 1992-08-12 |
| PL248481A1 (en) | 1985-04-24 |
| NO163491C (no) | 1990-06-06 |
| KR920007521B1 (ko) | 1992-09-05 |
| CS277396B6 (en) | 1993-03-17 |
| DK314484D0 (da) | 1984-06-27 |
| DE3485045D1 (de) | 1991-10-17 |
| EP0132939A3 (en) | 1986-01-15 |
| ZA844836B (en) | 1985-10-30 |
| YU45187B (en) | 1992-05-28 |
| US5051206A (en) | 1991-09-24 |
| DD227969A5 (de) | 1985-10-02 |
| EP0132939A2 (en) | 1985-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4977219A (en) | Low temperature crosslinking of water-borne resins | |
| US20030050352A1 (en) | Foamed Polymer System employing blowing agent performance enhancer | |
| EP0121083A1 (en) | Low-temperature crosslinking of water-borne resins | |
| US3775441A (en) | Diurethanes and triurethanes for crosslinking natural and synthetic rubber | |
| US2830029A (en) | Preparation of cellular products containing organic sulfonyl azides and composition thereof | |
| NO163491B (no) | Sinkisocyanatkompleks og fremgangsmaate for vulkanisering av gummi ved anvendelse av komplekset. | |
| CN108350207B (zh) | 热分解化合物及利用其的树脂的发泡方法 | |
| KR20170049245A (ko) | 가열분해 화합물 및 이를 이용한 가스 발생 방법 | |
| US3063781A (en) | Method for tanning leather with aminoplasts and compositions therefor | |
| US2741624A (en) | p, p'-oxybis(benzenesulfonylazide) and process | |
| GB919267A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of substituted organic phosphine derivatives | |
| CA1106391A (en) | Halobenzene sulfonate flame retardants | |
| US2149859A (en) | Vulcanization accelerator | |
| US2588885A (en) | Preparation of gas expanded plastic materials | |
| US2216849A (en) | Process for preparing aryl mercaptans | |
| US2376796A (en) | Reaction product of alkyleneimine with ammonium thiocyanate | |
| US2524547A (en) | Fungicidal mercury compounds and methods of making same | |
| US3344108A (en) | Polymeric polyhedral borane complexes | |
| US2068355A (en) | Vulcanization of rubber | |
| US4014893A (en) | 3,4-Cycloalkano furoxans | |
| US3793254A (en) | Catalysts for the reaction of nitrile carbonates-active hydrogen compounds | |
| Weigmann et al. | Effects of Rubber-Curing Chemicals on Tensile Strength of Polyester Yarns | |
| Gradwell et al. | Reactions of 2-t-butylbenzothiazole sulfenamide with sulfur and zinc oxide in the absence of rubber | |
| NO150442B (no) | Blanding til fremstilling av et fleksibelt polyuretanskum, esekatalysatorblanding for slike skum og anvendelse av denne | |
| US3709844A (en) | Poly(p-styrenesulfonylhydrazides) as blowing agents for plasticized poly-(vinyl chloride) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN DECEMBER 2000 |