SU1373316A3 - Способ получени изоцианатсодержащего соединени - Google Patents
Способ получени изоцианатсодержащего соединени Download PDFInfo
- Publication number
- SU1373316A3 SU1373316A3 SU843754299A SU3754299A SU1373316A3 SU 1373316 A3 SU1373316 A3 SU 1373316A3 SU 843754299 A SU843754299 A SU 843754299A SU 3754299 A SU3754299 A SU 3754299A SU 1373316 A3 SU1373316 A3 SU 1373316A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- zinc
- vulcanization
- maximum
- zinc oxide
- stearic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/06—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent
- C08J9/10—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent developing nitrogen, the blowing agent being a compound containing a nitrogen-to-nitrogen bond
- C08J9/101—Agents modifying the decomposition temperature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Heating, Cooling, Or Curing Plastics Or The Like In General (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс изоцианатов, в частности изоцианатсодержащего соединени формулы (NH,) Zn()2 (D которое может быть использовано в резиновых смес х в качестве вспенивате- л и активатора ускорителей вулканизации . Дл вы влени вспенивающих и активирующих свойств изоцианатов получено новое соединение I путем взаимодействи мочевины с окисью или карбонатом цинка при мол рном соотношении (4-5):1 соответственно, при повышении температуры от 120-125 С до 140-145 С. Испытани соединени I показывают, что при равной вспенивающей способности с известным аналогом оно используетс в минимальном количестве. При использованиив качестве активатора соединение 1 позвол ет в 2 раза сократить врем вулканизации . i СО С
Description
Од
00 О5
см
1
Изобретение относитс к области синтеза вспенивающих веществ, в частности к изоцианатсодержащим соединени м , которые могут быть использованы в качестве вспенивател или активатора ускорителей вулканизации.
Целью изобретени вл етс разработка способа получени новых изоциа- натсодержа1дих соединений, которые могут быть использованы в качестве вспенивател в минимальных количествах .
Пример 1.Мочевину (300 г) и окись цинка (100 г) нагревают вместе в открытом химическом стакане. Реакци начинаетс при 120 С, температура затем увеличиваетс до 125-128 С и реакци становитс устойчивой.Выдел етс аммиак.Через 30 мин реакци замедл етс и раствор становитс прозрачным. Температуру увеличивают до 140 С в течение 15-20 мин. Образуетс белое твердое вещество,которое промывают в холодном состо нии метанолом дл удалени непрореагировавшей мочевины и побочных продуктов Получают 220 г продукта, т.пл. 170- 175°С (мол рное соотношение 4:1).
Найдено, I: NH, 19,4; Zn 34,9; NCO 42,0.
(NH,).Zn(NCO) .
Вымпелено,%: NHj 18,6; Zn 35,5; NCO 45,9.
Приме р 2. Мочевину (300 г) и окись цинка (100 г) добавл ют к полиэтиленгликолю (400 г) и смесь
13
нагревают
етс при
чизают
вор становитс
Выделение аммиака начгна- 25 С, и температуру уьели- до 130-135 С. Через 1 ч растпредставл ет со- полиэтиленгликоль. Т.кип. 164 С,
прозрачным и т мпеТэа- туру затем увеличивают до 140-145 С, устран аммиак.После охлаждени получают бледно-желтый в зкий раствор, анализ которого показывает, что он соответствует указанной формуле,в которой п 2, а R бой мол рное соотношение 4:1.
П р и м е р 3. Карбонат цинка (100 г) м мочевину (250 г) нагревают вместе в открытом химическом стакане по способу,изложенному в примере 1. Образовавшеес белое твердое вещество фактически идентично продукту,полученному в примере 1. Т.пл. 170- 175 С, мол рное соотношение мочевины к карбонату цинка 5:1.
Zn 34,7; NH 19,8;
73316
Найдено, NCO 43,2. .
(NH,)Zn(NCO)2 .
g Вычислено, %:. Zn 35,5; NH 18,6; NCO 45,9.
П р и м е р 4. Использование предложенного вещества в качестве вспенивател в составе,содержащем, мас.%: 10 Стиролбутадиеновый
каучук17
Неорганические наполнители в основном карбонат кальци ) 7 1Г Пластификаторы 17,5 Азодикарбонамид 3 Окись цинка1,3
Сера1
Ди-2-бензотиазил 20 дисульфидО,1
Меркаптобензотиазил цинкаО,1
Можно заменить окись цинка на 1,25 мас.% соединени цинка по приме- 25 ру 1 (более чем на 60% уменьшенное количество относительно требуемого цинка) без вредного воздействи на скорость вулканизации.Обнаружено хо- рощее активирование азодикарбонамида, 30 привод щее к получению пены высокого качества.
П р и м е р 5. Используют в композиции содержащей, мас.%:
Бутадиенстирольный кау- 35 чук58,4
Сажа30,4
Масло5,8
Окись цинка2,9
Стеаринова кислота 0,6 40 К-циклогексил-2-бензтиазол сульфенамид 0,7 Сера1,2
Возможно заменить окись цинка и стеариновую кислоту (3,5 мас.%) 45 2,3 мас.% соединени цинка по примеру 1, что приводит к увеличению на 30% состо ни вулканизации, к увеличению на 300% максимальной скорости вулканизации и к уменьшению на 45% 50 времени вулканизации.
Максималь- Окись цин- Соединека/стеаринова
кислота
ныи крут щий момент (состо ние
5 вулканизации), 73,5 дюймфунт
Максималь- 0,12 на скорость вулние цинка по примеру 1 97,9
0,49
канизации, дюйм фунт/с Врем вулканизации ,
мин22 1,5
П р и м е р 6. Используют в композиции , содержащей, мас.%:
Природный каучук 91,3 Окись цинка4,6
Стеаринова
кислота0,9
2-Меркаптобензотиазол 0,9 Сера2,3
Возможно заменить окись цинка и стеариновую кислоту (5,5 мас.%) на 3,7 мас,% соединени цинка по примеру 1, что приведет к увеличен на 22% состо ни вулканизации, к уличению на 106% максимальной скороти вулканизации и к уменьшению на 43% времени вулканизации.
Максималь- Окись цин- Соедине- ный кру- ка/стеа- кие цин- т щий ринова ка по момент кислота приме- (состо ние 42,0 ру 1 вулканиза-51 3
ции), дюйм.фунт Максимальна скорость вулканизации , дюйм.фунт/с 0,17 . 0,35
Врем . вулканизации , мин 7,5 4,25
П р и м е р 7. Используют в композиции , содержащей, мас.%: Акрилонитрильный бутадиеновый каучук67 ,3 Сажа26,9 Окись цинка3,4 Стеаринова кислота 0,7 Бензотиазил дисульфид 0,7 Сера1,0 Возможно заменить окись цинка и стеариновую кислоту (4,1 мас.%) содинением цинка по примеру 1 в количестве 2,7 мас.% с получением в результате 80%-ного увеличени состни вулканизации при увеличении масимальной скорости вулканизации на 790% и уменьшении на 46% времени вканизации .
Максималь- Окись цинка/ Соединение ный кру- /стеарино- цинка по т щий МО- ва кисло- примеру 1 с мент (сое- та
то ние 61,4 110,3 вулканизации ) , дюйм-фунт 10 Максимальна скорость вулканизации ,
J5 дюйм«фунт/с 0,13 1,16 Врем вулканизации ,
мин 19,5 10,5 Примере. Используют в компо- 20 зиции, содержащей, мас.%: Смесь акрилонитриль- ного бутадиенового каучука и поливи- нилхлорида67,3
5 Сажа26,9
Окись цинка3,4
Стеаринова кислота 0,7 Бензотиазолилдисуль- фид0,7
0 Сера1,0
Возможно заменить окись цинка и стеариновую кислоту (4,1 мас.%) на 2,7 мас.% соединени цинка по примеру 1, что позволит увеличить на 36% состо ние вулканизации,увеличить на 1330% максимальную скорость вулкани- зац11и и уменьшить врем вулканизации на 65%.
Максималь- Окись цинка/ Соеди- ный крут - стеаринова нение щий момент кислота , цинка (состо ниепо привулканизации )меру 1
дюйм-фунт 79,2 108,1 Максимальна скорость вулканизации ,
дюйм, фунт/с 0,06 0,86 Врем вулканизации ,
мин 279,5
П р и м е р 9.
В композиции, содержащей, в % весовых:
Цис-полиизопреновый каучук89,9
Окись цинка4,5
Стеаринова кислота 2,7
5
0
5
0
5
Бензотиаэилдисуль- фид
Дифенилгуанидин Сера
Возможко заменить окись цинка и стеариновую кислоту (7,2 мас.%) на 3,6 мас,% соединени цинка по примеру 1, что позволит уменьшить на 2,5% состо ние вулканизащ1И,увеличить на 50% максимальную скорость вулканизации и уменьшить на 36% врем вулканизации .
Окись цинка/ Соедине-
Максимальный крут щий момент (состо ние вулканизации ) , дюйм.фунт Максимальна скорость вулканизации .
/стеаринова кислота
51,2
ние цинка ло примеру
49,7
ДЮЙМ1ФУНТ/С 0,26 0,39 Врем вулканизации , мин f2,5 0,8 Предложенный способ дает возможность получить новое соединение, которое позвол ет при использовании его в качестве активатора ускорител вулканизации снизить в 2 раза врем вулканизации , а в качестве вспенивател снизить его количество до минимального ,
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени изоцианатсодер- жащего соединени формулы (R)Zn(NCO)2,э и ч а ю щ ии с тем,что МО- взаимодействию сгде R-NH. о т лчевину подвергают окисью или карбонатом цинка при мол рном соотношении (4-5): 1 соответственно при повьшении температуры от 120-125 до 140-145°С.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB838317799A GB8317799D0 (en) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | Blowing agent compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1373316A3 true SU1373316A3 (ru) | 1988-02-07 |
Family
ID=10545053
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843754299A SU1373316A3 (ru) | 1983-06-30 | 1984-06-29 | Способ получени изоцианатсодержащего соединени |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5051206A (ru) |
EP (1) | EP0132939B1 (ru) |
JP (1) | JPH0674347B2 (ru) |
KR (1) | KR920007521B1 (ru) |
BR (1) | BR8403193A (ru) |
CA (1) | CA1259491A (ru) |
CS (1) | CS277396B6 (ru) |
DD (1) | DD227969A5 (ru) |
DE (1) | DE3485045D1 (ru) |
DK (1) | DK167277B1 (ru) |
GB (1) | GB8317799D0 (ru) |
HU (1) | HU204295B (ru) |
NO (1) | NO163491C (ru) |
PL (1) | PL145272B1 (ru) |
SU (1) | SU1373316A3 (ru) |
YU (1) | YU45187B (ru) |
ZA (1) | ZA844836B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4655962A (en) * | 1986-03-25 | 1987-04-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Blowing agent composition |
MY128492A (en) * | 1998-03-19 | 2007-02-28 | Otsuka Chemical Co Ltd | Blowing agent powder and process for producing the same |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE371947A (ru) * | ||||
DE563165C (de) * | 1931-07-16 | 1932-11-02 | Rudolf H Koppel | Verfahren zur Herstellung von Zellenkautschuk |
US2360049A (en) * | 1941-10-24 | 1944-10-10 | Us Rubber Co | Chemical blowing agents |
US2480814A (en) * | 1946-08-24 | 1949-08-30 | Huber Corp J M | Vulcanization of rubber with ureametal salt complex accelerators |
US2801154A (en) * | 1953-12-31 | 1957-07-30 | Ethyl Corp | Preparation of metal cyanates |
US2889198A (en) * | 1956-10-01 | 1959-06-02 | Emery Industries Inc | Manufacture of cyanates |
US3116107A (en) * | 1961-12-27 | 1963-12-31 | Ethyl Corp | Preparation of lead cyanate |
US3167387A (en) * | 1963-08-29 | 1965-01-26 | Air Prod & Chem | Process for the production of alkaline cyanates in sulfoxide and sulfone solvents |
US3321413A (en) * | 1964-02-21 | 1967-05-23 | Nat Polychemicals Inc | Activated azodicarbonamide blowing agent compositions |
DE1258082B (de) * | 1964-10-16 | 1968-01-04 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von offenzelligen Weich-Polyvinylchlorid-Schaumstoffen |
US3340209A (en) * | 1964-12-31 | 1967-09-05 | Nat Polychemicals Inc | Activated azodicarbonamide |
US3502632A (en) * | 1966-08-26 | 1970-03-24 | Witco Chemical Corp | Hydrocarbon urea adduct |
NL7217060A (ru) * | 1972-12-15 | 1974-06-18 | ||
DE2452740A1 (de) * | 1974-11-07 | 1976-05-13 | Bayer Ag | Treibmittel auf der basis von harnstoffdicarbonsaeureanhydrid |
DE2850610A1 (de) * | 1978-11-22 | 1980-06-12 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von verstaerkten geschaeumten kunststoffen |
DE3170983D1 (en) * | 1980-03-21 | 1985-07-25 | Fbc Ltd | Chemical blowing agent composition, its composition and use |
US4394288A (en) * | 1981-04-06 | 1983-07-19 | The Dow Chemical Company | Activated ammonium nitrate plastic foam blowing agent |
DE3215835A1 (de) * | 1982-04-28 | 1983-11-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue treibmittelkombination auf basis von azodicarbonamid, deren herstellung und verwendung der verschaeumung von kunststoffen |
US4444679A (en) * | 1982-07-19 | 1984-04-24 | Uniroyal, Inc. | Blowing agent compositions |
US4495107A (en) * | 1983-03-10 | 1985-01-22 | Fmc Corporation | Process for producing alkali metal cyanates |
US4438223A (en) * | 1983-08-22 | 1984-03-20 | Uniroyal, Inc. | Blowing agent composition containing zinc formate and metal salt activator |
US4554294A (en) * | 1984-12-05 | 1985-11-19 | Uniroyal, Inc. | Nitro urea based blowing agents |
US4655962A (en) * | 1986-03-25 | 1987-04-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Blowing agent composition |
-
1983
- 1983-06-30 GB GB838317799A patent/GB8317799D0/en active Pending
-
1984
- 1984-06-08 EP EP84303879A patent/EP0132939B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-06-08 DE DE8484303879T patent/DE3485045D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-06-25 ZA ZA844836A patent/ZA844836B/xx unknown
- 1984-06-27 CA CA000457558A patent/CA1259491A/en not_active Expired
- 1984-06-27 DK DK314484A patent/DK167277B1/da active
- 1984-06-28 BR BR8403193A patent/BR8403193A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 JP JP59133443A patent/JPH0674347B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-06-29 NO NO842653A patent/NO163491C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 YU YU1141/84A patent/YU45187B/xx unknown
- 1984-06-29 DD DD84264738A patent/DD227969A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 CS CS845053A patent/CS277396B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 SU SU843754299A patent/SU1373316A3/ru active
- 1984-06-29 PL PL1984248481A patent/PL145272B1/pl unknown
- 1984-06-29 HU HU842538A patent/HU204295B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-06-30 KR KR1019840003786A patent/KR920007521B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-10-20 US US07/262,185 patent/US5051206A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Cariflex Formulat. 1985,с. 82/1, 82/2. Vanderbilt Rubber Handbook. 1978. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3485045D1 (de) | 1991-10-17 |
BR8403193A (pt) | 1985-06-11 |
NO163491B (no) | 1990-02-26 |
ZA844836B (en) | 1985-10-30 |
GB8317799D0 (en) | 1983-08-03 |
JPH0674347B2 (ja) | 1994-09-21 |
PL248481A1 (en) | 1985-04-24 |
HU204295B (en) | 1991-12-30 |
YU45187B (en) | 1992-05-28 |
EP0132939B1 (en) | 1991-09-11 |
HUT36845A (en) | 1985-10-28 |
DK314484A (da) | 1984-12-31 |
KR920007521B1 (ko) | 1992-09-05 |
CA1259491A (en) | 1989-09-19 |
NO163491C (no) | 1990-06-06 |
EP0132939A3 (en) | 1986-01-15 |
DD227969A5 (de) | 1985-10-02 |
NO842653L (no) | 1985-01-02 |
JPS6036541A (ja) | 1985-02-25 |
EP0132939A2 (en) | 1985-02-13 |
DK167277B1 (da) | 1993-10-04 |
PL145272B1 (en) | 1988-08-31 |
CS277396B6 (en) | 1993-03-17 |
CS505384A3 (en) | 1992-08-12 |
YU114184A (en) | 1986-10-31 |
DK314484D0 (da) | 1984-06-27 |
KR850000490A (ko) | 1985-02-27 |
US5051206A (en) | 1991-09-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5130363A (en) | Rubber vulcanizates having improved hysteresis behavior | |
JPH0586812B2 (ru) | ||
US5254635A (en) | Rubber composition containing dibenzyl thiuram sulfide | |
US4026878A (en) | Vulcanization accelerator system for rubber compositions | |
PL152858B1 (en) | Rubber mixtures capable of curing | |
SU1373316A3 (ru) | Способ получени изоцианатсодержащего соединени | |
US3235519A (en) | Sulfonyl semicarbazides as blowing agents for polymeric materials | |
CA1041503A (en) | Imide additives for sulfur vulcanization polymers | |
CA2204551A1 (en) | Polymer compounds and the use thereof for vulcanising rubbers containing halogen | |
CA1042888A (en) | Vulcanizable rubber compositions | |
US3944552A (en) | N,N'-bisimidothio-diamines | |
CA1225649A (en) | Compounds useful as stabilising agents for rubber vulcanisates | |
CA1126437A (en) | Press-curable fluoropolymer compositions and process | |
US2381392A (en) | Vulcanization accelerator | |
MXPA02009259A (es) | Derivados de pirimidina como estabilizadores de dureza. | |
US2109698A (en) | Vulcanization of rubber | |
US3904686A (en) | Preparation of thiocarbamyl sulfenamides | |
US3880787A (en) | Benzothiazole accelerator systems | |
US20030060567A1 (en) | Polyalkylene polysulphides | |
US2068355A (en) | Vulcanization of rubber | |
US3847879A (en) | N-(thio)diamides | |
US4042642A (en) | Urea additives for sulfur vulcanizable polymers | |
US4026877A (en) | Vulcanization accelerator system for rubber compositions | |
US4020252A (en) | Vulcanization accelerator system for rubber compositions | |
US3487056A (en) | Bis(dialkylammonium)oxalates as accelerator activators in the vulcanization of elastomers |