JPH0673262A - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物Info
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- JPH0673262A JPH0673262A JP4229703A JP22970392A JPH0673262A JP H0673262 A JPH0673262 A JP H0673262A JP 4229703 A JP4229703 A JP 4229703A JP 22970392 A JP22970392 A JP 22970392A JP H0673262 A JPH0673262 A JP H0673262A
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- Japan
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- butyl
- resin
- thermoplastic resin
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/134—Phenols containing ester groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】不飽和ニトリル単位を有する熱可塑性樹脂に特
定の化合物を配合することにより、着色に対する安定性
を付与する。 【構成】少なくとも不飽和ニトリル化合物を重合成分と
して、ゴム質重合体の存在下または非存在下で共重合さ
せて得られる熱可塑性樹脂に、２，４−ジ−ｔ−アミル
−６−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキ
シフェニル）エチル〕フェニル アクリレートを配合す
る。 【効果】製造工程や加工工程における着色の少ない熱可
塑性樹脂が得られる。
定の化合物を配合することにより、着色に対する安定性
を付与する。 【構成】少なくとも不飽和ニトリル化合物を重合成分と
して、ゴム質重合体の存在下または非存在下で共重合さ
せて得られる熱可塑性樹脂に、２，４−ジ−ｔ−アミル
−６−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキ
シフェニル）エチル〕フェニル アクリレートを配合す
る。 【効果】製造工程や加工工程における着色の少ない熱可
塑性樹脂が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、不飽和ニトリル化合物
から導かれた構造単位（以下、単に不飽和ニトリル単位
ということもある）を有する熱可塑性樹脂の組成物に関
するものであり、さらに詳しくは、かかる熱可塑性樹脂
の製造あるいは加工工程における着色が少ない組成物に
関するものである。
から導かれた構造単位（以下、単に不飽和ニトリル単位
ということもある）を有する熱可塑性樹脂の組成物に関
するものであり、さらに詳しくは、かかる熱可塑性樹脂
の製造あるいは加工工程における着色が少ない組成物に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に、不飽和ニトリル化合物から導か
れた構造単位を有する熱可塑性樹脂としては、ゴム質重
合体に不飽和ニトリル化合物と芳香族ビニル化合物をグ
ラフト重合させて得られるいわゆるＡＢＳ樹脂、芳香族
ビニル化合物と不飽和ニトリル化合物の共重合体である
いわゆるＡＳ樹脂、ゴム質重合体の存在下に不飽和ニト
リル化合物を主体として共重合させて得られる不飽和ニ
トリル化合物の含有量が５０重量％以上である高ニトリ
ル樹脂などが知られている。
れた構造単位を有する熱可塑性樹脂としては、ゴム質重
合体に不飽和ニトリル化合物と芳香族ビニル化合物をグ
ラフト重合させて得られるいわゆるＡＢＳ樹脂、芳香族
ビニル化合物と不飽和ニトリル化合物の共重合体である
いわゆるＡＳ樹脂、ゴム質重合体の存在下に不飽和ニト
リル化合物を主体として共重合させて得られる不飽和ニ
トリル化合物の含有量が５０重量％以上である高ニトリ
ル樹脂などが知られている。
【０００３】ＡＢＳ樹脂はＡＳ樹脂などとブレンドして
用いられることも多く、良好な加工性と機械的強度か
ら、自動車分野をはじめとして幅広い分野で利用されて
いる。また高ニトリル樹脂は、優れた耐薬品性、耐衝撃
性およびガスバリヤー性を有することから、液体用や固
体用の容器、食品包装材などに用いられている。
用いられることも多く、良好な加工性と機械的強度か
ら、自動車分野をはじめとして幅広い分野で利用されて
いる。また高ニトリル樹脂は、優れた耐薬品性、耐衝撃
性およびガスバリヤー性を有することから、液体用や固
体用の容器、食品包装材などに用いられている。
【０００４】これらの樹脂は、いずれも不飽和ニトリル
単位を含有することから、その製造および加工時におい
て、著しく着色するという問題があった。そこで、製造
あるいは加工工程での樹脂の安定化を図る目的で従来か
ら、各種のフェノール系酸化防止剤を配合する手法、あ
るいはフェノール系酸化防止剤にさらに、イオウ系酸化
防止剤、リン系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤などの
１種または２種以上を組み合わせて配合する手法が用い
られてきた。
単位を含有することから、その製造および加工時におい
て、著しく着色するという問題があった。そこで、製造
あるいは加工工程での樹脂の安定化を図る目的で従来か
ら、各種のフェノール系酸化防止剤を配合する手法、あ
るいはフェノール系酸化防止剤にさらに、イオウ系酸化
防止剤、リン系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤などの
１種または２種以上を組み合わせて配合する手法が用い
られてきた。
【０００５】例えばフェノール系酸化防止剤としては、
ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、４，４′−ブ
チリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４′−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４−メチル
−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノールなどが用いられている。
ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、４，４′−ブ
チリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４′−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４−メチル
−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノールなどが用いられている。
【０００６】イオウ系酸化防止剤としては、ペンタエリ
スリチル テトラキス（３−ラウリルチオプロピオネー
ト）、ジラウリル ３，３′−チオジプロピオネート、
ジミリスチル ３，３′−チオジプロピオネート、ジス
テアリル ３，３′−チオジプロピオネートなどが用い
られている。また、リン系酸化防止剤としては、トリス
（ノニルフェニル） フォスファイトなどが用いられて
いる。
スリチル テトラキス（３−ラウリルチオプロピオネー
ト）、ジラウリル ３，３′−チオジプロピオネート、
ジミリスチル ３，３′−チオジプロピオネート、ジス
テアリル ３，３′−チオジプロピオネートなどが用い
られている。また、リン系酸化防止剤としては、トリス
（ノニルフェニル） フォスファイトなどが用いられて
いる。
【０００７】このような酸化防止剤を用いることによ
り、上記熱可塑性樹脂の製造および加工工程における着
色はかなり改善されるものの、特に不飽和ニトリル化合
物の含有量が比較的多い場合、着色防止効果は必ずしも
充分でなかった。また近年、これらの樹脂の自動車分野
への適用が広がるにつれて、耐薬品性を向上させる目的
で、ますます不飽和ニトリル化合物の含有量が増加して
いる。そこで、着色防止効果のさらなる改善が望まれて
いた。
り、上記熱可塑性樹脂の製造および加工工程における着
色はかなり改善されるものの、特に不飽和ニトリル化合
物の含有量が比較的多い場合、着色防止効果は必ずしも
充分でなかった。また近年、これらの樹脂の自動車分野
への適用が広がるにつれて、耐薬品性を向上させる目的
で、ますます不飽和ニトリル化合物の含有量が増加して
いる。そこで、着色防止効果のさらなる改善が望まれて
いた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、不飽和
ニトリル化合物の含有量が比較的多い場合においても、
その製造および加工工程における着色が少ない熱可塑性
樹脂組成物を得るべく、鋭意研究を重ねた結果、本発明
に至った。
ニトリル化合物の含有量が比較的多い場合においても、
その製造および加工工程における着色が少ない熱可塑性
樹脂組成物を得るべく、鋭意研究を重ねた結果、本発明
に至った。
【０００９】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、少な
くとも不飽和ニトリル化合物を重合成分とし、ゴム質重
合体の存在下または非存在下に共重合して得られる樹脂
に、２，４−ジ−ｔ−アミル−６−〔１−（３，５−ジ
−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）エチル〕フェ
ニル アクリレートを含有させてなる熱可塑性樹脂組成
物を提供するものである。
くとも不飽和ニトリル化合物を重合成分とし、ゴム質重
合体の存在下または非存在下に共重合して得られる樹脂
に、２，４−ジ−ｔ−アミル−６−〔１−（３，５−ジ
−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）エチル〕フェ
ニル アクリレートを含有させてなる熱可塑性樹脂組成
物を提供するものである。
【００１０】本発明で用いる樹脂は、少なくとも不飽和
ニトリル化合物を重合成分とし、ゴム質重合体の存在下
または非存在下に共重合して得られるものである。樹脂
の製造をゴム質重合体の存在下で行う場合は、ポリブタ
ジエン、スチレン／ブタジエンゴム、スチレン／ブタジ
エンブロック共重合体、ブタジエン／アクリロニトリル
共重合体、ポリイソプレン、ポリクロロプレンのような
ジエン系ゴム、アクリル系ゴム、エチレン／プロピレン
共重合ゴム、水添ポリブタジエン、フッ素系ゴム、シリ
コーンゴムのような飽和型ゴムなどが用いられる。この
ようなゴム質重合体の存在下または非存在下で共重合さ
せる不飽和ニトリル化合物としては、アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル
などが挙げられる。
ニトリル化合物を重合成分とし、ゴム質重合体の存在下
または非存在下に共重合して得られるものである。樹脂
の製造をゴム質重合体の存在下で行う場合は、ポリブタ
ジエン、スチレン／ブタジエンゴム、スチレン／ブタジ
エンブロック共重合体、ブタジエン／アクリロニトリル
共重合体、ポリイソプレン、ポリクロロプレンのような
ジエン系ゴム、アクリル系ゴム、エチレン／プロピレン
共重合ゴム、水添ポリブタジエン、フッ素系ゴム、シリ
コーンゴムのような飽和型ゴムなどが用いられる。この
ようなゴム質重合体の存在下または非存在下で共重合さ
せる不飽和ニトリル化合物としては、アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル
などが挙げられる。
【００１１】また本発明で用いる樹脂は、不飽和ニトリ
ル化合物に加えて、それと共重合しうる不飽和化合物、
例えば芳香族ビニル化合物または（メタ）アクリル酸低
級アルキルエステルが、追加の重合成分となったもので
もよい。
ル化合物に加えて、それと共重合しうる不飽和化合物、
例えば芳香族ビニル化合物または（メタ）アクリル酸低
級アルキルエステルが、追加の重合成分となったもので
もよい。
【００１２】ここで用いる芳香族ビニル化合物として
は、スチレンのほか、ｐ−メチルスチレンやｐ−tert−
ブチルスチレンのような核置換アルキルスチレン、α−
メチルスチレンのようなα−置換スチレンなどが挙げら
れる。またこれら芳香族ビニル化合物の一部を、不飽和
カルボン酸アルキルエステルやイミド系化合物のような
他の共重合可能な化合物に置換することもできる。不飽
和カルボン酸アルキルエステルとしては、メチルアクリ
レート、エチルアクリレート、メチルメタクリレート、
グリシジルメタクリレートなどが挙げられる。イミド系
化合物としては、マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド
などが挙げられる。
は、スチレンのほか、ｐ−メチルスチレンやｐ−tert−
ブチルスチレンのような核置換アルキルスチレン、α−
メチルスチレンのようなα−置換スチレンなどが挙げら
れる。またこれら芳香族ビニル化合物の一部を、不飽和
カルボン酸アルキルエステルやイミド系化合物のような
他の共重合可能な化合物に置換することもできる。不飽
和カルボン酸アルキルエステルとしては、メチルアクリ
レート、エチルアクリレート、メチルメタクリレート、
グリシジルメタクリレートなどが挙げられる。イミド系
化合物としては、マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド
などが挙げられる。
【００１３】不飽和ニトリル化合物に加えて別の重合成
分となりうる（メタ）アクリル酸低級アルキルエステル
としては、メチルアクリレート、エチルアクリレート、
メチルメタクリレート、エチルメタクリレートなどが挙
げられる。
分となりうる（メタ）アクリル酸低級アルキルエステル
としては、メチルアクリレート、エチルアクリレート、
メチルメタクリレート、エチルメタクリレートなどが挙
げられる。
【００１４】ゴム質重合体の存在下または非存在下に、
不飽和ニトリル化合物を単独で、あるいはこれと共重合
可能な不飽和化合物、例えば芳香族ビニル化合物または
（メタ）アクリル酸低級アルキルエステルを共重合させ
るにあたっては、従来知られている一般的な重合方法、
例えば乳化重合法、溶液重合法、塊状重合法、懸濁重合
法、塊状懸濁重合法などが適用できる。また、これらの
重合に際しては、公知の乳化剤、開始剤、分子量調整剤
などを用いることができる。
不飽和ニトリル化合物を単独で、あるいはこれと共重合
可能な不飽和化合物、例えば芳香族ビニル化合物または
（メタ）アクリル酸低級アルキルエステルを共重合させ
るにあたっては、従来知られている一般的な重合方法、
例えば乳化重合法、溶液重合法、塊状重合法、懸濁重合
法、塊状懸濁重合法などが適用できる。また、これらの
重合に際しては、公知の乳化剤、開始剤、分子量調整剤
などを用いることができる。
【００１５】かくして得られる不飽和ニトリル単位を有
する熱可塑性樹脂のなかでも、ゴム質重合体と不飽和ニ
トリル化合物を、必要により（メタ）アクリル酸低級ア
ルキルエステルを用い、共重合させて得られる不飽和ニ
トリル単位が５０重量％以上である高ニトリル樹脂、ゴ
ム質重合体の非存在下に不飽和ニトリル化合物と芳香族
ビニル化合物を共重合させて得られるいわゆるＡＳ樹
脂、およびゴム質重合体の存在下に不飽和ニトリル化合
物と芳香族ビニル化合物をグラフト重合させて得られる
いわゆるＡＢＳ樹脂に対して、本発明は好ましく適用さ
れる。
する熱可塑性樹脂のなかでも、ゴム質重合体と不飽和ニ
トリル化合物を、必要により（メタ）アクリル酸低級ア
ルキルエステルを用い、共重合させて得られる不飽和ニ
トリル単位が５０重量％以上である高ニトリル樹脂、ゴ
ム質重合体の非存在下に不飽和ニトリル化合物と芳香族
ビニル化合物を共重合させて得られるいわゆるＡＳ樹
脂、およびゴム質重合体の存在下に不飽和ニトリル化合
物と芳香族ビニル化合物をグラフト重合させて得られる
いわゆるＡＢＳ樹脂に対して、本発明は好ましく適用さ
れる。
【００１６】また、本発明で用いる熱可塑性樹脂は、必
要に応じてさらに他のポリマーと混合したものであって
もよい。混合しうる他のポリマーとしては、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリフェニレンエーテル、ポリエ
ステル、塩化ビニルなどが挙げられる。
要に応じてさらに他のポリマーと混合したものであって
もよい。混合しうる他のポリマーとしては、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリフェニレンエーテル、ポリエ
ステル、塩化ビニルなどが挙げられる。
【００１７】本発明では、このような不飽和ニトリル単
位を有する熱可塑性樹脂に対して、２，４−ジ−ｔ−ア
ミル−６−〔２−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒド
ロキシフェニル）エチル〕フェニル アクリレート（以
下、単にフェニルアクリレートということもある）を配
合する。このフェニルアクリレートは、熱可塑性樹脂１
００重量部に対し、0.０１〜３重量部の範囲で用いるの
が好ましい。その配合量が0.０１重量部未満では、ベー
ス樹脂の着色を抑制する効果が充分でなく、また３重量
部を越えて配合しても、それに見合うだけの効果の向上
が得られないため、経済的に不利となる。
位を有する熱可塑性樹脂に対して、２，４−ジ−ｔ−ア
ミル−６−〔２−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒド
ロキシフェニル）エチル〕フェニル アクリレート（以
下、単にフェニルアクリレートということもある）を配
合する。このフェニルアクリレートは、熱可塑性樹脂１
００重量部に対し、0.０１〜３重量部の範囲で用いるの
が好ましい。その配合量が0.０１重量部未満では、ベー
ス樹脂の着色を抑制する効果が充分でなく、また３重量
部を越えて配合しても、それに見合うだけの効果の向上
が得られないため、経済的に不利となる。
【００１８】フェニルアクリレートの配合時期は特に制
限されるものでなく、熱可塑性樹脂を製造し、加工する
任意の段階、例えば重合工程、凝析工程、あるいは造粒
工程など、いずれの段階で添加してもよい。その配合に
あたっては、公知の装置および操作方法がほとんどその
まま適用できる。例えばポリマーの製造工程で添加する
場合は、フェニルアクリレートの溶液、懸濁液または乳
濁液を、ポリマーの溶液、懸濁液または乳濁液に混合す
ればよい。またポリマーの加工工程で添加する場合は、
フェニルアクリレートをポリマーにドライブレンドすれ
ばよい。
限されるものでなく、熱可塑性樹脂を製造し、加工する
任意の段階、例えば重合工程、凝析工程、あるいは造粒
工程など、いずれの段階で添加してもよい。その配合に
あたっては、公知の装置および操作方法がほとんどその
まま適用できる。例えばポリマーの製造工程で添加する
場合は、フェニルアクリレートの溶液、懸濁液または乳
濁液を、ポリマーの溶液、懸濁液または乳濁液に混合す
ればよい。またポリマーの加工工程で添加する場合は、
フェニルアクリレートをポリマーにドライブレンドすれ
ばよい。
【００１９】本発明においては、必要に応じてさらに他
の添加剤、例えば他のフェノール系酸化防止剤、イオウ
系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒン
ダードアミン系光安定剤、滑剤、顔料、染料、難燃剤、
発泡剤、補強剤、無機充填剤などを配合してもよい。こ
れら任意に用いることができる添加剤の具体例を以下に
示す。
の添加剤、例えば他のフェノール系酸化防止剤、イオウ
系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒン
ダードアミン系光安定剤、滑剤、顔料、染料、難燃剤、
発泡剤、補強剤、無機充填剤などを配合してもよい。こ
れら任意に用いることができる添加剤の具体例を以下に
示す。
【００２０】本発明の必須成分であるフェニルアクリレ
ート以外のフェノール系酸化防止剤としては、例えば次
のようなものが挙げられる。
ート以外のフェノール系酸化防止剤としては、例えば次
のようなものが挙げられる。
【００２１】４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−
６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４′
−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、ｎ−オクタデシル ３−(３,５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２−ｔ−
ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェニル アクリレー
ト、ペンタエリスリチル テトラキス〔３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕、トリエチレングリコール ビス〔３−（３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオネート〕、３，９−ビス〔２−｛３−（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル〕−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ〔５・５〕ウンデカン、
２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフ
ェノール）、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル） イソシアヌレート、２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール。
６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４′
−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、ｎ−オクタデシル ３−(３,５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２−ｔ−
ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェニル アクリレー
ト、ペンタエリスリチル テトラキス〔３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕、トリエチレングリコール ビス〔３−（３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオネート〕、３，９−ビス〔２−｛３−（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル〕−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ〔５・５〕ウンデカン、
２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフ
ェノール）、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル） イソシアヌレート、２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール。
【００２２】イオウ系酸化防止剤としては、例えば次の
ようなものが挙げられる。
ようなものが挙げられる。
【００２３】ペンタエリスリチル テトラキス（３−ラ
ウリルチオプロピオネート）、ジラウリル ３，３′−
チオジプロピオネート、ジミリスチル ３，３′−チオ
ジプロピオネート、ジステアリル ３，３′−チオジプ
ロピオネート、ラウリル ステアリル ３，３′−チオ
ジプロピオネート。
ウリルチオプロピオネート）、ジラウリル ３，３′−
チオジプロピオネート、ジミリスチル ３，３′−チオ
ジプロピオネート、ジステアリル ３，３′−チオジプ
ロピオネート、ラウリル ステアリル ３，３′−チオ
ジプロピオネート。
【００２４】リン系酸化防止剤としては、例えば次のよ
うなものが挙げられる。
うなものが挙げられる。
【００２５】トリス（ノニルフェニル） フォスファイ
ト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジフォスフ
ァイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
フォスファイト、テトラトリデシル ４，４′−ブチリ
デンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル） ジ
フォスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） ペンタエリスリトール ジフォスファイト、テト
ラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ４，４′
−ビフェニレンジフォスフォナイト、ビス（２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル） ペンタエリスリ
トール ジフォスファイト、２，２′−メチレンビス
（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル） オクチル フォ
スファイト、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−
ｔ−ブチルフェニル） フルオロフォスフォナイト、ビ
ス（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル） ペンタ
エリスリトール ジフォスファイト。
ト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジフォスフ
ァイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
フォスファイト、テトラトリデシル ４，４′−ブチリ
デンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル） ジ
フォスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） ペンタエリスリトール ジフォスファイト、テト
ラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ４，４′
−ビフェニレンジフォスフォナイト、ビス（２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル） ペンタエリスリ
トール ジフォスファイト、２，２′−メチレンビス
（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル） オクチル フォ
スファイト、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−
ｔ−ブチルフェニル） フルオロフォスフォナイト、ビ
ス（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル） ペンタ
エリスリトール ジフォスファイト。
【００２６】紫外線吸収剤としては、例えば次のような
ものが挙げられる。
ものが挙げられる。
【００２７】２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェ
ノン、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−
メトキシフェニル）メタン、２，２′，４，４′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、
ノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェ
ノン、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−
メトキシフェニル）メタン、２，２′，４，４′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、
【００２８】２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−
（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）
−５−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−（３
−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−アミ
ル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−〔２−ヒドロキシ−３,５−ビス（α,α−ジメチルベ
ンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン
ビス〔６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノー
ル〕、ポリ（３〜１１）（エチレングリコール）と メ
チル ３−〔３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル〕プロ
ピオネートとの縮合物、２−エチルヘキシル ３−〔３
−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル〕プロピ
オネート、オクチル ３−〔３−ｔ−ブチル−５−（５
−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、メチル ３−
〔３−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル〕プ
ロピオネート、３−〔３−ｔ−ブチル−５−（５−クロ
ロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒド
ロキシフェニル〕プロピオン酸、２，２′−メチレンビ
ス〔４−ｔ−ブチル−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）フェノール〕。
ル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−
（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）
−５−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−（３
−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−アミ
ル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−〔２−ヒドロキシ−３,５−ビス（α,α−ジメチルベ
ンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン
ビス〔６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノー
ル〕、ポリ（３〜１１）（エチレングリコール）と メ
チル ３−〔３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル〕プロ
ピオネートとの縮合物、２−エチルヘキシル ３−〔３
−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル〕プロピ
オネート、オクチル ３−〔３−ｔ−ブチル−５−（５
−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、メチル ３−
〔３−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル〕プ
ロピオネート、３−〔３−ｔ−ブチル−５−（５−クロ
ロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒド
ロキシフェニル〕プロピオン酸、２，２′−メチレンビ
ス〔４−ｔ−ブチル−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）フェノール〕。
【００２９】ヒンダードアミン系光安定剤としては、例
えば次のようなものが挙げられる。
えば次のようなものが挙げられる。
【００３０】ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル） セバケート、ジメチル サクシネート
と １−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの重縮合
物、ポリ〔(６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン
−２，４−ジイル)｛（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミ
ノ｝〕、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル） ２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−２−ブチルマロネート、４−
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ〕−１−〔２−｛３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オニルオキシ｝エチル〕−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル） デカンジオエート、テトラキス
(２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル)
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ
〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、
−ピペリジル） セバケート、ジメチル サクシネート
と １−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの重縮合
物、ポリ〔(６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン
−２，４−ジイル)｛（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミ
ノ｝〕、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル） ２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−２−ブチルマロネート、４−
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ〕−１−〔２−｛３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オニルオキシ｝エチル〕−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル） デカンジオエート、テトラキス
(２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル)
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ
〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、
【００３１】１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸
と １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ノールおよび１−トリデカノールとの混合エステル化
物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と ２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールおよび
１−トリデカノールとの混合エステル化物、１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸と １，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジノールおよび３，９−
ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５・５〕ウン
デカンとの混合エステル化物、１，２，３，４−ブタン
テトラカルボン酸と ２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジノールおよび３，９−ビス（２−ヒドロキ
シ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テ
トラオキサスピロ〔５・５〕ウンデカンとの混合エステ
ル化物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと １，
２−ジブロモエタンとの重縮合物、
と １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ノールおよび１−トリデカノールとの混合エステル化
物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と ２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールおよび
１−トリデカノールとの混合エステル化物、１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸と １，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジノールおよび３，９−
ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５・５〕ウン
デカンとの混合エステル化物、１，２，３，４−ブタン
テトラカルボン酸と ２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジノールおよび３，９−ビス（２−ヒドロキ
シ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テ
トラオキサスピロ〔５・５〕ウンデカンとの混合エステ
ル化物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと １，
２−ジブロモエタンとの重縮合物、
【００３２】２−メチル−２−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンア
ミド、Ｎ，Ｎ′，４，７−テトラキス〔４，６−ビス
｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−
２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′，４−トリス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル
−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）アミノ｝−１,３,５−トリアジン−２−イル〕−
４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン、ビス（１
−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）２,２−ビス(３,５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル)マロネート、Ｎ，Ｎ′，４，７
−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミ
ノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−
ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ′，４−ト
リス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−
１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザ
デカン−１，１０−ジアミン、ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル） サクシネート、２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル メタクリ
レート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジル メタクリレート、テトラキス(１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル) １，２，
３，４−ブタンテトラカルボキシレート。
ラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンア
ミド、Ｎ，Ｎ′，４，７−テトラキス〔４，６−ビス
｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−
２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′，４−トリス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル
−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）アミノ｝−１,３,５−トリアジン−２−イル〕−
４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン、ビス（１
−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）２,２−ビス(３,５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル)マロネート、Ｎ，Ｎ′，４，７
−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミ
ノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−
ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ′，４−ト
リス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−
１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザ
デカン−１，１０−ジアミン、ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル） サクシネート、２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル メタクリ
レート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジル メタクリレート、テトラキス(１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル) １，２，
３，４−ブタンテトラカルボキシレート。
【００３３】
【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、これらの実施例は好ましい具体例を示す
ものであり、本発明の範囲を限定するものではない。な
お例中にある部は、特にことわらないかぎり重量基準で
ある。
に説明するが、これらの実施例は好ましい具体例を示す
ものであり、本発明の範囲を限定するものではない。な
お例中にある部は、特にことわらないかぎり重量基準で
ある。
【００３４】実施例１
【００３５】ベース樹脂として、ブタジエン／アクリロ
ニトリル共重合体ゴム、アクリロニトリルおよびメチル
アクリレートからなる混合物をグラフト重合させた高ニ
トリル樹脂（アクリロニトリル由来の単位を約７５重量
％含有する）を用い、また供試安定剤として、次のもの
を用いた。
ニトリル共重合体ゴム、アクリロニトリルおよびメチル
アクリレートからなる混合物をグラフト重合させた高ニ
トリル樹脂（アクリロニトリル由来の単位を約７５重量
％含有する）を用い、また供試安定剤として、次のもの
を用いた。
【００３６】化合物Ｉ： ２，４−ジ−ｔ−アミル−６
−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフ
ェニル）エチル〕フェニル アクリレート
−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフ
ェニル）エチル〕フェニル アクリレート
【００３７】ＡＯ−１： ２−ｔ−ブチル−６−（３−
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−
４−メチルフェニル アクリレート
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−
４−メチルフェニル アクリレート
【００３８】上記高ニトリル樹脂１００部に対して、こ
れらの安定剤をそれぞれ表１に示した配合量でドライブ
レンドしたあと、口径３０mmの単軸押出機により１６５
℃で溶融混練し、ペレタイズした。そして、得られたペ
レットのイエローネスインデックス（ＹＩ）を測定して
着色度を評価し、結果を表１に示した。ＹＩの値が小さ
いほど加工工程における着色が少ないことを意味する。
れらの安定剤をそれぞれ表１に示した配合量でドライブ
レンドしたあと、口径３０mmの単軸押出機により１６５
℃で溶融混練し、ペレタイズした。そして、得られたペ
レットのイエローネスインデックス（ＹＩ）を測定して
着色度を評価し、結果を表１に示した。ＹＩの値が小さ
いほど加工工程における着色が少ないことを意味する。
【００３９】
【表１】
【００４０】実施例２
【００４１】ベース樹脂として、ゴム質重合体の存在し
ないアクリロニトリル／スチレン共重合体（アクリロニ
トリル由来の単位を約３０重量％含有する）を用い、ま
た供試安定剤として、次のものを用いた。
ないアクリロニトリル／スチレン共重合体（アクリロニ
トリル由来の単位を約３０重量％含有する）を用い、ま
た供試安定剤として、次のものを用いた。
【００４２】化合物Ｉ： ２，４−ジ−ｔ−アミル−６
−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフ
ェニル）エチル〕フェニル アクリレート
−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフ
ェニル）エチル〕フェニル アクリレート
【００４３】ＡＯ−１： ２−ｔ−ブチル−６−（３−
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−
４−メチルフェニル アクリレート
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−
４−メチルフェニル アクリレート
【００４４】ＡＯ−２： ｎ−オクタデシル ３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート
【００４５】上記アクリロニトリル／スチレン共重合体
１００部に対し、これらの安定剤をそれぞれ表２に示し
た配合量でドライブレンドしたあと、口径３０mmの単軸
押出機により１６５℃で溶融混練し、ペレタイズした。
得られたペレットを、5.５オンスの射出成形機中、２６
０℃で３０分滞留させたあと、６０×４０mmのシートに
成形した。得られたシートのＹＩを測定して着色度を評
価し、結果を表２に示した。ＹＩの値が小さいほど加工
工程における着色が少ないことを意味する。
１００部に対し、これらの安定剤をそれぞれ表２に示し
た配合量でドライブレンドしたあと、口径３０mmの単軸
押出機により１６５℃で溶融混練し、ペレタイズした。
得られたペレットを、5.５オンスの射出成形機中、２６
０℃で３０分滞留させたあと、６０×４０mmのシートに
成形した。得られたシートのＹＩを測定して着色度を評
価し、結果を表２に示した。ＹＩの値が小さいほど加工
工程における着色が少ないことを意味する。
【００４６】
【表２】
【００４７】
【発明の効果】本発明によれば、不飽和ニトリル単位を
有する熱可塑性樹脂に対し、製造時や加工時の着色を少
なくすることができる。
有する熱可塑性樹脂に対し、製造時や加工時の着色を少
なくすることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】少なくとも不飽和ニトリル化合物を重合成
分とし、ゴム質重合体の存在下または非存在下に共重合
して得られる樹脂に、２，４−ジ−ｔ−アミル−６−
〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェ
ニル）エチル〕フェニル アクリレートを含有させてな
ることを特徴とする熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項２】樹脂が、ゴム質重合体の存在下に不飽和ニ
トリル化合物を重合して得られるものである請求項１記
載の組成物。 - 【請求項３】樹脂が、不飽和ニトリル化合物と（メタ）
アクリル酸低級アルキルエステルの共重合によって得ら
れ、不飽和ニトリル単位を５０重量％以上含有するもの
である請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】樹脂が、ゴム質重合体の非存在下に不飽和
ニトリル化合物と芳香族ビニル化合物を共重合させたも
のである請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】樹脂が、ゴム質重合体の存在下に不飽和ニ
トリル化合物と芳香族ビニル化合物を共重合させたもの
である請求項１記載の組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4229703A JPH0673262A (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| US08/111,905 US5981638A (en) | 1992-08-28 | 1993-08-26 | Thermoplastic resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4229703A JPH0673262A (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0673262A true JPH0673262A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=16896380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4229703A Pending JPH0673262A (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5981638A (ja) |
| JP (1) | JPH0673262A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7393623B2 (en) * | 2001-06-06 | 2008-07-01 | Spectra Systems Corporation | Incorporation of markings in optical media |
| JP5125453B2 (ja) * | 2007-11-29 | 2013-01-23 | 住友化学株式会社 | ビスフェノールモノエステル化合物、該化合物を有効成分とする安定剤及び該安定剤を含有する熱可塑性ポリマー組成物 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3953402A (en) * | 1970-07-20 | 1976-04-27 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Age resistant polymers of ditertiary alkyl-4-hydroxyaryl acrylate and dienes |
| US4168387A (en) * | 1974-05-06 | 1979-09-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Esters of polyphenolic compounds as built-in antioxidants |
| JPS5884835A (ja) * | 1981-11-17 | 1983-05-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定化合成ゴム組成物 |
| JPH0764786B2 (ja) * | 1987-12-23 | 1995-07-12 | 住友化学工業株式会社 | フェノール系化合物およびこれを有効成分とするブタジエン系ポリマー用安定剤 |
| US5128398A (en) * | 1987-12-23 | 1992-07-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phenolic compound and its use as stabilizer for butadiene polymer |
| JP2674209B2 (ja) * | 1989-05-16 | 1997-11-12 | 住友化学工業株式会社 | 安定化された熱可塑性樹脂組成物 |
| BR9007492A (pt) * | 1990-06-11 | 1992-06-16 | Sumitomo Chemical Co | Composicao de resina termoplastica |
| JP3082333B2 (ja) * | 1991-09-03 | 2000-08-28 | 住友化学工業株式会社 | 安定化ポリオレフィン組成物 |
| JP2961577B2 (ja) * | 1991-09-24 | 1999-10-12 | 住友化学工業株式会社 | 耐衝撃性の優れた熱可塑性樹脂の製造方法 |
| CA2111294A1 (en) * | 1992-12-16 | 1994-06-17 | Hiroyuki Furutani | Thermoplastic polyimide, polyamide acid, and thermally fusible laminated film for covering conductive wires |
-
1992
- 1992-08-28 JP JP4229703A patent/JPH0673262A/ja active Pending
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1993
- 1993-08-26 US US08/111,905 patent/US5981638A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5981638A (en) | 1999-11-09 |
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