JPH06172602A - ポリスチレン樹脂組成物 - Google Patents
ポリスチレン樹脂組成物Info
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- JPH06172602A JPH06172602A JP32534792A JP32534792A JPH06172602A JP H06172602 A JPH06172602 A JP H06172602A JP 32534792 A JP32534792 A JP 32534792A JP 32534792 A JP32534792 A JP 32534792A JP H06172602 A JPH06172602 A JP H06172602A
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- JP
- Japan
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- polystyrene
- butyl
- methyl
- resin
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリスチレンの加熱混練工程において発生す
るスチレンモノマーの量を抑制する。 【構成】 ポリスチレンを主体とする樹脂に、下記一般
式 （式中、Ｒ1 およびＲ4 はそれぞれ水素またはメチルを
表し、Ｒ2 およびＲ3はそれぞれ炭素数１〜９のアルキ
ルを表す）で示されるフェノール系化合物を配合して、
加熱混練時のスチレンモノマーの発生を低減させる。 【効果】 ポリスチレンを加熱混練する際に、熱分解に
起因して発生するスチレンモノマーの量を低減できるの
で、成形時の金型への樹脂の付着やシルバーストリーク
の発生などが抑制される。
るスチレンモノマーの量を抑制する。 【構成】 ポリスチレンを主体とする樹脂に、下記一般
式 （式中、Ｒ1 およびＲ4 はそれぞれ水素またはメチルを
表し、Ｒ2 およびＲ3はそれぞれ炭素数１〜９のアルキ
ルを表す）で示されるフェノール系化合物を配合して、
加熱混練時のスチレンモノマーの発生を低減させる。 【効果】 ポリスチレンを加熱混練する際に、熱分解に
起因して発生するスチレンモノマーの量を低減できるの
で、成形時の金型への樹脂の付着やシルバーストリーク
の発生などが抑制される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリスチレンまたはそ
れと他のポリマーとのブレンド物を加熱混練する際に、
熱分解に起因して発生するスチレンモノマーの量が低減
されたポリスチレン樹脂組成物に関するものである。
れと他のポリマーとのブレンド物を加熱混練する際に、
熱分解に起因して発生するスチレンモノマーの量が低減
されたポリスチレン樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリスチレンは、加工性および物理的特
性に優れていることから、各種の用途に用いられている
が、一方で、高温下で混練されると熱分解を起こして、
スチレンモノマーなどの低分子量成分が解離し、成形時
に、金型に付着したり、シルバーストリークの原因にな
るなどの問題があった。そこで、加工時の安定化を図る
目的で従来から、各種のフェノール系酸化防止剤等を配
合する手法が用いられてきた。
性に優れていることから、各種の用途に用いられている
が、一方で、高温下で混練されると熱分解を起こして、
スチレンモノマーなどの低分子量成分が解離し、成形時
に、金型に付着したり、シルバーストリークの原因にな
るなどの問題があった。そこで、加工時の安定化を図る
目的で従来から、各種のフェノール系酸化防止剤等を配
合する手法が用いられてきた。
【０００３】例えば、ｎ−オクタデシル ３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル、トリエチレングリコール ビス〔３−（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ネート〕などのフェノール系酸化防止剤が用いられてい
る。
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル、トリエチレングリコール ビス〔３−（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ネート〕などのフェノール系酸化防止剤が用いられてい
る。
【０００４】このような酸化防止剤を用いることによ
り、加熱混練工程におけるポリスチレンの安定性はかな
り改善される。しかし最近では、大型成形品を成形する
際の離型時の割れ等を改善する目的で、ポリスチレンの
高分子量化が進んでいる。そして高分子量ポリスチレン
では特に、製造時や加熱混練時のポリマー粘度が増加す
るため、機械的シェアーが増大し、ますます加熱混練工
程における熱分解が問題となってきている。このような
過酷な条件に曝されるポリスチレンにあっては、上記の
ような従来の酸化防止剤を使用しても、必ずしも充分な
効果が得られないのが現状であった。
り、加熱混練工程におけるポリスチレンの安定性はかな
り改善される。しかし最近では、大型成形品を成形する
際の離型時の割れ等を改善する目的で、ポリスチレンの
高分子量化が進んでいる。そして高分子量ポリスチレン
では特に、製造時や加熱混練時のポリマー粘度が増加す
るため、機械的シェアーが増大し、ますます加熱混練工
程における熱分解が問題となってきている。このような
過酷な条件に曝されるポリスチレンにあっては、上記の
ような従来の酸化防止剤を使用しても、必ずしも充分な
効果が得られないのが現状であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、ポリス
チレンまたはそれと他のポリマーとのブレンド物を加熱
混練する際に、熱分解に起因して発生するスチレンモノ
マーの量を低減させるべく、鋭意研究を行なった結果、
本発明に至った。
チレンまたはそれと他のポリマーとのブレンド物を加熱
混練する際に、熱分解に起因して発生するスチレンモノ
マーの量を低減させるべく、鋭意研究を行なった結果、
本発明に至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、ポリ
スチレンを主体とする樹脂に、下記一般式（Ｉ）で示さ
れるフェノール系化合物を配合してなり、加熱混練後の
スチレンモノマー量が少ないポリスチレン樹脂組成物を
提供するものである。
スチレンを主体とする樹脂に、下記一般式（Ｉ）で示さ
れるフェノール系化合物を配合してなり、加熱混練後の
スチレンモノマー量が少ないポリスチレン樹脂組成物を
提供するものである。
【０００７】
【化３】
【０００８】式中、Ｒ1 は水素またはメチルを表し、Ｒ
2 およびＲ3 はそれぞれ独立に炭素数１〜９のアルキル
を表し、Ｒ4 は水素またはメチルを表す。
2 およびＲ3 はそれぞれ独立に炭素数１〜９のアルキル
を表し、Ｒ4 は水素またはメチルを表す。
【０００９】また本発明は、ポリスチレンを主体とする
樹脂に、前記一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合
物を配合し、加熱、混練、成形することにより、スチレ
ンモノマー量の低減されたポリスチレン樹脂成形品を製
造する方法を提供するものである。
樹脂に、前記一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合
物を配合し、加熱、混練、成形することにより、スチレ
ンモノマー量の低減されたポリスチレン樹脂成形品を製
造する方法を提供するものである。
【００１０】本発明におけるポリスチレンを主体とする
樹脂は、典型的にはスチレンのホモポリマーであるポリ
スチレンでありうるが、その他、ポリスチレンを少なく
とも５０重量％、有利には少なくとも７０重量％含有
し、他のポリマーとブレンドしたものであってもよい。
ブレンドしうる他のポリマーとしては例えば、ポリ（核
メチル置換スチレン）やポリ（α−メチルスチレン）の
ようなスチレン誘導体のホモポリマー、スチレン／ブタ
ジエンブロック共重合体やスチレン・ブタジエンゴムの
ようなゴム質ポリマー、スチレン／核メチル置換スチレ
ン共重合体、スチレン／α−メチルスチレン共重合体、
スチレン／ジビニルベンゼン共重合体、スチレン／ゴム
質ポリマー共重合体（ハイインパクトポリスチレンと称
される）、スチレン／アクリロニトリル共重合体（ＡＳ
樹脂と称される）、スチレン／ゴム質ポリマー／アクリ
ロニトリル共重合体（ＡＢＳ樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＡＡＳ
樹脂などと称されるものがある）、ポリカーボネート、
ポリアミド、ポリフェニレンエーテル、ポリエステル、
ポリ塩化ビニルなどが挙げられる。
樹脂は、典型的にはスチレンのホモポリマーであるポリ
スチレンでありうるが、その他、ポリスチレンを少なく
とも５０重量％、有利には少なくとも７０重量％含有
し、他のポリマーとブレンドしたものであってもよい。
ブレンドしうる他のポリマーとしては例えば、ポリ（核
メチル置換スチレン）やポリ（α−メチルスチレン）の
ようなスチレン誘導体のホモポリマー、スチレン／ブタ
ジエンブロック共重合体やスチレン・ブタジエンゴムの
ようなゴム質ポリマー、スチレン／核メチル置換スチレ
ン共重合体、スチレン／α−メチルスチレン共重合体、
スチレン／ジビニルベンゼン共重合体、スチレン／ゴム
質ポリマー共重合体（ハイインパクトポリスチレンと称
される）、スチレン／アクリロニトリル共重合体（ＡＳ
樹脂と称される）、スチレン／ゴム質ポリマー／アクリ
ロニトリル共重合体（ＡＢＳ樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＡＡＳ
樹脂などと称されるものがある）、ポリカーボネート、
ポリアミド、ポリフェニレンエーテル、ポリエステル、
ポリ塩化ビニルなどが挙げられる。
【００１１】本発明で用いるフェノール系化合物を表す
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ2 は炭素数１〜９のアル
キルから選ばれるが、なかでも炭素数４〜８のアルキル
が好ましく、特に４級炭素でベンゼン環に結合するアル
キル、例えばｔ−ブチル、ｔ−アミルおよびｔ−オクチ
ルがより好ましい。Ｒ3 も炭素数１〜９のアルキルから
選ばれるが、なかでも炭素数１〜６のアルキルが好まし
く、とりわけ好ましいものは、メチル、エチル、ｔ−ブ
チルおよびｔ−アミルである。
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ2 は炭素数１〜９のアル
キルから選ばれるが、なかでも炭素数４〜８のアルキル
が好ましく、特に４級炭素でベンゼン環に結合するアル
キル、例えばｔ−ブチル、ｔ−アミルおよびｔ−オクチ
ルがより好ましい。Ｒ3 も炭素数１〜９のアルキルから
選ばれるが、なかでも炭素数１〜６のアルキルが好まし
く、とりわけ好ましいものは、メチル、エチル、ｔ−ブ
チルおよびｔ−アミルである。
【００１２】前記一般式（Ｉ）で示される化合物の好ま
しい具体例を挙げると、次のようなものがある。
しい具体例を挙げると、次のようなものがある。
【００１３】２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフ
ェニル アクリレート、２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−
〔１−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェ
ニル）エチル〕フェニル アクリレート、２，４−ジ−
ｔ−アミル−６−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２
−ヒドロキシフェニル）エチル〕フェニル アクリレー
ト。
２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフ
ェニル アクリレート、２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−
〔１−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェ
ニル）エチル〕フェニル アクリレート、２，４−ジ−
ｔ−アミル−６−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２
−ヒドロキシフェニル）エチル〕フェニル アクリレー
ト。
【００１４】これらのなかでも特に、２，４−ジ−ｔ−
アミル−６−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒ
ドロキシフェニル）エチル〕フェニル アクリレートが
好ましく用いられる。
アミル−６−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒ
ドロキシフェニル）エチル〕フェニル アクリレートが
好ましく用いられる。
【００１５】本発明において、前記一般式（Ｉ）で示さ
れるフェノール系化合物は、ポリスチレンを主体とする
樹脂１００重量部に対して、０.0１〜２重量部の範囲で
用いるのが好ましい。その配合量が０.0１重量部未満で
は、加熱混練後のスチレンモノマーを減少する効果が充
分でなく、また２重量部を越えて配合しても、それに見
合うだけの効果の向上が得られないため、経済的に不利
となる。
れるフェノール系化合物は、ポリスチレンを主体とする
樹脂１００重量部に対して、０.0１〜２重量部の範囲で
用いるのが好ましい。その配合量が０.0１重量部未満で
は、加熱混練後のスチレンモノマーを減少する効果が充
分でなく、また２重量部を越えて配合しても、それに見
合うだけの効果の向上が得られないため、経済的に不利
となる。
【００１６】本発明においては、必要に応じてさらに他
の添加剤、例えば他のフェノール系酸化防止剤、イオウ
系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒン
ダードアミン系光安定剤、滑剤、顔料、染料、難燃剤、
発泡剤、補強剤、無機充填剤などを配合してもよい。こ
れら任意に用いることができる添加剤の具体例を以下に
示す。
の添加剤、例えば他のフェノール系酸化防止剤、イオウ
系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒン
ダードアミン系光安定剤、滑剤、顔料、染料、難燃剤、
発泡剤、補強剤、無機充填剤などを配合してもよい。こ
れら任意に用いることができる添加剤の具体例を以下に
示す。
【００１７】本発明の必須成分である前記一般式（Ｉ）
のフェノール系化合物以外のフェノール系酸化防止剤と
しては、例えば次のようなものが挙げられる。
のフェノール系化合物以外のフェノール系酸化防止剤と
しては、例えば次のようなものが挙げられる。
【００１８】ｎ−オクタデシル ３−(３,５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２
−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェニル アクリ
レート、ペンタエリスリチル テトラキス〔３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕、トリエチレングリコール ビス〔３−（３
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
プロピオネート〕、３，９−ビス〔２−｛３−（３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル〕−２，
４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５・５〕ウンデカ
ン、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノール）、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル） イソシアヌレート、２，６−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４，４′−チ
オビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４−メチル
−６−ｔ−ブチルフェノール）。
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２
−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェニル アクリ
レート、ペンタエリスリチル テトラキス〔３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕、トリエチレングリコール ビス〔３−（３
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
プロピオネート〕、３，９−ビス〔２−｛３−（３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル〕−２，
４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５・５〕ウンデカ
ン、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノール）、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル） イソシアヌレート、２，６−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４，４′−チ
オビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４−メチル
−６−ｔ−ブチルフェノール）。
【００１９】イオウ系酸化防止剤としては、例えば次の
ようなものが挙げられる。
ようなものが挙げられる。
【００２０】ジラウリル ３，３′−チオジプロピオネ
ート、ジミリスチル ３，３′−チオジプロピオネー
ト、ジステアリル ３，３′−チオジプロピオネート、
ラウリル ステアリル ３，３′−チオジプロピオネー
ト。
ート、ジミリスチル ３，３′−チオジプロピオネー
ト、ジステアリル ３，３′−チオジプロピオネート、
ラウリル ステアリル ３，３′−チオジプロピオネー
ト。
【００２１】リン系酸化防止剤としては、例えば次のよ
うなものが挙げられる。
うなものが挙げられる。
【００２２】トリス（ノニルフェニル） フォスファイ
ト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジフォスフ
ァイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
フォスファイト、テトラトリデシル ４，４′−ブチリ
デンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル） ジ
フォスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） ペンタエリスリトール ジフォスファイト、テト
ラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ４，４′
−ビフェニレンジフォスフォナイト、ビス（２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル） ペンタエリスリ
トール ジフォスファイト、２，２′−メチレンビス
（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル） オクチル フォ
スファイト、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−
ｔ−ブチルフェニル） フルオロフォスフォナイト、ビ
ス（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル） ペンタ
エリスリトール ジフォスファイト。
ト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジフォスフ
ァイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
フォスファイト、テトラトリデシル ４，４′−ブチリ
デンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル） ジ
フォスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） ペンタエリスリトール ジフォスファイト、テト
ラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ４，４′
−ビフェニレンジフォスフォナイト、ビス（２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル） ペンタエリスリ
トール ジフォスファイト、２，２′−メチレンビス
（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル） オクチル フォ
スファイト、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−
ｔ−ブチルフェニル） フルオロフォスフォナイト、ビ
ス（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル） ペンタ
エリスリトール ジフォスファイト。
【００２３】紫外線吸収剤としては、例えば次のような
ものが挙げられる。
ものが挙げられる。
【００２４】２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェ
ノン、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−
メトキシフェニル）メタン、２，２′，４，４′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、
ノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェ
ノン、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−
メトキシフェニル）メタン、２，２′，４，４′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、
【００２５】２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−
（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）
−５−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−（３
−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−アミ
ル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−〔２−ヒドロキシ−３,５−ビス（α,α−ジメチルベ
ンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、
ル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−
（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）
−５−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−（３
−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−アミ
ル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−〔２−ヒドロキシ−３,５−ビス（α,α−ジメチルベ
ンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、
【００２６】２，２′−メチレンビス〔６−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェノール〕、ポリ（３〜１
１）（エチレングリコール）と メチル ３−〔３−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオネートとの縮
合物、２−エチルヘキシル ３−〔３−ｔ−ブチル−５
−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、オク
チル ３−〔３−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフ
ェニル〕プロピオネート、メチル ３−〔３−ｔ−ブチ
ル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、
３−〔３−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニ
ル〕プロピオン酸、２，２′−メチレンビス〔４−ｔ−
ブチル−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
フェノール〕。
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェノール〕、ポリ（３〜１
１）（エチレングリコール）と メチル ３−〔３−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオネートとの縮
合物、２−エチルヘキシル ３−〔３−ｔ−ブチル−５
−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、オク
チル ３−〔３−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフ
ェニル〕プロピオネート、メチル ３−〔３−ｔ−ブチ
ル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、
３−〔３−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニ
ル〕プロピオン酸、２，２′−メチレンビス〔４−ｔ−
ブチル−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
フェノール〕。
【００２７】ヒンダードアミン系光安定剤としては、例
えば次のようなものが挙げられる。
えば次のようなものが挙げられる。
【００２８】ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル） セバケート、ジメチル サクシネート
と １−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの重縮合
物、ポリ〔(６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン
−２，４−ジイル)｛（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミ
ノ｝〕、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル） ２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−２−ブチルマロネート、４−
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ〕−１−〔２−｛３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オニルオキシ｝エチル〕−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル） デカンジオエート、テトラキス
(２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル)
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ
〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、
−ピペリジル） セバケート、ジメチル サクシネート
と １−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの重縮合
物、ポリ〔(６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン
−２，４−ジイル)｛（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミ
ノ｝〕、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル） ２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−２−ブチルマロネート、４−
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ〕−１−〔２−｛３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オニルオキシ｝エチル〕−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル） デカンジオエート、テトラキス
(２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル)
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ
〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、
【００２９】１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸
と １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ノールおよび１−トリデカノールとの混合エステル化
物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と ２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールおよび
１−トリデカノールとの混合エステル化物、１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸と １，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジノールおよび３，９−
ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５・５〕ウン
デカンとの混合エステル化物、１，２，３，４−ブタン
テトラカルボン酸と ２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジノールおよび３，９−ビス（２−ヒドロキ
シ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テ
トラオキサスピロ〔５・５〕ウンデカンとの混合エステ
ル化物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと １，
２−ジブロモエタンとの重縮合物、
と １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ノールおよび１−トリデカノールとの混合エステル化
物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と ２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールおよび
１−トリデカノールとの混合エステル化物、１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸と １，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジノールおよび３，９−
ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５・５〕ウン
デカンとの混合エステル化物、１，２，３，４−ブタン
テトラカルボン酸と ２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジノールおよび３，９−ビス（２−ヒドロキ
シ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テ
トラオキサスピロ〔５・５〕ウンデカンとの混合エステ
ル化物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと １，
２−ジブロモエタンとの重縮合物、
【００３０】２−メチル−２−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンア
ミド、Ｎ，Ｎ′，４，７−テトラキス〔４，６−ビス
｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−
２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′，４−トリス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル
−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）アミノ｝−１,３,５−トリアジン−２−イル〕−
４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン、ビス（１
−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）２,２−ビス(３,５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル)マロネート、Ｎ，Ｎ′，４，７
−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミ
ノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−
ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ′，４−ト
リス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−
１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザ
デカン−１，１０−ジアミン、ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル） サクシネート、２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル メタクリ
レート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジル メタクリレート、テトラキス(１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル) １，２，
３，４−ブタンテトラカルボキシレート。
ラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンア
ミド、Ｎ，Ｎ′，４，７−テトラキス〔４，６−ビス
｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−
２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′，４−トリス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル
−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）アミノ｝−１,３,５−トリアジン−２−イル〕−
４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン、ビス（１
−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）２,２−ビス(３,５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル)マロネート、Ｎ，Ｎ′，４，７
−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミ
ノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−
ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ′，４−ト
リス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−
１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザ
デカン−１，１０−ジアミン、ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル） サクシネート、２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル メタクリ
レート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジル メタクリレート、テトラキス(１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル) １，２，
３，４−ブタンテトラカルボキシレート。
【００３１】本発明によるポリスチレン樹脂成形品の製
造は、先に説明したようなポリスチレンを主体とする樹
脂に、前記一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合物
を配合して、加熱、混練、成形することによって行われ
る。加熱、混練、成形の具体的な方法なり条件は特に限
定されるものでなく、ポリスチレン系の樹脂において従
来から一般的に採用されている方法および条件を採用す
ることができる。例えば、ポリスチレンを主体とする樹
脂と一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合物を予備
混合したものを、一軸混練押出機、二軸混練押出機等、
通常の溶融混練加工装置に供給し、加熱溶融することに
より容易に製造できる。さらに、射出成形、圧縮成形、
押出成形などによって各種用途に供せられる成形品とす
ることができる。
造は、先に説明したようなポリスチレンを主体とする樹
脂に、前記一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合物
を配合して、加熱、混練、成形することによって行われ
る。加熱、混練、成形の具体的な方法なり条件は特に限
定されるものでなく、ポリスチレン系の樹脂において従
来から一般的に採用されている方法および条件を採用す
ることができる。例えば、ポリスチレンを主体とする樹
脂と一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合物を予備
混合したものを、一軸混練押出機、二軸混練押出機等、
通常の溶融混練加工装置に供給し、加熱溶融することに
より容易に製造できる。さらに、射出成形、圧縮成形、
押出成形などによって各種用途に供せられる成形品とす
ることができる。
【００３２】
【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、これらの実施例は好ましい具体例を示す
ものであり、本発明の範囲を限定するものではない。な
お例中にある部は、特にことわらないかぎり重量基準で
ある。
に説明するが、これらの実施例は好ましい具体例を示す
ものであり、本発明の範囲を限定するものではない。な
お例中にある部は、特にことわらないかぎり重量基準で
ある。
【００３３】実施例１
【００３４】ベース樹脂として、２００℃でのメルト・
インデックスが１.2ｇ／１０分、弾性率が３０００kg／
cm2 のポリスチレンを用い、また供試安定剤として、次
のものを用いた。
インデックスが１.2ｇ／１０分、弾性率が３０００kg／
cm2 のポリスチレンを用い、また供試安定剤として、次
のものを用いた。
【００３５】化合物Ｉ： ２，４−ジ−ｔ−アミル−６
−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフ
ェニル）エチル〕フェニル アクリレート
−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフ
ェニル）エチル〕フェニル アクリレート
【００３６】化合物II： ２−ｔ−ブチル−６−（３−
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−
４−メチルフェニル アクリレート
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−
４−メチルフェニル アクリレート
【００３７】ＡＯ−１： トリエチレングリコール ビ
ス〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオネート〕
ス〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオネート〕
【００３８】上記ポリスチレン１００部に対して、これ
らの安定剤をそれぞれ表１に示した配合量でドライブレ
ンドしたあと、口径３０mmφの単軸押出機により２００
℃で溶融混練し、ペレタイズした。得られたペレットを
３００℃で成形し、成形品中の残留スチレンモノマー量
を、ガスクロマトグラフを用いて定量した。残留スチレ
ンモノマー量が少ないほど、加熱混練工程における熱分
解が少なく、加工安定性に優れることを意味する。
らの安定剤をそれぞれ表１に示した配合量でドライブレ
ンドしたあと、口径３０mmφの単軸押出機により２００
℃で溶融混練し、ペレタイズした。得られたペレットを
３００℃で成形し、成形品中の残留スチレンモノマー量
を、ガスクロマトグラフを用いて定量した。残留スチレ
ンモノマー量が少ないほど、加熱混練工程における熱分
解が少なく、加工安定性に優れることを意味する。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【発明の効果】本発明によれば、ポリスチレンまたはそ
れと他のポリマーとのブレンド物を加熱混練する際に、
熱分解に起因して発生するスチレンモノマーなどの低分
子量成分の量を著しく低減することができるので、成形
時の金型への樹脂の付着やシルバーストリークの発生な
どが効果的に抑制される。
れと他のポリマーとのブレンド物を加熱混練する際に、
熱分解に起因して発生するスチレンモノマーなどの低分
子量成分の量を著しく低減することができるので、成形
時の金型への樹脂の付着やシルバーストリークの発生な
どが効果的に抑制される。
Claims (6)
- 【請求項１】ポリスチレンを主体とする樹脂に、下記一
般式 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素またはメチルを表し、Ｒ2 およびＲ
3 はそれぞれ独立に炭素数１〜９のアルキルを表し、Ｒ
4 は水素またはメチルを表す）で示されるフェノール系
化合物を配合してなり、加熱混練後のスチレンモノマー
量が少ないポリスチレン樹脂組成物。 - 【請求項２】樹脂が、実質的にポリスチレンからなる請
求項１記載の組成物。 - 【請求項３】樹脂が、ポリスチレンを主体として、他の
ポリマーとのブレンド物である請求項１または２記載の
組成物。 - 【請求項４】フェノール系化合物が、２，４−ジ−ｔ−
アミル−６−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒ
ドロキシフェニル）エチル〕フェニル アクリレートで
ある請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項５】フェノール系化合物が、２−ｔ−ブチル−
６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベ
ンジル）−４−メチルフェニル アクリレートである請
求項１〜３のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項６】ポリスチレンを主体とする樹脂に、下記一
般式 【化２】 （式中、Ｒ1 は水素またはメチルを表し、Ｒ2 およびＲ
3 はそれぞれ独立に炭素数１〜９のアルキルを表し、Ｒ
4 は水素またはメチルを表す）で示されるフェノール系
化合物を配合し、加熱、混練、成形することを特徴とす
るスチレンモノマー量の低減されたポリスチレン樹脂成
形品の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32534792A JPH06172602A (ja) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | ポリスチレン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32534792A JPH06172602A (ja) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | ポリスチレン樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172602A true JPH06172602A (ja) | 1994-06-21 |
Family
ID=18175799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32534792A Pending JPH06172602A (ja) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | ポリスチレン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06172602A (ja) |
-
1992
- 1992-12-04 JP JP32534792A patent/JPH06172602A/ja active Pending
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