JPH0671104A - 脱水又は脱脂用組成物 - Google Patents
脱水又は脱脂用組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は種々の固体の表面の水を取り除く又
は油を取り除く組成物を提供するものである。 【構成】 少なくとも１種のフッ素化アミンモノ−もし
くはジアルキルリン酸塩、少なくとも１種の四級アンモ
ニウムモノ−もしくはジアルキルリン酸塩、そして任意
に四級アンンモニウムクロリドを含む、ハロゲン化脂肪
族溶媒を基礎とする溶液。
は油を取り除く組成物を提供するものである。 【構成】 少なくとも１種のフッ素化アミンモノ−もし
くはジアルキルリン酸塩、少なくとも１種の四級アンモ
ニウムモノ−もしくはジアルキルリン酸塩、そして任意
に四級アンンモニウムクロリドを含む、ハロゲン化脂肪
族溶媒を基礎とする溶液。
Description
【０００１】本発明は表面処理の分野に関し、特に種々
の基材、例えば金属物品、ガラスもしくはプラスティッ
ク材料の表面上に見られる水もしくは油を取り除くため
の新しい組成物を主題とする。
の基材、例えば金属物品、ガラスもしくはプラスティッ
ク材料の表面上に見られる水もしくは油を取り除くため
の新しい組成物を主題とする。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】表面の
水を連続的に除去するための装置及び組成物は公知であ
り、例えば特許ＦＲ １，５４１，５９２、ＦＲ ２，
２２９，３０８並びにＵＳ ４，１８２，６８７に記述
されている。最後は特に、四級アンモニウムモノ−もし
くはジアルキルリン酸塩を界面活性剤として含むクロロ
フルオロカーボン、主に１，１，２−トリクロロ−１，
２，２−トリフルオロエタンから成る水除去組成物につ
いて記述している。この界面活性剤はクロロフルオロカ
ーボン中、モノ−もしくはジアルキルリン酸、四級アン
モニウムクロリド並びにアルキルアミンの反応によって
その場で形成され得る。
水を連続的に除去するための装置及び組成物は公知であ
り、例えば特許ＦＲ １，５４１，５９２、ＦＲ ２，
２２９，３０８並びにＵＳ ４，１８２，６８７に記述
されている。最後は特に、四級アンモニウムモノ−もし
くはジアルキルリン酸塩を界面活性剤として含むクロロ
フルオロカーボン、主に１，１，２−トリクロロ−１，
２，２−トリフルオロエタンから成る水除去組成物につ
いて記述している。この界面活性剤はクロロフルオロカ
ーボン中、モノ−もしくはジアルキルリン酸、四級アン
モニウムクロリド並びにアルキルアミンの反応によって
その場で形成され得る。
【０００３】水除去組成物の再利用の前の伴出された水
の分離を含む連続的な乾燥過程において、水除去組成物
が再利用される前に、水層が分離され得るようにするた
めに水除去組成物と抽出された水により形成されたエマ
ルジョンをすばやく２相に分離することが望ましい。
の分離を含む連続的な乾燥過程において、水除去組成物
が再利用される前に、水層が分離され得るようにするた
めに水除去組成物と抽出された水により形成されたエマ
ルジョンをすばやく２相に分離することが望ましい。
【０００４】四級アンモニウムモノ−もしくはジアルキ
ルリン酸塩に基づく水除去組成物のエマルジョンの分離
速度を改善するために、特許ＦＲ ２，５２２，００７
はＵＳ特許４，１８２，６８７のアルキルアミンを、一
般式（Ｉ）
ルリン酸塩に基づく水除去組成物のエマルジョンの分離
速度を改善するために、特許ＦＲ ２，５２２，００７
はＵＳ特許４，１８２，６８７のアルキルアミンを、一
般式（Ｉ）
【０００５】
【化７】
【０００６】［式中、ＲF は２〜２０個の炭素原子を含
む直鎖のもしくは枝分かれしたペルフルオロアルキルラ
ジカルを示し、Ｘは任意に部分的にハロゲン化された２
価結合基を示し、同一のもしくは別々の記号Ｒ1 とＲ2
は各々水素原子または１〜４個の炭素原子を含むアルキ
ルもしくはヒドロキシアルキルラジカルを示す］のフッ
素化アミンにおきかえることを推奨している。
む直鎖のもしくは枝分かれしたペルフルオロアルキルラ
ジカルを示し、Ｘは任意に部分的にハロゲン化された２
価結合基を示し、同一のもしくは別々の記号Ｒ1 とＲ2
は各々水素原子または１〜４個の炭素原子を含むアルキ
ルもしくはヒドロキシアルキルラジカルを示す］のフッ
素化アミンにおきかえることを推奨している。
【０００７】このフランス特許の水除去組成物は、クロ
ロフルオロカーボン溶媒中で一般式（ＩＩ）：
ロフルオロカーボン溶媒中で一般式（ＩＩ）：
【０００８】
【化８】
【０００９】［式中、ｐは１から２までの数で、Ｒは１
〜１８個の炭素原子を含む直鎖のもしくは枝分かれした
アルキルラジカルを示す］のモノ−もしくはジアルキル
リン酸、一般式（ＩＩＩ）：
〜１８個の炭素原子を含む直鎖のもしくは枝分かれした
アルキルラジカルを示す］のモノ−もしくはジアルキル
リン酸、一般式（ＩＩＩ）：
【００１０】
【化９】
【００１１】［式中、Ｒ′は６〜１８個の炭素原子を含
む直鎖のもしくは枝分かれしたアルキルラジカルを示
し、Ｒ″はメチルもしくはエチルラジカルである］の四
級アンモニウムクロリド、並びに前記式（Ｉ）のフッ素
化アミンの混合により製造される。この製造方法ではフ
ッ素化アミンの塩酸塩の沈殿が形成され、これは完全に
均一な水除去組成物を得るためには濾過によって取り除
くのが望ましい。
む直鎖のもしくは枝分かれしたアルキルラジカルを示
し、Ｒ″はメチルもしくはエチルラジカルである］の四
級アンモニウムクロリド、並びに前記式（Ｉ）のフッ素
化アミンの混合により製造される。この製造方法ではフ
ッ素化アミンの塩酸塩の沈殿が形成され、これは完全に
均一な水除去組成物を得るためには濾過によって取り除
くのが望ましい。
【００１２】
【課題を解決するための手段】フッ素化アミンの一部分
をアルカリ塩基（ａｌｋａｌｉｎｅ ｂａｓｅ）で置き
換え、式（ＩＩＩ）の四級アンモニウムクロリドを最後
に導入することによって、エマルジョンの分離時間をさ
らにかなり短縮でき、したがって水相と有機相の分離を
加速できることが判明した。さらに、部分的にしても、
フッ素化アミン塩酸塩の沈殿も避けられる。
をアルカリ塩基（ａｌｋａｌｉｎｅ ｂａｓｅ）で置き
換え、式（ＩＩＩ）の四級アンモニウムクロリドを最後
に導入することによって、エマルジョンの分離時間をさ
らにかなり短縮でき、したがって水相と有機相の分離を
加速できることが判明した。さらに、部分的にしても、
フッ素化アミン塩酸塩の沈殿も避けられる。
【００１３】したがって、本発明の第１の主題は、少な
くとも１種の室温で液体で沸点が８７℃を越えないハロ
ゲン化脂肪族の溶媒中、界面活性剤の溶液から本質的に
成る脱水用組成物であり、前記界面活性剤は少なくとも
１種の一般式（ＩＶ）
くとも１種の室温で液体で沸点が８７℃を越えないハロ
ゲン化脂肪族の溶媒中、界面活性剤の溶液から本質的に
成る脱水用組成物であり、前記界面活性剤は少なくとも
１種の一般式（ＩＶ）
【００１４】
【化１０】
【００１５】の化合物、また少なくとも１種の一般式
（Ｖ）
（Ｖ）
【００１６】
【化１１】
【００１７】の化合物、さらに任意に前記式（ＩＩＩ）
の化合物から成り、０．５〜０．７モルの式（ＩＶ）の
化合物、０．５〜０．３モルの式（Ｖ）の化合物及び１
モルの（ＩＶ）と（Ｖ）の化合物に対して０〜０．５モ
ルの式（ＩＩＩ）の化合物の割合で成ることを特徴とす
る［式中、記号ｐ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ′、Ｒ″、ＲF
並びにＸは、前出どおりの意味である］。
の化合物から成り、０．５〜０．７モルの式（ＩＶ）の
化合物、０．５〜０．３モルの式（Ｖ）の化合物及び１
モルの（ＩＶ）と（Ｖ）の化合物に対して０〜０．５モ
ルの式（ＩＩＩ）の化合物の割合で成ることを特徴とす
る［式中、記号ｐ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ′、Ｒ″、ＲF
並びにＸは、前出どおりの意味である］。
【００１８】従来技術の組成物同様、本発明の組成物の
界面活性剤の含量は広い範囲の中で変えることができ
る。すぐに使える脱水用組成物ではこの含量は一般に低
い（０．０１〜１重量％）が、脱水作用をなすために薄
めて使用する濃縮組成物では３０重量％まで上げること
ができる。
界面活性剤の含量は広い範囲の中で変えることができ
る。すぐに使える脱水用組成物ではこの含量は一般に低
い（０．０１〜１重量％）が、脱水作用をなすために薄
めて使用する濃縮組成物では３０重量％まで上げること
ができる。
【００１９】従来技術の組成物同様、溶媒はクロロフル
オロカーボン、特に、ＣＦＣ−１１３という名で知られ
ている１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフル
オロエタンで良い。しかしながら、本発明による界面活
性剤の特別な構造・組成により、ＣＦＣ以外の溶媒を使
うことが可能である。したがって、 −エタン又はプロパン系のヒドロクロロフルオロカーボ
ン、例えば、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン
（ＨＣＦＣ−１４１ｂ）、１，１−ジクロロ−２，２，
２−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２３）、１，１
−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
パン（ＨＣＦＣ−２２５ ｃａ）もしくは１，２−ジク
ロロ−１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン
（ＨＣＦＣ−２２５ ｃｂ）； −塩素化溶媒、例えば、ジクロロメタン、１，２−ジク
ロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロ
ロエチレン、もしくは（シスもしくはトランス）１，２
−ジクロロエチレン； −フッ素化エーテル、例えば、メチル−２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピル−エーテル、ジフルオ
ロメチル−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピ
ル−エーテル、メチル−２，２，３，３−テトラフルオ
ロプロピル−エーテル、メチル−１，１，２，３，３，
３−ヘキサフルオロプロピル−エーテル、ならびに１−
クロロ−１，２，２−トリフルオロエチル−ジフルオロ
メチル−エーテル； −これらの溶媒の互いの混合物又は、飽和もしくは不飽
和炭化水素、例えば、特許出願ＥＰ ４４３９１１に言
及されている（ペルフルオロアルキル）エチレン、ＵＳ
特許 ５，０５９，７２８に言及されている３級フルオ
ロアルカン、及び、１，１，１，２，３，４，４，５，
５，５−デカフルオロペンタンを使うことが可能である
が、これらに限定されることはない。
オロカーボン、特に、ＣＦＣ−１１３という名で知られ
ている１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフル
オロエタンで良い。しかしながら、本発明による界面活
性剤の特別な構造・組成により、ＣＦＣ以外の溶媒を使
うことが可能である。したがって、 −エタン又はプロパン系のヒドロクロロフルオロカーボ
ン、例えば、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン
（ＨＣＦＣ−１４１ｂ）、１，１−ジクロロ−２，２，
２−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２３）、１，１
−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
パン（ＨＣＦＣ−２２５ ｃａ）もしくは１，２−ジク
ロロ−１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン
（ＨＣＦＣ−２２５ ｃｂ）； −塩素化溶媒、例えば、ジクロロメタン、１，２−ジク
ロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロ
ロエチレン、もしくは（シスもしくはトランス）１，２
−ジクロロエチレン； −フッ素化エーテル、例えば、メチル−２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピル−エーテル、ジフルオ
ロメチル−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピ
ル−エーテル、メチル−２，２，３，３−テトラフルオ
ロプロピル−エーテル、メチル−１，１，２，３，３，
３−ヘキサフルオロプロピル−エーテル、ならびに１−
クロロ−１，２，２−トリフルオロエチル−ジフルオロ
メチル−エーテル； −これらの溶媒の互いの混合物又は、飽和もしくは不飽
和炭化水素、例えば、特許出願ＥＰ ４４３９１１に言
及されている（ペルフルオロアルキル）エチレン、ＵＳ
特許 ５，０５９，７２８に言及されている３級フルオ
ロアルカン、及び、１，１，１，２，３，４，４，５，
５，５−デカフルオロペンタンを使うことが可能である
が、これらに限定されることはない。
【００２０】これらの溶媒は、好ましくは不燃性の化合
物から選ばれる。他方、溶媒の混合物の場合、共沸もし
くは擬共沸混合物が好ましく使われる。
物から選ばれる。他方、溶媒の混合物の場合、共沸もし
くは擬共沸混合物が好ましく使われる。
【００２１】本発明の組成物の中で、より特に好ましい
ものは、化合物（ＩＶ）と（Ｖ）がほぼ等モルの割合で
存在し、化合物（ＩＩＩ）の割合は、１モルの化合物
（ＩＶ）並びに（Ｖ）に対して０．１〜０．５モルで、
好ましくは、ほぼ０．２モルであるものである。
ものは、化合物（ＩＶ）と（Ｖ）がほぼ等モルの割合で
存在し、化合物（ＩＩＩ）の割合は、１モルの化合物
（ＩＶ）並びに（Ｖ）に対して０．１〜０．５モルで、
好ましくは、ほぼ０．２モルであるものである。
【００２２】本発明の組成物はハロゲン化脂肪族溶媒も
しくはそれらの溶媒の混合物中、１モルのモノ−もしく
はジアルキルリン酸（ＩＩ）と０．５〜０．７モルのフ
ッ素化アミン（Ｉ）と０．５〜０．３モルのアルカリ塩
基並びに０．３〜１モルの四級アンモニウムクロリド
（ＩＩＩ）の反応により製造することができ、そのとき
の各試薬のモル比は次のとおりである：（アミンＩ＋ア
ルカリ塩基）／酸ＩＩは１に等しく、クロリドＩＩＩの
モル量は、少なくともアルカリ塩基のモル量に等しく、
モル比：（クロリドＩＩＩ−アルカリ塩基）／酸ＩＩは
せいぜい０．５に等しく、好ましくは、ほぼ０．２であ
る。加えて、クロリド（ＩＩＩ）は常に最後に加えるべ
きである。他の試薬の加える順番は重要ではないが、好
ましくは次の順に加える：（ＩＩ）、（Ｉ）、アルカリ
塩基。
しくはそれらの溶媒の混合物中、１モルのモノ−もしく
はジアルキルリン酸（ＩＩ）と０．５〜０．７モルのフ
ッ素化アミン（Ｉ）と０．５〜０．３モルのアルカリ塩
基並びに０．３〜１モルの四級アンモニウムクロリド
（ＩＩＩ）の反応により製造することができ、そのとき
の各試薬のモル比は次のとおりである：（アミンＩ＋ア
ルカリ塩基）／酸ＩＩは１に等しく、クロリドＩＩＩの
モル量は、少なくともアルカリ塩基のモル量に等しく、
モル比：（クロリドＩＩＩ−アルカリ塩基）／酸ＩＩは
せいぜい０．５に等しく、好ましくは、ほぼ０．２であ
る。加えて、クロリド（ＩＩＩ）は常に最後に加えるべ
きである。他の試薬の加える順番は重要ではないが、好
ましくは次の順に加える：（ＩＩ）、（Ｉ）、アルカリ
塩基。
【００２３】アルカリ塩基としては水酸化ナトリウムが
好ましく使われるが、次のような他の塩基、例えば水酸
化カリウム、炭酸もしくは炭酸水素ナトリウムもしくは
カリウムもまた使える。アルカリ塩基はそれ自体を加え
ることができるが、好ましくはＣ1 〜Ｃ4 の低級アルコ
ール、例えばメタノールの溶液の形で加えられる。
好ましく使われるが、次のような他の塩基、例えば水酸
化カリウム、炭酸もしくは炭酸水素ナトリウムもしくは
カリウムもまた使える。アルカリ塩基はそれ自体を加え
ることができるが、好ましくはＣ1 〜Ｃ4 の低級アルコ
ール、例えばメタノールの溶液の形で加えられる。
【００２４】化合物（ＩＩＩ）を最後に加えるとアルカ
リ金属クロリドの沈殿の急速な、しばしば即時の形成が
おこるが、本発明の組成物を得るためにはこれを分離す
ればよい。この分離は既知のどのような方法、例えば濾
過、遠心分離、デカンテーション、水での抽出によって
も可能である。
リ金属クロリドの沈殿の急速な、しばしば即時の形成が
おこるが、本発明の組成物を得るためにはこれを分離す
ればよい。この分離は既知のどのような方法、例えば濾
過、遠心分離、デカンテーション、水での抽出によって
も可能である。
【００２５】上述の製造方法が好ましく用いられるとし
ても、本発明の組成物は少なくとも１種の化合物（Ｖ）
と任意に１種の化合物（ＩＩＩ）の溶液に、別に製造し
た少なくとも１種の化合物（ＩＶ）の溶液を加えること
によっても得ることが可能である。
ても、本発明の組成物は少なくとも１種の化合物（Ｖ）
と任意に１種の化合物（ＩＩＩ）の溶液に、別に製造し
た少なくとも１種の化合物（ＩＶ）の溶液を加えること
によっても得ることが可能である。
【００２６】本発明の組成物の製造に使えるフッ素化ア
ミン（Ｉ）、アルキルリン酸（ＩＩ）並びに、四級アン
モニウムクロリド（ＩＩＩ）は、特許ＦＲ ２，５２
２，００７（その内容は引用したことにより本願明細書
中に含まれているものとする）に記述されているものと
同じである。
ミン（Ｉ）、アルキルリン酸（ＩＩ）並びに、四級アン
モニウムクロリド（ＩＩＩ）は、特許ＦＲ ２，５２
２，００７（その内容は引用したことにより本願明細書
中に含まれているものとする）に記述されているものと
同じである。
【００２７】前述の特許と同様に次のものが好ましく使
われる。
われる。
【００２８】−次の式のフッ素化アミン： ＲF Ｃ2 Ｈ4 ＳＯ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（Ｃ
Ｈ3 ）2 もしくは、 ＲF Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）
2 、 −Ｒがブチル、ヘキシル、２−エチルヘキシル、オクチ
ルもしくはトリデシルの酸（ＩＩ）、より詳しくはモノ
アルキルリン酸とジアルキルリン酸の２つの酸の重量比
がほぼ６０／４０〜４０／６０の混合物、 −Ｒ′がドデシルもしくはオクタデシルラジカルでＲ″
がメチルラジカルの四級アンモニウムクロリド（ＩＩ
Ｉ）またはこれらの塩化物を主に含む市販製品。本発明
の組成物によって水を除去することができる固体の表面
は、非常にいろいろであることができるが、それらの物
質（ガラス、金属、耐火材、プラスティック、等）は本
発明組成物のハロゲン化脂肪族溶媒に不溶で、それらの
攻撃に耐えねばならない。
Ｈ3 ）2 もしくは、 ＲF Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）
2 、 −Ｒがブチル、ヘキシル、２−エチルヘキシル、オクチ
ルもしくはトリデシルの酸（ＩＩ）、より詳しくはモノ
アルキルリン酸とジアルキルリン酸の２つの酸の重量比
がほぼ６０／４０〜４０／６０の混合物、 −Ｒ′がドデシルもしくはオクタデシルラジカルでＲ″
がメチルラジカルの四級アンモニウムクロリド（ＩＩ
Ｉ）またはこれらの塩化物を主に含む市販製品。本発明
の組成物によって水を除去することができる固体の表面
は、非常にいろいろであることができるが、それらの物
質（ガラス、金属、耐火材、プラスティック、等）は本
発明組成物のハロゲン化脂肪族溶媒に不溶で、それらの
攻撃に耐えねばならない。
【００２９】本発明の組成物は、特に水除去（脱水）を
意図しているが、固体の表面の油除去（脱脂）にも使う
ことができる。
意図しているが、固体の表面の油除去（脱脂）にも使う
ことができる。
【００３０】本発明の組成物のエマルジョンの分離能力
は以下のテストによって評価することができる：界面活
性剤の含量（いわば、固体含量）が０．４ｇ／ｋｇの組
成物５０ｍｌを２０ｍｌの水と３０秒間目盛り付き試験
管中で強く掻き混ぜ、そのエマルジョンを静置し、完全
に透明な２相の体積を時間の関数として記録する。
は以下のテストによって評価することができる：界面活
性剤の含量（いわば、固体含量）が０．４ｇ／ｋｇの組
成物５０ｍｌを２０ｍｌの水と３０秒間目盛り付き試験
管中で強く掻き混ぜ、そのエマルジョンを静置し、完全
に透明な２相の体積を時間の関数として記録する。
【００３１】
【実施例】以下の実施例により限定することなしに本発
明を説明する。それらは、市販製品を使って行われた。
すなわち： −ブチルリン酸（Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）1.5 （ＯＨ）0.5 ＰＯ2
Ｈは次のような酸価を示す： 強酸性：１００ｇに対し０．５６６当量 弱酸性：１００ｇに対し０．２７６当量 これはほぼ４０％のモノブチルリン酸と６０％のジブチ
ルリン酸を含む混合物に相当する。
明を説明する。それらは、市販製品を使って行われた。
すなわち： −ブチルリン酸（Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）1.5 （ＯＨ）0.5 ＰＯ2
Ｈは次のような酸価を示す： 強酸性：１００ｇに対し０．５６６当量 弱酸性：１００ｇに対し０．２７６当量 これはほぼ４０％のモノブチルリン酸と６０％のジブチ
ルリン酸を含む混合物に相当する。
【００３２】−Ｎｏｒａｍｉｕｍ Ｍ２Ｃ：いろいろな
式：
式：
【００３３】
【化１２】
【００３４】の同族体の混合物 式中、脂肪鎖（Ｒ′）の配分は次の通りである： Ｃ8 ３％ Ｃ10 ６％ Ｃ12 ５６％ Ｃ14 １８％ Ｃ16 １０％ 飽和Ｃ18 ２％ 不飽和Ｃ18 ５％ この市販品は、７５％の活性物質と１００ｇに対して
０．１６１等量のクロリドを含む。
０．１６１等量のクロリドを含む。
【００３５】実施例１（比較） 脱水用組成物は特許ＦＲ ２，５２２，００７の例７に
従って、８．３２ｇのＮｏｒａｍｉｕｍ Ｍ２Ｃ（即
ち、１３．４ミリ当量Ｃｌ- ）、２．６９ｇのブチルリ
ン酸（即ち、１５．２ミリ当量）並びに７．８２ｇ（即
ち１５．２ミリ当量）のフッ素化アミンＣ6 Ｆ13Ｃ2 Ｈ
4 ＳＯ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）2 を１５
０ｇのＣＦＣ−１１３と混合して製造した。
従って、８．３２ｇのＮｏｒａｍｉｕｍ Ｍ２Ｃ（即
ち、１３．４ミリ当量Ｃｌ- ）、２．６９ｇのブチルリ
ン酸（即ち、１５．２ミリ当量）並びに７．８２ｇ（即
ち１５．２ミリ当量）のフッ素化アミンＣ6 Ｆ13Ｃ2 Ｈ
4 ＳＯ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）2 を１５
０ｇのＣＦＣ−１１３と混合して製造した。
【００３６】１０時間放置後及び濾過後フッ素化アミン
の塩酸塩であると確認された４．２ｇの沈殿を収集し
た。
の塩酸塩であると確認された４．２ｇの沈殿を収集し
た。
【００３７】その後濾液をＣＦＣ １１３で薄めて、そ
の固体含量を０．４ｇ／ｋｇにし前記のエマルジョン分
離テストにかけた。それにより以下の結果が得られた：
の固体含量を０．４ｇ／ｋｇにし前記のエマルジョン分
離テストにかけた。それにより以下の結果が得られた：
【００３８】
【表１】
【００３９】実施例２ −２．６９ｇのブチルリン酸 −３．９１ｇ（即ち７．６ミリ当量）の実施例１と同じ
フッ素化アミン −３ｇの、水酸化ナトリウムを１０％含む（即ち７．６
ミリ当量ＮａＯＨ）メタノール溶液 −８．３２ｇのＮｏｒａｍｉｕｍ Ｍ２Ｃ を連続して、掻き混ぜながら１５０ｇのＣＦＣ−１１３
に加えた。
フッ素化アミン −３ｇの、水酸化ナトリウムを１０％含む（即ち７．６
ミリ当量ＮａＯＨ）メタノール溶液 −８．３２ｇのＮｏｒａｍｉｕｍ Ｍ２Ｃ を連続して、掻き混ぜながら１５０ｇのＣＦＣ−１１３
に加えた。
【００４０】この最後の添加により塩化ナトリウムの沈
殿が即時に形成し、これを濾過により除いた（収集した
ＮａＣｌの重さ：０．４ｇ）。
殿が即時に形成し、これを濾過により除いた（収集した
ＮａＣｌの重さ：０．４ｇ）。
【００４１】濾液を前記と同じ条件下でエマルジョン分
離テストにかけたところ以下の結果が得られた。
離テストにかけたところ以下の結果が得られた。
【００４２】
【表２】
【００４３】実施例３：（比較） 以下の手順は実施例１と同じであるが、ＣＦＣ−１１３
を同じ量のＨＣＦＣ−１４１ｂに置き換えた。
を同じ量のＨＣＦＣ−１４１ｂに置き換えた。
【００４４】２．５ｇのフッ素化アミンの塩酸塩を収集
し、濾液をエマルジョン分離テストにかけたところ以下
の結果が得られた。
し、濾液をエマルジョン分離テストにかけたところ以下
の結果が得られた。
【００４５】
【表３】
【００４６】実施例４〜６ 実施例２を繰り返したが、ＣＦＣ−１１３は同じ重さの
ＨＣＦＣ−１４１ｂに置き換えＮｏｒａｍｉｕｍ Ｍ２
Ｃの量を変えた、即ち： −実施例４：９．４６ｇ（即ち１５．２ミリ当量Ｃ
ｌ- ） −実施例５：４．７３ｇ（即ち７．６ミリ当量Ｃｌ- ） −実施例６：７ｇ（即ち１１．２５ミリ当量Ｃｌ- ） 塩化ナトリウムの沈殿（各ケース重さ０．４ｇが集めら
れた）を取り除いた後、濾液を薄めエマルジョン分離テ
ストにかけた。以下の結果が得られた。
ＨＣＦＣ−１４１ｂに置き換えＮｏｒａｍｉｕｍ Ｍ２
Ｃの量を変えた、即ち： −実施例４：９．４６ｇ（即ち１５．２ミリ当量Ｃ
ｌ- ） −実施例５：４．７３ｇ（即ち７．６ミリ当量Ｃｌ- ） −実施例６：７ｇ（即ち１１．２５ミリ当量Ｃｌ- ） 塩化ナトリウムの沈殿（各ケース重さ０．４ｇが集めら
れた）を取り除いた後、濾液を薄めエマルジョン分離テ
ストにかけた。以下の結果が得られた。
【００４７】
【表４】
【００４８】実施例７ −２．６９ｇのブチルリン酸 −３．９１ｇの実施例１と同じフッ素化アミン −３ｇの１０％水酸化ナトリウム含有メタノール溶液 −７ｇのＮｏｒａｍｉｕｍ Ｍ２Ｃ を連続して、掻き混ぜながら１５０ｇのＨＣＦＣ−２２
５ ｃａに加えた。
５ ｃａに加えた。
【００４９】生成した塩化ナトリウムを取り除くために
混合物を５０ｍｌの水で処理し、１０分間掻き混ぜ、分
離するように静置した。分離はすぐに起こり、界面活性
剤の濃縮溶液を乾燥した。
混合物を５０ｍｌの水で処理し、１０分間掻き混ぜ、分
離するように静置した。分離はすぐに起こり、界面活性
剤の濃縮溶液を乾燥した。
【００５０】この溶液をエマルジョン分離テストにかけ
たとき、ほんの１分で上相（５０ｍｌ）と下相（２０ｍ
ｌ）の完全な分離が起こった。
たとき、ほんの１分で上相（５０ｍｌ）と下相（２０ｍ
ｌ）の完全な分離が起こった。
【００５１】実施例８ 実施例６の組成物（界面活性剤含量：０．４ｇ／ｋｇ）
をＨＣＦＣ−１４１ｂで薄めて２２リットルの溶液を造
り、容量３３リットルの乾燥機の脱水、沈殿タンクに入
れ、そして１１リットルの純粋なＨＣＦＣ−１４１ｂを
すすぎ容器に入れた。
をＨＣＦＣ−１４１ｂで薄めて２２リットルの溶液を造
り、容量３３リットルの乾燥機の脱水、沈殿タンクに入
れ、そして１１リットルの純粋なＨＣＦＣ−１４１ｂを
すすぎ容器に入れた。
【００５２】前もって水性媒体中で洗浄並びにすすぎ処
理した湿ったステンレス鋼の網を脱水タンクに３分間浸
し、３分間きれいな沸騰ＨＣＦＣ−１４１ｂ中ですすい
だ。
理した湿ったステンレス鋼の網を脱水タンクに３分間浸
し、３分間きれいな沸騰ＨＣＦＣ−１４１ｂ中ですすい
だ。
【００５３】乾燥性能の評価は以下のようにして行っ
た。
た。
【００５４】前もって水分量をカールフィッシャー法で
測定した１００ｇの純粋なエタノールに網を浸した。網
を浸した後の測定において水分量は増加しておらず、こ
れは本発明の組成物によって水の完璧な除去が可能にな
ることを意味する。
測定した１００ｇの純粋なエタノールに網を浸した。網
を浸した後の測定において水分量は増加しておらず、こ
れは本発明の組成物によって水の完璧な除去が可能にな
ることを意味する。
【００５５】実施例９ 全容量５リットルの超音波洗浄器を用い、０．４ｇ／ｋ
ｇに薄めた１．５リットルの実施例６の組成物を油除去
槽に入れ、３リットルの純粋なＨＣＦＣ−１４１ｂをす
すぎ槽に入れ、油除去槽にオーバーフローさせた。内容
物を還流した。
ｇに薄めた１．５リットルの実施例６の組成物を油除去
槽に入れ、３リットルの純粋なＨＣＦＣ−１４１ｂをす
すぎ槽に入れ、油除去槽にオーバーフローさせた。内容
物を還流した。
【００５６】布を使ってＥｑｕａｔｅｕｒ グリース
（Ｃｏｍｐａｎｙ ＬｕｂｒｅｆｏｒＳ．Ａ．）を塗っ
たアルミニウム板（５×２ｃｍ）を３分間、添加剤溶液
を含む槽に浸し、１分間すすぎ槽ですすいだ。
（Ｃｏｍｐａｎｙ ＬｕｂｒｅｆｏｒＳ．Ａ．）を塗っ
たアルミニウム板（５×２ｃｍ）を３分間、添加剤溶液
を含む槽に浸し、１分間すすぎ槽ですすいだ。
【００５７】空気中で乾燥後、油除去の性能を金属板上
の水滴の接触角を測定することで評価した。結果を以下
の表に示す。
の水滴の接触角を測定することで評価した。結果を以下
の表に示す。
【００５８】
【表５】
【００５９】油を塗る前に、全てのアルミニウム板を６
０℃に熱した２．５％のＴ１２洗剤（ＴＥＣＳ社のアル
ミニウム専用洗剤）溶液の入った超音波洗浄容器中で２
０分間洗浄し、そして流水（２０分間）、純エタノール
（２回浸漬、１回霧吹き）、ＣＦＣ １１３で順次すす
いだ。このように洗浄しすすいだ板をきれいであると考
え、標準として用いた。
０℃に熱した２．５％のＴ１２洗剤（ＴＥＣＳ社のアル
ミニウム専用洗剤）溶液の入った超音波洗浄容器中で２
０分間洗浄し、そして流水（２０分間）、純エタノール
（２回浸漬、１回霧吹き）、ＣＦＣ １１３で順次すす
いだ。このように洗浄しすすいだ板をきれいであると考
え、標準として用いた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヤン−シヤルル・ブサゲ フランス国、78410・オベルジヤンビル、 リユ・アルフオンス・ドーデ、11 (72)発明者 ダニエル・デビヤンドラ フランス国、93430・ビルタヌーズ、リ ユ・モーリス・ラベル、７ (72)発明者 ステフアーヌ・フーケ フランス国、76130・モン・サン−テニヤ ン、パルク・ドウ・ラ・ソーヌ、７ (72)発明者 パスカル・ミシヨー フランス国、95210・サン−グラテイアン、 ブルバール・パストウール、35
Claims (14)
- 【請求項１】 少なくとも１種の室温で液体で沸点が８
７℃を超えないハロゲン化脂肪族溶媒中の界面活性剤の
溶液から本質的に成る脱水又は脱脂用組成物であって、
界面活性剤が、 ａ）少なくとも１種の一般式（ＩＶ） 【化１】 ［式中、ｐは１から２までの数で、Ｒは１〜１８個の炭
素原子を含む直鎖もしくは枝分かれしたアルキルラジカ
ルであり、同一もしくは異なるＲ1 とＲ2 は各々水素原
子又は１〜４個の炭素原子を含むアルキルもしくはヒド
ロキシアルキルラジカルを示し、ＲF は２〜２０個の炭
素原子を含む直鎖もしくは枝分かれしたペルフルオロア
ルキルラジカルを示し、Ｘは任意に部分的にハロゲン化
された２価結合基を示す］の化合物と、 ｂ）少なくとも１種の一般式（Ｖ） 【化２】 ［式中、ｐとＲは前記のとおりの意味であり、Ｒ′は６
〜１８個の炭素原子を含む直鎖もしくは枝分かれしたア
ルキルラジカルであり、Ｒ″はメチルもしくはエチルラ
ジカルを示す］の化合物と、任意に、 ｃ）一般式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ′とＲ″は前記のとおりの意味である］とか
ら成り、式（ＩＶ）と（Ｖ）の化合物の合計１モルに対
して式（ＩＶ）の化合物が０．５〜０．７モル、式
（Ｖ）の化合物が０．５〜０．３モル、式（ＩＩＩ）の
化合物が０〜０．５モルの割合であることを特徴とする
前記組成物。 - 【請求項２】 式（ＩＶ）並びに（Ｖ）の化合物がほぼ
等モルの割合で存在し、化合物（ＩＩＩ）の量が化合物
（ＩＶ）と（Ｖ）の合計１モルに対して０．１〜０．５
モル、好ましくはほぼ０．２モルである請求項１に記載
の組成物。 - 【請求項３】 ハロゲン化脂肪族溶媒が、クロロフルオ
ロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、塩素化溶
媒、フッ素化エーテル又は、それらの溶媒の互いの、も
しくは飽和もしくは不飽和ヒドロフルオロカーボンとの
混合物である請求項１又は２に記載の組成物。 - 【請求項４】 ハロゲン化脂肪族溶媒が、１，１，２−
トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、１，１
−ジクロロ−１−フルオロエタン、１，１−ジクロロ−
２，２，２−トリフルオロエタンもしくは１，１−ジク
ロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンで
ある請求項１又は２に記載の組成物。 - 【請求項５】 界面活性剤の量が０．０１〜３０重量％
である請求項１から４のいずれか１つに記載の組成物。 - 【請求項６】 ハロゲン化脂肪族溶媒もしくはそのよう
な溶媒の混合物中、１モルの一般式（ＩＩ） 【化４】 のモノ−もしくはジアルキルリン酸と、０．５〜０．７
モルの一般式（Ｉ） 【化５】 のフッ素化アミンと、０．５〜０．３モルのアルカリ塩
基と、最後に０．３〜１モルの式（ＩＩＩ） 【化６】 の四級アンモニウムクロリドとを、モル比：（アミンＩ
＋アルカリ塩基）／酸ＩＩが１に等しく、塩化物ＩＩＩ
のモル量が少なくともアルカリ塩基のモル量に等しく、
モル比：（塩化物ＩＩＩ−アルカリ塩基）／酸ＩＩが多
くとも０．５に等しくなるような割合で反応させ、そし
て生成したアルカリクロリドを分離することから成るこ
とを特徴とする請求項１から５のいずれか１つに記載の
組成物の製造方法。 - 【請求項７】 試薬を（ＩＩ）、（Ｉ）、アルカリ塩
基、（ＩＩＩ）の順に加えることを特徴とする請求項６
に記載の方法。 - 【請求項８】 アルカリ塩基が水酸化ナトリウムである
請求項６又は７に記載の方法。 - 【請求項９】 生成したアルカリクロリドを濾過、遠心
分離、デカンテーション、又は水での抽出によって分離
する請求項６から８のいずれか１つに記載の方法。 - 【請求項１０】 ほぼ６０／４０〜４０／６０の重量割
合のモノアルキルリン酸とジアルキルリン酸の混合物を
使用する請求項６から９のいずれか１つに記載の方法。 - 【請求項１１】 フッ素化アミンを式 ＲF Ｃ2 Ｈ4 ＳＯ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（Ｃ
Ｈ3 ）２ もしくは ＲＦ Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（Ｃ
Ｈ3 ）2 のアミンから選ぶ請求項６から１０のいずれか１つに記
載の方法。 - 【請求項１２】 四級アンモニウムクロリドがジメチル
ジドデシルアンモニウムもしくはジメチルジオクタデシ
ルアンモニウムクロリドである請求項６から１１のいず
れか１つに記載の方法。 - 【請求項１３】 モル比：（塩化物ＩＩＩ−アルカリ塩
基）／酸ＩＩがほぼ０．２に等しい請求項６から１２の
いずれか１つに記載の方法。 - 【請求項１４】 請求項１から５のいずれか１つに記載
の組成物の固体の表面の脱水又は脱脂のための使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9206201A FR2691473B1 (fr) | 1992-05-21 | 1992-05-21 | Compositions pour le démouillage ou le dégraissage de surfaces solides. |
| FR9206201 | 1992-05-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0671104A true JPH0671104A (ja) | 1994-03-15 |
| JP2542329B2 JP2542329B2 (ja) | 1996-10-09 |
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ID=9430031
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0571245B1 (ja) |
| JP (1) | JP2542329B2 (ja) |
| KR (1) | KR960001016B1 (ja) |
| CN (1) | CN1045989C (ja) |
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| CA (1) | CA2096713C (ja) |
| DE (1) | DE69319661T2 (ja) |
| ES (1) | ES2118201T3 (ja) |
| FR (1) | FR2691473B1 (ja) |
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| FR2760463B1 (fr) * | 1997-03-04 | 2000-12-08 | Atochem Elf Sa | Compositions pour le sechage de surfaces solides |
| US5908822A (en) * | 1997-10-28 | 1999-06-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions and processes for drying substrates |
| GB9817345D0 (en) * | 1998-08-11 | 1998-10-07 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in or related to organic compositions |
| GB9817457D0 (en) * | 1998-08-12 | 1998-10-07 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in or related to organic compositions |
| FR2792648B1 (fr) * | 1999-04-22 | 2001-06-08 | Atochem Elf Sa | COMPOSITIONS DE NETTOYAGE OU DE SECHAGE A BASE DE 43-10mee ET DE TRICHLORETHYLENE |
| US6450182B2 (en) * | 2000-04-12 | 2002-09-17 | Versar, Inc. | Methods, compositions and apparatus for cleaning pipes |
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| FR2819201B1 (fr) * | 2001-01-09 | 2003-02-21 | Atofina | Procede de nettoyage d'une surface solide par elimination de salissures organiques et/ou minerales au moyen d'une microemulsion |
| WO2012088216A2 (en) * | 2010-12-21 | 2012-06-28 | 3M Innovative Properties Company | Method for treating hydrocarbon-bearing formations with fluorinated amine |
| CN108690562A (zh) * | 2018-08-14 | 2018-10-23 | 苏州功业肆点零智能科技有限公司 | 一种环保型工业油脂分解剂的制备方法 |
| CN114149051B (zh) * | 2020-09-05 | 2023-04-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种高沸物金属离子超声波脱除系统及工艺 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2566788A1 (fr) * | 1984-06-29 | 1986-01-03 | Atochem | Composition de demouillage a base de fluorochlorohydrocarbure de tensio-actif et d'acide carboxylique |
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- 1992-05-21 FR FR9206201A patent/FR2691473B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
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Patent Citations (1)
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