JPH06502668A - テレフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸及びハイドロキノンからのポリエステル - Google Patents

テレフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸及びハイドロキノンからのポリエステル

Info

Publication number
JPH06502668A
JPH06502668A JP4500968A JP50096892A JPH06502668A JP H06502668 A JPH06502668 A JP H06502668A JP 4500968 A JP4500968 A JP 4500968A JP 50096892 A JP50096892 A JP 50096892A JP H06502668 A JPH06502668 A JP H06502668A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyester
mol
acid
component
aromatic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP4500968A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3121012B2 (ja
Inventor
モーリス,ジョン クラフト
ジャクソン,ウィンストン ジェローム,ジュニア
ブラッドリー,ジェームズ ロドニー
Original Assignee
イーストマン ケミカル カンパニー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by イーストマン ケミカル カンパニー filed Critical イーストマン ケミカル カンパニー
Publication of JPH06502668A publication Critical patent/JPH06502668A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3121012B2 publication Critical patent/JP3121012B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78Preparation processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/181Acids containing aromatic rings
    • C08G63/185Acids containing aromatic rings containing two or more aromatic rings
    • C08G63/187Acids containing aromatic rings containing two or more aromatic rings containing condensed aromatic rings
    • C08G63/189Acids containing aromatic rings containing two or more aromatic rings containing condensed aromatic rings containing a naphthalene ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/19Hydroxy compounds containing aromatic rings
    • C08G63/191Hydroquinones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08L67/03Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the dicarboxylic acids and dihydroxy compounds having the carboxyl- and the hydroxy groups directly linked to aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、テレフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸及びハイドロキノン に基づき、かつ優れた物理的性質を有する、高分子量溶融加工性芳香族ポリエス テルの製造に関する。更に詳しくは、本発明は不飽和テレフタル酸、2,6−ナ フタレン−ジカルボン酸及びハイドロキノンに基づく溶融加工性、熱互変性液晶 性全芳香族ポリエステルに関する。
発明の背景 多(の異なったモノマーから製造される液晶ポリエステルは公知文献に開示され ている。米国特許第3.036.990号は、ハイドロキノン、イソフタル酸及 びテレフタル酸から製造される全芳香族ポリエステルを開示している。米国特許 第4.169.933号は、テレフタル酸、2.6−ナフタレンジカルボン酸、 ハイドロキノンのジアシルエステル及びp−アシルオキシ安息香酸がら製造され 、かっ二価ラジカルを含む液晶コポリエステルを開示している。
本発明前には、溶融加工可能な全芳香族液晶ポリエステルは、高融点を下げるた めに、ヒドロキシ酸(2つの反応性基が異なるたtに本来非対称性である)、置 換芳香族ジカルボン酸もしくはジオール、又はキング(kinking)成分( 例えばイソフタル酸もしくはオキシジ安息香酸)のいずれかを必要とした。
融点が高過ぎてポリエステルが一般的な装置においては溶融加工てきないという 高芳香族液晶ポリエステルの問題に対する解決は、置換芳香族ジオールもしくは ジカルボン酸、例えばフェニル−、ブロモ−もしくはクロロ−ハイドロキノンも しくはクロロテレフタル酸、キング構造、例えばイソプロピリデン、スルホンも しくは芳香族環間のケト結合、又はメタ指向もしくは置換芳香族ジカルボン酸も しくはジオール、例えばイソフタル酸もしくはレゾルシノール並びに/又はヒド ロキシ酸モノマー、例えばp−ヒドロキシ安息香酸もしくは2−ヒドロキシ−6 −ナフトエ酸のいずれかを用いることによって、融点を許容できるレベルまで低 下させることであった。
これらのアプローチはポリマーの融点を低下させるのには有効であるが、耐溶剤 性も低下する。更に、前述のようなタイプの構造を含む従来のポリマーは、置換 基もしくはキンクもしくはヒドロキシ酸成分の存在のために、耐熱性(加熱撓み 温度)が著しく低下する。
上記観点から、耐溶剤性、例外的な酸化安定性及び非常に高い耐熱性の所望の組 み合わせを有する全芳香族溶融加工性液晶ポリエステルを製造することができる ことは非常的な利益である。
発明の概要 本発明の溶融加工可能(wholly)芳香族ポリエステルは対称性、非置換テ レフタル酸、2,6−ナフタレン−ジカルボン酸及びハイドロキノンから製造さ れる。
本発明の全(wholly)芳香族ポリエステルは、(A)35〜60モル%の テレフタル酸繰返し単位及び65〜40モル%の2,6−ナフタレンジカルボン 酸繰返し単位を含んで成る酸成分並びに(B)少なくとも90モル%のハイドロ キノン繰返し単位を含んで成る芳香族ジオール成分を含んで成り、酸成分及び芳 香族ジオール成分の全モル%が各100モル%であり、かつペンタフルオロフェ ノール中に不溶性で450°Cより低い融点を育する。
発明の詳細な説明 本発明の全芳香族ポリエステルは溶融加工性であるか、例外的な熱安定性、高引 張及び曲げ強さ、優れた耐溶剤性及び並外れた耐熱性を有する。本発明の溶融加 工性全芳香族ポリエステルは、従来の溶融加工可能な全芳香族ポリエステルの置 換、キング、メタ指向もしくはヒドロキシ酸成分構造の必要性を排除する。本発 明者らは、溶融体で製造できる、テレフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン 酸及びハイドロキノンに基づく、狭い範囲の熱互変性溶融加工性ポリエステルを 見出した。
「非置換の」という用語は、芳香族ジカルボン酸又は芳香族ジオールの芳香族環 上にアルキル、アリール又はハロゲン置換基が存在しないことを意味する。本発 明のポリエステルの溶融重合反応条件は、好ましくは、200〜400℃の範囲 、更に好ましくは300〜400°Cの範囲である。本発明のポリエステルを合 成するために、溶融体で製造された低分子量プレポリマーの固体状態重合のよう な、組合せプロセスを用いることもできる。
本発明のポリエステルは、一般に、ss−:60モル%のテレフタル酸単位、6 5〜40モル%の2.6−ナフタレンジカルボン酸単位及び少なくとも90モル %のハイドロキノン単位を含んで成る。テレフタル酸単位が35モル%未満のポ リエステル又はテレフタル酸単位が60モル%超のポリエステルは、溶融体中に おいて過度な熱分解を引き起こすことなく、加工することを難しくする融点を有 する。本発明のポリエステルは更に好ましくは40〜50モル%のテレフタル酸 、60〜50モル%の2.6−ナフタレンジカルボン酸及び100モル%のハイ ドロキノン単位を含む。
本発明のポリエステルは、全ての芳香族非置換液晶ポリエステルを溶解すること が知られている数少ない溶媒の一つとして報告されている(米国特許第4.18 4.996号、9.28〜38行参照)ペンタフルオロフェノールに不溶性であ る。本発明の全芳香族ポリエステル成型バーは、種々の溶媒、例えばトルエン、 l、2−ジクロロエタン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、エタノール、 水、硫酸、10%水酸化ナトリウム、ガソリン、アセトン、酢酸、5%chlo rox漂白剤、50150水/エタノール、ベンジルアルコール、硝酸及び塩化 メチレンに24時間曝した後も影響を受けない。
本発明のポリエステルは450°Cより低い融点を有する。しかし、これらのポ リエステルの融点は400℃より低いのが好ましい。
本発明のポリエステルはテレフタル酸、2.6−ナフタレンジカルボン酸及び好 ましくはハイドロキノンのアシルエステルから製造される。適当なアシルエステ ルの例はジアセテート、ジプロピオネート、ジベンゾエートなどである。
これらのポリエステルのジカルボン酸部分は、20モル%以下の、しかし好まし くは10モル%未満の他の芳香族ジカルボン酸で置換されていてもよい。適当な 芳香族ジカルボン酸の例は、イソフタル酸、4.4′−ビフェニルジカルボン酸 、l、5−12.6−12,7−ナフタレンジカルボン酸、4,4′−オキシジ 安息香酸又はトランス−4,4′−スチルベンジカルボン酸である。
これらのポリマーの芳香族ジオール部分は10モル%以下、しかし好ましくは5 モル%未満の別の芳香族ジオールを含むことができる。
適当な芳香族ジオールの例は、ビスフェノールA、4.4’ −ジヒドロキシジ フェニルスルホン、2−メチルヒドロキノン、2−クロロヒドロキノン、2−( フェニルエチル)ヒドロキノン、2−フェニルヒドロキノン、2−シクロへキシ ルヒドロキシン及び4,4′−ビフエノール並びに米国特許第3.030.33 5号及び同第3.317.466号に開示されたジヒドロキシ化合物である。本 発明のポリエステルに使用される全てのモノマーは完全に非置換のモノマーであ ることか好ましい。
本発明の組成物は、また、好ましくは (i)全芳香族ポリエステル5〜95重量%、更に好ましくは10〜90重量% 及び (ii)少なくとも一種の性質改良(又は変性)剤95〜5重量%、更に好まし くは90〜10重量% を含む。
性質改良(又は変性)剤(ii)は、例えば、6.6−ナイロン、6−ナイロン 、General ElectricからのULTEMのようなポリ(エーテル イミド)、ポリ(2,6−シメチルーフエニレンオキシド)のようなポリフェニ レンオキシド、General ElectricからのN0RYL樹脂のよう なポリフェニレンオキシド/ポリスチレンブレンド、別のポリエステル、ポリフ ェニレンスルフィド、ポリフェニレンスルフィド/スルホンブレンド、ポリ(エ ステル−カーボネート)、General ElectricからのLEXAN のようなポリカーボネート、ポリスルホン、ポリスルホンエーテル、ポリ(エー テル−ケトン)、リン化合物、ハロゲン化合物、ハロゲン化合物とアンチモン化 合物との組み合わせ、タルク、マイカ、ガラス繊維又は炭素繊維である。
溶融製造に加えて、本発明のポリエステルは、(a)重合条件下に、(A)35 〜60モル%のテレフタル酸及び65〜40モル%の2.6−ナフタレンジカル ボン酸を含んで成る酸成分並びに(B)少なくとも90モル%のハイドロキノン を含んで成る芳香族ジオール成分(但し、酸成分及び芳香族ジオール成分の全モ ル%はそれぞれ100モル%である)を混合することによって、ペンタフルオロ フェノールに不溶性で450°Cより低い融点のポリエステルを製造し、 (b)前記ポリエステルを粉砕又はペレット化し、(C)部分真空又は窒素パー ジ下に(b)の粒状ポリエステルを加熱し、反応副生物を除去し、ポリエステル の分子量を増大させるプロセスによって製造することかできる。
工程(a)及び(c)は、好ましくは200〜400°C1更に好ましくは30 0〜400°C1そして最も好ましくは340〜380°Cの温度で実施する。
本発明の全芳香族ポリエステルは容器もしくは部品のような成型品又は繊維もし くはフィルムのような押出品の形状であるのが好ましい。
実施例 以下の実施例は本発明を例示するものであるか、本発明を限定するものではない 。
共重合体の融点はパーキンエルv−(Perkin−Elmer)DSC2B示 差走査熱量計を用いて走査速度20°C/分で測定した。融点はフィッシャー− ジョーンズ(Fischer−Johns)融点装置を用いても確認した。組成 物の酸含量は、被検ポリマーの塩基性アルコール加水分解及びそれに続く陽子核 磁気共鳴分光分析法(NMR)並びに加水分解生成物のガスクロマトグラフ分析 によって測定した。
ポリマーは真空オーブン中で80〜100°Cで24時間乾燥し、Boy22S 成型機又はl−オンスWatson −5ti11.man成型機で射出成形し て1/16インチ(0,159an)厚のD1822型り引張試験片及びl/8 ×1/2X5インチ(12,7an)曲げ試験片を得た。引張強度はASTMD 638法によってめた。
例1 以下の例はテレフタル酸単位40モル%、2,6−ナフタレンジカルボン酸単位 60モル%及びハイドロキノン単位100モル%を含むホモポリエステルの製造 である。
窒素入口、金属攪拌機及び蒸留層カラムを備えた1リツトルフラスコに、テレフ タル酸39.8g (0,24モル)、2.6−ナフタレンジカルボン酸77. 8g (0,36モル)及びハイドロキノンジプロピオネ−H66,5g (0 ,75モル)(25モル%過剰)の混合物を入れた。次に、このフラスコを30 0°Cに加熱したWoodの金属浴に置き、フラスコの内容物を300°Cで約 20分間加熱した。次に50分にわたって温度を次第に310°C1330°C 1375°C及び400〜415℃に上げた。0.5mmの真空を次の3〜5分 間にわたって徐々に適用した。完全な真空を約20分間維持した。DSCによっ て測定した溶融吸熱が374°C及び392℃の高溶融粘度で、不透明な淡褐色 の結晶性ポリマーを得た。
このポリマーを粉砕して174インチ(0,64am)網目を通過するようにし 、乾燥し、そして射出成形して引張強度24.0OOpsi(165480,0 kPa)及び264ps i (1820,28kPa)での加熱撓み温度30 6℃の試験片を得た。
以下の表に示す他のポリエステルは上述の方法と実質的に同じ方法で製造し、射 出成形した。
(165480,0) 40° 60 372.388 390 21.000 308(355)’( 144795,0) °)エーテしフタル酸、NA=2.6−ナフタレンジカルボン酸、型に射出成形 。
6)このポリマーは150℃の型に成型。
上表は本発明に従って製造したポリエステルは溶融成形可能な十分に低い溶融吸 熱量を有することを示している。T / NA 40/ 60モル比のポリエス テルの射出成形試験片は優れた性質を有し、かつ本発明のポリエステルの代表例 である。
フロントページの続き (51) Int、 C1,5識別記号 庁内整理番号C08K 7102 7 242−4J 7106 KKF 7242−4J 7/14 KKN 7242−4J CO8L 67102 LNZ 8933−4J69100 L P R936 3−4J71/12 LQN 9167−4J LQP 9167−4J DOIF 6/84 301 K 7199〜3B(72)発明者 ジャクソン 、ウィンストン ジェローム。
ジュニア アメリカ合衆国、テネシー 37664.キンゲスポート、グリーン スプリン グ サークル 4408 I (72)発明者 ブラッドリー、ジェームズ ロドニーアメリカ合衆国、テネシ ー 37601.ジョンソン シティ、ヒルズボロ アベニュ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.(A)35〜60モル%のテレフタル酸繰返し単位及び65〜40モル%の 2,6−ナフタレンジカルボン酸繰返し単位を含んで成る酸成分並びに (B)少なくとも90モル%のハイドロキノン繰返し単位を含んで成る芳香族ジ オール成分を含んで成り、酸成分及び芳香族ジオール成分の全モル%が各100 モル%であり、かつペンタフルオロフェノール中に不溶性で450℃より低い融 点を有する全芳香族非置換ポリエステル。 2.酸成分がテレフタル酸40〜50モル%及び2,6−ナフタレンジカルボン 酸60〜50モル%の繰返し単位から成る請求の範囲第1項に記載のポリエステ ル。 3,芳香族ジオール成分がハイドロキノン100モル%の繰返し単位から成る請 求の範囲第1項に記載のポリエステル。 4.酸成分及び芳香族ジオール成分が対称的である請求の範囲第1項に記載のポ リエステル。 5.酸成分が20モル%以下の少なくとも一種の他の芳香族ジカルボン酸を含む 請求の範囲第1項に記載のポリエステル。 6.酸成分が10モル%以下の少なくとも一種の他の芳香族ジカルボン酸を含む 請求の範囲第5項に記載のポリエステル。 7.ジカルボン酸がイソフタル酸、4,4′−ジフェニルジカルボン酸、1,5 −ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタ レンジカルボン酸、4,4′−オキシジ安息香酸及びトランス−4,4′−スチ ルベン−ジカルボン酸から成る群から選ばれたものである請求の範囲第6項に記 載のポリエステル。 8.芳香族ジオール成分が10モル%以下の少なくとも一種の他の芳香族ジオー ルを含む請求の範囲第1項に記載のポリエステル。 9.芳香族ジオール成分が5モル%以下の少なくとも一種の他の芳香族ジオール を含む請求の範囲第8項に記載のポリエステル。 10.他の芳香族ジオール成分がビスフェノールA、4,4′−ジヒドロキシジ フェニルスルホン、2−メチルヒドロキノン、2−クロロヒドロキノン、2−( フェニルエチル)ヒドロキノン、2−フェニルヒドロキノン、2−シクロヘキシ ルヒドロキノン及び4,4′−ビフェノールから成る選ばれたものである請求の 範囲第9項に記載のポリエステル。 11.(i)請求の範囲第1項のポリエステル5〜95重量%及び(ii)少な くとも一種の性質改良剤95〜5重量%から成る組成物。 12.成分(i)が10〜90重量%の量で存在し、そして成分(ii)が90 〜10重量%の量で存在する請求の範囲第11項に記載の組成物。 13.性質改良剤が6,6−ナイロン、ナイロン−6、ポリ(エ−テルイミド) 、ポリフェニレンオキサイド、ポリフェニレンオキサイド/ポリスチレンブレン ド、別のポリエステル、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンスルフィド /スルホンブレンド、ポリ(エステル−カーボネイト)、ポリカーボネート、ポ リスルホンエーテル、ポリ(エーテル−ケトン)、リン化合物、ハロゲン化合物 、ハロゲン化合物とアンチモン化合物との組み合わせ、タルク、マイカ。、ガラ ス繊維又は炭素繊維である請求の範囲第11項に記載の組成物。 14.請求の範囲第1項のポリエステルを含んで成る成型プラスチック。 15.請求の範囲第1項のポリエステルを含んで成る押出プラスチック。 16.請求の範囲第1項のポリエステルを含んで成る繊維。 17.請求の範囲第1項のポリエステルを含んで成るフィルム。 18.(a)重合条件下に、(A)35〜60モル%のテレフタル酸及び65〜 40モル%の2,6−ナフタレンジカルボン酸を含んで成る酸成分並びに(B) 少なくとも90モル%のハイドロキノンを含んで成る芳香族ジオール成分(但し 、酸成分及び芳香族ジオール成分の全モル%はそれぞれ100モル%である)を 混合することによって、ペンタフルオロフエノールに不溶性で450℃より低い 融点のポリエステルを製造し、 (b)前記ポリエステルを粉砕又はペレット化し、(c)部分真空又は窒素バー ジ下に200〜400℃の温度で(b)の粒状ポリエステルを加熱し、反応副生 物を除去し、ポリエステルの分子量を増大させることを含んで成る全芳香族ポリ エステルの製造方法。 19.工程(c)を300〜400℃の温度で行う請求の範囲第18項に記載の 方法。
JP04500968A 1990-11-16 1991-11-15 テレフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸及びハイドロキノンからのポリエステル Expired - Lifetime JP3121012B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/614,320 US5221730A (en) 1990-11-16 1990-11-16 Polyesters from terephthalic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid and hydroquinone
US614,320 1990-11-16
PCT/US1991/008395 WO1992008750A1 (en) 1990-11-16 1991-11-15 Polyesters from terephthalic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid and hydroquinone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06502668A true JPH06502668A (ja) 1994-03-24
JP3121012B2 JP3121012B2 (ja) 2000-12-25

Family

ID=24460743

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP04500968A Expired - Lifetime JP3121012B2 (ja) 1990-11-16 1991-11-15 テレフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸及びハイドロキノンからのポリエステル

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5221730A (ja)
EP (1) EP0557384B1 (ja)
JP (1) JP3121012B2 (ja)
AT (1) ATE151087T1 (ja)
CA (1) CA2094375C (ja)
DE (1) DE69125501T2 (ja)
DK (1) DK0557384T3 (ja)
WO (1) WO1992008750A1 (ja)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0637642B1 (en) * 1993-01-07 2002-02-13 Unitika Ltd. Binder fiber and nonwoven fabric produced therefrom
US5646077A (en) * 1993-01-07 1997-07-08 Unitika Ltd Binder fiber and nonwoven fabrics using the fiber
US5710237A (en) * 1994-09-06 1998-01-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Liquid crystalline polyester resin
US5614599A (en) * 1994-10-31 1997-03-25 The Dow Chemical Company Stilbene-based polyester and polycarbonate compositions
US6150473A (en) * 1998-12-14 2000-11-21 General Electric Company Polyetherimide resin/polyester resin blends having improved properties
US6403684B1 (en) 1998-12-16 2002-06-11 General Electric Company Polyetherimide resin/polyester resin blends having improved visual clarity
US6503964B2 (en) * 2000-01-11 2003-01-07 Cool Options, Inc. Polymer composition with metal coated carbon flakes
JP2014525501A (ja) 2011-08-29 2014-09-29 ティコナ・エルエルシー 高流動性液晶ポリマー組成物
KR20140059825A (ko) 2011-08-29 2014-05-16 티코나 엘엘씨 고유동성 액정 중합체 조성물
WO2013032974A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Ticona Llc Solid-state polymerization of a liquid crystalline polymer
JP2014525499A (ja) 2011-08-29 2014-09-29 ティコナ・エルエルシー 低い融解温度をもつ耐熱性液晶ポリマー組成物
WO2013032971A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Ticona Llc Melt-extruded substrate for use in thermoformed articles
US9057016B2 (en) 2011-08-29 2015-06-16 Ticona Llc Melt polymerization of low melt viscosity liquid crystalline polymers
WO2013032975A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Ticona Llc Thermotropic liquid crystalline polymer with improved low shear viscosity
KR20140057629A (ko) 2011-08-29 2014-05-13 티코나 엘엘씨 방향족 아마이드 화합물
WO2013032967A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Ticona Llc Cast molded parts formed form a liquid crystalline polymer
CN113912988A (zh) 2013-06-07 2022-01-11 提克纳有限责任公司 高强度热致液晶聚合物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3030335A (en) * 1959-01-02 1962-04-17 Gen Electric Aromatic polycarbonate reaction products
US3036990A (en) * 1960-06-01 1962-05-29 Gen Electric Wholly aromatic polyesters from hydroquinone, isophthalic and terephthalic acid reactants
US3160604A (en) * 1961-06-01 1964-12-08 Mbltino fo
DE1769930A1 (de) * 1967-09-05 1971-09-16 Sun Oil Co Lineare Polyester,die Naphthalin-2,6-dicarboxylat und Terephthalat enthalten
US3637595A (en) * 1969-05-28 1972-01-25 Steve G Cottis P-oxybenzoyl copolyesters
US4156070A (en) * 1977-08-08 1979-05-22 Eastman Kodak Company Liquid crystal copolyesters prepared from an aromatic dicarboxylic acid, a substituted hydroquinone and resorcinol
US4146702A (en) * 1977-08-08 1979-03-27 Eastman Kodak Company Liquid crystal copolyesters prepared from an aromatic dicarboxylic acid, a substituted hydroquinone and a m-acyloxybenzoic acid
US4169933A (en) * 1977-08-08 1979-10-02 Eastman Kodak Company Liquid crystal copolyesters containing terephthalic acid and 2,6-naphthalenedicarboxylic acid
US4184996A (en) * 1977-09-12 1980-01-22 Celanese Corporation Melt processable thermotropic wholly aromatic polyester
US4181792A (en) * 1978-03-20 1980-01-01 Eastman Kodak Company Liquid crystal copolyesters containing terephthalic acid, isophthalic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid and hydroquinone
US4201856A (en) * 1978-05-08 1980-05-06 Eastman Kodak Company Liquid crystal copolyesters containing terephthalic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, hydroquinone and resorcinol
US4380598A (en) * 1981-02-12 1983-04-19 Union Carbide Corporation Flame retardant polyarylate compositions
US5025082A (en) * 1988-08-24 1991-06-18 Mitsubishi Kasei Corporation Aromatic polyester, aromatic polyester-amide and processes for producing the same

Also Published As

Publication number Publication date
CA2094375A1 (en) 1992-05-17
EP0557384B1 (en) 1997-04-02
EP0557384A1 (en) 1993-09-01
DK0557384T3 (da) 1997-10-13
DE69125501D1 (de) 1997-05-07
JP3121012B2 (ja) 2000-12-25
WO1992008750A1 (en) 1992-05-29
ATE151087T1 (de) 1997-04-15
CA2094375C (en) 1997-10-14
DE69125501T2 (de) 1997-08-14
US5221730A (en) 1993-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH06502668A (ja) テレフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸及びハイドロキノンからのポリエステル
JP3004722B2 (ja) テレフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ハイドロキノン及び4,4’−ビフェノールからのポリエステル
JPH051135A (ja) フイラメント生成可能なポリイミド・エステル
JPS63152625A (ja) 新規ポリエステルおよびその製造法
US4767830A (en) Process for preparation of copolyester
JPH05287061A (ja) 液晶ポリマー組成物
JPS63105026A (ja) 芳香族ポリエステルスルホン
JP3052144B2 (ja) 芳香族ポリエステルの製造方法
JPH01197525A (ja) 溶融加工性を有する芳香族ポリエステルアミド
EP0322787A2 (en) Melt-processable polyesteramides having para-linked, substituted phenylene radicals
JP2509252B2 (ja) 新規共重合体とその製造法
JPH0284440A (ja) 透明フィルムおよびその製造方法
JP3077833B2 (ja) 芳香族コポリエステル
JP3132853B2 (ja) 芳香族ポリエステルアミド及びその製造方法
JPH05331267A (ja) 全芳香族ポリエステル
JPS63277235A (ja) ポリエステル系重合体とその製造法
JPS62207327A (ja) 芳香族ポリエステルの製造方法
JPH02117916A (ja) 熱互変液晶芳香族ポリエステル
JPH07216070A (ja) 共重合ポリエステルの製造方法
JPS63112620A (ja) 流動性の良好な耐熱性芳香族ポリエステル
JPH03263426A (ja) 含フッ素ポリエステル
JPH01188522A (ja) ポリエステルの製造法
JPH0689144B2 (ja) 全芳香族ポリイミドエステルの製法
JPH01185324A (ja) 新規共重合体とその製造方法
JPH011727A (ja) 芳香族ポリエステル樹脂

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081020

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081020

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091020

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091020

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101020

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111020

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121020

Year of fee payment: 12

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121020

Year of fee payment: 12