JPH0641460B2 - α,β−エポキシアルデヒドの製造方法 - Google Patents
α,β−エポキシアルデヒドの製造方法Info
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- JPH0641460B2 JPH0641460B2 JP61040568A JP4056886A JPH0641460B2 JP H0641460 B2 JPH0641460 B2 JP H0641460B2 JP 61040568 A JP61040568 A JP 61040568A JP 4056886 A JP4056886 A JP 4056886A JP H0641460 B2 JPH0641460 B2 JP H0641460B2
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Description
【発明の詳細な説明】 (イ)産業上の利用分野 本発明は、α,β−エポキシアルデヒドの製造方法に関
するものであり、更に詳しくはグリセルアルデヒド誘導
体を過沃素酸化合物で酸化することを特徴とするα,β
−エポキシアルデヒドの製造方法に関するものである。
するものであり、更に詳しくはグリセルアルデヒド誘導
体を過沃素酸化合物で酸化することを特徴とするα,β
−エポキシアルデヒドの製造方法に関するものである。
(ロ)従来の技術 グリセルアルデヒド誘導体を酸化しα,β−エポキシア
ルデヒドを製造する方法は知られていない。
ルデヒドを製造する方法は知られていない。
(ハ)問題点を解決するための手段 本発明者らは、α,β−エポキシアルデヒドの選択的な
製造方法を開発すべく鋭意検討の結果、本発明を完成す
るに到ったものである。
製造方法を開発すべく鋭意検討の結果、本発明を完成す
るに到ったものである。
即ち、本発明は一般式〔A〕、〔B〕、〔C〕及び
〔D〕で表される 〔式中、R1はアルキル基、アルケニル基、 で表される基、R2は水素又はアルキル基、nは1〜9
の整数。〕 グリセルアルデヒド誘導体を過沃素酸化合物で酸化する
ことを特徴とする 一般式〔I〕で表される 〔式中、R1は前記に同じ。〕 α,β−エポキシアルデヒドの製造方法及び一般式
〔E〕、〔F〕、〔G〕及び〔H〕で表される 〔式中、R1はアルキル基、アルケニル基、 で表される基、R2は水素又はアルキル基、nは1〜9
の整数。〕 グリセルアルデヒド誘導体を過沃素酸化合物で酸化する
ことを特徴とする、 一般式〔J〕で表される 〔式中、R1は前記に同じ。〕 α,β−エポキシアルデヒドの製造方法に関するもので
ある。
〔D〕で表される 〔式中、R1はアルキル基、アルケニル基、 で表される基、R2は水素又はアルキル基、nは1〜9
の整数。〕 グリセルアルデヒド誘導体を過沃素酸化合物で酸化する
ことを特徴とする 一般式〔I〕で表される 〔式中、R1は前記に同じ。〕 α,β−エポキシアルデヒドの製造方法及び一般式
〔E〕、〔F〕、〔G〕及び〔H〕で表される 〔式中、R1はアルキル基、アルケニル基、 で表される基、R2は水素又はアルキル基、nは1〜9
の整数。〕 グリセルアルデヒド誘導体を過沃素酸化合物で酸化する
ことを特徴とする、 一般式〔J〕で表される 〔式中、R1は前記に同じ。〕 α,β−エポキシアルデヒドの製造方法に関するもので
ある。
本発明に使用される過沃素酸化合物としてはオルト過沃
素酸、メタ過沃素酸、パラ過沃素酸、メタ過沃素酸リチ
ウム、メタ過沃素酸ナトリウム、メタ過沃素酸カリウム
等を挙げることが出来る。
素酸、メタ過沃素酸、パラ過沃素酸、メタ過沃素酸リチ
ウム、メタ過沃素酸ナトリウム、メタ過沃素酸カリウム
等を挙げることが出来る。
反応温度は−50℃〜100℃望ましくは0℃〜50℃
が良い。
が良い。
反応時間は3〜48時間で充分である。
溶媒として水及びアセトン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、メチルアルコール、エチルアルコール、i−プ
ロピルアルコール等の水と混和する溶媒を使用すること
ができる。
キサン、メチルアルコール、エチルアルコール、i−プ
ロピルアルコール等の水と混和する溶媒を使用すること
ができる。
特に、上記溶媒の水溶液を使用すると好結果が得られ
る。
る。
グリセルアルデヒド誘導体には異性体〔A〕、〔B〕、
〔C〕、〔D〕、〔E〕、〔F〕、〔G〕及び〔H〕 (式中、R1は前記に同じ) が存在するが、異性体〔A〕,〔B〕,〔C〕及び
〔D〕を過沃素酸化合物で酸化すると本発明化合物であ
るα,β−エポキシアルデヒドの異性体〔I〕、異性体
〔E〕,〔F〕,〔G〕及び〔H〕からは本発明化合物
であるα,β−エポキシアルデヒドの異性体〔J〕が生
成する。
〔C〕、〔D〕、〔E〕、〔F〕、〔G〕及び〔H〕 (式中、R1は前記に同じ) が存在するが、異性体〔A〕,〔B〕,〔C〕及び
〔D〕を過沃素酸化合物で酸化すると本発明化合物であ
るα,β−エポキシアルデヒドの異性体〔I〕、異性体
〔E〕,〔F〕,〔G〕及び〔H〕からは本発明化合物
であるα,β−エポキシアルデヒドの異性体〔J〕が生
成する。
(式中、R1は前記に同じ) (ホ)発明の効果 グリセルアルデヒド誘導体を過沃素酸化合物で酸化する
ことにより穏和な条件でα,β−エポキシアルデヒドが
高収率で得られる。
ことにより穏和な条件でα,β−エポキシアルデヒドが
高収率で得られる。
本発明の製造方法の開発により、農薬、医薬、食品分野
等における種々の生理活性を有する光学活性化合物等を
容易に合成することが可能となった。
等における種々の生理活性を有する光学活性化合物等を
容易に合成することが可能となった。
例えば、気管支喘息、アレルギー性鼻炎等のアナフィラ
キシー反応の遅反応性物質(SRS−A)は、抗原刺激の
際主に肥満細胞及び好塩基球から放出される非常に強力
な気管支収縮物質であることが判明している。SRS−
Aは、ヒト喘息における一次伝達物質と云われており、
肺組織における顕著な効果に加え、皮膚の透過性変化も
引き起し、急性皮膚アレルギー反応に関与している。
キシー反応の遅反応性物質(SRS−A)は、抗原刺激の
際主に肥満細胞及び好塩基球から放出される非常に強力
な気管支収縮物質であることが判明している。SRS−
Aは、ヒト喘息における一次伝達物質と云われており、
肺組織における顕著な効果に加え、皮膚の透過性変化も
引き起し、急性皮膚アレルギー反応に関与している。
更にSRS−Aは心室収縮抑制効果及び心臓血管に対す
るヒスタミン効果を示す。
るヒスタミン効果を示す。
マウス、ラット、モルモット及び人等に由来するSRS
−Aにはロイコトリエン−A4、14,15−ロイコトリエ
ン−A4等が知られている。
−Aにはロイコトリエン−A4、14,15−ロイコトリエ
ン−A4等が知られている。
本発明の製造方法によって得られるα,β−エポキシア
ルデヒドは、例えばロイコトリエン−A4、14,15−ロ
イコトリエン−A4の合成に使用することができる。
ルデヒドは、例えばロイコトリエン−A4、14,15−ロ
イコトリエン−A4の合成に使用することができる。
以下に実施例をあげて本発明を詳細に説明する。
(ヘ)実施例 実施例1 化合物a3.7g(15.2ミリモル)のテトラヒドロフラン
70mlと水60mlの溶液にオルト過沃素酸7.6g(33.4
ミリモル)を一度に加え、10〜15℃で24時間攪拌
した。
70mlと水60mlの溶液にオルト過沃素酸7.6g(33.4
ミリモル)を一度に加え、10〜15℃で24時間攪拌
した。
次に、飽和食塩水100mlを加え、ジエチルエーテル−
n−ヘキサン(重量比3:1)混合溶液100mlで3回
抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を除去
しシリカゲルクロマトグラフで精製すると化合物b1.43
g(収率73.7%)が得られた。
n−ヘキサン(重量比3:1)混合溶液100mlで3回
抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を除去
しシリカゲルクロマトグラフで精製すると化合物b1.43
g(収率73.7%)が得られた。
分析値1 H NMR(CCl4,内部標準テトラメチルシラ
ン) δ0.88(t,J=7Hz,3H) 1.1〜1.8(m,8H) 2.96(dd,J=2.1,6.1Hz,1H) 3.12(dt,J=2.1,5.1Hz) 8.83(d,J=6.6Hz,1H) ▲〔α〕25 D▼=79.4°(C=1.00,Et2O) 実施例2 化合物c4.72g(17.2ミリモル)の,メタ過沃素酸11.0
5g(51.6ミリモル)のi−プロピルアルコール80ml
と水80mlの混合溶液に酢酸31ml(516ミリモル)
を加え室温で25時間攪拌した。
ン) δ0.88(t,J=7Hz,3H) 1.1〜1.8(m,8H) 2.96(dd,J=2.1,6.1Hz,1H) 3.12(dt,J=2.1,5.1Hz) 8.83(d,J=6.6Hz,1H) ▲〔α〕25 D▼=79.4°(C=1.00,Et2O) 実施例2 化合物c4.72g(17.2ミリモル)の,メタ過沃素酸11.0
5g(51.6ミリモル)のi−プロピルアルコール80ml
と水80mlの混合溶液に酢酸31ml(516ミリモル)
を加え室温で25時間攪拌した。
次に、減圧下溶媒を除去し水200mlを加えジクロロメ
タン200mlで5回抽出し実施例1と同様に処理して化
合物d2.16g(収率73%)を得た。
タン200mlで5回抽出し実施例1と同様に処理して化
合物d2.16g(収率73%)を得た。
分析値 ▲〔α〕25 D▼=57.7°(C=0.156,CHCl3) 参考例1 0℃に冷却した化合物18.7g(29ミリモル)のジク
ロロメタン溶液100mlに、t−ブチルハイドロパーオ
キサイドの70%水溶液4.8ml(35ミリモル)及びビ
スアセチルアセトン酸化バナジル80mgを加え、3時間
後に更に80mgを加え、合計7時間攪拌した。
ロロメタン溶液100mlに、t−ブチルハイドロパーオ
キサイドの70%水溶液4.8ml(35ミリモル)及びビ
スアセチルアセトン酸化バナジル80mgを加え、3時間
後に更に80mgを加え、合計7時間攪拌した。
更に、ジメチルサルファイド2.2ml(29ミリモル)及
び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mlを加え0℃で
3時間攪拌した。次に、ジエチルエーテル−n−ヘキサ
ン(重量比5:1)混合溶液300mlで2回抽出し、飽
和塩化ナトリウム水溶液100mlで洗浄、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後シリカゲルクロマトグラフで精製すると化
合物28.4g(収率92%)が得られた。
び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mlを加え0℃で
3時間攪拌した。次に、ジエチルエーテル−n−ヘキサ
ン(重量比5:1)混合溶液300mlで2回抽出し、飽
和塩化ナトリウム水溶液100mlで洗浄、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後シリカゲルクロマトグラフで精製すると化
合物28.4g(収率92%)が得られた。
分析値1 H NMR(CCl4,内部標準 ベンゼン) δ−0.02(s,9H), 0.6〜0.9(m,3H) 1.0〜1.5(m,14H) 2.18(br.s,1H) 2.69〜2.87(m,1H) 3.28(d,j=3.6Hz,1H) 3.64〜4.07(m,3H) ▲〔α〕25 D▼=−15.6°(C=0.94,CHCl3) 参考例2 0℃に冷却した化合物28.4g(26.6ミリモル)とフル
オロ−n−テトラブチルアンモニウム29.3ミリモルのテ
トラヒドロフラン溶液94mlに、カリウム−t−ブトキ
サイド1.5g(13.4ミリモル)を加え、3時間攪拌し
た。
オロ−n−テトラブチルアンモニウム29.3ミリモルのテ
トラヒドロフラン溶液94mlに、カリウム−t−ブトキ
サイド1.5g(13.4ミリモル)を加え、3時間攪拌し
た。
次に、飽和塩化ナトリウム水溶液200mlを加え、ジエ
チルエーテル300mlで2回抽後、参考例1と同様に処
理して化合物a6.4g(収率98.6%)を得た。
チルエーテル300mlで2回抽後、参考例1と同様に処
理して化合物a6.4g(収率98.6%)を得た。
分析値1 H NMR(CCl4,内部標準テトラメチルシラ
ン) δ−0.89(t,J=7Hz,3H), 1.1〜1.7(m,14H) 2.59(dd,J=2.1,6.0Hz,1H) 2.68〜2.95(m,2H) 3.24(t,J=5.4Hz,1H) 3.58〜4.24(m,3H) ▲〔α〕25 D▼=−19.9°(C=1.1,CHCl3) 参考例3 0℃に冷却した化合物41.01g(3.1ミリモル)のジク
ロロメタン溶液20mlに、t−ブチルハイドロパーオキ
サイドの70%水溶液0.55ml(4.03ミリモル)及びビス
アセチルアセトン酸化バナジル8mgを加え、12時間攪
拌した。
ン) δ−0.89(t,J=7Hz,3H), 1.1〜1.7(m,14H) 2.59(dd,J=2.1,6.0Hz,1H) 2.68〜2.95(m,2H) 3.24(t,J=5.4Hz,1H) 3.58〜4.24(m,3H) ▲〔α〕25 D▼=−19.9°(C=1.1,CHCl3) 参考例3 0℃に冷却した化合物41.01g(3.1ミリモル)のジク
ロロメタン溶液20mlに、t−ブチルハイドロパーオキ
サイドの70%水溶液0.55ml(4.03ミリモル)及びビス
アセチルアセトン酸化バナジル8mgを加え、12時間攪
拌した。
更に、ジメチルサルファイド0.46ml(6.2ミリモル)及
び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlを加え0℃で3
時間攪拌した。
び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlを加え0℃で3
時間攪拌した。
次に、参考例1と同様に処理して化合物4957mg(収
率90.3%)を得た。
率90.3%)を得た。
分析値1 H NMR(CCl4,内部標準 ベンゼン) δ 0.16(s,9H), 0.95(t,J=7.2Hz,3H) 1.30(s,6H) 1.40〜1.72(m,4H) 1.82〜2.20(m,4H) 2.58(br.s,1H) 2.95(t,J=4.2Hz,1H) 3.47(d,J=2.0Hz,1H) 3.80〜4.21(m,3H) 5.13〜5.63(m,2H)13 C NMR(CDCl3) δ−1.0,13.6,25.2,25.4,26.0,26.5,29.1,31.9,56.3,6
0.1,65.7,71.5,75.9,108.3,128.3,132.3 赤外線吸収スペクトル:3460,1248,106
3,838cm-1 ▲〔α〕25 D▼=−11.6°(C=2.82,CHCl3) 参考例4 0℃に冷却した化合物5935mg(27.0ミリモル)とフ
ルオロ−n−テトラブチルアンモニウム706mg(2.70
ミリモル)のテトラヒドロフラン溶液12mlにカリウム
−t−ブトキシサイド306mg(2.70ミリモル)を加
え、15分間攪拌した。
0.1,65.7,71.5,75.9,108.3,128.3,132.3 赤外線吸収スペクトル:3460,1248,106
3,838cm-1 ▲〔α〕25 D▼=−11.6°(C=2.82,CHCl3) 参考例4 0℃に冷却した化合物5935mg(27.0ミリモル)とフ
ルオロ−n−テトラブチルアンモニウム706mg(2.70
ミリモル)のテトラヒドロフラン溶液12mlにカリウム
−t−ブトキシサイド306mg(2.70ミリモル)を加
え、15分間攪拌した。
次に、飽和塩化ナトリウム水溶液30mlを加え、ジエチ
ルエーテル50mlで2回抽出後、参考例1と同様に処理
して化合物6693mg(収率93.9%)を得た。
ルエーテル50mlで2回抽出後、参考例1と同様に処理
して化合物6693mg(収率93.9%)を得た。
分析値1 H NMR(CCl4,内部標準テトラメチルシラ
ン) δ 0.93(t,J=7.2Hz,3H), 1.29〜1.33(2s,6H) 1.40〜1.73(m,4H) 1.80〜2.25(m,4H) 2.60(dd,J=2.0,5.8Hz,1H) 2.81(dt,J=2.0,4.8Hz,1H) 2.98(br.s,1H) 3.24(t,J=5.2Hz,1H) 3.67〜4.28(m,3H) 5.12〜5.63(m,2H) 赤外線吸収スペクトル:3440,1061cm-1 ▲〔α〕25 D▼=−19.7°(C=1.31,CHCl3) 参考例5 化合物10470mg(1.74ミリモル)及び無水酢酸2ml
のピリジン溶液3mlを室温で12時間攪拌した。
ン) δ 0.93(t,J=7.2Hz,3H), 1.29〜1.33(2s,6H) 1.40〜1.73(m,4H) 1.80〜2.25(m,4H) 2.60(dd,J=2.0,5.8Hz,1H) 2.81(dt,J=2.0,4.8Hz,1H) 2.98(br.s,1H) 3.24(t,J=5.2Hz,1H) 3.67〜4.28(m,3H) 5.12〜5.63(m,2H) 赤外線吸収スペクトル:3440,1061cm-1 ▲〔α〕25 D▼=−19.7°(C=1.31,CHCl3) 参考例5 化合物10470mg(1.74ミリモル)及び無水酢酸2ml
のピリジン溶液3mlを室温で12時間攪拌した。
次に、減圧下無水酢酸及びピリジンを除去後、残渣をシ
リカゲルクロマトグフィで精製すると化合物7517mg
(収率95.2%)が得られた。
リカゲルクロマトグフィで精製すると化合物7517mg
(収率95.2%)が得られた。
分析値1 H NMR(CCl4,内部標準テトラメチルシラ
ン) δ 0.96(t,J=7.2Hz,3H), 1.28〜1.32(2s,6H) 1.23〜1.70(m,4H) 2.02(s,3H) 1.80〜2.27(m,4H) 2.65(dd,J=2.1,6.2Hz,1H) 2.83(dt,J=2.1,6.3Hz,1H) 3.61〜4.52(m,4H) 5.11〜5.62(m,2H) 赤外線吸収スペクトル:1738,1367,122
2,1063cm-1 ▲〔α〕25 D▼=−24.9°(C=1.60,CHCl3) 参考例6 化合物72.55g(8.17ミリモル)の四塩化炭素17ml、
アセトニトリル17ml及び水34mlの混合溶液にオルト
過沃素酸ナトリウム8.74g(40.9ミリモル)及び塩化ル
テニウム3水和物43mg(0.16ミリモル)を加え、水で
冷却しながら1時間攪拌した。
ン) δ 0.96(t,J=7.2Hz,3H), 1.28〜1.32(2s,6H) 1.23〜1.70(m,4H) 2.02(s,3H) 1.80〜2.27(m,4H) 2.65(dd,J=2.1,6.2Hz,1H) 2.83(dt,J=2.1,6.3Hz,1H) 3.61〜4.52(m,4H) 5.11〜5.62(m,2H) 赤外線吸収スペクトル:1738,1367,122
2,1063cm-1 ▲〔α〕25 D▼=−24.9°(C=1.60,CHCl3) 参考例6 化合物72.55g(8.17ミリモル)の四塩化炭素17ml、
アセトニトリル17ml及び水34mlの混合溶液にオルト
過沃素酸ナトリウム8.74g(40.9ミリモル)及び塩化ル
テニウム3水和物43mg(0.16ミリモル)を加え、水で
冷却しながら1時間攪拌した。
次に、ジクロロメタン70ml及び水50mlを加え、更に
ジクロロメタン50mlで2回抽出後、減圧下溶媒を留去
すると化合物8に対応するカルボン酸が得られた。この
カルボン酸のエーテル溶液20mlにジアゾメタンのエー
テル溶液を加え攪拌後、減圧下溶媒を除去し、化合物8
が得られた。
ジクロロメタン50mlで2回抽出後、減圧下溶媒を留去
すると化合物8に対応するカルボン酸が得られた。この
カルボン酸のエーテル溶液20mlにジアゾメタンのエー
テル溶液を加え攪拌後、減圧下溶媒を除去し、化合物8
が得られた。
分析値1 H NMR(CCl4,内部標準テトラメチルシラ
ン) δ 1.29〜1.35(2s,6H) 1.2〜1.9(m,4H) 2.06(s,3H) 2.28(t,J=6.0Hz,2H) 2.66(dd,J=2.2,6.6Hz,1H) 2.83(dt,J=2.2,6.0Hz,1H) 3.60(s,3H) 3.50〜4.52(m,4H) 赤外線吸収スペクトル:1735,1372,1230
cm-1 ▲〔α〕25 D▼=−25.4°(C=1.75,CHCl3) 参考例7 化合物9のメタノール溶液30mlに、ナトリウムメトキ
サイド88mg(1.60ミリモル)を加え、室温で3時間攪
拌した。
ン) δ 1.29〜1.35(2s,6H) 1.2〜1.9(m,4H) 2.06(s,3H) 2.28(t,J=6.0Hz,2H) 2.66(dd,J=2.2,6.6Hz,1H) 2.83(dt,J=2.2,6.0Hz,1H) 3.60(s,3H) 3.50〜4.52(m,4H) 赤外線吸収スペクトル:1735,1372,1230
cm-1 ▲〔α〕25 D▼=−25.4°(C=1.75,CHCl3) 参考例7 化合物9のメタノール溶液30mlに、ナトリウムメトキ
サイド88mg(1.60ミリモル)を加え、室温で3時間攪
拌した。
次に、飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル1
00mlで2回抽出後、参考例1と同様に処理し化合物c
2.03g(収率90.6%)を得た。
00mlで2回抽出後、参考例1と同様に処理し化合物c
2.03g(収率90.6%)を得た。
Claims (2)
- 【請求項1】一般式〔A〕、〔B〕、〔C〕及び〔D〕
で表される 〔式中、R1はアルキル基、アルケニル基、 で表される基、R2は水素又はアルキル基、nは1〜9
の整数。〕 グリセルアルデヒド誘導体を過沃素酸化合物で酸化する
ことを特徴とする 一般式〔I〕で表される 〔式中、R1は前記に同じ。〕 α,β−エポキシアルデヒドの製造方法。 - 【請求項2】一般式〔E〕、〔F〕、〔G〕及び〔H〕
で表される 〔式中、R1はアルキル基、アルケニル基、 で表される基、R2は水素又はアルキル基、nは1〜9
の整数。〕 グリセルアルデヒド誘導体を過沃素酸化合物で酸化する
ことを特徴とする 一般式〔J〕で表される α,β−エポキシアルデヒドの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61040568A JPH0641460B2 (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | α,β−エポキシアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61040568A JPH0641460B2 (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | α,β−エポキシアルデヒドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62198673A JPS62198673A (ja) | 1987-09-02 |
JPH0641460B2 true JPH0641460B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
ID=12584074
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61040568A Expired - Lifetime JPH0641460B2 (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | α,β−エポキシアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0641460B2 (ja) |
-
1986
- 1986-02-26 JP JP61040568A patent/JPH0641460B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ChemistryLetters.1985年6号.P809−812 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62198673A (ja) | 1987-09-02 |
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