JPH0259821B2 - - Google Patents
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- JPH0259821B2 JPH0259821B2 JP14945382A JP14945382A JPH0259821B2 JP H0259821 B2 JPH0259821 B2 JP H0259821B2 JP 14945382 A JP14945382 A JP 14945382A JP 14945382 A JP14945382 A JP 14945382A JP H0259821 B2 JPH0259821 B2 JP H0259821B2
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Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジテルペン系化合物の製造方法
に関する。
に関する。
本発明のジテルペン系化合物は、下記一般式
〔Ｉ〕で表わされる。
〔Ｉ〕で表わされる。
〔式中Ｒは水素原子又は低級アルキル基を、Ａは
水素原子又は水酸基を、Ｂは炭素−炭素単結合又
は酸素原子（−Ｏ−）を、Ｄは炭素−炭素二重結
合又は12位及び13位の炭素原子と共にエポキシ環
を形成していることを示す。但し、Ａが水素原子
で且つＢが炭素−炭素単結合のときＤは炭素−炭
素二重結合でない。〕 上記一般式〔Ｉ〕中Ｒで定義される低級アルキ
ル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル基等を例示できる。上記一般式
〔Ｉ〕に含まれる代表的化合物としては下記各構
造式で表わされる化合物を例示できる。
水素原子又は水酸基を、Ｂは炭素−炭素単結合又
は酸素原子（−Ｏ−）を、Ｄは炭素−炭素二重結
合又は12位及び13位の炭素原子と共にエポキシ環
を形成していることを示す。但し、Ａが水素原子
で且つＢが炭素−炭素単結合のときＤは炭素−炭
素二重結合でない。〕 上記一般式〔Ｉ〕中Ｒで定義される低級アルキ
ル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル基等を例示できる。上記一般式
〔Ｉ〕に含まれる代表的化合物としては下記各構
造式で表わされる化合物を例示できる。
〔各式中Ｒは上記に同じ。〕
本発明者らは、天然に豊富に存在するテルペノ
イド、ステロイド、その他の芳香族化合物を原料
として、植物生長調節作用を有する物質、強心作
用をはじめとする各種薬効を有するステロイド
類、生薬成分、昆虫変態ホルモン物質等の各種生
理活性物質乃至之等の代謝産物を、容易且つ安価
に合成する技術を確立することを目的として種々
研究を重ねてきた。その過程において松栢類樹脂
酸の一成分であるデヒドロアビエチン酸又はその
アルキルエステル類を有機過酸を用いて酸化反応
させる時には、上記一般式〔Ｉ〕で表わされる新
規なジテルペン系化合物（キノン類）が収取さ
れ、これは現在植物から微量得られているある種
の抗腫瘍活性物質と同様の生理活性を有し、また
ビタミンＫと同様の各種の生理活性を有し、医薬
品、濃園芸用薬品、之等の合成原料乃至各種ジエ
ン類合成の親ジエン原料として有用であることを
見い出した。本発明はこの知見に基づいて完成さ
れたものである。
イド、ステロイド、その他の芳香族化合物を原料
として、植物生長調節作用を有する物質、強心作
用をはじめとする各種薬効を有するステロイド
類、生薬成分、昆虫変態ホルモン物質等の各種生
理活性物質乃至之等の代謝産物を、容易且つ安価
に合成する技術を確立することを目的として種々
研究を重ねてきた。その過程において松栢類樹脂
酸の一成分であるデヒドロアビエチン酸又はその
アルキルエステル類を有機過酸を用いて酸化反応
させる時には、上記一般式〔Ｉ〕で表わされる新
規なジテルペン系化合物（キノン類）が収取さ
れ、これは現在植物から微量得られているある種
の抗腫瘍活性物質と同様の生理活性を有し、また
ビタミンＫと同様の各種の生理活性を有し、医薬
品、濃園芸用薬品、之等の合成原料乃至各種ジエ
ン類合成の親ジエン原料として有用であることを
見い出した。本発明はこの知見に基づいて完成さ
れたものである。
以下本発明化合物の製造法につき詳述する。
本発明化合物は、式
〔式中Ｒは上記に同じ。〕
で表わされるデヒドロアビエチン酸又はそのアル
キルエステル類と原料とし、有機過酸を用いて酸
化反応させることにより製造される。この酸化反
応は通常の有機過酸を用いる各種芳香族化合物の
酸化反応と同様にして実施することができる。よ
り具体的には、例えばクロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素系溶媒中で行なわれ
る。用い得る有機過酸としては、例えば過酢酸過
安息香酸、メタクロロ過安息香酸、ｍ−もしくは
ｐ−ニトロ過安息香酸、３，５−ジニトロ過安息
香酸等の通常用いられている各種のものをいずれ
も例示できる。之等有機過酸の使用量は、通常理
論当量即ち原料化合物〔〕に対して２倍モル量
以上とされるが特に限定されない。また上記酸化
反応は通常室温乃至用いる溶媒の還流温度条件下
に、約20分乃至24時間を要して行なわれる。
キルエステル類と原料とし、有機過酸を用いて酸
化反応させることにより製造される。この酸化反
応は通常の有機過酸を用いる各種芳香族化合物の
酸化反応と同様にして実施することができる。よ
り具体的には、例えばクロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素系溶媒中で行なわれ
る。用い得る有機過酸としては、例えば過酢酸過
安息香酸、メタクロロ過安息香酸、ｍ−もしくは
ｐ−ニトロ過安息香酸、３，５−ジニトロ過安息
香酸等の通常用いられている各種のものをいずれ
も例示できる。之等有機過酸の使用量は、通常理
論当量即ち原料化合物〔〕に対して２倍モル量
以上とされるが特に限定されない。また上記酸化
反応は通常室温乃至用いる溶媒の還流温度条件下
に、約20分乃至24時間を要して行なわれる。
反応終了後、目的化合物は常法に従い副生する
有機酸等を除去し、溶媒を留去することにより、
又は引き続くカラムクロマトグラフイー、再結晶
等の操作により単離精製することができる。
有機酸等を除去し、溶媒を留去することにより、
又は引き続くカラムクロマトグラフイー、再結晶
等の操作により単離精製することができる。
以下本発明化合物の製造例を実施例として挙げ
る。
る。
実施例 １
デヒドロアビエチン酸メチルエステル1.75gを
クロロホルム40mlに溶かし、これにｍ−クロロ過
安息香酸4.4gのクロロホルム８ml溶液を加え、５
時間70〜80℃で加熱還流した。反応混合物を１旦
室温に戻した後、これに更にｍ−クロロ過安息香
酸3.2gのクロロホルム８ml溶液を追加し、70〜80
℃で４時間加熱還流した。反応物を室温に戻して
過し、過ケーキを少量のクロロホルムで洗浄
した。液と洗液を合せ、これを20％亜硫酸水素
ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、
食塩水及び水で順次洗浄し、クロロホルム層を硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にクロロホルム
を留去し、残渣として黄色油2.35gを得た。
クロロホルム40mlに溶かし、これにｍ−クロロ過
安息香酸4.4gのクロロホルム８ml溶液を加え、５
時間70〜80℃で加熱還流した。反応混合物を１旦
室温に戻した後、これに更にｍ−クロロ過安息香
酸3.2gのクロロホルム８ml溶液を追加し、70〜80
℃で４時間加熱還流した。反応物を室温に戻して
過し、過ケーキを少量のクロロホルムで洗浄
した。液と洗液を合せ、これを20％亜硫酸水素
ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、
食塩水及び水で順次洗浄し、クロロホルム層を硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にクロロホルム
を留去し、残渣として黄色油2.35gを得た。
得られた黄色油をシリカゲル（70〜200メツシ
ユ）150gを充填したカラムに通し、ベンゼン、
クロロホルム及び酢酸エチルを順次用いて展開し
て、化合物〔Ib〕0.211g（収率12％）及び化合物
〔Ic〕0.12g（収率７％）を単離した。
ユ）150gを充填したカラムに通し、ベンゼン、
クロロホルム及び酢酸エチルを順次用いて展開し
て、化合物〔Ib〕0.211g（収率12％）及び化合物
〔Ic〕0.12g（収率７％）を単離した。
得られた各化合物の理化学的性質は以下の通り
であり、前記した各構造式を有するものと同定さ
れた。
であり、前記した各構造式を有するものと同定さ
れた。
Γ化合物〔Ib〕
外 観 黄色油状物
赤外線吸収スペクトル（液膜法）分析結果
ν（cm-1）＝2955、2875、1785〜1705、1635、
1610、1460、1430、1385、1315、
1295、1245、1225、1175、1135、
1120、1105、1075、1060、1045、
1040、1005、970、895、825、795、
750 プロトン核磁気共鳴スペクトル（CDCl3、60M
Hz）分析結果 δppm＝1.08、ｄ、Ｊ＝２Hz、3H 1.20d、Ｊ＝２Hz、3H 1.26、ｓ、3H、1.38、ｓ、3H 1.65、brs、4H 2.35、br.t、Ｊ＝７Hz、2H 2.85、sept.J＝７Hz、1H 3.66、ｓ、3H、6.13、brs、1H 質量スペクトル分析結果 〔M+〕＝360 Γ化合物〔Ic〕 外 観 淡黄色結晶 融 点 173〜175℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr）分析結果 ν（cm-1）＝3495、2945、2895、1710、1675、
1625、1475、1430、1385、1345、
1255、1225、1185、1160、1125、
1090、1065、1035、1025、910、885 プロトン核磁気共鳴スペクトル（CDCl3、60M
Hz）分析結果 δppm＝0.75、ｄ、Ｊ＝７Hz、3H 1.00d、Ｊ＝７Hz、3H 1.20、ｓ、3H、1.33、ｓ、3H 1.68、brs、4H、3.66及び3.70、4H また上記においてデヒドロアビエチン酸メチル
エステルに代え、デヒドロアビエチン酸及びその
エチルエステルを、夫々用い同様にして、本発明
化合物（一般式〔Ｉ〕中Ｒが水素原子のもの及び
Ｒがエチル基のもの）を夫々製造した。
1610、1460、1430、1385、1315、
1295、1245、1225、1175、1135、
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750 プロトン核磁気共鳴スペクトル（CDCl3、60M
Hz）分析結果 δppm＝1.08、ｄ、Ｊ＝２Hz、3H 1.20d、Ｊ＝２Hz、3H 1.26、ｓ、3H、1.38、ｓ、3H 1.65、brs、4H 2.35、br.t、Ｊ＝７Hz、2H 2.85、sept.J＝７Hz、1H 3.66、ｓ、3H、6.13、brs、1H 質量スペクトル分析結果 〔M+〕＝360 Γ化合物〔Ic〕 外 観 淡黄色結晶 融 点 173〜175℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr）分析結果 ν（cm-1）＝3495、2945、2895、1710、1675、
1625、1475、1430、1385、1345、
1255、1225、1185、1160、1125、
1090、1065、1035、1025、910、885 プロトン核磁気共鳴スペクトル（CDCl3、60M
Hz）分析結果 δppm＝0.75、ｄ、Ｊ＝７Hz、3H 1.00d、Ｊ＝７Hz、3H 1.20、ｓ、3H、1.33、ｓ、3H 1.68、brs、4H、3.66及び3.70、4H また上記においてデヒドロアビエチン酸メチル
エステルに代え、デヒドロアビエチン酸及びその
エチルエステルを、夫々用い同様にして、本発明
化合物（一般式〔Ｉ〕中Ｒが水素原子のもの及び
Ｒがエチル基のもの）を夫々製造した。
得られた各化合物は、上記と同一の各機器分析
結果より、一般式〔Ｉ〕を示す構造を有するもの
であると同定された。
結果より、一般式〔Ｉ〕を示す構造を有するもの
であると同定された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ デヒドロアビエチン酸又はそのアルキルエス
テルを有機過酸を用いて酸化反応させることを特
徴とする一般式 〔式中Ｒは水素原子又は低級アルキル基を、Ａは
水素原子又は水酸基を、Ｂは炭素−炭素単結合又
は酸素原子（−Ｏ−）を、Ｄは炭素−炭素二重結
合又は12位及び13位の炭素原子と共にエポキシ環
を形成していることを示す。但し、Ａが水素原子
で且つＢが炭素−炭素単結合のときＤは炭素−炭
素二重結合でない。〕 で表わされるジテルペン系化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14945382A JPS5939850A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | ジテルペン系化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14945382A JPS5939850A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | ジテルペン系化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5939850A JPS5939850A (ja) | 1984-03-05 |
| JPH0259821B2 true JPH0259821B2 (ja) | 1990-12-13 |
Family
ID=15475449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14945382A Granted JPS5939850A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | ジテルペン系化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5939850A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5192817A (en) * | 1990-03-06 | 1993-03-09 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Phenanthrene derivatives |
-
1982
- 1982-08-27 JP JP14945382A patent/JPS5939850A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5939850A (ja) | 1984-03-05 |
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