JP2905931B2 - 光学活性２―シクロペンテノン類の製造法 - Google Patents
光学活性２―シクロペンテノン類の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜従来技術＞ 一般式（Ｉ） （式中、Ｒはハロゲンで置換されていてもよい炭素数２
〜６のアルカノイル基または水素原子を表し、＊印は不
斉炭素原子であることを表す。） で示される光学活性２−シクロペンテノン類は、極めて
貴重な生理活性物質であるプロスタグランジン類製造の
重要な原料であるが、その製造は大変困難であり、従来
より工業的に容易に、かつ高光学純度で収率よく光学活
性２−シクロペンテノンを製造する方法が強く望まれて
いた。とりわけ一般式（Ｉ）でＲが水素原子である化合
物については、有効な分割方法が知られていなかった。
〜６のアルカノイル基または水素原子を表し、＊印は不
斉炭素原子であることを表す。） で示される光学活性２−シクロペンテノン類は、極めて
貴重な生理活性物質であるプロスタグランジン類製造の
重要な原料であるが、その製造は大変困難であり、従来
より工業的に容易に、かつ高光学純度で収率よく光学活
性２−シクロペンテノンを製造する方法が強く望まれて
いた。とりわけ一般式（Ｉ）でＲが水素原子である化合
物については、有効な分割方法が知られていなかった。
＜発明が解決しようとする課題＞ このようなことから、本発明者は光学活性２−シクロ
ペンテノン類を工業的に容易に、かつ高光学純度で収率
よく製造する方法について鋭意研究を行った結果、本発
明を完成するに至った。
ペンテノン類を工業的に容易に、かつ高光学純度で収率
よく製造する方法について鋭意研究を行った結果、本発
明を完成するに至った。
＜課題を解決するための手段＞ すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で示される光学活
性２−シクロペンテノン類と、一般式（II） （式中、R1およびR2はそれぞれ低級アルキル基またはR1
とR2が結合して一緒になったアルキレン基を表し、Ｒ′
はフェニル基、ハロゲン化フェニル基または低級アルキ
ルフェニル基を表し、＊印は不斉炭素原子であることを
表す。） で示される光学活性酒石酸誘導体とが1:2（モル比）で
結合してなる光学活性シクロペンテノン錯体を分解する
ことを特徴とする一般式（Ｉ）で示される光学活性２−
シクロペンテノン類の製造法に関するものである。
性２−シクロペンテノン類と、一般式（II） （式中、R1およびR2はそれぞれ低級アルキル基またはR1
とR2が結合して一緒になったアルキレン基を表し、Ｒ′
はフェニル基、ハロゲン化フェニル基または低級アルキ
ルフェニル基を表し、＊印は不斉炭素原子であることを
表す。） で示される光学活性酒石酸誘導体とが1:2（モル比）で
結合してなる光学活性シクロペンテノン錯体を分解する
ことを特徴とする一般式（Ｉ）で示される光学活性２−
シクロペンテノン類の製造法に関するものである。
尚、上記一般式（Ｉ）と一般式（II）からなる光学活
性シクロペンテノン錯体は従来全く知られておらず、本
発明者が初めて見出した新規化合物である。
性シクロペンテノン錯体は従来全く知られておらず、本
発明者が初めて見出した新規化合物である。
また、上記一般式（II）で示される光学活性酒石酸誘
導体が一般式（III） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。） で示される２−シクロペンテノン類の光学活性体のいず
れか一方のみを選択的に取り込んで安定な錯体を形成す
ることは従来より全く知られていない。
導体が一般式（III） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。） で示される２−シクロペンテノン類の光学活性体のいず
れか一方のみを選択的に取り込んで安定な錯体を形成す
ることは従来より全く知られていない。
本発明において、原料となる２−シクロペンテノン類
のうちＲがハロゲンで置換されていてもよい炭素数２〜
６のアルカノイル基を示すエステル類は、Ｒが水素原子
である２−シクロペンテン−４−オン−１−オールとハ
ロゲンで置換されていてもよい炭素数２〜６のカルボン
酸の酸ハライド（例えば酸クロライド）を、塩基の存在
下に反応させることにより容易に製造することができ
る。かかる２−シクロペンテン−４−オン−１−オール
のエステル類としては、例えば酢酸エステル、プロピオ
ン酸エステル、ｎ−酪酸エステル、イソ酪酸エステル、
ｎ−吉草酸エステル、イソ吉草酸エステル、ピバリン酸
エステル、メチルエチル酢酸エステル、ｎ−カプロン酸
エステル、イソカプロン酸エステル、β−メチル吉草酸
エステル、tert−ブチル酢酸エステル、ジエチル酢酸エ
ステル、メチル−ｎ−プロピル酢酸エステル、メチルイ
ソプロピル酢酸エステル、２−メチルブタン−２−カル
ボン酸エステル、クロル酢酸エステル、ブロム酢酸エス
テル、ジクロル酢酸エステル、β−クロルプロピオン酸
エステル、γ−クロル酪酸エステル等が例示される。
のうちＲがハロゲンで置換されていてもよい炭素数２〜
６のアルカノイル基を示すエステル類は、Ｒが水素原子
である２−シクロペンテン−４−オン−１−オールとハ
ロゲンで置換されていてもよい炭素数２〜６のカルボン
酸の酸ハライド（例えば酸クロライド）を、塩基の存在
下に反応させることにより容易に製造することができ
る。かかる２−シクロペンテン−４−オン−１−オール
のエステル類としては、例えば酢酸エステル、プロピオ
ン酸エステル、ｎ−酪酸エステル、イソ酪酸エステル、
ｎ−吉草酸エステル、イソ吉草酸エステル、ピバリン酸
エステル、メチルエチル酢酸エステル、ｎ−カプロン酸
エステル、イソカプロン酸エステル、β−メチル吉草酸
エステル、tert−ブチル酢酸エステル、ジエチル酢酸エ
ステル、メチル−ｎ−プロピル酢酸エステル、メチルイ
ソプロピル酢酸エステル、２−メチルブタン−２−カル
ボン酸エステル、クロル酢酸エステル、ブロム酢酸エス
テル、ジクロル酢酸エステル、β−クロルプロピオン酸
エステル、γ−クロル酪酸エステル等が例示される。
また、もう一方の原料である一般式（II）で示される
光学活性酒石酸誘導体は、例えば特開昭59−22469号公
報に記載の方法により容易に合成することができる。
光学活性酒石酸誘導体は、例えば特開昭59−22469号公
報に記載の方法により容易に合成することができる。
尚、該一般式（II）において、置換基Ｒ′として具体
的にはクロロフェニル基、フロロフェニル基、ナフチル
基、トルイル基、エチルフェニル基などが例示される。
またR1、R2としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基等がそれぞれ例示され、さらにR1
とR2が結合して一緒になったブチレン基、ペンチレン
基、ヘキシレン基等を形成した置換基などが例示され
る。
的にはクロロフェニル基、フロロフェニル基、ナフチル
基、トルイル基、エチルフェニル基などが例示される。
またR1、R2としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基等がそれぞれ例示され、さらにR1
とR2が結合して一緒になったブチレン基、ペンチレン
基、ヘキシレン基等を形成した置換基などが例示され
る。
光学活性シクロペンテノン錯体の製造は、２−シクロ
ペンテノン類の光学異性体混合物と光学活性酒石酸誘導
体とを、前記混合物から取り出そうとする光学活性体と
これに対応する光学活性酒石酸誘導体のモル比1:2とな
るように有機溶媒中で接触させて２−シクロペンテノン
類の光学活性体のいずれか一方と光学活性酒石酸誘導体
とが1:2で結合してなる錯体を析出させ、これを分離す
ることにより行なわれる。
ペンテノン類の光学異性体混合物と光学活性酒石酸誘導
体とを、前記混合物から取り出そうとする光学活性体と
これに対応する光学活性酒石酸誘導体のモル比1:2とな
るように有機溶媒中で接触させて２−シクロペンテノン
類の光学活性体のいずれか一方と光学活性酒石酸誘導体
とが1:2で結合してなる錯体を析出させ、これを分離す
ることにより行なわれる。
この反応において、２−シクロペンテノン類としては
ラセミ体あるいはいずれか一方の光学活性体が過剰にあ
る光学活性混合物のいずれであってもよいが、一般的に
はラセミ体が用いられる。
ラセミ体あるいはいずれか一方の光学活性体が過剰にあ
る光学活性混合物のいずれであってもよいが、一般的に
はラセミ体が用いられる。
この反応における原料２−シクロペンテノン類の使用
量は、錯体を形成せしめようとする光学活性２−シクロ
ペンテノン類の原料エステル類中の含量に応じて適宜選
ばれるが、通常は光学活性酒石酸誘導体に対して錯体を
形成せしめようとする光学活性２−シクロペンテノン類
が0.5倍当量である。従って、原料２−シクロペンテノ
ン類としてラセミ体を使用する場合は、光学活性酒石酸
誘導体に対して１倍当量である。
量は、錯体を形成せしめようとする光学活性２−シクロ
ペンテノン類の原料エステル類中の含量に応じて適宜選
ばれるが、通常は光学活性酒石酸誘導体に対して錯体を
形成せしめようとする光学活性２−シクロペンテノン類
が0.5倍当量である。従って、原料２−シクロペンテノ
ン類としてラセミ体を使用する場合は、光学活性酒石酸
誘導体に対して１倍当量である。
この錯体形成反応に使用される光学活性酒石酸誘導体
としては、前記した如き置換基Ｒ′を有する化合物が使
用されるが、錯体形成能、収率、生成錯体の分解により
得られる光学活性２−シクロペンテノン類の光学純度等
から考えて、置換基Ｒ′がフェニル基、クロロフェニル
基、フロロフェニル基を有する光学活性酒石酸誘導体が
好ましく使用される。また、R1、R2としてはR1とR2とが
一緒になったブチレン基、ペンチレン基が、さらにＲが
水素原子である２−シクロペンテノン類については特
に、R1、R2がともにエチレン基であるものが好ましく使
用される。
としては、前記した如き置換基Ｒ′を有する化合物が使
用されるが、錯体形成能、収率、生成錯体の分解により
得られる光学活性２−シクロペンテノン類の光学純度等
から考えて、置換基Ｒ′がフェニル基、クロロフェニル
基、フロロフェニル基を有する光学活性酒石酸誘導体が
好ましく使用される。また、R1、R2としてはR1とR2とが
一緒になったブチレン基、ペンチレン基が、さらにＲが
水素原子である２−シクロペンテノン類については特
に、R1、R2がともにエチレン基であるものが好ましく使
用される。
また、２−シクロペンテノン−４−オン−１−オール
のエステル類としては、効率よく錯体を形成し、収率的
にも良好なものとして、前記した如き２−シクロペンテ
ン−４−オン−１−オールのエステル類のうちでも、特
に酢酸エステル類、プロピオン酸エステルが好ましく使
用される。
のエステル類としては、効率よく錯体を形成し、収率的
にも良好なものとして、前記した如き２−シクロペンテ
ン−４−オン−１−オールのエステル類のうちでも、特
に酢酸エステル類、プロピオン酸エステルが好ましく使
用される。
この錯体形成反応に使用される有機溶媒としては、エ
チルエーテル、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル、
酢酸エチル、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロルメタ
ン、ジクロルエタン、ヘキサン、石油エーテル、リグロ
イン等の反応に不活性な溶媒の単独あるいはそれらの混
合溶媒等が例示される。
チルエーテル、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル、
酢酸エチル、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロルメタ
ン、ジクロルエタン、ヘキサン、石油エーテル、リグロ
イン等の反応に不活性な溶媒の単独あるいはそれらの混
合溶媒等が例示される。
反応温度は−20℃〜使用溶媒の沸点の範囲で任意であ
るが、通常０〜80℃の範囲である。
るが、通常０〜80℃の範囲である。
このような方法により、２−シクロペンテノン類と光
学活性酒石酸誘導体とを有機溶媒中で接触せしめると、
原料２−シクロペンテノン類中のいずれか一方の光学活
性体と光学活性酒石酸誘導体とが容易に結合して包接錯
体を生成する。
学活性酒石酸誘導体とを有機溶媒中で接触せしめると、
原料２−シクロペンテノン類中のいずれか一方の光学活
性体と光学活性酒石酸誘導体とが容易に結合して包接錯
体を生成する。
この反応液を冷却するか、反応液にヘキサン、石油エ
ーテルのような錯体不溶性の溶媒を加えると錯体が結晶
として析出し、これを分離することにより、目的とする
光学活性２−シクロペンテノン類と光学活性酒石酸誘導
体とが結合した錯体を光学純度よく、かつ高収率で得る
ことができ、必要ならばさらに上記したような方法で再
結晶等を行うことにより精製することができる。
ーテルのような錯体不溶性の溶媒を加えると錯体が結晶
として析出し、これを分離することにより、目的とする
光学活性２−シクロペンテノン類と光学活性酒石酸誘導
体とが結合した錯体を光学純度よく、かつ高収率で得る
ことができ、必要ならばさらに上記したような方法で再
結晶等を行うことにより精製することができる。
かくして得られた光学活性シクロペンテノン錯体を分
解することにより、光学活性２−シクロペンテノン類を
得ることができる。
解することにより、光学活性２−シクロペンテノン類を
得ることができる。
この分解方法としては、例えば錯体を減圧下に加熱し
たり、カラムクロマトグラフィーで処理することにより
行なわれる。
たり、カラムクロマトグラフィーで処理することにより
行なわれる。
減圧下に加熱する方法において、減圧の程度および温
度はそれぞれの条件で適宜選ばれるが、一般には１〜10
0mmHg程度の圧力下で、光学活性な２−シクロペンテノ
ン類が留出してくる温度である。
度はそれぞれの条件で適宜選ばれるが、一般には１〜10
0mmHg程度の圧力下で、光学活性な２−シクロペンテノ
ン類が留出してくる温度である。
また、カラムクロマトグラフィーでの展開溶媒は先に
例示した反応溶媒を含め、必要に応じて１種または２種
以上を適宜選択することができる。
例示した反応溶媒を含め、必要に応じて１種または２種
以上を適宜選択することができる。
かかる分解処理により、目的とする一般式（Ｉ）で示
される光学活性２−シクロペンテノン類を光学純度よ
く、好収率で得ることができる。
される光学活性２−シクロペンテノン類を光学純度よ
く、好収率で得ることができる。
また、かかる分解処理により回収される光学活性酒石
酸誘導体は必要ならば再結晶等により精製のうえ、再使
用することができる。
酸誘導体は必要ならば再結晶等により精製のうえ、再使
用することができる。
尚、本発明の方法においては、原料光学活性酒石酸誘
導体の光学配位に応じて錯体を形成する２−シクロペン
テノン類の光学活性体が定まるため、原料光学活性酒石
酸誘導体の光学配位を使い分けることにより、錯体分解
後の２−シクロペンテノン類の光学活性体をしてＳ−配
位、Ｒ配位の任意のものを得ることができる。
導体の光学配位に応じて錯体を形成する２−シクロペン
テノン類の光学活性体が定まるため、原料光学活性酒石
酸誘導体の光学配位を使い分けることにより、錯体分解
後の２−シクロペンテノン類の光学活性体をしてＳ−配
位、Ｒ配位の任意のものを得ることができる。
従って、この反応を利用することにより、原料２−シ
クロペンテノン類としてラセミ体あるいはいずれか一方
の光学活性体が光学的に過剰にある光学活性混合物を使
用した場合には、錯体形成反応後の錯体を分離した反応
液（例えば錯体濾別後の濾液）中に錯体形成に使用され
たとは逆の光学配位を有する２−シクロペンテノン類が
反応残として光学的に過剰量存在することになるため、
例えば濾液を濃縮し、その残渣を減圧下に加熱蒸留して
該エステル類を回収し、これを先に使用したとは逆の光
学配位を有する光学活性酒石酸誘導体を用いて前述した
と同様の条件で接触処理することにより錯体を形成せし
め、これを分解することにより先に得られたとは逆の光
学配位を有する２−シクロペンテノン類を得ることがで
きる。
クロペンテノン類としてラセミ体あるいはいずれか一方
の光学活性体が光学的に過剰にある光学活性混合物を使
用した場合には、錯体形成反応後の錯体を分離した反応
液（例えば錯体濾別後の濾液）中に錯体形成に使用され
たとは逆の光学配位を有する２−シクロペンテノン類が
反応残として光学的に過剰量存在することになるため、
例えば濾液を濃縮し、その残渣を減圧下に加熱蒸留して
該エステル類を回収し、これを先に使用したとは逆の光
学配位を有する光学活性酒石酸誘導体を用いて前述した
と同様の条件で接触処理することにより錯体を形成せし
め、これを分解することにより先に得られたとは逆の光
学配位を有する２−シクロペンテノン類を得ることがで
きる。
＜発明の効果＞ かくして、本発明の方法により一般式（Ｉ）で示され
る光学活性２−シクロペンテノン類を工業的に容易に、
しかも高光学純度で収率よく製造することができる。
る光学活性２−シクロペンテノン類を工業的に容易に、
しかも高光学純度で収率よく製造することができる。
＜実施例＞ 以下、実施例により本発明を説明する。
参考例 ラセミ体の２−シクロペンテン−４−オン−１−オー
ル9.8gをトルエン50mlに溶解した溶液に、塩化アセチル
11.7gとピリジン15.9gを加え、室温で12時間放置した
後、水50mlを加えて分液し、有機層を分離した。この有
機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧蒸
留して沸点95℃（10/mmHg）を有するラセミ体の４−ア
セトキシ−２−シクロペンテノンが12.6g得られた。
ル9.8gをトルエン50mlに溶解した溶液に、塩化アセチル
11.7gとピリジン15.9gを加え、室温で12時間放置した
後、水50mlを加えて分液し、有機層を分離した。この有
機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧蒸
留して沸点95℃（10/mmHg）を有するラセミ体の４−ア
セトキシ−２−シクロペンテノンが12.6g得られた。
実施例１ （4R−トランス）−α，α，α′，α′−テトラフェ
ニル−1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカン−2,3−ジメ
タノール（１）6.86g（13.6mmol）とラセミ体のアセト
キシ−２−シクロペンテノン（２）1.9g（13.6mmol）を
ベンゼン7mlに加熱溶解し、次に石油エーテル4.5mlを加
え20℃にて４時間放置した。析出した〔ｌ体の
（１）〕：〔ｌ体の（２）〕＝2:1の包接錯体を濾取し
た。さらにこの結晶をベンゼン−石油エーテル2:1の混
合溶液から再結晶し、2.04gの包接錯体を得た。
ニル−1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デカン−2,3−ジメ
タノール（１）6.86g（13.6mmol）とラセミ体のアセト
キシ−２−シクロペンテノン（２）1.9g（13.6mmol）を
ベンゼン7mlに加熱溶解し、次に石油エーテル4.5mlを加
え20℃にて４時間放置した。析出した〔ｌ体の
（１）〕：〔ｌ体の（２）〕＝2:1の包接錯体を濾取し
た。さらにこの結晶をベンゼン−石油エーテル2:1の混
合溶液から再結晶し、2.04gの包接錯体を得た。
（▲〔α〕25 D▼＝−71゜（ｃ＝0.2,CHCl3）） 次に、上記包接錯体を減圧下に加熱し、蒸留するとｌ
−４−アセトキシ−２−シクロペンテノンが0.38g（収
率20％）得られた。
−４−アセトキシ−２−シクロペンテノンが0.38g（収
率20％）得られた。
▲〔α〕25 D▼＝−96.5゜（ｃ＝0.2,メタノール） 光学純度 97％ee 比較例１ （4R−トランス）−2,2−ジメチル−α，α，α′，
α′−テトラフェニル−1,3−ジオキソラン−4,5−ジメ
タノール（３）10.73g（21.7mmol）とラセミ体の４−ヒ
ドロキシ−２−シクロペンテノン（４）4.26g（43.5mmo
l）をエーテル80mlに溶解し、次に石油エーテル25mlを
加え、室温で４時間放置すると、〔ｌ体の（３）〕：
〔ｌ体の（４）〕＝1:1の包接錯体がプリズム結晶とし
て得られた。この結晶をさらにエーテル：石油エーテル
＝4:1の混合溶液で再結晶すると、包接錯体1.97gが得ら
れた。この錯体を5mmHgで加熱蒸留すると、ｌ−４−ヒ
ドロキシ−２−シクロペンテノン0.32gが得られた。
（収率7.5％） ▲〔α〕25 D▼＝−42゜（ｃ＝0.1,メタノール） 光学純度 58％ee
α′−テトラフェニル−1,3−ジオキソラン−4,5−ジメ
タノール（３）10.73g（21.7mmol）とラセミ体の４−ヒ
ドロキシ−２−シクロペンテノン（４）4.26g（43.5mmo
l）をエーテル80mlに溶解し、次に石油エーテル25mlを
加え、室温で４時間放置すると、〔ｌ体の（３）〕：
〔ｌ体の（４）〕＝1:1の包接錯体がプリズム結晶とし
て得られた。この結晶をさらにエーテル：石油エーテル
＝4:1の混合溶液で再結晶すると、包接錯体1.97gが得ら
れた。この錯体を5mmHgで加熱蒸留すると、ｌ−４−ヒ
ドロキシ−２−シクロペンテノン0.32gが得られた。
（収率7.5％） ▲〔α〕25 D▼＝−42゜（ｃ＝0.1,メタノール） 光学純度 58％ee
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 317/18 Ｃ０７Ｄ 317/18 317/72 317/72 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 49/707 C07C 45/85 - 45/86 C07C 69/03 - 69/24 C07C 67/60 C07B 57/00 - 57/62 C07B 317/18 - 317/72 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒはハロゲンで置換されていてもよい炭素数２
〜６のアルカノイル基または水素原子を表し、＊印は不
斉炭素原子であることを表す。） で示される光学活性２−シクロペンテノン類と、一般式
（II） （式中、R1およびR2はそれぞれ低級アルキル基またはR1
とR2が結合して一緒になったアルキレン基を表し、Ｒ′
はフェニル基、ハロゲン化フェニル基または低級アルキ
ルフェニル基を表し、＊印は不斉炭素原子であることを
表す。） で示される光学活性酒石酸誘導体とが1:2（モル比）で
結合してなる光学活性シクロペンテノン錯体を分解する
ことを特徴とする一般式（Ｉ）で示される光学活性２−
シクロペンテノン類の製造法。 - 【請求項２】一般式（III） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。） で示される２−シクロペンテノン類の光学異性体混合物
と、一般式（II）で示される光学活性酒石酸誘導体と
を、前記混合物から取り出そうとする光学活性体とこれ
に対応する光学活性酒石酸誘導体のモル比が1:2となる
ように接触させて、一般式（Ｉ）で示される光学活性２
−シクロペンテノン類と一般式（II）で示される光学活
性酒石酸誘導体とが1:2（モル比）で結合してなる光学
活性シクロペンテノン錯体を得、ついでこれを分解する
ことを特徴とする一般式（Ｉ）で示される光学活性２−
シクロペンテノン類の製造法。 - 【請求項３】一般式（III）で示される２−シクロペン
テノン類の光学活性体混合物と、一般式（II）で示され
る光学活性酒石酸誘導体とを、目的錯体中に結合させよ
うとする前記光学活性体とこれに対応する光学活性酒石
酸誘導体のモル比が1:2となるように接触させることを
特徴とする一般式（Ｉ）で示される光学活性２−シクロ
ペンテノン類と一般式（II）で示される光学活性酒石酸
誘導体とが1:2（モル比）で結合してなる光学活性シク
ロペンテノン錯体の製造法。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）で示される光学活性２−シク
ロペンテノン類と一般式（II）で示される光学活性酒石
酸誘導体とが1:2（モル比）で結合してなる光学活性シ
クロペンテノン錯体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17574190A JP2905931B2 (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 光学活性２―シクロペンテノン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17574190A JP2905931B2 (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 光学活性２―シクロペンテノン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0466550A JPH0466550A (ja) | 1992-03-02 |
| JP2905931B2 true JP2905931B2 (ja) | 1999-06-14 |
Family
ID=16001442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP17574190A Expired - Fee Related JP2905931B2 (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 光学活性２―シクロペンテノン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2905931B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2995992B2 (ja) * | 1992-03-13 | 1999-12-27 | 住友化学工業株式会社 | 光学活性４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの製造方法 |
-
1990
- 1990-07-03 JP JP17574190A patent/JP2905931B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0466550A (ja) | 1992-03-02 |
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