JPS61227592A - ２７−ノル−２５−オキソコレステロ−ル類 - Google Patents
２７−ノル−２５−オキソコレステロ−ル類Info
- Publication number
- JPS61227592A JPS61227592A JP60068854A JP6885485A JPS61227592A JP S61227592 A JPS61227592 A JP S61227592A JP 60068854 A JP60068854 A JP 60068854A JP 6885485 A JP6885485 A JP 6885485A JP S61227592 A JPS61227592 A JP S61227592A
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- Japan
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- solvent
- compound
- solution
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
に
本発明は活性型ビタミンＤ３．具体的には１α。
２５−ジヒドロキシビタミンＤ３等の合成中間体として
有用な新規なステロイド誘導体に関する。
有用な新規なステロイド誘導体に関する。
更に詳しくは、本発明は２５−ヒドロキシコレステロー
ルの合成中間体として有用な２７−ツル−２５−オキソ
コレステロール類に関する。
ルの合成中間体として有用な２７−ツル−２５−オキソ
コレステロール類に関する。
従」ＬΩ」Ｌ術
２５−ヒドロキシコレステロールは２５−ヒドロキシビ
タミンＤ３，１α、２５−ジヒドロキシビタミンＤ３等
のビタミンＤ３類の重要な合成中間体であり、これまで
数多くの合成法が報告されている。これらの方法として
は、コレステロールを出発物質とする方法（Ｊ、 Ｃｈ
ｅｍ、 Ｓｏｃ、 ＋ Ｌａ１Ｌ。
タミンＤ３，１α、２５−ジヒドロキシビタミンＤ３等
のビタミンＤ３類の重要な合成中間体であり、これまで
数多くの合成法が報告されている。これらの方法として
は、コレステロールを出発物質とする方法（Ｊ、 Ｃｈ
ｅｍ、 Ｓｏｃ、 ＋ Ｌａ１Ｌ。
３１６２）、 スチグマステロールを出発物質とする
方法［Ｈｅ ｌｖ−Ｃｈｉｍ、Ａｃ ｔａ、、５１，７
Ｅ３４ （１９７４）コ、プレグネロンを出発物質とす
る方法［：Ｈｅ１ｖ。
方法［Ｈｅ ｌｖ−Ｃｈｉｍ、Ａｃ ｔａ、、５１，７
Ｅ３４ （１９７４）コ、プレグネロンを出発物質とす
る方法［：Ｈｅ１ｖ。
Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ、、５１，７７１ （１９７４）コ
ツエビアンドロステロンを出発物質とする方法（Ｊ、
Ｃｈｅｍ。
ツエビアンドロステロンを出発物質とする方法（Ｊ、
Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍｕｎ、、工１Ｌシ９８８）
、フッステロールを出発物質とする方法［Ｃｈｅｍ、
Ｐｈａｒｍ。
、フッステロールを出発物質とする方法［Ｃｈｅｍ、
Ｐｈａｒｍ。
Ｂｕ ｌ １．、 、ａ」２．４５７ （１９７３）コ
等がある。
等がある。
［ｌ ｆ’ −。
前述した従来の技術はその出発物質の製造が困難か又は
合成処理操作が繁雑で収率が低い等の問題があり必ずし
も工業生産上満足すべき方法とは言い得ない。本発明者
は２５−ヒドロキシコレステロールの製法につき鋭意研
究した結果、容易に入手し得るリトコール酸を出発物質
とし、以下簡便な手段により３β−ヒドロキシ−５−コ
レン酸を製造し、更に該化合物から容易に本発明の化合
物を製造する手段を見い出し本発明に至った。本発明は
次の一般式（Ｉ）で示される２７−ツルー２５−オキソ
コレステロール類に関スル。
合成処理操作が繁雑で収率が低い等の問題があり必ずし
も工業生産上満足すべき方法とは言い得ない。本発明者
は２５−ヒドロキシコレステロールの製法につき鋭意研
究した結果、容易に入手し得るリトコール酸を出発物質
とし、以下簡便な手段により３β−ヒドロキシ−５−コ
レン酸を製造し、更に該化合物から容易に本発明の化合
物を製造する手段を見い出し本発明に至った。本発明は
次の一般式（Ｉ）で示される２７−ツルー２５−オキソ
コレステロール類に関スル。
ＣＩ）
（式中Ｒ１は水素原子または水酸基の保護基を意味し、
Ｒ２とＲ３は一緒になって基；０かまたは基４）を意味
する） ゛の 本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えばリト
コール酸を出発物質とし以下式水する方法によって製造
される。
Ｒ２とＲ３は一緒になって基；０かまたは基４）を意味
する） ゛の 本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えばリト
コール酸を出発物質とし以下式水する方法によって製造
される。
（式中Ｒ′は２−テトラヒドロピラニル基を意味する）
（ＩＶ）
（Ｖン（Ｖｌ）
（■）（Ｖｌｌｌ）
（ＩＸ）（Ｉα）
〔１り以下メチルマグネシウムブロマイ
ドを用いたグリニヤール反応に付し２５−ヒドロキシコ
レステロールに変換することができる。
（Ｖン（Ｖｌ）
（■）（Ｖｌｌｌ）
（ＩＸ）（Ｉα）
〔１り以下メチルマグネシウムブロマイ
ドを用いたグリニヤール反応に付し２５−ヒドロキシコ
レステロールに変換することができる。
Ｌ皇１
ａ）リトコール酸１０．４ｇをジオキサン：水（９：１
）に溶解しＮ−ブロモスクシンイミド１１．３ｇを加え
浴温４０℃で１時間撹拌する。
）に溶解しＮ−ブロモスクシンイミド１１．３ｇを加え
浴温４０℃で１時間撹拌する。
浴温を５５℃とし更に２時間３０分攪拌する。
酢酸エチルを加え、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液
、炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を留去し４β−ブロモ−３−オ
キソコラン酸１２．６ｇ（定量的）を得る。
、炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を留去し４β−ブロモ−３−オ
キソコラン酸１２．６ｇ（定量的）を得る。
ＫＢｒ−１゜
ＩＲスペクトルν （ｃｍ ）、１７３０．１
７０５゜ａＸ ｂ）前記ａ）で得た４β−ブロモ−３−オキソコラン酸
１２．６ｇを乾燥ジメチルホルムアミド１００ｍ１に溶
解し炭酸リチウム２．４５ ｇを加え９０℃で４時間加
熱撹拌する。今後酢酸エチルを加える。有機層を水洗後
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し３−オキソ
−４−コレン酸１０．３ｇ（定量的）を得る。
７０５゜ａＸ ｂ）前記ａ）で得た４β−ブロモ−３−オキソコラン酸
１２．６ｇを乾燥ジメチルホルムアミド１００ｍ１に溶
解し炭酸リチウム２．４５ ｇを加え９０℃で４時間加
熱撹拌する。今後酢酸エチルを加える。有機層を水洗後
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し３−オキソ
−４−コレン酸１０．３ｇ（定量的）を得る。
ＮＭＲスペクトルδ（ＣＤＣ１３）：Ｑ、７１ （３Ｈ
，ｓ）。
，ｓ）。
５、７２ （ＩＨ，ｓ）、 １０．６１（ＩＨ，ｂｒ）
。
。
Ｃ）前記ｂ）で得た３−オキソ−４−コレン酸１０、３
ｇをメタノール２００ｍ１に懸濁して撹拌し、塩化水
素ガスを５分間吹き込む。室温で８時間撹拌後、メタノ
ールを濃縮する。酢酸エチルで抽出し、水洗後、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。
ｇをメタノール２００ｍ１に懸濁して撹拌し、塩化水
素ガスを５分間吹き込む。室温で８時間撹拌後、メタノ
ールを濃縮する。酢酸エチルで抽出し、水洗後、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。
溶媒を留去して３−オキソ−４−コレン酸メチル１０．
７ｇ（定量的）を得る。
７ｇ（定量的）を得る。
ＫＢｒ −１
１Ｒスペクトルｖ （ｃｍ ）・：３４４５．
１７３５゜ａＸ １６７５゜ ｄ） ３−オキソ−４−コレン酸メチル１０．７ｇ
を無水酢酸１００ｍ１に溶解し、ｐ−トルエンスルホン
酸０、５３ ｇを加え８５℃で１時間２０分加熱攪拌す
る。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。炭
酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフィーに付しクロロホルムで溶出
すると３−アセトキシー３．５−ジエン−コラン酸メチ
ル１０．３ｇ （８７，３％）を得る。
１７３５゜ａＸ １６７５゜ ｄ） ３−オキソ−４−コレン酸メチル１０．７ｇ
を無水酢酸１００ｍ１に溶解し、ｐ−トルエンスルホン
酸０、５３ ｇを加え８５℃で１時間２０分加熱攪拌す
る。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。炭
酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフィーに付しクロロホルムで溶出
すると３−アセトキシー３．５−ジエン−コラン酸メチ
ル１０．３ｇ （８７，３％）を得る。
ＫＢｒ−＋。
ＩＲスペクトルｖ （ｃｍ ）、３４３０，１
７４５゜ａｘ １７２５゜ ｅ）前記ｄ）で得た３−アセトキシ−３，５−ジエン−
コラン酸メチル１０．３ ｇをテトラヒドロフラン１０
０ｍ１に溶解しメタノール１５０ｍ１を加え水冷下撹拌
する。水素化ホウ素す） ＩＪウム９、Ｏｇを加え水冷
下５時間撹拌する。酢酸エチルで抽出し希塩酸、水で洗
浄後硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し
３％（Ｖ／Ｖ）アセトン含有クロロホルムで溶出すると
３β−ヒドロキシ−５−コレン酸メチル４．２８ｇ（４
７，１％）を得る。酢酸エチルから再結晶すると融点１
４７〜１４８．５℃の針状晶を得る。
７４５゜ａｘ １７２５゜ ｅ）前記ｄ）で得た３−アセトキシ−３，５−ジエン−
コラン酸メチル１０．３ ｇをテトラヒドロフラン１０
０ｍ１に溶解しメタノール１５０ｍ１を加え水冷下撹拌
する。水素化ホウ素す） ＩＪウム９、Ｏｇを加え水冷
下５時間撹拌する。酢酸エチルで抽出し希塩酸、水で洗
浄後硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し
３％（Ｖ／Ｖ）アセトン含有クロロホルムで溶出すると
３β−ヒドロキシ−５−コレン酸メチル４．２８ｇ（４
７，１％）を得る。酢酸エチルから再結晶すると融点１
４７〜１４８．５℃の針状晶を得る。
ｆ） Ｒｅｄ−Ａｌ （７０％ベンゼン溶液）１０．
１ｍｌのベンゼン３０ｍ１溶液に、窒素気流、還流下、
前記ｅ）で得た３β−ヒドロキシ−６−コレン酸メチル
の３β位の水酸基をテトラヒドロピラニル基で保護した
３β−テトラヒドロピラニルオキシ−５−コレン酸メチ
ル５．０８ｇのベンゼン１２０ｍ１溶液を１時間で滴下
する。滴下後更に１０分間還流する。水冷下１０％水酸
化ナトリウムで処理する。ベンゼン層を飽和食塩水で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧上溶媒を留去して
２５．２８．２７−）リスツルー２４−ヒドロキシ−３
β−テトラヒドロピラニルオキシコレスト＝５−工ン４
．５４ｇ（９５％）を得る。
１ｍｌのベンゼン３０ｍ１溶液に、窒素気流、還流下、
前記ｅ）で得た３β−ヒドロキシ−６−コレン酸メチル
の３β位の水酸基をテトラヒドロピラニル基で保護した
３β−テトラヒドロピラニルオキシ−５−コレン酸メチ
ル５．０８ｇのベンゼン１２０ｍ１溶液を１時間で滴下
する。滴下後更に１０分間還流する。水冷下１０％水酸
化ナトリウムで処理する。ベンゼン層を飽和食塩水で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧上溶媒を留去して
２５．２８．２７−）リスツルー２４−ヒドロキシ−３
β−テトラヒドロピラニルオキシコレスト＝５−工ン４
．５４ｇ（９５％）を得る。
ｇ）前記ｆ）で得たアルコール体２．８９ｇ、炭酸水素
ナトリウム２．１９ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．
３２ ｇおよびジメチルホルムアミド１００ｍ１の混合
物にトリフェニルホスフィン ３．４１ｇを少量ずつ加
える。水冷下２０分間、更に５０℃で２０分間攪拌後、
再び水冷としメタノール０．５ｍｌで処理する。減圧上
溶媒を留去して得られる残渣をエーテルで抽出する。エ
ーテル層を飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥
後減圧上溶媒を留去する。得られる残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン）に付し精製
し２５，２θ、２７−ドリスノルー２４−ブロム−３β
−テトラヒドロピラニルオキシコレスト−５−エン２．
５７ｇ（７８％）を無色粉末として得る。
ナトリウム２．１９ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．
３２ ｇおよびジメチルホルムアミド１００ｍ１の混合
物にトリフェニルホスフィン ３．４１ｇを少量ずつ加
える。水冷下２０分間、更に５０℃で２０分間攪拌後、
再び水冷としメタノール０．５ｍｌで処理する。減圧上
溶媒を留去して得られる残渣をエーテルで抽出する。エ
ーテル層を飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥
後減圧上溶媒を留去する。得られる残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン）に付し精製
し２５，２θ、２７−ドリスノルー２４−ブロム−３β
−テトラヒドロピラニルオキシコレスト−５−エン２．
５７ｇ（７８％）を無色粉末として得る。
ｈ） ２−メチル−１，３−ジチアン１．２５ｇのテ
トラヒドロフラン２０ｍ１溶液をアルゴン気流下、−７
８℃に冷却する。ｎ−ブチルリチウム（１５％ｎ−ヘキ
サン溶液）４．８５ｍ１を滴下し、徐々に昇温させなが
ら４℃で２時間攪拌する。再び一７８℃に冷却し、前記
ｇ）で得たブモム化体１、５８ ｇの子トラヒドロフラ
ン１５ｍ１溶液を滴下する。徐々に昇温させながら４℃
で１時間撹拌する。飽和塩化アンモニウム水で処理した
後室温とし、エーテルで抽出する。エーテル層を飽和食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：クロロホルム
）に付し２５．２５−（プロパン−１，３−ジチオ）−
３β−テトラヒドロピラニルオキシコレスト−５−エン
１．５３ｇ（８８％）を得る。
トラヒドロフラン２０ｍ１溶液をアルゴン気流下、−７
８℃に冷却する。ｎ−ブチルリチウム（１５％ｎ−ヘキ
サン溶液）４．８５ｍ１を滴下し、徐々に昇温させなが
ら４℃で２時間攪拌する。再び一７８℃に冷却し、前記
ｇ）で得たブモム化体１、５８ ｇの子トラヒドロフラ
ン１５ｍ１溶液を滴下する。徐々に昇温させながら４℃
で１時間撹拌する。飽和塩化アンモニウム水で処理した
後室温とし、エーテルで抽出する。エーテル層を飽和食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：クロロホルム
）に付し２５．２５−（プロパン−１，３−ジチオ）−
３β−テトラヒドロピラニルオキシコレスト−５−エン
１．５３ｇ（８８％）を得る。
ＮＭＲスペクトルδ（ＣＤＣ１３）：０．Ｅ３９ （３
Ｈ，ｓ）。
Ｈ，ｓ）。
１、 Ｏｆ （３Ｈ，ｓ）、 １．８３（３Ｈ，ｓ）ｔ
２．７０〜３．００ （４Ｈ，ｂｒｔ）、 ３．２０〜４．１０（４Ｈ，ｂｒ
）、 ４．１０〜４．３０（ＩＨ，ｂｒ）、５．２５〜
５．４５ （ＩＨ，ｂｒ）。
２．７０〜３．００ （４Ｈ，ｂｒｔ）、 ３．２０〜４．１０（４Ｈ，ｂｒ
）、 ４．１０〜４．３０（ＩＨ，ｂｒ）、５．２５〜
５．４５ （ＩＨ，ｂｒ）。
ｉ）前記ｈ）で得たジチアン体９５７ｍｇのアセトン１
５０ｍ１溶液にヨウ化メチル７、２８ ｇおよび水０．
８１ｍ１を加え２４時間加熱還流する。減圧上溶媒を留
去して得られる残渣を塩化メチレンに溶解し１％チオ硫
酸ナトリウム水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧上溶媒を留去して粗製の２７−ツ
ルー２５−オキソコレステロール１．１１７ｇを得る。
５０ｍ１溶液にヨウ化メチル７、２８ ｇおよび水０．
８１ｍ１を加え２４時間加熱還流する。減圧上溶媒を留
去して得られる残渣を塩化メチレンに溶解し１％チオ硫
酸ナトリウム水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧上溶媒を留去して粗製の２７−ツ
ルー２５−オキソコレステロール１．１１７ｇを得る。
この２７−ツルー２５−オキソコレステロールのテトラ
ヒドロフラン５０ｍ１の溶液にアルゴン気流下、−５〜
０℃でメチルマグネシウムブロマイド（３ｍｏｌ／Ｌ”
−チル溶液）５．７ｍｌを加え室温としながら１時間撹
拌する。水冷下、飽和塩化アンモニウム水で処理し、エ
ーテルで抽出する。
ヒドロフラン５０ｍ１の溶液にアルゴン気流下、−５〜
０℃でメチルマグネシウムブロマイド（３ｍｏｌ／Ｌ”
−チル溶液）５．７ｍｌを加え室温としながら１時間撹
拌する。水冷下、飽和塩化アンモニウム水で処理し、エ
ーテルで抽出する。
エーテル層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧上溶媒を留去して得られる残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒。
乾燥後、減圧上溶媒を留去して得られる残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒。
塩化メチレン：エタノール＝２５：１）で精製し無色結
晶の２５−ヒドロキシコレステロール４２６ｍｇ （６
２％）を得る。融点１７７〜１７９℃（メタノールより
再結晶）。
晶の２５−ヒドロキシコレステロール４２６ｍｇ （６
２％）を得る。融点１７７〜１７９℃（メタノールより
再結晶）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は水素原子または水酸基の保護基を意味し
、Ｒ＿２とＲ＿３は一緒になって基＝Ｏかまたは基▲数
式、化学式、表等があります▼を意味する）で示される
２７−ノル−２５−オキソコレステロール類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60068854A JPS61227592A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | ２７−ノル−２５−オキソコレステロ−ル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60068854A JPS61227592A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | ２７−ノル−２５−オキソコレステロ−ル類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61227592A true JPS61227592A (ja) | 1986-10-09 |
Family
ID=13385672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60068854A Pending JPS61227592A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | ２７−ノル−２５−オキソコレステロ−ル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61227592A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004307390A (ja) * | 2003-04-07 | 2004-11-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | ステロイド化合物の製造方法 |
| JP2022539688A (ja) * | 2019-12-19 | 2022-09-13 | フナン ケリー ファーマシューティカル シーオー．，エルティーディー | コレステロール、その誘導体及び類似体を調製するための方法 |
| WO2022213805A1 (zh) * | 2021-04-09 | 2022-10-13 | 华东师范大学 | 一种以ba为原料合成胆固醇的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5035152A (ja) * | 1973-06-18 | 1975-04-03 | ||
| JPS57112400A (en) * | 1980-12-05 | 1982-07-13 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Sterol saccharide and drug containing the same |
-
1985
- 1985-04-01 JP JP60068854A patent/JPS61227592A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5035152A (ja) * | 1973-06-18 | 1975-04-03 | ||
| JPS57112400A (en) * | 1980-12-05 | 1982-07-13 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Sterol saccharide and drug containing the same |
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| JP2004307390A (ja) * | 2003-04-07 | 2004-11-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | ステロイド化合物の製造方法 |
| JP2022539688A (ja) * | 2019-12-19 | 2022-09-13 | フナン ケリー ファーマシューティカル シーオー．，エルティーディー | コレステロール、その誘導体及び類似体を調製するための方法 |
| WO2022213805A1 (zh) * | 2021-04-09 | 2022-10-13 | 华东师范大学 | 一种以ba为原料合成胆固醇的方法 |
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