JPH0641310A - 組織の抵抗を減少させるコーテイング - Google Patents
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Abstract
グ。 【構成】 本発明は、摩擦に関してかなり改良された特
性を有する、医学もしくは獣医学で用いるための材料に
関する。本発明はまた、適切なバルク特性を有するが不
適当な摩擦特性を有する現存材料から上記材料を製造す
ることにも関する。本発明はまた、改良された摩擦特性
を与える親水性コーティング物にも関する。
Description
た特性を有する、医学もしくは獣医学で用いるための材
料に関する。本発明はまた、適切なバルク特性を有する
が不適当な摩擦特性を有する現存材料から上記材料を製
造することにも関する。本発明はまた、改良された摩擦
特性を与える親水性コーティング物にも関する。
トまたは動物の体液もしくは組織に接触する製品の製造
に有効である。
の組織両方に対する損傷を減少させるには、組織に関係
している表面の動きが容易であることが重要である。
「組織抵抗」の結果としての、組織に対する損傷は、炎
症および痛みをヒトまたは動物に与える原因となり、そ
して長引いた回復時間をもたらす。例えば、カテーテル
を内在させると、この表面材料と血液との間の高い摩擦
力で凝固が生じる結果として、血管閉塞が生じる可能性
がある。摩擦はまたこの材料の損傷を生じさせ、従って
その有効性をなくさせるか或はその使用寿命を短くする
可能性がある。この「組織抵抗」に関する問題は、かな
りの間、医学および獣医学専門家の関心事であった。
とも可能であるが、このような液体とその材料表面との
会合は弱く、多重ループ縫合の如く、その組織に対して
表面を繰り返しこすると、それが除去される。これらの
オイルおよびそれらの分解生成物が示す毒性が主要な関
心事である。本発明の表面は、このような潤滑油を用い
た従来技術に対する改良である。
水性コーティング物もしくはヒドロゲルコーティング物
が、数多くの特許に記述されている。これらのコーティ
ング物は、記述されている複雑なコーティング方法のた
め欠点を有している。これらのコーティング物が有する
多数の成分はまた、重大な毒性上の関心を与えている。
が示す摩擦特性は、この材料表面が有する化学組成に強
く依存している。医学もしくは獣医学材料が示す組織抵
抗は、この材料と組織との間の界面力の結果であり、ま
たその結果、この材料表面の組成によって影響を受け
る。本技術分野で知られている数多くの技術は、材料表
面に化学変化を生じさせ、それによってこの表面が有す
る摩擦特性を変化させることを意図したものである。こ
れらの技術には、コロナ放電、炎処理、酸エッチングな
どが含まれる。
する。しかしながら、これは如何なる方法でも本発明の
範囲を制限するものでないと理解すべきである。本発明
の方法は、同様に、カテーテル、ペースメーカーのリー
ド線、および他の医学もしくは獣医学製品に低摩擦表面
を与えるに有効である。
特性を分析することによって、本発明の有効性を説明す
る。「モノフィラメントのポリプロピレン(PROLENER-E
thicon)またはモノフィラメントのポリブテステル(po
lybutester)(NOVAFILR-DavisおよびGeck)を用いて、
結合させるべき端を近付ける目的でその縫合糸を結ぶに
先立ち、数多くの縫合ループを良く見えるように位置さ
せることにより、正確な血管吻合が可能になる。モノフ
ィラメントのポリプロピレン(PROLENER)は長い間我々
の実験で優れた結果を与えていた。この材料が有する特
別な利点は、組織抵抗が最小であると共に、これらの組
織にその縫合糸を通すのが容易であることである。PROL
ENERは比較的堅く、そして7/0PROLENERを用いた細か
い吻合でも、この吻合線のねじれは生じ得る。最近利用
できるようになったモノフィラメントのポリブテステル
(NOVAFILR)は、我々の実施で優れた結果を与えてお
り、改良された取り扱い特性、即ち低い「メモリー」と
堅さを示すことで、これを使用する方がより容易であ
る。この縫合糸は若干弾性を示す、即ちこれは、柔軟な
小さい血管にとって理論的に有利であり得ると共に、こ
の堅さが減少したことによって、細かい吻合線のねじれ
が小さくなる。この開示技術を用いて吻合を行う場合、
ループが緩むのを避ける目的で、2または3個のループ
毎にこの縫合糸をきつく引っ張ることが重要である。こ
れによって、NOVAFILRを用いた時経験し得る組織抵抗の
上昇に関する如何なる問題も克服される。」(「冠状動
脈病の外科手術」(Surgery of Coronary Artery Disea
se)、D. J. Wheatley編集、 The C.V. Mosby Co.、 St.
Louis、 1986)からの引用)。
合ループを個々に結ぶよりもむしろ、縫合糸から成る多
数の緩いループを組織の中に入れた後、一方もしくは両
方の端を引っ張ることでこれらのループを堅く締める可
能性がある(図1参照)。血管および他の組織では、こ
の縫合糸の端を引っ張ることで組織の両末端を一緒に引
っ張る可能性があり、これはしばしば、「パラシュート
技術」と呼ばれている。このパラシュート技術は、通
常、血管組織を縫合するとき用いられる。ポリプロピレ
ンがこの技術で最も通常に用いられる縫合材料である。
この種類の技術は、患者に利益を与えるため有利であ
る。組織の両末端が良く見えるため、縫合糸の場所がよ
り正確になる。この技術はまた迅速に行われ、そして血
液流を回復するまでの時間を短縮する。
科手術などの用途で重要である。しかしながら、現在利
用できるいくつかの縫合糸、例えばポリブテステルなど
は、それらを組織に通すとき「粘着−滑り」挙動を示す
傾向がある。これらの表面は最初滑らかに動くが、これ
らはその後、その組織に粘着し、そしてこの縫合過程を
継続するためにはより強く引っ張る必要性が生じてく
る。この結果生じる揺り動かす力によってデリケートな
血管組織が損傷を受ける可能性がある。ポリプロピレン
の如き材料で作られている縫合糸は、ポリブテステルと
同じ程の粘着−滑り挙動を示しはしないが、これらは、
デリケートな組織に対する外科手術を行うに充分な程の
弾性は示さない。本発明の詳細は、高度の弾性を示しそ
して粘着−滑り挙動を回避する低摩擦表面を有する縫合
糸を製造するための方法を開示することによって、従来
技術が有する欠点に打ち勝つことである。
きエラストマー状縫合糸を用いることの利点は、吻合
(2つの血管の間を縫合した連結)がより密にその吻合
血管の自然な適合をもたらす点である。このように、こ
の天然の血管が有する特性に類似していることは、高い
長期閉塞率を有する現在用いられている非弾性縫合糸と
は逆に、外科手術後の縫合が長期の開放性を維持するこ
との助けとなるはずである。更に一層の利点には、ガン
マ線滅菌後にポリブテステルがその強度を維持している
能力は、通常に用いられている他の多くのエラストマー
状縫合糸に比べて優れていることが含まれる。
組織のどちらかが弾性を示すとき、そしてこの縫合糸を
ゆっくりと動かすとき、特に甚だしい。この問題は、こ
の縫合糸を組織に通した多数のループが存在している場
合強調される(図1)。この欠点に打ち勝つ目的で、本
発明は、公知ポリマー類の表面にコーティング物を与え
る。これらのコーティング物は同様に、金属またはセラ
ミック表面に対しても改良された性能を与える。
リマー状の薄い表面層と、必要とされている特性および
形態を有するバルク材料とを含んでいる、低い組織抵抗
を示す新規な多層複合材料を提供することにある。この
ポリマー状の薄層は、ヒトまたは動物組織に接触させる
に適した親水性ブロックコポリマーから成っている。2
番目の点において、本発明は、該バルク材料が縫合用途
に適切な吸収性もしくは非吸収性材料である、本発明の
第1点に従う多層複合材料で構成されている縫合糸を提
供することにある。好適な場合として、この縫合糸をエ
ラストマー材料から製造する。
くは体液に接触させるに適した親水性材料を与える薄い
ポリマー表面層と、バルクポリマー材料とを有するポリ
マー製品が備わっているカテーテルを提供することにあ
る。
のブロックコポリマーをその表面にコーティングするこ
とによって生じる層を上記材料表面が有している材料が
備わっている、低摩擦表面を有する医学もしくは獣医学
移植体を提供することにある。上記医学もしくは獣医学
移植体には、吸収性もしくは非吸収性の、メッシュ、整
形外科用ピンおよびねじ、血管移植片、手術後の付着を
防止するためのフィルム、関節潤滑のための移植体など
が含まれる。ある場合には、この移植体全体が、本発明
の吸収性親水性コポリマーから成っていてもよい。
性コーティング物が数多く開示されている。これらのコ
ーティング物は、主に、多層フィラメントの縫合糸が示
す結び目の特徴を改良する目的で応用されている。以下
に示す米国特許番号がその例である:4,791,929、 4,78
8,979、 4,705,820、 4,624,256、 4,201,216および4,944,
074;並びにEP出願436308、 EP 411545、 EP 376656。
には、2種の疎水性成分と一緒にブレンドされている親
水性ポリマー成分が含まれていた(U.S. 4,027,676)。
改良するための吸収性を示す疎水性コーティング物が備
わっている縫合糸を例示している:U.S. 4,857,602、 4,
649,920、 4,047,533、 4,043,344。2つの特許が、浸潤
性と滑らかなさを改良するための(GB 1248513)または
抗微生物剤を徐放させるための(U.S. 4,857、479)親水
性を示す非吸収性コーティング物を例示している。
学用製品のための非吸収性の親水性コーティング物の使
用を開示している:U.S. 5,041,100、 4,976,703、 4,96
1,954、 4,835,003、 4,801,475、 4,743,673、 4,729,914、
4,666,437、 4,589,873、 4,585,666、 4,487,808、 4,37
3,009、 4,100,309、 4,459,317、 4,487,808および4,729,
914。公開された2つの追加的特許出願(EP 14238およ
びWO 8810284 A1)には、水溶性のフィルム形成ポリマ
ーを基とする親水性の潤滑コーティング物が開示されて
いる。
ロゲルポリマー類の製造を開示している。これらの特許
の1つであるU.S. 4,716,203には、結び目特徴を改良す
るための吸収性合成ヒドロゲルポリマーの使用が開示さ
れている。その残りの特許(U.S.特許4,942,035、 4,82
6,945、 4,526,938、4,452,973、 4,438,253)には、吸収
性を示す合成ヒドロゲルの製造が開示されている。これ
らの特許には、組織抵抗を低下させるための縫合コーテ
ィング物として例示した材料の使用は開示されていな
い。組織抵抗を低下させるためのコーティング物として
親水性もしくはヒドロゲルポリマー類が同様な性能を示
すことは必ずしも真実とは言えない、何故ならば、この
コーティング物は、この材料を組織に対して繰り返しこ
すったとき摩擦力が上昇しない場合示されるような良好
な接着性と共に、組織に対して低い摩擦を示す特徴を有
している必要があるからである。
説明するものである。
結合をε−カプロラクトン結合と共にランダム配列させ
ることを含む改良を第二ブロックに与えた、ポリアルキ
レンオキサイドを有する第一ブロックとε−カプロラク
トン結合を有する第二ブロックとを含んでいるブロック
コポリマー。
か、或はエチレンオキサイドと環状エーテルとのコポリ
マー、から少なくとも1個の末端ヒドロキシル水素を除
去した後、このホモポリマーもしくはコポリマーと、上
記第二ブロックを得るために用いるモノマーとを反応さ
せることによって、該第一ブロックを得る具体例1のコ
ポリマー。
から約9であり、そしてRは、C1からC6アルキル基で
ある〕から成る群から選択される具体例2のコポリマ
ー。
ーの約5から95重量%である具体例2のコポリマー。
ーの約20から60重量%である具体例4のコポリマ
ー。
%である具体例5のコポリマー。
約4,000から30,000である第2項のコポリマ
ー。
の0.5%(w/v)溶液に関して30℃で測定したと
きの該コポリマーの固有粘度が0.25から約1.50
dl/gである具体例7の生吸収性コポリマー。
ブロックコポリマー。
ブロックコポリマー。
ロックコポリマー。
転移温度を有しているところの、数平均分子量が約5,
000から20,000のポリ(アルキレンオキサイ
ド)を含んでいる(B)ブロック、および(1)アルフ
ァ−ヒドロキシ酸の環状エステルと、(2)ε−カプロ
ラクトンと、の生分解性ランダムコポリマーを含んでい
るAブロック、を有するABAもしくはABブロックコ
ポリマー。
ドである具体例12に従うABAブロックポリマー。
キサイド)またはポリ(エチレンオキサイド−コ−プロ
ピレンオキサイド)である具体例13に従うポリマー。
が約95重量%以下を構成しており、そしてグリコリッ
ド成分対ε−カプロラクトン成分の比率が、約5重量%
のグリコリッドと95重量%のε−カプロラクトンか
ら、約50重量%のグリコリッドと50重量%のε−カ
プロラクトンの範囲内である、具体例13に従うポリマ
ー。
%のε−カプロラクトンの範囲内である、具体例15に
従うポリマー。
%のε−カプロラクトンの範囲内である、具体例16に
従うポリマー。
5重量%である、具体例17に従うポリマー。
ド)が、該ABAポリマーの約20から60重量%を構
成している、具体例15に従うポリマー。
ド)が約25から45%重量を構成している、具体例1
9に従うポリマー。
ド)の数平均分子量が約6,000から20,000で
ある、具体例15に従うポリマー。
ド)の上記数平均分子量が約14,000以下である、
具体例21従うポリマー。
ド)の数平均分子量が約8,000から14,000で
ある、具体例22に従うポリマー。
ドである具体例12に従うABブロックコポリマー。
端を有するポリエチレンオキサイドのモノメチルエーテ
ルである具体例24に従うポリマー。
コポリマーから製造した滑剤を含んでいる製品。
学もしくは外科用装置を含んでいる製品。
7の製品。
の製品。
でいる具体例27の製品。
を含んでいる具体例27の製品。 32. フィルムを含んでいる具体例27の製品。
含んでいる第一ブロックと本質的に脂肪族ポリエステル
結合から成る第二ブロックとを有するジブロックコポリ
マー; b)エチレンオキサイドのホモポリマーか、或はエチレ
ンオキサイドと環状エーテルとのブロックもしくはラン
ダムコポリマー、から両方の末端ヒドロキシル水素を除
去することによって得られる中間ブロックと、各々が本
質的に脂肪族ポリエステル結合から成る2個の末端ブロ
ックと、を有するトリブロックコポリマー;および c)
る群から選択される第一環状エーテルと
Rは、C1からC6アルキル基である〕から成る群から選
択される第二環状エーテルとのブロックもしくはランダ
ムコポリマーから両方の末端ヒドロキシル水素を除去す
ることによって得られる中間ブロックと、各々が本質的
に脂肪族ポリエステル結合から成る2個の末端ブロック
と、を有するトリブロックコポリマー;から成る群から
選択されるコポリマーから製造された、インビボで哺乳
動物組織のための付着予防バリヤーとして有効な、生吸
収性フィルム、或は生吸収性コーティングを有する編み
物もしくは織物メッシュを含んでいる製品。
コポリマーから製造した生吸収性コーティング物が備わ
っている外科用フィラメント考案物を含んでいる製品。
合糸もしくは結糸である具体例34の製品。
ポリマーから製造する具体例35の製品。
ン、ポリブテステルおよびポリプロピレンから成る群か
ら選択される具体例36の製品。
ラメントである具体例35の製品。 39. 上記縫合糸もしくは結糸をポリブテステルから
製造する具体例38の製品。
ィラメントである具体例35の製品。
エステル、ナイロンおよび綿から成る群から選択される
非吸収性ポリマーから製造する具体例40の製品。
編んだか或は織ったメッシュである具体例34の製品。
含んでいる第一ブロックと、ラクチド類および1,4−
ジオキサン−2−オンから成る群から選択されるモノマ
ーから作成された結合を含んでいる第二ブロックと、を
有するジブロックコポリマー; b)エチレンオキサイドのホモポリマーか、或はエチレ
ンオキサイドと環状エーテルとのブロックもしくはラン
ダムコポリマー、から両方の末端ヒドロキシル水素を除
去することによって得られる中間ブロックと、各々がラ
クチド類および1,4−ジオキサン−2−オンから成る
群から選択されるモノマーから作成された結合を有する
2個の末端ブロックと、を有するトリブロックコポリマ
ー;および c)
る群から選択される第一環状エーテルと
Rは、C1からC6アルキル基である〕から成る群から選
択される第二環状エーテルとのブロックもしくはランダ
ムコポリマーから両方の末端ヒドロキシル水素を除去す
ることによって得られる中間ブロックと、各々がラクチ
ド類および1,4−ジオキサン−2−オンから成る群か
ら選択されるモノマーから作成された結合を有する2個
の末端ブロックと、を有するトリブロックコポリマー;
から成る群から選択されるコポリマーから製造された、
インビボで哺乳動物組織のための付着予防バリヤーとし
て有効な、生吸収性フィルム、或は生吸収性コーティン
グを有する編み物もしくは織物メッシュを含んでいる製
品。
含んでいる第一ブロックと、本質的にグリコール酸エス
テルとトリメチレンカーボネート結合から成る第二ブロ
ックと、を有するジブロックコポリマー; b)エチレンオキサイドのホモポリマーか、或はエチレ
ンオキサイドと環状エーテルとのブロックもしくはラン
ダムコポリマー、から両方の末端ヒドロキシル水素を除
去することによって得られる中間ブロックと、各々が本
質的にグリコール酸エステルとトリメチレンカーボネー
ト結合から成る2個の末端ブロックと、を有するトリブ
ロックコポリマー;および c)
る群から選択される第一環状エーテルと
Rは、C1からC6アルキル基である〕から成る群から選
択される第二環状エーテルとのブロックもしくはランダ
ムコポリマーから両方の末端ヒドロキシル水素を除去す
ることによって得られる中間ブロックと、各々が本質的
にグリコール酸エステルとトリメチレンカーボネート結
合から成る2個の末端ブロックと、を有するトリブロッ
クコポリマー;から成る群から選択されるコポリマーか
ら製造された、インビボで哺乳動物組織のための付着予
防バリヤーとして有効な、生吸収性フィルム、或は生吸
収性コーティングを有する編み物もしくは織物メッシュ
を含んでいる製品。
もしくは結糸に比べて少なくとも約10%減少した組織
摩擦力を有しており、そしてそれが、約2cmに及ぶ厚
さを有する哺乳動物組織を約2から20回通した後でも
残存するように改良されている生吸収性コーティング
物、が備わっている外科用縫合糸または結糸を含んでい
る製品。
ートされていない外科用縫合糸もしくは結糸よりも約9
0%低い値以下である具体例45の製品。
コートされていない外科用縫合糸もしくは結糸よりも少
なくとも約20から約80%低い具体例46の製品。
コートされていない外科用縫合糸もしくは結糸よりも少
なくとも約50%低い具体例47の製品。
が約1cmの哺乳動物組織を約10回に及んで通した後
残存している、具体例45から48の1項に従う製品。
ラメントである具体例45から48の1項に従う製品。
性ポリマーから製造する具体例50の製品。
具体例51の製品。
ンである具体例52の製品。
体例51の製品。
グリコール酸エステル結合を含んでいる具体例54の製
品。
である具体例55の製品。
器の中に縫合糸または結糸を入れ;この包み込んだ縫合
糸または結糸をガンマ照射設備に暴露し;上記包み込ん
だ縫合糸または結糸を少なくとも約1.5 Mradsで照射
し;そしてこの包み込みそして照射した縫合糸または結
糸を該ガンマ照射設備から取り出す;ことを含む、上記
外科用フィラメント考案物をポリブテステル、ポリエス
テル、ナイロンおよびシルクから成る群から選択される
非吸収性ポリマーから製造する具体例32の外科用フィ
ラメント考案物の殺菌方法。
Mradsである具体例57の方法。
る具体例57または58の方法。
外科用縫合糸を用いて、哺乳動物組織に隣接している少
なくとも2つのループを形成させ;そしてこの外科用縫
合糸の少なくとも一方の末端を引っ張ることで上記哺乳
動物組織を近付ける;ことを含む、哺乳動物組織中の外
科的開口部を閉じる方法。
縫合糸の両末端を引っ張ることによる具体例60の方
法。
外科的パラシュート技術を含む具体例60または61の
方法。
隣接している約20個以下のループを含んでいる具体例
62の方法。
ープを含んでいる具体例63の方法。
として役割を果す通常の材料の上に薄層を塗布すること
によって製造した多層材料であると言う点で、複合体構
造物である。
合糸は、そのバルク材料に関しては公知材料を用い、そ
してこのバルク材料から製造した繊維に新規な薄コーテ
ィング物を塗布することで製造される。このバルク材料
は、この用途に適切な機械的特性を与える一方、この新
規な薄層は、経時的な安定性を示す必要があると共に、
ヒトまたは動物組織を滑らかに通過することができる必
要がある。本発明の多層構造物は、バルクおよび組織が
独立して応答特性を最も効果的に活用することを可能に
する。
の製造方法を提供するものである。この方法は、揮発性
溶媒、例えばアセトン、酢酸エチル、塩化メチレン、メ
チルエチルケトン(MEK)などと、ある量の親水性ブ
ロックコポリマーとから成る溶液に縫合糸を接触させる
ことで、エラストマー状縫合糸の表面にこの親水性ブロ
ックコポリマーを塗布することを含む。この揮発性溶媒
を蒸発させて、バルクポリマー状材料と上記親水性ブロ
ックコポリマーの薄層とを含んでいる複合体構造物を残
す。
関係無く進行し得るため、公知材料のいずれか1つ、例
えばポリブテステル、ポリプロピレン、絹、腸線、ナイ
ロン、ポリグリコール酸、ポリグリコネート、ステンレ
ス鋼、綿などを該バルク材料として用いることができる
が、但しこのコーティングコポリマー類と該バルク材料
表面との適合性によって、このバルク材料表面に対する
コーティング物の接着が悪影響を受けるものは除外す
る。本発明は、特に、組織に対する摩擦特性は不適当で
あるが有効な機械特性を有するポリマー材料に適用可能
である。血管外科手術に好適なバルク材料は、それが有
するエラストマー特性のためポリブテステルである。
マーコーティング物を金属性および無機材料に与える目
的で、本発明の方法で改質した金属性および無機材料、
例えば縫合針などを提供する。
ての、この親水性ブロックコポリマーコーティング物は
吸収性であってもよくまた非吸収性であってもよい。長
期の表面親水性が必要とされている特定な場合として、
このコポリマーの疎水性ブロックが非吸収性であること
が望ましい可能性がある。特異的な長期の表面特性と共
に短期の潤滑性を与える目的で、吸収性のオーバーコー
ティング物を有する非吸収性コーティングを提供するこ
とも有利であり得る。縫合糸のような特定の場合、外科
操作中のみ、この縫合糸材料と組織との間の摩擦を低下
させることが望まれており、そして興味の持たれている
市販縫合糸に関してはバルク材料と組織との適合性が充
分に確立されていることから、この好適なコーティング
物は吸収性を示す親水性のブロックコポリマーである。
吸収性コーティング物はまた、この外科操作中にあって
はならない長期の危険性を示さないため有利である。
リマー類は、少なくとも1種の親水性ブロックと少なく
とも1種の疎水性ブロックとを含んでいる。上記疎水性
ブロックは、インビボ条件下で加水分解性を示す。本発
明の記述で用いる言葉「疎水性ブロック」は、通常は水
溶性でなくそして比較的低い量の水、即ち10重量%未
満の水を吸収するブロックを表している。該親水性ブロ
ックは、該加水分解性を示す疎水性ブロックと共有結合
的に結合していない時、通常、体液に溶解し得る。この
加水分解性を示す疎水性ブロックは、該親水性ブロック
と共有結合的に結合すると、必要とされる期間の間、該
バルク材料の表面に該親水性ブロックを保持するための
メカニズムを与える。この加水分解性を示す疎水性ブロ
ックは、外科操作中に潤滑特性が除去されそして無くな
ることに抵抗するに充分な、該バルク材料との適合性を
与える。この加水分解性を示す疎水性ブロックとして選
択される化学組成は、このバルク材料表面の化学的性質
に依存しており、このコーティング物と該バルク材料と
の間の適当な接着を与えるように設計される必要があ
る。本発明の更に一層の利点は、この加水分解性を示す
疎水性ブロックのデザインが有する柔軟性である。この
加水分解性を示す疎水性ブロックを適当に設計すること
によって、従来技術ではバルク材料に対するコーティン
グ物の適当な接着を与える目的でしばしば必要とされて
いたような、該バルク材料表面に対する化学修飾の必要
性が無くなる。
は、ε−カプロラクトン、グリコリッド、L−ラクチ
ド、D,L−ラクチド、D−ラクチド、メソ−ラクチ
ド、トリメチレンカーボネート、4,4−ジメチル−
1,3−ジオキサン−2−オン、p−ジオキサノン、ジ
オキセパノン、δ−バレロラクトン、β−ブチロラクト
ン、ε−デカラクトン、2,5−ジケトモルホリン、ピ
バロラクトン、α,α−ジエチルプロピオラクトン、
6,8−ジオキサビシクロオクタン−7−オン、エチレ
ンカーボネート、エチレンオクザレート、3−メチル−
1,4−ジオキサン−2,5−ジオン、3,3−ジメチ
ル−1,4−ジオキサン−2,5−ジオン、並びに他の
置換グリコリッド類および置換ラクチド類、から成る群
から選択されるモノマー類から生じるホモポリマー類も
しくはコポリマー類であってもよい。従来技術で記述さ
れている他の環状エステル類もまた、本発明の範囲内で
用いられ得る。 本発明の親水性ブロックは、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチ
レン、ポリアクリルアミド、ポリ(2−ヒドロキシ−エ
チルメタアクリレート)、ポリメタアクリルアミド、デ
キストラン、アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、多糖
類、ゼラチン、並びに上記ポリマー類が誘導される基と
なるモノマー類の1種以上を含んでいるコポリマー類、
およびポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンのブ
ロックコポリマー類、から成る群から選択され得る。該
加水分解性を示す疎水性ブロックのモノマー類と反応し
得るヒドロキシル基を含んでいるところの、本技術分野
で記述されている他の親水性ポリマー類もまた、本発明
の範囲内で用いられ得る。本発明の親水性ブロックコポ
リマー類の製造方法は従来技術で知られている。
る好適な具体例において、親水性ブロックは、ポリオキ
シエチレンまたはポリオキシエチレン/ポリオキシプロ
ピレンのブロックコポリマーで構成されており、そして
加水分解性を示す疎水性ブロックは、ε−カプロラクト
ンとグリコリッドとのコポリマーで構成されており、そ
して基質である縫合糸材料はポリブテステルである。
る別の好適な具体例において、親水性ブロックは、ポリ
オキシエチレンまたはポリオキシエチレン/ポリオキシ
プロピレンのコポリマーで構成されており、そして加水
分解性を示す疎水性ブロックは、グリコリッドとトリメ
チレンカーボネートとのコポリマーで構成されており、
そして基質である縫合糸材料はポリグリコネートであ
る。
験は、組織抵抗に関する便利な評価方法を与える。上記
試験はまた、鋼表面またはゴムを用いて行われる試験と
は対照的に、医学もしくは獣医学用途に直接関係してい
る。動物組織における摩擦を低下させるに適切な表面処
理操作もまた、一般的な外科手術用縫合糸を最適に活用
するに適当である、と考えられる。
よび変形は、本発明を読むことで本分野の技術者に明ら
かになり、そして上記他の点および修飾形および変形の
全ては、本発明の範囲内に包含されると考えるべきであ
る。
PLURONICTM F-68(BASFWyandotteから入手したポリオキ
シエチレン/ポリオキシプロピレンのブロックコポリマ
ー)の精製:精製すべき材料を、10%w/vの濃度で
メタノールに溶解させる。次に、メタノールで条件付け
した混合床であるアニオン系とカチオン系の交換樹脂
(TMD8、 Alcoa Separations Technology Inc.、 IL、 U.
S.A.)に上記溶液をゆっくりと通すことにより、この溶
液から残渣を除去する。その後、このメタノールをロー
タリーエバポレーターで除去する。重合に先立って、精
製したジオールの所望量を、90℃および<1mmHg
の真空オーブン中で18時間乾燥する。
はカーボネートモノマー(類)と、ポリエチレングリコ
ールまたはPLURONICR F-68をフラスコの中に入れた後、
窒素下で溶融させる。次に、触媒を添加した後、この内
容物を、加熱し窒素パージした反応槽に入れる。この混
合物を重合温度で特定期間撹拌する。このポリマーを該
反応槽から排出させた後、70−80℃および<1mm
Hgの真空オーブン中で18時間乾燥する。この操作で
得られるポリマーの特定サンプルを表1に示す。
チレングリコールのペンタブロックポリマー 精製したポリエチレングリコール(分子量8000)
(PEG 8000、 10.00g)、トリメチレンカ
ーボネート(TMC、 27,00g)およびカプリル酸
錫(3.3mg、TMCとε−カプロラクトンを基準にし
て0.001モル%)を窒素下で一緒に溶融させた。こ
の混合物を、予め加熱し窒素パージした撹拌している反
応槽に入れた。この内容物を185℃で4時間30分撹
拌した。次に、ε−カプロラクトン(Cap 63.0
0g)をこの反応槽に入れた後、この内容物を185℃
で更に1時間25分撹拌した。このポリマーを該反応槽
から排出させた後、75℃および<1mmHgの真空オ
ーブン中で18時間乾燥した。このポリマーは、30℃
のクロロホルム中0.5g/dLの濃度で、1.12d
L/gの固有粘度を有していた。この組成物は、1H−
NMR分光法で測定して、66.9/23.0/10.
1重量%のCap/TMC/PEOであった。
ドを用いて水吸収実験を行った。実施例1で得られるポ
リマーを用いて上記ロッドを製造した。脱イオン水の中
か、或はpH7.4の燐酸塩緩衝食塩水の中に上記サン
プルを浸漬した。定期的にサンプルを取り出し、表面の
水分を拭き取った後、重量測定を行った。平衡重量が得
られるまでこれを継続した。平衡水含有値を表2に要約
する。膨潤の結果としてこのサンプルがひどく分断され
た場合、乾燥後の重量損失を用いてこの水分含有量を測
定した。水吸収に関するデータを表2に要約する。実施
例1J、1K、1L、1Mおよび1Nに関する水吸収デ
ータをグラフとして図2に示す。
値は認定分子量である。
オキサイド/プロピレンオキサイド)コポリマー。
/dL。
は、これらのポリマーがアセトンに不溶の場合塩化メチ
レン)中5g/dL濃度になるように溶解させた。サイ
ズ6/0の長いポリブテステル縫合糸を手で溶液の中に
浸漬することにより、ポリブテステル縫合糸にコーティ
ングを施した。このハンドディッピング操作は、溝の付
いた先端を有するセラミック製ガイドロッドを用い、糸
の一部を該溶液の中に保持しながら、この糸の1つの端
を引っ張ることで、この溶液に縫合糸を通すことから成
る。この溶液に3回まで通すことにより、厚さを増しな
がらコーティングを施した。この実際のコーティングレ
ベルは測定しなかった。
/(乾燥重量)。実施例3参照。
を引き抜くに必要な力を測定することによって、組織抵
抗を測定した。実施例4に記述するようにして縫合標本
を調製した。この実施例における全てのサンプルはサイ
ズ6/0であり、同じ大きさの針を付けた。コートした
ポリブテステル縫合糸にはTE−1針を付け、そしてコ
ートしていない比較ポリプロピレン縫合糸(PROLENER)
には、最も類似している針(C−1)を付けた。ウシの
舌の小片を切断して、おおよそ1cm立方にした。Dulb
eccoの燐酸塩緩衝食塩水(カタログ番号310-4190 AK)
を用いて、この舌を常に湿らせておいた。この立方体の
舌に100gの重りを付けた。次に、この組織に上記針
を通した。Instron機の上の静止クランプに、この縫合
糸の1つの末端を固定した。この縫合糸のもう1つの末
端を、この組織と取り付けた重りが自由にぶら下がるよ
うに、ロードセルにクランプで取り付けた。図3は、組
織抵抗測定用装置の図である。上3.5”の距離から、
10インチ/分の速度で5回繰り返すように、このInst
ron機をセットした。200グラムのフルスケール負荷
を用い、そして10インチ/分のチャート速度を有する
ストリップチャートレコーダーを用いてデータを集め
た。上昇および下降するクロスヘッドの動きに力を関連
させた「ヒステリシス様曲線」を作り出す目的で、Inst
ronクロスヘッドを用いたサイクルのためのストリップ
チャートもセットした。
(上昇クロスヘッド)力と平均最小(下降クロスヘッ
ド)力との間の差を計算した。同じ立方体の組織を用い
て、各々の縫合サンプルに関して4つの標本を試験し
た。次に、コートしていない比較縫合糸(C−1針を付
けたPROLENERポリプロピレン縫合糸)を同じ様式で試験
した。これらの4つの試験標本が示す力の差に関する値
の平均を取った後、この比較縫合糸に関する力差で割る
ことにより、相対値を決定した。この値を「摩擦指数」
と呼ぶ。比較縫合糸よりも高い摩擦抵抗を示すサンプル
は、1よりも大きい摩擦指数値を有しており、そしてそ
の比較縫合糸よりも低い摩擦抵抗を示すサンプルは、1
未満の摩擦指数値を有していた。図4および5は、ポリ
プロピレンの比較サンプル、並びに実施例1Nで得られ
るポリマーをコートしたポリブテステルに関する、典型
的なストリップチャート軌跡を示している。この試験に
関する摩擦指数結果に関しては表3を参照のこと。表3
中の摩擦指数値のいくつかは、明らかに、コーティング
レベル(浸漬回数)を上昇させるにつれて増大すること
を示している。この増大は、より厚いコーティング物が
有する表面の粗さ(または不均一さ)が上昇することに
よるものであろう。
ン比較縫合糸、および実施例1Cで得られるポリマーを
コートしたポリブテステル縫合糸に関するストリップチ
ャート軌跡を示している。図7に示す力差は、この組織
を連続して通過させるにつれて該コーティング物が無く
なることにより、上昇した。このような場合の摩擦指数
の報告値に関しては、最終的な力差を用いて計算した。
糸を引き抜くに必要な力を測定することによっても、組
織抵抗を測定した。左心室壁からその心臓組織を採取し
た。0.9g/dLのNacl/H2O溶液を用いて、
実験を通してこの組織を湿らせたままにしておいた。こ
の試験操作は、実施例5に記述したのと同様であるが、
但し、取り付け針でなく目の有る針(Davis & Geck TS-
2、41cm)を用い、そして取り付ける重りは200
gであった。この実施例では、下記の式:
(1つのサイクルは、1回の上昇通過と1回の下降通過
として定義する)に関してμ値を測定し、そして各々の
サンプルに関して全体で3回のサイクルを行った。
す摩擦係数に対する親水性度の効果を試験した。親水性
ブロックとしてPLURONICR F-68(F−68)を含んでい
るサンプル−サンプル1J、1K、1L、1Mおよび1
Nを、この実施例で用いた。下記の2つの方法で親水性
度を測定した:F−68のパーセント(実施例1参照)
および平衡水分吸収(実施例3参照)。これらのコーテ
ィングポリマー類が有するF−68含有量に対するμ、
並びにこれらのコーティングポリマーが示す水吸収に対
するμ、に関する関係を、コーティングポリマー1Jか
ら1Nに関して、図8および9の中に図式的に示す。こ
れらのグラフでは、0%のF−68および0%の水吸収
に関してプロットした値は、コートしていないポリブテ
ステルに関する値である。0%のF−68データ点に関
して、加水分解性を示す疎水性ブロックの組成を有する
コポリマーを用いた場合、この摩擦係数値は、コートし
ていないポリブテステルに比べて有意に低くならないと
予測される。また、実施例5の方法を用いて得られるデ
ータから、サンプル1Nに関する摩擦係数値を計算し
た。図8および9中では、F−68の濃度が高ければ高
い程、該コーティング物より高い親水性を示すと共に優
れた潤滑性を示す可能性があるが、F−68レベルが高
すぎると、コーティング物の耐久性損失をもたらす可能
性がある。純粋なF−68から成るコーティング物は、
湿った組織に接触させると、その縫合糸表面から迅速に
剥離すると予測される。
グ物が有する耐久性に対する基質の影響を測定した。実
施例6に記述した方法を用いた、コートしていないサイ
ズ6/0のポリグリコネートが示す摩擦係数は、0.5
であった。大きな粘着−滑り振幅を観察した。実施例4
に記述したのと同様にして、実施例1Cで得られるコポ
リマーを、同じロットのサイズ6/0ポリグリコネート
にコートした(3回の浸漬、塩化メチレン溶液)。実施
例6に記述した方法を用いて、このコートしたポリグリ
コネート縫合糸に関する組織抵抗を試験した。この摩擦
係数は0.10であり、「粘着−滑り」振幅は全く観察
されなかった。コーティング物が示す耐久性に関する試
験として、縫合糸の一部を用い、全体で13回再試験し
た。試験を繰り返しても、摩擦係数の上昇および「粘着
−滑り」は全く観察されなかった(摩擦係数値の範囲は
0.12から0.09であった)。このことは、ポリグ
リコネート上の実施例1Cのコポリマーが有するコーテ
ィング耐久性が優れていることを示している。それとは
対照的に、図7に示しそして実施例5に記述した如く、
実施例1Cのコポリマーをポリブテステルの上にコート
した場合、劣った耐久性を示すことが見いだされた。従
って、コーティング物と基質とを適当に適合させること
によって、コーティング物の耐久性が調節される。
テステル縫合糸にコートした。これらのサンプルは、キ
ャピラリーコーティング装置を用い、3.5g/dLの
アセトン溶液からコートしたものである。このコーティ
ングレベルは、アセトンでコーティング物を除去した後
の重量分析で測定して、0.35重量%であった。繊維
を一定の長さに切断してTE−1針に取り付けことによ
って、試験縫合糸を作成した。次に、これらのサンプル
のいくつかを一まとめにし、市販のNOVAFILR縫合糸で行
われているように、2.5 Mradのγ−放射線で殺菌し
た。他のサンプルも一まとめにしたが、殺菌は行わなか
った。実施例5に記述したように、殺菌および未殺菌サ
ンプルの両方に関する組織抵抗を測定した。未殺菌物に
関する摩擦指数値は0.83であり、そして殺菌縫合糸
は0.85であった。このことから、摩擦指数には有意
な差がないと見なす。
を用いてフィルムを調製した。このプレス条件は、28
インチHgの真空下145℃であり、プラテン(plate
n)圧力は、30psiで3分間、そして更に250p
siで3分間であった。この得られるフィルムを、対流
オーブン中60℃で24時間焼きなましした。このフィ
ルムを切断して、1インチx2インチx0.003イン
チのサンプルを作成した。これらのフィルムサンプル
を、縫合糸用の箔積層用封筒の中に密封した後、ガンマ
照射(2.5Mrad)で殺菌した。
8匹の雄と4匹の雌から成る12匹のラットを用いて、
外科試験を行った。これらのラットを、一般的な麻酔下
に置き、無菌外科手術のための調製を行った。ミドライ
ン(midline)開腹術を行った。左腹側壁を反転させた
後、面積が約2cmx2cmの腹膜とその下に在る筋肉
を剥離させて、#10の外科用ブレードでかき取った。
盲腸を取り出した後、外科用の乾燥スポンジを用いて、
同様な大きさを有する面積の漿膜を剥離させた。この漿
膜創傷の中心近くに、盲腸の壁を通して、サイズ3−0
の絹製縫合糸を2本約1cm離して結んだ。対照動物で
は、サイズ4−0のDEXON "S"縫合糸を2本〔創傷領域
の近くに1本、そして遠方に1本〕用いて、その側壁腹
膜に該盲腸を縫合することにより、創傷を受けた腹膜壁
に近く接触させた状態で、この創傷を受けた盲腸と絹製
縫合糸を固定した。試験動物では、4−0のDEXON "S"
縫合糸を用い、その創傷領域上方の腹壁に、該フィルム
の4つの端各々を縫合した後、上に記述したように、該
盲腸を接触させた。
ケージの中に入れた後、常に水と食べ物を与えた。全て
の動物が生存し、そして明らかに、手術後28日でと殺
するとき良好な健康状態であった。
を表4に示す。個々のラットがこれらの2つのグループ
のどちらに属していたかが評価者に分からないようにし
たブラインド方法を用いて、付着の数値化を行った。
を示す親水性ブロックコポリマーから製造したフィルム
を一時的なバリヤーとして用いた場合、外科的な付着の
数およびひどさが有意に減少することを示している。
ある。
結合をe−カプロラクトン結合と共にランダム配列させ
ることを含む改良をAブロックに与えた、e−カプロラ
クトン結合を有するAブロックとポリ(アルキレン)オ
キサイドを有するBブロックとを含んでいるブロックコ
ポリマー。
移温度を有している、アルファ−ヒドロキシ酸の環状エ
ステルとe−カプロラクトンとの結合を含んでいるAブ
ロック、および数平均分子量が約5,000から20,
000のポリ(アルキレンオキサイド)を含んでいるB
ブロック、を含んでいる第1項のABAもしくはABブ
ロックコポリマー。
り、そして/または該Bブロックがポリ(エチレンオキ
サイド)またはポリ(エチレンオキサイド−コ−プロピ
レンオキサイド)である、第2項のコポリマー。
対e−カプロラクトン成分の比率が、5から50重量%
のグリコリッドと95から50重量%のe−カプロラク
トンの範囲内であり、そして該Bブロックが、上記コポ
リマーの約95重量%以下を構成している、第3項のコ
ポリマー。
リマーから製造された滑剤でコートされている、カテー
テル;外科用針;骨ねじ、ピンまたはロッド;外科用ク
リップまたはステープル;およびフィルム;から成る群
から選択される医学用もしくは外科用装置。
ら成るAブロックと、ポリ(アルキレン)オキサイドを
含んでいるBブロックと、を有するABブロックコポリ
マー、および各々が本質的に脂肪族ポリエステル結合か
ら成るAブロックと、 (a)エチレンオキサイドのホモポリマー; (b)エチレンオキサイドと環状エーテルとのブロック
もしくはランダムコポリマー;または (c)
ルおよび
ルのブロックもしくはランダムコポリマー〔ここで、x
およびyは、同一もしくは異なり、1から約9であり、
そしてRは、C1からC6アルキル基である〕;から両方
の末端ヒドロキシル水素を除去することによって得られ
るBブロックと、を有するABAブロックコポリマー、
から成る群から選択されるコポリマーから製造された、
インビボで哺乳動物組織のための付着予防バリヤーとし
て有効な、生吸収性フィルム、或は生吸収性コーティン
グ物を有する編み物もしくは織物メッシュ。
びポリプロピレンから成る群から選択される生適合性ポ
リマーから製造されており、そして第2から4項の1項
記載ABAブロックコポリマーでコートされている、外
科用縫合糸もしくは結糸。
あるモノフィラメントとしての、第7項の外科用縫合糸
もしくは結糸。
ポリマーから製造された生吸収性コーティング物が備わ
っており、そしてコートされていない外科用縫合糸もし
くは結糸に比べて少なくとも約10%減少した組織摩擦
力を有しており、そしてそれが、約2cmに及ぶ厚さを
有する哺乳動物組織を約2から20回通した後でも残存
している、外科用縫合糸もしくは結糸。
器の中にフィルム、メッシュ、縫合糸または結糸を入
れ;この包み込んだ縫合糸または結糸をガンマ照射設備
に暴露し;上記包み込んだ縫合糸または結糸を少なくと
も約1.5 Mradsで照射し;そしてこの包み込みそして
照射した縫合糸または結糸を該ガンマ照射設備から取り
出す;ことを特徴とする、第6項のフィルムまたはメッ
シュ或は第7項の縫合糸または結糸の殺菌方法。
7項の外科用縫合糸で閉じそして該外科用縫合糸の少な
くとも一方の末端を引っ張ることで上記哺乳動物組織を
近付ける方法。
ら成る多数のループを示している。このような技術は、
血管組織を含む数多くの組織で用いられ得る。
マーロッドが有する平衡水含有量のグラフである。
る。100gまたは200gの重りが取り付けてある動
物組織(例えば、ヒツジの大動脈または心筋、或はウシ
の舌)の1片に縫合糸を通す。この縫合糸の1つの末端
を固定し、そしてもう1つの末端を、力変換器に取り付
ける。この縫合糸がその組織を通して動く時の力を測定
する。
る比較のための、サイズ6/0のポリプロピレン縫合糸
に関するInstron試験器使用組織摩擦力試験で得られる
ヒステリシス様曲線である。
(1ディップ)として示すポリマーでコートしたサイズ
6/0のポリブテステル縫合糸に関するInstron試験器
使用組織摩擦力試験で得られるヒステリシス様曲線であ
る。
る比較のための、サイズ6/0のポリプロピレン縫合糸
に関するInstron試験器使用組織摩擦力試験で得られる
ヒステリシス様曲線である。
(1ディップ)からのポリマーでコートしたサイズ6/
0のポリブテステル縫合糸に関するInstron試験器使用
組織摩擦力試験で得られるヒステリシス様曲線である。
この曲線は、繰り返して組織に通すにつれて摩擦力が上
昇することを示しており、これは、コーティング物の耐
久性が劣っていることを示唆している。
よび1Nをコートしたポリブテステル縫合糸のための、
コーティングコポリマーの中に組み込んだPLURONICTM F
-68(BASF Wyandotte)の重量%に対する、実施例6に
記述した如き摩擦係数測定値のグラフである。
1Nからのコポリマーでコートしたポリブテステル縫合
糸のための、コーティングコポリマーが有する平衡水含
有量(実施例3参照)に対する、実施例6に記述した如
き摩擦係数測定値のグラフである。
Claims (8)
- 【請求項1】 加水分解的インビボ分解を受け易い結合
をe−カプロラクトン結合と共にランダム配列させるこ
とを含む改良をAブロックに与えた、e−カプロラクト
ン結合を有するAブロックとポリ(アルキレン)オキサ
イドを有するBブロックとを含んでいるブロックコポリ
マー。 - 【請求項2】 16℃もしくはそれ以下のガラス転移温
度を有しており、 アルファ−ヒドロキシ酸の環状エステルとe−カプロラ
クトンとの結合を含んでいるAブロック、および数平均
分子量が約5,000から20,000のポリ(アルキレ
ンオキサイド)を含んでいるBブロック、を含んでいる
請求項1記載のABAもしくはABブロックコポリマ
ー。 - 【請求項3】 請求項2記載のABAコポリマーから製
造された滑剤でコートされている、カテーテル;外科用
針;骨ねじ、ピンまたはロッド;外科用クリップまたは
ステープル;およびフィルム;から成る群から選択され
る医学用もしくは外科用装置。 - 【請求項4】 本質的に脂肪族ポリエステル結合から成
るAブロックと、ポリ(アルキレン)オキサイドを含ん
でいるBブロックと、を有するABブロックコポリマ
ー、および各々が本質的に脂肪族ポリエステル結合から
成るAブロックと、 (a)エチレンオキサイドのホモポリマー; (b)エチレンオキサイドと環状エーテルとのブロック
もしくはランダムコポリマー;または (c) 【化1】 から成る群から選択される第一環状エーテルおよび 【化2】 から成る群から選択される第二環状エーテルのブロック
もしくはランダムコポリマー〔ここで、xおよびyは、
同一もしくは異なり、1から約9であり、そしてRは、
C1からC6アルキル基である〕;から両方の末端ヒドロ
キシル水素を除去することによって得られるBブロック
と、を有するABAブロックコポリマー、から成る群か
ら選択されるコポリマーから製造された、インビボで哺
乳動物組織のための付着予防バリヤーとして有効な、生
吸収性フィルム、或は生吸収性コーティングを有する編
み物もしくは織物メッシュ。 - 【請求項5】 ナイロン、ポリエステル、絹、およびポ
リプロピレンから成る群から選択される生適合性ポリマ
ーから製造されており、そして請求項2記載のABAブ
ロックコポリマーでコートされている、外科用縫合糸も
しくは結糸。 - 【請求項6】 請求項1記載のブロックコポリマーから
製造された生吸収性コーティング物が備わっており、そ
してコートされていない外科用縫合糸もしくは結糸に比
べて少なくとも約10%減少した組織摩擦力を有してお
り、そしてそれが、約2cmに及ぶ厚さを有する哺乳動
物組織を約2から20回通した後でも残存している、外
科用縫合糸もしくは結糸。 - 【請求項7】 微生物に浸透性を示さない密封容器の中
にフィルム、メッシュ、縫合糸または結糸を入れ;この
包み込んだ縫合糸または結糸をガンマ照射設備に暴露
し;上記包み込んだ縫合糸または結糸を少なくとも約
1.5 Mradsで照射し;そしてこの包み込みそして照射
した縫合糸または結糸を該ガンマ照射設備から取り出
す;ことを特徴とする、請求項4のフィルムまたはメッ
シュ或は請求項5の縫合糸または結糸の殺菌方法。 - 【請求項8】 哺乳動物組織中の外科開口部を請求項5
の外科用縫合糸で閉じそして該外科用縫合糸の少なくと
も一方の末端を引っ張ることで上記哺乳動物組織を近付
けることからなる方法。
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