JPH06279448A - ２種類のフタロジニトリル誘導体から対称性の低い新規なフタロシアニン錯体を製造する方法 - Google Patents
２種類のフタロジニトリル誘導体から対称性の低い新規なフタロシアニン錯体を製造する方法Info
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- JPH06279448A JPH06279448A JP6835993A JP6835993A JPH06279448A JP H06279448 A JPH06279448 A JP H06279448A JP 6835993 A JP6835993 A JP 6835993A JP 6835993 A JP6835993 A JP 6835993A JP H06279448 A JPH06279448 A JP H06279448A
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- phthalocyanine
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２種類のフタロジニトリル誘導体を他方に対
して１〜１５モル比で金属化合物と共に反応させ、合成
物から対称性の低い可溶性フタロシアニン錯体を分離・
精製する。 【効果】 ２種類のフタロジニトリル誘導体を他方に対
して１〜１５モルで反応させるようにしているために、
対称性が低い可溶性フタロシアニン錯体の分離・精製が
容易となる。またマグネシウムフタロシアニン誘導体か
ら中心金属イオンを自由に変換できることから、対称性
の低いフタロシアニン錯体の合成が容易となる。
して１〜１５モル比で金属化合物と共に反応させ、合成
物から対称性の低い可溶性フタロシアニン錯体を分離・
精製する。 【効果】 ２種類のフタロジニトリル誘導体を他方に対
して１〜１５モルで反応させるようにしているために、
対称性が低い可溶性フタロシアニン錯体の分離・精製が
容易となる。またマグネシウムフタロシアニン誘導体か
ら中心金属イオンを自由に変換できることから、対称性
の低いフタロシアニン錯体の合成が容易となる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、対称性の低い新規なフ
タロシアニン錯体の製造方法に関する。
タロシアニン錯体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フタロシアニン錯体は顔料用材料、光電
性材料などとして応用されてきた。又非線形光学材料、
センサー材料などへの研究開発にもフタロシアニン錯体
は用いられている。フタロシアニン錯体の構成として図
１のようにフタロジニトリル誘導体由来の１つの基本部
分より金属を中心として成り立っている。図中Ｍは金
属、Ｐはフタロジニトリル誘導体を示す。
性材料などとして応用されてきた。又非線形光学材料、
センサー材料などへの研究開発にもフタロシアニン錯体
は用いられている。フタロシアニン錯体の構成として図
１のようにフタロジニトリル誘導体由来の１つの基本部
分より金属を中心として成り立っている。図中Ｍは金
属、Ｐはフタロジニトリル誘導体を示す。
【０００３】１種類のフタロジニトリル誘導体からフタ
ロシアニン錯体を合成するときは１種類のフタロシアニ
ン錯体（構造異性体を除く）しか得られないが、２種類
のフタロジニトリル誘導体からフタロシアニン錯体を合
成するときは図２のように６種類のフタロシアニン錯体
が得られる（構造異性体を除く）。尚、図中Ｍは金属、
Ｐ’，Ｐ”はフタロジニトリル誘導体を示す。
ロシアニン錯体を合成するときは１種類のフタロシアニ
ン錯体（構造異性体を除く）しか得られないが、２種類
のフタロジニトリル誘導体からフタロシアニン錯体を合
成するときは図２のように６種類のフタロシアニン錯体
が得られる（構造異性体を除く）。尚、図中Ｍは金属、
Ｐ’，Ｐ”はフタロジニトリル誘導体を示す。
【０００４】（１）と（６）はＰ’またはＰ”の１種類
のフタロジニトリル誘導体のみから合成することができ
るが、（２）〜（５）はこの２種類のフタロジニトリル
誘導体を用いる方法でしか合成できないため、（２）〜
（５）の化合物を製造するときは、６種類の混合物から
分離・精製する必要がある。
のフタロジニトリル誘導体のみから合成することができ
るが、（２）〜（５）はこの２種類のフタロジニトリル
誘導体を用いる方法でしか合成できないため、（２）〜
（５）の化合物を製造するときは、６種類の混合物から
分離・精製する必要がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】２種類のフタロジニト
リル誘導体からフタロシアニン錯体を合成し、（１）〜
（６）を分離・精製する手段は主として、再結晶やクロ
マトグラフィー分離が用いられるが、そのためには合成
された化合物が溶媒可溶でなければならない。よって、
籏野ら（特開平４−１０６１５９号）のように溶媒可溶
な亜鉛やマグネシウムイオンを用いたフタロシアニン錯
体しか分離・精製できない。
リル誘導体からフタロシアニン錯体を合成し、（１）〜
（６）を分離・精製する手段は主として、再結晶やクロ
マトグラフィー分離が用いられるが、そのためには合成
された化合物が溶媒可溶でなければならない。よって、
籏野ら（特開平４−１０６１５９号）のように溶媒可溶
な亜鉛やマグネシウムイオンを用いたフタロシアニン錯
体しか分離・精製できない。
【０００６】しかしフタロシアニン錯体として主流を占
めている、オキシチタン、銅などの中心金属イオンを有
するフタロシアニン錯体は溶媒に極めて溶けない。その
ためアルキル基やアルコキシ基などの置換基を導入する
必要性がある（特開平２−５５７６９号）。従ってアル
キル基やアルコキシ基などの置換基を持たぬ、オキシチ
タン、銅などの金属イオンを有する（２）〜（５）タイ
プのフタロシアニン錯体を合成するのは極めて困難であ
る。
めている、オキシチタン、銅などの中心金属イオンを有
するフタロシアニン錯体は溶媒に極めて溶けない。その
ためアルキル基やアルコキシ基などの置換基を導入する
必要性がある（特開平２−５５７６９号）。従ってアル
キル基やアルコキシ基などの置換基を持たぬ、オキシチ
タン、銅などの金属イオンを有する（２）〜（５）タイ
プのフタロシアニン錯体を合成するのは極めて困難であ
る。
【０００７】また２種類のフタロジニトリル誘導体を用
いる際のモル比について見ると、特開平２−５５７６９
号のように（６）タイプの化合物が有機溶媒に不溶であ
れば可溶な（５）タイプの化合物を得るためにモル比を
１５〜２５倍量使用してもよいが、（６）タイプの化合
物が溶媒に可溶であれば（６）タイプの生成比が著しく
増加するため、（６）タイプを分離して（５）タイプを
得る操作が大変となる。また、フタロジニトリル誘導体
Ｐ’，Ｐ”が高価であれば（５）タイプの生成比が多い
方が経済的に有利である。
いる際のモル比について見ると、特開平２−５５７６９
号のように（６）タイプの化合物が有機溶媒に不溶であ
れば可溶な（５）タイプの化合物を得るためにモル比を
１５〜２５倍量使用してもよいが、（６）タイプの化合
物が溶媒に可溶であれば（６）タイプの生成比が著しく
増加するため、（６）タイプを分離して（５）タイプを
得る操作が大変となる。また、フタロジニトリル誘導体
Ｐ’，Ｐ”が高価であれば（５）タイプの生成比が多い
方が経済的に有利である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】２種類のフタロジニトリ
ル誘導体を他方に対して１〜１５のモル比で金属化合物
と共に反応させ、合成物から対称性の低い可溶性フタロ
シアニン錯体を分離・精製することを特徴とする２種類
のフタロジニトリル誘導体から対称性の低い新規なフタ
ロシアニン錯体を製造する方法、及び２種類のフタロジ
ニトリル誘導体を他方に対して１〜１５のモル比でマグ
ネシウム及びその塩類と共に反応させ、合成物から目的
とする対称性の低い可溶性フタロシアニン錯体を分離・
精製した後、中心金属イオンを希望する金属イオンに変
換することを特徴とする２種類のフタロジニトリル誘導
体から対称性の低い新規なフタロシアニン錯体を製造す
る方法、に係るものである。
ル誘導体を他方に対して１〜１５のモル比で金属化合物
と共に反応させ、合成物から対称性の低い可溶性フタロ
シアニン錯体を分離・精製することを特徴とする２種類
のフタロジニトリル誘導体から対称性の低い新規なフタ
ロシアニン錯体を製造する方法、及び２種類のフタロジ
ニトリル誘導体を他方に対して１〜１５のモル比でマグ
ネシウム及びその塩類と共に反応させ、合成物から目的
とする対称性の低い可溶性フタロシアニン錯体を分離・
精製した後、中心金属イオンを希望する金属イオンに変
換することを特徴とする２種類のフタロジニトリル誘導
体から対称性の低い新規なフタロシアニン錯体を製造す
る方法、に係るものである。
【０００９】
【作用】２種類のフタロジニトリル誘導体からフタロシ
アニン錯体を合成するとき、（１）〜（６）タイプの化
合物が得られるが、その生成比は概ね計算することがで
きる。Ａを１として、Ｂのモル比を増した場合の（１）
〜（６）タイプの生成比を確率論を用いて計算すると表
１の様になる。
アニン錯体を合成するとき、（１）〜（６）タイプの化
合物が得られるが、その生成比は概ね計算することがで
きる。Ａを１として、Ｂのモル比を増した場合の（１）
〜（６）タイプの生成比を確率論を用いて計算すると表
１の様になる。
【００１０】
【表１】
【００１１】以上のようにモル比を調整することで
（１）〜（６）タイプの化合物の生成比は増減する。
（５）タイプの化合物（（２）タイプも同様にＢを１と
してＡのモル比を増やす）を主目的として合成すると
き、モル比を１〜１５倍量（好ましくは２〜５倍量）用
いると（５）タイプ（（２）タイプも同様）の生成比が
増し、よって溶媒可溶な場合には分離・精製が極めて容
易となり、また経済的である。また（３）と（４）タイ
プはモル比が近い（０．３〜３当量）方が好ましい結果
となる。
（１）〜（６）タイプの化合物の生成比は増減する。
（５）タイプの化合物（（２）タイプも同様にＢを１と
してＡのモル比を増やす）を主目的として合成すると
き、モル比を１〜１５倍量（好ましくは２〜５倍量）用
いると（５）タイプ（（２）タイプも同様）の生成比が
増し、よって溶媒可溶な場合には分離・精製が極めて容
易となり、また経済的である。また（３）と（４）タイ
プはモル比が近い（０．３〜３当量）方が好ましい結果
となる。
【００１２】また、これまでは可溶性フタロシアニンの
場合であるが、中心金属がオキシチタンや銅などでアル
キル基やアルコキシ基が導入されていないフタロシアニ
ン錯体は溶解しないため分離・精製が困難であるが、そ
れらの場合には中心金属をオキシチタンや銅などの代り
に溶媒可溶なマグネシウムイオンで合成し、溶媒可溶と
した６種類の中から目的の化合物を分離・精製し、マグ
ネシウム錯体をノルマル−ブチルリチウムでジリチウム
錯体とした後、希望する金属塩と反応させることによ
り、中心金属イオンをオキシチタンや銅などに変換して
目的とするフタロシアニン錯体に合成することができ
た。またノルマル−ブチルリチウムに限らずリチウムア
ルコキサイドなどのリチウム化合物を使用することがで
きるし、金属ナトリウムでも同様の反応が起きる。ま
た、酸処理でマグネシウム錯体をメタルフリーフタロシ
アニン誘導体としてから希望する金属に変換しても良
い。
場合であるが、中心金属がオキシチタンや銅などでアル
キル基やアルコキシ基が導入されていないフタロシアニ
ン錯体は溶解しないため分離・精製が困難であるが、そ
れらの場合には中心金属をオキシチタンや銅などの代り
に溶媒可溶なマグネシウムイオンで合成し、溶媒可溶と
した６種類の中から目的の化合物を分離・精製し、マグ
ネシウム錯体をノルマル−ブチルリチウムでジリチウム
錯体とした後、希望する金属塩と反応させることによ
り、中心金属イオンをオキシチタンや銅などに変換して
目的とするフタロシアニン錯体に合成することができ
た。またノルマル−ブチルリチウムに限らずリチウムア
ルコキサイドなどのリチウム化合物を使用することがで
きるし、金属ナトリウムでも同様の反応が起きる。ま
た、酸処理でマグネシウム錯体をメタルフリーフタロシ
アニン誘導体としてから希望する金属に変換しても良
い。
【００１３】
【実施例】以下に実施例を示してこの発明を更に説明す
るが、本発明はこの実施例に限定されるものではない。
るが、本発明はこの実施例に限定されるものではない。
【００１４】実施例１ ２，３−ジシアノナフタレン５００ｍｇ（０．０２８モ
ル）、４，５−ジノルマル−オクチロキシオルトフタロ
ニトリル２１７ｍｇ（０．０００５６モル）、酢酸亜鉛
・２水和物２０３ｍｇ、ヒドロキノン９３ｍｇを乳鉢で
すりつぶしながら混合し、試験管に入れ、２７０℃のメ
タルバス中で数分間加熱する。冷後、アセトン１００ｍ
ｌを加えてろ過し、残渣をテトラヒドロフラン約５０ｍ
ｌに溶かしてろ過し、ろ液を再結晶に付す。そのろ液を
濃縮し、ゲルろ過クロマトグラフィーに付すことによ
り、亜鉛ジノルマルオクチロキシトリベンゾ［ｂ，ｋ，
ｔ］フタロシアナト９２ｍｇを得た。
ル）、４，５−ジノルマル−オクチロキシオルトフタロ
ニトリル２１７ｍｇ（０．０００５６モル）、酢酸亜鉛
・２水和物２０３ｍｇ、ヒドロキノン９３ｍｇを乳鉢で
すりつぶしながら混合し、試験管に入れ、２７０℃のメ
タルバス中で数分間加熱する。冷後、アセトン１００ｍ
ｌを加えてろ過し、残渣をテトラヒドロフラン約５０ｍ
ｌに溶かしてろ過し、ろ液を再結晶に付す。そのろ液を
濃縮し、ゲルろ過クロマトグラフィーに付すことによ
り、亜鉛ジノルマルオクチロキシトリベンゾ［ｂ，ｋ，
ｔ］フタロシアナト９２ｍｇを得た。
【００１５】実施例２ ２，３−ジシアノナフタレン４００ｍｇ（０．００２２
モル）、４−ドデシロキシオルトフタロニトリル７００
ｍｇ（０．００２２モル）、四塩化チタン２４０ｍｇを
キノリン１０ｍｌに懸濁し、１７０℃で４時間攪拌す
る。冷後、メタノール１００ｍｌを加えて、ろ過し、残
分を濃アンモニア水１０ｍｌに加えて約３０分間攪拌
後、ろ過し、水洗、アセトン洗浄する。残分をテトラヒ
ドロフラン１００ｍｌに溶かし、アルミナカラムに付し
不純物を取り除いた後、溶媒を留去し、残分をトルエン
少量に溶かし、アルミナカラムに付し流出液を留去し、
残分をトルエン少量に溶かし、アルミナカラムに付すこ
とにより、トルエン−酢酸エチル（９：１）画分よりテ
トラオキシチタンドデシロキシフタロシアナト１３ｍｇ
を得た。トルエン−酢酸エチル（８：２）画分より、ト
リオキシチタンドデシロキシモノベンゾフタロシアニン
５７ｍｇを得た。トルエン−酢酸エチル（７：３）画分
より、ジオキシチタンドデシロキシジベンゾ［ｂ，ｔ］
フタロシアニン２２ｍｇを得た。トルエン−酢酸エチル
（７：３）画分よりジオキシチタンドデシロキシジベン
ゾ［ｂ，ｋ］フタロシアニン３６ｍｇを得た。トルエン
−酢酸エチル（６：４）画分よりモノオキシチタンドデ
シロキシトリベンジフタロシアニン４５ｍｇを得た。
モル）、４−ドデシロキシオルトフタロニトリル７００
ｍｇ（０．００２２モル）、四塩化チタン２４０ｍｇを
キノリン１０ｍｌに懸濁し、１７０℃で４時間攪拌す
る。冷後、メタノール１００ｍｌを加えて、ろ過し、残
分を濃アンモニア水１０ｍｌに加えて約３０分間攪拌
後、ろ過し、水洗、アセトン洗浄する。残分をテトラヒ
ドロフラン１００ｍｌに溶かし、アルミナカラムに付し
不純物を取り除いた後、溶媒を留去し、残分をトルエン
少量に溶かし、アルミナカラムに付し流出液を留去し、
残分をトルエン少量に溶かし、アルミナカラムに付すこ
とにより、トルエン−酢酸エチル（９：１）画分よりテ
トラオキシチタンドデシロキシフタロシアナト１３ｍｇ
を得た。トルエン−酢酸エチル（８：２）画分より、ト
リオキシチタンドデシロキシモノベンゾフタロシアニン
５７ｍｇを得た。トルエン−酢酸エチル（７：３）画分
より、ジオキシチタンドデシロキシジベンゾ［ｂ，ｔ］
フタロシアニン２２ｍｇを得た。トルエン−酢酸エチル
（７：３）画分よりジオキシチタンドデシロキシジベン
ゾ［ｂ，ｋ］フタロシアニン３６ｍｇを得た。トルエン
−酢酸エチル（６：４）画分よりモノオキシチタンドデ
シロキシトリベンジフタロシアニン４５ｍｇを得た。
【００１６】実施例３ ２，３−ジシアノナフタレン１ｇ（０．００５６モ
ル）、オルトフタロニトリル２．３ｇ（０．００１８モ
ル）、酢酸マグネシウム・４水和物１．４ｇ、ヒドロキ
ノン６０５ｍｇを乳鉢ですりつぶしながら混合して試験
管に入れ、２７０℃のメタルバス中で数分間加熱する。
冷後、テトラヒドロフラン約３００ｍｌに溶かし、アル
ミナカラムに付して不純物を取り除いた後、再結晶する
ことにより、マグネシウムトリベンゾフタロシアナト３
７２ｍｇを得た。これをキノリン３０ｍｌに懸濁し、ノ
ルマル−ブチルリチウム１．５ｍｌを加え、２５０℃で
約３０分間攪拌後、無水酢酸銅５５０ｍｇを加えて、２
５０℃で３０分間攪拌する。冷後、テトラヒドロフラン
２２０ｍｌを加え、ろ過し、温水で十分に洗浄しアセト
ン洗浄後、銅トリベンゾフタロシアナト１６１ｍｇを得
た。
ル）、オルトフタロニトリル２．３ｇ（０．００１８モ
ル）、酢酸マグネシウム・４水和物１．４ｇ、ヒドロキ
ノン６０５ｍｇを乳鉢ですりつぶしながら混合して試験
管に入れ、２７０℃のメタルバス中で数分間加熱する。
冷後、テトラヒドロフラン約３００ｍｌに溶かし、アル
ミナカラムに付して不純物を取り除いた後、再結晶する
ことにより、マグネシウムトリベンゾフタロシアナト３
７２ｍｇを得た。これをキノリン３０ｍｌに懸濁し、ノ
ルマル−ブチルリチウム１．５ｍｌを加え、２５０℃で
約３０分間攪拌後、無水酢酸銅５５０ｍｇを加えて、２
５０℃で３０分間攪拌する。冷後、テトラヒドロフラン
２２０ｍｌを加え、ろ過し、温水で十分に洗浄しアセト
ン洗浄後、銅トリベンゾフタロシアナト１６１ｍｇを得
た。
【００１７】実施例４ ２，３−ジシアノナフタレン１ｇ（０．００５６モ
ル）、オルトフタロニトリル１．３ｇ（０．０１モ
ル）、酢酸マグネシウム・４水和物９２０ｍｇ、ヒドロ
キノン４２０ｍｇを乳鉢ですりつぶしながら混合して試
験管に入れ、２７０℃のメタルバス中で数分間加熱す
る。冷後、テトラヒドロフラン約２００ｍｌに溶かし、
アルミナカラムに付して不純物を除いた後、テトラヒド
ロフラン、トルエン、アセトンにより再結晶を繰返し
て、マグネシウムジベンゾ［ｂ，ｔ］フタロシアナト６
２ｍｇを得た。これをキノリン６ｍｌに懸濁し、ノルマ
ル−ブチルリチウム０．２ｍｌを加え、２５０℃で約３
０分間攪拌後、無水酢酸銅８１ｍｇを加えて、２５０℃
で３０分間攪拌する。冷後、テトラヒドロフラン５０ｍ
ｌを加えて、ろ過し、温水で十分洗浄し、テトラヒドロ
フラン洗浄後、銅ジベンゾ［ｂ，ｔ］フタロシアナト４
７ｍｇを得た。
ル）、オルトフタロニトリル１．３ｇ（０．０１モ
ル）、酢酸マグネシウム・４水和物９２０ｍｇ、ヒドロ
キノン４２０ｍｇを乳鉢ですりつぶしながら混合して試
験管に入れ、２７０℃のメタルバス中で数分間加熱す
る。冷後、テトラヒドロフラン約２００ｍｌに溶かし、
アルミナカラムに付して不純物を除いた後、テトラヒド
ロフラン、トルエン、アセトンにより再結晶を繰返し
て、マグネシウムジベンゾ［ｂ，ｔ］フタロシアナト６
２ｍｇを得た。これをキノリン６ｍｌに懸濁し、ノルマ
ル−ブチルリチウム０．２ｍｌを加え、２５０℃で約３
０分間攪拌後、無水酢酸銅８１ｍｇを加えて、２５０℃
で３０分間攪拌する。冷後、テトラヒドロフラン５０ｍ
ｌを加えて、ろ過し、温水で十分洗浄し、テトラヒドロ
フラン洗浄後、銅ジベンゾ［ｂ，ｔ］フタロシアナト４
７ｍｇを得た。
【００１８】
【発明の効果】２種類のフタロジニトリル誘導体を他方
に対して１〜１５モルで反応させるようにしているため
に、目的とする対称性の低いフタロシアニン錯体の分離
・精製が容易となる。またマグネシウムフタロシアニン
誘導体から中心金属イオンを自由に変換できることか
ら、対称性の低いフタロシアニン錯体の合成が容易とな
る。
に対して１〜１５モルで反応させるようにしているため
に、目的とする対称性の低いフタロシアニン錯体の分離
・精製が容易となる。またマグネシウムフタロシアニン
誘導体から中心金属イオンを自由に変換できることか
ら、対称性の低いフタロシアニン錯体の合成が容易とな
る。
【図１】フタロシアニン錯体の構造式を示す図である。
【図２】２種類のフタロジニトリル誘導体から合成され
る６種類のフタロシアニン錯体の構造式を示す図であ
る。
る６種類のフタロシアニン錯体の構造式を示す図であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小波 秀雄 宮城県仙台市宮城野区安養寺二丁目26番30 号
Claims (2)
- 【請求項１】 ２種類のフタロジニトリル誘導体を他方
に対して１〜１５のモル比で金属化合物と共に反応さ
せ、合成物から対称性の低い可溶性フタロシアニン錯体
を分離・精製することを特徴とする２種類のフタロジニ
トリル誘導体から対称性の低い新規なフタロシアニン錯
体を製造する方法。 - 【請求項２】 ２種類のフタロジニトリル誘導体を他方
に対して１〜１５のモル比でマグネシウム及びその塩類
と共に反応させ、合成物から目的とする対称性の低い可
溶性フタロシアニン錯体を分離・精製した後、中心金属
イオンを希望する金属イオンに変換することを特徴とす
る２種類のフタロジニトリル誘導体から対称性の低い新
規なフタロシアニン錯体を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6835993A JPH06279448A (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | ２種類のフタロジニトリル誘導体から対称性の低い新規なフタロシアニン錯体を製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6835993A JPH06279448A (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | ２種類のフタロジニトリル誘導体から対称性の低い新規なフタロシアニン錯体を製造する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279448A true JPH06279448A (ja) | 1994-10-04 |
Family
ID=13371532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6835993A Pending JPH06279448A (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | ２種類のフタロジニトリル誘導体から対称性の低い新規なフタロシアニン錯体を製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06279448A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0719839A2 (en) | 1994-12-27 | 1996-07-03 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Phthalocyanine compounds and optical recording media comprising them |
| US6797446B2 (en) | 1999-12-31 | 2004-09-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptors |
| CN102830139A (zh) * | 2012-08-28 | 2012-12-19 | 河北工业大学 | 具有丙酮选择特性的氧化锌厚膜气敏传感器制备方法 |
-
1993
- 1993-03-26 JP JP6835993A patent/JPH06279448A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0719839A2 (en) | 1994-12-27 | 1996-07-03 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Phthalocyanine compounds and optical recording media comprising them |
| US5693396A (en) * | 1994-12-27 | 1997-12-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Phthalocyanine compounds and optical recording media comprising them |
| EP0719839A3 (en) * | 1994-12-27 | 1998-03-18 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Phthalocyanine compounds and optical recording media comprising them |
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| CN102830139A (zh) * | 2012-08-28 | 2012-12-19 | 河北工业大学 | 具有丙酮选择特性的氧化锌厚膜气敏传感器制备方法 |
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