JPH06227964A - 徐放性口腔用軟膏 - Google Patents
徐放性口腔用軟膏Info
- Publication number
- JPH06227964A JPH06227964A JP5032592A JP3259293A JPH06227964A JP H06227964 A JPH06227964 A JP H06227964A JP 5032592 A JP5032592 A JP 5032592A JP 3259293 A JP3259293 A JP 3259293A JP H06227964 A JPH06227964 A JP H06227964A
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- JP
- Japan
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- group
- ointment
- formula
- sustained
- oral cavity
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 この出願発明は、疎水性軟膏基剤、粘着性物
質、アルミニウム化合物および薬剤を配合することを特
徴とする徐放性口腔用軟膏に関する。 【効果】 この出願発明は、口腔内粘膜、とりわけ、歯
周ポケットに投与でき、かつ、患部で十分な薬剤濃度を
長期間維持しながら、薬剤の利用率（投与した組成物中
の薬剤含量に対する、患部での薬剤の放出総量の割合）
を高めた徐放性口腔用軟膏として有用である。
質、アルミニウム化合物および薬剤を配合することを特
徴とする徐放性口腔用軟膏に関する。 【効果】 この出願発明は、口腔内粘膜、とりわけ、歯
周ポケットに投与でき、かつ、患部で十分な薬剤濃度を
長期間維持しながら、薬剤の利用率（投与した組成物中
の薬剤含量に対する、患部での薬剤の放出総量の割合）
を高めた徐放性口腔用軟膏として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この出願発明は、口腔内疾患、た
とえば、歯周疾患などの治療を目的とする徐放性口腔用
軟膏に関する。さらに詳しくは、疎水性軟膏基剤、粘着
性物質、アルミニウム化合物および薬剤を配合すること
を特徴とする徐放性口腔用軟膏に関する。
とえば、歯周疾患などの治療を目的とする徐放性口腔用
軟膏に関する。さらに詳しくは、疎水性軟膏基剤、粘着
性物質、アルミニウム化合物および薬剤を配合すること
を特徴とする徐放性口腔用軟膏に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に口腔内粘膜に塗布する軟膏基剤と
しては、唾液を考慮して疎水性軟膏基剤（ワセリンまた
はプラスチベースなど）に粘着性物質（カルボキシメチ
ルセルロースナトリウムまたはポリアクリル酸ナトリウ
ムなど）を加えたものが広く使用されている［商品名；
口腔用ケナログ（日本スクイブ社製）、商品名；歯科用
（口腔用）アフタゾロン（昭和薬品化工社製）および商
品名；デキサルチン軟膏（日本化薬社製）など］。ま
た、この出願発明者らがさきに出願した特開平４−１３
６１６号には、疎水性軟膏基剤、粘着性物質、多価アル
コールおよび薬剤からなる徐放性口腔用軟膏基剤が記載
されている。しかし、疎水性軟膏基剤、粘着性物質およ
びアルミニウム化合物を配合した軟膏基剤は知られてい
ない。
しては、唾液を考慮して疎水性軟膏基剤（ワセリンまた
はプラスチベースなど）に粘着性物質（カルボキシメチ
ルセルロースナトリウムまたはポリアクリル酸ナトリウ
ムなど）を加えたものが広く使用されている［商品名；
口腔用ケナログ（日本スクイブ社製）、商品名；歯科用
（口腔用）アフタゾロン（昭和薬品化工社製）および商
品名；デキサルチン軟膏（日本化薬社製）など］。ま
た、この出願発明者らがさきに出願した特開平４−１３
６１６号には、疎水性軟膏基剤、粘着性物質、多価アル
コールおよび薬剤からなる徐放性口腔用軟膏基剤が記載
されている。しかし、疎水性軟膏基剤、粘着性物質およ
びアルミニウム化合物を配合した軟膏基剤は知られてい
ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】口腔内粘膜、とりわ
け、歯周ポケットに投与でき、かつ、患部で十分な薬剤
濃度を長期間維持しながら、薬剤の利用率（投与した組
成物中の薬剤含量に対する患部での薬剤の放出総量の割
合）を高めた徐放性口腔用軟膏の開発が望まれていた。
この出願発明は、上記の課題を解決するために、新規な
徐放性口腔用軟膏を提供することを目的とするものであ
る。
け、歯周ポケットに投与でき、かつ、患部で十分な薬剤
濃度を長期間維持しながら、薬剤の利用率（投与した組
成物中の薬剤含量に対する患部での薬剤の放出総量の割
合）を高めた徐放性口腔用軟膏の開発が望まれていた。
この出願発明は、上記の課題を解決するために、新規な
徐放性口腔用軟膏を提供することを目的とするものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、上記課題に対し
て、この出願発明者らは鋭意検討を重ねた結果、疎水性
軟膏基剤、粘着性物質、アルミニウム化合物および薬剤
を配合した徐放性口腔用軟膏が上記目的を達成すること
を見出して、この出願発明を完成したものである。
て、この出願発明者らは鋭意検討を重ねた結果、疎水性
軟膏基剤、粘着性物質、アルミニウム化合物および薬剤
を配合した徐放性口腔用軟膏が上記目的を達成すること
を見出して、この出願発明を完成したものである。
【０００５】以下に、この出願発明を詳細に説明する。
この出願発明で使用される薬剤は、特に限定されない
が、具体的には、一般式［Ｉ］
この出願発明で使用される薬剤は、特に限定されない
が、具体的には、一般式［Ｉ］
【化２】 「式中、Ｒ1は、置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環式基
を；Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、保護されていてもよいヒドロキシル、アミ
ノもしくはアルキルアミノ基またはジ−アルキルアミノ
基を；Ｒ3は、置換されていてもよいシクロアルキル、
ビニルまたは環状アミノ基を；
ケニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環式基
を；Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、保護されていてもよいヒドロキシル、アミ
ノもしくはアルキルアミノ基またはジ−アルキルアミノ
基を；Ｒ3は、置換されていてもよいシクロアルキル、
ビニルまたは環状アミノ基を；
【外７】 は、
【外８】 または
【外９】 （式中、Ｘ1は、水素原子またはハロゲン原子を示
す。）を意味するか、またはＲ1と共に式
す。）を意味するか、またはＲ1と共に式
【式２】 （式中、Ｒ4は、水素原子またはアルキル基を；Ｄは、
酸素原子または硫黄原子を示す。）で表わされる基を示
し；
酸素原子または硫黄原子を示す。）で表わされる基を示
し；
【外１０】 は、
【外１１】 または
【外１２】 (式中、Ｘ2は、水素原子またはハロゲン原子を示す。)
で表わされる基を示す。」で表わされる化合物またはそ
の塩、テトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、硫
酸フラジオマイシンおよびクロラムフェニコールなどの
ような抗菌剤；塩酸クロルヘキシジン、塩化セチルピリ
ジニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化デカリニウムおよ
び塩化ベンザルコニウムなどのような殺菌消毒剤；デキ
サメタゾン、トリアムシノロンアセトニドおよびアズレ
ンスルホン酸ナトリウムなどのような消炎剤；α−アミ
ラーゼのような消炎酵素剤；並びにリドカインおよびア
ミノ安息香酸エチルなどのような局所麻酔剤などが挙げ
られる。
で表わされる基を示す。」で表わされる化合物またはそ
の塩、テトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、硫
酸フラジオマイシンおよびクロラムフェニコールなどの
ような抗菌剤；塩酸クロルヘキシジン、塩化セチルピリ
ジニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化デカリニウムおよ
び塩化ベンザルコニウムなどのような殺菌消毒剤；デキ
サメタゾン、トリアムシノロンアセトニドおよびアズレ
ンスルホン酸ナトリウムなどのような消炎剤；α−アミ
ラーゼのような消炎酵素剤；並びにリドカインおよびア
ミノ安息香酸エチルなどのような局所麻酔剤などが挙げ
られる。
【０００６】なお、この出願明細書において特に断わら
ない限り、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子またはヨウ素原子を；アルキル基とは、たとえ
ば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブ
チル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルまたはオクチルなどのようなＣ1-10 アル
キル基を；アルキル基とは、たとえば、上記したアルキ
ル基のうち、Ｃ1-10アルキル基を；アルコキシ基とは、
たとえば、−Ｏ−アルキル基（アルキル 基は、上記し
たＣ1-10アルキル基を示す。）を；アルキルアミノ基と
は、たとえば、メチルアミノ、エチルアミノまたはプロ
ピルアミノなどのようなＣ1-10アルキルアミノ基を；ジ
−アルキルアミノ基とは、たとえば、ジメチルアミノの
ようなジ−Ｃ1-10アルキルアミノ基を；アルケニル基と
は、たとえば、 ビニル、アリル、１−プロペニルまた
は１−ブテニルなどのようなＣ2-10アルケ ニル基を；
シクロアルキル基とは、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルなどのような
Ｃ3-10シクロアルキル基を；アリール基 とは、たとえ
ば、フェニルまたはナフチルなどを；アルコキシカルボ
ニル基とは、たとえば、−ＣＯＯ−アルキル基（アルキ
ル基は、上記したＣ1-10アルキル基を示す。）を；ヒド
ロキシアルキル基とは、たとえば、ヒドロキシメチル、
ヒドロキシエチルまたはヒドロキシプロピルなどのよう
なヒドロキシ−Ｃ1-10アル キル基を；アミノアルキル
基とは、たとえば、アミノメチル、アミノエチルまたは
アミノプロピルなどのようなアミノ−Ｃ1-10アルキル基
を；アルキル アミノアルキル基とは、たとえば、メチ
ルアミノメチル、エチルアミノメチルまたはエチルアミ
ノエチルなどのようなＣ1-10アルキルアミノ−Ｃ1-10ア
ルキル基を；ジ−アルキルアミノアルキル基とは、たと
えば、ジメチルアミノメチルまたはジエチルアミノメチ
ルなどのようなジ−Ｃ1-10アルキルアミノ−Ｃ1-10アル
キル基を；環状アミノ基とは、たとえば、ピペラジニ
ル、ピロリジニル、モルホリニルまたは１，４−ジアザ
ビシクロ［３．２．１］オクチルなどのような４−１０
員環状アミノ基を；環状アミノアルキル基とは、たとえ
ば、１−ピペラジニルメチル、１−ピロリジニルメチ
ル、１−アゼチジニルメチルまたは１−モルホリニルメ
チルなどのような４−６員環状アミノ−Ｃ1-10アルキル
基を；アシ ルアミノ基とは、たとえば、ホルミルアミ
ノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリ
ルアミノなどのようなＣ1-10アシルアミノ基を；アシル
オキシ 基とは、たとえば、ホルミルオキシ、アセチル
オキシ、プロピオニルオキシまたはブチリルオキシなど
のようなＣ1-10アシルオキシ基を；トリハロゲノ−低級
アルキル基とは、たとえば、トリクロロメチルまたはト
リフルオロメチルなどのようなトリハロゲノ−Ｃ1-10ア
ルキル基を；複素環式基とは、酸素原子、窒素原子およ
び 硫黄原子から選ばれる１つ以上の異項原子を含む５
員もしくは６員またはそれらの縮合環、たとえば、フリ
ル、ピロリル、チエニル、オキサゾリル、イミダゾリ
ル、チアゾリル、１−ピロリジニル、ベンゾフリル、ベ
ンゾチアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジニルま
たはモルホリニルなどのような基を、それぞれ意味す
る。
ない限り、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子またはヨウ素原子を；アルキル基とは、たとえ
ば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブ
チル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルまたはオクチルなどのようなＣ1-10 アル
キル基を；アルキル基とは、たとえば、上記したアルキ
ル基のうち、Ｃ1-10アルキル基を；アルコキシ基とは、
たとえば、−Ｏ−アルキル基（アルキル 基は、上記し
たＣ1-10アルキル基を示す。）を；アルキルアミノ基と
は、たとえば、メチルアミノ、エチルアミノまたはプロ
ピルアミノなどのようなＣ1-10アルキルアミノ基を；ジ
−アルキルアミノ基とは、たとえば、ジメチルアミノの
ようなジ−Ｃ1-10アルキルアミノ基を；アルケニル基と
は、たとえば、 ビニル、アリル、１−プロペニルまた
は１−ブテニルなどのようなＣ2-10アルケ ニル基を；
シクロアルキル基とは、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルなどのような
Ｃ3-10シクロアルキル基を；アリール基 とは、たとえ
ば、フェニルまたはナフチルなどを；アルコキシカルボ
ニル基とは、たとえば、−ＣＯＯ−アルキル基（アルキ
ル基は、上記したＣ1-10アルキル基を示す。）を；ヒド
ロキシアルキル基とは、たとえば、ヒドロキシメチル、
ヒドロキシエチルまたはヒドロキシプロピルなどのよう
なヒドロキシ−Ｃ1-10アル キル基を；アミノアルキル
基とは、たとえば、アミノメチル、アミノエチルまたは
アミノプロピルなどのようなアミノ−Ｃ1-10アルキル基
を；アルキル アミノアルキル基とは、たとえば、メチ
ルアミノメチル、エチルアミノメチルまたはエチルアミ
ノエチルなどのようなＣ1-10アルキルアミノ−Ｃ1-10ア
ルキル基を；ジ−アルキルアミノアルキル基とは、たと
えば、ジメチルアミノメチルまたはジエチルアミノメチ
ルなどのようなジ−Ｃ1-10アルキルアミノ−Ｃ1-10アル
キル基を；環状アミノ基とは、たとえば、ピペラジニ
ル、ピロリジニル、モルホリニルまたは１，４−ジアザ
ビシクロ［３．２．１］オクチルなどのような４−１０
員環状アミノ基を；環状アミノアルキル基とは、たとえ
ば、１−ピペラジニルメチル、１−ピロリジニルメチ
ル、１−アゼチジニルメチルまたは１−モルホリニルメ
チルなどのような４−６員環状アミノ−Ｃ1-10アルキル
基を；アシ ルアミノ基とは、たとえば、ホルミルアミ
ノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリ
ルアミノなどのようなＣ1-10アシルアミノ基を；アシル
オキシ 基とは、たとえば、ホルミルオキシ、アセチル
オキシ、プロピオニルオキシまたはブチリルオキシなど
のようなＣ1-10アシルオキシ基を；トリハロゲノ−低級
アルキル基とは、たとえば、トリクロロメチルまたはト
リフルオロメチルなどのようなトリハロゲノ−Ｃ1-10ア
ルキル基を；複素環式基とは、酸素原子、窒素原子およ
び 硫黄原子から選ばれる１つ以上の異項原子を含む５
員もしくは６員またはそれらの縮合環、たとえば、フリ
ル、ピロリル、チエニル、オキサゾリル、イミダゾリ
ル、チアゾリル、１−ピロリジニル、ベンゾフリル、ベ
ンゾチアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジニルま
たはモルホリニルなどのような基を、それぞれ意味す
る。
【０００７】一般式［１］の化合物またはその塩におい
て、Ｒ1の各基は、ハロゲン原子、シアノ基、保護され
ていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいヒ
ドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリー
ル基、シクロアルキル基、アシルアミノ基、アシルオキ
シ基、アルケニル基、トリハロゲノ−アルキル基、アル
キルアミノ基またはジ−アルキルアミノ基などから選ば
れる一つまたは二つ以上の置換基で置換されていてもよ
く、また、Ｒ3の各基は、ハロゲン原子、アルキル基、
保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていて
もよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ
基、保護されていてもよいアルキルアミノ基、保護され
ていてもよいアミノアルキル基、保護されていてもよい
アルキルアミノアルキル基、保護されていてもよいヒド
ロキシアルキル基、ジ−アルキルアミノ基、ジ−アルキ
ルアミノアルキル基または環状アミノアルキル基などか
ら選ばれる一つまたは二つ以上の置換基で置換されてい
てもよい。
て、Ｒ1の各基は、ハロゲン原子、シアノ基、保護され
ていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいヒ
ドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリー
ル基、シクロアルキル基、アシルアミノ基、アシルオキ
シ基、アルケニル基、トリハロゲノ−アルキル基、アル
キルアミノ基またはジ−アルキルアミノ基などから選ば
れる一つまたは二つ以上の置換基で置換されていてもよ
く、また、Ｒ3の各基は、ハロゲン原子、アルキル基、
保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていて
もよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ
基、保護されていてもよいアルキルアミノ基、保護され
ていてもよいアミノアルキル基、保護されていてもよい
アルキルアミノアルキル基、保護されていてもよいヒド
ロキシアルキル基、ジ−アルキルアミノ基、ジ−アルキ
ルアミノアルキル基または環状アミノアルキル基などか
ら選ばれる一つまたは二つ以上の置換基で置換されてい
てもよい。
【０００８】カルボキシル保護基としては、たとえば、
生体内において容易に脱離するエステル形成基のような
薬学的に許容されるカルボキシル保護基が挙げられる。
生体内において容易に脱離するエステル形成基のような
薬学的に許容されるカルボキシル保護基が挙げられる。
【０００９】また、アミノ基、アミノアルキル基、アル
キルアミノ基およびアルキルアミノアルキル基の保護基
としては、たとえば、生体内において容易に脱離する薬
学的に許容されるアミノ保護基が挙げられる。
キルアミノ基およびアルキルアミノアルキル基の保護基
としては、たとえば、生体内において容易に脱離する薬
学的に許容されるアミノ保護基が挙げられる。
【００１０】さらに、ヒドロキシル基およびヒドロキシ
アルキル基の保護基としては、たとえば、生体内におい
て容易に脱離する薬学的に許容されるヒドロキシル基の
保護基などが挙げられる。
アルキル基の保護基としては、たとえば、生体内におい
て容易に脱離する薬学的に許容されるヒドロキシル基の
保護基などが挙げられる。
【００１１】この出願発明で使用される薬剤の好ましい
化合物としては、具体的に、ナフチリジンもしくはキノ
リンの７位またはベンゾオキサジンもしくはベンゾチオ
キサジンの１０位に塩基性基が結合する化合物、たとえ
ば、以下の化合物を挙げることができる。 ・１−エチル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−
オキソ−７−（１−ピペラジニル）−１，８−ナフチリ
ジン−３−カルボン酸 ・７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１−エチル
−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−カルボン酸 ・７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１−シクロ
プロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸 ・７−（３−アミノ−４−メチル−１−ピロリジニル）
−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン
酸 ・１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（３−メチ
ルアミノ−１−ピロリジニル）−１，４−ジヒドロ−４
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸 ・７−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニル）
−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン
酸 ・１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（１−ピペ
ラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−カルボン酸 ・７−（シス−３−アミノメチル−４−クロロ−１−ピ
ロリジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−カルボン酸 ・７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１−（２，
４−ジフルオロフェニル）−６−フルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カル
ボン酸（トスフロキサシン）
化合物としては、具体的に、ナフチリジンもしくはキノ
リンの７位またはベンゾオキサジンもしくはベンゾチオ
キサジンの１０位に塩基性基が結合する化合物、たとえ
ば、以下の化合物を挙げることができる。 ・１−エチル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−
オキソ−７−（１−ピペラジニル）−１，８−ナフチリ
ジン−３−カルボン酸 ・７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１−エチル
−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，
８−ナフチリジン−３−カルボン酸 ・７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１−シクロ
プロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸 ・７−（３−アミノ−４−メチル−１−ピロリジニル）
−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン
酸 ・１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（３−メチ
ルアミノ−１−ピロリジニル）−１，４−ジヒドロ−４
−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸 ・７−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニル）
−１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン
酸 ・１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（１−ピペ
ラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−カルボン酸 ・７−（シス−３−アミノメチル−４−クロロ−１−ピ
ロリジニル）−１−シクロプロピル−６−フルオロ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン
−３−カルボン酸 ・７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１−（２，
４−ジフルオロフェニル）−６−フルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カル
ボン酸（トスフロキサシン）
【００１２】・１−エチル−６−フルオロ−７−（１−
ピペラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸 ・１−エチル−６，８−ジフルオロ−７−（３−メチル
−１−ピペラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸 ・１−（２−フルオロエチル）−６，８−ジフルオロ−
７−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ・５−アミノ−１−シクロプロピル−７−（３，５−ジ
メチル−１−ピペラジニル）−６，８−ジフルオロ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸 ・７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１−シクロ
プロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−３−カルボン酸 ・７−（３−アミノメチル−１−モルホリノ）−１−シ
クロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ・１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（１−ピペ
ラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸 ・１−シクロプロピル−６−フルオロ−５−メチル−７
−（３−メチル−１−ピペラジニル）−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ・６−フルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）
−７−（３−メチル−１−ピペラジニル）−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ・５−アミノ−１−シクロプロピル−７−（３−エチル
アミノメチル−１−ピロリジニル）−６，８−ジフルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸 ・１−シクロプロピル−７−（３−エチルアミノメチル
−１−ピロリジニル）−５，６，８−トリフルオロ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸 ・１−エチル−６−フルオロ−７−（４−メチル−１−
ピペラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸 ・１−シクロプロピル−７−（３，５−ジメチルピリジ
ン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸
ピペラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸 ・１−エチル−６，８−ジフルオロ−７−（３−メチル
−１−ピペラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸 ・１−（２−フルオロエチル）−６，８−ジフルオロ−
７−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ・５−アミノ−１−シクロプロピル−７−（３，５−ジ
メチル−１−ピペラジニル）−６，８−ジフルオロ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸 ・７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１−シクロ
プロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−３−カルボン酸 ・７−（３−アミノメチル−１−モルホリノ）−１−シ
クロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ・１−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（１−ピペ
ラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸 ・１−シクロプロピル−６−フルオロ−５−メチル−７
−（３−メチル−１−ピペラジニル）−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ・６−フルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）
−７−（３−メチル−１−ピペラジニル）−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ・５−アミノ−１−シクロプロピル−７−（３−エチル
アミノメチル−１−ピロリジニル）−６，８−ジフルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸 ・１−シクロプロピル−７−（３−エチルアミノメチル
−１−ピロリジニル）−５，６，８−トリフルオロ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸 ・１−エチル−６−フルオロ−７−（４−メチル−１−
ピペラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸 ・１−シクロプロピル−７−（３，５−ジメチルピリジ
ン−１−イル）−６−フルオロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸
【００１３】・９−フルオロ−３−メチル−１０−（４
−メチル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，３−
ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［１，２，３−ｄｅ］［１，
４］ベンゾオキサジン−６−カルボン酸 ・１０−（１−アミノシクロプロピル）−９−フルオロ
−３−メチル−７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−
ピリド［１，２，３−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジ
ン−６−カルボン酸 ・（Ｓ）−９−フルオロ−３−メチル−１０−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，３−ジヒ
ドロ−７Ｈ−ピリド［１，２，３−ｄｅ］［１，４］ベ
ンゾオキサジン−６−カルボン酸 ・（Ｓ）−１０−（１−アミノシクロプロピル）−９−
フルオロ−３−メチル−７−オキソ−２，３−ジヒドロ
−７Ｈ−ピリド［１，２，３−ｄｅ］［１，４］ベンゾ
オキサジン−６−カルボン酸 なお、薬剤の使用量は、口腔疾患の治療に用いられる量
であり、適宜選択することができる。
−メチル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，３−
ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［１，２，３−ｄｅ］［１，
４］ベンゾオキサジン−６−カルボン酸 ・１０−（１−アミノシクロプロピル）−９−フルオロ
−３−メチル−７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−
ピリド［１，２，３−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジ
ン−６−カルボン酸 ・（Ｓ）−９−フルオロ−３−メチル−１０−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，３−ジヒ
ドロ−７Ｈ−ピリド［１，２，３−ｄｅ］［１，４］ベ
ンゾオキサジン−６−カルボン酸 ・（Ｓ）−１０−（１−アミノシクロプロピル）−９−
フルオロ−３−メチル−７−オキソ−２，３−ジヒドロ
−７Ｈ−ピリド［１，２，３−ｄｅ］［１，４］ベンゾ
オキサジン−６−カルボン酸 なお、薬剤の使用量は、口腔疾患の治療に用いられる量
であり、適宜選択することができる。
【００１４】この出願発明で使用される疎水性軟膏基剤
としては、プラスチベースのようなゲル化炭化水素、ワ
セリン、パラフィンおよびシリコンなどがあり、プラス
チベースのようなゲル化炭化水素が好ましい。これらの
疎水性軟膏基剤は、単独でもよく、また、二種以上を併
用してもよい。疎水性軟膏基剤の使用量は、特に限定さ
れないが、全軟膏に対して、50〜95重量％、好ましく
は、75〜90重量％である。
としては、プラスチベースのようなゲル化炭化水素、ワ
セリン、パラフィンおよびシリコンなどがあり、プラス
チベースのようなゲル化炭化水素が好ましい。これらの
疎水性軟膏基剤は、単独でもよく、また、二種以上を併
用してもよい。疎水性軟膏基剤の使用量は、特に限定さ
れないが、全軟膏に対して、50〜95重量％、好ましく
は、75〜90重量％である。
【００１５】この出願発明で使用される粘着性物質とし
ては、アルギン酸プロピレングリコールエステルのよう
なアルギン酸誘導体；ヒドロキシプロピルセルロース、
ヒドロキシプロピルメチルセルロースもしくはメチルセ
ルロースなどのようなセルロース誘導体；ポリビニルア
ルコールもしくはポリビニルピロリドンなどのような合
成高分子化合物；並びにプルランなどがあり、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロースのようなセルロース誘導体
が好ましい。これらの粘着性物質は、単独でもよく、ま
た、二種以上を併用してもよい。粘着性物質の使用量
は、特に限定されないが、全軟膏に対して、5〜50重量
％、好ましくは、10〜15重量％である。
ては、アルギン酸プロピレングリコールエステルのよう
なアルギン酸誘導体；ヒドロキシプロピルセルロース、
ヒドロキシプロピルメチルセルロースもしくはメチルセ
ルロースなどのようなセルロース誘導体；ポリビニルア
ルコールもしくはポリビニルピロリドンなどのような合
成高分子化合物；並びにプルランなどがあり、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロースのようなセルロース誘導体
が好ましい。これらの粘着性物質は、単独でもよく、ま
た、二種以上を併用してもよい。粘着性物質の使用量
は、特に限定されないが、全軟膏に対して、5〜50重量
％、好ましくは、10〜15重量％である。
【００１６】この出願発明で使用されるアルミニウム化
合物としては、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、
酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、硫酸アルミニ
ウムカリウム、硫酸アルミニウムナトリウムもしくは硫
酸アルミニウムアンモニウムなどのようなアルミニウム
の無機化合物および乳酸アルミニウムのようなアルミニ
ウムとカルボン酸との塩があり、硫酸アルミニウムカリ
ウムあるいは乳酸アルミニウムが好ましい。これらのア
ルミニウム化合物は、単独でもよく、また、二種以上を
併用してもよい。アルミニウム化合物の使用量は、特に
限定されないが、全軟膏に対して、0.1〜10重量％、好
ましくは、0.2〜4.0重量％である。
合物としては、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、
酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、硫酸アルミニ
ウムカリウム、硫酸アルミニウムナトリウムもしくは硫
酸アルミニウムアンモニウムなどのようなアルミニウム
の無機化合物および乳酸アルミニウムのようなアルミニ
ウムとカルボン酸との塩があり、硫酸アルミニウムカリ
ウムあるいは乳酸アルミニウムが好ましい。これらのア
ルミニウム化合物は、単独でもよく、また、二種以上を
併用してもよい。アルミニウム化合物の使用量は、特に
限定されないが、全軟膏に対して、0.1〜10重量％、好
ましくは、0.2〜4.0重量％である。
【００１８】この出願発明の徐放性口腔用軟膏は、この
出願発明に悪影響を及ぼさない限り、公知の添加剤、た
とえば、香料、矯味料、着色剤および界面活性剤などを
加えてもよい。また、この出願発明の徐放性口腔用軟膏
は、公知の口腔用軟膏の投与方法をそのまま利用でき、
たとえば、歯周ポケットに注入したり、または患部に直
接塗布することができる。
出願発明に悪影響を及ぼさない限り、公知の添加剤、た
とえば、香料、矯味料、着色剤および界面活性剤などを
加えてもよい。また、この出願発明の徐放性口腔用軟膏
は、公知の口腔用軟膏の投与方法をそのまま利用でき、
たとえば、歯周ポケットに注入したり、または患部に直
接塗布することができる。
【００１９】この出願発明の徐放性口腔用軟膏の製法
は、特に限定されないが、当該分野で通常用いられる方
法またはそれらを適宜組み合わせることにより製造する
ことができる。具体的には、処方成分である疎水性軟膏
基剤、粘着性物質、アルミニウム化合物および薬剤を単
に混合するだけで調製することができる。
は、特に限定されないが、当該分野で通常用いられる方
法またはそれらを適宜組み合わせることにより製造する
ことができる。具体的には、処方成分である疎水性軟膏
基剤、粘着性物質、アルミニウム化合物および薬剤を単
に混合するだけで調製することができる。
【００２０】つぎに、この出願発明の徐放性口腔用軟膏
の溶出試験について述べる。 ［溶出試験］この出願発明の徐放性口腔用軟膏の徐放性
を確認する為、図１に示す試験器具を使用して試験を行
った。具体的には、徐放性口腔用軟膏試料約0.5gを試験
器具の軟膏塗布用底部１の上面に直径29mmの円盤状２に
ひろげた後、軟膏上面にスクリーン３およびＯ−リング
４を乗せ、さらに液貯留用の円筒蓋部５をかぶせ固定す
る。液貯留用の円筒中に溶出液を5ml/hrの割合で注入
し、37±0.5゜Cで試験を行った。試験開始後1〜7時間ま
では1時間毎にデカンテーションにより液交換し、吸光
度測定法で薬剤の濃度を測定した。7〜24時間では17時
間分の85mlの液、それ以後は24時間毎に120mlの液と交
換し、同様に薬剤濃度を測定した。7時間以降は容器ご
と液に浸し、試験を行った。溶出液には人工唾液（pH7.
0）を使用し、試料としては、実施例１、２、３、４お
よび対照例１、２の徐放性口腔用軟膏を用いた。その結
果を、それぞれ、図２および図３に示す。
の溶出試験について述べる。 ［溶出試験］この出願発明の徐放性口腔用軟膏の徐放性
を確認する為、図１に示す試験器具を使用して試験を行
った。具体的には、徐放性口腔用軟膏試料約0.5gを試験
器具の軟膏塗布用底部１の上面に直径29mmの円盤状２に
ひろげた後、軟膏上面にスクリーン３およびＯ−リング
４を乗せ、さらに液貯留用の円筒蓋部５をかぶせ固定す
る。液貯留用の円筒中に溶出液を5ml/hrの割合で注入
し、37±0.5゜Cで試験を行った。試験開始後1〜7時間ま
では1時間毎にデカンテーションにより液交換し、吸光
度測定法で薬剤の濃度を測定した。7〜24時間では17時
間分の85mlの液、それ以後は24時間毎に120mlの液と交
換し、同様に薬剤濃度を測定した。7時間以降は容器ご
と液に浸し、試験を行った。溶出液には人工唾液（pH7.
0）を使用し、試料としては、実施例１、２、３、４お
よび対照例１、２の徐放性口腔用軟膏を用いた。その結
果を、それぞれ、図２および図３に示す。
【００２１】以上の結果に示されるように、 この出願
発明の徐放性口腔用軟膏は、薬剤の溶出性が良く、ま
た、薬剤を長期間にわたり放出するという優れた効果が
ある。また、この出願発明の徐放性口腔用軟膏は、アル
ミニウム化合物を添加しない対照例と比べると、高い濃
度で薬剤を放出し、薬剤の利用率が向上するという点で
優れている。
発明の徐放性口腔用軟膏は、薬剤の溶出性が良く、ま
た、薬剤を長期間にわたり放出するという優れた効果が
ある。また、この出願発明の徐放性口腔用軟膏は、アル
ミニウム化合物を添加しない対照例と比べると、高い濃
度で薬剤を放出し、薬剤の利用率が向上するという点で
優れている。
【００２２】つぎに、この出願発明の徐放性口腔用軟膏
の製造法を、具体的に実施例を挙げて説明するが、この
出願発明はこれらに限定されるものではない。
の製造法を、具体的に実施例を挙げて説明するが、この
出願発明はこれらに限定されるものではない。
【００２３】
実施例１ プラスチベース16.56gにトスフロキサシン トシレート
0.80g、硫酸アルミニウムカリウム0.64gおよびヒドロキ
シプロピルメチルセルロース2.00gを均一に混和し、徐
放性口腔用軟膏を得た。
0.80g、硫酸アルミニウムカリウム0.64gおよびヒドロキ
シプロピルメチルセルロース2.00gを均一に混和し、徐
放性口腔用軟膏を得た。
【００２４】実施例２ プラスチベース16.90gにトスフロキサシン トシレート
0.80g、乾燥硫酸アルミニウムカリウム0.35gおよびヒド
ロキシプロピルメチルセルロース2.00gを均一に混和
し、徐放性口腔用軟膏を得た。
0.80g、乾燥硫酸アルミニウムカリウム0.35gおよびヒド
ロキシプロピルメチルセルロース2.00gを均一に混和
し、徐放性口腔用軟膏を得た。
【００２５】実施例３ プラスチベース16.80gにトスフロキサシン トシレート
0.80g、乳酸アルミニウム0.40gおよびヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース2.00gを均一に混和し、徐放性口腔
用軟膏を得た。
0.80g、乳酸アルミニウム0.40gおよびヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース2.00gを均一に混和し、徐放性口腔
用軟膏を得た。
【００２６】実施例４ 実施例２のトスフロキサシン トシレートの代わりに
（Ｓ）−10−（１−アミノシクロプロピル）−９−フル
オロ−３−メチル−７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７
Ｈ−ピリド［１,２,３-ｄｅ］［１,４］ベンゾオキサジ
ン−６−カルボン酸0.80gを用い、実施例２と同様に調
製し、徐放性口腔用軟膏を得た。
（Ｓ）−10−（１−アミノシクロプロピル）−９−フル
オロ−３−メチル−７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７
Ｈ−ピリド［１,２,３-ｄｅ］［１,４］ベンゾオキサジ
ン−６−カルボン酸0.80gを用い、実施例２と同様に調
製し、徐放性口腔用軟膏を得た。
【００２７】対照例１ プラスチベース16.20gにトスフロキサシン トシレート
0.80gおよびヒドロキシプロピルメチルセルロース3.00g
を均一に混和し、徐放性口腔用軟膏を得た。
0.80gおよびヒドロキシプロピルメチルセルロース3.00g
を均一に混和し、徐放性口腔用軟膏を得た。
【００２８】対照例２ プラスチベース17.20gに（Ｓ）−10−（１−アミノシク
ロプロピル）−９−フルオロ−３−メチル−７−オキソ
−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［１,２,３-ｄｅ］
［１,４］ベンゾオキサジン−６−カルボン酸0.80gおよ
びヒドロキシプロピルメチルセルロース2.00gを均一に
混和し、徐放性口腔用軟膏を得た。
ロプロピル）−９−フルオロ−３−メチル−７−オキソ
−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［１,２,３-ｄｅ］
［１,４］ベンゾオキサジン−６−カルボン酸0.80gおよ
びヒドロキシプロピルメチルセルロース2.00gを均一に
混和し、徐放性口腔用軟膏を得た。
【００２９】
【発明の効果】この出願発明の徐放性口腔用軟膏は、薬
剤の溶出性が良く、また、薬剤を長期間にわたり放出
し、薬剤の利用率がきわめて高い製剤であり、また、歯
周ポケットにも投与できるという優れた効果を有する。
剤の溶出性が良く、また、薬剤を長期間にわたり放出
し、薬剤の利用率がきわめて高い製剤であり、また、歯
周ポケットにも投与できるという優れた効果を有する。
【図１】溶出試験用器具を示した説明図である。
【図２】実施例１、２、３および対照例１で得られた徐
放性口腔用軟膏の溶出試験の結果（溶出濃度の測定結
果）を示す。
放性口腔用軟膏の溶出試験の結果（溶出濃度の測定結
果）を示す。
【図３】実施例４並びに対照例２で得られた徐放性口腔
用軟膏の溶出試験の結果（溶出濃度の測定結果）を示
す。
用軟膏の溶出試験の結果（溶出濃度の測定結果）を示
す。
１ 軟膏塗布用の底部 ２ 被験軟膏 ３ スクリーン ４ Ｏ−リング ５ 液貯留用の円筒蓋部
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/47 ＡＤＺ 7431−4Ｃ 31/505 7431−4Ｃ 45/00 8415−4Ｃ 47/02 Ｃ 7433−4Ｃ
Claims (2)
- 【請求項１】 疎水性軟膏基剤、粘着性物質、アルミニ
ウム化合物および薬剤を配合することを特徴とする徐放
性口腔用軟膏。 - 【請求項２】 薬剤が、一般式 【化１】 「式中、Ｒ1は、置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環式基
を；Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、保護されていてもよいヒドロキシル、アミ
ノもしくはアルキルアミノ基またはジ−アルキルアミノ
基を；Ｒ3は、置換されていてもよいシクロアルキル、
ビニルまたは環状アミノ基を； 【外１】 は、 【外２】 または 【外３】 (式中、Ｘ1は、水素原子またはハロゲン原子を示す。)
を意味するか、またはＲ1と共に式 【式１】 （式中、Ｒ4は、水素原子またはアルキル基を；Ｄは、
酸素原子または硫黄原子を示す。）で表わされる基を示
し； 【外４】 は、 【外５】 または 【外６】 （式中、Ｘ2は、水素原子またはハロゲン原子を示
す。）で表わされる基を示す。」で表わされる化合物で
ある請求項１記載の徐放性口腔用軟膏。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5032592A JP2913241B2 (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 徐放性口腔用軟膏 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5032592A JP2913241B2 (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 徐放性口腔用軟膏 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06227964A true JPH06227964A (ja) | 1994-08-16 |
| JP2913241B2 JP2913241B2 (ja) | 1999-06-28 |
Family
ID=12363135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5032592A Expired - Fee Related JP2913241B2 (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 徐放性口腔用軟膏 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2913241B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6365635B1 (en) | 1998-01-13 | 2002-04-02 | Suntory Limited | Antibacterial composition for topical administration containing antibiotic |
| JP2004501063A (ja) * | 1999-12-22 | 2004-01-15 | シュルツ， ハンス−ヘルマン | 化学療法剤の使用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6379817A (ja) * | 1986-09-22 | 1988-04-09 | Sunstar Inc | 歯周疾患治療用組成物 |
| JPH0366612A (ja) * | 1989-08-04 | 1991-03-22 | Sato Seiyaku Kk | 口内軟膏 |
| JPH0413616A (ja) * | 1990-04-27 | 1992-01-17 | Toyama Chem Co Ltd | 歯周ポケット用徐放性口腔用軟膏 |
| JPH05117157A (ja) * | 1991-09-04 | 1993-05-14 | Kao Corp | 象牙質知覚過敏予防・治療剤及びこれを含有する口腔用組成物 |
| JPH05310598A (ja) * | 1991-04-18 | 1993-11-22 | Mikasa Seiyaku Kk | 経皮投与製剤 |
-
1993
- 1993-01-29 JP JP5032592A patent/JP2913241B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6379817A (ja) * | 1986-09-22 | 1988-04-09 | Sunstar Inc | 歯周疾患治療用組成物 |
| JPH0366612A (ja) * | 1989-08-04 | 1991-03-22 | Sato Seiyaku Kk | 口内軟膏 |
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| JPH05310598A (ja) * | 1991-04-18 | 1993-11-22 | Mikasa Seiyaku Kk | 経皮投与製剤 |
| JPH05117157A (ja) * | 1991-09-04 | 1993-05-14 | Kao Corp | 象牙質知覚過敏予防・治療剤及びこれを含有する口腔用組成物 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6365635B1 (en) | 1998-01-13 | 2002-04-02 | Suntory Limited | Antibacterial composition for topical administration containing antibiotic |
| JP2004501063A (ja) * | 1999-12-22 | 2004-01-15 | シュルツ， ハンス−ヘルマン | 化学療法剤の使用 |
| US8975275B2 (en) | 1999-12-22 | 2015-03-10 | Bayer Innovation Gmbh | Use of chemotherapeutic agents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2913241B2 (ja) | 1999-06-28 |
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