JPH0621169B2 - 改良されたポリフエニレンサルフアイド樹脂の製造方法 - Google Patents
改良されたポリフエニレンサルフアイド樹脂の製造方法Info
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- JPH0621169B2 JPH0621169B2 JP62084110A JP8411087A JPH0621169B2 JP H0621169 B2 JPH0621169 B2 JP H0621169B2 JP 62084110 A JP62084110 A JP 62084110A JP 8411087 A JP8411087 A JP 8411087A JP H0621169 B2 JPH0621169 B2 JP H0621169B2
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- sulfide resin
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリフェニレンサルファイド樹脂の製造方法に
関する。さらに詳しくは、本発明はポリフェニレンサル
ファイド樹脂の溶融粘度を増大させ、射出成形品、フィ
ルム、繊維等の成形が容易な、改質されたポリフェニレ
ンサルファイド樹脂を製造する方法に関する。
関する。さらに詳しくは、本発明はポリフェニレンサル
ファイド樹脂の溶融粘度を増大させ、射出成形品、フィ
ルム、繊維等の成形が容易な、改質されたポリフェニレ
ンサルファイド樹脂を製造する方法に関する。
近年、電気・電子機器部品材料、自動車機器部品材料、
化学機器部品材料には高い耐熱性の熱可塑性樹脂が要求
されてきている。ポリフェニレンサルファイド樹脂もこ
の要求に応える樹脂の一つであるが、この重合体は重合
度の高いものが得られにくいという問題があるため、こ
のままでは溶融粘度が不足し、射出成形品、特にフィル
ム、シート、糸などの成形加工が困難であり、バリが発
生し易く、物性も充分でなかった。このため、一般にポ
リフェニレンサルファイド重合体を更に高分子量化し、
溶融粘度増大処理をほどこして成形加工に用いている。
ポリフェニレンサルファイド重合体の高分子量化、溶融
粘度増大方法としては従来次のようなものが知られてい
る。
化学機器部品材料には高い耐熱性の熱可塑性樹脂が要求
されてきている。ポリフェニレンサルファイド樹脂もこ
の要求に応える樹脂の一つであるが、この重合体は重合
度の高いものが得られにくいという問題があるため、こ
のままでは溶融粘度が不足し、射出成形品、特にフィル
ム、シート、糸などの成形加工が困難であり、バリが発
生し易く、物性も充分でなかった。このため、一般にポ
リフェニレンサルファイド重合体を更に高分子量化し、
溶融粘度増大処理をほどこして成形加工に用いている。
ポリフェニレンサルファイド重合体の高分子量化、溶融
粘度増大方法としては従来次のようなものが知られてい
る。
即ち (1) ポリフェニレンサルファイド重合体を200 〜300
℃の高温下で酸素を含むガスで処理し架橋反応を行う方
法 (2) 重合時にトリクロルベンゼン等の架橋剤を加えて
分枝ポリフェニレンサルファイド重合体とする方法（特
開昭59−109523号等） (3) ポリフェニレンサルファイド重合体を０〜220 ℃
の温度で酸化剤又はラジカル発生剤で処理する方法（特
開昭59−168032号） 等である。
℃の高温下で酸素を含むガスで処理し架橋反応を行う方
法 (2) 重合時にトリクロルベンゼン等の架橋剤を加えて
分枝ポリフェニレンサルファイド重合体とする方法（特
開昭59−109523号等） (3) ポリフェニレンサルファイド重合体を０〜220 ℃
の温度で酸化剤又はラジカル発生剤で処理する方法（特
開昭59−168032号） 等である。
しかし(1)の方法では重合体処理物の着色が著しいとい
う問題点がある。又(2)の方法では分枝構造が多く、線
状性が乏しいため、強度が不満足であるという問題点が
あり、(3)の方法では安定な粘度の被処理物を得るのが
難しく、着色も防止できないという問題点がある。
う問題点がある。又(2)の方法では分枝構造が多く、線
状性が乏しいため、強度が不満足であるという問題点が
あり、(3)の方法では安定な粘度の被処理物を得るのが
難しく、着色も防止できないという問題点がある。
即ち、ポリフェニレンサルファイド重合体の高分子量
化、溶融粘度増大方法として従来行われている方法は、
主に(1)又は(3)の酸素を介在するラジカル架橋反応を基
本にしており反応のコントロールが難しく、そのための
設備も複雑で反応時間も長いため被処理物の着色が防げ
ず、主鎖の切断を伴うために強度等の物性が低下し、又
コスト高にもなっていた。
化、溶融粘度増大方法として従来行われている方法は、
主に(1)又は(3)の酸素を介在するラジカル架橋反応を基
本にしており反応のコントロールが難しく、そのための
設備も複雑で反応時間も長いため被処理物の着色が防げ
ず、主鎖の切断を伴うために強度等の物性が低下し、又
コスト高にもなっていた。
本発明者等は高溶融粘度をもち、成形加工時のバリの発
生が抑制され物性の低下もないポリフェニレンサルファ
イドを低コストで製造する方法について鋭意検討した。
生が抑制され物性の低下もないポリフェニレンサルファ
イドを低コストで製造する方法について鋭意検討した。
そして本発明者等はポリフェニレンサルファイドの反応
性末端基に着目し、主鎖が切断されない条件下で末端基
と反応する反応性物質について検討した結果、分子内に
アルコキシ基を持つシラン化合物をポリフェニレンサル
ファイド樹脂と共に特定の温度で、特定時間混練処理す
ることによってポリフェニレンサルファイド重合体と反
応させれば、溶融粘度の高いポリフェニレンサルファイ
ドが生成することを見出し、本発明に到達した。
性末端基に着目し、主鎖が切断されない条件下で末端基
と反応する反応性物質について検討した結果、分子内に
アルコキシ基を持つシラン化合物をポリフェニレンサル
ファイド樹脂と共に特定の温度で、特定時間混練処理す
ることによってポリフェニレンサルファイド重合体と反
応させれば、溶融粘度の高いポリフェニレンサルファイ
ドが生成することを見出し、本発明に到達した。
即ち本発明はポリフェニレンサルファイド樹脂にビニル
アルコキシシラン、エポキシアルコキシシシラン、アミ
ノアルコキシシラン及びメルカプトアルコキシシランか
らなる群より選ばれる少なくとも１種のシラン化合物を
加え、該混合物をポリフェニレンサルフィイド樹脂の融
点より５℃乃至100 ℃高い温度で、少なくとも30秒以上
加熱混練処理し、ポリフェニレンサルファイド樹脂とシ
ラン化合物を反応させ、溶融粘度を上昇させることを特
徴とする、改良されたポリフェニレンサルファイド樹脂
の製造方法を提供するものである。
アルコキシシラン、エポキシアルコキシシシラン、アミ
ノアルコキシシラン及びメルカプトアルコキシシランか
らなる群より選ばれる少なくとも１種のシラン化合物を
加え、該混合物をポリフェニレンサルフィイド樹脂の融
点より５℃乃至100 ℃高い温度で、少なくとも30秒以上
加熱混練処理し、ポリフェニレンサルファイド樹脂とシ
ラン化合物を反応させ、溶融粘度を上昇させることを特
徴とする、改良されたポリフェニレンサルファイド樹脂
の製造方法を提供するものである。
従来シラン化合物は無機物充填剤と重合体マトリックス
樹脂との接着を強化し、強度を向上する目的で使用され
るものであるが、本発明は上述の如くその内容が強化剤
との接着性の強化とは全く異なるものである。このため
本発明の製造方法は無機充填剤の存在とは関係なく有効
であることに特徴がある。
樹脂との接着を強化し、強度を向上する目的で使用され
るものであるが、本発明は上述の如くその内容が強化剤
との接着性の強化とは全く異なるものである。このため
本発明の製造方法は無機充填剤の存在とは関係なく有効
であることに特徴がある。
本発明で用いられるシラン化合物は、ビニルアルコキシ
シラン、エポキシアルコキシシシラン、アミノアルコキ
シシラン、メルカプトアルコキシシランの１種又は２種
以上であり、 ビニルアルコキシシランとしては、例えばビニルトリエ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリ
ス（β−メトキシエトキシ）シランなど、 エポキシアルコキシシシランとしては、例えばγ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、β−（3,4 −エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリエトキシシランなど、 又アミノアルコキシシランとしては、例えばγ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメ
トキシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメ
トキシシランなど、 メルカプトアルコキシシランとしては、例えばγ−メル
カプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルトリエトキシシラン などが挙げられる。
シラン、エポキシアルコキシシシラン、アミノアルコキ
シシラン、メルカプトアルコキシシランの１種又は２種
以上であり、 ビニルアルコキシシランとしては、例えばビニルトリエ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリ
ス（β−メトキシエトキシ）シランなど、 エポキシアルコキシシシランとしては、例えばγ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、β−（3,4 −エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリエトキシシランなど、 又アミノアルコキシシランとしては、例えばγ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメ
トキシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメ
トキシシランなど、 メルカプトアルコキシシランとしては、例えばγ−メル
カプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルトリエトキシシラン などが挙げられる。
本発明で用いるポリフェニレンサルファイド樹脂は、構
造式 で示されるくり返し単位を90モル％以上、好ましくは95
モル％以上含む重合体であり、温度310 ℃、ずり速度12
00sec-1の条件下で測定した溶融粘度が10ないし20000
ポイズ、好ましくは100 ないし5000ポイズの範囲にある
ものが適当である。又、殆んど分岐・架橋構造を有しな
い実質上直鎖状の分子構造のものが好ましい。
造式 で示されるくり返し単位を90モル％以上、好ましくは95
モル％以上含む重合体であり、温度310 ℃、ずり速度12
00sec-1の条件下で測定した溶融粘度が10ないし20000
ポイズ、好ましくは100 ないし5000ポイズの範囲にある
ものが適当である。又、殆んど分岐・架橋構造を有しな
い実質上直鎖状の分子構造のものが好ましい。
本発明においてポリフェニレンサルファイドに添加配合
されるシラン化合物の量はポリフェニレンサルファイド
100 重量部当たり0.01〜５重量部であり、好ましくは0.
1 〜３重量部である。0.01重量部より過少の場合には本
来の目的とする効果が得られず、又過大の場合は副反応
を伴うために好ましくない。本発明の処理温度は、処理
されるポリフェニレンサルファイドの融点より５℃乃至
100 ℃高い温度であり、特に好ましくは融点より10℃乃
至70℃高い温度である。これにより低温では効果が不充
分であり、又高温に過ぎると分解や他の異常反応を生
じ、又着色するため好ましくない。
されるシラン化合物の量はポリフェニレンサルファイド
100 重量部当たり0.01〜５重量部であり、好ましくは0.
1 〜３重量部である。0.01重量部より過少の場合には本
来の目的とする効果が得られず、又過大の場合は副反応
を伴うために好ましくない。本発明の処理温度は、処理
されるポリフェニレンサルファイドの融点より５℃乃至
100 ℃高い温度であり、特に好ましくは融点より10℃乃
至70℃高い温度である。これにより低温では効果が不充
分であり、又高温に過ぎると分解や他の異常反応を生
じ、又着色するため好ましくない。
又処理時間は処理温度及びシラン化合物の添加量により
異なるが、少なくとも30秒以上15分以内、好ましくは１
〜10分である。
異なるが、少なくとも30秒以上15分以内、好ましくは１
〜10分である。
本発明の加熱混練処理は、通常高温高粘液の処理に用い
られる装置であればいずれによっても行なえるが、一般
には２軸又は１軸の押出機を適用するのが好ましい。
られる装置であればいずれによっても行なえるが、一般
には２軸又は１軸の押出機を適用するのが好ましい。
又ポリフェニレンサルファイド樹脂には、シラン化合物
に加え、酸化防止剤、熱安定剤、滑剤、結晶核剤、紫外
線吸収剤、着色剤、離型剤、その他通常の添加剤を添加
することができる。これらの添加剤は、前述した加熱混
練処理と同時に又は別に樹脂組成中に添加配合される。
また本発明の目的を阻害しない範囲内で他種のポリマー
例えばポリオフィン系、ポリアミド系、ポリエステル系
ポリマー等を少量ブレンドすることもできる。
に加え、酸化防止剤、熱安定剤、滑剤、結晶核剤、紫外
線吸収剤、着色剤、離型剤、その他通常の添加剤を添加
することができる。これらの添加剤は、前述した加熱混
練処理と同時に又は別に樹脂組成中に添加配合される。
また本発明の目的を阻害しない範囲内で他種のポリマー
例えばポリオフィン系、ポリアミド系、ポリエステル系
ポリマー等を少量ブレンドすることもできる。
本発明の方法により製造されるポリフェニレンサルファ
イド樹脂は次のような効果を有する。
イド樹脂は次のような効果を有する。
(1) 分子量が増大し、溶融粘度は温度310 ℃、ずり速
度 1200sec-1で測定した場合、処理前のポリフェニレン
サルファイド重合体の粘度に比較し少なくとも1.15倍以
上、1.5〜2.5倍とすることができ、成形加工性が改良さ
れる。
度 1200sec-1で測定した場合、処理前のポリフェニレン
サルファイド重合体の粘度に比較し少なくとも1.15倍以
上、1.5〜2.5倍とすることができ、成形加工性が改良さ
れる。
(2) 成形品の引張り強さ、引張り伸び等の物理的・機
械的性質が向上する。
械的性質が向上する。
(3) 着色が極めて少なく処理前のポリフェニレンサル
ファイド重合体と同等の色相を示す。
ファイド重合体と同等の色相を示す。
(4) 成形加工性が改良され、成形サイクルが短縮され
る他、射出成形時のバリ発生等が改善される。
る他、射出成形時のバリ発生等が改善される。
かかる本発明の作用効果について、その詳細に機構は充
分明確ではないが、ポリフェニレンサルファイドの分子
がこれらのシラン化合物により結合し、鎖長が増加する
ものと解され、又、粘度のずり速度依存性の差（実施例
対比較例）から分岐構造発生の可能性も示唆される。
分明確ではないが、ポリフェニレンサルファイドの分子
がこれらのシラン化合物により結合し、鎖長が増加する
ものと解され、又、粘度のずり速度依存性の差（実施例
対比較例）から分岐構造発生の可能性も示唆される。
以下実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
実施例１〜６、比較例１ ポリフェニレンサルファイド重合体（融点285℃）100
重量部に対し、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
を第１表に示す量で加え、ヘンシェルミキサーで５分間
予備混合した。これをシリンダー温度310 ℃の押出機
（池見鉄工製PCM 30）にかけてポリフェニレンサルファ
イドペレットをつくった（滞留時間約５分）。次いで射
出成形機（東芝IS-50EP）でシリンダー温度320 ℃、金
型温度150 ℃で試験片を成形し、強度及び伸度を測定し
た。
重量部に対し、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
を第１表に示す量で加え、ヘンシェルミキサーで５分間
予備混合した。これをシリンダー温度310 ℃の押出機
（池見鉄工製PCM 30）にかけてポリフェニレンサルファ
イドペレットをつくった（滞留時間約５分）。次いで射
出成形機（東芝IS-50EP）でシリンダー温度320 ℃、金
型温度150 ℃で試験片を成形し、強度及び伸度を測定し
た。
又、上述の方法で得られたペレットを310 ℃のプレスで
予熱なしにプレスし、それを急冷して厚み0.2mmのシー
トに成形した。そのプレスシートの一部を細断し、キャ
ピログラフ試験機（東洋精機製）を用いて310 ℃で、各
種ずり速度における溶融粘度を測定した。結果を第１表
に示す。
予熱なしにプレスし、それを急冷して厚み0.2mmのシー
トに成形した。そのプレスシートの一部を細断し、キャ
ピログラフ試験機（東洋精機製）を用いて310 ℃で、各
種ずり速度における溶融粘度を測定した。結果を第１表
に示す。
実施例７〜１０、比較例１ ポリフェニレンサルファイド重合体（融点285℃）100
重量部に対し、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシ
ランを第２表に示す量で加えたほかは実施例１〜６と同
様にしてペレットを調整し、更に試験片を作成し、同様
に物性を測定した。又、金型温度50℃で試験片を成形し
ASTM D 792の方法で比重を測定した。
重量部に対し、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシ
ランを第２表に示す量で加えたほかは実施例１〜６と同
様にしてペレットを調整し、更に試験片を作成し、同様
に物性を測定した。又、金型温度50℃で試験片を成形し
ASTM D 792の方法で比重を測定した。
次にペレットを、窒素気流中でパーキンエルマーDSC ７
型示着熱測定器を使い、ホールド温度340 ℃、冷却速度
10℃/minの条件下で結晶化させ、結晶化温度を測定し
た。結果を第２表に示す。
型示着熱測定器を使い、ホールド温度340 ℃、冷却速度
10℃/minの条件下で結晶化させ、結晶化温度を測定し
た。結果を第２表に示す。
実施例11〜19、比較例２ ポリフェニレンサルファイド重合体（（融点285℃）100
重量部に対し、第３表に示すシラン化合物を１重量部
使用して実施例１〜６と同様に混合し、押出機にてシリ
ンダー温度330 ℃（滞留時間約３分）にてペレットを調
整した。このペレットを用いて実施例１〜６と同様にし
て試験片を作製し、同様の測定を行った。結果を第３表
に示す。
重量部に対し、第３表に示すシラン化合物を１重量部
使用して実施例１〜６と同様に混合し、押出機にてシリ
ンダー温度330 ℃（滞留時間約３分）にてペレットを調
整した。このペレットを用いて実施例１〜６と同様にし
て試験片を作製し、同様の測定を行った。結果を第３表
に示す。
Claims (3)
- 【請求項１】ポリフェニレンサルファイド樹脂にビニル
アルコキシシラン、エポキシアルコキシシラン、アミノ
アルコキシシラン及びメルカプトアルコキシシランから
なる群より選ばれる少なくとも１種のシラン化合物を加
え、該混合物をポリフェニレンサルファイド樹脂の融点
より５℃乃至100 ℃高い温度で、少なくとも30秒以上加
熱混練処理し、ポリフェニレンサルファイド樹脂とシラ
ン化合物を反応させ溶融粘度を上昇させることを特徴と
する、改良されたポリフェニレンサルファイド樹脂の製
造方法。 - 【請求項２】シラン化合物の添加量がポリフェニレンサ
ルファイド樹脂100 重量部に対し0.01〜５重量部である
特許請求の範囲第１項記載の改良されたポリフェニレン
サルファイド樹脂の製造方法。 - 【請求項３】溶融粘度（樹脂温度 310℃、ずり速度1200
sec-1で測定）の上昇が少なくとも1.15倍以上である特
許請求の範囲第１項記載の改良されたポリフェニレンサ
ルファイド樹脂の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62084110A JPH0621169B2 (ja) | 1987-04-06 | 1987-04-06 | 改良されたポリフエニレンサルフアイド樹脂の製造方法 |
| BR8800982A BR8800982A (pt) | 1987-04-06 | 1988-03-07 | Processo para a producao de resina de sulfeto de polifenileno aperfeicoada |
| KR1019880002897A KR930000376B1 (ko) | 1987-04-06 | 1988-03-18 | 개량된 폴리페닐렌 설파이드 수지의 제조방법 |
| EP19880302374 EP0286257A3 (en) | 1987-04-06 | 1988-03-18 | Process for producing improved polyphenylene sulfide resin |
| CN198888101831A CN88101831A (zh) | 1987-04-06 | 1988-03-30 | 生产改进型聚苯硫树脂的方法 |
| CA000563231A CA1298023C (en) | 1987-04-06 | 1988-04-05 | Process for producing improved polyphenylene sulfide resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62084110A JPH0621169B2 (ja) | 1987-04-06 | 1987-04-06 | 改良されたポリフエニレンサルフアイド樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63251430A JPS63251430A (ja) | 1988-10-18 |
| JPH0621169B2 true JPH0621169B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=13821382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62084110A Expired - Lifetime JPH0621169B2 (ja) | 1987-04-06 | 1987-04-06 | 改良されたポリフエニレンサルフアイド樹脂の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0286257A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0621169B2 (ja) |
| KR (1) | KR930000376B1 (ja) |
| CN (1) | CN88101831A (ja) |
| BR (1) | BR8800982A (ja) |
| CA (1) | CA1298023C (ja) |
Families Citing this family (18)
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|---|---|---|---|---|
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