JPH0621128B2 - 水溶性ポリマ−の製造法 - Google Patents
水溶性ポリマ−の製造法Info
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- JPH0621128B2 JPH0621128B2 JP61108795A JP10879586A JPH0621128B2 JP H0621128 B2 JPH0621128 B2 JP H0621128B2 JP 61108795 A JP61108795 A JP 61108795A JP 10879586 A JP10879586 A JP 10879586A JP H0621128 B2 JPH0621128 B2 JP H0621128B2
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- C08J2339/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Derivatives of such polymers
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は水溶性ポリマーの製造法に関するもので詳しく
は、Ｎ−ビニルホルムアミドのポリマーを部分加水分解
した水溶性ポリマーの製造法に関するものである。
は、Ｎ−ビニルホルムアミドのポリマーを部分加水分解
した水溶性ポリマーの製造法に関するものである。
しかしながら前記の方法では、含水ゲル状ポリマーの粒
径を細かくするには限界があり、またポリマーの変性に
使用する酸が、過剰量必要であること、変性後得られる
ポリマーのメタノール脱水速度が遅く、更にメタノール
脱水後のポリマーの真空乾燥あるいは、熱風乾燥による
乾燥速度が遅いため乾燥時の熱負荷によりしばしばポリ
マーが劣化し水溶性が悪くなる等の問題があった。
径を細かくするには限界があり、またポリマーの変性に
使用する酸が、過剰量必要であること、変性後得られる
ポリマーのメタノール脱水速度が遅く、更にメタノール
脱水後のポリマーの真空乾燥あるいは、熱風乾燥による
乾燥速度が遅いため乾燥時の熱負荷によりしばしばポリ
マーが劣化し水溶性が悪くなる等の問題があった。
本発明の目的は、乾燥性及び水溶性の良好な粉末状の水
溶性ポリマーの製造法を提供するものである。
溶性ポリマーの製造法を提供するものである。
そして本発明の上記目的はモノマー濃度２０〜６０重量
％のＮ−ビニルホルムアミド水溶液を重合して得た含水
ゲル状ポリマーを造粒した後、該粒子をメタノール中に
分散せしめ、水と接触させることによりポリマー中のホ
ルムアミド基を部分的に変性する水溶性ポリマーの製造
法において、該ポリマー中のホルムアミド基に対し、１
〜１００モル％の一価の酸のアンモニウム塩の存在下変
性することにより達成される。
％のＮ−ビニルホルムアミド水溶液を重合して得た含水
ゲル状ポリマーを造粒した後、該粒子をメタノール中に
分散せしめ、水と接触させることによりポリマー中のホ
ルムアミド基を部分的に変性する水溶性ポリマーの製造
法において、該ポリマー中のホルムアミド基に対し、１
〜１００モル％の一価の酸のアンモニウム塩の存在下変
性することにより達成される。
本発明において、Ｎ−ビニルホルムアミドの含水ゲル状
ポリマーは、モノマー濃度20〜60重量％の高濃度水溶液
の重合を経て合成される。重合は公知法に従つて実施さ
れ、例えば、モノマー水溶液を不活性ガスにより曝気し
た後、重合開始剤を加え所定温度に保持する方法が例示
される。重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤のい
ずれも用いることが出来るが、例えば2,2′−アゾビス
（２−アミジノプロパン）塩酸塩、4,4′−アゾビス
（4′−シアノ吉草酸）等の水溶性アゾ系ラジカル重合
開始剤が好ましい。重合開始剤の使用量は通常モノマー
に対し500〜5000ppm、好ましくは、1000〜3000 ppmであ
る。重合時のＰＨは、６〜８が望ましい。重合開始温度
は、通常２０〜５０℃で、重合時間としては、０．５〜
５時間の範囲で実施される。得られた含水ゲル状ポリマ
ーは、次いで肉挽き押出し機等の造粒機により３〜７mm
の粒形に造粒される。この造粒に際し、必要により例え
ば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等の粘着防止剤を加えてもよい。
ポリマーは、モノマー濃度20〜60重量％の高濃度水溶液
の重合を経て合成される。重合は公知法に従つて実施さ
れ、例えば、モノマー水溶液を不活性ガスにより曝気し
た後、重合開始剤を加え所定温度に保持する方法が例示
される。重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤のい
ずれも用いることが出来るが、例えば2,2′−アゾビス
（２−アミジノプロパン）塩酸塩、4,4′−アゾビス
（4′−シアノ吉草酸）等の水溶性アゾ系ラジカル重合
開始剤が好ましい。重合開始剤の使用量は通常モノマー
に対し500〜5000ppm、好ましくは、1000〜3000 ppmであ
る。重合時のＰＨは、６〜８が望ましい。重合開始温度
は、通常２０〜５０℃で、重合時間としては、０．５〜
５時間の範囲で実施される。得られた含水ゲル状ポリマ
ーは、次いで肉挽き押出し機等の造粒機により３〜７mm
の粒形に造粒される。この造粒に際し、必要により例え
ば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等の粘着防止剤を加えてもよい。
本発明においてメタノールの使用量は、系内の全水分に
対し、１〜５重量倍、好ましくは、２〜４重量倍であ
る。変性を実施する際に、メタノール中あるいは、含水
ゲル状ポリマーに共存せしめるアンモニウム塩として
は、１級、２級、３級及び４級のアミンと１価の酸とか
らなる塩が使用されるが、好ましくはアンモニアおよび
コリンと１価の酸の塩である。
対し、１〜５重量倍、好ましくは、２〜４重量倍であ
る。変性を実施する際に、メタノール中あるいは、含水
ゲル状ポリマーに共存せしめるアンモニウム塩として
は、１級、２級、３級及び４級のアミンと１価の酸とか
らなる塩が使用されるが、好ましくはアンモニアおよび
コリンと１価の酸の塩である。
例えば塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、メチルア
ミン塩酸塩、エチルアミン塩酸塩、ジメチルアミン塩酸
塩、スルフアミン酸アンモニウム、塩化コリン等が挙げ
られる。
ミン塩酸塩、エチルアミン塩酸塩、ジメチルアミン塩酸
塩、スルフアミン酸アンモニウム、塩化コリン等が挙げ
られる。
特に好ましくは、塩化アンモニウム、塩化コリン、スル
フアミン酸アンモニウムである。
フアミン酸アンモニウムである。
変性時に用いるアンモニウム塩の使用量は、含水ゲル状
ポリマーのホルムアミド基に対し、１〜２００モル％
で、好ましくは５〜１００モル％の範囲より選択され
る。アンモニウム塩の添加方法は、粉末状、水溶液状、
メタノール溶液状のいずれでも良い。
ポリマーのホルムアミド基に対し、１〜２００モル％
で、好ましくは５〜１００モル％の範囲より選択され
る。アンモニウム塩の添加方法は、粉末状、水溶液状、
メタノール溶液状のいずれでも良い。
アンモニウム塩を系内に共存せしめる具体的方法として
は、水溶液重合時にアンモニウム塩を加える方法、メタ
ノール中に加える方法、系内にあらかじめアンモニウ
ム、又はアミンを共存せしめ、ついで酸を加える方法、
系内にあらかじめ酸を共存せしめ、ついでアンモニウ
ム、又はアミンを加える方法が例示される。
は、水溶液重合時にアンモニウム塩を加える方法、メタ
ノール中に加える方法、系内にあらかじめアンモニウ
ム、又はアミンを共存せしめ、ついで酸を加える方法、
系内にあらかじめ酸を共存せしめ、ついでアンモニウ
ム、又はアミンを加える方法が例示される。
更に前述のアンモニウム塩の効果を著しく向上させるた
めには、変性反応前にメタノール中で含水ゲル状ポリマ
ーにアンモニウム塩を共存せしめ、３０℃以上の塩度で
１５分から２００分間加熱撹拌する前処理を施すことが
好ましい。
めには、変性反応前にメタノール中で含水ゲル状ポリマ
ーにアンモニウム塩を共存せしめ、３０℃以上の塩度で
１５分から２００分間加熱撹拌する前処理を施すことが
好ましい。
変性は、通常、酸の存在下で行なわれる。変性に用いる
酸としては、通常、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機
酸、又は酢酸、プロピオン酸、スルフアミン酸、炭素酸
１〜６のアルカンスルホン酸、ギ酸等の有機酸が挙げら
れるが、好ましくは塩酸、スルフアミン酸、アルカンス
ルホン酸である。
酸としては、通常、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機
酸、又は酢酸、プロピオン酸、スルフアミン酸、炭素酸
１〜６のアルカンスルホン酸、ギ酸等の有機酸が挙げら
れるが、好ましくは塩酸、スルフアミン酸、アルカンス
ルホン酸である。
本発明における変性は、通常ポリマー中のホルムアミド
基の１０〜９０モル％がアミノ基の酸塩となる様実施さ
れる。酸の使用量は、ホルムアミド基に対し１〜２倍モ
ルの範囲より適宜選択される。変性処理は、メタノール
中に含水ゲル状ポリマー粒子と前述のアンモニウム塩と
共存せしめ、通常、全処理した後、これに必要により所
定量の水を加えて更に所定量の酸を加えた後、加熱撹拌
処理することにより実施される。この際の温度は通常５
０〜９０℃であるが、処理温度が混合物の沸騰温度以上
となる時は、系内の圧力を加圧系とする必要がある。又
変性処理は、通常３〜１０時間の範囲で実施される。変
性後の混合物は、更にメタノールを追添加し、ポリマー
粒子より脱水を行ない、常法により粉末化される。例え
ば、過により、ポリマー粒子を分離し、ついでこのポ
リマー粒子から、熱風乾燥により、残存水分及び表面の
付着メタノールを除去して、粉末状ポリマーを回収する
ことができる。
基の１０〜９０モル％がアミノ基の酸塩となる様実施さ
れる。酸の使用量は、ホルムアミド基に対し１〜２倍モ
ルの範囲より適宜選択される。変性処理は、メタノール
中に含水ゲル状ポリマー粒子と前述のアンモニウム塩と
共存せしめ、通常、全処理した後、これに必要により所
定量の水を加えて更に所定量の酸を加えた後、加熱撹拌
処理することにより実施される。この際の温度は通常５
０〜９０℃であるが、処理温度が混合物の沸騰温度以上
となる時は、系内の圧力を加圧系とする必要がある。又
変性処理は、通常３〜１０時間の範囲で実施される。変
性後の混合物は、更にメタノールを追添加し、ポリマー
粒子より脱水を行ない、常法により粉末化される。例え
ば、過により、ポリマー粒子を分離し、ついでこのポ
リマー粒子から、熱風乾燥により、残存水分及び表面の
付着メタノールを除去して、粉末状ポリマーを回収する
ことができる。
以下発明を実施例により、更に具体的に説明するが、本
発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施例に限定
されない。
発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施例に限定
されない。
実施例１〜６、比較例１〜３ フッ素樹脂でライニングした角型重合槽に、Ｎ−ビニル
ホルムアミドの５０重量％水溶液５００ｇを仕込み（液
の深さは１０mmであつた。）系内を窒素ガスで曝気する
と共に重合開始剤、2,2′−アゾビス（２−アミジノプ
ロパン）塩酸塩をモノマー水溶液中に、１０重量％水溶
液状で１０ｇ（モノマーの重量に対し2000ppm）加え、
４０℃で４時間重合を行なつた。この含水ゲル状ポリマ
ーをスクリュー型肉挽押出機により造粒し、平均粒径５
mmのポリマー粒子を得た。
ホルムアミドの５０重量％水溶液５００ｇを仕込み（液
の深さは１０mmであつた。）系内を窒素ガスで曝気する
と共に重合開始剤、2,2′−アゾビス（２−アミジノプ
ロパン）塩酸塩をモノマー水溶液中に、１０重量％水溶
液状で１０ｇ（モノマーの重量に対し2000ppm）加え、
４０℃で４時間重合を行なつた。この含水ゲル状ポリマ
ーをスクリュー型肉挽押出機により造粒し、平均粒径５
mmのポリマー粒子を得た。
撹拌機、冷却管を備えた５０mlの四ツ口フラスコに前述
のＮ−ビニルホルムアミドの含水ゲル状ポリマー１０ｇ
とメタノール２０ｇを入れ撹拌下、第１表に示す種類と
量のアンモニウム塩を２５％水溶液状で添加し、１０分
間撹拌した後、６７℃の温水の水浴上で加温し、撹拌
下、３時間保持した。含水ゲル状ポリマーは、メタノー
ル中で膨潤した。次いで３５％の塩酸４．０ｇを撹拌下
加え浴温６７℃で加温した。（これは、ホルムアミド基
１モルに対し、０．５５モルに相当する。）塩酸を投入
後、塩化アンモニウム、スルフアミン酸アンモニウム、
塩化コリンの共存系では、含水ゲル状ポリマーは分散状
態から一担調液状となり、２０分後、再びポリマーはメ
タノール中に析出し細粒化した。一方、無添加系及び食
塩、硫酸アンモニウムを添加した場合ではこの様な現象
は起らなかつた。４時間後、変性ポリマーを過分離
し、さらにこれをメタノール中で脱水後、過分離し
た。これを９０℃で６０分間、熱風乾燥して粉末ポリマ
ーを得た。
のＮ−ビニルホルムアミドの含水ゲル状ポリマー１０ｇ
とメタノール２０ｇを入れ撹拌下、第１表に示す種類と
量のアンモニウム塩を２５％水溶液状で添加し、１０分
間撹拌した後、６７℃の温水の水浴上で加温し、撹拌
下、３時間保持した。含水ゲル状ポリマーは、メタノー
ル中で膨潤した。次いで３５％の塩酸４．０ｇを撹拌下
加え浴温６７℃で加温した。（これは、ホルムアミド基
１モルに対し、０．５５モルに相当する。）塩酸を投入
後、塩化アンモニウム、スルフアミン酸アンモニウム、
塩化コリンの共存系では、含水ゲル状ポリマーは分散状
態から一担調液状となり、２０分後、再びポリマーはメ
タノール中に析出し細粒化した。一方、無添加系及び食
塩、硫酸アンモニウムを添加した場合ではこの様な現象
は起らなかつた。４時間後、変性ポリマーを過分離
し、さらにこれをメタノール中で脱水後、過分離し
た。これを９０℃で６０分間、熱風乾燥して粉末ポリマ
ーを得た。
得られた粉末ポリマーの変性率と形状を第１表に示し
た。
た。
〔発明の効果〕 本発明によれば含水ゲル状ポリビニルホルムアミドをア
ンモニウム塩の存在下、メタノール中で酸変性すること
により変性反応の初期において、メタノール中にポリマ
ーが膨潤又は、溶解し酸の反応性が高まり、その使用量
を低減できる。又、変性の進行に伴い部分変性ポリマー
がメタノール中に細粒状に析出し、ポリマーの脱水性、
乾燥が容易になり、品質の良い粒末状ポリマーを効率良
く製造することができるので、その工業的価値は高い。
ンモニウム塩の存在下、メタノール中で酸変性すること
により変性反応の初期において、メタノール中にポリマ
ーが膨潤又は、溶解し酸の反応性が高まり、その使用量
を低減できる。又、変性の進行に伴い部分変性ポリマー
がメタノール中に細粒状に析出し、ポリマーの脱水性、
乾燥が容易になり、品質の良い粒末状ポリマーを効率良
く製造することができるので、その工業的価値は高い。
Claims (1)
- 【請求項１】モノマー濃度２０〜６０重量％のＮ−ビニ
ルホルムアミド水溶液を重合して得た含水ゲル状ポリマ
ーを造粒した後、該粒子をメタノール中に分散せしめ、
水と接触させることによりポリマー中のホルムアミド基
を部分的に変性する水溶性ポリマーの製造法において、
該ポリマー中のホルムアミド基に対し１〜１００モル％
の一価の酸のアンモニウム塩の存在下、変性することを
特徴とする水溶性ポリマーの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61108795A JPH0621128B2 (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 水溶性ポリマ−の製造法 |
| US07/046,382 US4824913A (en) | 1986-05-13 | 1987-05-06 | Process for preparing water-soluble polymer |
| DE3715824A DE3715824C2 (de) | 1986-05-13 | 1987-05-12 | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Polymeren |
| AU72904/87A AU597977B2 (en) | 1986-05-13 | 1987-05-13 | Process for preparing water-soluble polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61108795A JPH0621128B2 (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 水溶性ポリマ−の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62265304A JPS62265304A (ja) | 1987-11-18 |
| JPH0621128B2 true JPH0621128B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=14493675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61108795A Expired - Fee Related JPH0621128B2 (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 水溶性ポリマ−の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4824913A (ja) |
| JP (1) | JPH0621128B2 (ja) |
| AU (1) | AU597977B2 (ja) |
| DE (1) | DE3715824C2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3909005A1 (de) * | 1989-03-18 | 1990-09-20 | Basf Ag | Verwendung von nicht hydrolysierten n-vinylformamid-einheiten enthaltenden copolymerisaten als flockungs- und entwaesserungsmittel |
| DE4007312C2 (de) * | 1990-03-08 | 2000-04-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von feinteiligen, wasserlöslichen, Vinylamin-Einheiten enthaltenden Polymerisaten |
| JP2913756B2 (ja) * | 1990-04-25 | 1999-06-28 | 三菱化学株式会社 | 紙のサイジング方法 |
| EP0528409B1 (en) * | 1991-08-20 | 1996-05-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | Cationic polymer flocculating agents |
| JP3237228B2 (ja) * | 1992-09-03 | 2001-12-10 | 三菱化学株式会社 | カチオン性高分子から成る製紙用添加剤 |
| US5269942A (en) * | 1993-01-04 | 1993-12-14 | Betz Laboratories | Quaternized polyvinylamines for deinking loop clarification |
| US5401808A (en) * | 1993-03-25 | 1995-03-28 | Air Products And Chemicals, Inc. | Poly(vinylammonium formate) and process for making amidine-containing polymers |
| GB2308123A (en) * | 1995-12-15 | 1997-06-18 | Mitsubishi Chem Corp | Process for the preparation of an aqueous solution or dispersion containing cationic polymer |
| US5985299A (en) * | 1998-04-20 | 1999-11-16 | Hercon Laboratories Corporation | Pore cleaning product |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4500437A (en) * | 1980-12-15 | 1985-02-19 | Cassella Aktiengesellschaft | Water soluble copolymers for use in fracture-acidizing of wells |
| DE3213873A1 (de) * | 1982-04-15 | 1983-10-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Flockungsmittel fuer schlaemme |
| DE3128478A1 (de) * | 1981-07-18 | 1983-02-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von linearen, basischen polymerisaten |
| FI70230C (fi) * | 1981-07-18 | 1986-09-15 | Basf Ag | Rakkedjiga basiska polymerisat foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning |
| US4578515A (en) * | 1981-11-05 | 1986-03-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Preparing N-vinylformamide |
-
1986
- 1986-05-13 JP JP61108795A patent/JPH0621128B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-05-06 US US07/046,382 patent/US4824913A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-12 DE DE3715824A patent/DE3715824C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-13 AU AU72904/87A patent/AU597977B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU7290487A (en) | 1987-11-19 |
| DE3715824A1 (de) | 1987-11-19 |
| JPS62265304A (ja) | 1987-11-18 |
| US4824913A (en) | 1989-04-25 |
| DE3715824C2 (de) | 1996-01-11 |
| AU597977B2 (en) | 1990-06-14 |
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