JPH06207108A - 耐光性熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
耐光性熱可塑性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH06207108A JPH06207108A JP29633893A JP29633893A JPH06207108A JP H06207108 A JPH06207108 A JP H06207108A JP 29633893 A JP29633893 A JP 29633893A JP 29633893 A JP29633893 A JP 29633893A JP H06207108 A JPH06207108 A JP H06207108A
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- Japan
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- polymer
- thermoplastic resin
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- butyl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐衝撃性等の機械的特性の保持に優れ変色が
小さく、かつ耐ブリード安定性に優れた熱可塑性樹脂組
成物を得る。 【構成】 側鎖にイミド基を有する重合体を含有した熱
可塑性樹脂１００重量部当たり、融点が５０℃以上であ
るヒンダードアミン化合物０．０１〜５重量部及び分子
量が３００以上であるヒンダードフェノール化合物０．
０１〜５重量部からなる組成とする。
小さく、かつ耐ブリード安定性に優れた熱可塑性樹脂組
成物を得る。 【構成】 側鎖にイミド基を有する重合体を含有した熱
可塑性樹脂１００重量部当たり、融点が５０℃以上であ
るヒンダードアミン化合物０．０１〜５重量部及び分子
量が３００以上であるヒンダードフェノール化合物０．
０１〜５重量部からなる組成とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性及び光安定性に
優れた熱可塑性樹脂組成物、さらに詳しくは側鎖にイミ
ド基を有する重合体と特定の光安定化剤と特定のヒンダ
ードフェノール化合物とを必須成分とする熱可塑性樹脂
組成物に関する。本発明組成物は、自動車部品、電気・
電子部品、事務用機器部品、熱器具等に好ましく用いる
ことができる。
優れた熱可塑性樹脂組成物、さらに詳しくは側鎖にイミ
ド基を有する重合体と特定の光安定化剤と特定のヒンダ
ードフェノール化合物とを必須成分とする熱可塑性樹脂
組成物に関する。本発明組成物は、自動車部品、電気・
電子部品、事務用機器部品、熱器具等に好ましく用いる
ことができる。
【０００２】
【従来の技術】側鎖にイミド基を有する重合体、とくに
これとスチレン−ブタジエン−アクリロニトリル共重合
体、ポリエステル、ポリアミド、およびまたはポリカー
ボネートとからなる樹脂組成物は、耐熱性、耐衝撃性、
電気的性質に優れた性質を保持し、このため射出成形、
押出成形、プレス成形またはその他の各種の成形方法で
得られた一般成形物、フィルムおよびシート材料は広い
用途が期待されている。
これとスチレン−ブタジエン−アクリロニトリル共重合
体、ポリエステル、ポリアミド、およびまたはポリカー
ボネートとからなる樹脂組成物は、耐熱性、耐衝撃性、
電気的性質に優れた性質を保持し、このため射出成形、
押出成形、プレス成形またはその他の各種の成形方法で
得られた一般成形物、フィルムおよびシート材料は広い
用途が期待されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これら側鎖にイミド基
を有する重合体を、連続使用する場合、紫外線の影響に
より、成形物が変色したり物性とくに耐衝撃性及び伸び
等が著しく低下する欠点を有する。
を有する重合体を、連続使用する場合、紫外線の影響に
より、成形物が変色したり物性とくに耐衝撃性及び伸び
等が著しく低下する欠点を有する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は側鎖にイミド
基を有する重合体およびそれを含有する組成物の前記欠
点を改良すべく鋭意検討を行なったところ、特定の光安
定化剤および特定のヒンダードフェノール化合物を添加
することにより耐光性が著しく改善され、しかも耐熱性
においても優れる熱可塑性樹脂組成物を得ることに成功
したものである。
基を有する重合体およびそれを含有する組成物の前記欠
点を改良すべく鋭意検討を行なったところ、特定の光安
定化剤および特定のヒンダードフェノール化合物を添加
することにより耐光性が著しく改善され、しかも耐熱性
においても優れる熱可塑性樹脂組成物を得ることに成功
したものである。
【０００５】すなわち本発明は側鎖にイミド基を有する
重合体を含有した熱可塑性樹脂１００重量部当り、融点
が５０℃以上であるヒンダードアミン化合物０．０１〜
５重量部及び分子量が３００以上であるヒンダードフェ
ノール化合物０．０１〜５重量部を含有することを特徴
とする熱可塑性樹脂組成物よりなる。
重合体を含有した熱可塑性樹脂１００重量部当り、融点
が５０℃以上であるヒンダードアミン化合物０．０１〜
５重量部及び分子量が３００以上であるヒンダードフェ
ノール化合物０．０１〜５重量部を含有することを特徴
とする熱可塑性樹脂組成物よりなる。
【０００６】本発明における側鎖にイミド基を有する重
合体としては、ｉ）ゴム状重合体の存在下又は非存在下
に芳香族ビニル単量体と不飽和ジカルボン酸無水物を重
合させた共重合体をイミド化した重合体、ii）ゴム状重
合体の存在下又は非存在下に芳香族ビニル単量体、不飽
和ジカルボン酸無水物およびこれらと共重合可能なビニ
ル単量体を重合させた共重合体をイミド化した重合体、
iii)ゴム状重合体の存在下又は非存在下にオレフインと
不飽和カルボン酸を重合させた共重合体をイミド化した
重合体、iv）ゴム状重合体の存在下又は非存在下にアク
リル酸および／又はメタクリル酸と共重合可能な単量体
を重合させた共重合体をイミド化した重合体、ｖ）ゴム
状重合体の存在下又は非存在下に芳香族ビニル単量体、
マレイミドおよび／又はＮ−置換マレイミドを重合させ
た重合体、vi）ゴム状重合体の存在下又は非存在下に芳
香族ビニル単量体、マレイミドおよび／又はＮ−置換マ
レイミドおよびこれらと共重合可能なビニル単量体を重
合させた重合体等がある。
合体としては、ｉ）ゴム状重合体の存在下又は非存在下
に芳香族ビニル単量体と不飽和ジカルボン酸無水物を重
合させた共重合体をイミド化した重合体、ii）ゴム状重
合体の存在下又は非存在下に芳香族ビニル単量体、不飽
和ジカルボン酸無水物およびこれらと共重合可能なビニ
ル単量体を重合させた共重合体をイミド化した重合体、
iii)ゴム状重合体の存在下又は非存在下にオレフインと
不飽和カルボン酸を重合させた共重合体をイミド化した
重合体、iv）ゴム状重合体の存在下又は非存在下にアク
リル酸および／又はメタクリル酸と共重合可能な単量体
を重合させた共重合体をイミド化した重合体、ｖ）ゴム
状重合体の存在下又は非存在下に芳香族ビニル単量体、
マレイミドおよび／又はＮ−置換マレイミドを重合させ
た重合体、vi）ゴム状重合体の存在下又は非存在下に芳
香族ビニル単量体、マレイミドおよび／又はＮ−置換マ
レイミドおよびこれらと共重合可能なビニル単量体を重
合させた重合体等がある。
【０００７】また本発明における側鎖にイミド基を有す
る重合体を含有した熱可塑性樹脂としては前記ｉ）〜v
i）に例示したような側鎖にイミド基を有する重合体に
アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンおよび／又は
α−メチルスチレン共重合体、メチルメタクリレート−
ブタジエン−スチレン共重合体、アクリロニトリル−エ
チレン／プロピレン−スチレン共重合体、アクリロニト
リル−スチレンおよび／又はα−メチルスチレン共重合
体、ゴム変性スチレン重合体、ポリカーボネート、ポリ
エーテルイミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリアリ
レート、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、スチレ
ン−ブタジエンブロック共重合体、ポリフェニレンオキ
シド、ポリフェニレンスルフィド、ポリエステルエラス
トマー、ナンロンエラストマー等より選ばれた重合体を
１種以上配合した熱可塑性樹脂が例示される。もちろん
側鎖にイミド基を有する重合体を含有した熱可塑性樹脂
として側鎖にイミド基を有する重合体単独も含まれる。
る重合体を含有した熱可塑性樹脂としては前記ｉ）〜v
i）に例示したような側鎖にイミド基を有する重合体に
アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンおよび／又は
α−メチルスチレン共重合体、メチルメタクリレート−
ブタジエン−スチレン共重合体、アクリロニトリル−エ
チレン／プロピレン−スチレン共重合体、アクリロニト
リル−スチレンおよび／又はα−メチルスチレン共重合
体、ゴム変性スチレン重合体、ポリカーボネート、ポリ
エーテルイミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリアリ
レート、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、スチレ
ン−ブタジエンブロック共重合体、ポリフェニレンオキ
シド、ポリフェニレンスルフィド、ポリエステルエラス
トマー、ナンロンエラストマー等より選ばれた重合体を
１種以上配合した熱可塑性樹脂が例示される。もちろん
側鎖にイミド基を有する重合体を含有した熱可塑性樹脂
として側鎖にイミド基を有する重合体単独も含まれる。
【０００８】本発明において側鎖にイミド基を有する重
合体を含有した熱可塑性樹脂に添加する特定の光安定化
剤としては、融点が５０℃以上であるヒンダードアミン
化合物を用いる。
合体を含有した熱可塑性樹脂に添加する特定の光安定化
剤としては、融点が５０℃以上であるヒンダードアミン
化合物を用いる。
【０００９】融点が５０℃以上であるヒンダードアミン
化合物としては、ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、１，２，３，
４−テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルオキシカルボニル）ブタン、１，２−ビス
（２−オキソ−３，３，５，５−テトラメチルピペリジ
ル）エタン、１，（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−１，１−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）ペン
タン、ポリ〔１−オキシエチレン（２，２，６，６−テ
トラメチル−１，４−ピペリジル）オキシスクシニ
ル〕、ポリ〔２−（１，１，４−トリメチルブチルイミ
ノ）−４，６−トリアジンジイル−（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）イミノヘキサメチレン
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ〕、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチ
レンジアミン−２，４−ビス〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ〕
−６−クロロ−１，３，５−トリアジン縮合物及びこれ
らのＮ−メチル化合物が挙げられる。
化合物としては、ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、１，２，３，
４−テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルオキシカルボニル）ブタン、１，２−ビス
（２−オキソ−３，３，５，５−テトラメチルピペリジ
ル）エタン、１，（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−１，１−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）ペン
タン、ポリ〔１−オキシエチレン（２，２，６，６−テ
トラメチル−１，４−ピペリジル）オキシスクシニ
ル〕、ポリ〔２−（１，１，４−トリメチルブチルイミ
ノ）−４，６−トリアジンジイル−（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）イミノヘキサメチレン
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ〕、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチ
レンジアミン−２，４−ビス〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ〕
−６−クロロ−１，３，５−トリアジン縮合物及びこれ
らのＮ−メチル化合物が挙げられる。
【００１０】本発明において側鎖にイミド基を有する重
合体を含有した熱可塑性樹脂に添加する特定の分子量が
３００以上であるヒンダードフェノール化合物として
は、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−tert−ブチルフェニル）プロピオネート、トコフェロ
ール、２，２′メチレンビス（４−メチル−６−tert−
ブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４−エ
チレン−６−tert−ブチルフェノール）、４，４′−メ
チレンビス（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−tert−ブチル−ｍ−クレゾー
ル）、スチレン化クレゾール、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレ
ンビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナミッド）１，１，３−トリス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタン、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ン、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチル
アニリノ）−２，４−ビスオクチルチオ−トリアジン
２，２′−オキサミドビス〔エチル３−（３，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、トリエチレングリコールビス３（２−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネ
ート、１，３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル
酸、１，３，５−トリス（３′，５′−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）ｓ−トリアジン−２，
４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、２，２′−メ
チレンビス〔６−（１−メチルシクロヘキシル）ｐ−ク
レゾール〕、２，２′−ジヒドロキシ−３，３′−ジシ
クロヘキシル−５，５′−ジメチル−ジフェニルメタ
ン、１，６−ヘキサンジオール−ビス〔３（３，５−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート、テトラキス〔メチレン−３−（３′，５′−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕メタン、２−tert−ブチル−６−（３′−tert−ブ
チル−５′−メチル−２′−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェニルアクリレート、２′−ビニルオキシエ
チル ３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベン
ゾエート等が挙げられる。
合体を含有した熱可塑性樹脂に添加する特定の分子量が
３００以上であるヒンダードフェノール化合物として
は、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−tert−ブチルフェニル）プロピオネート、トコフェロ
ール、２，２′メチレンビス（４−メチル−６−tert−
ブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４−エ
チレン−６−tert−ブチルフェノール）、４，４′−メ
チレンビス（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−tert−ブチル−ｍ−クレゾー
ル）、スチレン化クレゾール、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレ
ンビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナミッド）１，１，３−トリス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタン、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ン、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチル
アニリノ）−２，４−ビスオクチルチオ−トリアジン
２，２′−オキサミドビス〔エチル３−（３，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、トリエチレングリコールビス３（２−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネ
ート、１，３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル
酸、１，３，５−トリス（３′，５′−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）ｓ−トリアジン−２，
４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、２，２′−メ
チレンビス〔６−（１−メチルシクロヘキシル）ｐ−ク
レゾール〕、２，２′−ジヒドロキシ−３，３′−ジシ
クロヘキシル−５，５′−ジメチル−ジフェニルメタ
ン、１，６−ヘキサンジオール−ビス〔３（３，５−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート、テトラキス〔メチレン−３−（３′，５′−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕メタン、２−tert−ブチル−６−（３′−tert−ブ
チル−５′−メチル−２′−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェニルアクリレート、２′−ビニルオキシエ
チル ３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベン
ゾエート等が挙げられる。
【００１１】本発明において用いられる光安定剤ヒンダ
ードアミンの量は側鎖にイミド基を有する重合体を含有
する熱可塑性樹脂１００重量部当り、０．０１〜５重量
部である。さらに好ましくは０．０５〜４重量部であ
る。光安定化剤の量が０．０１部未満の場合は組成物の
光安定性が乏しく長期間、紫外線を成形物に照射してい
ると変色したり、機械的性質が著しく低下する。一方、
５重量部をこえると耐熱性が低下したり高温下で使用
中、光安定化剤が表面にブリードしたり、耐衝撃性及び
引張り応力等が低下する欠点があらわれる。本発明にお
いて用いられる特定の光安定化剤としてヒンダードアミ
ン化合物及び他の光安定化剤の併用も可能である。
ードアミンの量は側鎖にイミド基を有する重合体を含有
する熱可塑性樹脂１００重量部当り、０．０１〜５重量
部である。さらに好ましくは０．０５〜４重量部であ
る。光安定化剤の量が０．０１部未満の場合は組成物の
光安定性が乏しく長期間、紫外線を成形物に照射してい
ると変色したり、機械的性質が著しく低下する。一方、
５重量部をこえると耐熱性が低下したり高温下で使用
中、光安定化剤が表面にブリードしたり、耐衝撃性及び
引張り応力等が低下する欠点があらわれる。本発明にお
いて用いられる特定の光安定化剤としてヒンダードアミ
ン化合物及び他の光安定化剤の併用も可能である。
【００１２】本発明において用いられる特定のヒンダー
ドフェノール化合物の量は側鎖にイミド基を有する重合
体を含有する熱可塑性樹脂１００重量部当り、０．０１
〜５重量部である。さらに好ましくは０．０３〜３重量
部である。ヒンダードフェノール化合物の量が０．０１
重量部未満の場合、押出成形時に組成物が劣化しやす
く、耐衝撃性が著しく低下し、また成形品にやけやフラ
ッシュを生じやすい欠点があらわれる。また、ヒンダー
ドフェノール化合物の量が５重量部を越えた場合、耐熱
性が低下したり、耐衝撃性及び引張り応力等が低下する
欠点が顕著になる。
ドフェノール化合物の量は側鎖にイミド基を有する重合
体を含有する熱可塑性樹脂１００重量部当り、０．０１
〜５重量部である。さらに好ましくは０．０３〜３重量
部である。ヒンダードフェノール化合物の量が０．０１
重量部未満の場合、押出成形時に組成物が劣化しやす
く、耐衝撃性が著しく低下し、また成形品にやけやフラ
ッシュを生じやすい欠点があらわれる。また、ヒンダー
ドフェノール化合物の量が５重量部を越えた場合、耐熱
性が低下したり、耐衝撃性及び引張り応力等が低下する
欠点が顕著になる。
【００１３】本発明組成物は側鎖にイミド基を有する重
合体を含有した熱可塑性樹脂とヒンダードアミン化合物
及び特定のヒンダードフェノール化合物とを混合したも
のであるが、その混合法は特に制限はなく、公知の手段
を使用することができる。その手段としては、例えばバ
ンバリーミキサー、タンブラーミキサー、混合ロール、
１軸又は２軸押出機等があげられる。混合形態としては
通常の溶融混合、マスターペレット等を用いる多段階溶
融混合、溶液のブレンド等がある。
合体を含有した熱可塑性樹脂とヒンダードアミン化合物
及び特定のヒンダードフェノール化合物とを混合したも
のであるが、その混合法は特に制限はなく、公知の手段
を使用することができる。その手段としては、例えばバ
ンバリーミキサー、タンブラーミキサー、混合ロール、
１軸又は２軸押出機等があげられる。混合形態としては
通常の溶融混合、マスターペレット等を用いる多段階溶
融混合、溶液のブレンド等がある。
【００１４】また本発明の組成物にさらに他の酸化防止
剤、難燃剤、紫外線吸収剤、可塑剤、滑剤、ガラス繊
維、カーボン繊維、炭酸カルシウム等の充填剤、着色
剤、金属粉などを添加することも可能である。
剤、難燃剤、紫外線吸収剤、可塑剤、滑剤、ガラス繊
維、カーボン繊維、炭酸カルシウム等の充填剤、着色
剤、金属粉などを添加することも可能である。
【００１５】
【発明の効果】側鎖にイミド基を有する重合体を含有し
た熱可塑性樹脂と、融点が５０℃以上であるヒンダード
アミン化合物及び分子量が３００以上であるヒンダード
フェノール化合物とを含有することにより、耐熱性及び
促進暴露試験において、耐衝撃性等の機械的特性の保持
にすぐれ変色が小さく、かつ、耐ブリード安定性に優れ
た樹脂組成物が得られる。融点が５０℃未満である光安
定化剤を使用すると、耐熱性の低下が大きく、また、促
進暴露試験において、表面に光安定化剤がブリードしや
すい短所がある。また分子量が３００未満であるヒンダ
ードフェノール化合物を使用した場合、成形物の初期の
耐衝撃性及び耐熱性の低下が大きく促進暴露試験におい
ても、さらに大きく耐衝撃性の低下が大きいという短所
があらわれる。
た熱可塑性樹脂と、融点が５０℃以上であるヒンダード
アミン化合物及び分子量が３００以上であるヒンダード
フェノール化合物とを含有することにより、耐熱性及び
促進暴露試験において、耐衝撃性等の機械的特性の保持
にすぐれ変色が小さく、かつ、耐ブリード安定性に優れ
た樹脂組成物が得られる。融点が５０℃未満である光安
定化剤を使用すると、耐熱性の低下が大きく、また、促
進暴露試験において、表面に光安定化剤がブリードしや
すい短所がある。また分子量が３００未満であるヒンダ
ードフェノール化合物を使用した場合、成形物の初期の
耐衝撃性及び耐熱性の低下が大きく促進暴露試験におい
ても、さらに大きく耐衝撃性の低下が大きいという短所
があらわれる。
【００１６】
【実施例】以下本発明をさらに実施例によって説明す
る。なお、実施例中の部、％はいずれも重量基準で表わ
した。
る。なお、実施例中の部、％はいずれも重量基準で表わ
した。
【００１７】実験例（1) ゴム状重合体の存在下に芳香
族ビニル単量体と不飽和ジカルボン酸無水物を重合させ
た共重合体をイミド化した重合体の製造 攪拌機を備えたオートクレーブ中にスチレン６０部、メ
チルエチルケトン（ＭＥＫ）１００部、小片状に切断し
たポリブタジエン１０部を仕込み、系内を窒素ガスで置
換した後、室温で一昼夜攪拌しゴム溶解させた。温度を
８５℃とした後、無水マレイン酸４０部とベンゾイルパ
ーオキサイド０．２部をＭＥＫ５０部に溶解した溶液を
６時間で連続的に添加した。添加後さらに４時間温度を
８５℃に保った。粘稠な反応液の一部をサンプリングし
てガスクロマトグラフィーにより未反応単量体の定量を
行なった結果、重合率は９７％であった。ここで得られ
た共重合体溶液に無水マレイン酸に対し当量のアニリン
３８．０部、トリエチルアミン０．５部を加え１４０℃
で６時間反応させた。反応溶液にメチルエチルケトン１
５０部を加え、室温まで冷却し、激しく攪拌したメタノ
ール１０００部に注ぎ析出、濾別、乾燥し、イミド化重
合体を得た。これを重合体Ａとする。
族ビニル単量体と不飽和ジカルボン酸無水物を重合させ
た共重合体をイミド化した重合体の製造 攪拌機を備えたオートクレーブ中にスチレン６０部、メ
チルエチルケトン（ＭＥＫ）１００部、小片状に切断し
たポリブタジエン１０部を仕込み、系内を窒素ガスで置
換した後、室温で一昼夜攪拌しゴム溶解させた。温度を
８５℃とした後、無水マレイン酸４０部とベンゾイルパ
ーオキサイド０．２部をＭＥＫ５０部に溶解した溶液を
６時間で連続的に添加した。添加後さらに４時間温度を
８５℃に保った。粘稠な反応液の一部をサンプリングし
てガスクロマトグラフィーにより未反応単量体の定量を
行なった結果、重合率は９７％であった。ここで得られ
た共重合体溶液に無水マレイン酸に対し当量のアニリン
３８．０部、トリエチルアミン０．５部を加え１４０℃
で６時間反応させた。反応溶液にメチルエチルケトン１
５０部を加え、室温まで冷却し、激しく攪拌したメタノ
ール１０００部に注ぎ析出、濾別、乾燥し、イミド化重
合体を得た。これを重合体Ａとする。
【００１８】実験例（2) ゴム状重合体の存在下に芳香
族ビニル、不飽和ジカルボン酸およびこれらと共重合可
能なビニル単量体を重合させた共重合体をイミド化した
重合体の製造 実験例（1)のスチレン６０部の代りにスチレン６０部と
アクリロニトリル１０部を用い、無水マレイン酸４０部
を３０部にし、アニリン３８．０部を２８．５部用いた
以外は実験例（1)と全く同じ操作を行いイミド化重合体
を得た。これを重合体Ｂとする。なおこの時の重合率は
９５％、イミド基への転化率は９９％であった。
族ビニル、不飽和ジカルボン酸およびこれらと共重合可
能なビニル単量体を重合させた共重合体をイミド化した
重合体の製造 実験例（1)のスチレン６０部の代りにスチレン６０部と
アクリロニトリル１０部を用い、無水マレイン酸４０部
を３０部にし、アニリン３８．０部を２８．５部用いた
以外は実験例（1)と全く同じ操作を行いイミド化重合体
を得た。これを重合体Ｂとする。なおこの時の重合率は
９５％、イミド基への転化率は９９％であった。
【００１９】実験例 (3) アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）の製造 ポリブタジエンラテックス８０部（固形分５０％、平均
粒径０．３５μ、ゲル含率９０％）、ステアリン酸ソー
ダ１部、ソウジムホルムアルデヒドスルホキシレート
０．１部、テトラソジウムエチレンジアミンテトラアセ
チックアシッド０．０３部、硫酸第１鉄０．００３部及
び水２００部を６５℃に加熱し、これにアクリロニトリ
ル３０％及びスチレン７０％よりなる単量体混合物６０
部、ｔ−ドデシルメルカプタン０．３部、キユメンハイ
ドロパーオキサイド０．２部を４時間で連続添加し、さ
らに添加終了後６５℃で２時間重合した。重合率は９６
％であった。得られたラテックスに酸化防止剤を添加し
た後、塩化カルシウムで凝固し、水洗、乾燥後白色粉末
状の重合体を得た。これをＡＢＳと表示する。
ン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）の製造 ポリブタジエンラテックス８０部（固形分５０％、平均
粒径０．３５μ、ゲル含率９０％）、ステアリン酸ソー
ダ１部、ソウジムホルムアルデヒドスルホキシレート
０．１部、テトラソジウムエチレンジアミンテトラアセ
チックアシッド０．０３部、硫酸第１鉄０．００３部及
び水２００部を６５℃に加熱し、これにアクリロニトリ
ル３０％及びスチレン７０％よりなる単量体混合物６０
部、ｔ−ドデシルメルカプタン０．３部、キユメンハイ
ドロパーオキサイド０．２部を４時間で連続添加し、さ
らに添加終了後６５℃で２時間重合した。重合率は９６
％であった。得られたラテックスに酸化防止剤を添加し
た後、塩化カルシウムで凝固し、水洗、乾燥後白色粉末
状の重合体を得た。これをＡＢＳと表示する。
【００２０】実施例１ 実験例（1)で得られた重合体Ａ７０部、実験例 (3)で得
られたＡＢＳ３０部、融点５０℃以上である光安定剤及
び分子量が３００以上であるヒンダードフェノール化合
物をヘキシェルミキサーで混合後、ベント付押出機で押
出、ペレット化した。このようにして得られた組成物の
物性を測定して表１に示した。
られたＡＢＳ３０部、融点５０℃以上である光安定剤及
び分子量が３００以上であるヒンダードフェノール化合
物をヘキシェルミキサーで混合後、ベント付押出機で押
出、ペレット化した。このようにして得られた組成物の
物性を測定して表１に示した。
【００２１】実施例２〜６及び比較例１〜３ 重合体Ａ及びＢのイミド化重合体と実験例 (3)で得られ
たＡＢＳ、ナイロン６（アミラン１０１７：東レ社製、
以下６ＰＡと表示する）、ポリブチレンテレフタレート
（ノバデュール５０２０Ｓ：三菱化成社製、以下ＰＢＴ
と表示する）をそれぞれ配合した熱可塑性樹脂に融点が
５０℃以上である光安定剤及び分子量が３００であるヒ
ンダードフェノール化合物を混合した組成物を製造し、
それぞれの物性を測定して表１に示した。
たＡＢＳ、ナイロン６（アミラン１０１７：東レ社製、
以下６ＰＡと表示する）、ポリブチレンテレフタレート
（ノバデュール５０２０Ｓ：三菱化成社製、以下ＰＢＴ
と表示する）をそれぞれ配合した熱可塑性樹脂に融点が
５０℃以上である光安定剤及び分子量が３００であるヒ
ンダードフェノール化合物を混合した組成物を製造し、
それぞれの物性を測定して表１に示した。
【００２２】
【表１】
【００２３】サノールLS-770： ビス−（2,2,6,6,−テ
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート mp82℃ マークLA−57： 1,2,3,4 −テトラキス−（2,2,6,6 −
テトラメチル−４−ピペリジオキシカルボニル）−ブタ
ン mp139 ℃ チマソルブ119FL ： Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロ
ピル）エチレンジアミン−2,4 −ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ
−（1,2,2,6,6 , −ペンタメチル−４ピペリジル）アミ
ノ］−６−クロロ−1,3,5 −トリアジン縮合物 mp 130
−140 ℃ チヌビン３２６： ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−
メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール mp 138−141 ℃ マークLA-67 ： 1,2,3,4−テトラキス−（2,2,6,6 −
テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル、トリ
デシルオキシカルボニル）−ブタン混合物 mp液状（融
点５０℃未満） イルガノックス1010： テトラキス−〔メチレン−３−
（3 ′, ５′−ジ−tert−ブチル−４′−ヒドロキシフ
ェニル（プロピオネート）〕メタン MW 1178 イルガノックス1076： オクタデシル３−（3,5 −ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネ
ート 分子量（MW)531 スミライザーＧＭ： ２−tert−ブチル−６−（３′−
tert−ブチル−５′−メチル−２′−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェニルアクリレート MW 352 イルガノックス1098： Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒ
ドロキシンナミッド） MW 637 ＢＨＴ： ２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾ
ール MW 220
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート mp82℃ マークLA−57： 1,2,3,4 −テトラキス−（2,2,6,6 −
テトラメチル−４−ピペリジオキシカルボニル）−ブタ
ン mp139 ℃ チマソルブ119FL ： Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロ
ピル）エチレンジアミン−2,4 −ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ
−（1,2,2,6,6 , −ペンタメチル−４ピペリジル）アミ
ノ］−６−クロロ−1,3,5 −トリアジン縮合物 mp 130
−140 ℃ チヌビン３２６： ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−
メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール mp 138−141 ℃ マークLA-67 ： 1,2,3,4−テトラキス−（2,2,6,6 −
テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル、トリ
デシルオキシカルボニル）−ブタン混合物 mp液状（融
点５０℃未満） イルガノックス1010： テトラキス−〔メチレン−３−
（3 ′, ５′−ジ−tert−ブチル−４′−ヒドロキシフ
ェニル（プロピオネート）〕メタン MW 1178 イルガノックス1076： オクタデシル３−（3,5 −ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネ
ート 分子量（MW)531 スミライザーＧＭ： ２−tert−ブチル−６−（３′−
tert−ブチル−５′−メチル−２′−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェニルアクリレート MW 352 イルガノックス1098： Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒ
ドロキシンナミッド） MW 637 ＢＨＴ： ２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾ
ール MW 220
【００２４】なお物性の測定は下記の方法によった。 （1) 耐衝撃性…ノッチ無アイゾット強度・ＡＳＴＭ
Ｄ−２５６に準じた。 （2) ビカット軟化点…荷重５kg・ＡＳＴＭ Ｄ−１５
２５に準じた。 （3) 促進暴露試験…サンシャインウェザーメーター
（ブラックパネル温度８０℃、相対湿度５０％、降雨な
し）にてノッチ無アイゾット試験片の打撃面を１０００
時間照射した。 （4) 変色…照射前後の変色を目視で判断した。 （5) ブリード…照射面にブリード物があるかどうかを
目視で判断した。 ○ ブリード物が見られない。 × ブリード物が見られる。
Ｄ−２５６に準じた。 （2) ビカット軟化点…荷重５kg・ＡＳＴＭ Ｄ−１５
２５に準じた。 （3) 促進暴露試験…サンシャインウェザーメーター
（ブラックパネル温度８０℃、相対湿度５０％、降雨な
し）にてノッチ無アイゾット試験片の打撃面を１０００
時間照射した。 （4) 変色…照射前後の変色を目視で判断した。 （5) ブリード…照射面にブリード物があるかどうかを
目視で判断した。 ○ ブリード物が見られない。 × ブリード物が見られる。
Claims (1)
- 【請求項１】 側鎖にイミド基を有する重合体を含有し
た熱可塑性樹脂１００重量部当り、融点が５０℃以上で
あるヒンダードアミン化合物０．０１〜５重量部及び分
子量が３００以上であるヒンダードフェノール化合物
０．０１〜５重量部を含有することを特徴とする熱可塑
性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5296338A JP2550474B2 (ja) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | 耐光性熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5296338A JP2550474B2 (ja) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | 耐光性熱可塑性樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60292192A Division JPS62151465A (ja) | 1985-12-26 | 1985-12-26 | 耐光性熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06207108A true JPH06207108A (ja) | 1994-07-26 |
| JP2550474B2 JP2550474B2 (ja) | 1996-11-06 |
Family
ID=17832256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5296338A Expired - Lifetime JP2550474B2 (ja) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | 耐光性熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2550474B2 (ja) |
Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5347453A (en) * | 1976-10-12 | 1978-04-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Stabilized polyurethane compositions |
| JPS5470350A (en) * | 1977-11-15 | 1979-06-06 | Daicel Chem Ind Ltd | Thermoplastic resin composition |
| JPS57125241A (en) * | 1981-01-28 | 1982-08-04 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Heat-resistant resin composition |
| JPS5842638A (ja) * | 1981-09-07 | 1983-03-12 | Toa Nenryo Kogyo Kk | 耐放射線性の改良されたポリプロピレン組成物 |
| JPS58101141A (ja) * | 1981-12-11 | 1983-06-16 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS58183729A (ja) * | 1982-04-20 | 1983-10-27 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS58206657A (ja) * | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 熱可塑性樹脂組成物 |
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| JPS59184243A (ja) * | 1983-04-04 | 1984-10-19 | Toray Ind Inc | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS604544A (ja) * | 1983-06-24 | 1985-01-11 | Toray Ind Inc | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS60168755A (ja) * | 1983-12-22 | 1985-09-02 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS6245643A (ja) * | 1985-08-26 | 1987-02-27 | Adeka Argus Chem Co Ltd | マレイミド変性芳香族ビニル・ビニルシアン・共役ジオレフイン共重合樹脂組成物 |
| JPS62141066A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-24 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された合成高分子材料組成物 |
-
1993
- 1993-11-26 JP JP5296338A patent/JP2550474B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS5347453A (en) * | 1976-10-12 | 1978-04-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Stabilized polyurethane compositions |
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| JPS59184243A (ja) * | 1983-04-04 | 1984-10-19 | Toray Ind Inc | 熱可塑性樹脂組成物 |
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| JPS60168755A (ja) * | 1983-12-22 | 1985-09-02 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | 熱可塑性樹脂組成物 |
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| JPS62141066A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-24 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された合成高分子材料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2550474B2 (ja) | 1996-11-06 |
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