JPH0586984B2 - - Google Patents
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Description
産業上の利用分野：
本発明は下記化学式で示すフルオロアルキルジ
（オキシエチル）アミンリン酸塩エステル（）
および／または（）（FAEPで総称する。）で被
覆された撥水性撥油性顔料とその製造方法に関す
るものである。
（オキシエチル）アミンリン酸塩エステル（）
および／または（）（FAEPで総称する。）で被
覆された撥水性撥油性顔料とその製造方法に関す
るものである。
【化】
【化】
ただしｎは６〜13の整数を示す。
なお上記化合物（），（）は撥水性・撥油性
を与える成分であつて、これに他の性質を付与す
る成分を加えることにより他の属性を生じたとし
ても、本発明の権利に関係しない。 背景技術： 化粧用顔料は、界面化学的に、親水性（疎油
性）と親油性（疎水性）とに大別することができ
る。 固体表面の親水性・親油性を評価する方法とし
て、N2ガス吸着により全表面積を測定し、さら
に、水蒸気を吸着させて親水性表面積のみを測定
し 表面親水度（％） ＝水蒸気吸着面積／N2吸着表面積×100 (1) 表面親油度（％）＝100−表面親水度 (2) の関係式から表面親水度と表面親油度を定義す
る。一般に無機質の顔料は親水性が強く、有機質
の顔料は親油性であることが多い。 撥水性・撥油性で示される性質は、分子の極性
に基因する上記の親水性・親油性と異なり、実用
的・巨視的な性質で、一般的には、背反的な傾向
はあるものの両性質を併せ持つ場合もあり得るの
である。撥水性・撥油性には耐水性、耐油性に通
ずる意味もあり、特に顔料などの属性を論ずるの
に適している。 例えば化粧用顔料の場合、撥水性がないと、
汗・涙・雨などにより化粧くずれし易く、撥油性
がないと皮脂・化粧料の油分などにより化粧くず
れする。 顔料に撥水性を与える手段として、脂肪酸処
理、ロジン処理、シリコン油処理などが行われて
きたが、撥油性を付与する方法は現在までに提案
されていない。 解決しようとする問題点： 上記事情にかんがみ、本発明は撥水性と撥油性
を併せ持つ顔料およびその製造法を提供する。 問題点を解決するための手段： 本発明では、顔料類を前記したFAEP（化合物
（）および／または（））で処理する。 顔料類を例示すると、無機顔料としては、酸化
チタン、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、群青、
亜鉛華、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、
マイカ、セリサイト、タルク、シリカ、カオリ
ン、水酸化クロム、カーボンブラツク、 有機顔料としては、リソールルビンＢ，Ｌ−キ
レツドＣ、リソールレツド、ローダミンＢ、ヘリ
ンドンピンクCN、パーマートンレツド、ベンジ
ジンオレンジＧ、フタロシアニンブルー、 などがある。 前記したFAEPの化学式（），（）でｎを６
〜13と制限した理由は、ｎが５以下の場合充分な
撥水・撥油性が得られないためで、またｎが14以
上の場合、理由は明確でないが、充分な効果がな
いためである。しかしながら、ｎが８〜11の場
合、特に効果が大である。ジ（オキシエチル）ア
ミソリン酸塩の部分は大きな極性を持つており、
そのため顔料の表面に強固に吸着することが可能
で、これに連なるフルオロアルキル基が顔料の表
面から外方に突出し、フツ化炭素の撥水・撥油性
により、所望の性質が生じていると思われる。 本発明の撥水・撥油性顔料を製造するために
は、前記した顔料の１または２以上の混合物に水
を加えてスラリー状態とし、一方前記FAEPに水
を加え攪拌して0.1〜５重量％のエマルジヨン状
態にしたものを徐徐に注加・混合した後、常温ま
たは高温静置などによつてエマルジヨンを破壊
し、顔料粒子の表面をFAEPの連続層で被覆させ
る。その後、洗浄、濾過、乾燥工程を経て、本発
明の撥水・撥油性の顔料が生成する。 FAEP被覆処理時の顔料の濃度について特に制
限する理由はないが、例えば５〜20重量％の比較
的高濃度で、充分な攪拌混合が可能であるから、
小型装置で大量処理が可能である。一方被覆処理
温度は10〜35℃すなわち、大気温度の下で行えば
良く、特に加熱冷却の必要はない。 実施例 １ 内容積2000mlのビーカーに水1000mlを入れ、攪
拌しながら市販のマイカ粉（脇田鉱業株式会社製
マイカNo.5500）100ｇを投入し、充分攪拌し、ス
ラリーとした。これに攪拌しながらFAEP（ｎ＝
９、化合物（）：（）モル比１：１）の15重量
％、水溶液13.5ｇを徐徐に添加し、終了後100分
間攪拌を行い、その後、ヌツチエで吸引濾過し、
乾燥器内で、60℃で３時間乾燥し、乳鉢で粉砕し
て、試料１を得た。 実施例 ２ 実施例１において、マイカ粉のかわりに、市販
タルク粉（日本タルク株式会社製タルクMSA）
を用い、FAEP（ｎ＝９、化合物(1)：（）モル比
＝１：１）27ｇを用いた以外、実施例１と実質的
に同一条件で処理して、試料２を得た。 実施例 ３ 実施例１において、マイカ粉の代わりに、セリ
サイト粉（堀江加工株式会社製セリサイトHC）
を用い、FAEP（化合物（）：（）モル比＝
１：１）54ｇを用いた以外、実施例１と実質的に
同一条件で処理して試料３を得た。 実施例 ４ 実施例１において、マイカ粉の代わりに、二酸
化チタン粉（石原産業株式会社製二酸化チタン
CR−50）を用い、上記FAEP13.5ｇを用いた以
外実施例１と実質的に同一条件で処理して、試料
４を得た。 実施例 ５ 内容積2000mlのビーカーにエチルアルコール５
重量％水溶液100mlをとり、これにヘリンドンピ
ンクCN100ｇを投入し、充分かき混ぜスラリー
状にした。これに水900mlを注加し充分攪拌し、
これに乳濁状の15重量％FAEP溶液13.5ｇを徐徐
に注加し、以下実施例１と実質的に同じ処理を行
い、試料５を得た。 実施例 ６ 実施例５において、顔料ヘリンドンピンクCN
の代わりに、ベンジジンオレンジＧを用いた以
外、実施例５と実質的に同じ処理を行い試料６を
得た。 比較例 １ 内容積2000mlのビーカーで、２ｇのメチルハイ
ドロポリシロキサン（信越化学株式会社製、商品
名KF−99）を120ｇの１，１，１−トリクロロエ
タン（東亜合成株式会社製、商品名スリーワン）
に溶解し、これに市販のマイカ（脇田鉱業株式会
社製、商品名マイカNo.5500）を加え、よく混練し
均一状態とした。これを25cm×20cmの琺瑯製バツ
トに拡げて一夜放置し、溶剤を蒸発させた。さら
に溶剤臭がなくなるまで、60℃の電気乾燥器で乾
燥し、市販のジユースミキサーで粉砕した。その
後、150℃に保つた電気乾燥器で６時間処理し、
メチルポリシロキサンの重合を行わせ、比較試料
１を得た。 比較例 ２ 顔料として、マイカの代わりに、タルク（日本
タルク株式会社製商品名タルクMSA）を使用し、
１，１，１−トルクロロエタン120ｇの代わりに
100ｇを使用した以外は、比較例１と実質的に同
じ操作を行い、比較試料２を得た。 比較例 ３ 顔料として、マイカの代わりに、セリサイトを
用いた以外は、実質的に比較例１と同じ操作を行
い、比較試料３を得た。 比較例 ４ 顔料として、マイカの代わりに、酸化チタンを
用い、１，１，１−トリクロロエタン120ｇの代
わりに、80ｇを使用した以外は実質的に比較例１
と同じ操作を行い、比較試料４を得た。 比較例 ５ 比較例１において、顔料マイカの代わりにヘリ
ンドンピンクCNを用い、200ｇの１，１，１−
トリクロロエチレンと、電気乾燥器の温度を100
℃とした以外、比較例１と実質的に同じ操作を行
い、比較試料５を得た。 比較例 ６ 比較例１において、顔料マイカの代わりにヘリ
ンドンピンクCNと、200ｇの１，１，１−トリ
クロロエタンを用い、電気乾燥器の温度を100℃
とした以外は、比較例１と実質的に同じ操作を行
い、比較例６を得た。 本発明試料１〜６、比較試料１〜６および、処
理を行わない未処理試料１（マイカ使用）、２（タ
ルク使用）、３（セリサイト使用）、４（二酸化チタ
ン使用）について、撥水性および、オレイン酸お
よびヒマシ油に対する撥油性を試験した結果を第
１表に示す。ただし、評価基準として ○：（完
全に浮上している。）、△：（一部浮上している。）、
×：（完全に沈降している。）を示す。 発明の効果： 第１表に示した実施例から明らかなように、本
発明の撥水撥油性顔料は、未処理顔料および、シ
リコン系処理に比べて、卓抜した撥水撥油性性を
持つている。 それゆえ、例えば、化粧用顔料として使用した
場合、汗・涙・雨などによる化粧くずれを防止す
ることができるなど、種種の産業に利用すること
ができる。
を与える成分であつて、これに他の性質を付与す
る成分を加えることにより他の属性を生じたとし
ても、本発明の権利に関係しない。 背景技術： 化粧用顔料は、界面化学的に、親水性（疎油
性）と親油性（疎水性）とに大別することができ
る。 固体表面の親水性・親油性を評価する方法とし
て、N2ガス吸着により全表面積を測定し、さら
に、水蒸気を吸着させて親水性表面積のみを測定
し 表面親水度（％） ＝水蒸気吸着面積／N2吸着表面積×100 (1) 表面親油度（％）＝100−表面親水度 (2) の関係式から表面親水度と表面親油度を定義す
る。一般に無機質の顔料は親水性が強く、有機質
の顔料は親油性であることが多い。 撥水性・撥油性で示される性質は、分子の極性
に基因する上記の親水性・親油性と異なり、実用
的・巨視的な性質で、一般的には、背反的な傾向
はあるものの両性質を併せ持つ場合もあり得るの
である。撥水性・撥油性には耐水性、耐油性に通
ずる意味もあり、特に顔料などの属性を論ずるの
に適している。 例えば化粧用顔料の場合、撥水性がないと、
汗・涙・雨などにより化粧くずれし易く、撥油性
がないと皮脂・化粧料の油分などにより化粧くず
れする。 顔料に撥水性を与える手段として、脂肪酸処
理、ロジン処理、シリコン油処理などが行われて
きたが、撥油性を付与する方法は現在までに提案
されていない。 解決しようとする問題点： 上記事情にかんがみ、本発明は撥水性と撥油性
を併せ持つ顔料およびその製造法を提供する。 問題点を解決するための手段： 本発明では、顔料類を前記したFAEP（化合物
（）および／または（））で処理する。 顔料類を例示すると、無機顔料としては、酸化
チタン、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、群青、
亜鉛華、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、
マイカ、セリサイト、タルク、シリカ、カオリ
ン、水酸化クロム、カーボンブラツク、 有機顔料としては、リソールルビンＢ，Ｌ−キ
レツドＣ、リソールレツド、ローダミンＢ、ヘリ
ンドンピンクCN、パーマートンレツド、ベンジ
ジンオレンジＧ、フタロシアニンブルー、 などがある。 前記したFAEPの化学式（），（）でｎを６
〜13と制限した理由は、ｎが５以下の場合充分な
撥水・撥油性が得られないためで、またｎが14以
上の場合、理由は明確でないが、充分な効果がな
いためである。しかしながら、ｎが８〜11の場
合、特に効果が大である。ジ（オキシエチル）ア
ミソリン酸塩の部分は大きな極性を持つており、
そのため顔料の表面に強固に吸着することが可能
で、これに連なるフルオロアルキル基が顔料の表
面から外方に突出し、フツ化炭素の撥水・撥油性
により、所望の性質が生じていると思われる。 本発明の撥水・撥油性顔料を製造するために
は、前記した顔料の１または２以上の混合物に水
を加えてスラリー状態とし、一方前記FAEPに水
を加え攪拌して0.1〜５重量％のエマルジヨン状
態にしたものを徐徐に注加・混合した後、常温ま
たは高温静置などによつてエマルジヨンを破壊
し、顔料粒子の表面をFAEPの連続層で被覆させ
る。その後、洗浄、濾過、乾燥工程を経て、本発
明の撥水・撥油性の顔料が生成する。 FAEP被覆処理時の顔料の濃度について特に制
限する理由はないが、例えば５〜20重量％の比較
的高濃度で、充分な攪拌混合が可能であるから、
小型装置で大量処理が可能である。一方被覆処理
温度は10〜35℃すなわち、大気温度の下で行えば
良く、特に加熱冷却の必要はない。 実施例 １ 内容積2000mlのビーカーに水1000mlを入れ、攪
拌しながら市販のマイカ粉（脇田鉱業株式会社製
マイカNo.5500）100ｇを投入し、充分攪拌し、ス
ラリーとした。これに攪拌しながらFAEP（ｎ＝
９、化合物（）：（）モル比１：１）の15重量
％、水溶液13.5ｇを徐徐に添加し、終了後100分
間攪拌を行い、その後、ヌツチエで吸引濾過し、
乾燥器内で、60℃で３時間乾燥し、乳鉢で粉砕し
て、試料１を得た。 実施例 ２ 実施例１において、マイカ粉のかわりに、市販
タルク粉（日本タルク株式会社製タルクMSA）
を用い、FAEP（ｎ＝９、化合物(1)：（）モル比
＝１：１）27ｇを用いた以外、実施例１と実質的
に同一条件で処理して、試料２を得た。 実施例 ３ 実施例１において、マイカ粉の代わりに、セリ
サイト粉（堀江加工株式会社製セリサイトHC）
を用い、FAEP（化合物（）：（）モル比＝
１：１）54ｇを用いた以外、実施例１と実質的に
同一条件で処理して試料３を得た。 実施例 ４ 実施例１において、マイカ粉の代わりに、二酸
化チタン粉（石原産業株式会社製二酸化チタン
CR−50）を用い、上記FAEP13.5ｇを用いた以
外実施例１と実質的に同一条件で処理して、試料
４を得た。 実施例 ５ 内容積2000mlのビーカーにエチルアルコール５
重量％水溶液100mlをとり、これにヘリンドンピ
ンクCN100ｇを投入し、充分かき混ぜスラリー
状にした。これに水900mlを注加し充分攪拌し、
これに乳濁状の15重量％FAEP溶液13.5ｇを徐徐
に注加し、以下実施例１と実質的に同じ処理を行
い、試料５を得た。 実施例 ６ 実施例５において、顔料ヘリンドンピンクCN
の代わりに、ベンジジンオレンジＧを用いた以
外、実施例５と実質的に同じ処理を行い試料６を
得た。 比較例 １ 内容積2000mlのビーカーで、２ｇのメチルハイ
ドロポリシロキサン（信越化学株式会社製、商品
名KF−99）を120ｇの１，１，１−トリクロロエ
タン（東亜合成株式会社製、商品名スリーワン）
に溶解し、これに市販のマイカ（脇田鉱業株式会
社製、商品名マイカNo.5500）を加え、よく混練し
均一状態とした。これを25cm×20cmの琺瑯製バツ
トに拡げて一夜放置し、溶剤を蒸発させた。さら
に溶剤臭がなくなるまで、60℃の電気乾燥器で乾
燥し、市販のジユースミキサーで粉砕した。その
後、150℃に保つた電気乾燥器で６時間処理し、
メチルポリシロキサンの重合を行わせ、比較試料
１を得た。 比較例 ２ 顔料として、マイカの代わりに、タルク（日本
タルク株式会社製商品名タルクMSA）を使用し、
１，１，１−トルクロロエタン120ｇの代わりに
100ｇを使用した以外は、比較例１と実質的に同
じ操作を行い、比較試料２を得た。 比較例 ３ 顔料として、マイカの代わりに、セリサイトを
用いた以外は、実質的に比較例１と同じ操作を行
い、比較試料３を得た。 比較例 ４ 顔料として、マイカの代わりに、酸化チタンを
用い、１，１，１−トリクロロエタン120ｇの代
わりに、80ｇを使用した以外は実質的に比較例１
と同じ操作を行い、比較試料４を得た。 比較例 ５ 比較例１において、顔料マイカの代わりにヘリ
ンドンピンクCNを用い、200ｇの１，１，１−
トリクロロエチレンと、電気乾燥器の温度を100
℃とした以外、比較例１と実質的に同じ操作を行
い、比較試料５を得た。 比較例 ６ 比較例１において、顔料マイカの代わりにヘリ
ンドンピンクCNと、200ｇの１，１，１−トリ
クロロエタンを用い、電気乾燥器の温度を100℃
とした以外は、比較例１と実質的に同じ操作を行
い、比較例６を得た。 本発明試料１〜６、比較試料１〜６および、処
理を行わない未処理試料１（マイカ使用）、２（タ
ルク使用）、３（セリサイト使用）、４（二酸化チタ
ン使用）について、撥水性および、オレイン酸お
よびヒマシ油に対する撥油性を試験した結果を第
１表に示す。ただし、評価基準として ○：（完
全に浮上している。）、△：（一部浮上している。）、
×：（完全に沈降している。）を示す。 発明の効果： 第１表に示した実施例から明らかなように、本
発明の撥水撥油性顔料は、未処理顔料および、シ
リコン系処理に比べて、卓抜した撥水撥油性性を
持つている。 それゆえ、例えば、化粧用顔料として使用した
場合、汗・涙・雨などによる化粧くずれを防止す
ることができるなど、種種の産業に利用すること
ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【化】 なる化合物（）と、 一般式 【化】 なる化合物（）と、 （化合物（）、（）の一般式中ｎは６〜13の
整数を示す。） からなるフルオロアルキルジ（オキシエチル）ア
ミンリン酸塩エステル群の少なくとも１化合物で
表面を被覆された撥水撥油性顔料。 ２ 一般式 【化】 なる化合物（）と、 一般式 【化】 なる化合物（） （化合物（），（）の一般式中ｎは６〜13の
整数を示す。） からなるフルオロアルキルジ（オキシエチル）ア
ミンリン酸塩エステル群の少なくとも１化合物の
水溶液中に顔料を浸漬し、乾燥粉砕する工程を含
む撥水撥油性顔料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9305486A JPS62250074A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 撥水撥油性顔料とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9305486A JPS62250074A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 撥水撥油性顔料とその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62250074A JPS62250074A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH0586984B2 true JPH0586984B2 (ja) | 1993-12-15 |
Family
ID=14071792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9305486A Granted JPS62250074A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 撥水撥油性顔料とその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62250074A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JP2003521569A (ja) * | 1999-12-09 | 2003-07-15 | クラリアント・ゲーエムベーハー | 安全規定に関して改良された顔料配合物 |
| JP2003267853A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Kose Corp | 美白化粧料 |
| WO2010063964A2 (fr) | 2008-12-02 | 2010-06-10 | L'oreal | Composition cosmétique de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, et procédé de maquillage |
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| WO2011051323A2 (en) | 2009-10-29 | 2011-05-05 | L'oreal | Makeup and/or care composition containing pigments coated with a fluoro compound and a vinyl polymer containing a carbosiloxane dendrimer-based unit |
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| FR3126877A1 (fr) | 2021-09-15 | 2023-03-17 | L'oreal | Composition de soin et/ou de maquillage comprenant un élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques et un copolymère à base de résine de silicone et de silicone de type diméthiconol. |
| WO2023094277A1 (en) | 2021-11-26 | 2023-06-01 | L'oreal | Cosmetic water-in-oil emulsion comprising a specific water-soluble uv screening agent, a base, a volatile oil, a hydrophobic film-forming polymer, a polyoxyalkylenated linear polydimethylmethylsiloxane and a vitamin b3 |
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| WO2024008771A1 (en) | 2022-07-05 | 2024-01-11 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a natural resin |
| WO2024008772A1 (en) | 2022-07-05 | 2024-01-11 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a natural resin |
| FR3139007A1 (fr) | 2022-08-23 | 2024-03-01 | L'oreal | Composition convenant pour des traitements cosmétiques de substance kératineuse |
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| JP2509392B2 (ja) * | 1991-02-01 | 1996-06-19 | 大東化成工業株式会社 | 化粧料 |
| JP2726778B2 (ja) * | 1991-07-19 | 1998-03-11 | 花王株式会社 | 化粧用粉体及び該粉体を含有する化粧料 |
| JPH0967232A (ja) * | 1995-08-31 | 1997-03-11 | Kao Corp | 化粧料 |
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| WO2010114112A1 (en) | 2009-03-30 | 2010-10-07 | Daikin Industries, Ltd. | Powder surface-treated with fluorine-modified aminosilane and cosmetics comprising the same |
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1986
- 1986-04-21 JP JP9305486A patent/JPS62250074A/ja active Granted
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