JPH0586984B2 - - Google Patents
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Description
産業上の利用分野:
本発明は下記化学式で示すフルオロアルキルジ
(オキシエチル)アミンリン酸塩エステル()
および/または()(FAEPで総称する。)で被
覆された撥水性撥油性顔料とその製造方法に関す
るものである。
(オキシエチル)アミンリン酸塩エステル()
および/または()(FAEPで総称する。)で被
覆された撥水性撥油性顔料とその製造方法に関す
るものである。
【化】
【化】
ただしnは6〜13の整数を示す。
なお上記化合物(),()は撥水性・撥油性
を与える成分であつて、これに他の性質を付与す
る成分を加えることにより他の属性を生じたとし
ても、本発明の権利に関係しない。 背景技術: 化粧用顔料は、界面化学的に、親水性(疎油
性)と親油性(疎水性)とに大別することができ
る。 固体表面の親水性・親油性を評価する方法とし
て、N2ガス吸着により全表面積を測定し、さら
に、水蒸気を吸着させて親水性表面積のみを測定
し 表面親水度(%) =水蒸気吸着面積/N2吸着表面積×100 (1) 表面親油度(%)=100−表面親水度 (2) の関係式から表面親水度と表面親油度を定義す
る。一般に無機質の顔料は親水性が強く、有機質
の顔料は親油性であることが多い。 撥水性・撥油性で示される性質は、分子の極性
に基因する上記の親水性・親油性と異なり、実用
的・巨視的な性質で、一般的には、背反的な傾向
はあるものの両性質を併せ持つ場合もあり得るの
である。撥水性・撥油性には耐水性、耐油性に通
ずる意味もあり、特に顔料などの属性を論ずるの
に適している。 例えば化粧用顔料の場合、撥水性がないと、
汗・涙・雨などにより化粧くずれし易く、撥油性
がないと皮脂・化粧料の油分などにより化粧くず
れする。 顔料に撥水性を与える手段として、脂肪酸処
理、ロジン処理、シリコン油処理などが行われて
きたが、撥油性を付与する方法は現在までに提案
されていない。 解決しようとする問題点: 上記事情にかんがみ、本発明は撥水性と撥油性
を併せ持つ顔料およびその製造法を提供する。 問題点を解決するための手段: 本発明では、顔料類を前記したFAEP(化合物
()および/または())で処理する。 顔料類を例示すると、無機顔料としては、酸化
チタン、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、群青、
亜鉛華、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、
マイカ、セリサイト、タルク、シリカ、カオリ
ン、水酸化クロム、カーボンブラツク、 有機顔料としては、リソールルビンB,L−キ
レツドC、リソールレツド、ローダミンB、ヘリ
ンドンピンクCN、パーマートンレツド、ベンジ
ジンオレンジG、フタロシアニンブルー、 などがある。 前記したFAEPの化学式(),()でnを6
〜13と制限した理由は、nが5以下の場合充分な
撥水・撥油性が得られないためで、またnが14以
上の場合、理由は明確でないが、充分な効果がな
いためである。しかしながら、nが8〜11の場
合、特に効果が大である。ジ(オキシエチル)ア
ミソリン酸塩の部分は大きな極性を持つており、
そのため顔料の表面に強固に吸着することが可能
で、これに連なるフルオロアルキル基が顔料の表
面から外方に突出し、フツ化炭素の撥水・撥油性
により、所望の性質が生じていると思われる。 本発明の撥水・撥油性顔料を製造するために
は、前記した顔料の1または2以上の混合物に水
を加えてスラリー状態とし、一方前記FAEPに水
を加え攪拌して0.1〜5重量%のエマルジヨン状
態にしたものを徐徐に注加・混合した後、常温ま
たは高温静置などによつてエマルジヨンを破壊
し、顔料粒子の表面をFAEPの連続層で被覆させ
る。その後、洗浄、濾過、乾燥工程を経て、本発
明の撥水・撥油性の顔料が生成する。 FAEP被覆処理時の顔料の濃度について特に制
限する理由はないが、例えば5〜20重量%の比較
的高濃度で、充分な攪拌混合が可能であるから、
小型装置で大量処理が可能である。一方被覆処理
温度は10〜35℃すなわち、大気温度の下で行えば
良く、特に加熱冷却の必要はない。 実施例 1 内容積2000mlのビーカーに水1000mlを入れ、攪
拌しながら市販のマイカ粉(脇田鉱業株式会社製
マイカNo.5500)100gを投入し、充分攪拌し、ス
ラリーとした。これに攪拌しながらFAEP(n=
9、化合物():()モル比1:1)の15重量
%、水溶液13.5gを徐徐に添加し、終了後100分
間攪拌を行い、その後、ヌツチエで吸引濾過し、
乾燥器内で、60℃で3時間乾燥し、乳鉢で粉砕し
て、試料1を得た。 実施例 2 実施例1において、マイカ粉のかわりに、市販
タルク粉(日本タルク株式会社製タルクMSA)
を用い、FAEP(n=9、化合物(1):()モル比
=1:1)27gを用いた以外、実施例1と実質的
に同一条件で処理して、試料2を得た。 実施例 3 実施例1において、マイカ粉の代わりに、セリ
サイト粉(堀江加工株式会社製セリサイトHC)
を用い、FAEP(化合物():()モル比=
1:1)54gを用いた以外、実施例1と実質的に
同一条件で処理して試料3を得た。 実施例 4 実施例1において、マイカ粉の代わりに、二酸
化チタン粉(石原産業株式会社製二酸化チタン
CR−50)を用い、上記FAEP13.5gを用いた以
外実施例1と実質的に同一条件で処理して、試料
4を得た。 実施例 5 内容積2000mlのビーカーにエチルアルコール5
重量%水溶液100mlをとり、これにヘリンドンピ
ンクCN100gを投入し、充分かき混ぜスラリー
状にした。これに水900mlを注加し充分攪拌し、
これに乳濁状の15重量%FAEP溶液13.5gを徐徐
に注加し、以下実施例1と実質的に同じ処理を行
い、試料5を得た。 実施例 6 実施例5において、顔料ヘリンドンピンクCN
の代わりに、ベンジジンオレンジGを用いた以
外、実施例5と実質的に同じ処理を行い試料6を
得た。 比較例 1 内容積2000mlのビーカーで、2gのメチルハイ
ドロポリシロキサン(信越化学株式会社製、商品
名KF−99)を120gの1,1,1−トリクロロエ
タン(東亜合成株式会社製、商品名スリーワン)
に溶解し、これに市販のマイカ(脇田鉱業株式会
社製、商品名マイカNo.5500)を加え、よく混練し
均一状態とした。これを25cm×20cmの琺瑯製バツ
トに拡げて一夜放置し、溶剤を蒸発させた。さら
に溶剤臭がなくなるまで、60℃の電気乾燥器で乾
燥し、市販のジユースミキサーで粉砕した。その
後、150℃に保つた電気乾燥器で6時間処理し、
メチルポリシロキサンの重合を行わせ、比較試料
1を得た。 比較例 2 顔料として、マイカの代わりに、タルク(日本
タルク株式会社製商品名タルクMSA)を使用し、
1,1,1−トルクロロエタン120gの代わりに
100gを使用した以外は、比較例1と実質的に同
じ操作を行い、比較試料2を得た。 比較例 3 顔料として、マイカの代わりに、セリサイトを
用いた以外は、実質的に比較例1と同じ操作を行
い、比較試料3を得た。 比較例 4 顔料として、マイカの代わりに、酸化チタンを
用い、1,1,1−トリクロロエタン120gの代
わりに、80gを使用した以外は実質的に比較例1
と同じ操作を行い、比較試料4を得た。 比較例 5 比較例1において、顔料マイカの代わりにヘリ
ンドンピンクCNを用い、200gの1,1,1−
トリクロロエチレンと、電気乾燥器の温度を100
℃とした以外、比較例1と実質的に同じ操作を行
い、比較試料5を得た。 比較例 6 比較例1において、顔料マイカの代わりにヘリ
ンドンピンクCNと、200gの1,1,1−トリ
クロロエタンを用い、電気乾燥器の温度を100℃
とした以外は、比較例1と実質的に同じ操作を行
い、比較例6を得た。 本発明試料1〜6、比較試料1〜6および、処
理を行わない未処理試料1(マイカ使用)、2(タ
ルク使用)、3(セリサイト使用)、4(二酸化チタ
ン使用)について、撥水性および、オレイン酸お
よびヒマシ油に対する撥油性を試験した結果を第
1表に示す。ただし、評価基準として ○:(完
全に浮上している。)、△:(一部浮上している。)、
×:(完全に沈降している。)を示す。 発明の効果: 第1表に示した実施例から明らかなように、本
発明の撥水撥油性顔料は、未処理顔料および、シ
リコン系処理に比べて、卓抜した撥水撥油性性を
持つている。 それゆえ、例えば、化粧用顔料として使用した
場合、汗・涙・雨などによる化粧くずれを防止す
ることができるなど、種種の産業に利用すること
ができる。
を与える成分であつて、これに他の性質を付与す
る成分を加えることにより他の属性を生じたとし
ても、本発明の権利に関係しない。 背景技術: 化粧用顔料は、界面化学的に、親水性(疎油
性)と親油性(疎水性)とに大別することができ
る。 固体表面の親水性・親油性を評価する方法とし
て、N2ガス吸着により全表面積を測定し、さら
に、水蒸気を吸着させて親水性表面積のみを測定
し 表面親水度(%) =水蒸気吸着面積/N2吸着表面積×100 (1) 表面親油度(%)=100−表面親水度 (2) の関係式から表面親水度と表面親油度を定義す
る。一般に無機質の顔料は親水性が強く、有機質
の顔料は親油性であることが多い。 撥水性・撥油性で示される性質は、分子の極性
に基因する上記の親水性・親油性と異なり、実用
的・巨視的な性質で、一般的には、背反的な傾向
はあるものの両性質を併せ持つ場合もあり得るの
である。撥水性・撥油性には耐水性、耐油性に通
ずる意味もあり、特に顔料などの属性を論ずるの
に適している。 例えば化粧用顔料の場合、撥水性がないと、
汗・涙・雨などにより化粧くずれし易く、撥油性
がないと皮脂・化粧料の油分などにより化粧くず
れする。 顔料に撥水性を与える手段として、脂肪酸処
理、ロジン処理、シリコン油処理などが行われて
きたが、撥油性を付与する方法は現在までに提案
されていない。 解決しようとする問題点: 上記事情にかんがみ、本発明は撥水性と撥油性
を併せ持つ顔料およびその製造法を提供する。 問題点を解決するための手段: 本発明では、顔料類を前記したFAEP(化合物
()および/または())で処理する。 顔料類を例示すると、無機顔料としては、酸化
チタン、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、群青、
亜鉛華、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、
マイカ、セリサイト、タルク、シリカ、カオリ
ン、水酸化クロム、カーボンブラツク、 有機顔料としては、リソールルビンB,L−キ
レツドC、リソールレツド、ローダミンB、ヘリ
ンドンピンクCN、パーマートンレツド、ベンジ
ジンオレンジG、フタロシアニンブルー、 などがある。 前記したFAEPの化学式(),()でnを6
〜13と制限した理由は、nが5以下の場合充分な
撥水・撥油性が得られないためで、またnが14以
上の場合、理由は明確でないが、充分な効果がな
いためである。しかしながら、nが8〜11の場
合、特に効果が大である。ジ(オキシエチル)ア
ミソリン酸塩の部分は大きな極性を持つており、
そのため顔料の表面に強固に吸着することが可能
で、これに連なるフルオロアルキル基が顔料の表
面から外方に突出し、フツ化炭素の撥水・撥油性
により、所望の性質が生じていると思われる。 本発明の撥水・撥油性顔料を製造するために
は、前記した顔料の1または2以上の混合物に水
を加えてスラリー状態とし、一方前記FAEPに水
を加え攪拌して0.1〜5重量%のエマルジヨン状
態にしたものを徐徐に注加・混合した後、常温ま
たは高温静置などによつてエマルジヨンを破壊
し、顔料粒子の表面をFAEPの連続層で被覆させ
る。その後、洗浄、濾過、乾燥工程を経て、本発
明の撥水・撥油性の顔料が生成する。 FAEP被覆処理時の顔料の濃度について特に制
限する理由はないが、例えば5〜20重量%の比較
的高濃度で、充分な攪拌混合が可能であるから、
小型装置で大量処理が可能である。一方被覆処理
温度は10〜35℃すなわち、大気温度の下で行えば
良く、特に加熱冷却の必要はない。 実施例 1 内容積2000mlのビーカーに水1000mlを入れ、攪
拌しながら市販のマイカ粉(脇田鉱業株式会社製
マイカNo.5500)100gを投入し、充分攪拌し、ス
ラリーとした。これに攪拌しながらFAEP(n=
9、化合物():()モル比1:1)の15重量
%、水溶液13.5gを徐徐に添加し、終了後100分
間攪拌を行い、その後、ヌツチエで吸引濾過し、
乾燥器内で、60℃で3時間乾燥し、乳鉢で粉砕し
て、試料1を得た。 実施例 2 実施例1において、マイカ粉のかわりに、市販
タルク粉(日本タルク株式会社製タルクMSA)
を用い、FAEP(n=9、化合物(1):()モル比
=1:1)27gを用いた以外、実施例1と実質的
に同一条件で処理して、試料2を得た。 実施例 3 実施例1において、マイカ粉の代わりに、セリ
サイト粉(堀江加工株式会社製セリサイトHC)
を用い、FAEP(化合物():()モル比=
1:1)54gを用いた以外、実施例1と実質的に
同一条件で処理して試料3を得た。 実施例 4 実施例1において、マイカ粉の代わりに、二酸
化チタン粉(石原産業株式会社製二酸化チタン
CR−50)を用い、上記FAEP13.5gを用いた以
外実施例1と実質的に同一条件で処理して、試料
4を得た。 実施例 5 内容積2000mlのビーカーにエチルアルコール5
重量%水溶液100mlをとり、これにヘリンドンピ
ンクCN100gを投入し、充分かき混ぜスラリー
状にした。これに水900mlを注加し充分攪拌し、
これに乳濁状の15重量%FAEP溶液13.5gを徐徐
に注加し、以下実施例1と実質的に同じ処理を行
い、試料5を得た。 実施例 6 実施例5において、顔料ヘリンドンピンクCN
の代わりに、ベンジジンオレンジGを用いた以
外、実施例5と実質的に同じ処理を行い試料6を
得た。 比較例 1 内容積2000mlのビーカーで、2gのメチルハイ
ドロポリシロキサン(信越化学株式会社製、商品
名KF−99)を120gの1,1,1−トリクロロエ
タン(東亜合成株式会社製、商品名スリーワン)
に溶解し、これに市販のマイカ(脇田鉱業株式会
社製、商品名マイカNo.5500)を加え、よく混練し
均一状態とした。これを25cm×20cmの琺瑯製バツ
トに拡げて一夜放置し、溶剤を蒸発させた。さら
に溶剤臭がなくなるまで、60℃の電気乾燥器で乾
燥し、市販のジユースミキサーで粉砕した。その
後、150℃に保つた電気乾燥器で6時間処理し、
メチルポリシロキサンの重合を行わせ、比較試料
1を得た。 比較例 2 顔料として、マイカの代わりに、タルク(日本
タルク株式会社製商品名タルクMSA)を使用し、
1,1,1−トルクロロエタン120gの代わりに
100gを使用した以外は、比較例1と実質的に同
じ操作を行い、比較試料2を得た。 比較例 3 顔料として、マイカの代わりに、セリサイトを
用いた以外は、実質的に比較例1と同じ操作を行
い、比較試料3を得た。 比較例 4 顔料として、マイカの代わりに、酸化チタンを
用い、1,1,1−トリクロロエタン120gの代
わりに、80gを使用した以外は実質的に比較例1
と同じ操作を行い、比較試料4を得た。 比較例 5 比較例1において、顔料マイカの代わりにヘリ
ンドンピンクCNを用い、200gの1,1,1−
トリクロロエチレンと、電気乾燥器の温度を100
℃とした以外、比較例1と実質的に同じ操作を行
い、比較試料5を得た。 比較例 6 比較例1において、顔料マイカの代わりにヘリ
ンドンピンクCNと、200gの1,1,1−トリ
クロロエタンを用い、電気乾燥器の温度を100℃
とした以外は、比較例1と実質的に同じ操作を行
い、比較例6を得た。 本発明試料1〜6、比較試料1〜6および、処
理を行わない未処理試料1(マイカ使用)、2(タ
ルク使用)、3(セリサイト使用)、4(二酸化チタ
ン使用)について、撥水性および、オレイン酸お
よびヒマシ油に対する撥油性を試験した結果を第
1表に示す。ただし、評価基準として ○:(完
全に浮上している。)、△:(一部浮上している。)、
×:(完全に沈降している。)を示す。 発明の効果: 第1表に示した実施例から明らかなように、本
発明の撥水撥油性顔料は、未処理顔料および、シ
リコン系処理に比べて、卓抜した撥水撥油性性を
持つている。 それゆえ、例えば、化粧用顔料として使用した
場合、汗・涙・雨などによる化粧くずれを防止す
ることができるなど、種種の産業に利用すること
ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 【化】 なる化合物()と、 一般式 【化】 なる化合物()と、 (化合物()、()の一般式中nは6〜13の
整数を示す。) からなるフルオロアルキルジ(オキシエチル)ア
ミンリン酸塩エステル群の少なくとも1化合物で
表面を被覆された撥水撥油性顔料。 2 一般式 【化】 なる化合物()と、 一般式 【化】 なる化合物() (化合物(),()の一般式中nは6〜13の
整数を示す。) からなるフルオロアルキルジ(オキシエチル)ア
ミンリン酸塩エステル群の少なくとも1化合物の
水溶液中に顔料を浸漬し、乾燥粉砕する工程を含
む撥水撥油性顔料の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9305486A JPS62250074A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 撥水撥油性顔料とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9305486A JPS62250074A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 撥水撥油性顔料とその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62250074A JPS62250074A (ja) | 1987-10-30 |
JPH0586984B2 true JPH0586984B2 (ja) | 1993-12-15 |
Family
ID=14071792
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9305486A Granted JPS62250074A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 撥水撥油性顔料とその製造法 |
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---|---|
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---|---|---|---|---|
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JP2003267853A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Kose Corp | 美白化粧料 |
WO2010063964A2 (fr) | 2008-12-02 | 2010-06-10 | L'oreal | Composition cosmétique de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, et procédé de maquillage |
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WO2011051323A2 (en) | 2009-10-29 | 2011-05-05 | L'oreal | Makeup and/or care composition containing pigments coated with a fluoro compound and a vinyl polymer containing a carbosiloxane dendrimer-based unit |
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FR3126877A1 (fr) | 2021-09-15 | 2023-03-17 | L'oreal | Composition de soin et/ou de maquillage comprenant un élastomère de silicone à fonctions acides carboxyliques et un copolymère à base de résine de silicone et de silicone de type diméthiconol. |
WO2023094277A1 (en) | 2021-11-26 | 2023-06-01 | L'oreal | Cosmetic water-in-oil emulsion comprising a specific water-soluble uv screening agent, a base, a volatile oil, a hydrophobic film-forming polymer, a polyoxyalkylenated linear polydimethylmethylsiloxane and a vitamin b3 |
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WO2024008771A1 (en) | 2022-07-05 | 2024-01-11 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a natural resin |
WO2024008772A1 (en) | 2022-07-05 | 2024-01-11 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a natural resin |
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-
1986
- 1986-04-21 JP JP9305486A patent/JPS62250074A/ja active Granted
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