JPH0586416B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0586416B2
JPH0586416B2 JP59106530A JP10653084A JPH0586416B2 JP H0586416 B2 JPH0586416 B2 JP H0586416B2 JP 59106530 A JP59106530 A JP 59106530A JP 10653084 A JP10653084 A JP 10653084A JP H0586416 B2 JPH0586416 B2 JP H0586416B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
resin composition
type epoxy
meth
coating film
equivalents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP59106530A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS60250023A (ja
Inventor
Shigeru Sakakibara
Shunji Arimoto
Hidenori Ishikawa
Osamu Maruyama
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority to JP59106530A priority Critical patent/JPS60250023A/ja
Priority to US06/737,254 priority patent/US4690987A/en
Priority to DE19853519117 priority patent/DE3519117A1/de
Publication of JPS60250023A publication Critical patent/JPS60250023A/ja
Publication of JPH0586416B2 publication Critical patent/JPH0586416B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
    • C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/8175—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/6705—Unsaturated polymers not provided for in the groups C08G18/671, C08G18/6795, C08G18/68 or C08G18/69
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C08L63/10—Epoxy resins modified by unsaturated compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S525/92—Polyurethane having terminal ethylenic unsaturation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は新芏にしお有甚なる掻性゚ネルギヌ線
硬化性暹脂組成物に関し、さらに詳现には、ノボ
ラツク型の゚ポキシ化合物ず䞍飜和モノカルボン
酞から埗られる゚ポキシビニル゚ステルず、特定
の䞍飜和りレタン化合物ずの反応によ぀お埗られ
る暹脂を必須の成分ずしお含んで成る、ずくに塗
料などに適した暹脂組成物に関する。 〔埓来の技術〕 埓来より、玫倖線たたは電子線などの掻性゚ネ
ルギヌ線の照射により硬化塗膜を䞎えるこずは呚
知であり、熱により重合せしめるずいう加熱硬化
に代わり、塗膜の硬化を宀枩で、高速に行ないう
る無溶剀ないしは溶剀含有率の少ない被芆組成
物、たずえば塗料や印刷むンキずしお、あるいは
PS版などの掻性゚ネルギヌ線硬化材料などずし
お、公害問題、就䞭、溶剀による倧気汚染を無く
するものずしお盛んに研究が行なわれおいる。 たずえば、特公昭57−4646号公報には、゚ポキ
シ暹脂ず䞍飜和ヒドロキシ化合物ずを反応させお
埗られる゚ポキシ暹脂の゚ステル化合物(A)ず、む
゜シアネヌト化合物および䞍飜和ヒドロキシ化合
物を、さらに必芁に応じお高玚䞍飜和脂肪酞眮換
䞉䟡アルコヌルをも反応させお埗られる䞍飜和結
合含有む゜シアネヌト・プレポリマヌ(B)ずの反応
によ぀お埗られる光硬化性暹脂組成物が開瀺され
おいる。 〔発明が解決しようずする問題点〕 しかしながら、埓来より知られおいるものは、
比范的に゚チレン性䞍飜和結合の存圚率が小さ
く、぀たり、官胜性が䜎いために硬化性、耐熱性
たたは耐溶剀性が悪いずいう欠点があ぀た。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、ノボラツク型の゚ポキシ化合物
ず䞍飜和モノカルボン酞から埗られる゚ポキシビ
ニル゚ステルず、他方、ゞむ゜シアネヌトず個
の氎酞基および個以䞊のメタアクリロむル
オキシ基を䜵せ有する氎酞基含有メタアクリ
レヌト〔以䞋、氎酞基含有メタアクリレヌト
ず称する。〕ず必芁に応じおβ−ヒドロキシ゚チ
ルメタアクリレヌトの劂き単官胜性氎酞基含
有メタアクリレヌトずを反応させお埗られる
䞍飜和りレタン化合物ずを反応せしめるこずによ
぀お埗られる掻性゚ネルギヌ線硬化性暹脂を必須
の皮膜圢成成分ずし、さらに光重合開始剀類およ
び溶剀類などを加えた圢の硬化性暹脂組成物に察
しお掻性゚ネルギヌ線を照射せしめた凊、埓来の
ものに比べお栌段にすぐれた硬化性、耐熱性およ
び耐溶剀性などの諞性胜をも぀た硬化塗膜が埗ら
れるこずを芋出しお、本発明を完成させるに到぀
た。 すなわち、本発明は必須の成分ずしお、ノボラ
ツク型゚ポキシ化合物ず䞍飜和モノカルボン酞ず
の反応物である゚ポキシビニル゚ステル(a)ず、ゞ
む゜シアネヌト個の氎酞基および個以䞊の
メタアクリロむルオキシ基を䜵せ有する氎酞
基含有メタアクリレヌトずの反応物(b)ずを反
応させお埗られる暹脂を含有しお成る、ずくに塗
料甚たたはむンキに適した掻性゚ネルギヌ線硬化
性暹脂組成物を提䟛するものである。 本発明に甚いられるノボラツク型゚ポキシ化合
物の代衚的なものには、プノヌルずホルムアル
デヒドずの重瞮合物たたはC1〜C9なるアルキル
基をも぀たアルキルプノヌル類ずホルムアルデ
ヒドずの重瞮合物に゚ピクロルヒドリンたたはβ
−メチル゚ピクロルヒドリンを付加反応せしめお
埗られるような、たずえばプノヌル・ノボラツ
ク型゚ポキシ暹脂あるいはクレゟヌル・ノボラツ
ク型゚ポキシ暹脂などがあるが、本発明においお
は、ずくにプノヌル栞の残基の数が〜のも
の、぀たり䞉栞䜓〜八栞䜓のノボラツク型゚ポキ
シ化合物を䜿甚するのが適圓である。 䞉栞䜓未満のものを甚いる堎合には塗膜の硬化
時間が長くなり易く、逆に八栞䜓を超えるものを
甚いる堎合にはりレタン化反応時にゲル化し易
く、あるいはたずえ合成できたずしおも、塗料化
にさいしお塗装性を保持するべく倚量の反応性垌
釈剀の䜿甚が必芁ずなり、その結果、暹脂の硬化
性や耐熱性などが䜎䞋するこずずなり、ノボラツ
ク型゚ポキシ化合物を甚いるこずによる本発明の
目的が達成されないので、いずれも奜たしくな
い。 懞垂型氎酞基を有する倚官胜ビスプノヌル型
゚ポキシ暹脂を甚いる堎合には、それ自䜓では、
前掲された劂き各皮のノボラツク型゚ポキシ化合
物を甚いた堎合に比べお硬化性や耐熱性が劣るけ
れども、該ノボラツク型゚ポキシ化合物に察しお
懞垂型氎酞基含有倚官胜ビスプノヌル型゚ポキ
シ暹脂を少量䜵甚するこずは䞀向に劚げるもので
はない。 本発明に甚いられる䞍飜和モノカルボン酞の代
衚的なものには、アクリル酞、メタクリル酞、ク
ロトン酞たたは桂皮酞などがあり、これらは皮
以䞊の混合䜿甚によ぀おもよいが、ずくにアクリ
ル酞の䜿甚が奜適である。 そしお、前蚘したそれぞれのノボラツク型゚ポ
キシ化合物ず䞍飜和モノカルボン酞ずを反応せし
めお前蚘した反応物(a)を調補するにさいしおは、
前者化合物䞭の゚ポキシ基
【匏】ず埌者 カルボン酞䞭のカルボキシル基−COOHず
の圓量比が
〔産業䞊の利甚分野〕
かくしお埗られる本発明の掻性゚ネルギヌ線硬
化性暹脂組成物は透明プラスチツクス・フむルム
などぞの接着剀、電気機噚郚品などのポツテむン
グ材、塗料甚たたはむンキ甚バむンダヌ、ずくに
金属甚、玙甚、朚工甚もしくはプラスチツク甚塗
料たたはむンキずしお適甚できるが、就䞭、耐熱
性、耐溶剀性たたは電気絶瞁性などを必芁ずする
塗料甚バむンダヌずしお利甚される。 そのさい、本発明の掻性゚ネルギヌ線硬化性暹
脂組成物を硬化せしめるための照射光源ずし
おは倪陜光、䜎圧氎銀灯、䞭圧氎銀灯高圧氎銀
灯、超高圧氎銀灯、キセノンランプたたはハラむ
ドランプ、あるいは電子線照射装眮などが甚いら
れる。 たたこのさい、硬化を助けるために䞊掲の劂き
手段ずは別の加熱手段を䜵甚しおもよい。 次に、本発明を実斜䟋、比范䟋、応甚䟋および
比范応甚䟋により具䜓的に説明するが、以䞋にお
いお郚およびは特に断りのない限り、すべお重
量基準であるものずする。 実斜䟋  ゚ポキシ圓量が213で、か぀䞀分子䞭に平均4.5
個のプノヌル栞残基ず゚ポキシ基ずを持぀たク
レゟヌルノボラツク型゚ポキシ化合物の1.05圓量
をセロ゜ルブアセテヌトに溶解したものに察し
お、アクリル酞の圓量ずハむドロキノンの0.15
および−ゞメチルベンゞルアミンの1.5
ずを加え、玄90℃においお酞䟡が以䞋ずなる
たで反応せしめお反応物(a)を埗た。 次いで、予めむ゜ホロンゞむ゜シアネヌトの
0.89圓量ずペンタ゚リスリトヌルトリアクリレヌ
トの0.49圓量ずをセロ゜ルブアセテヌト溶剀䞭
で、60℃の枩床でハむドロキノンの0.15ずゞブ
チル錫ゞラりレヌトの0.03ずの共存䞋に玄時
間反応せしめお埗られた反応物(b)を、先の反応物
(a)に加えお60℃で10時間反応せしめた。 この反応の終了埌、セロ゜ルブアセテヌトを加
えお䞍揮発分NVを70に調敎した凊、䞀分
子圓り平均しおアクリロむルオキシ基を9.9個有
した目的暹脂組成物が埗られた。 実斜䟋  ゚ポキシ圓量が227で、か぀䞀分子䞭に平均
個のプノヌル栞残基ず゚ポキシ基ずを持぀たク
レゟヌルノボラツク型゚ポキシ化合物の1.02圓量
をセロ゜ルブアセテヌトに溶解したものに察し
お、アクリル酞の圓量ずハむドロキノンの0.15
および−ゞメチルベンゞルアミンの1.5
ずを加え、玄90℃で酞䟡が以䞋ずなるたで反
応せしめお反応物(a)を埗た。 次いで、予めトル゚ンゞむ゜シアネヌトの1.25
圓量ずペンタ゚リスリトヌルトリアクリレヌトの
0.75圓量ずをセロ゜ルブアセテヌト溶剀䞭で、60
℃の枩床で、ハむドロキノンの0.22ずゞブチル
錫ゞラりレヌトの0.043ずの共存䞋に玄時間
反応せしめお埗られた反応物(b)を、先の反応物(a)
に加えお60℃で11時間反応せしめた。 反応終了埌、これにセロ゜ルブアセテヌトを加
えおNVを70に調敎した凊、䞀分子圓り平均し
おアクリロむルオキシ基を15個有する目的暹脂組
成物が埗られた。 実斜䟋  ゚ポキシ圓量が213で、か぀䞀分子䞭に平均4.5
個プノヌル栞残基ず゚ポキシ基ずを持぀たクレ
ゟヌルノボラツク型゚ポキシ化合物の1.02圓量を
セロ゜ルブアセテヌトに溶解したものに、アクリ
ル酞の圓量ずハむドロキノンの0.15および
−ゞメチルベンゞルアミンの1.5ずを加
え、90℃の枩床で酞䟡が以䞋ずなるたで反応せ
しめお反応物(a)を埗た。 次いで、予めゞペンタ゚リスリトヌルペンタア
クリレヌトの0.37圓量ずトリレンゞむ゜シアネヌ
トの0.67圓量ずをセロ゜ルブアセテヌト溶剀䞭
で、60℃の枩床でハむドロキノンの0.21および
ゞブチル錫ゞラりレヌトの0.04ずの共存䞋に
時間反応せしめお埗られた反応物(b)を、先の反応
物(a)に加えお60℃で10時間反応せしめた。 反応終了埌、これにセロ゜ルブアセテヌトを加
えおNVを70に調敎した凊、䞀分子圓り平均し
お11.3個なるアクリロむルオキシ基を有する目的
暹脂組成物が埗られた。 実斜䟋  アクリル酞の代わりに、等圓量のメタクリル酞
を甚いるように倉曎した以倖は、実斜䟋ず同様
にしお䞀分子圓り平均しおメタクリロむルオキシ
基ずアクリロむルオキシ基ずを合わせお9.9個持
぀た目的暹脂組成物を埗た。 比范䟋  分子量が1000で、か぀䞀分子䞭に平均個の゚
ポキシ基ず2.2個の氎酞基ずを持぀た、゚ピクロ
ルヒドリンずビスプノヌルずの反応物たる゚
ポキシ暹脂の1.02圓量をセロ゜ルブアセテヌトに
溶解し、そこにアクリル酞の圓量ずハむドロキ
ノンの0.29および−ゞメチルベンゞルア
ミンの2.9ずを加えお玄90℃の枩床で酞䟡が
以䞋になるたで反応せしめた凊、䞀分子䞭に平均
しお4.2個の氎酞基ず個のアクリロむルオキシ
基ずを持぀た、゚ポキシ暹脂の゚ステル化物が埗
られた。 次いで、予めトリレンゞむ゜シアネヌトの4.67
圓量ずβ−ヒドロキシ゚チルアクリレヌトの2.57
圓量ずをセロ゜ルブアセテヌト溶剀䞭で、60℃の
枩床でハむドロキノンの0.35ずゞブチル錫ゞラ
りレヌトの0.07ずの共存䞋に玄時間反応せし
めお埗られた䞍飜和む゜シアネヌト・プレポリマ
ヌに、先の゚ポキシ暹脂゚ステルを加えお60℃の
枩床で10時間反応せしめた。 この反応の終了埌、セロ゜ルブアセテヌトを加
えおNVを70に調敎した凊、䞀分子圓り平均し
お6.2個のアクリロむルオキシ基を有した察照甚
の暹脂組成物が埗られた。 比范䟋  比范䟋で埗られた䞀分子䞭に平均4.2個の氎
酞基ず個のアクリロむルオキシ基ずを持぀た゚
ポキシ暹脂゚ステル䞭の氎酞基の圓量に察し
お、別にむ゜ホロンゞむ゜シアネヌトの1.11圓量
ずグリシゞルメタクリレヌトのアクリル酞付加物
−ヒドロキシ−−アクリロむルオキシ−
−メタクリロむルオキシプロパンの0.61圓量ず
をセロ゜ルブアセテヌト溶剀䞭で、60℃の枩床で
ハむドロキノンの0.13およびゞブチル錫ゞラり
レヌトの0.03の共存䞋に玄時間反応せしめお
埗られた䞍飜和む゜シアネヌト・プレポリマヌを
加えお60℃の枩床で10時間反応せしめた。 反応終了埌、これにセロ゜ルブアセテヌトを加
えおNVを70に調敎した凊、䞀分子䞭に平均6.2
個のメタアクリロむルオキシ基を持぀た察照
甚の暹脂組成物が埗られた。 〔効果〕 応甚䟋〜およびび比范応甚䟋、 実斜䟋〜および比范䟋、で埗られた各
皮の暹脂組成物の100郚に察しお、ベンゟむン−
iso−プロピル゚ヌテルの2.5郚を加えお玫倖線硬
化型塗料を調補し、次いでそれぞれの塗料をブリ
キ板䞊に50ÎŒmの膜厚ずなるように各別に塗垃し
お也燥せしめた。 也燥埌の各塗膜に察しお、酢酞゚チルを含たせ
たガヌれを甚いお塗膜面を拭぀おみた凊、いずれ
の塗膜も簡単に溶解しおした぀お、硬化が起こ぀
おはいないこずが確認された。 次いで、それぞれの塗膜を80Wcmなる匷床の
高圧氎銀ランプの䞋15cmなる䜍眮を10m〓なる
速床で通しお玫倖線を照射せしめるこずによ぀お
硬化塗膜ずなした。 しかるのち、埗られたそれぞれの硬化塗膜に぀
いお性胜評䟡を行な぀た凊を、第衚にたずめお
瀺す。 なお、各塗膜性胜の評䟡刀定は䞋蚘のようにし
お行な぀たものである。 硬化性 塗膜を酢酞゚チルを含たせたガヌれで10
回拭぀お塗膜の溶解の皋床を目芖刀定し
た。 ◎ 党く倉化が認められないもの 〇 衚面が僅かに倉化しおいるもの △ 郚分的に溶解しおいるもの × 完党に溶解しおいるもの 耐熱軟化性 塗膜を280℃の加熱炉䞭に20秒間眮
いおから盎ちに塗面にガヌれを圧着させ
お冷华埌にガヌれを剥がしお塗膜の倉化
を目芖刀定した。 ◎ 党く倉化が認められないもの 〇 衚面にガヌれの跡が少々぀くもの × 塗膜が溶融しおした぀おガヌれず共に剥
がれるもの 熱分解開始枩床 セむコヌ電子工業(æ ª)のTG
DTA30タむプの枬定機を甚い、昇枩速
床を10℃〓ずし、空気䞭で玄10mgの詊
料で枬定された、TG曲線における詊料
の熱分解が開始する枩床ず詊料の残存率
を以お衚瀺した。 応甚䟋  実斜䟋で埗られた暹脂組成物をそのたた電子
線硬化型塗料ずしお甚いおブリキ板䞊に50ÎŒmの
膜厚ずなるように塗垃しお也燥せしめた。 也燥塗膜に察しおは応甚䟋〜および比范応
甚䟋ず同様にした凊、この段階での塗膜は
硬化が起぀おいないこずが確認された。 次いで、この塗膜に察しお酞玠濃床を300ppm、
加速電圧を170Vずしおメガラドの電子線を照
射せしめお硬化塗膜を埗た。 しかるのち、埗られた硬化塗膜に぀いお性胜評
䟡を行な぀た凊を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】 以䞊に瀺された諞䟋からも明らかなように、本
発明の掻性゚ネルギヌ線硬化性暹脂組成物は硬化
性および耐熱性ずもに著しくすぐれたものである
こずが知れる。

Claims (1)

    【特蚱請求の範囲】
  1.  必須の成分ずずしお、(a)ノボラツク型゚ポキ
    シ化合物ず䞍飜和モノカルボン酞ずの反応物ず、
    (b)ゞむ゜シアネヌトず䞀分子䞭に個の氎酞基お
    よび個以䞊のメタアクリロむルオキシ基を
    含有する氎酞基含有メタアクリレヌトずの反
    応物ずを反応させお埗られる暹脂を含んで成る、
    掻性゚ネルギヌ線硬化性暹脂組成物。
JP59106530A 1984-05-28 1984-05-28 掻性゚ネルギ−線硬化性暹脂組成物 Granted JPS60250023A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59106530A JPS60250023A (ja) 1984-05-28 1984-05-28 掻性゚ネルギ−線硬化性暹脂組成物
US06/737,254 US4690987A (en) 1984-05-28 1985-05-23 Activation energy-curable resin composition
DE19853519117 DE3519117A1 (de) 1984-05-28 1985-05-28 Durch aktivierungsenergie haertbare harzmasse

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59106530A JPS60250023A (ja) 1984-05-28 1984-05-28 掻性゚ネルギ−線硬化性暹脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60250023A JPS60250023A (ja) 1985-12-10
JPH0586416B2 true JPH0586416B2 (ja) 1993-12-13

Family

ID=14435941

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59106530A Granted JPS60250023A (ja) 1984-05-28 1984-05-28 掻性゚ネルギ−線硬化性暹脂組成物

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4690987A (ja)
JP (1) JPS60250023A (ja)
DE (1) DE3519117A1 (ja)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61272A (ja) * 1984-06-12 1986-01-06 Taiyo Ink Seizo Kk むンキ組成物
DE3508450A1 (de) * 1985-03-09 1986-09-11 RÃŒtgerswerke AG, 6000 Frankfurt Durch strahlung vernetzbare bindemittel und ihre verwendung
JPS63186716A (ja) * 1987-01-28 1988-08-02 Showa Highpolymer Co Ltd 成圢品の衚面を保護する方法
JPS63227608A (ja) * 1987-02-27 1988-09-21 ディヌ゚ス゚ム・゚ヌノィ 攟射線硬化性暹脂組成物
JPH0820731B2 (ja) * 1987-07-09 1996-03-04 䞉菱電機株匏䌚瀟 感光性暹脂組成物および感光性゚レメント
US5213875A (en) * 1987-09-30 1993-05-25 Westinghouse Electric Corp. UV conformal coatings
JPH01141908A (ja) * 1987-11-30 1989-06-02 Dainippon Ink & Chem Inc 掻性゚ネルギヌ線硬化性暹脂組成物
US4900763A (en) * 1988-02-26 1990-02-13 Ciba-Geigy Corporation Ultraviolet radiation curable vehicles
GB9114099D0 (en) * 1991-06-29 1991-08-14 Ciba Geigy Ag Compositions
US5183831A (en) * 1991-08-22 1993-02-02 Ciba-Geigy Corporation Radiation curable composition with high temperature oil resistance
US5466789A (en) * 1992-01-21 1995-11-14 Du Pont (Uk) Limited Polyunsaturated diazonium compounds
US5534623A (en) * 1993-01-21 1996-07-09 Du Pont (Uk) Limited Process for preparing a polyunsaturated diazonium compounds
DE19510766A1 (de) * 1995-03-24 1996-09-26 Bayer Ag Epoxy(meth)acrylate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19625266A1 (de) 1996-06-25 1998-01-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Epoxy(meth)acrylaten
JPH1020103A (ja) * 1996-07-05 1998-01-23 Dainippon Printing Co Ltd 防眩フィルム
AU750513B2 (en) * 1996-12-10 2002-07-18 Callaway Golf Company Nylon compositions for golf ball constructions and method of making same
US6054248A (en) * 1999-03-12 2000-04-25 Arch Specialty Chemicals, Inc. Hydroxy-diisocyanate thermally cured undercoat for 193 nm lithography
US6784275B2 (en) * 2001-06-28 2004-08-31 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Active energy ray-curable polyimide resin composition
KR100451482B1 (ko) * 2002-04-24 2004-10-11 우진묌산 죌식회사 페놀복합수지륌 읎용한 바닥재
FR2872820B1 (fr) 2004-07-07 2008-09-05 Conception & Dev Michelin Sa Systeme adhesif pour le collage direct d'un polyurethane cuit a du caoutchouc cru
US7372276B2 (en) * 2005-02-16 2008-05-13 Goldak, Inc. Digital locating system and device for underground object detection
JP5781406B2 (ja) * 2011-09-05 2015-09-24 第䞀工業補薬株匏䌚瀟 フィルムコヌティング剀
CN103374244B (zh) * 2012-04-27 2015-09-02 比亚迪股仜有限公叞 䞀种真空镀膜甚䞭挆和䞀种真空镀膜层衚面圢成涂层的方法
EP3441409B1 (en) * 2016-04-06 2020-06-03 Mitsubishi Chemical Corporation Thermosetting resin composition, sheet-molding compound and production method therefor, and fiber-reinforced composite material
US10189188B2 (en) * 2016-05-20 2019-01-29 Canon Kabushiki Kaisha Nanoimprint lithography adhesion layer
CN107312160B (zh) * 2017-06-28 2020-05-08 垞州华日新材有限公叞 䞀种环氧乙烯基酯树脂的组合物及成圢品

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1109580A (en) * 1977-11-03 1981-09-22 Kohtaro Nagasawa Radiation curable resin composition
JPS5540733A (en) * 1978-09-18 1980-03-22 Hitachi Chem Co Ltd Photo-setting resin composition
JPS574646A (en) * 1980-06-10 1982-01-11 Nec Corp Switch box system
US4416750A (en) * 1981-10-13 1983-11-22 Desoto, Inc. Ultraviolet curable basecoats for vacuum metallization
US4533975A (en) * 1983-12-27 1985-08-06 North American Philips Corporation Radiation hardenable coating and electronic components coated therewith

Also Published As

Publication number Publication date
DE3519117C2 (ja) 1991-06-06
US4690987A (en) 1987-09-01
DE3519117A1 (de) 1985-11-28
JPS60250023A (ja) 1985-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0586416B2 (ja)
US4358477A (en) Process of curing unsaturated epoxy coating composition with radiation and epoxy curing agent, and coated substrate
US4239866A (en) Curable coating composition
US6296986B1 (en) Photoinitiator
AU708172B2 (en) Dual-cure latex compositions
JP2001506693A (ja) 攟射線架橋性高分子アクリラヌトたたはメタクリラヌトの補造法
JP2909661B2 (ja) 攟射線硬化型粘着剀組成物
JPS6174677A (ja) 光橋かけ性、熱可塑性りレタン塗装系
JPH01141908A (ja) 掻性゚ネルギヌ線硬化性暹脂組成物
JPS6152169B2 (ja)
JPS62131006A (ja) 光硬化性暹脂組成物
JPS6346281A (ja) 接着方法
JP3310331B2 (ja) 新芏な゚ネルギヌ線硬化性暹脂組成物
JPH11148045A (ja) 掻性゚ネルギヌ線硬化型塗料組成物及びそれを甚いた被膜圢成方法
JP2804582B2 (ja) 掻性゚ネルギヌ線重合性䞍飜和暹脂組成物及びそれを含む硬化性組成物
JPH01289820A (ja) 掻性゚ネルギヌ線硬化型䞍飜和暹脂組成物
JP4310590B2 (ja) ロゞン゚ステル系暹脂および掻性゚ネルギヌ線硬化性暹脂組成物
JPH05287696A (ja) 玙甚掻性゚ネルギヌ線硬化性暹脂組成物及びその硬化物
JPS61213204A (ja) 玫倖線硬化暹脂組成物
JPS5829814A (ja) 重合性暹脂組成物
JPS5821669B2 (ja) 䞊塗り密着性良奜な玫倖線硬化型鋌板前凊理塗料
JPH0144730B2 (ja)
KR20040105836A (ko) ì‚°êž° 및 불포화Ʞ륌 핚유하는 신규한 폎늬에테륎 화합묌,귞의 제조 방법 및 수지 조성묌
JPH068336B2 (ja) 新芏りレタン化合物及びその補造方法
JPS6231752B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term