JPH0570620B2 - - Google Patents

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JPH0570620B2
JPH0570620B2 JP59263060A JP26306084A JPH0570620B2 JP H0570620 B2 JPH0570620 B2 JP H0570620B2 JP 59263060 A JP59263060 A JP 59263060A JP 26306084 A JP26306084 A JP 26306084A JP H0570620 B2 JPH0570620 B2 JP H0570620B2
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alkyl
hydrogen
quaternary ammonium
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Oorendorufu Deiiteru
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Hoechst AG
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Description

【発明の詳細な説明】
乱流する液体が該液体に境界を付する壁の所で
摩擦抵抗を受けることは一般に知られている。こ
の摩擦抵抗が僅かな量の特定の物質を加えること
によつて低下し得ることも知られている。かゝる
効果を示す物質は英語圏において“ドラグ・レデ
ユシング・エイジエント（drag reducing
agents）−抗力低下剤−”と称されている。ドイ
ツ語圏ではこの物質について“ストリユムングス
ベシユロイニガ−（Stro¨mungsbeschleuniger）−
流れ促進剤−”という呼称を用いている。従つて
抗力低下剤または流れ促進剤とは、乱流または脈
動流する液体中に僅かな量存在する時に、該液体
を−その他は同じ条件のもとで−速やかに流動さ
せる物質を意味する（以下、流れ促進剤と云う）。
流れ促進剤は、与えられたポンプによつて与えら
れた導管を通してより多量の液体を運搬すること
を実現させる。 多くの場合この事実だけですでに、例えば導管
が標準的運転状態でフルに稼動されそしてある時
にピーク消費量を運搬する場合に、工業的利益が
ある。与えられたポンプ効率にて流れ促進剤を用
いた場合に多量の液体を運搬することができるの
で、多くの場合これに関連したエネルギーの節約
も工業的利益をもたらす。更に、流量を増加する
つもりのない場合には、流れ促進剤を用いる際に
圧力損失を低下させまたは小さい横断面の管を用
いることができる。これらの両方は、導管の稼動
中の経済性を改善し得る手段である。 水または水性溶液の流れ促進剤としては、ポリ
エチレンオキサイドおよびポリアクリルアミドの
如き高分子化合物の他に二、三の界面活性剤の溶
液が公知である。しかし高分子化合物添加物は流
れ促進剤としての制限された実質的使用能力しか
有していない。何故ならばこれらは、例えばポン
プ中におけるまたは、僅かな程度で、管壁近くの
乱流境界層における如き高い剪断力および応力の
領域において機械的分解によつて流れ促進剤とし
てのその能力を不可逆的に失なつてしまうからで
ある。同じ水溶液が導管系を通して定常的にポン
プ循環されている閉じられた水循環路にとつて高
分子添加物は、不可逆的な機械的分解が有効な高
分子物質の継続的な後配量供給を必要とさせるの
で、適していない。 水中に界面活性剤を加えることは、知られてい
る様に、不可逆的な機械的分解の欠点を示されな
い（米国特許第3961639号明細書）。この場合も確
に、例えばポンプ中における如き非常に高い応力
および剪断力の領域で機械的分解が観察される
が、溶液がこの領域を通過するやいなや完全に逆
にもどる。例えばKCl＋KOHまたはNaCl＋
NaOHを加えた場合のオレイン酸−Naの水溶液
の流れ促進作用が、サビンス（Savins）によつ
て開示されている〔Rheol.Acta ６，323頁
（1967）〕。アスラノフ（Asslanow）等〔Izw.
Akad.Nauk.SSSR，Mekh.Zhidk.Gaza １，36
〜43頁（1980）〕が中でもラウリン酸−、ミリス
チン酸−、パルミチン酸−およびステアリン酸−
Naの水溶液をPH11のもとで流れ促進剤として試
験している。 チヤン（Chang）等（米国特許第3961639号明
細書）は、曇点の範囲の温度のもとで異電解質添
加物含有の若干の非イオン系界面活性剤水溶液の
流れ促進作用を記述している。 上述の界面活性剤溶液の本質的欠点は、少なく
とも0.25重量％の比較的に高い使用濃度であるこ
と、Ca2＋および他の陽イオンと不溶性のセツケ
ンを形成すること、長時間放置した際に分離しそ
して閉そくを引起し得る二層を形成すること、腐
蝕を促進させる異電解質を加えることを必要とす
ること並びに流れ促進作用を起す温度範囲が非常
に狭いこと、即ち数℃の範囲であることである。
また例えばセチルピリジニウムブロマイド
〔Inzh.Fizh.Zh.38，No.6.1031〜1037頁（1980）〕ま
たはセチルトリメチルアンモニウムブロマイド
〔Nature 214，第585〜586頁（1967）〕の如き若
干のカチオン系界面活性剤の、α−ナフトールと
のそれぞれ１：１のモル比の混合状態の水溶液が
流れ促進剤として有効であることが同様に公知で
ある。 しかしこの種の混合物は流れ促進剤としての作
用を化学的分解によつて僅かな日数の内に失なつ
てしまうという決定的な欠点がある〔米国特許第
3961639号明細書：J.L Jahin，T.L Chang S.DI
−１〜DI−14，Conference Proceed−ing；
Intern.Conference on Drag Reductinn、1974年
９月４〜６日、米国ミズーリー州ローラ
（Rolla）〕。この混合物の別の決定的な欠点とし
ては、α−ナフトールが難水溶性であること並び
に特に例えばBr-の如き腐蝕性ハロゲン化物イオ
ンの割合が非常に大きいことを挙げることができ
る。流れ促進剤としてｎ−ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウム−サリチレートを用いることも公
知である。しかしこの化合物は費用の掛かる浄化
処理をしなければ腐蝕性のハロゲン−イオンを含
まない状態で製造することができずそして更に70
℃の温度までしか流れ促進剤として作用しない。
種々の第四アンモニウム化合物を流れ促進剤とし
て用いることが、PCT特許出願83/1583からも公
知である。 驚ろくべきことに本発明者は、流れ促進剤とし
て公知の全ての界面活性剤と異なり以下に記述す
る化合物がいかなる添加物も用いずに純粋な状態
にて最も低い濃度の水溶液状態にて流れ促進剤と
して有効であり、その際これらの界面活性剤がそ
の製法にも拘わらず例えばCl-またはBr-の如き
腐蝕性電解質を全く含有していないことを見出し
た。更に本発明者はこれらの化合物が数週間に亘
つて継続的に応力を付加した場合でもその効力を
失なわないことを見出した。またこれらの化合物
の内の若干のものは80℃以上でも効果を示す。 本発明の対象は、式
【化】 〔式中、R1は炭素原子数12〜22のアルキル基
またはアルケニル基を意味し、R2およびR3は、
互いに同じかまたは異つていて、炭素原子数１〜
４のアルキル基を意味し、ｘは１〜３の整数また
は非整数を意味し、そして A-は直鎖のC6〜C9−アルキル−スルホン酸ま
たはC6〜C9−アルケニル−スルホン酸陰イオン
（ここでR1およびスルホン酸陰イオン中の炭素原
子の総和は少なくとも21であるべきである）、直
鎖のC6〜C9−アルキルカルボン酸またはC6〜C9
−アルケニルカルボン酸陰イオン（ここでR1中
およびカルボン酸陰イオン中の炭素原子の総和は
少なくとも23であるべきである）、サリチル酸イ
オン（但し、この場合にはR1は炭素原子数12〜
16のアルキル基である）または式
【式】または
【式】 （式中、R6は−COO-または−SO3 -を意味し、
R7はR6に対して２位または３位にある水素また
は水酸基、あるいはR6に対して３位にあるNO2、
弗素、塩素、臭素または沃素を意味し、R8はR6
に対して３位、４位または５位にあるC1〜C5−
アルキル、C2〜C5−アルケニルまたはC1〜C5−
アルコキシを意味し、そしてR9は水素またはメ
チルを意味する）で表される陰イオン（但し、式
（）においてR8がメチルであつて、R6が−SO3
−である場合、R7は水素でない）を意味する〕 で表される第四アンモニウム化合物である。 特に有利なのは、式
【化】 〔式中、ｘは１〜1.5の整数または非整数であ
りそしてｎは12〜24の数字である。〕 で表わされる陽イオンを以下の陰イオンと組合せ
たものである： (a) ｎ＝20〜22の場合にC6H13SO3 -、 (b) ｎ＝14〜22の場合にC7H15SO3 -、 (c) ｎ＝14〜20の場合にC8H17SO3 -、 (d) ２−フエニルスルホナート、ｍ−ハロゲン化
ベンゾエートまたはサリチレート、 (e) 式
【化】 （式中、、R6＝SO3 -またはCOO-、R10＝C1
〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ、
殊にR6に対して４−または５−位にあるもの、
およびOH、殊にカルボキシル基に対して２−
および３−位にあるもの。） で表される陰イオン、 (f) ２−ヒドロキシ−１−ナフトエート、３−
（または４）−ヒドロキシ−２−ナフトエートま
たは相応するナフトールスルホン酸−陰イオン (g) ｎ＝16〜24に関してはC7H15COO-、 ｎ＝16〜24に関してはC8H17COO-、 ｎ＝14〜22に関してはC9H19COO-、 ｎ＝14〜16に関してはC10H21COO-、 本発明のアンモニウム化合物は式
【化】 で表わされる第三アミンから出発して製造され
る。 これらはまた、第一−アミンをホルムアルデヒ
ドで還元的にアルキル化することによつても公知
の様に得られる。この場合古典的な反応法は還元
剤として蟻酸を用いるロイカルト−ワーラツハ反
応である。現代的な方法の場合にはホルムアルデ
ヒドでの還元的アルキル化をニツケル触媒の存在
下に水素圧下に実施する。これら非対称の第三−
アミン類を製造する為の別の可能な方法には、脂
肪族アルコールとジメチルアミンとの銅−、クロ
ム−またはコバルト触媒の存在下での反応並びに
脂肪族ニトリル、アルキル−ハロゲン化物、アル
カナールまたは脂肪酸とジメチルアミンとの反応
がある。 第三−アミンを今度は酸成分とおよびエチレン
オキサイドと反応させる。この場合、両方の反応
相手を同時に添加して反応させてもよい。しかし
最初に特定の酸で中和を行ない−これは反応温度
に加熱している間に行なわれてもよい−、その後
でエチレンオキサイドを添加するのが特に好まし
い。カルボン酸は第三−アミンに等モル量を用
い、エチレンオキサイドの量は1molのアミン当
り1.5〜5mol、殊に約2molである。この反応は場
合によつては極性の有機溶剤、例えば小さい炭素
原子数のアルコールが添加されていてもよい水性
媒体中で実施する。この反応は密閉された反応容
器中で80〜90℃の温度、3barまでの僅かな過剰
圧のもとで実施する。反応時間は一般に３〜７時
間である。 Aがトシレート−イオンを意味する化合物を
も含むこうして得られる第四−アンモニウム化合
物は、水性媒体の摩擦抵抗を減少させるのに適し
ている。このものは0.05〜５重量％、殊に0.1〜
１重量％、特に0.2〜0.5重量％の濃度で添加され
るが、しかし全ての界面活性剤に、更に後で記す
如く簡単な予備実験によつて決めることができる
流れ促進剤として充分に作用する為の別の下限臨
界濃度が有る。更に流れ促進剤としての作用は温
度に依存している。本発明の化合物は流れ促進剤
としての作用を０℃〜120℃の温度範囲に分布し
て示し、その際それぞれ個々の界面活性剤は約40
℃（＋10℃）の作用範囲を有している。下限温度
はいずれの界面活性剤の場合もその都度の水中へ
の溶解温度〔クラフト点（Krafft−Punht）〕で
ある。しかしながら界面活性剤が溶液状態である
場合には二三時間乃至数週間で５〜20℃程下回わ
り得る。C12−アルキル化合物を用いる場合には
上述の界面活性剤は、溶剤の水の融点を例えばエ
チレングリコールまたはイソプロパノールの如き
別の溶剤を混入することによつて下げた場合に０
℃より低い温度での流れ促進剤として適してい
る。電解質の添加によつて流れ促進剤の効力を損
することなしに溶融温度を下げることは制限的に
しか可能でない。80〜120℃の範囲の温度につい
ては以下の化合物が特に適している。
【式】 （式中、ｎは20〜24の整数そしてｘは１〜1.5
の整数または非整数であり、R2はメチルまたは
エチルであり、R3はCOO-またはSO3 -そしてR5
はＨまたはメチルである。） 更に本発明者は、水溶液のPH−値を９以上、殊
に9.5〜11にNaOHまたはその他の塩基の添加に
よつてまたはNa2CO3またはPH−値を高めるその
他の塩の添加によつて高めることによつて流れ促
進剤としての効果が例えばスルホナートの場合の
如く影響されないしまたは例えばヒドロキシベン
ゾエートおよびこのものから誘導される化合物の
如く実質的に改善されることを見出した。HClま
たはその他の強酸にてPH−値を4.5以下に下げる
ことも、界面活性剤の流れ促進効果に同様の影響
を及ぼす。 他の異電解質の添加は、例えばスルホナートの
場合の如く影響を及ぼさないかまたは例えばヒド
ロキシ−ベンゾエートおよびこのものから誘導さ
れる化合物の場合の如く流れ促進剤としての効果
を改善する。 かゝる異電解質としては例えば弱い酸、例えば
酢酸または蟻酸および、以下のイオンを形成し得
る塩が適している：アルカリ金属−、アルカリ土
類金属−、遷移金属−、アンモニウム−またはア
ルミニウム−陽イオン；ハロゲン化物、ClO ，
ClO4 ，BrO3 、IO3 2 ，S2O3 2 ，SO4 2 ，
S2O8 2 ，NO2 ，B4O7 2 −，NO3 ，PO4 3 ，
CO3 2 ，CH3COO ，CO2H4 2 ，CN ，CrO4 2
，Cr2O7 2 。界面活性剤水溶液に加えること
のできるこれら異電解質の量は、流れ促進剤とし
ての効果を減少させることまたは完全に消失させ
ることに結び付く界面活性剤によつて塩析効果が
発生する濃度によつて上方の限界が設けられてい
る。 異電解質の作用はイオンの価数にも依存してお
り、しかも次の図式に従つて低い濃度の方向に効
果がずれる：１−１価の電解質２−１価の電解質
１−２価の電解質、２−２価の電解質３−２価の
電解質２−３価の電解質。ヒドロキシベンゾエー
トおよびこのものから誘導される化合物の場合の
流れ促進剤としての効果の改善は特に、PH＞9.9
にPH−値を同時に高める塩を加えた場合に効果が
ある。例えばNa2CO3を0.1c〜10C（但し、Ｃは用
いる界面活性剤のモル濃度である）の濃度範囲に
おいて加えることが特に積極的効果を発揮する。 塩を加える代りに、陽イオン系界面活性剤のハ
ロゲン化塩R1K+ -ハロゲン-、例えば〔CoH2o+1
Ｎ（CH3）2（CH2CH2Ｏ）xＨ〕−ハロゲン、（但し
ｘ＝１〜1.5、ハロゲン＝Cl，Br，Ｉ）を１：１
のモル比で陰イオンのアルカリ金属塩NaA、例
えばNa−ｎ−アルキル−１−スルホナート、Na
−ヒドロキシ−ベンゾエートおよびこれらのもの
から誘導される酸陰イオンまたは例えばNa−ヒ
ドロキシ−ナフトエートと一緒に流れ促進剤とし
て用いることも可能である。その時の効果は、ア
ルカリ金属ハロゲン化物の添加下に純粋の界面活
性剤塩で達成される効果と同じである。例えば
１：２の如く１：１のモル比から離れた混合物も
流れ促進剤としての作用を示す。 流れ促進剤としての最大の効果は、界面活性剤
水溶液を製造してから経過する時間にも依存して
いる。界面活性剤溶液は確に既に該溶液を調製し
た直後に流れ促進剤としての効果を示すが、しか
しこの効果は１週間の間に顕著に変化し得る。最
適な効果を得る為に必要とされる時間は、個々の
場合について簡単な実験によつて難なく確かめら
れる。多くの場合、最適な効果は１週間後に達成
される。その時には効果の変化または改善はもは
や生じない。 若干の界面活性剤、例えばヘキサデシルピリジ
ウム−サリチレートが、各界面活性剤に特徴的な
全く特定の濃度CMC11にて個々の界面活性剤イ
オンと反対イオンとで大きな非球状の、一般に棒
状のミセルを形成することは公知である〔H.ホ
フマン（Hoffmann）等、Ber.Bansenges.Phys
−Chem.85（1981）255〕。 驚ろくべきことに本発明者は、界面活性剤が
CMC11より高い濃度で非球状の、殊に小棒状の
ミセルを形成するならば、水溶液状態の界面活性
剤が流れ促進剤として常に有効であることを見出
した。非球状の、殊に小棒状のミセルは、脈動す
る矩形の電場にて電気的な複屈折の方法によつて
界面活性剤溶液を試験する際に〔E.フレデリツク
（Fredericq）およびC.ホウジル（Houssier）、
“Electric Dichroism and Electric
Birefringence”、クラレドン・プレス
（Claredon Press）、オクスホード1073およびＨ
−ホフマン等の“Ber.Bunsenges.Phys−
Chem.85（1981）第255頁〕、電場の低下から
0.05μsより大きい弛緩時間が測定される測定信号
が認められる時に存在する。 界面活性剤が水溶液状態で流れ促進剤として有
効である下限濃度は、それ故に常にCMC11によ
つて、殊にCMC11の1.5倍の濃度値によつて決定
される。CMC11の決定は例えば界面活性剤溶液
の電導性を界面活性剤濃度との関係でH.ホフマ
ン（（Hoffmann）等の場合（Ber.Bansenges.
Phys.Chem.85（1981）255頁）の如く測定するこ
とによつてできる。CMC11の値が温度に依存し
ていることそして温度の上昇と共に高い界面活性
剤濃度に移行することが判つている。例えばC16
DE−塩ではCMC11は40℃で250ppmであり、60
℃では2000ppmである。 一定の温度領域で流れ促進剤として充分な効果
を得るのに最少限に必要とされる界面活性剤濃度
を決める為の適当な予備実験は、用いる温度での
CMC11の電導率による測定である。 上述の研究の全てにて、従来には、次の式
【式】および
【式】 の陽イオンを含有する界面活性剤だけが小棒状の
ミセルを形成し且つ流れ促進剤として有効である
ことが判つている。しかし第四−窒素原子の所で
の僅かな変化でも流れ促進剤としての効果に損失
があるので、追加的に親水性基を含有する本発明
の化合物の流れ促進効果は全く予期できなかつた
しまた驚ろくべきことである。 上記界面活性剤の流れ促進剤としての効果の試
験は、大体の場合には通例の様に、界面活性剤の
それぞれの水溶液について、横断面積ｄを有する
管を貫流する際の長さＬに亘つての圧力低下ΔP
を色々な流速ｕについて測定することによつて行
なう。これらの僅からデイメンシヨンのない大き
さの摩擦係数λおよびレイノルズ数Reを計算す
る： λ＝2d／δu2・ΔP／Ｌ Re＝ud／ν 但し、δは密度をそしてνは動粘度を意味す
る。通例にはδおよびνについては純粋の溶剤、
水の相応する値がそれぞれ用いられる。試験した
界面活性剤溶液についてこうして得られる値λ，
ReはReに対するλの通例のlog−logグラフにお
いて純粋の水についての相応する値−１／√＝
2logRe√−0.8で表わされる−と比較する。流
れ促進剤（SB）としての効果または摩擦減少は、
λH2O−λSBが０より大きい時にあり、そして摩擦
減少の大きさ（％）は α＝摩擦減少（％）＝λH2O−λSB／λH2O×100 に従つて算出できる。 第１図面から判る様に、流れ促進剤としての上
記界面活性剤溶液は、摩擦減少（％）がレイノル
ズ数の増加と共に増すが、特定のレイノルズ数
（Renax）を超えた後には最大摩擦減少（％）と
共に非常に急速に再び低下する。流れ促進剤とし
ての界面活性剤溶液の効果の程度を以下にRenax
の大きさによつて示す。即ち、従つてRenax＝
20000の界面活性剤溶液はRenax＝10000の界面活
性剤溶液よりも流れ促進剤として良い効果を示
す。相応するα−値はαnaxで示す。界面活性剤溶
液の実験は、界面活性剤塩の水溶液を測定前に約
１週間測定温度のもとで保存した時にのみ再現可
能な結果が得られる。確にこの溶液は製造直後に
も流れ促進剤としての効果を示すが、１週間に亘
つてまだ明らかに変化し得る。 こうして前処理した界面活性剤を沢山の試験に
委ねる。例えば実施例22から判る様な数日間に亘
つての長期間試験では、上述の界面活性剤の場合
には機械的−または化学的分解によつてその流れ
促進効果の低下が生じないことが判つた。更に上
記界面活性剤の流れ促進剤としての効果が濃度の
増加と共に増加することが判つた。一方、溶液の
粘度も同様に上昇するので、摩擦減少（％）は低
いレイノルズ数のもとでは図面から判る様に悪化
する。 実施したこれらの試験は、流れ促進剤としての
上記界面活性剤塩が、水が導管を通してポンプ供
給されるあらゆる場所、特に例えば加熱−および
冷却循環経路の如き水が導管系で定常的にポンプ
循環されている場所に適していることを示してい
る。何故ならば、これらの場所では流れ促進剤
は、上記界面活性剤が示す如き大きい長時間安定
性を必ず必要とするからである。 導管を貫流する水中への界面活性剤塩の配量供
給は、濃厚界面活性溶液（１〜10重量％）の状態
または純粋な結晶質界面活性剤塩の添加によつて
も行なうことができる。良好な混合効果のため、
導管系へ配量供給する最適な場所はポンプの直ぐ
前である。 製造例 実施例 １ ヘキサデシル−ジメチル−ポリ（オキシエチ
ル）1〜2−アンモニウム−サリチレート １の攪拌式オートクレーブ中に137ｇ
（0.5mol）のヘキサデシルジメチルアミン、69.1
ｇ（0.5mol）のサリチル酸、166ｇの水および42
ｇのイソプロパノールを最初に導入する。80℃の
反応温度に達した後に44ｇ（1.09mol）のエチレ
ンオキサイドを、最高3barの圧力に達しそして
95℃の温度を超えない様に添加する。全反応時間
は約80℃で約６〜７時間であり、その際圧力が
0.2barに下がる。この生成物の分析では95％の四
級化度が示される。 この四級化度は、PH１〜２とPH10とにおける第
四−アンモニウム化合物のナトリウム−ドデシル
サルフエートでの二相−滴定から比として測定さ
れる。 実施例 ２ ドデシル−ジメチル−ポリ（オキシエチル）1〜2
−アンモニウム−サリチレート この化合物を製造する為に130.1ｇ（0.6mol）
のドデシルジメチルアミン、200ｇの水に82.9ｇ
（0.6mol）のサリチル酸を加えた液および47ｇの
イソプロパノールを、実施例１に記載の如く52.9
ｇ（1.2mol）のエチレンオキサイドと反応させ
る、生ずる透明な液体の四級化度は98％である。 実施例 ３ ヘキサデシル−ジメチル−ポリ（オキシエチ
ル）1〜2−アンモニウム−カプリレート 製造する為に137ｇ（0.5mol）のヘキサデシル
−ジメチルアミン、72.1ｇ（0.5mol）のカプリル
酸を162ｇの水に加えた液および40ｇのイソプロ
パノールを、実施例１に記載の如く、44ｇ
（1.0mol）のエチレンオキサイドと反応させる。
四級化度は91.5％である。 実施例 ４ ヘキサデシル−ジメチル−ポリ（オキシエチ
ル）1〜2−アンモニウム−（２−ヒドロキシ−４
−メトキシ）−ベンゾエート この化合物も、68.5ｇ（0.25mol）のヘキサデ
シルジメチルアミン、42.1ｇ（0.25mol）の２−
ヒドロキシ−４−メトキシ−安息香酸を162ｇの
水に加えた液および32ｇのイソプロパノールを、
22.1ｇ（0.5mol）のエチレンオキサイドと反応さ
せることによつて実施例１と同様に得、93％の四
級化度を得る。 実施例 ５ 電解質不含の水に実施例１のｎ−ヘキサデシル
−ジメチル−オキシエチル−アンモニウム−サリ
チレート（C16DE−サリチレート）を溶解した
750，1000，1500，2000および5000重量ppmの濃
度の一連のものを、C16DE−グリチレート0.75，
0.1，0.15，0.2および0.5ｇの相応する重量を1000
ｇの電解質不含水に秤量添加することによつて調
整する。溶解する間、各溶液を短時間90℃に加熱
しそして室温（22℃）に冷却後に無攪拌下に１週
間この温度で貯蔵する。 次に摩擦減少についての試験を乱流レオメータ
ー〔Polymer Letters 9851（1971）にて、測定用
管を通る1.5の液体を注射器と同様にしてピス
トンによつて押すことによつて行なう。ピストン
の運動は測定の間加速されるので、図面に示され
た如き全体の流動曲線が測定中補足される。測定
管の直径は３mmであり、ΔPの測定距離は300mmで
そして取入れ道程は1200mmである。 この装置中でC16DE−サリチレートの一連の濃
度のものを、先ず22℃、40℃、55℃および65℃の
もとでそれぞれ１週間貯蔵した後に、相応する温
度のもとで測定する。 第１表には全ての測定結果を、Renaxとαnaxと
を描き出すことによつて示す。添付した図面に
は、lnReに対するlnλのlog−logグラフにて、40
℃において乱流レオメーターで測定される750，
1000および2000ppmの濃度についての流動曲線を
描き出してある。 実施例 ６ それぞれ750ppm（1.66×10-3mol／ｌ）のC16
DE−サリチレートを含有する溶液を実施例５に
おける如く製造し、７より小さいPH−値について
はHClでそして７より大きいPH−値については
NaOHにて3.0，4.1，7.9，9.2および11のPH−値
に調整しそして乱流レオメーター中で40℃のもと
で測定する。NaOHおよびHClの添加は、90℃に
溶液を加熱する前に行ないそしてPH−値の測定は
乱流レオメーター中で測定する直前に行なう。第
２表の結果が示す様に、４より小さいPHおよび10
より大きいPHへのPH−値の調整が、実施例に記載
されているのと同じ濃度の純粋のC16DE−サリチ
レートに比較して流れ促進剤としての効果を明ら
かに改善している。 実施例 ７ 色々な量のNaClをCTA−サリチレートと一緒
に用いて、実施例５に記載の如く、C16DE−サリ
チレートの濃度（mol／ｌ）がそれぞれ750ppm
（1.66×10-3mol／ｌ）でそしてNaClの濃度が以
下から選択される水溶液を製造する：５×10-5，
１×10-4；５×10-4；1.66×10-3；５×10-3；
0.01；0.05；0.1。 乱流レオメーター中での40℃における摩擦減少
についての試験の結果を第３表に総括掲載する。
第３表から判る様に40〜60倍のモル量まで過剰に
NaClを加えることが、C16DE−サリチレートに
ついて流れ促進剤としての効果を改善する。 実施例 ８ 実施例５および７に記載の如く、それぞれ
750ppm（1.66×10-3mol／ｌ）のC16DE−サリチ
レートおよび次の濃度のNa2CO3（mol／ｌ）を含
有する水溶液を調整する： ５×10-5；１×10-4；５×10-4；1.66×10-3；
５×10-3；0.01；0.05。 乱流レオメーター中での40℃における摩擦減少
についての試験の結果を第４表に総括掲載する。
溶液のPH−値を10.4に高めることと結びつけて５
×10-4mol／ｌだけのNa2CO3を加えることで既
に、塩を加えてないC16DE−サリチレートの1.66
×10-3mol濃度の溶液に比較して流れ促進剤とし
ての効果の著しい改善が実現する。 実施例 ９ 実施例５および７に記載の如く、それぞれ
750ppm（1.66×10-3mol／ｌ）のC16DE−サリチ
レートおよび次の濃度のNa3PO4（mol／ｌ）を含
有する水溶液を調整する： ２×10-5；５×10-5；１×10-4；５×10-4；
1.66×10-3；５×10-3；0.01および0.05。 乱流レオメーター中での40℃および55℃におけ
る摩擦減少についての試験の結果を第５表に総括
掲載する。無添加のC16DE−サリチレートの
750ppm（1.66×10-3mol）の溶液に比べて流れ促
進剤としての効果の著しい改善が、５×10-3
mol／ｌの領域のNa3PO4濃度において生じてい
る。 実施例 10 実施例５および７に記載の如く、それぞれ
750ppm（1.66×10-3mol／ｌ）のC16DE−サリチ
レートおよび濃度のAlCl3（mol／ｌ）を含有する
水溶液を調整する： ２×10-5；５×10-5；１×10-4；５×10-4；
1.66×10-3；５×10-3。 乱流レオメーター中での40℃における摩擦減少
についてこれらの溶液を試験すると、２×10-5〜
５×10-4mol／ｌのAlCl3濃度についてはそれぞ
れRenax＝6500±600およびαnax＝54±４の摩擦減
少が生じそして５×10-4mol／ｌより高いAlCl3
濃度についてはもはや摩擦減少が生じない。 実施例 11 実施例５および７に記載の如く、それぞれ
750ppm（1.66×10-3mol／ｌ）のC16DE−サリチ
レートおよび次の濃度のCaCl2（mol／ｌ）を含有
する水溶液を調整する： １×10-4；５×10-4；1.66×10-3；0.01。 乱流レオメーター中での40℃における摩擦減少
についての試験の結果を第６表に総括掲載する。
第６表から判る様に、５×10-4mol／ｌ〜
0.01mol／ｌのCaCl2を加えることが電解質不含
溶液に比較して流れ促進剤としての効果の著しい
改善を実現する。 実施例 12 60℃での長期間試験において摩擦減少を試験す
る為に、30の貯蔵容器、循環ポンプ〔種類：機
械式制御手段を有したKSB社（Firma KSB）の
CPK50−250〕、電磁流量計および内径29.75mmで
長さ20ｍの導管より成る封じられた流れ測定器を
用いる。圧力低下ΔPの測定を適当な取入れ道程
の後に２ｍの測定距離に亘つて行なう。温度調節
する為に、貯蔵容器中の液体を電気的に加熱する
浸漬加熱器を用いる。長期間試験の間液体を貯蔵
容器の底からポンプによつて連続的に取り出しそ
して導管を通して貯蔵容器に戻す。60℃での電解
質不含水については、ポンプの運搬能率を機械的
制御手段によつて３〜14m3／時の間−これは1.25
〜5.6ｍ／秒の流速あるいは、29.75mmの管直径の
場合には78400〜351000のレイノルズ数に相当す
る−で変えることができる。 実施例１に記載の如く製造されたｎ−ヘキサデ
シル−ジメチルオキシエチルアンモニウム−サリ
チレート（C16DE−サリチレート）を含有する
4000ppm水溶液を、60℃での流れ促進剤としてこ
の装置中で長期間安定性について試験する。この
長期試験は13m3／時の流量−5.2ｍ／秒の流速お
よび326.165のレイノルズ数に相当する−のもと
で14日間に亘つて実施する。上記の条件のもとで
同じ液体容量をうず巻ポンプを通して１分当り約
５回通す。非常に高い剪断応力にも拘らず、14日
間の全試験期間について75±４％の一定の摩擦低
下が認められた。分解による効力の減退は確認で
きなかつた。 実施例 13 実施例５に記載の如く、最初の実験でドデシル
ジメチルオキシエチルアンモニウム−サリチレー
ト（C12DE−サリチレート）（実施例２参照）を
5000ppm含有する水溶液を調整しそして乱流レオ
メーター中で25℃のもとで摩擦減少の試験をす
る。Renax＝34000±およびαnax＝37±４％の摩擦
減少が測定される。 ２番目の実験にてD12DE−サリチレートの同じ
5000ppm溶液を10，15および20℃のもとで円盤式
装置（SCheihenapparatur）中で摩擦減少につい
て試験する。上記円盤式装置の場合、260mmの直
径、７mmの厚さを有する円盤を試験すべき溶液中
で回転させる。円盤と溶液とは、300mmの内径を
有する温度調整可能なハウジング中に存在してお
り、円盤と底板あるいは円盤とふた板との間の間
隙巾はそれぞれ14mmである。回転数ｕに左右され
る円盤の回転モーメントＭを測定する。両方の測
定値からデイメンシヨンのない値が算出される。 λ＝摩擦抵抗値＝Ｍ／0.5δw2R5 Re＝レイノルズ数＝wR2／ν 次にReに対するλのlog−logグラフが、乱流
レオメーターについて第１図に示した如き、比較
可能な流動曲線をもたらす。添加物不含の水につ
いての流動曲線は乱流領域において λ＝0.0619／Re0.164 で表わされる。 摩擦減少αは管流についてと同様に算出され
る。しかしαの値は、乱流レオメーター中で同じ
溶液を試験した場合に得られるα−値のたつた1/
２〜2/3である。上記円板式装置について、230000
のレイノルズ数のもとで乱流から層流への転換を
行なう。 C12DE−サリチレート5000ppmを含有する水溶
液についてそれぞれRe＝2400000のもとで温度に
依存して次の摩擦減少が測定される：10℃ではα
＝46.7％、15℃ではα＝45.2％、20℃では33.5％。
これらの結果は、乱流レオメーターも円盤式装置
も摩擦減少についての試験に同様に適しているこ
とを示している。 実施例 14 実施例５に記載の如く、ドデシルジメチル−オ
キシエチル−アンモニウム−サリチレート（C12
DE−サリチレート）を2500〜5000ppm含有する
溶液を調整する。溶剤として90重量％の電解質不
含水と10重量％のエチレングリコールとの混合物
を用いる。これらの溶液を、実施例７に記載の如
く円盤式装置中で−３℃〜10℃の温度のもとで摩
擦減少について試験する。第７表に記載の結果か
ら判る様に、流れ促進効果はエチレングリコール
を混入されそして０℃以下である場合も維持され
たまゝである。従つて本発明の化合物の内、特に
C12DE−サリチレートが、ポリアルコールの如き
添加物によつて０℃以下の温度に達し得る冷却循
環系で用いるのに非常に適している。 実施例 15 実施例５に記載の如く、電解質不含の水中にｎ
−ヘキサデシルポリ−ジメチル−オキシエチル−
アンモニウム−４−メトキシサリチレート（C16
DE−４−メトキシサリチレート）−実施例４参照
−を溶解した750，1500および3000重量ppm濃度
の一連のものを調製しそして乱流レオメーター中
で40℃のもとで摩擦減少について試験する。ｎ−
ヘキサデシルジメチル−オキシエチル−アンモニ
ウム−カプリレート（C16DE−カプリレート）−
実施例３参照−の10000重量ppm溶液を同様に処
理する。第８表に結果を示す。 実施例 16 種々のｎ−ヘキサデシル−ジメチルオキシエチ
ル−アンモニウム塩（C16DE−塩）、例えばC16
DE−１−ノナート、C16DE−２−オキシ−３−
ナフトエートおよびC16−ヘプタン−１−スルホ
ナートの水溶液を、塩類のC16DE−ClとNa−１
−ノナートまたはNa−２−オキシ−３−ナフト
エートまたはNa−１−ヘプタンスルホナートと
を１：１の混合モル比で秤量導入することによつ
て製造し、実施例５に記載の如く前処理する。第
９表に、色々な濃度の種々の水溶液の場合に得ら
れた測定結果を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 ート
【表】 スルホナー
ト
【図面の簡単な説明】
図面は、本発明の化合物の内のｎ−ヘキサデシ
ル−ジメチル−オキシエチル−アンモニウム−サ
リチレートを色々な濃度で含有する水溶液につい
てのレイノルズ数（Re）と摩擦係数（λ）との
関係を示す流動曲線である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 【式】 〔式中、R1は炭素原子数12〜22のアルキル基
    またはアルケニル基を意味し、R2およびR3は、
    互いに同じかまたは異つていて、炭素原子数１〜
    ４のアルキル基を意味し、ｘは１〜３の整数また
    は非整数を意味し、そして A-は直鎖のC6〜C9−アルキル−スルホン酸ま
    たはC6〜C9−アルケニル−スルホン酸陰イオン
    （ここでR1中およびスルホン酸陰イオン中の炭素
    原子の総和は少なくとも21であるべきである）、
    直鎖のC6〜C9−アルキルカルボン酸またはC6〜
    C9−アルケニルカルボン酸陰イオン（ここでR1
    中およびカルボン酸陰イオン中の炭素原子の総和
    は少なくとも23であるべきである）、サリチル酸
    イオン（但し、この場合にはR1は炭素原子数12
    〜16のアルキル基である）または式 【式】または【式】 （式中、R6は−COO-または−SO3 -を意味し、
    R7はR6に対して２位または３位にある水素また
    は水酸基、あるいはR6に対して３位にあるNO2、
    弗素、塩素、臭素または沃素を意味し、R8はR6
    に対して３位、４位または５位にあるC1〜C5−
    アルキル、C2〜C5−アルケニルまたはC1〜C5−
    アルコキシを意味し、そしてR9は水素またはメ
    チルを意味する） で表される陰イオン（但し、式（）において
    R8がメチルであつて、R6が−SO3 -である場合、
    R7は水素でない）を意味する〕で表される第四
    アンモニウム化合物。 ２ 前記A-が式 【式】 〔式中、R6は−COO-または−SO3 -であり、
    そしてR9は水素またはメチルである〕 で表される陰イオンである、特許請求の範囲第１
    項記載の第四アンモニウム化合物。 ３ 前記A-がサリチル酸陰イオンまたは式 【式】 〔式中、R6は−COO-または−SO3 -を意味し、
    R7はR6に対して２位または３位にある水素また
    は水酸基、あるいはR6に対して３位にあるNO2、
    弗素、塩素、臭素または沃素を意味し、R8は、
    R7が水素である場合にR8がメチルでないことを
    除いて、C1〜C5アルキルであるか、あるいはR6
    に対して３位、４位または５位にあるC2〜C5ア
    ルケニルまたはC1〜C5アルコキシである〕 で表される陰イオンである、特許請求の範囲第１
    項記載の第四アンモニウム化合物。 ４ 式 【化】 〔式中、ｘは１〜1.5の整数または非整数を意
    味し、ｎは12〜22の数を意味し、そしてA-は (a) ｎ＝20〜22である場合C6H13SO3 -、 (b) ｎ＝14〜22である場合C7H15SO3 -、 (c) ｎ＝14〜20である場合C8H17SO3 -、 (d) ２−フエニルスルホナート、ｍ−ハロゲン化
    ベンゾエートまたはサリチレート、 (e) 式 【式】 〔ここで、R6＝SO3 -またはCOO-であり、
    そしてR10＝C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−
    アルコキシである〕 で表される陰イオン、 (f) ２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、３−（ま
    たは４）−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸および
    これらに対応するナフトールスルホン酸陰イオ
    ン（但し、トシルイオンは除く） で表される陰イオン からなる群から選ばれる陰イオンを意味する〕 で表される、特許請求の範囲第１項記載の第四ア
    ンモニウム化合物。 ５ A-がサリチル酸陰イオンである特許請求の
    範囲第４項記載の第四アンモニウム化合物。 ６ 式 【式】 〔式中、R1は炭素原子数12〜22のアルキル基
    またはアルケニル基を意味し、R2およびR3は、
    互いに同じかまたは異つていて、炭素原子数１〜
    ４のアルキル基を意味し、ｘは１〜３の整数また
    は非整数を意味し、そしてA-は式 【式】または 【式】 〔式中、R*は水素、C1〜C5−アルコキシであ
    る〕 で表される陰イオンを意味する〕 で表される特許請求の範囲第１項記載の第四アン
    モニウム化合物。 ７ R6がCOO-であり、そしてR10がR6に対して
    ４位または５位にあり、そしてカルボキシル基に
    対して２位または３位にあるOHを有する特許請
    求の範囲第４項記載の第四アンモニウム化合物。
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