NO160777B - Kvaternaere ammoniumforbindelser samt deres anvendelse somstroemningsakseleratorer. - Google Patents

Kvaternaere ammoniumforbindelser samt deres anvendelse somstroemningsakseleratorer. Download PDF

Info

Publication number
NO160777B
NO160777B NO845039A NO845039A NO160777B NO 160777 B NO160777 B NO 160777B NO 845039 A NO845039 A NO 845039A NO 845039 A NO845039 A NO 845039A NO 160777 B NO160777 B NO 160777B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
effect
mol
flow
surfactant
sal
Prior art date
Application number
NO845039A
Other languages
English (en)
Other versions
NO845039L (no
NO160777C (no
Inventor
Dieter Ohlendorf
Manfred Hofinger
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6217319&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO160777(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of NO845039L publication Critical patent/NO845039L/no
Publication of NO160777B publication Critical patent/NO160777B/no
Publication of NO160777C publication Critical patent/NO160777C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
    • C07C63/06—Benzoic acid
    • C07C63/08—Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/126—Acids containing more than four carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/33—Polycyclic acids
    • C07C63/337—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems
    • C07C63/34—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems containing two condensed rings
    • C07C63/36—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems containing two condensed rings containing one carboxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
    • C07C65/10—Salicylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Farming Of Fish And Shellfish (AREA)
  • Water Treatment By Electricity Or Magnetism (AREA)

Description

Det er generelt kjent at turbulent strømmende væsker av veggene som begrenser dem, får en friksjonsmotstand. Det er også kjent at man kan nedsette denne friksjonsmotstand ved tilsetning av mindre mengder bestemte stoffer. Stoffer som viser denne virkning betegnes på engelsk som "drag reduc-ing agents". I tyskspråklig område anvendes for disse stoffer betegnelsen "Stromungsbeschleuniger" eller strømnings-akselleratorer, i det følgende forkortet med SB. Med en strømningsaksellerator forstår man i følge dette et stoff som tilsatt i liten mengde til en turbulent eller pulserende strømmende væske, lar denne væske strømme hurtigere under ellers like betingelser. Strømingsakselleratorer bevirker at man med en gitt pumpe gjennom en gitt rørledning kan befordre mer væske.
I mange tilfeller er alene allerede dette faktum en teknisk gevinst, når f.eks. en rørledning i normaldrift er fullt utlastet til bestemte tider skulle befordre et toppforbruk.
Da det med en gitt pumpeytelse ved anvendelse av strømnings-akselleratorer kan transporteres mer væske, vil også i mange tilfeller den dermed forbundede energiinnsparing bringe en teknisk fordel. Endelig kan man, når man ikke vil øke produksjonsmengden ved anvendelse av SB nedsette trykktapet eller anvende rør med mindre diameter. Begge er forholds-regler som kan forbedre økonomien i drift av en rørledning.
Som strømningsakselleratorer for vann eller vandige oppløs-ninger er det ved siden av høymolekylære forbindelser som polyetylenoksyd og polyacrylamid, kjent oppløsninger av noen tensider. Tilsetninger av høymolekylære forbindelser har imidlertid bare en begrenset praktisk anvendelsesevne som strømningsakselleratorer, da de i området av høy skjære-og utvidelsespåkjenning, som f.eks. i pumper eller i mindre grad i de turbulente grensesjikt nær rørveggen, ved mekanisk avbygging irreversibelt taper deres virkning som strømings-aksellerator. For lukkede vannkretsløp, hvori samme vandige oppløsning stadig pumpes rundt gjennom et rørledningssystem, er høymolekylære tilsetninger følgelig uegnet, da den irreversible mekaniske avbygging nødvendiggjør en kontinuerlig etterdosering med virksomt høymolekylært stoff.
Tilsetninger av tensider i vann har som bekjent ikke ulempen med den irreversible mekaniske avbygging (US-patent 3 961 639). Riktignok lar det seg også her i områder av meget høy utvid-elses- og skjærepåkjenning som f.eks. i pumper, iaktta en mekanisk avbygging som imidlertid er helt reversibel, så
snart oppløsningen har passert disse områder. Således er den strømningsaksellerende virkning av en vandig oppløsning av Na-oleat ved tilsetning av KC1 + KOH eller NaCl+NaOH blitt omskrevet av Savins (Reol. Acta 6, 323 (1967)). Asslanow et al. Akad. Nauk. SSSr, Mekh. Zhidk. Gaza 1, 36-43 (1980)) undersøkte bl.a. vandige oppløsninger av Na-laurat, -myristat,
-palmitat og -stearat ved pH = 11 som SB.
Chang et al. (US-patent 3 961 639) omtaler den strømings-aksellerende virkning av vandige oppløsninger av noen ikke-ioniske tensider med fremmedelektrolyttilsetning ved temperaturer i området av uklarhetspunktet.
Vesentlige ulemper ved de nevnte tensidoppløsninger er
deres relativt høye anvendelseskonsentrasjoner på minst 0,25 vekt-%, dannelsen av uoppløselige såper med Ca og andre kationer, dannelsen av to faser som adskiller seg ved lengere henstand og kan føre til tilstoppinger, nødvendig-heten av tilsetning av korrosjonsbefordrende fremmedelektrolytter, samt et meget snevert temperaturområde på noen få grader Celsius, hvori SB-virkningen opptrer. Likeledes er det kjent at vandige oppløsninger av noen kationiske tensider, som f.eks. cetylpyridiniumbromid (Inzh. Fizh. Zh. 38, nr. 6, 1031-1037 (1980)) eller cetyltrimetylammoniumbromid (Nature 214, 585-586 (1967)) i respektivt 1:1 molar blanding med a-naftol er virksomme som SB.
Slike blandinger taper imidlertid deres virkning som SB i løpet av få dager ved kjemisk avbygging (US-patent 3 961 639, J.L. Jakin, J.L. Chang S. DI-I til DI-14 Conference Proceeding: Intern. Conference on Dray Reduction, 4.-6.9.1974 Rolla Missouri, USA). Som ytterligere avgjørende ulempe ved disse blandinger er det å nevne a-naftolets dårlige vannoppløselig-het, samt spesielt den meget høye del av korrosive halogenid-ioner som f.eks. Br . Kjent er også anvendelsen av n-heksa-decyltrimetylammoniumsalicylat som SB. Denne forbindelse lar seg imidlertid bare fremstille ved hjelp av omstendelige renseoperasjoner fritt for korrosive halogenioner og viser dessuten en virkning som SB bare inntil en temperatur på 70°C. Anvendelsen av forskjellige quaternære ammoniumforbindelser som SB er også kjent fra søknad WO 83/01583.
Overraskende ble det nå funnet at til forskjell fra alle hittil som strømningsakselleratorer kjente tensider følgende oppførte forbindelser i ren form også uten enhver tilsetning i vandig oppløsning allerede i de minste konsentrasjoner er virksomme som strømingsakselleratorer, idet disse tensider betinget ved fremstillingsfremgangsmåten, er helt frie for korrosive elektrolytter, som f.eks. Cl eller Br . Videre ble det funnet at disse forbindelser ikke taper deres virkning også ved permanent påkjenning over uker. I tillegg viser noen av forbindelsene også virkning over 80°C.
Oppfinnelsen vedrører kvaternære ammoniumforbindelser som er karakterisert ved at det omfattes av formel
hvori Ri betyr en alkyl- eller alkenylrest med 12 til 22 C-atomer, R2 og R3 er like eller forskjellige og betyr en alkylrest med 1 til 4 C-atomer, x betyr et helt eller brudt tall på 1 til 3, samt A~ betyr et anion med formelene idet R<6> betyr -C00", R<7> betyr hydrogen, hydroksy i stillingene 2 og 3 til Rf, og Rg betyr C^-Cs-alkoksy i stillingene 3, 4 eller 5 til R6. Ammoniumforbindelsene ifølge oppfinnelsen fremstilles, idet det gåes ut fra tertiære aminer med formel
hvori R^, R2 og R^ har ovennevnte betydning.
Disse igjen er på kjent måte oppnåelige ved reduktiv alkylering av primære aminer med formaldehyd. Den klassiske reak-sjonsmåte derved er Leuckart-Wallach-reaksjonen under anvendelse av maursyre som reduksjonsmiddel. Ved moderne fremgangs måter gjennomføres den reduktive alkylering med formaldehyd i nærvær av nikkelkatalysatorer under hydrogentrykk. Ekstra muligheter til fremstilling av disse usymmetriske tertiære aminer er reaksjonen av fettalkoholer med dimetylamin i nærvær av kobber-, krom- eller koboltkatalysatorer samt om-setningene av fettnitriler, alkylhalogenider, alkanaler
eller fettsyrer med dimetylamin.
Det tertiære amin omsettes nå med syrekomponentene og med etylenoksyd. Derved kan disse to reaksjonsdeltagerene tilsettes samtidig og bringes til omsetning. Det er imidlertid foretrukket først å foreta nøytralisasjonen med den respektive syre, hvilket kan foregå under oppvarming til reaksjonstemperatur, og deretter tilsette etylenoksydet. Karboksylsyren an vendes i ekvimolar mengde til tertiært amin, mengden av etylenoksyd utgjør 1,5 til 5 mol, fortrinnsvis ca. 2 mol pr. mol amin. Reaksjonen gjennomføres i vandig medium, hvortil det eventuelt kan tilsettes et polart organisk oppløsnings-middel, eksempelvis et alkanol med lavt C-tåll. Reaksjonen foretas i et lukket reaksjonskar ved en temperatur på 80 til 90°C og et svakt overtrykk på inntil 3 bar. Reaksjonstiden utgjør vanligvis 3-7 timer.
De således dannede kvartærnære ammoniumforbindelser egner seg til nedsettelse av friksjonsmotstanden av vandige midler. De tilsettes i konsentrasjoner på 0,05 til 5 vekt-%, fortrinnsvis fra 0,1 til 1 vekt-%, spesielt foretrukket på 0,2 til 0,5 vekt-%, idet imidlertid for hvert tensid eksi-sterer en annen nedre kritisk konsentrasjonsgrense for en tilstrekkelig virkning som strømningsaksellerator, som imidlertid som videre omtalt nedenfor, kan bestemmes ved enkle forforsøk. Virkningen som SB er dessuten avhengig av temperaturen. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen viser en tilstrekkelig virkning som SB fordelt over temperatur-området på 0°C til 120°C, idet hvert enkelt tensid imidlertid har en virkningsbredde på ca. 40°C (+ 10°C). Den nedre temperaturgrense er ved alle tensider hver gang oppløselig-hetstemperaturen i vann (kraftpunkt). Er tensidet imidlertid i oppløsning, så kan oppløselighetstemperaturen under-skrides noen timer til uker rundt 5 til 20°C. Ved anvendelse av C^2~alkylforbindelsene egner det seg de nevnte tensider også som SB for temperaturer mindre enn 6°C, når smeltetemperaturen av oppløsningsmidlet vann senkes ved tilblanding av andre oppløsningsmidler, som f.eks. etylenglykol eller isopropanol. En senkning av smeltetemperaturen ved elektrolyttilsetning uten tap av virkning som SB er bare betinget mulig. For temperaturer i området på 80 til 120°C er det spesielt egnet følgende forbindelser. idet n betyr et helt tall fra 20 til 22, og x et helt eller brutt tall fra 1 til 1,5, og R2 betyr metyl eller etyl, R3 betyr C00~ , R5 betyr H eller metyl.
Videre ble det funnet at ved økning av pH-verdien av den vandige oppløsning ved pH-verdi over 9, fortrinnsvis til pH 9,5 til 11, ved tilsetning av NaOH eller andre baser eller ved tilsetning av Na2C03 eller andre salter, som øker pH-verdien, påvirkes enten ikke virkningen som SB som f.eks.
ved sulfonatene eller forbedres vesentlig, som f.eks. ved hydroksybenzoatene og de herav avledede forbindelser.
Også en senkning av pH-verdien med.HCl eller andre sterke syrer til pH-verdier under 4,5, fører til den samme påvirkning av tensidenes SB-virkning.
Tilsetningen av andre fremmedelektrolytter fører fra ingen påvirkning inntil en forbedring av virkningen som SB, som f.eks. ved hydroksybenzoatene og de derav avledede forbindelser .
Som slike fremmedelektrolytter kommer det på tale eksempelvis svake syrer som eddiksyre eller maursyre og salter,
som dannes av de følgende ioner: alkali-, jordalkali-, overgangsmetall-, ammonium- eller aluminium-kationer, halogenider,
C103", C104~, Br03~, J03<2>", S203<2>", S04<2>", S^g<2>"", N02~, B40?<2>", N03~, P043-, <C0>3<2>", CH3COO~, C^<2->, CN<_>, Cr04<2>", Cr20 . Mengden av disse fremmedelektrolytter, som kan tilsettes de vandige tensidoppløsninger, er begrenset oppad ved konsentrasjonen, hvor det opptrer en utsaltningseffekt for tensidet, forbundet med en nedgang eller fullstendig forsvinn-ing av virkningen som SB.
Virkningen av freramedelektrolytten avhenger også av verdig-heten av ionene,nemlig virkningen forskyver seg til mindre konsentrasjoner ifølge følgende skjema:
Forbedringen av virkningen som strømningsaksellerator ved hydroksybenzoatene og de derav avledede forbindelser, er spesielt effektiv ved tilsetning av et salt, som samtidig øker pH-verdien til pH^9,9. Således virker f.eks. tilsetningen av Na2CC>2 i konsentras j onsområdet på 0, 1C til 10C spesielt positivt, når C er det anvendte tensids molare konsentrasjon.
I stedet for tilsetning av salter kan man også gå fram således at man anvender halogensaltet av det kationiske
tensid R,K+ Hal-, som f.eks. /C H_ ,,N(CH,)_(CH-CH-O) H/Hal
l - n 2n+l 3 2 2 2 x—'
med X = 1 til 1,5 og med Hal = Cl, Br, I i molart forhold 1:1 med et alkalisalt av anionet Na, som Na-hydroksy-benzoat og de herav avledede syre-
anioner eller som f.eks. Na-hydroksy-naftoat som strømnings-aksellerator. Virkningen er da tilsvarende den virkning som man oppnår med de rene tensidsalter under tilsetning av alkalihalogenider. Også blandinger som avviker fra molart forhold 1:1, som f.eks. 1:2, viser dessuten virkning som SB.
Den maksimale virkning som strømningsaksellerator er også avhengig av den tid som er gått siden fremstillingen av de vandige tensidoppløsninger. Tensidoppløsningene viser riktignok allerede med en gang etter dannelse av oppløs-ningene en virkning som strømningsakselleratorer, dog kan denne virkning dessuten tydelig endre seg i løpet av en uke. Den tid som kreves for å oppnå en optimal virkning, lar seg lett fastslå for enkelttilfellet ved enkle forsøk. 1 de fleste tilfeller oppnås den optimale virkning etter en uke. En endring eller forbedring av virkningen inntrer da ikke mer.
Av noen tensider som f.eks. heksadecylpyridiniumsalicylat
er det kjent (H. Hoffmann et al., Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 85 (1981) 255), at de fra en helt bestemt for hvert tensid karakteristisk konsentrasjon, av CMC^ oppbygger store ikke-kuleformede, for det meste stavformede mi eller fra de enkelte tensidioner og motioner.
Overraskende ble det nå funnet at tensider i vandige oppløs-ning alltid er virksomme som Strømningsakselleratorer, når de for konsentrasjoner større enn CMC^ danner ikke-kule-formede, fortrinnsvis stavformede miceller. Ikke-kule-formede, fortrinnsvis stavformede micaller foreligger når det ved undersøkelser av tensidoppløsninger ved hjelp av metodene av elektrisk dobbeltbrytning med pulset, firkantet elektriskvfelt (E. Frédericq og C. Houssier, Electric Dichroism and Electric Birefringence, Claredon Press,
Oxford 1073 og H. Hoffmann et al., Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 85 (1981) 255) finnes et målesignal, av hvis fall
det lar seg bestemme en relaksasjonstid på x } 0,05 |as .
Den nedre konsentrasjonsgrense, hvorfra et tensid er virksomt i vandig oppløsning som strømningsaksellerator, fast-legges derfor alltid ved CMC^, fortrinnsvis ved 1,5-
ganger konsentrasjonsverdien av CMC^. Bestemmelsen av CMC.^ er f.eks. mulig ved måling av den elektriske ledning av tensidoppløsningen i avhengighet av tensidkonsentrasjonen, som beskrevet av H. Hoffmann et al. (Ber. Bunsenges Phys. Chem. 85 (1981) 255). Det viste seg at verdien av CMC^
er temperaturavhengig og forskyver sg med økende temperatur til høyere tensidkonsentrasjoner. Således utgjør f.eks. for C16DE-Sal CMC^ ved 40°C 250 ppm og ved 60°C 2 000 ppm.
Til fastleggelse av tensidkonsentrasjonén som er minimalt nødvendig for å oppnå en tilstrekkelig virkning som SB i et bestemt temperaturområde, er bestemmelsen av CMC.^ ved anvend-elsestemperaturen ved hjelp av den elektriske ledningsevne et egnet forforsøk.
Ved alle de nevnte undersøkelser viste det seg tidligere at bare tensider som inneholder kationer med følgende formel
oppbygger stavformede miceller og er virksomme som strøm-ningsakselleratorer. Da imidlertid allerede små varia-sjoner av kvartært nitrogen fører til et tap av virkningen som SB, er virkningen av de her omfattede forbindelser, som inneholder en ekstra hydrofil gruppe, som SB helt uforutse-bar og overraskende.
Undersøkelsen av de nevnte tensider på deres virkning som SB foregår i de fleste tilfeller på den vanlige måte, idet det for den respektive vandige oppløsning av tensidet ble målt trykkfallet Ap over strekningen L ved gjennom-strømning av et rør med et tverrsnitt d for de forskjellige strømningshastigheter u. Av disse verdier lar det seg beregne de dimensjonsløse størrelser, friksjonsverdien A og Reynoldstallet Re, idet l, betyr tettheten og Y den kinematiske viskositet. Vanligvis anvendes for t; og Y hver gang de tilsvarende verdier av det rene oppløsningsmiddel, vann. De således dannede verdier, ^, Re for de undersøkte tensidoppløsninger ble sammenlignet med den vanlige dobbelt logaritmiske opp-føring Y mot Re med de tilsvarende verdier for rent vann, gjengitt ved
En virkning som SB eller også som friksjonsnedsettelse foreligger når det gjelder; A f^O - A SB > 0, resp. størrelsen av friksjonsnedsettelsen i prosent beregner seg ifølge:
Som det fremgår av fig. 1, virker de nevnte tensidoppløs-ninger som SB således at den prosentuelle friksjonsnedsettelse øker med økende Reynoldstall, deretter imidlertid etter overskridelse av et bestemt Re 1 ynoldstall, Re max., med maksimalt prosentuell friksjonsnedsettelse, igjen av-tar meget hurtig. Graden av virkningen av en tensidopp-løsning som SB,skal i den følgende tekst karakteriseres ved størrelsen av Re rn 3. x ■, følgelig har en tensidoppløsning
med Re = 20.000 en bedre virkning som SB enn en tensid-max.
oppløsning med Re = 10.000. Den tilhørende <*-verdi
ms x •
skal karakteriseres med et Undersøkelsene av tensid-max.
oppløsningene ga for det meste bare da reproduserende
resultater, når de vandige oppløsninger av tensidsaltene før målingene hver gang ble oppbevart ca. 1 uke ved måle-temperaturene. Oppløsningene viste riktignok også med en gang etter dannelsen en virkning som strømningsaksellerator som imidlertid i løpet av en uke kan endre seg tydelig.
De således behandlede tensider ble underkastet et utall av prøver. Således viste permanentforsøk over mange dager,
som det fremgår av eksempel 22, at ved de oppførte tensider opptrer ingen nedgang av deres strømningsaksellerende virkning ved mekanisk eller kjemisk avbygning. Videre viste deg seg at vdirkningen som SB av de nevnte tensider øker med økende konsentrasjon, riktignok stiger også viskosi-teten av oppløsningene, således at den prosentuelle friksjonsnedsettelse blir dårligere ved mindre Reynoldstall,
som det fremgår av tegningen.
De gjennomførte undersøkelser viser at de nevnte tensidsalter egner seg som strømningsakselleratorer overalt, hvor vann pumpes gjennom rørledninger, imidlertid spesielt hvor vann stadig pumpes rundt i kretsløp i et rørledningssystem som f.eks. i kjøle- og varmkretsløp, da det her ubetinget er nød-vendig med en høy langtidsstabilitet av SB, som de nevnte tensidsalter har.
Til doseringen av tensidsaltene i vannet som gjennomstrømmer rørledningene kan så vel foregå i form av en konsentrert tensidoppløsning (1-10 vekt-%), som også ved tilsetning
av de rene krystallinske tensidsalter. På grunn av den gode gjennomblandingseffekt er en tildosering i rørledningssys-temet kort foran en pumpe det gunstigste sted.
Eksemgel_l
Heksadecyl-dimetyl-poly(oksetyl)1_2-ammonium-salicylat
I en 1 liters røreautoklav has 137 g (0,5 mol) heksadecyldimetylamin, 69,1 g (0,5 mol) salicylsyre, 166 g vann og 42 g isopropanol. Etter oppnåelse av en reaksjonstemperatur på 80°C tilsettes 44 g (1,09 mol) etylenoksyd, således at det oppnås et trykk på maksimalt 3 bar og en temperatur på 95°C ikke overskrides. Den samlede reaksjonstid utgjør ca. 6-7 timer ved ca. 80°C, idet trykket synker til 0,2 bar, Ana-lysen av dette produkt viser en kvatærniseringsgrad på 95%.
Kvatærniseringsgraden fastslås som forholdet av tofase-titrering av den kvatærnere ammoniumforbindelse ved pH 1-2 resp. pH 10 med natrium-dodecylsulfat.
Eksemp_el_2
Dodecyl-dimetyl-poly(oksetyl)^_2-ammonium-salicylat
Til fremstilling av denne forbindelse omsettes 130,1 g
(0,6 mol) dodecyldimetylamin, 82,9 g (0,6 mol) salicylsyre i 200 g vann og 47 g isopropanol, som angitt i eksempel 1, med 52,9 g (1,2 mol) etylenoksyd. Kvatærniseringsgraden av den dannede klare væske utgjør 98%.
Eksemp_el_3
Eicosyl-/docosyl-dimetyl-poly(oksetyl)^_2-ammonium-salicylat
For fremstilling av nevnte stoff omsettes 175 g (0,5 mol) eicosyl-/docosyl-dimetylamin, 69,1 g (0,5 mol) salicylsyre i 168 g vann og 150 g isopropanol, som angitt i eksempel 1, med 44 g (1,0 mol) etylenoksyd. Produktets kvatærniseringsgrad ligger ved 98,5%. Det lønner seg å fjerne en stor del av isopropanolen ved azeotrop avdestillering med vann.
Eksemgel_4
Heksadecyl-dimetyl-poly(oksetyl)1_2-ammonium-caprylat
For fremstillingen omsettes 137 g (0,5 mol) heksadecyldimetylamin, 72,1 g (0,5 mol) caprylsyre i 162 g vann og 40 g isopropanol, som angitt i eksempel 1, med 44 g (1,0 mol) etylen-
oksyd. Kvatærniseringsgraden utgjør 91,5%.
Eksemgel_5
Heksadecyl-dimetyl-poly (oksetyl) 1_2-anunonium-(2ll2Y^£2lS5Ylilm§£2lS?Yi^§2525£
Denne forbindelse fås analogt eksempel 1 ved omsetning av 68,5 g (0,25 mol) heksadecyldimetylamin, 42,1 g (0,25 mol) 2-hydroksy-4-metoksy-benzosyre i 162 g vann og 32 g isopropanol med 22,1 g (0,5 mol) etylenoksyd under oppnåelse av en kvatærniseringsgrad på 93%.
Eksemp_el_6_
Det ble satt en konsentrasjonsrekke på 750, 1000, 1500, 2000 og 5000 vekt ppm av n-heksadecyldimetyloksetyl-ammonium-salicylat (C-^gDE-Sal) fra eksempel 1 i E-vann, hvori det ble innveiet de tilsvarende vektmengder på
0,75, 0,1, 0,15, 0,2 og 0,5 g av C16DE-Sal på 1000 g E-vann. Under oppløsningen ble oppløsningen kort oppvarmet til 90°C og etter avkjøling til værelsestemperatur (22°C) oppbevart 1 uke uten omrøring ved denne temperatur.
Undersøkelsen på friksjonsnedsettelse foregikk deretter
i et turbulensreometer /Polymer Letters 9, 851 (1971]y> hvori det analogt til en sprøyte ble trykket en væskemengde på 1,5 liter ved hjelp av et stempel gjennom målerøret. Stempelets bevegelse akselleres under målingen, således
at den samlede væskekurve som vist på tegningen, omfattes i en måling. Målerørets diameter utgjør 3 mm, målestrek-ningen for A P 300 m og innløpsstrekningen 1200 mm.
I denne apparatur ble det målt samme konsentrasjonsrekke av C16DE-Sal ved 22°C, 40°C, 55°C og 65°C, etter at oppløs-ningen på forhånd var blitt oppbevart i 1 uke ved de tilsvarende temperaturer.
Tabell 1 omfatter resultatene av alle målinger ved gjengiv-else av Re og ot Tegningen gjengir i dobbelt-loga-ro ei x • ro. ci x.
ritmisk oppføring ln X mot ln Re av de i turbulensreometeret ved 40°C målte strømningskurver for konsentrasjonene 750, 1000 og 2000 ppm.
Eksempel_7
Som omtalt i eksempel 6, ble det fremstilt oppløsninger av <C>20/22 H41/45 N(CH3)2 CH2CH2OH~salicylat (forkortet <C>20/22DE~Sal^ (sammenlign eksempel 3) i vann med konsentrasjonen med 1000, 2000 og 3000 vekt ppm og undersøkt på friksjonsnedsettelse i turbulensreometer ved 80°C. Det ble funnet følgende effekter: for 1000 ppm Re rricix • = 5200 —+ 520
og a =57 + 3 for 2000 Re = 7500 + 750 og ot
^ max. — max. — ^ max.
34 + 2 og for 3000 ppm Re = 1040 og =40+3. — max. max. —
Eksemp_el_8
Oppløsninger med en konsentrasjon på resp. 750 ppm (1,66.10 3 mol/l) C1 ,b,DE-Sal ble satt som i eksempel 6 og med HC1 for pH-verdi mindre enn 7 og med NaOH for pH-verdi større enn 7 innstilt på pH-verdiene 3,0, 4,1, 7,9, 9,2 og 11 og målt i turbulensreometer ved 40°C. Tilsetningen av NaOH og HC1 foregikk før oppvarming av oppløsningene ved 90°C og bestemmelsen av pH-verdiene umiddelbart før måling i turbulensreometer. Som resultatene i tabell 2 viser, bevirker inn-stilling av pH-verdier på pH mindre enn 4 og pH større enn 10, en tydelig forbedring av virksomheten som SB sammenlignet til den rene C-^DE-Sal oppløsning av tilsvarende konsentrasjon som omtalt i eksempel 6.
Eksemp_el_9
Forskjellige mengder av NaCl ble sammen med CTA-Sal, som omtalt i eksempel 6, satt til vandige opløsninger, hvis konsentrasjon (i mol/l) av C-^DE-Sal ble valgt resp. 750
ppm (1,66.10 3 mol/l) og NaCl som følger:
5.IO"<5>, 1.10<-4>, 5.IO"<4>, 1,66.10~<3>, 5.10~<3>, 0,01, 0,05, 0,1
Resultatene av undersøkelse på friksjonsnedsettelse ved 40°C i turbulensreometer er sammenfattet i tabell 3. Som det fremgår av tabell 3, bevirker NaCl-tilsetningen inntil 40-til 60-ganger molart overskudd en forbedring av virkningen som SB for C16DE-Sal.
Eksemp_el_10
Som omtalt i eksemplene 6 og 9, ble det satt vandige oppløs-ninger med et innhold på resp. 750 ppm (1,66.10 -3mol/l) C-^DE-Sal og følgende konsentrasjoner av Na2C03 (i mol/l): 5.10~5, 1.10<-4>, 5.IO<-4>, 1,66.IO<-3>, 5.10~3, 0,01, 0,05. Resultatet av undersøkelsen på friksjonsnedsettelse i turbulensreometeret ved 40°C er sammenfattet i tabell 4. Allerede
-4
tilsetningen av bare 5.10 mol/l Na2C03 forbundet med en økning av oppløsningens pH-verdi til 10,4, bevirker her en tydelig forbedring av virkningen som strømningsaksellerator
-3
sammenlignet til en 1,66.10 molar oppløsning av C-^DE-Sal uten salttilsetning.
Eksemp_el_ll
Som omtalt i eksemplene 6 og 9, ble det satt vandige oppløs-ninger med et innhold på resp. 750 ppm (1,66.10 mol/l) C16DE-Sal og følgende konsentrasjoner av Na^PC^ (i mol/l): 2.IO"5, 5.10~<5>, l.lO"<4>, 5.IO"<4>, 1,66.10~<3>, 5.10"<3>, 0,01
og 0,05.
Resultatene av undersøkelsen på friksjonsnedsettelse i turbulensreometeret ved 40 og 55°C er oppstilt i tabell 5. Tydelig forbedring av virkningen som strømningsaksellerator ovenfor en 750 ppm (1,66.10 -3molar) oppløsning av C-^DE-Sal uten tilsetning opptrådte ved Na^PO^-konsentrasjoner i området på 5.10 3 mol/l.
Eksemp_el_12
Som omtalt i eksemplene 6 og 9, ble det satt vandige opp-løsninger med et innhold på resp. 750 ppm (1,66.IO<-3> mol/l) C-^gDE-Sal og følgende konsentrasjoner av AlCl^ (i mol/l):
2.IO"5, 5.10 1.10<-4>, 5.10 1,66.10~<3>, 5.10 <3>. Undersøkelsen av oppløsningen på friksjonsnedsettelse i turbulensreometeret ved 40°C ga for A1C1,-konsentrasjonene på -5-4
2.10 til 5.10 mol/l friksJ jonsnedsettelse med resp c . Remax.
= 6500 + 600 og a = 54 + 4 og for A1C1,-konsentrasjoner
— . max. — .i
— 4
større enn 5.10 mol/l ingen friksjonsnedsettelse.
Eksemp_el_13
Som omtalt i eksemplene 6 og 9, ble det satt vandige oppløs-ninger med et innhold på resp. 750 ppm (1,66.10 3 mol/l) C-^gDE-Sal og følgende konsentrasjoner av CaCl^ (i mol/l): l.lO"<4>, 5.IO"<4>, 1,66.10"<3>, 0,01.
Undersøkelsene av oppløsningen på friksjonsnedsettelse i turbulensreometeret ved 40°C er sammenfattet i tabell 6.
o -4 Som det fremgår av tabell 6, bevirker tilsetninen av 5.10 mol/l til 0,01 mol/l CaC^ en tydelig forbedring av virkningen som SB i forhold til den elektrolyttfrie oppløsning.
Eksemp_el_14
Til undersøkelsen av friksjonsnedsettelsen i et permanent forsøk ved 60°C ble det benyttet en lukket strømningsappara-tur bestående av et 30 1 forrådskar, en sirkulajsonspumpe (type: CPK 50-250 fra firmaet KSB med mekanisk reguleringsdrev), en induktiv gjennomstrømningsmåler og en rørledning på 20 m lengde med en indre diameter på 29,75 mm. Bestemmelsen av trykkfallet A P foregikk etter en behørig innløps-strekning over en målestrekning på 2 m. Til termostatiser-ing tjener en dykkekoker som oppvarmer væsken elektrisk i forrådsbeholderen. Under det permanente forsøket av-pumpes væsken stadig ved bunnen av forrådskaret og tilfører igjen over rørledningen til forrådsbeholderen. For E-vann ved 60°C lar det seg variere transportytelsen av pumpen ved hjelp av det mekaniske reguleringsdrev fra 3-15 m<3>/t tilsvarende strømningshastigheter på 1,25-5,6 m/sek. resp. Renynoldstall fra 78400-351000 for rørdiameteren på
29,75 mm.
En 4000 ppm oppløsning av n-heksadecyldimetyloksyetyl-ammonium-salicylat (C-^DE-Sal)., fremstilt som angitt i eksempel 1, ble undersøkt i denne apparatur på dens tidsbestandig-het som strømningsaksellerator ved 60°C. Permanentforsøket ble gjennomført ved en gjennomstrømning på 13 m<3>/t, tilsvarende en strømningshastighet på 5,2 m/sek. resp. et Reynoldstall på 326165 over et tidsrom på 14 dager. Under de angitte betingelser passerte samme væskevolum ca. 5 ganger pr. minutt sirkelpumpen. På tross av den meget høye skjærepåkjenning ble det for den samlede forsøksvarighet på 14 dager funnet en konstant f riks jonsnedsettelse på 75 + 4%-. En nedgang av virkningen på grunn av avbygning kunne ikke fastslås.
Eksemp_el_15
Som omtalt i eksempel 6, bie det i et første forsøk satt
en vandig oppløsning med et innhold på 5000 ppm av dodecyl-dimetyloksetylammonium-salicylat (C-^DE-Sal) , sammenlign eksempel 2, og undersøkt i turbulensreometeret ved 25°C
på friksjonsnedsettelse. Det ble funnet friksjonsnedsett-
else med Re = 34000 + og a = 37 + 4%.
max. — ^ max. —
I et annet forsøk ble samme 5000 ppm oppløsning av C12DE-Sal undersøkt ved 10, 15 og 20°C i en skiveapparatur på friksjonsnedsettelse. Ved nevnte skiveapparatur roterte en skive med en diameter på 260 mm og en tykkelse på 7 mm i oppløsningen som skulle undersøkes. Skive og oppløsning befinner seg i et termostatiserbart hus med en indre diameter på 300 mm, spaltbredden mellom skive og bunnplate resp. skive og topplate utgjør resp. 14 mm. Det måles skivens dreiemoment M i avhengighet av omdreiingstallet U. Av begge målestørrelser lar det seg beregne følgende dimen-sjonsløse størrelser: Den dobbelt logaritmiske oppføring A mot Re gir da sammenlign-bare strømningskurver, som vist i fig. 1 for turbulensreometeret. Strømningskurven for vann uten tilsetninger gjengis i det turbulente området med
Friksjonsnedsettelsen beregner seg analogt til rørstrøm-ningen, verdien av a utgjør imidlertid bare h til 2/3 av ct-verdien som gir seg ved undersøkelse av samme oppløsning i turbulensreometer. For den omtalte skiveapparatur foregår omslaget fra den turbulente til laminar strømning ved et Reynholdstall på 230.000.
For den vandige oppløsning med et innhold på 5000 ppm av C12DE-Sal ble det resp. funnet ved Re = 2.400.000 alt etter temperatur følgende friksjonsnedsettelser: for 10°C,a = 46,7%, for 15°C, cx = 45, for 20°C,a = 33,5%.
Resultatene viser at turbulensreometer og skiveapparaturen
i samme grad er egnet til undersøkelse på friksjonsnedsettelse .
Eksemp_el_16
Som omtalt i eksempel 6, ble det satt oppløsninger med et innhold fra 2500 til 5000 ppm av dodecyldimetyloksetyl-• ammonium-salicylat (C12DE-Sal). Som oppløsningsmiddel tjente en blanding av 90 vekt-% E-vann og 10 vekt-% etylenglykol. Disse oppløsninger ble, som omtalt i eksempel 9, undersøkt
i skiveapparaturen ved temperaturer fra -3°C til 10°C på friksjonsnedsettelse. Som sammenfatning av resultatene i tabell 7 viser, bibeholdes SB-virkningen også ved tilblanding av etylenglykol og under 0°C. Av forbindelsene ifølge oppfinnelsen egner det seg derfor spesielt C^2DE-Sal meget godt for en anvendelse i kjølekretsløp, hvor det ved hjelp av tilsetninger av polyalkoholer kan nåes temperaturer under 0°C.
Eksemgel_17
Som omtalt i eksempel 6, ble det satt en konsentrasjonsrekke på 750, 1500 og 3000 ppm vekt-ppm av n-heksadecyldimetyl-oksyetylammonium-4-metoksisalicylat (C^^DE-4-metoksysalicylat) sammenlign eksempel 5, i E-vann og undersøkt i turbulensreometer ved 40°C på friksjonsnedsettelse. Analogt ble det behandlet en 10.000 vekt-ppm oppløsning av n-heksadecyldi-metyloksyetylammoniumcaprylat (C^DE-caprylat) sammenlign eksempel 4. Tabell 8 sammenfatter resultatene.
Eksemp_el_18
Vandige oppløsninger av forskjellige n-heksadecyldimetyloks-etylammonium-salter (C^DE-salt) , som C16DE-l-nonat, C16DE-2-oksy-3-naftoat og C16-heptan-l-sulfonat, ble fremstilt ved innveiing av saltene C^gDE-Cl og Na-l-nonat resp. Na-2-oksy-3-naftoat resp. Na-l-heptansulfonat i molart blandingsforhold 1:1 og forbehandles som omtalt i eksempel 6. Tabell 9 sammenfatter måleresultatene som ble oppnådd ved de forsjellige vandige oppløsninger av forskjellige konsentrasjoner.

Claims (2)

1. Kvarternære ammoniumforbindelser, karakterisert ved at de omfattes av formel hvori R1 betyr en alkyl- eller alkenylrest med 12 til 22 C-atomer, R2 og R^ er like eller forskjellige og betyr en alkylrest med 1 til 4 C-atomer, x betyr et helt eller brutt tall på 1 til 3, samt A betyr et anion med formlene idet Rg betyr -C00 , R7 betyr hydrogen, hydroksy i stillingene 2 og 3 til Rg og Rg betyr C-^C^alkoksy i stillingene
3, 4 eller 5 til R,. D
2. Anvendelse av forbindelser med formel hvor R^ r R2, R^, A og x har de i krav 1 angitte betydninger, som strømningsakselerator.
NO845039A 1983-12-17 1984-12-14 Kvaternaere ammoniumforbindelser samt deres anvendelse somstroemningsakseleratorer. NO160777C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833345806 DE3345806A1 (de) 1983-12-17 1983-12-17 Oxalkylierte quaternaere ammonium-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als stroemungsbeschleuniger

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO845039L NO845039L (no) 1985-06-18
NO160777B true NO160777B (no) 1989-02-20
NO160777C NO160777C (no) 1989-05-31

Family

ID=6217319

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO845039A NO160777C (no) 1983-12-17 1984-12-14 Kvaternaere ammoniumforbindelser samt deres anvendelse somstroemningsakseleratorer.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4828765A (no)
EP (1) EP0146097B2 (no)
JP (1) JPS60152448A (no)
CA (1) CA1225661A (no)
DE (2) DE3345806A1 (no)
DK (1) DK166618C (no)
FI (1) FI82032C (no)
NO (1) NO160777C (no)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3827183A1 (de) * 1988-08-11 1990-02-15 Hoechst Ag Mischungen von organischen ammonium-salzen und deren verwendung als stroemungsbeschleuniger
US5187214A (en) * 1988-11-08 1993-02-16 Ppg Industries, Inc. Quaternary ammonium antistatic polymer compositions
US4904825A (en) * 1988-11-08 1990-02-27 Ppg Industries, Inc. Quaternary ammonium antistatic compounds
US5053531A (en) * 1988-11-08 1991-10-01 Ppg Industries, Inc. Quaternary ammonium antistatic compounds
SE467826B (sv) * 1991-01-31 1992-09-21 Berol Nobel Ab Anvaendning av alkoxilerad alkanolamid som friktionsreducerande medel
SE521569C2 (sv) * 2001-01-23 2003-11-11 Akzo Nobel Nv Vattenbaserad vätska innehållande en zwitterjonisk tensid och en annan zwitterjonisk tensid för friktionsnedsättning, användning av en tensidkomposition samt en tensidkomposition
SE521682C2 (sv) * 2001-01-23 2003-11-25 Akzo Nobel Nv Användning av en Zwitterjonisk tensid tillsammans med en anjonisk eterinnehållande tensid som friktionsnedsättande medel
DE102004009530A1 (de) * 2004-02-20 2005-09-08 Infineon Technologies Ag Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Lösung mit mindestens einem Tensid und Verwendung der Lösung
US7728044B2 (en) 2005-03-16 2010-06-01 Baker Hughes Incorporated Saponified fatty acids as breakers for viscoelastic surfactant-gelled fluids
US8044106B2 (en) * 2005-03-16 2011-10-25 Baker Hughes Incorporated Saponified fatty acids as viscosity modifiers for viscoelastic surfactant-gelled fluids
WO2010134477A1 (ja) * 2009-05-18 2010-11-25 Jsr株式会社 感放射線性樹脂組成物及び化合物
CN102875393A (zh) * 2012-09-18 2013-01-16 太仓市运通化工厂 一种羟乙基二甲基烷基溴化铵的合成方法
CN105086984B (zh) * 2014-05-14 2018-11-20 中国石油化工股份有限公司 含季铵盐表面活性剂的压裂液减阻剂及其制备方法和应用
JP6626059B2 (ja) 2017-09-28 2019-12-25 本田技研工業株式会社 鞍乗り型車両
CN112322272B (zh) * 2020-10-10 2023-03-14 成都明亚科技有限公司 一种低污染多功能耐盐降阻压裂剂

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2812350A (en) * 1955-08-29 1957-11-05 Rohm & Haas (5, 5, 7, 7-tetramethyl-2-octenyl) trialkyl ammonium salts
US3223718A (en) * 1962-06-21 1965-12-14 Emery Industries Inc Fatty acid-hydroxyethyl-quaternary ammonium compounds and preparation thereof
DE1493584A1 (de) * 1963-12-14 1969-02-20 Dehydag Gmbh Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen
DE1619043B2 (de) * 1967-04-07 1977-11-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Mittel zum weichmachen von textilien und gleichzeitigem vermitteln einer guten saugfaehigkeit
US3807983A (en) * 1971-04-02 1974-04-30 Akzona Inc Quaternary ammonium aquatic herbicides
US3961639A (en) * 1973-09-10 1976-06-08 The Curators Of The University Of Missouri Methods and compositions for reducing the frictional resistance to flow of aqueous liquids
DE3212969A1 (de) * 1982-04-07 1983-10-13 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur verminderung des reibungswiderstandes in stroemenden waessrigen medien
JPS5945784B2 (ja) * 1982-12-01 1984-11-08 日華化学工業株式会社 帯電防止剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE3471926D1 (en) 1988-07-14
EP0146097B1 (de) 1988-06-08
CA1225661A (en) 1987-08-18
DK166618B (da) 1993-06-21
NO845039L (no) 1985-06-18
EP0146097A2 (de) 1985-06-26
FI844928L (fi) 1985-06-18
FI844928A0 (fi) 1984-12-13
US4828765A (en) 1989-05-09
DK166618C (da) 1993-11-08
JPS60152448A (ja) 1985-08-10
DK602384A (da) 1985-06-18
NO160777C (no) 1989-05-31
DE3345806A1 (de) 1985-06-27
DK602384D0 (da) 1984-12-14
FI82032C (fi) 1991-01-10
FI82032B (fi) 1990-09-28
JPH0570620B2 (no) 1993-10-05
EP0146097B2 (de) 1992-05-06
EP0146097A3 (en) 1986-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO160777B (no) Kvaternaere ammoniumforbindelser samt deres anvendelse somstroemningsakseleratorer.
ES2715417T3 (es) Fluidos acuosos de pozos con densidad elevada
ES2228567T3 (es) Combinaciones sinergicas de carboxilatos para uso como agentes para reducir el punto de congelacion e inhibidores de la corrosion en fluidos de transferencia de calor.
US4758367A (en) Triethylene glycol-based heat transfer fluids
JPH0547534B2 (no)
ES2833288T3 (es) Composición refrigerante para motores de operación extendida
ES2875454T3 (es) Fluidos acuosos de alta densidad para pozos
Moon et al. Effect of cation alkyl chain length on 3-sulfopropylmethacrylate-based draw solutes having lower critical solution temperature
NO845276L (no) Fluorerte quaternaere ammoniumforbindelser, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som stroemningsakselatorer
US1442330A (en) Cooling and refrigerating solution
CN107814441A (zh) 一种适用于氯化钙冷冻水系统的缓蚀剂及其制备方法
Dingemans et al. The vapour pressure of aqueous solutions, saturated with respect to ammonium nitrate and sodium nitrate
JPS5925034B2 (ja) 銅用防食剤
Gridchin et al. Thermodynamic characteristics of protolytic equilibria of hexamethylenediamine-N, N, N′, N′-tetraacetic acid
JP2006083247A (ja) 冷温水用腐食抑制性流れ促進剤および冷温水熱媒における腐食抑制流れ促進方法
JPH02214793A (ja) 潜熱蓄熱剤組成物
FI101547B (fi) Menetelmä kohteen jäähdyttämiseksi lämmönsiirtoaineella, aineen käyttö ja lämmönsiirtoaine
Stern et al. Thermodynamics of aqueous mixtures of electrolytes and nonelectrolytes. IV. Transfer of hydrochloric acid from water to aqueous acetic acid at 25. degree.
JPS6099199A (ja) 流動する水性媒体中の摩擦抵抗の減少方法
NO853356L (no) Mobilitetskontroll av spalte-, sliss- eller porestroemninger
JP2023162464A (ja) 水処理用組成物、水処理方法、水処理用組成物の製造方法、および冷却水系処理方法
CN105734584A (zh) 一种盐水缓蚀剂的配制方法
GB2535702A (en) Drinks dispensing apparatus
NZ729059A (en) High density aqueous well fluids
Nikumbh et al. Physicochemical Properties of KClO3 in Aqueous NH4NO3 at Different Temperatures.