JPH0564765B2 - - Google Patents
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Description
産業上の利用分野
本発明の偏光膜一体型透明導電性フイルムに関
する。詳しくはジスアゾ化合物によつて染色され
たポリビニルアルコール系偏光膜にその支持層と
してのポリサルフオン系フイルムを積層し次いで
導電性を有する透明被膜を順次積層してなる偏光
膜一体型透明導電性フイルムに関する。 従来の技術 従来よりTN型液晶表示素子の製造工程を簡略
化し、コストダウンをはかる目的で、偏光膜の支
持層として有機高分子フイルムを用い、その表面
に透明導電性を有する被膜を設け、偏光膜と透明
導電性フイルムとを一体型にすることが検討され
てきた。偏光膜の支持層としては、従来よりアセ
テート系、例えばトリアセテートセルロースフイ
ルム(TACフイルム)が用いられてきたが、一
体型を考える場合、TACフイルムは耐熱性が低
いため高品質の透明導電性被膜を形成させるため
のスパツタリングや真空蒸着条件、また液晶表示
素子の組み立て条件に耐えられないという欠点を
有していた。また耐熱性が低いということは、偏
光膜の支持層という面からも適当ではない。 また従来、透明導電性フイルムトして検討され
ているポリエステルなどのフイルムは、その高分
子特性を引き出すために延伸配向がなされてお
り、そのため光学異方性を有する。この光学異方
性は、光の偏光を利用しているTN型液晶表示素
子には致命的欠陥である。 又偏光膜に含有せしめる偏光素子としては、従
来ヨウ素が使用され最近は有機系の染料の使用も
検討されているがヨウ素は昇降性が大きい為に偏
光素子として偏光膜に含有せしめた時その耐熱性
が十分でなく、又有機系の染料についても従来の
ものはその偏光特性がヨウ素に比べるとかなり劣
る程度のものであつた。 発明が解決しようとする問題点 従来達成することが困難であつた偏光膜と透明
導電性フイルムとを一体型にすることによりTN
型液晶表示素子の製造工程の簡略化をはかり、コ
ストを下げるべく十分な耐熱性を有すると共にヨ
ウ素に匹敵する偏光能を有する偏光素子の開発及
びそのような偏光素子を含有する偏光膜と一体型
化が可能な樹脂の開発等が望まれている。 問題点を解決する為の手段 本発明者らは前記したような問題点の解決をは
かるべく鋭意研究の結果本発明に至つた。即ち本
発明は、遊離酸として式(1) 〔式(1)においてXはニトロ基又はアミノ基をAは
式(a)又は式(b) (式(a)又は(b)においてR1は水素原子、メトキシ
基、エトキシ基、メチル基又は水酸基を、R2は
水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、
アセチルアミノ基又はウレイド基を、R3は水素
原子、メトキシ基又はエトキシ基を、nは0又は
1を各々表す) を表す。又Yはアミノ基、メチルアミノ基、アセ
チルアミノ基、N−メチル−N−アセチルアミノ
基、β−ヒドロキシエチルアミノ基、フエニル核
がニトロ基、アミノ基、水酸基、メチル基、スル
ホン酸基、カルボキシル基の1〜2個によつて置
換されていても良いフエニルアミノ基又はベンゾ
イルアミノ基を表す。〕 で示される水溶性ジスアゾ化合物又はこの銅錯塩
化合物によつて染色されたポリビニルアルコール
系偏光膜の少なくとも片面に支持層としてポリサ
ルフオン系フイルムを積層し該積層フイルムのい
ずれか一方の表面に導電性を有する透明被膜を順
次積層したことを特徴とする偏光膜一体型透明導
電性フイルムを提供するものである。 本発明で偏光素子として使用される式(1)のジス
アゾ化合物は次のようにして製造される。 即ち遊離酸として式(2) で表される化合物を常法によりジアゾ化し、式(3) (式(3)中、R1およびR2は前記と同じ意味を表
す。) 又は遊離酸として式(4) (式(4)中、R3およびnは前記と同じ意味を表
す。) で表される化合物とカツプリングし、遊離酸とし
て式(5) (式(5)中、Aは前記と同じ意味を表す。) で表されるモノアゾ化合物を製造し、このものを
更にジアゾ化して遊離酸として式(6) (式(6)中、Yは前記と同じ意味を表し、基Yは6
位または7位にある。)で表される化合物と常法
によりカツプリングし、遊離酸として式(7) (式(7)中、AおよびYは前記と同じ意味を表し、
基Yは6位または7位に結合している) で表される水溶性ジスアゾ化合物を製造する。更
に式(7)で表される化合物を硫酸銅等で処理してそ
の銅錯塩化合物を製造する。また式(7)で表される
化合物を硫化ソーダー等により還元し、遊離酸と
して式(8) (式(8)中、AおよびYは前記と同じ意味を表し、
基Yは6位または7位に結合している) で表される化合物を製造し、更に必要に応じて硫
酸銅等で処理して式(8)の化合物の銅錯塩化合物を
製造する。 式(1)で表される化合物は通常ナトリウム塩とし
て製造するが、それらは、遊離酸として、あるい
はカリウム塩、リチウル塩、アンモニウム塩、ア
ルキルアミン、エタノールアミン類の塩として製
造する事が出来る。 式(1)で表されるジスアゾ化合物の具体的な例と
しては次のものが挙げられる。 更に次の表に示されるジスアゾ化合物も使用さ
れる。なお表においてX、A、Yは式(1)における
記号を意味する。
する。詳しくはジスアゾ化合物によつて染色され
たポリビニルアルコール系偏光膜にその支持層と
してのポリサルフオン系フイルムを積層し次いで
導電性を有する透明被膜を順次積層してなる偏光
膜一体型透明導電性フイルムに関する。 従来の技術 従来よりTN型液晶表示素子の製造工程を簡略
化し、コストダウンをはかる目的で、偏光膜の支
持層として有機高分子フイルムを用い、その表面
に透明導電性を有する被膜を設け、偏光膜と透明
導電性フイルムとを一体型にすることが検討され
てきた。偏光膜の支持層としては、従来よりアセ
テート系、例えばトリアセテートセルロースフイ
ルム(TACフイルム)が用いられてきたが、一
体型を考える場合、TACフイルムは耐熱性が低
いため高品質の透明導電性被膜を形成させるため
のスパツタリングや真空蒸着条件、また液晶表示
素子の組み立て条件に耐えられないという欠点を
有していた。また耐熱性が低いということは、偏
光膜の支持層という面からも適当ではない。 また従来、透明導電性フイルムトして検討され
ているポリエステルなどのフイルムは、その高分
子特性を引き出すために延伸配向がなされてお
り、そのため光学異方性を有する。この光学異方
性は、光の偏光を利用しているTN型液晶表示素
子には致命的欠陥である。 又偏光膜に含有せしめる偏光素子としては、従
来ヨウ素が使用され最近は有機系の染料の使用も
検討されているがヨウ素は昇降性が大きい為に偏
光素子として偏光膜に含有せしめた時その耐熱性
が十分でなく、又有機系の染料についても従来の
ものはその偏光特性がヨウ素に比べるとかなり劣
る程度のものであつた。 発明が解決しようとする問題点 従来達成することが困難であつた偏光膜と透明
導電性フイルムとを一体型にすることによりTN
型液晶表示素子の製造工程の簡略化をはかり、コ
ストを下げるべく十分な耐熱性を有すると共にヨ
ウ素に匹敵する偏光能を有する偏光素子の開発及
びそのような偏光素子を含有する偏光膜と一体型
化が可能な樹脂の開発等が望まれている。 問題点を解決する為の手段 本発明者らは前記したような問題点の解決をは
かるべく鋭意研究の結果本発明に至つた。即ち本
発明は、遊離酸として式(1) 〔式(1)においてXはニトロ基又はアミノ基をAは
式(a)又は式(b) (式(a)又は(b)においてR1は水素原子、メトキシ
基、エトキシ基、メチル基又は水酸基を、R2は
水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、
アセチルアミノ基又はウレイド基を、R3は水素
原子、メトキシ基又はエトキシ基を、nは0又は
1を各々表す) を表す。又Yはアミノ基、メチルアミノ基、アセ
チルアミノ基、N−メチル−N−アセチルアミノ
基、β−ヒドロキシエチルアミノ基、フエニル核
がニトロ基、アミノ基、水酸基、メチル基、スル
ホン酸基、カルボキシル基の1〜2個によつて置
換されていても良いフエニルアミノ基又はベンゾ
イルアミノ基を表す。〕 で示される水溶性ジスアゾ化合物又はこの銅錯塩
化合物によつて染色されたポリビニルアルコール
系偏光膜の少なくとも片面に支持層としてポリサ
ルフオン系フイルムを積層し該積層フイルムのい
ずれか一方の表面に導電性を有する透明被膜を順
次積層したことを特徴とする偏光膜一体型透明導
電性フイルムを提供するものである。 本発明で偏光素子として使用される式(1)のジス
アゾ化合物は次のようにして製造される。 即ち遊離酸として式(2) で表される化合物を常法によりジアゾ化し、式(3) (式(3)中、R1およびR2は前記と同じ意味を表
す。) 又は遊離酸として式(4) (式(4)中、R3およびnは前記と同じ意味を表
す。) で表される化合物とカツプリングし、遊離酸とし
て式(5) (式(5)中、Aは前記と同じ意味を表す。) で表されるモノアゾ化合物を製造し、このものを
更にジアゾ化して遊離酸として式(6) (式(6)中、Yは前記と同じ意味を表し、基Yは6
位または7位にある。)で表される化合物と常法
によりカツプリングし、遊離酸として式(7) (式(7)中、AおよびYは前記と同じ意味を表し、
基Yは6位または7位に結合している) で表される水溶性ジスアゾ化合物を製造する。更
に式(7)で表される化合物を硫酸銅等で処理してそ
の銅錯塩化合物を製造する。また式(7)で表される
化合物を硫化ソーダー等により還元し、遊離酸と
して式(8) (式(8)中、AおよびYは前記と同じ意味を表し、
基Yは6位または7位に結合している) で表される化合物を製造し、更に必要に応じて硫
酸銅等で処理して式(8)の化合物の銅錯塩化合物を
製造する。 式(1)で表される化合物は通常ナトリウム塩とし
て製造するが、それらは、遊離酸として、あるい
はカリウム塩、リチウル塩、アンモニウム塩、ア
ルキルアミン、エタノールアミン類の塩として製
造する事が出来る。 式(1)で表されるジスアゾ化合物の具体的な例と
しては次のものが挙げられる。 更に次の表に示されるジスアゾ化合物も使用さ
れる。なお表においてX、A、Yは式(1)における
記号を意味する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
これらの化合物は単独で又はこれら同志で混合
してあるいは他の化合物(染料)と混合して用い
ることができる。 偏光膜製造の為の素材としては通常のPVAの
他不飽和カルボン酸又はその誘導体、不飽和スル
ホン酸又はその誘導体、炭素数2〜30のα−オレ
フイン等で約15モル%未満共重合変性された変性
ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、
ポリビニルアセトアセタール、ポリビニルブチラ
ール等のポリビニルアセタール、エチレン含量15
〜55モル%のエチレン−酢酸ビニル共重合体ケン
化物(PVA系樹脂)等が挙げられる。そしてこ
れらは偏光膜製造の為にはフイルム状(PVA系
フイルム)で用いられる。染色したPVA系フイ
ルムの製造法としては、成型されたPVA系フイ
ルムそのものを染色する方法、PVA系樹脂の溶
液に染料を添加し、原液染色後製膜する方法等を
挙げる事が出来る。まずPVA系フイルムの一般
的な染色方法及び延伸法について説明する。 式(1)のジスアゾ化合物又はその銅錯塩及び必要
に応じて無機塩、界面活性剤等の染色助剤を含有
する染浴中に0℃ないし70℃好ましくは30〜45℃
でPVA系フイルムを浸漬して染色し、次いで必
要に応じてホウ酸処理し、乾燥する。該フイルム
に偏光機能を付与させるために染色前、染色後ま
たは染色中に一軸方向に2倍以上特に好ましくは
2.5〜4倍延伸する。染色前又は染色後に延伸す
る場合には湿式延伸の他に乾燥条件(通常常温な
いし180℃の範囲)で行つてもよく、また染色と
同時に延伸する場合には染浴中で0〜70℃好まし
くは30〜45℃で延伸する。 次に原液染色後製膜する方法は、まずPVA系
基材(樹脂)を水、有機溶媒、水−アルコール混
合溶媒等の溶媒に溶解し、式(1)の化合物又はその
銅錯塩を添加し、原液染色を行う。この染色原液
を流延法、溶液塗布法、押出法等によつて製膜
し、染色フイルムを製造する。このようにしてえ
られた染色フイルムに偏光機能を付与させるため
に該染色フイルムを前記同様の湿式または乾式条
件で一軸方向に延伸する。 ここで一軸延伸とは完全に一軸方向にのみフイ
ルムを延伸する(自由幅−軸延伸)他、延伸方向
に直角の方向にも幅方向の収縮を防止する為若干
の延伸を行う事(一定幅−軸延伸)をも意味す
る。 偏光膜の支持層としては、透明性が良く、光学
的に等方性であり、且耐熱性に優れた、更に詳し
くは複屈折が位相差にして40度以内であり、且光
弾性常数が2.0mm/Kg以下であり、更に200℃にお
ける熱収縮率が5%以下である高分子フイルムが
適しており、具体的には、ポリサルフオン、ポリ
エーテルサルフオン、ポリアリルサルフオン等の
ポリサルフオン系フイルムが用いられる。 特に、その特性に優れたポリエーテルサルフオ
ン(以下PESと略記する)フイルムが望ましい。
ホリサルフオン系フイルムはTN型液晶表示の為
の透明電極用基板として必要な透明性、機械的強
度、耐エツチング性、及び耐溶剤性を備えている
ので極めて好都合である。 PVA系偏光膜にポリサルフオン系フイルム積
層する為には充分な密着強度を得るためにウレタ
ン樹脂系、エポキシ樹脂系、シリコン樹脂或いは
合成ゴム系等の接着剤で少なくとも120℃×2時
間以上の耐熱性を有する接着剤を用いることが望
ましい。それらのうち特に好ましい接着剤の例と
してはウレタンアクリレート、エポキシアクリレ
ート、メタアクリレート又はこれらの2種以上の
混合物と光重合開始剤としての2−メチル−1−
(4−アルキルチオフエニル)−2−モルフオリノ
プロパン−1−オン、1−(4−アルキルフエニ
ル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1
−オンから選ばれる一種又は二種以上の混合物と
からなる紫外線硬化性の樹脂が挙げられ、これら
のうち180度のピールテストで0.5Kg/cm以上の接
着強度を有するものが適宜選んで用いられる。通
常はかかる接着剤を用いて偏光膜の両面にポリサ
ルフオン系フイルムがラミネートされるが所望な
ら偏光膜の片面のみにポリサルフオン系フイルム
をラミネートし他方の面はトリアセテート膜のよ
うに従来の支持膜をラミネートしてもよい。偏光
膜にラミネートされたポリサルフオン系フイルム
に積層される透明導電性物質としては金、パラジ
ウムなどの貴金属や、酸化スズ、酸化インジウム
などの金属酸化物が選ばれるが一般にはITO(イ
ンジウム・テイン・オキサイド)と称される5〜
15重量%の酸化スズを含む酸化インジウムを主体
とする複合酸化物が用いられる。透明導電層を積
層する方法としては真空蒸着法、スパツタリング
法、イオンプレーテイング法、プラズマCVD法
など一般的な薄膜形成技術が利用できる。特にス
パツタリング法が適している。又、偏光膜とポリ
サルフオン系フイルムを接着したりあるいはポリ
サルフオン系フイルムの表面に透明導電層を積層
するにあたり、エポキシアクリレート、ウレタン
アクリレート等をベースにした紫外線硬化性の樹
脂組成物をアンダーコート剤として塗布すること
も出来る。このようなアンダーコート剤によるア
ンダーコート層を設けることによつて偏光膜とポ
リサルフオン系フイルムとの、あるいはポリサル
フオン系フイルムと透明導電層との密着安定性が
上がると共にこのアンダーコート処理によりベー
ス基材(偏光膜或いはポリサルフオン系フイル
ム)の表面平坦性が改良される。更にスパツタリ
ング法等による透明導電層を設けるにあたり均質
で表面抵抗が低く且光線透過率の高い透明導電層
を得るために少なくともそのガス発生量が1時間
排気後の測定で8×10-5m.ber.e/sec.cm2である
ことが望ましい。このようなガス発生量を小さく
する方法としては、ポリサルフオン系フイルム
と偏光膜とのラミネーシヨンを低湿度にコントロ
ールされた雰囲気で行うこと積層すべきベース
基材の両面を低透湿性物質でコーテイングする。
或は、透明導電性を積層する直前に積層すべき
ポリフルフオン系フイルムを真空乾燥法等により
乾燥する等の方法が挙げられる。 更に偏光膜の片面又は両面にポリスルフオン系
フイルムを積層したあとポリスルフオン系フイル
ム、偏光膜等を紫外線から保護するために透明導
電層が設けられる面の反対の面に紫外線吸収剤を
添加したコーテイング剤で被覆する事もできる。
この場合ポリスルフオンよりも低い屈折率を有す
るコーテイング剤を用いるとフイルム表面におけ
る光の反射が減少しポリスルフオン系フイルムの
光線透過率を向上できるし更に表面硬度の高いコ
ーテイング剤を用いる事により傷のつきにくい外
層表面を得ることも出来る。このようなコーテイ
ング剤としては例えば紫外線吸収剤を含有したシ
リコン系ハードコーテイング剤等が用いられる。 更にPVA系偏光膜にポリサルフオン系フイル
ムを積層したあと所望により前記したアンダーコ
ート層を設けたのち透明導電層を積層する前に水
蒸気、酸素、イオン性物質等の移行を防止する目
的で透明性の絶縁層を設けることも出来る。絶縁
層を設けるための金属としてはSiOX(X=1〜
2)、TiO2、ZrO2、Al2O3、TaO5、Nb2O3、
CeO2、ZnO等の金属酸化物が用いられ、これら
の金属酸化物層の厚さに特に制限はないが、100
〜5000Åの範囲が好ましい。100Å以下では連続
的な膜を形成しにくく、又水蒸気および酸素透過
の防止およびイオン性物質移行防止の効果が不十
分であり、5000Å以上では金属酸化物にクラツク
が入るおそれがある。絶縁層を積層する方法とし
ては真空蒸着法、スパツタリング法、イオンプレ
ーテイング法、ブラズマCVD法等の一般的な薄
膜形成技術が利用できるが特にRFマグネトロン
スパツタリング法が適している。 本発明においては前記したようにポリスルフオ
ン系フイルム上に紫外線等からこれを保護するた
めにシリコン系ハードコーテイング剤が塗布され
るがシリコン系ハードコーテイング剤の他に
SiOX(X=1〜2)、Sb2O3、CeF3、ThO2、CeO
等の金属酸化物又は金属フツ化物からなる保護層
を設けてもよい。特にSiOX(X=1〜2)、
Sb2O3、CeF3はポリスルフオン系フイルムの黄変
の原因となる200〜300nmの光線をカツトする上
で効果的である。これらの金属保護層は前記した
透明導電層、絶縁層等と同様な方法で積層され
る。 本発明による偏光膜一体型透明導電性フイルム
を用いることにより従来、ガラス基剤の透明導電
膜では不可能であつた長尺物によりリール・ツ
ー・リールの連動加工が可能とななり、且液晶表
示素子組立て工程に於ける偏光膜組み込みの手間
が完全に省かわるため、TN型液晶表示素子の製
造工程並びに製造工数を飛躍的に簡略化、低減が
でき、大巾なコストダウンが可能となる。又液晶
表示装置の薄型化を可能し偏光素子として非昇華
性のジスアゾ化合物を用いていることと相俟つて
耐熱性にすぐれ偏光能のすぐれた液晶表示装置の
製造を可能にするものである。 実施例 本発明を実施例によつて更に具体的に説明す
る。 実施例 1 ドクターコーター及び送風型乾燥機を備えたコ
ーテイング装置を用いて製膜したPVAフイルム
を下記式 のジスアゾ化合物10gを10の水に溶解してえた
40℃の溶液中に3分間浸漬したのち流水で洗浄す
ると青色に染色されたPVAフイルムが与えられ
た。この染色フイルムをロール型延伸機を用いて
縦方向に3.5倍に延伸してPVA系偏光膜をえた。
この偏光膜の片面に支持層として50μ厚PESフイ
ルムを、もう一方の面に保護層としてU.V.吸収
剤を含む50μ厚のTACフイルムをそれぞれウレタ
ン系接着剤で貼り合わせた。得られた支持層、保
護層つきの偏光膜の光学特性をフオト・スペクト
ロメーターを用いて測定したところλmax605nm
において透過率45%、偏光度85%であつた。 上記の偏光フイルムのPES側にアンダーコート
処理を行い、高周波マグネトロンスバツタリング
装置の基板ホルダーに固定し、透明絶縁層として
SiO2を500Å厚に形成し、次いで酸化スズを7.5重
量%含む酸化インジウムから成るターゲツトを用
いて5×10-3Torrのアルゴンプラズマ中で300Å
厚に透明導電性被膜を形成し本発明の偏光膜一体
型透明導電フイルムを得た。 応用例 実施例1で得られた偏光膜一体型透明導電フイ
ルムを用いて次に示す方法でTN型液晶表示素子
を作成した。フイルムの透明導電膜面にポジ型フ
オトレジストをホイラーで塗布、80℃20分間プリ
ベークを行つた後U.V.露光を行つた。次に現像
を行い80℃20分間ポストベークし、6NHCl水溶
液に浸漬しエツチング後、レジストをはく離し
た。 電極のバターニングを終えたフイルムの一方の
電極側にホツトメルト接着剤をシールパターンの
形に切り載せ、もう一方の電極側に柱径約10μm
のガラスフアイバーの細片をスペーサーとして散
布し、両フイルムを重ね140℃に加熱し、接着剤
を溶解させ、セルを組み立てた。 次に真空柱入法により、あらかじめ設けておい
た開口部よりネマチツク型液晶を注入し、開口部
を接着剤で封止した。 偏光膜一体型でない場合はこの後偏光方向の軸
合せを行ない偏光板を貼り合せなければならない
が一体型の場合、この工程を省略できるので、工
程の簡略化となり、コストを下げることができ
る。 実施例 2 次の式 で表わされるジスアゾ化合物を用いて実施例1と
同様にしてPVAの染色及び延伸を行いPVA系偏
光膜を得た。この偏光膜の片面に支持層として
50μ厚PESフイルムももう一方の面に保護層とし
て50μ厚のTACフイルムをそれぞれウレタン系接
着剤でラミネートした。得られた支持層、保護層
つきの偏光膜はλmax572nmにおいて透過率44
%、偏光度81%であつた。 上記の偏光フイルムのPES側にアンダーコート
処理を行い、高周波マグネトロンスバツタリング
装置の基板ホルダーに固定し、透明絶縁層として
SiO2を500Å厚に形成し、次いで酸化スズを7.5重
量%含む酸化インジウムから成るターゲツトを用
いて5×10-3Torrのアルゴンプラズマ中で300Å
厚に透明導電性被膜を形成し本発明の偏光膜一体
型透明導電フイルムを得た。 実施例 3 次式 で表わされるジスアゾ化合物を用いて実施例1と
同様にしてPVAの染色及び延伸を行いPVA系偏
光膜を得た。 一方、PESフイルムをT−ダイ押出機で押出し
50μm厚みのフイルムを得た。このPESフイルム
を支持層として、PVA系偏光膜の両面に、ウレ
タン系接着剤を介してラミネートし、40℃の条件
で72時間放置し貼り合せた。 上記の偏光フイルムの一方のPES面にアンダー
コート剤を塗布し、高周波マグトロンスパツタリ
ング装置の基板ホルダーに固定し、透明絶縁層と
してSiO2を500Å厚に形成した。次いで酸化スズ
を7.5重量%含有する酸化インジウムから成るタ
ーゲツトを用い5×10-3Torrのアルゴンプラズ
マ中で300Å厚の透明導電性被膜を積層した。 また、もう一方のPES面にもアンダーコート処
理を行い、紫外線吸収層として、SiO2の被膜を
スパツタリングにより2000Åの厚みに形成した。 得られた偏光膜一体型透明導電性フイルムの光
学特性をフオトスペクトロメータを用いて測定し
たところ、λmax606nmにおいて透過率41%、偏
光度80%であつた。 実施例 4 まず下記の組成の光硬化性樹脂組成物を調製し
た。 (A) イソシアネート成分としてイソホロンジイソ
シアナートを使用したウレタンアクリレート
(日本合成化学(株)製・UV−3000B) 100g (B) エピコート# 1004(油化シエルエポキシ(株)
製・エピビス型エポキシ樹脂)とアクリル酸を
反応させて得たエポキシアクリレート 50g (C) 2−ヒドロキシプロピルアクリレート 90g (D) 2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルメタク
リレート 30g (E) 2−メチル−1−(4−メチルチオフエニル)
−2−モルフオリノプロパン−1−オン(チ
バ・ガイギー社製・イルガキユア907) 3g (F) n−ノニルフエノキシオキシエチレンアクリ
レート 100g (G) 1−(4−イソプロピルフエニル)−2−ヒド
ロキシ−2−メチルプロパン−1−オン(メル
ク社製・ダロキユア1116) 5g 実施例1と同様にして得たPVA系偏光膜を上
記組成の組成物を片面に塗布した2枚のPESフイ
ルム(フイルム厚70μm)ではさみ圧締ロールで
フイルムと膜の間に介在する空気と余分な樹脂組
成物を押し出すと同時に偏光膜とPESフイルムを
密着させた。これを直ちに80w/cm高圧水銀灯2
本をそなえた紫外線照射装置に2m/minのライ
ンスピードで送り、紫外線を一回照射したのち
120℃で5分間加熱しPESフイルム付の偏光膜を
えた。 得られたPESフイルム付偏光膜(偏光板)のピ
ール強度の評価結果を表1に示した。
してあるいは他の化合物(染料)と混合して用い
ることができる。 偏光膜製造の為の素材としては通常のPVAの
他不飽和カルボン酸又はその誘導体、不飽和スル
ホン酸又はその誘導体、炭素数2〜30のα−オレ
フイン等で約15モル%未満共重合変性された変性
ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、
ポリビニルアセトアセタール、ポリビニルブチラ
ール等のポリビニルアセタール、エチレン含量15
〜55モル%のエチレン−酢酸ビニル共重合体ケン
化物(PVA系樹脂)等が挙げられる。そしてこ
れらは偏光膜製造の為にはフイルム状(PVA系
フイルム)で用いられる。染色したPVA系フイ
ルムの製造法としては、成型されたPVA系フイ
ルムそのものを染色する方法、PVA系樹脂の溶
液に染料を添加し、原液染色後製膜する方法等を
挙げる事が出来る。まずPVA系フイルムの一般
的な染色方法及び延伸法について説明する。 式(1)のジスアゾ化合物又はその銅錯塩及び必要
に応じて無機塩、界面活性剤等の染色助剤を含有
する染浴中に0℃ないし70℃好ましくは30〜45℃
でPVA系フイルムを浸漬して染色し、次いで必
要に応じてホウ酸処理し、乾燥する。該フイルム
に偏光機能を付与させるために染色前、染色後ま
たは染色中に一軸方向に2倍以上特に好ましくは
2.5〜4倍延伸する。染色前又は染色後に延伸す
る場合には湿式延伸の他に乾燥条件(通常常温な
いし180℃の範囲)で行つてもよく、また染色と
同時に延伸する場合には染浴中で0〜70℃好まし
くは30〜45℃で延伸する。 次に原液染色後製膜する方法は、まずPVA系
基材(樹脂)を水、有機溶媒、水−アルコール混
合溶媒等の溶媒に溶解し、式(1)の化合物又はその
銅錯塩を添加し、原液染色を行う。この染色原液
を流延法、溶液塗布法、押出法等によつて製膜
し、染色フイルムを製造する。このようにしてえ
られた染色フイルムに偏光機能を付与させるため
に該染色フイルムを前記同様の湿式または乾式条
件で一軸方向に延伸する。 ここで一軸延伸とは完全に一軸方向にのみフイ
ルムを延伸する(自由幅−軸延伸)他、延伸方向
に直角の方向にも幅方向の収縮を防止する為若干
の延伸を行う事(一定幅−軸延伸)をも意味す
る。 偏光膜の支持層としては、透明性が良く、光学
的に等方性であり、且耐熱性に優れた、更に詳し
くは複屈折が位相差にして40度以内であり、且光
弾性常数が2.0mm/Kg以下であり、更に200℃にお
ける熱収縮率が5%以下である高分子フイルムが
適しており、具体的には、ポリサルフオン、ポリ
エーテルサルフオン、ポリアリルサルフオン等の
ポリサルフオン系フイルムが用いられる。 特に、その特性に優れたポリエーテルサルフオ
ン(以下PESと略記する)フイルムが望ましい。
ホリサルフオン系フイルムはTN型液晶表示の為
の透明電極用基板として必要な透明性、機械的強
度、耐エツチング性、及び耐溶剤性を備えている
ので極めて好都合である。 PVA系偏光膜にポリサルフオン系フイルム積
層する為には充分な密着強度を得るためにウレタ
ン樹脂系、エポキシ樹脂系、シリコン樹脂或いは
合成ゴム系等の接着剤で少なくとも120℃×2時
間以上の耐熱性を有する接着剤を用いることが望
ましい。それらのうち特に好ましい接着剤の例と
してはウレタンアクリレート、エポキシアクリレ
ート、メタアクリレート又はこれらの2種以上の
混合物と光重合開始剤としての2−メチル−1−
(4−アルキルチオフエニル)−2−モルフオリノ
プロパン−1−オン、1−(4−アルキルフエニ
ル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1
−オンから選ばれる一種又は二種以上の混合物と
からなる紫外線硬化性の樹脂が挙げられ、これら
のうち180度のピールテストで0.5Kg/cm以上の接
着強度を有するものが適宜選んで用いられる。通
常はかかる接着剤を用いて偏光膜の両面にポリサ
ルフオン系フイルムがラミネートされるが所望な
ら偏光膜の片面のみにポリサルフオン系フイルム
をラミネートし他方の面はトリアセテート膜のよ
うに従来の支持膜をラミネートしてもよい。偏光
膜にラミネートされたポリサルフオン系フイルム
に積層される透明導電性物質としては金、パラジ
ウムなどの貴金属や、酸化スズ、酸化インジウム
などの金属酸化物が選ばれるが一般にはITO(イ
ンジウム・テイン・オキサイド)と称される5〜
15重量%の酸化スズを含む酸化インジウムを主体
とする複合酸化物が用いられる。透明導電層を積
層する方法としては真空蒸着法、スパツタリング
法、イオンプレーテイング法、プラズマCVD法
など一般的な薄膜形成技術が利用できる。特にス
パツタリング法が適している。又、偏光膜とポリ
サルフオン系フイルムを接着したりあるいはポリ
サルフオン系フイルムの表面に透明導電層を積層
するにあたり、エポキシアクリレート、ウレタン
アクリレート等をベースにした紫外線硬化性の樹
脂組成物をアンダーコート剤として塗布すること
も出来る。このようなアンダーコート剤によるア
ンダーコート層を設けることによつて偏光膜とポ
リサルフオン系フイルムとの、あるいはポリサル
フオン系フイルムと透明導電層との密着安定性が
上がると共にこのアンダーコート処理によりベー
ス基材(偏光膜或いはポリサルフオン系フイル
ム)の表面平坦性が改良される。更にスパツタリ
ング法等による透明導電層を設けるにあたり均質
で表面抵抗が低く且光線透過率の高い透明導電層
を得るために少なくともそのガス発生量が1時間
排気後の測定で8×10-5m.ber.e/sec.cm2である
ことが望ましい。このようなガス発生量を小さく
する方法としては、ポリサルフオン系フイルム
と偏光膜とのラミネーシヨンを低湿度にコントロ
ールされた雰囲気で行うこと積層すべきベース
基材の両面を低透湿性物質でコーテイングする。
或は、透明導電性を積層する直前に積層すべき
ポリフルフオン系フイルムを真空乾燥法等により
乾燥する等の方法が挙げられる。 更に偏光膜の片面又は両面にポリスルフオン系
フイルムを積層したあとポリスルフオン系フイル
ム、偏光膜等を紫外線から保護するために透明導
電層が設けられる面の反対の面に紫外線吸収剤を
添加したコーテイング剤で被覆する事もできる。
この場合ポリスルフオンよりも低い屈折率を有す
るコーテイング剤を用いるとフイルム表面におけ
る光の反射が減少しポリスルフオン系フイルムの
光線透過率を向上できるし更に表面硬度の高いコ
ーテイング剤を用いる事により傷のつきにくい外
層表面を得ることも出来る。このようなコーテイ
ング剤としては例えば紫外線吸収剤を含有したシ
リコン系ハードコーテイング剤等が用いられる。 更にPVA系偏光膜にポリサルフオン系フイル
ムを積層したあと所望により前記したアンダーコ
ート層を設けたのち透明導電層を積層する前に水
蒸気、酸素、イオン性物質等の移行を防止する目
的で透明性の絶縁層を設けることも出来る。絶縁
層を設けるための金属としてはSiOX(X=1〜
2)、TiO2、ZrO2、Al2O3、TaO5、Nb2O3、
CeO2、ZnO等の金属酸化物が用いられ、これら
の金属酸化物層の厚さに特に制限はないが、100
〜5000Åの範囲が好ましい。100Å以下では連続
的な膜を形成しにくく、又水蒸気および酸素透過
の防止およびイオン性物質移行防止の効果が不十
分であり、5000Å以上では金属酸化物にクラツク
が入るおそれがある。絶縁層を積層する方法とし
ては真空蒸着法、スパツタリング法、イオンプレ
ーテイング法、ブラズマCVD法等の一般的な薄
膜形成技術が利用できるが特にRFマグネトロン
スパツタリング法が適している。 本発明においては前記したようにポリスルフオ
ン系フイルム上に紫外線等からこれを保護するた
めにシリコン系ハードコーテイング剤が塗布され
るがシリコン系ハードコーテイング剤の他に
SiOX(X=1〜2)、Sb2O3、CeF3、ThO2、CeO
等の金属酸化物又は金属フツ化物からなる保護層
を設けてもよい。特にSiOX(X=1〜2)、
Sb2O3、CeF3はポリスルフオン系フイルムの黄変
の原因となる200〜300nmの光線をカツトする上
で効果的である。これらの金属保護層は前記した
透明導電層、絶縁層等と同様な方法で積層され
る。 本発明による偏光膜一体型透明導電性フイルム
を用いることにより従来、ガラス基剤の透明導電
膜では不可能であつた長尺物によりリール・ツ
ー・リールの連動加工が可能とななり、且液晶表
示素子組立て工程に於ける偏光膜組み込みの手間
が完全に省かわるため、TN型液晶表示素子の製
造工程並びに製造工数を飛躍的に簡略化、低減が
でき、大巾なコストダウンが可能となる。又液晶
表示装置の薄型化を可能し偏光素子として非昇華
性のジスアゾ化合物を用いていることと相俟つて
耐熱性にすぐれ偏光能のすぐれた液晶表示装置の
製造を可能にするものである。 実施例 本発明を実施例によつて更に具体的に説明す
る。 実施例 1 ドクターコーター及び送風型乾燥機を備えたコ
ーテイング装置を用いて製膜したPVAフイルム
を下記式 のジスアゾ化合物10gを10の水に溶解してえた
40℃の溶液中に3分間浸漬したのち流水で洗浄す
ると青色に染色されたPVAフイルムが与えられ
た。この染色フイルムをロール型延伸機を用いて
縦方向に3.5倍に延伸してPVA系偏光膜をえた。
この偏光膜の片面に支持層として50μ厚PESフイ
ルムを、もう一方の面に保護層としてU.V.吸収
剤を含む50μ厚のTACフイルムをそれぞれウレタ
ン系接着剤で貼り合わせた。得られた支持層、保
護層つきの偏光膜の光学特性をフオト・スペクト
ロメーターを用いて測定したところλmax605nm
において透過率45%、偏光度85%であつた。 上記の偏光フイルムのPES側にアンダーコート
処理を行い、高周波マグネトロンスバツタリング
装置の基板ホルダーに固定し、透明絶縁層として
SiO2を500Å厚に形成し、次いで酸化スズを7.5重
量%含む酸化インジウムから成るターゲツトを用
いて5×10-3Torrのアルゴンプラズマ中で300Å
厚に透明導電性被膜を形成し本発明の偏光膜一体
型透明導電フイルムを得た。 応用例 実施例1で得られた偏光膜一体型透明導電フイ
ルムを用いて次に示す方法でTN型液晶表示素子
を作成した。フイルムの透明導電膜面にポジ型フ
オトレジストをホイラーで塗布、80℃20分間プリ
ベークを行つた後U.V.露光を行つた。次に現像
を行い80℃20分間ポストベークし、6NHCl水溶
液に浸漬しエツチング後、レジストをはく離し
た。 電極のバターニングを終えたフイルムの一方の
電極側にホツトメルト接着剤をシールパターンの
形に切り載せ、もう一方の電極側に柱径約10μm
のガラスフアイバーの細片をスペーサーとして散
布し、両フイルムを重ね140℃に加熱し、接着剤
を溶解させ、セルを組み立てた。 次に真空柱入法により、あらかじめ設けておい
た開口部よりネマチツク型液晶を注入し、開口部
を接着剤で封止した。 偏光膜一体型でない場合はこの後偏光方向の軸
合せを行ない偏光板を貼り合せなければならない
が一体型の場合、この工程を省略できるので、工
程の簡略化となり、コストを下げることができ
る。 実施例 2 次の式 で表わされるジスアゾ化合物を用いて実施例1と
同様にしてPVAの染色及び延伸を行いPVA系偏
光膜を得た。この偏光膜の片面に支持層として
50μ厚PESフイルムももう一方の面に保護層とし
て50μ厚のTACフイルムをそれぞれウレタン系接
着剤でラミネートした。得られた支持層、保護層
つきの偏光膜はλmax572nmにおいて透過率44
%、偏光度81%であつた。 上記の偏光フイルムのPES側にアンダーコート
処理を行い、高周波マグネトロンスバツタリング
装置の基板ホルダーに固定し、透明絶縁層として
SiO2を500Å厚に形成し、次いで酸化スズを7.5重
量%含む酸化インジウムから成るターゲツトを用
いて5×10-3Torrのアルゴンプラズマ中で300Å
厚に透明導電性被膜を形成し本発明の偏光膜一体
型透明導電フイルムを得た。 実施例 3 次式 で表わされるジスアゾ化合物を用いて実施例1と
同様にしてPVAの染色及び延伸を行いPVA系偏
光膜を得た。 一方、PESフイルムをT−ダイ押出機で押出し
50μm厚みのフイルムを得た。このPESフイルム
を支持層として、PVA系偏光膜の両面に、ウレ
タン系接着剤を介してラミネートし、40℃の条件
で72時間放置し貼り合せた。 上記の偏光フイルムの一方のPES面にアンダー
コート剤を塗布し、高周波マグトロンスパツタリ
ング装置の基板ホルダーに固定し、透明絶縁層と
してSiO2を500Å厚に形成した。次いで酸化スズ
を7.5重量%含有する酸化インジウムから成るタ
ーゲツトを用い5×10-3Torrのアルゴンプラズ
マ中で300Å厚の透明導電性被膜を積層した。 また、もう一方のPES面にもアンダーコート処
理を行い、紫外線吸収層として、SiO2の被膜を
スパツタリングにより2000Åの厚みに形成した。 得られた偏光膜一体型透明導電性フイルムの光
学特性をフオトスペクトロメータを用いて測定し
たところ、λmax606nmにおいて透過率41%、偏
光度80%であつた。 実施例 4 まず下記の組成の光硬化性樹脂組成物を調製し
た。 (A) イソシアネート成分としてイソホロンジイソ
シアナートを使用したウレタンアクリレート
(日本合成化学(株)製・UV−3000B) 100g (B) エピコート# 1004(油化シエルエポキシ(株)
製・エピビス型エポキシ樹脂)とアクリル酸を
反応させて得たエポキシアクリレート 50g (C) 2−ヒドロキシプロピルアクリレート 90g (D) 2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルメタク
リレート 30g (E) 2−メチル−1−(4−メチルチオフエニル)
−2−モルフオリノプロパン−1−オン(チ
バ・ガイギー社製・イルガキユア907) 3g (F) n−ノニルフエノキシオキシエチレンアクリ
レート 100g (G) 1−(4−イソプロピルフエニル)−2−ヒド
ロキシ−2−メチルプロパン−1−オン(メル
ク社製・ダロキユア1116) 5g 実施例1と同様にして得たPVA系偏光膜を上
記組成の組成物を片面に塗布した2枚のPESフイ
ルム(フイルム厚70μm)ではさみ圧締ロールで
フイルムと膜の間に介在する空気と余分な樹脂組
成物を押し出すと同時に偏光膜とPESフイルムを
密着させた。これを直ちに80w/cm高圧水銀灯2
本をそなえた紫外線照射装置に2m/minのライ
ンスピードで送り、紫外線を一回照射したのち
120℃で5分間加熱しPESフイルム付の偏光膜を
えた。 得られたPESフイルム付偏光膜(偏光板)のピ
ール強度の評価結果を表1に示した。
【表】
次に上記で得たPESフイルム付偏光膜の片面に
下記に示す組成の樹脂液をアンダーコート層とし
て塗布した。 (1) イソシアネート成分としてイソホロンジイソ
シアネート、ポリオール成分として1.6−ヘキ
サンジオール、アクリル成分として2−ヒドロ
キシエチルメタクリレートを反応させていたウ
レタンアクリレートプレポリマー(融点55℃、
分子量約3200) 30g (2) エポキシアクリレートプレボリマー(融点55
℃、分子量1040;昭和高分子(株)製VR−90)
70g (3) ベンジルアルコール 300g (4) エチレングリコール 200g (5) メチルイソブチルケトン 150g (6) ベンゾインエチルエーテル 2g 塗布方法としてはホイラーを用い80℃で10分加
熱して溶媒を除去した後80w/cmの高圧水銀灯に
より15cmの距離で30秒間紫外線を照射し樹脂層を
硬化させるという方法を用いた。コーテイング膜
厚は2.5μmであつた。 このアンダーコート層の上に実施例1と同様な
方法で透明導電膜を300Å厚に形成し本発明の偏
光膜一体型透明導電性フイルムを得た。 この偏光膜一体型透明導電性フイルムにつき荷
重をかけたガーゼで数回こすつたが表面抵抗値の
変化はほとんど認められず、10%カセイソーダ水
溶液に室温にて10分間浸漬するという方法により
耐アルカリ性の評価を行つたが表面抵抗値の変化
はほとんどなくクラツクの発生もみられなかつ
た。 実施例 5 実施例4と同様な方法で得られた片面アンダー
コート層付のPESフイルム付の偏光膜をDCマグ
ネトロンスパツタリング装置の真空チエンバー内
の基板ホルダーに固定し1時間排気を行つた。こ
の時のガス発生量4×10-5mbar・l/sec.cm2で
あつた。インジウム−スズ合金からなるターゲツ
トを用いアルゴンと酸素の混合ガスプラズマによ
つて、酸化インジウム・酸化スズ複合酸化物
(ITO)の薄膜を形成した。得られたITO薄膜は
薄膜250Å、表面抵抗値300Ω/口を有するバラツ
キの小さい均一性のすぐれた膜であつた。 実施例 6 実施例1で得られた偏光膜一体型透明導電性フ
イルムと同様にしてえた偏光膜一体型透明導電性
フイルムの透明導電層の設けられている面と反対
側の面にシリコン系ハードコーテイング剤(Siコ
ート801、大八化学工業所製)に紫外線吸収剤を
添加したものを10μm厚に塗布した。該フイルム
の耐候性試験をフエードメーターにより実施した
ところ500時間経過後も透過率の低下や表面の劣
化は認られなかつた。 又単板透過率は未塗布品に比べ約1%上昇しこ
のフイルムを用いて液晶表示装置を組み立てたと
ころ明るくコントラストの良好な表示装置が得ら
れた。 発明の効果 偏光膜、支持膜、透明導電被膜が一体化され偏
光性能にすぐれたTN型液晶表示素子用のフイル
ムが得られた。
下記に示す組成の樹脂液をアンダーコート層とし
て塗布した。 (1) イソシアネート成分としてイソホロンジイソ
シアネート、ポリオール成分として1.6−ヘキ
サンジオール、アクリル成分として2−ヒドロ
キシエチルメタクリレートを反応させていたウ
レタンアクリレートプレポリマー(融点55℃、
分子量約3200) 30g (2) エポキシアクリレートプレボリマー(融点55
℃、分子量1040;昭和高分子(株)製VR−90)
70g (3) ベンジルアルコール 300g (4) エチレングリコール 200g (5) メチルイソブチルケトン 150g (6) ベンゾインエチルエーテル 2g 塗布方法としてはホイラーを用い80℃で10分加
熱して溶媒を除去した後80w/cmの高圧水銀灯に
より15cmの距離で30秒間紫外線を照射し樹脂層を
硬化させるという方法を用いた。コーテイング膜
厚は2.5μmであつた。 このアンダーコート層の上に実施例1と同様な
方法で透明導電膜を300Å厚に形成し本発明の偏
光膜一体型透明導電性フイルムを得た。 この偏光膜一体型透明導電性フイルムにつき荷
重をかけたガーゼで数回こすつたが表面抵抗値の
変化はほとんど認められず、10%カセイソーダ水
溶液に室温にて10分間浸漬するという方法により
耐アルカリ性の評価を行つたが表面抵抗値の変化
はほとんどなくクラツクの発生もみられなかつ
た。 実施例 5 実施例4と同様な方法で得られた片面アンダー
コート層付のPESフイルム付の偏光膜をDCマグ
ネトロンスパツタリング装置の真空チエンバー内
の基板ホルダーに固定し1時間排気を行つた。こ
の時のガス発生量4×10-5mbar・l/sec.cm2で
あつた。インジウム−スズ合金からなるターゲツ
トを用いアルゴンと酸素の混合ガスプラズマによ
つて、酸化インジウム・酸化スズ複合酸化物
(ITO)の薄膜を形成した。得られたITO薄膜は
薄膜250Å、表面抵抗値300Ω/口を有するバラツ
キの小さい均一性のすぐれた膜であつた。 実施例 6 実施例1で得られた偏光膜一体型透明導電性フ
イルムと同様にしてえた偏光膜一体型透明導電性
フイルムの透明導電層の設けられている面と反対
側の面にシリコン系ハードコーテイング剤(Siコ
ート801、大八化学工業所製)に紫外線吸収剤を
添加したものを10μm厚に塗布した。該フイルム
の耐候性試験をフエードメーターにより実施した
ところ500時間経過後も透過率の低下や表面の劣
化は認られなかつた。 又単板透過率は未塗布品に比べ約1%上昇しこ
のフイルムを用いて液晶表示装置を組み立てたと
ころ明るくコントラストの良好な表示装置が得ら
れた。 発明の効果 偏光膜、支持膜、透明導電被膜が一体化され偏
光性能にすぐれたTN型液晶表示素子用のフイル
ムが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 遊離酸として式(1) 〔式(1)においてXはニトロ基又はアミノ基を、A
は式(a)又は式(b) (式(a)又は(b)においてR1は水素原子、メトキシ
基、エトキシ基、メチル基又は水酸基をR2は水
素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ア
セチルアミノ基又はウレイド基をR3は水素原子、
メトキシ基又はエトキシ基をnは0又は1を各々
表す) を表す。又Yはアミノ基、メチルアミノ基、アセ
チルアミノ基、N−メチル−N−アセチルアミノ
基、β−ヒドロキシエチルアミノ基、フエニル核
がニトロ基、アミノ基、水酸基、メチル基、スル
ホン酸基、カルボキシル基の1〜2個によつて置
換されていても良いフエニルアミノ基又はベンゾ
イルアミノ基を表す。〕 で示される水溶性ジスアゾ化合物又はこの銅錯塩
化合物によつて染色されたポリビニルアルコール
系偏光膜の少なくとも片面に支持層としてポリサ
ルフオン系フイルムを積層し該積層フイルムのい
ずれか一方の表面に導電性を有する透明被膜を順
次積層したことを特徴とする偏光膜一体型透明導
電性フイルム。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13163485 | 1985-06-19 | ||
JP60-131634 | 1985-06-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6289907A JPS6289907A (ja) | 1987-04-24 |
JPH0564765B2 true JPH0564765B2 (ja) | 1993-09-16 |
Family
ID=15062637
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (5)
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---|---|
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EP (1) | EP0232422A4 (ja) |
JP (1) | JPS6289907A (ja) |
NO (1) | NO870659L (ja) |
WO (1) | WO1986007639A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013035752A1 (ja) * | 2011-09-09 | 2013-03-14 | 日本化薬株式会社 | 偏光素子、および、偏光板 |
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-
1986
- 1986-06-17 JP JP61139308A patent/JPS6289907A/ja active Granted
- 1986-06-18 US US07/032,754 patent/US4774141A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-18 WO PCT/JP1986/000308 patent/WO1986007639A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1986-06-18 EP EP19860903606 patent/EP0232422A4/en not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-02-18 NO NO870659A patent/NO870659L/no unknown
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0232422A4 (en) | 1988-06-20 |
EP0232422A1 (en) | 1987-08-19 |
JPS6289907A (ja) | 1987-04-24 |
US4774141A (en) | 1988-09-27 |
NO870659L (no) | 1987-04-15 |
WO1986007639A1 (en) | 1986-12-31 |
NO870659D0 (no) | 1987-02-18 |
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