JPH0558961A - 芳香族カーボネートの製法 - Google Patents
芳香族カーボネートの製法Info
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- JPH0558961A JPH0558961A JP3227052A JP22705291A JPH0558961A JP H0558961 A JPH0558961 A JP H0558961A JP 3227052 A JP3227052 A JP 3227052A JP 22705291 A JP22705291 A JP 22705291A JP H0558961 A JPH0558961 A JP H0558961A
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- aromatic carbonate
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高い選択率でかつ工業的に有利に芳香族カー
ボネートを製造する。 【構成】 芳香族ヒドロキシ化合物，一酸化炭素，及び
分子状酸素を、（ａ）パラジウム及びパラジウム化合物
より成る群から選ばれた少なくとも一種，（ｂ）コバル
ト化合物の少なくとも一種，（ｃ）アルカリ金属ハロゲ
ン化物の少なくとも一種より成る触媒の存在下に、加圧
下で加熱反応せしめることを特徴とする芳香族カーボネ
ートの製造方法。
ボネートを製造する。 【構成】 芳香族ヒドロキシ化合物，一酸化炭素，及び
分子状酸素を、（ａ）パラジウム及びパラジウム化合物
より成る群から選ばれた少なくとも一種，（ｂ）コバル
ト化合物の少なくとも一種，（ｃ）アルカリ金属ハロゲ
ン化物の少なくとも一種より成る触媒の存在下に、加圧
下で加熱反応せしめることを特徴とする芳香族カーボネ
ートの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は芳香族カーボネートの製
造方法に関する。更に詳しくは、芳香族ヒドロキシ化合
物，一酸化炭素，及び分子状酸素から、高選択率で芳香
族カーボネートを製造する方法に関する。芳香族ポリカ
ーボネートはポリカーボネートの原料及びカーボネート
化剤として有用である。
造方法に関する。更に詳しくは、芳香族ヒドロキシ化合
物，一酸化炭素，及び分子状酸素から、高選択率で芳香
族カーボネートを製造する方法に関する。芳香族ポリカ
ーボネートはポリカーボネートの原料及びカーボネート
化剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】芳香族ヒドロキシ化合物，一酸化炭素，
及び分子状酸素から芳香族カーボネートを製造する方法
は知られている。
及び分子状酸素から芳香族カーボネートを製造する方法
は知られている。
【０００３】特開平１−１６５５５１号公報には、芳香
族ヒドロキシ化合物，一酸化炭素，及び分子状酸素を、
（ａ）パラジウム及びパラジウム化合物の中から選ばれ
た少なくとも一種，（ｂ）アルカリ金属ヨウ化物，アル
カリ土類金属ヨウ化物，及びヨウ化オニウム化合物の中
から選ばれたヨウ素化合物の少なくとも一種，及び
（ｃ）ゼオライト類の少なくとも一種の存在下に反応さ
せて芳香族カーボネートを製造する方法が開示されてい
る。
族ヒドロキシ化合物，一酸化炭素，及び分子状酸素を、
（ａ）パラジウム及びパラジウム化合物の中から選ばれ
た少なくとも一種，（ｂ）アルカリ金属ヨウ化物，アル
カリ土類金属ヨウ化物，及びヨウ化オニウム化合物の中
から選ばれたヨウ素化合物の少なくとも一種，及び
（ｃ）ゼオライト類の少なくとも一種の存在下に反応さ
せて芳香族カーボネートを製造する方法が開示されてい
る。
【０００４】特開平２−１４２７５４号公報には、有機
ヒドロキシ化合物，一酸化炭素，及び分子状酸素を、
（Ａ）特定量の元素態活性パラジウムまたは化学結合態
パラジウム，（Ｂ）特定量の化学結合態コバルト，
（Ｃ）特定量のテトラアルキルアンモニウムハライド，
及び（Ｄ）特定量のキノン，その還元生成物である芳香
族ジオールまたはそれらの混合物の存在下に、加熱加圧
下に接触させて有機カーボネートを製造する方法が開示
されている。
ヒドロキシ化合物，一酸化炭素，及び分子状酸素を、
（Ａ）特定量の元素態活性パラジウムまたは化学結合態
パラジウム，（Ｂ）特定量の化学結合態コバルト，
（Ｃ）特定量のテトラアルキルアンモニウムハライド，
及び（Ｄ）特定量のキノン，その還元生成物である芳香
族ジオールまたはそれらの混合物の存在下に、加熱加圧
下に接触させて有機カーボネートを製造する方法が開示
されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
触媒系の存在下に、芳香族ヒドロキシ化合物，一酸化炭
素及び分子状酸素から芳香族カーボネートを高い選択率
で製造する方法を提供することにある。
触媒系の存在下に、芳香族ヒドロキシ化合物，一酸化炭
素及び分子状酸素から芳香族カーボネートを高い選択率
で製造する方法を提供することにある。
【０００６】本発明の他の目的は、新規触媒系が安定で
長寿命であることにより、触媒の回収，再使用が可能で
ある、芳香族カーボネートの工業的に有利な製造法を提
供することにある。
長寿命であることにより、触媒の回収，再使用が可能で
ある、芳香族カーボネートの工業的に有利な製造法を提
供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的及び利点は、芳香族ヒドロキシ化合物，一酸
化炭素，及び分子状酸素を、（ａ）パラジウム及びパラ
ジウム化合物より成る群から選ばれた少なくとも一種，
（ｂ）コバルト化合物の少なくとも一種，（ｃ）アルカ
リ金属ハロゲン化物の少なくとも一種より成る触媒の存
在下に、加圧下で加熱反応せしめることを特徴とする芳
香族カーボネートの製造方法によって達成される。
の上記目的及び利点は、芳香族ヒドロキシ化合物，一酸
化炭素，及び分子状酸素を、（ａ）パラジウム及びパラ
ジウム化合物より成る群から選ばれた少なくとも一種，
（ｂ）コバルト化合物の少なくとも一種，（ｃ）アルカ
リ金属ハロゲン化物の少なくとも一種より成る触媒の存
在下に、加圧下で加熱反応せしめることを特徴とする芳
香族カーボネートの製造方法によって達成される。
【０００８】本発明において対象とする原料の芳香族ヒ
ドロキシ化合物としては、例えばフェノール；クレゾー
ルのごときアルキルフェノール；メトキシフェノールの
ごときアルコキシフェノール；ナフトール；メチルナフ
トールのごときアルキルナフトールを好ましいものとし
て挙げることができる。これらのうち、フェノールが特
に好適である。
ドロキシ化合物としては、例えばフェノール；クレゾー
ルのごときアルキルフェノール；メトキシフェノールの
ごときアルコキシフェノール；ナフトール；メチルナフ
トールのごときアルキルナフトールを好ましいものとし
て挙げることができる。これらのうち、フェノールが特
に好適である。
【０００９】本発明において用いられる触媒系は、上記
（ａ），（ｂ），及び（ｃ）成分からなり、新規であ
る。
（ａ），（ｂ），及び（ｃ）成分からなり、新規であ
る。
【００１０】（ａ）成分はパラジウム及びパラジウム化
合物より成る群から選ばれる少なくとも一種から成る。
合物より成る群から選ばれる少なくとも一種から成る。
【００１１】パラジウム（Ｐｄ）は金属粉それ自体であ
ることができ、また、例えばＰｄ／Ｃ，Ｐｄ／ＳｉＯ
2，Ｐｄ／Ａｌ2Ｏ3，Ｐｄ／ＴｉＯ2，Ｐｄ／ＺｒＯ2，
あるいはＰｄ／ＳｎＯ2，Ｐｄ／ＢａＳＯ4の如く担体に
担持されていてもよい。
ることができ、また、例えばＰｄ／Ｃ，Ｐｄ／ＳｉＯ
2，Ｐｄ／Ａｌ2Ｏ3，Ｐｄ／ＴｉＯ2，Ｐｄ／ＺｒＯ2，
あるいはＰｄ／ＳｎＯ2，Ｐｄ／ＢａＳＯ4の如く担体に
担持されていてもよい。
【００１２】パラジウム化合物としては、例えば，Ｐｄ
Ｃｌ2，ＰｄＢｒ2，ＰｄＩ2，Ｐｄ（ＮＯ3）2，ＰｄＳ
Ｏ4，Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ3）2，Ｐｄ（ＯＣ6Ｈ5）2，Ｐｄ
Ｃｌ2（ＰｈＣＮ2）2，Ｐｄ（ＰＰｈ3）4，Ｐｄ（ａｃ
ａｃ）2，（ａｃａｃはアセチルアセトンを表す）等を
挙げることができる。
Ｃｌ2，ＰｄＢｒ2，ＰｄＩ2，Ｐｄ（ＮＯ3）2，ＰｄＳ
Ｏ4，Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ3）2，Ｐｄ（ＯＣ6Ｈ5）2，Ｐｄ
Ｃｌ2（ＰｈＣＮ2）2，Ｐｄ（ＰＰｈ3）4，Ｐｄ（ａｃ
ａｃ）2，（ａｃａｃはアセチルアセトンを表す）等を
挙げることができる。
【００１３】上記（ａ）成分は、芳香族ヒドロキシ化合
物１モルに対し０．０００００２〜０．０２Ｐｄ原子の
割合で使用するのが好ましく、０．００００２〜０．０
０２Ｐｄ原子の割合で使用するのがより好ましい。
物１モルに対し０．０００００２〜０．０２Ｐｄ原子の
割合で使用するのが好ましく、０．００００２〜０．０
０２Ｐｄ原子の割合で使用するのがより好ましい。
【００１４】（ｂ）成分はコバルト化合物の少なくとも
一種から成る。
一種から成る。
【００１５】コバルト化合物としては、例えばＣｏＣｌ
2，ＣｏＢｒ2，ＣｏＩ2，ＣｏＣＯ3，Ｃｏ（ＮＯ3）2，
ＣｏＳＯ4，Ｃｏ（ＯＣＯＣＨ3）2，Ｃｏ（ＯＣ6Ｈ5）
2，Ｃｏ（ａｃａｃ）2 ，Ｃｏ（ＯＣＯＣ6Ｈ5)2等を好
ましいものとして挙げることができる。
2，ＣｏＢｒ2，ＣｏＩ2，ＣｏＣＯ3，Ｃｏ（ＮＯ3）2，
ＣｏＳＯ4，Ｃｏ（ＯＣＯＣＨ3）2，Ｃｏ（ＯＣ6Ｈ5）
2，Ｃｏ（ａｃａｃ）2 ，Ｃｏ（ＯＣＯＣ6Ｈ5)2等を好
ましいものとして挙げることができる。
【００１６】この（ｂ）成分は、（ａ）成分のＰｄ原子
に対し０．０１〜１００Ｃｏ原子の割合で使用するのが
好ましく、０．１〜１０Ｃｏ原子の割合で使用するのが
より好ましい。
に対し０．０１〜１００Ｃｏ原子の割合で使用するのが
好ましく、０．１〜１０Ｃｏ原子の割合で使用するのが
より好ましい。
【００１７】（ｃ）成分はアルカリ金属ハロゲン化物の
少なくとも一種から成る。
少なくとも一種から成る。
【００１８】アルカリ金属ハロゲン化物としては、例え
ばＣｓＦ，ＣｓＣｌ，ＣｓＢｒ，ＣｓＩ，ＲｂＣｌ，Ｒ
ｂＢｒ，ＲｂＩ，ＫＣｌ，ＫＢｒ，ＫＩ，ＮａＣｌ，Ｎ
ａＢｒ，ＬｉＣｌ，ＬｉＢｒ等を挙げることができる。
ばＣｓＦ，ＣｓＣｌ，ＣｓＢｒ，ＣｓＩ，ＲｂＣｌ，Ｒ
ｂＢｒ，ＲｂＩ，ＫＣｌ，ＫＢｒ，ＫＩ，ＮａＣｌ，Ｎ
ａＢｒ，ＬｉＣｌ，ＬｉＢｒ等を挙げることができる。
【００１９】かかる（ｃ）成分は、（ａ）成分のＰｄ原
子に対し１〜２００モルで使用するのが好ましく、５〜
１００モルで使用するのがより好ましい。
子に対し１〜２００モルで使用するのが好ましく、５〜
１００モルで使用するのがより好ましい。
【００２０】本発明方法は、芳香族ヒドロキシ化合物，
一酸化炭素，及び分子状酸素を、上記（ａ），（ｂ），
及び（ｃ）から成る触媒系の存在下に加圧下で加熱する
ことにより行なわれる。
一酸化炭素，及び分子状酸素を、上記（ａ），（ｂ），
及び（ｃ）から成る触媒系の存在下に加圧下で加熱する
ことにより行なわれる。
【００２１】反応温度は６０〜１７０℃が好ましく、８
０〜１４０℃がより好ましい。反応時間は通常３０分〜
５０時間である。反応は通常一酸化炭素（ＣＯ）及び分
子状酸素（Ｏ2）の加圧下で行なわれる。ＣＯ，Ｏ2以外
の例えばＣＯ2，Ｎ2等の加圧下で反応を行なうこともで
きる。加圧圧力は１〜５００ｋｇ／ｃｍ2Ｇが好まし
く、５〜３００ｋｇ／ｃｍ2Ｇがより好ましい。
０〜１４０℃がより好ましい。反応時間は通常３０分〜
５０時間である。反応は通常一酸化炭素（ＣＯ）及び分
子状酸素（Ｏ2）の加圧下で行なわれる。ＣＯ，Ｏ2以外
の例えばＣＯ2，Ｎ2等の加圧下で反応を行なうこともで
きる。加圧圧力は１〜５００ｋｇ／ｃｍ2Ｇが好まし
く、５〜３００ｋｇ／ｃｍ2Ｇがより好ましい。
【００２２】本発明方法の反応は、芳香族ヒドロキシ化
合物がフェノールである場合を例にすると、下記反応式
で表される。
合物がフェノールである場合を例にすると、下記反応式
で表される。
【００２３】
【化１】
【００２４】上記反応には必ずしも溶媒を存在させる必
要はないが、必要により、例えばベンゼン，トルエン，
キシレンの如き芳香族炭化水素類；クロロホルム，四塩
化炭素の如きハロゲン化脂肪族炭化水素類；アセトニト
リルの如きニトリル類，スルホランの如きスルホン類；
アセトンの如きケトン類；テトラヒドロフラン，ジオキ
サン，テトラグライム，アニソールの如きエーテル類；
酢酸エチルの如きエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド，Ｎ−メチル−２−ピロリドンの如きアミド類；
テトラメチル尿素の如き尿素類などの溶媒を存在させる
ことができる。
要はないが、必要により、例えばベンゼン，トルエン，
キシレンの如き芳香族炭化水素類；クロロホルム，四塩
化炭素の如きハロゲン化脂肪族炭化水素類；アセトニト
リルの如きニトリル類，スルホランの如きスルホン類；
アセトンの如きケトン類；テトラヒドロフラン，ジオキ
サン，テトラグライム，アニソールの如きエーテル類；
酢酸エチルの如きエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド，Ｎ−メチル−２−ピロリドンの如きアミド類；
テトラメチル尿素の如き尿素類などの溶媒を存在させる
ことができる。
【００２５】反応は回分式あるいは連続式の何れの方式
でも実施することができる。
でも実施することができる。
【００２６】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定される
ものではない。
るが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定される
ものではない。
【００２７】実施例１ フェノール １０．０２ｇ，Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ3）2 ４．
０ｍｇ，Ｃｏ（ＯＣＯＣＨ3）2 ２．９ｍｇ，ＣｓＢｒ
１３０．２ｍｇを５０ｍｌオートクレーブに仕込み、そ
の後ＣＯ，Ｏ2，ＣＯ2をそれぞれ４９ｋｇ／ｃｍ2Ｇ，
２５ｋｇ／ｃｍ2Ｇ，１５ｋｇ／ｃｍ2Ｇ封入した。これ
を攪拌しながら１００℃に加熱し、１時間反応を行なっ
た。反応成績は以下の通りであった。 ジフェニルカーボネート収率 ０．７３ ％ 選択率 ９０ ％
０ｍｇ，Ｃｏ（ＯＣＯＣＨ3）2 ２．９ｍｇ，ＣｓＢｒ
１３０．２ｍｇを５０ｍｌオートクレーブに仕込み、そ
の後ＣＯ，Ｏ2，ＣＯ2をそれぞれ４９ｋｇ／ｃｍ2Ｇ，
２５ｋｇ／ｃｍ2Ｇ，１５ｋｇ／ｃｍ2Ｇ封入した。これ
を攪拌しながら１００℃に加熱し、１時間反応を行なっ
た。反応成績は以下の通りであった。 ジフェニルカーボネート収率 ０．７３ ％ 選択率 ９０ ％
【００２８】実施例２ 実施例１において、３時間反応を行なった。反応成績は
以下の通りであった。 ジフェニルカーボネート収率 １．９ ％ 選択率 ８８ ％
以下の通りであった。 ジフェニルカーボネート収率 １．９ ％ 選択率 ８８ ％
【００２９】実施例３ 実施例２の反応液を水／トルエンにより抽出を行ない、
触媒を含んだ水層を反応容器にとる。これを１２５℃に
加熱し、窒素吹き込み下で水分を蒸発、乾固させる。こ
の触媒を用いて、実施例２と同様に３時間反応を行なっ
た。反応成績は以下の通りであった。 ジフェニルカーボネート収率 １．７ ％ 選択率 ８８ ％
触媒を含んだ水層を反応容器にとる。これを１２５℃に
加熱し、窒素吹き込み下で水分を蒸発、乾固させる。こ
の触媒を用いて、実施例２と同様に３時間反応を行なっ
た。反応成績は以下の通りであった。 ジフェニルカーボネート収率 １．７ ％ 選択率 ８８ ％
【００３０】実施例４，５及び６ 実施例１において、ＣｓＢｒの代わりにＫＢｒ，ＲｂＢ
ｒ，ＣｓＣｌを用いる以外は全て実施例１と同様に反応
を行なった。結果を表１に示す。
ｒ，ＣｓＣｌを用いる以外は全て実施例１と同様に反応
を行なった。結果を表１に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】実施例７ 実施例２において、ＣＯ2による加圧は行なわず、Ｃ
Ｏ，Ｏ2をそれぞれ４９ｋｇ／ｃｍ2Ｇ，２５ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ封入する以外は全て実施例１と同様に反応を行なっ
た。反応成績は以下の通りであった。 ジフェニルカーボネート収率 １．９ ％ 選択率 ８９ ％
Ｏ，Ｏ2をそれぞれ４９ｋｇ／ｃｍ2Ｇ，２５ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ封入する以外は全て実施例１と同様に反応を行なっ
た。反応成績は以下の通りであった。 ジフェニルカーボネート収率 １．９ ％ 選択率 ８９ ％
【００３３】
【発明の効果】本発明によれば、安定で寿命の長い新規
触媒系を使用するためパラジウム単位重量当りの生成カ
ーボネートの割合が高く、また、高い選択率でカーボネ
ートを製造し得る利点がある。
触媒系を使用するためパラジウム単位重量当りの生成カ
ーボネートの割合が高く、また、高い選択率でカーボネ
ートを製造し得る利点がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 岩崎 博 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号三 井石油化学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 芳香族ヒドロキシ化合物，一酸化炭素，
及び分子状酸素を、 （ａ）パラジウム及びパラジウム化合物よりなる群から
選ばれた少なくとも一種，（ｂ）コバルト化合物の少な
くとも一種， （ｃ）アルカリ金属ハロゲン化物の少なくとも一種より
成る触媒の存在下に、加圧下で加熱反応せしめることを
特徴とする芳香族カーボネートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3227052A JP3016238B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | 芳香族カーボネートの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3227052A JP3016238B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | 芳香族カーボネートの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558961A true JPH0558961A (ja) | 1993-03-09 |
| JP3016238B2 JP3016238B2 (ja) | 2000-03-06 |
Family
ID=16854777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3227052A Expired - Fee Related JP3016238B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | 芳香族カーボネートの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3016238B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1054836C (zh) * | 1993-11-22 | 2000-07-26 | 拜尔公司 | 制备碳酸二芳基酯的方法 |
| US6534670B2 (en) | 1997-08-04 | 2003-03-18 | Teijin Limited | Catalyst and process for the preparation of aromatic carbonates |
-
1991
- 1991-09-06 JP JP3227052A patent/JP3016238B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1054836C (zh) * | 1993-11-22 | 2000-07-26 | 拜尔公司 | 制备碳酸二芳基酯的方法 |
| US6534670B2 (en) | 1997-08-04 | 2003-03-18 | Teijin Limited | Catalyst and process for the preparation of aromatic carbonates |
| US6720443B2 (en) | 1997-08-04 | 2004-04-13 | Teijin Limited | Catalyst and process for the preparation of aromatic carbonates |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3016238B2 (ja) | 2000-03-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |