JPH0558539B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0558539B2 JPH0558539B2 JP60297512A JP29751285A JPH0558539B2 JP H0558539 B2 JPH0558539 B2 JP H0558539B2 JP 60297512 A JP60297512 A JP 60297512A JP 29751285 A JP29751285 A JP 29751285A JP H0558539 B2 JPH0558539 B2 JP H0558539B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- represented
- substituent
- examples
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- -1 silver halide Chemical class 0.000 claims description 178
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 16
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 16
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 38
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 14
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 9
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 8
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 8
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 7
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 7
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 7
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 7
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 7
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 7
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 7
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 6
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 6
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical class O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N [Ag].BrCl Chemical compound [Ag].BrCl SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical group CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960002380 dibutyl phthalate Drugs 0.000 description 4
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 4
- LOCAIGRSOJUCTB-UHFFFAOYSA-N indazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N=NC2=C1 LOCAIGRSOJUCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 4
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000003413 spiro compounds Chemical group 0.000 description 4
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 4
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 4
- CLDZVCMRASJQFO-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC(C)(C)C)C=C1O CLDZVCMRASJQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UDFSJHJKINSRFV-UHFFFAOYSA-N N1N=CN2N=CC=C21 Chemical compound N1N=CN2N=CC=C21 UDFSJHJKINSRFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- MFGQIJCMHXZHHP-UHFFFAOYSA-N 5h-imidazo[1,2-b]pyrazole Chemical compound N1C=CC2=NC=CN21 MFGQIJCMHXZHHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXUURYQQDJGIGA-UHFFFAOYSA-N N1C=NN2N=CC=C21 Chemical compound N1C=NN2N=CC=C21 BXUURYQQDJGIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229940101006 anhydrous sodium sulfite Drugs 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 2
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- PTFYQSWHBLOXRZ-UHFFFAOYSA-N imidazo[4,5-e]indazole Chemical compound C1=CC2=NC=NC2=C2C=NN=C21 PTFYQSWHBLOXRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004173 1-benzimidazolyl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N1* 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQKUGKZVMQAPFM-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazolo[1,5-b]pyrazole Chemical compound C1=CNN2N=CC=C21 VQKUGKZVMQAPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRDQIUDDRWGRPQ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazolo[1,5-c]triazole Chemical compound C1=NNN2N=CC=C21 GRDQIUDDRWGRPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- UWJJHXAVTZYESJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenoxy)butanamide Chemical group CCC(C(N)=O)OC1=CC=C(O)C=C1 UWJJHXAVTZYESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-butan-2-yl-4-tert-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYYVOCKRDDRAS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-(2-methylbutan-2-yl)benzenesulfonamide Chemical group CCC(C)(C)C1=CC=C(OC)C(S(N)(=O)=O)=C1 FYYYVOCKRDDRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUXJHBAJZQREDB-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanamide Chemical group CCC(C)C(N)=O XUXJHBAJZQREDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XFZGWACRWMVTJM-UHFFFAOYSA-N 3-heptadecylpyrrolidine-2,5-dione Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCC1CC(=O)NC1=O XFZGWACRWMVTJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNPMOBYRBAKHIM-UHFFFAOYSA-N 3h-pyrazolo[5,1-e]tetrazole Chemical compound N1N=NN2N=CC=C21 KNPMOBYRBAKHIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010033104 M-81 Proteins 0.000 description 1
- 125000005118 N-alkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N ammonium thiosulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])(=O)=S XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004658 aryl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005200 aryloxy carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XNSQZBOCSSMHSZ-UHFFFAOYSA-K azane;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetate;iron(3+) Chemical class [NH4+].[Fe+3].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O XNSQZBOCSSMHSZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-IDEBNGHGSA-N benzenesulfonamide Chemical group NS(=O)(=O)[13C]1=[13CH][13CH]=[13CH][13CH]=[13CH]1 KHBQMWCZKVMBLN-IDEBNGHGSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N dodecanamide Chemical group CCCCCCCCCCCC(N)=O ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 108010023700 galanin-(1-13)-bradykinin-(2-9)-amide Proteins 0.000 description 1
- 108700039708 galantide Proteins 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N indophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=CC(=O)C=C1 RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CLJDCQWROXMJAZ-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]methanesulfonamide;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CS(=O)(=O)NCCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 CLJDCQWROXMJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZERHIULMFGESH-QBZHADDCSA-N n-phenylacetamide Chemical group CC(=O)[15NH]C1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-QBZHADDCSA-N 0.000 description 1
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical group O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[3,4-d]triazole Chemical compound N1=NN=C2N=NC=C21 MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical group O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical group CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/3003—Materials characterised by the use of combinations of photographic compounds known as such, or by a particular location in the photographic element
- G03C7/3005—Combinations of couplers and photographic additives
- G03C7/3008—Combinations of couplers having the coupling site in rings of cyclic compounds and photographic additives
- G03C7/301—Combinations of couplers having the coupling site in pyrazoloazole rings and photographic additives
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はハロゲン化銀写真感光材料に関し、詳
しくは、熱や光に対して色素画像が安定で、しか
もステインの発生が防止されたハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に関する。 〔発明の背景〕 従来から、ハロゲン化銀カラー写真感光材料を
画像露光し、発色現像することにより芳香族第１
級アミン系発色現像主薬の酸化体と発色剤とがカ
ツプリング反応を行なつて、例えばインドフエノ
ール、インドアニリン、インダミン、アゾメチ
ン、フエノキサジン、フエナジンおよびそれらに
類似する色素が生成し、色画像が形成されること
はよく知られているところである。このような写
真方式においては通常減色法による色再現方法が
採られ、青感性、緑感性ならびに赤感性の感光性
ハロゲン化銀乳剤層に、それぞれ余色関係にある
発色剤、すなわち、イエロー、マゼンタおよびシ
アンに発色するカプラーを含有せしめたハロゲン
化銀カラー写真感光材料が使用される。 上記のイエロー色画像を形成させるために用い
られるカプラーとしては、例えばアシルアセトア
ニリド系カプラーがあり、またマゼンタ色画像形
成用のカプラーとしては例えばピラゾロン、ピラ
ゾロベンズイミダゾール、ピラゾロトリアゾール
またはインダゾロン系カプラーが知られており、
さらにシアン色画像形成用のカプラーとしては、
例えばフエノールまたはナフトール系カプラーが
一般的に用いられる。 このようにして得られる色素画像は、長時間光
に曝されても、高温、高湿下に保存されても変褪
色しないことが望まれている。また、ハロゲン化
銀カラー写真感光材料（以下、カラー写真材料と
称する）の未発色部が光や湿熱で黄変（以下、Ｙ
−ステインと称する）しないものが望まれてい
る。 しかしながら、マゼンタカプラーの場合、未発
色部の光、湿熱によるＹ−ステイン、色素画像部
の光による褪色がイエローカプラーやシアンカプ
ラーに比べて極めて大きくしばしば問題となつて
いる。 マゼンタ色素を形成するために広く使用されて
いるカプラーは、５−ピラゾロン類である。この
５−ピラゾロン類のマゼンタカプラーから形成さ
れる色素は550nm付近の主吸収以外に、430nm付
近の副吸収を有していることが大きな問題であ
り、これを解決するために種々の研究がなされて
きた。 ５−ピラゾロン類の３位にアニリノ基を有する
マゼンタカプラーが上記副吸収が小さく、特にプ
リント用カラー画像を得るために有用である。こ
れらの技術については、例えば米国特許2343703
号、英国特許1059994号等に記載されている。 しかし、上記マゼンタカプラーは、画像保存
性、特に光に対する色素画像の堅牢性が著しく劣
つており、未発色部のＹ−ステインが大きいとい
う欠点を有している。 上記マゼンタカプラーの430nm付近の副吸収を
減少させるための別の手段として、英国特許
1047612号に記載されているピラゾロベンズイミ
ダゾール類、米国特許3770447号に記載のインダ
ゾロン類、また同3725067号、英国特許1252418
号、同1334515号に記載の1H−ピラゾロ［５，１
−ｃ］−１，２，４−トリアゾール型カプラー、
特開昭59−171956号、リサーチ・デイスクロージ
ヤーNo.24531に記載の1H−ピラゾロ［１，５−
ｂ］−１，２，４−トリアゾール型カプラー、リ
サーチ・デイスクロージヤーNo.24626に記載の1H
−ピラゾロ［１，５−ｃ］−１，２，３−トリア
ゾール型カプラー、特開昭59−162548号、リサー
チ・デイスクロージヤーNo.24531に記載の1H−イ
ミダゾ［１，２−ｂ］ピラゾール型カプラー、特
開昭60−43659号、リサーチ・デイスクロージヤ
ーNo.24230に記載の1H−ピラゾロ［１，５−ｂ］
ピラゾール型カプラー、特開昭60−33552号、リ
サーチ・デイスクロージヤーNo.24220に記載の1H
−ピラゾロ［１，５−ｄ］テトラゾール型カプラ
ー等のマゼンタカプラーが提案されている。これ
らの内、1H−ピラゾロ［５，１−ｃ］−１，２，
４−トリアゾール型カプラー、1H−ピラゾロ
［１，５−ｂ］−１，２，４−トリアゾール型カプ
ラー、1H−ピラゾロ［１，５−ｃ］−１，２，３
−トリアゾール型カプラー、1H−イミダゾ［１，
２−ｂ］ピラゾール型カプラー、1H−ピラゾロ
［１，５−ｂ］ピラゾール型カプラーおよび1H−
ピラゾロ［１，５−ｄ］テトラゾール型カプラー
から形成される色素は、430nm付近の副吸収が前
記の３位にアニリノ基を有する５−ピラゾロン類
から形成される色素に比べて著しく小さく色再現
上好ましく、さらに、光、熱、湿度に対する未発
色部のＹ−ステインの発生も極めて小さく好まし
い利点を有するものである。 しかしながら、これらのカプラーから形成され
るアゾメチン色素の光に対する堅牢性は著しく低
く、その上、前記色素は光により変色し易く、カ
ラー写真材料、特にプリント系カラー写真材料の
性能を著しく損なうものであり、プリント系カラ
ー写真材料には実用化されていない。 また、特開昭59−125732号には、1H−ピラゾ
ロ［５，１−ｃ］−１，２，４−トリアゾール型
マゼンタカプラーに、フエノール系化合物、また
は、フエニルエーテル系化合物を併用することに
より、1H−ピラゾロ［５，１−ｃ］−１，２，４
−トリアゾール型マゼンタカプラーから得られる
マゼンタ色素画像の光に対する堅牢性を改良する
技術が提案されている。しかし上記技術において
も、前記マゼンタ色素画像の光に対する褪色を防
止するには未だ十分とはいえず、しかも光に対す
る変色を防止することはほとんど不可能であるこ
とが認められた。 〔発明の目的〕 本発明は上記の問題点に鑑み為されたもので、
本発明の第１の目的は、色再現性に優れ、しかも
マゼンタ色画像の光堅牢性が著しく改良されたカ
ラー写真材料を提供することにある。 本発明の第２の目的は、光に対して変色の少な
いマゼンタ色素画像を有するカラー写真材料を提
供することにある。 本発明の第３の目的は、光、熱、湿度に対して
未発色部のＹ−ステインの発生が防止されたカラ
ー写真材料を提供することにある。 〔発明の構成〕 本発明の上記目的は、下記一般式〔〕で表さ
れるマゼンタカプラーの少なくとも１つと、下記
一般式〔XII〕で表される化合物の少なくとも１つ
とを含有するハロゲン化銀写真感光材料によつて
達成される。 一般式〔〕 式中Ｒ及びR1は水素原子または置換基を表す。 Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱しうる置換基を表す。 一般式〔XII〕 式中、R21およびR22は各々、水素原子、アル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリ
ール基またはヘテロ環基を表し、R23はアルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール
基ヘテロ環基を表す。R24は置換基を表し、ｌは
０又は１〜４の整数を表す。 Ｊは
しくは、熱や光に対して色素画像が安定で、しか
もステインの発生が防止されたハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に関する。 〔発明の背景〕 従来から、ハロゲン化銀カラー写真感光材料を
画像露光し、発色現像することにより芳香族第１
級アミン系発色現像主薬の酸化体と発色剤とがカ
ツプリング反応を行なつて、例えばインドフエノ
ール、インドアニリン、インダミン、アゾメチ
ン、フエノキサジン、フエナジンおよびそれらに
類似する色素が生成し、色画像が形成されること
はよく知られているところである。このような写
真方式においては通常減色法による色再現方法が
採られ、青感性、緑感性ならびに赤感性の感光性
ハロゲン化銀乳剤層に、それぞれ余色関係にある
発色剤、すなわち、イエロー、マゼンタおよびシ
アンに発色するカプラーを含有せしめたハロゲン
化銀カラー写真感光材料が使用される。 上記のイエロー色画像を形成させるために用い
られるカプラーとしては、例えばアシルアセトア
ニリド系カプラーがあり、またマゼンタ色画像形
成用のカプラーとしては例えばピラゾロン、ピラ
ゾロベンズイミダゾール、ピラゾロトリアゾール
またはインダゾロン系カプラーが知られており、
さらにシアン色画像形成用のカプラーとしては、
例えばフエノールまたはナフトール系カプラーが
一般的に用いられる。 このようにして得られる色素画像は、長時間光
に曝されても、高温、高湿下に保存されても変褪
色しないことが望まれている。また、ハロゲン化
銀カラー写真感光材料（以下、カラー写真材料と
称する）の未発色部が光や湿熱で黄変（以下、Ｙ
−ステインと称する）しないものが望まれてい
る。 しかしながら、マゼンタカプラーの場合、未発
色部の光、湿熱によるＹ−ステイン、色素画像部
の光による褪色がイエローカプラーやシアンカプ
ラーに比べて極めて大きくしばしば問題となつて
いる。 マゼンタ色素を形成するために広く使用されて
いるカプラーは、５−ピラゾロン類である。この
５−ピラゾロン類のマゼンタカプラーから形成さ
れる色素は550nm付近の主吸収以外に、430nm付
近の副吸収を有していることが大きな問題であ
り、これを解決するために種々の研究がなされて
きた。 ５−ピラゾロン類の３位にアニリノ基を有する
マゼンタカプラーが上記副吸収が小さく、特にプ
リント用カラー画像を得るために有用である。こ
れらの技術については、例えば米国特許2343703
号、英国特許1059994号等に記載されている。 しかし、上記マゼンタカプラーは、画像保存
性、特に光に対する色素画像の堅牢性が著しく劣
つており、未発色部のＹ−ステインが大きいとい
う欠点を有している。 上記マゼンタカプラーの430nm付近の副吸収を
減少させるための別の手段として、英国特許
1047612号に記載されているピラゾロベンズイミ
ダゾール類、米国特許3770447号に記載のインダ
ゾロン類、また同3725067号、英国特許1252418
号、同1334515号に記載の1H−ピラゾロ［５，１
−ｃ］−１，２，４−トリアゾール型カプラー、
特開昭59−171956号、リサーチ・デイスクロージ
ヤーNo.24531に記載の1H−ピラゾロ［１，５−
ｂ］−１，２，４−トリアゾール型カプラー、リ
サーチ・デイスクロージヤーNo.24626に記載の1H
−ピラゾロ［１，５−ｃ］−１，２，３−トリア
ゾール型カプラー、特開昭59−162548号、リサー
チ・デイスクロージヤーNo.24531に記載の1H−イ
ミダゾ［１，２−ｂ］ピラゾール型カプラー、特
開昭60−43659号、リサーチ・デイスクロージヤ
ーNo.24230に記載の1H−ピラゾロ［１，５−ｂ］
ピラゾール型カプラー、特開昭60−33552号、リ
サーチ・デイスクロージヤーNo.24220に記載の1H
−ピラゾロ［１，５−ｄ］テトラゾール型カプラ
ー等のマゼンタカプラーが提案されている。これ
らの内、1H−ピラゾロ［５，１−ｃ］−１，２，
４−トリアゾール型カプラー、1H−ピラゾロ
［１，５−ｂ］−１，２，４−トリアゾール型カプ
ラー、1H−ピラゾロ［１，５−ｃ］−１，２，３
−トリアゾール型カプラー、1H−イミダゾ［１，
２−ｂ］ピラゾール型カプラー、1H−ピラゾロ
［１，５−ｂ］ピラゾール型カプラーおよび1H−
ピラゾロ［１，５−ｄ］テトラゾール型カプラー
から形成される色素は、430nm付近の副吸収が前
記の３位にアニリノ基を有する５−ピラゾロン類
から形成される色素に比べて著しく小さく色再現
上好ましく、さらに、光、熱、湿度に対する未発
色部のＹ−ステインの発生も極めて小さく好まし
い利点を有するものである。 しかしながら、これらのカプラーから形成され
るアゾメチン色素の光に対する堅牢性は著しく低
く、その上、前記色素は光により変色し易く、カ
ラー写真材料、特にプリント系カラー写真材料の
性能を著しく損なうものであり、プリント系カラ
ー写真材料には実用化されていない。 また、特開昭59−125732号には、1H−ピラゾ
ロ［５，１−ｃ］−１，２，４−トリアゾール型
マゼンタカプラーに、フエノール系化合物、また
は、フエニルエーテル系化合物を併用することに
より、1H−ピラゾロ［５，１−ｃ］−１，２，４
−トリアゾール型マゼンタカプラーから得られる
マゼンタ色素画像の光に対する堅牢性を改良する
技術が提案されている。しかし上記技術において
も、前記マゼンタ色素画像の光に対する褪色を防
止するには未だ十分とはいえず、しかも光に対す
る変色を防止することはほとんど不可能であるこ
とが認められた。 〔発明の目的〕 本発明は上記の問題点に鑑み為されたもので、
本発明の第１の目的は、色再現性に優れ、しかも
マゼンタ色画像の光堅牢性が著しく改良されたカ
ラー写真材料を提供することにある。 本発明の第２の目的は、光に対して変色の少な
いマゼンタ色素画像を有するカラー写真材料を提
供することにある。 本発明の第３の目的は、光、熱、湿度に対して
未発色部のＹ−ステインの発生が防止されたカラ
ー写真材料を提供することにある。 〔発明の構成〕 本発明の上記目的は、下記一般式〔〕で表さ
れるマゼンタカプラーの少なくとも１つと、下記
一般式〔XII〕で表される化合物の少なくとも１つ
とを含有するハロゲン化銀写真感光材料によつて
達成される。 一般式〔〕 式中Ｒ及びR1は水素原子または置換基を表す。 Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱しうる置換基を表す。 一般式〔XII〕 式中、R21およびR22は各々、水素原子、アル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリ
ール基またはヘテロ環基を表し、R23はアルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール
基ヘテロ環基を表す。R24は置換基を表し、ｌは
０又は１〜４の整数を表す。 Ｊは
【式】または
次に本発明を具体的に説明する。
本発明に係る前記一般式〔〕
一般式〔〕
式中Ｒ及びR1は水素原子または置換基を表す。
Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱しうる置換基を表す。 尚、前記R1は後述するＲと同義である。 前記Ｒの表す置換基としては、例えばハロゲン
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリ
ール基、ヘテロ環基、アシル基、スルホニル基、
スルフイニル基、ホスホニル基、カルバモイル
基、スルフアモイル基、シアノ基、スピロ化合物
残基、有橋炭化水素化合物残基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シロキシ
基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ア
ミノ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、イ
ミド基、ウレイド基、スルフアモイルアミノ基、
アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシ
カルボニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、ヘテロ環チオ基が挙げられる。 ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素
原子が挙げられ、特に塩素原子が好ましい。 Ｒで表されるアルキル基としては、炭素数１〜
32のもの、アルケニル基、アルキニル基としては
炭素数２〜32のもの、シクロアルキル基、シクロ
アルケニル基としては炭素数３〜12、特に５〜７
のものが好ましく、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基は直鎖でも分岐でもよい。 また、これらアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基は置換基〔例えばアリール、シアノ、ハロゲン
原子、ヘテロ環、シクロアルキル、シクロアルケ
ニル、スピロ化合物残基、有橋炭化水素化合物残
基の他、アシル、カルボキシ、カルバモイル、ア
ルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル
の如くカルボニル基を介して置換するもの、更に
はヘテロ原子を介して置換するもの｛具体的には
ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテ
ロ環オキシ、シロキシ、アシルオキシ、カルバモ
イルオキシ等の酸化原子を介して置換するもの、
ニトロ、アミノ（ジアルキルアミノ等を含む）、
スルフアモイルアミノ、アルコキシカルボニルア
ミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アシル
アミノ、スルホンアミド、イミド、ウレイド等の
窒素原子を介して置換するもの、アルキルチオ、
アリールチオ、ヘテロ環チオ、スルホニル、スル
フイニル、スルフアモイル等の硫黄原子を介して
置換するもの、ホスホニル等の燐原子を介して置
換するもの等｝〕を有していてもよい。 具体的には例えばメチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｔ−ブチル基、ペンタデシル基、ヘプ
タデシル基、１−ヘキシルノニル基、１，1′−ジ
ペンチルノニル基、２−クロル−ｔ−ブチル基、
トリフルオロメチル基、１−エトキシトリデシル
基、１−メトキシイソプロピル基、メタンスルホ
ニルエチル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキ
シメチル基、アニリノ基、１−フエニルイソプロ
ピル基、３−ｍ−ブタンスルホンアミノフエノキ
シプロピル基、３−4′−｛α−〔4″（ｐ−ヒドロキ
シベンゼンスルホニル）フエノキシ〕ドデカノイ
ルアミノ｝フエニルプロピル基、３−｛4′−〔α−
（2″，4″−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブタンア
ミド〕フエニル｝−プロピル基、４−〔α−（ｏ−
クロルフエノキシ）テトラデカンアミドフエノキ
シ〕プロピル基、アリル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリール基としてはフエニル基が
好ましく、置換基（例えば、アルキル基、アルコ
キシ基、アシルアミノ基等）を有していてもよ
い。 具体的には、フエニル基、４−ｔ−ブチルフエ
ニル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフエニル基、４
−テトラデカンアミドフエニル基、ヘキサデシロ
キシフエニル基、4′−〔α−〔4″−ｔ−ブチルフエ
ノキシ）テトラデカンアミド〕フエニル基等が挙
げられる。 Ｒで表されるヘテロ環基としては５〜７員のも
のが好ましく、置換されていてもよく、又縮合し
ていてもよい。具体的には２−フリル基、２−チ
エニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチア
ゾリル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアシル基としては、例えばアセチ
ル基、フエニルアセチル基、ドデカノイル基、α
−２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシブタノイル
基等のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、３
−ペンタデシルオキシベンゾイル基、ｐ−クロル
ベンゾイル基等のアリールカルボニル基等が挙げ
られる。 Ｒで表されるスルホニル基としてはメチルスル
ホニル基、ドデシルスルホニル基の如きアルキル
スルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トル
エンスルホニル基の如きアリールスルホニル基等
が挙げられる。 Ｒで表されるスルフイニル基としては、エチル
スルフイニル基、オクチルスルフイニル基、３−
フエノキシブチルスルフィニル基の如きアルキル
スルフイニル基、フエニルスルフイニル基、ｍ−
ペンタデシルフエニルスルフイニル基のアリール
スルフイニル基等が挙げられる。 Ｒで表されるホスホニル基としてはブチルオク
チルホスホニル基の如きアルキルホスホニル基、
オクチルオキシホスホニル基の如きアルコキシホ
スホニル基、フエノキシホスホニル基の如きアリ
ールオキシホスホニル基、フエニルホスホニル基
の如きアリールホスホニル基等が挙げられる。 Ｒで表されるカルバモイル基は、アルキル基、
アリール基（好ましくはフエニル基）等が置換し
ていてもよく、例えばＮ−メチルカルバモイル
基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−（２
−ペンタデシルオクチルエチル）カルバモイル
基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル基、
Ｎ−｛３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）
プロピル｝カルバモイル基等が挙げられる。 Ｒで表されるスルフアモイル基はアルキル基、
アリール基（好ましくはフエニル基）等が置換し
ていてもよく、例えばＮ−プロピルスルフアモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルフアモイル基、Ｎ−
（２−ペンタデシルオキシエチル）スルフアモイ
ル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルフアモイル
基、Ｎ−フエニルスルフアモイル基等が挙げられ
る。 Ｒで表されるスピロ化合物残基としては例えば
スピロ［3.3］ヘプタン−１−イル等が挙げられ
る。 Ｒで表される有橋炭化化合物残基としては例え
ばビシクロ［2.2.1］ヘプタン−１−イル、トリ
シクロ［3.3.1.13,7］デカン−１−イル、７，７−
ジメチル−ビシクロ［2.2.1］ヘプタン−１−イ
ル等が挙げられる。 Ｒで表されるアルコキシ基は、更に前記アルキ
ル基への置換基として挙げたものを置換していて
もよく、例えばメトキシ基、プロポキシ基、２−
エトキシエトキシ基、ペンタデシルオキシ基、２
−ドデシルオキシエトキシ基、フエネチルオキシ
エトキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリールオキシ基としてはフエニ
ルオキシが好ましく、アリール核は更に前記アリ
ール基への置換基又は原子として挙げたもので置
換されていてもよく、例えばフエノキシ基、ｐ−
ｔ−ブチルフエノキシ基、ｍ−ペンタデシルフエ
ノキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるヘテロ環オキシ基としては５〜７
員のヘテロ環を有するものが好ましく該ヘテロ環
は更に置換基を有していてもよく、例えば、３，
４，５，６−テトラヒドロピラニル−２−オキシ
基、１−フエニルテトラゾール−５−オキシ基が
挙げられる。 Ｒで表されるシロキシ基は、更にアルキル基等
で置換されていてもよく、例えば、トリメチルシ
ロキシ基、トリエチルシロキシ基、ジメチルブチ
ルシロキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアシルオキシ基としては、例えば
アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニ
ルオキシ基等が挙げられ、更に置換基を有してい
てもよく、具体的にはアセチルオキシ基、α−ク
ロルアセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が
挙げられる。 Ｒで表されるカルバモイルオキシ基は、アルキ
ル基、アリール基等が置換していてもよく、例え
ばＮ−エチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フエニルカル
バモイルオキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアミノ基はアルキル基、アリール
基（好ましくはフエニル基）等で置換されていて
もよく、例えばエチルアミノ基、アニリノ基、ｍ
−クロルアニリノ基、３−ペンタデシルオキシカ
ルボニルアニリノ基、２−クロル−５−ヘキサデ
カンアミドアニリノ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアシルアミノ基としては、アルキ
ルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミ
ノ基（好ましくはフエニルカルボニルアミノ基）
等が挙げられ、更に置換基を有してもよく具体的
にはアセトアミド基、α−エチルプロパンアミド
基、Ｎ−フエニルアセトアミド基、ドデカンアミ
ド基、２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシアセト
アミド基、α−３−ｔ−ブチル４−ヒドロキシフ
エノキシブタンアミド基等が挙げられる。 Ｒで表されるスルホンアミド基としては、アル
キルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルア
ミノ基等が挙げられ、更に置換基を有してもよ
い。具体的にはメチルスルホニルアミノ基、ペン
タデシルスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホン
アミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド基、２−
メトキシ−５−ｔ−アミルベンゼンスルホンアミ
ド基等が挙げられる。 Ｒで表されるイミド基は、閉鎖状のものでも、
環状のものでもよく、置換基を有していてもよ
く、例えばコハク酸イミド基、３−ヘプタデシル
コハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイ
ミド基等が挙げられる。 Ｒで表されるウレイド基は、アルキル基、アリ
ール基（好ましくはフエニル基）等により置換さ
れていてもよく、例えばＮ−エチルウレイド基、
Ｎ−メチル−Ｎ−デシルウレイド基、Ｎ−フエニ
ルウレイド基、Ｎ−ｐ−トリルウレイド基等が挙
げられる。 Ｒで表されるスルフアモイルアミノ基は、アル
キル基、アリール基（好ましくはフエニル基）等
で置換されていてもよく、例えばＮ，Ｎ−ジブチ
ルスルフアモイルアミノ基、Ｎ−メチルスルフア
モイルアミノ基、Ｎ−フエニルスルフアモイルア
ミノ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアルコキシカルボニルアミノ基と
しては、更に置換基を有していてもよく、例えば
メトキシアルボニルアミノ基、メトキシエトキシ
カルボニルアミノ基、オクタデシルオキシカルボ
ニルアミノ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリールオキシカルボニルアミノ
基は、置換基を有していてもよく、例えばフエノ
キシカルボニルアミノ基、４−メチルフエノキシ
カルボニルアミノ基が挙げられる。 Ｒで表されるアルコキシカルボニル基は更に置
換基を有していてもよく、例えばメトキシカルボ
ニル基、ブチルオキシカルボニル基、ドデシルオ
キシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニ
ル基、エトキシメトキシカルボニルオキシ基、ベ
ンジルオキシカルボニル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリールオキシカルボニル基は更
に置換基を有していてもよく、例えばフエノキシ
カルボニル基、ｐ−クロルフエノキシカルボニル
基、ｍ−ペンタデシルオキシフエノキシカルボニ
ル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアルキルチオ基は、更に置換基を
有していてもよく、例えば、エチルチオ基、ドデ
シルチオ基、オクタデシルチオ基、フエネチルチ
オ基、３−フエノキシプロピルチオ基が挙げられ
る。 Ｒで表されるアリールチオ基はフエニルチオ基
が好ましく更に置換基を有してもよく、例えばフ
エニルチオ基、ｐ−メトキシフエニルチオ基、２
−ｔ−オクチルフエニルチオ基、３−オクタデシ
ルフエニルチオ基、２−カルボキシフエニルチオ
基、ｐ−アセトアミノフエニルチオ基等が挙げら
れる。 Ｒで表されるヘテロ環チオ基としては、５〜７
員のヘテロ環チオ基が好ましく、更に縮合環を有
してもよく、又置換基を有していてもよい。例え
ば２−ピリジルチオ基、２−ベンゾチアゾリルチ
オ基、２，４−ジフエノキシ−１，３，５−トリ
アゾール−６−チオ基が挙げられる。 Ｘの表す発色現像主薬の酸化体との反応により
離脱しうる置換基としては、例えばハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、フツソ原子等）の他炭素
原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を介し
て置換する基が挙げられる。 炭素原子を介して置換する基としては、カルボ
キシル基の他例えば一般式 （R1′は前記Ｒと同義であり、Z′は前記Ｚと同
義であり、R2′及びR3′は水素原子、アリール基、
アルキル基又はヘテロ環基を表す。）で示される
基、ヒドロキシメチル基、トリフエニルメチル基
が挙げられる。 酸素原子を介して置換する基としては例えばア
ルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ
基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、アル
コキシアルボニルオキシ基、アリールオキシカル
ボニルオキシ基、アルキルオキサリルオキシ基、
アルコキシオキサリルオキシ基が挙げられる。 該アルコキシ基は更に置換基を有してもよく、
例えば、エトキシ基、２−フエノキシエトキシ
基、２−シアノエトキシ基、フエネチルオキシ
基、ｐ−クロルベンジルオキシ基等が挙げられ
る。 該アリールオキシ基としては、フエノキシ基が
好ましく、該アリール基は、更に置換基を有して
いてもよい。具体的にはフエノキシ基、３−メチ
ルフエノキシ基、３−ドデシルフエノキシ基、４
−メタンスルホンアミドフエノキシ基、４−〔α
−（3′−ペンタデシルフエノキシ）ブタンアミド〕
フエノキシ基、ヘキシデシルカルバモイルメトキ
シ基、４−シアノフエノキシ基、４−メタンスル
ホニルフエノキシ基、１−ナフチルオキシ基、ｐ
−メトキシフエノキシ基等が挙げられる。 該ヘテロ環オキシ基としては、５〜７員のヘテ
ロ環オキシ基が好ましく、縮合環であつてもよ
く、又置換基を有していてもよい。具体的には、
１−フエニルテトラゾリルオキシ基、２−ベンゾ
チアゾリルオキシ基等が挙げられる。 該アシルオキシ基としては、例えばアセトキシ
基、ブタノルオキシ基等のアルキルカルボニルオ
キシ基、シンナモイルオキシ基の如きアルケニル
カルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基の如き
アリールカルボニルオキシ基が挙げられる。 該スルホニルオキシ基としては、例えばブタン
スルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基
が挙げられる。 該アルコキシカルボニルオキシ基としては、例
えばエトキシカルボニルオキシ基、ベンジルオキ
シカルボニルオキシ基が挙げられる。 該アリールオキシカルボニル基としてはフエノ
キシカルボニルオキシ基等が挙げられる。 該アルキルオキサリルオキシ基としては、例え
ばメチルオキサリルオキシ基が挙げられる。 該アルコキシオキサリルオキシ基としては、エ
トキシオキサリルオキシ基等が挙げられる。 硫黄原子を介して置換する基としては、例えば
アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ
基、アルキルオキシチオカルボニルチオ基が挙げ
られる。 該アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、２
−シアノエチルチオ基、フエネチルチオ基、ベン
ジルチオ基等が挙げられる。 該アリールチオ基としてはフエニルチオ基、４
−メタンスルホンアミドフエニルチオ基、４−ド
デシルフエネチルチオ基、４−ノナフルオロペン
タンアミドフエネチルチオ基、４−カルボキシフ
エニルチオ基、２−エトキシ−５−ｔ−ブチルフ
エニルチオ基等が挙げられる。 該ヘテロ環チオ基としては、例えば１−フエニ
ル−１，２，３，４−テトラゾリル−５−チオ
基、２−ベンゾチアゾリルチオ基等が挙げられ
る。 該アルキルオキシチオカルボニルチオ基として
は、ドデシルオキシチオカルボニルチオ基等が挙
げられる。 上記窒素原子を介して置換する基としては、例
えば一般式
反応により離脱しうる置換基を表す。 尚、前記R1は後述するＲと同義である。 前記Ｒの表す置換基としては、例えばハロゲン
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリ
ール基、ヘテロ環基、アシル基、スルホニル基、
スルフイニル基、ホスホニル基、カルバモイル
基、スルフアモイル基、シアノ基、スピロ化合物
残基、有橋炭化水素化合物残基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シロキシ
基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ア
ミノ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、イ
ミド基、ウレイド基、スルフアモイルアミノ基、
アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシ
カルボニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、ヘテロ環チオ基が挙げられる。 ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素
原子が挙げられ、特に塩素原子が好ましい。 Ｒで表されるアルキル基としては、炭素数１〜
32のもの、アルケニル基、アルキニル基としては
炭素数２〜32のもの、シクロアルキル基、シクロ
アルケニル基としては炭素数３〜12、特に５〜７
のものが好ましく、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基は直鎖でも分岐でもよい。 また、これらアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基は置換基〔例えばアリール、シアノ、ハロゲン
原子、ヘテロ環、シクロアルキル、シクロアルケ
ニル、スピロ化合物残基、有橋炭化水素化合物残
基の他、アシル、カルボキシ、カルバモイル、ア
ルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル
の如くカルボニル基を介して置換するもの、更に
はヘテロ原子を介して置換するもの｛具体的には
ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテ
ロ環オキシ、シロキシ、アシルオキシ、カルバモ
イルオキシ等の酸化原子を介して置換するもの、
ニトロ、アミノ（ジアルキルアミノ等を含む）、
スルフアモイルアミノ、アルコキシカルボニルア
ミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アシル
アミノ、スルホンアミド、イミド、ウレイド等の
窒素原子を介して置換するもの、アルキルチオ、
アリールチオ、ヘテロ環チオ、スルホニル、スル
フイニル、スルフアモイル等の硫黄原子を介して
置換するもの、ホスホニル等の燐原子を介して置
換するもの等｝〕を有していてもよい。 具体的には例えばメチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｔ−ブチル基、ペンタデシル基、ヘプ
タデシル基、１−ヘキシルノニル基、１，1′−ジ
ペンチルノニル基、２−クロル−ｔ−ブチル基、
トリフルオロメチル基、１−エトキシトリデシル
基、１−メトキシイソプロピル基、メタンスルホ
ニルエチル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキ
シメチル基、アニリノ基、１−フエニルイソプロ
ピル基、３−ｍ−ブタンスルホンアミノフエノキ
シプロピル基、３−4′−｛α−〔4″（ｐ−ヒドロキ
シベンゼンスルホニル）フエノキシ〕ドデカノイ
ルアミノ｝フエニルプロピル基、３−｛4′−〔α−
（2″，4″−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブタンア
ミド〕フエニル｝−プロピル基、４−〔α−（ｏ−
クロルフエノキシ）テトラデカンアミドフエノキ
シ〕プロピル基、アリル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリール基としてはフエニル基が
好ましく、置換基（例えば、アルキル基、アルコ
キシ基、アシルアミノ基等）を有していてもよ
い。 具体的には、フエニル基、４−ｔ−ブチルフエ
ニル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフエニル基、４
−テトラデカンアミドフエニル基、ヘキサデシロ
キシフエニル基、4′−〔α−〔4″−ｔ−ブチルフエ
ノキシ）テトラデカンアミド〕フエニル基等が挙
げられる。 Ｒで表されるヘテロ環基としては５〜７員のも
のが好ましく、置換されていてもよく、又縮合し
ていてもよい。具体的には２−フリル基、２−チ
エニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチア
ゾリル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアシル基としては、例えばアセチ
ル基、フエニルアセチル基、ドデカノイル基、α
−２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシブタノイル
基等のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、３
−ペンタデシルオキシベンゾイル基、ｐ−クロル
ベンゾイル基等のアリールカルボニル基等が挙げ
られる。 Ｒで表されるスルホニル基としてはメチルスル
ホニル基、ドデシルスルホニル基の如きアルキル
スルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トル
エンスルホニル基の如きアリールスルホニル基等
が挙げられる。 Ｒで表されるスルフイニル基としては、エチル
スルフイニル基、オクチルスルフイニル基、３−
フエノキシブチルスルフィニル基の如きアルキル
スルフイニル基、フエニルスルフイニル基、ｍ−
ペンタデシルフエニルスルフイニル基のアリール
スルフイニル基等が挙げられる。 Ｒで表されるホスホニル基としてはブチルオク
チルホスホニル基の如きアルキルホスホニル基、
オクチルオキシホスホニル基の如きアルコキシホ
スホニル基、フエノキシホスホニル基の如きアリ
ールオキシホスホニル基、フエニルホスホニル基
の如きアリールホスホニル基等が挙げられる。 Ｒで表されるカルバモイル基は、アルキル基、
アリール基（好ましくはフエニル基）等が置換し
ていてもよく、例えばＮ−メチルカルバモイル
基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−（２
−ペンタデシルオクチルエチル）カルバモイル
基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル基、
Ｎ−｛３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）
プロピル｝カルバモイル基等が挙げられる。 Ｒで表されるスルフアモイル基はアルキル基、
アリール基（好ましくはフエニル基）等が置換し
ていてもよく、例えばＮ−プロピルスルフアモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルフアモイル基、Ｎ−
（２−ペンタデシルオキシエチル）スルフアモイ
ル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルフアモイル
基、Ｎ−フエニルスルフアモイル基等が挙げられ
る。 Ｒで表されるスピロ化合物残基としては例えば
スピロ［3.3］ヘプタン−１−イル等が挙げられ
る。 Ｒで表される有橋炭化化合物残基としては例え
ばビシクロ［2.2.1］ヘプタン−１−イル、トリ
シクロ［3.3.1.13,7］デカン−１−イル、７，７−
ジメチル−ビシクロ［2.2.1］ヘプタン−１−イ
ル等が挙げられる。 Ｒで表されるアルコキシ基は、更に前記アルキ
ル基への置換基として挙げたものを置換していて
もよく、例えばメトキシ基、プロポキシ基、２−
エトキシエトキシ基、ペンタデシルオキシ基、２
−ドデシルオキシエトキシ基、フエネチルオキシ
エトキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリールオキシ基としてはフエニ
ルオキシが好ましく、アリール核は更に前記アリ
ール基への置換基又は原子として挙げたもので置
換されていてもよく、例えばフエノキシ基、ｐ−
ｔ−ブチルフエノキシ基、ｍ−ペンタデシルフエ
ノキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるヘテロ環オキシ基としては５〜７
員のヘテロ環を有するものが好ましく該ヘテロ環
は更に置換基を有していてもよく、例えば、３，
４，５，６−テトラヒドロピラニル−２−オキシ
基、１−フエニルテトラゾール−５−オキシ基が
挙げられる。 Ｒで表されるシロキシ基は、更にアルキル基等
で置換されていてもよく、例えば、トリメチルシ
ロキシ基、トリエチルシロキシ基、ジメチルブチ
ルシロキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアシルオキシ基としては、例えば
アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニ
ルオキシ基等が挙げられ、更に置換基を有してい
てもよく、具体的にはアセチルオキシ基、α−ク
ロルアセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が
挙げられる。 Ｒで表されるカルバモイルオキシ基は、アルキ
ル基、アリール基等が置換していてもよく、例え
ばＮ−エチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フエニルカル
バモイルオキシ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアミノ基はアルキル基、アリール
基（好ましくはフエニル基）等で置換されていて
もよく、例えばエチルアミノ基、アニリノ基、ｍ
−クロルアニリノ基、３−ペンタデシルオキシカ
ルボニルアニリノ基、２−クロル−５−ヘキサデ
カンアミドアニリノ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアシルアミノ基としては、アルキ
ルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミ
ノ基（好ましくはフエニルカルボニルアミノ基）
等が挙げられ、更に置換基を有してもよく具体的
にはアセトアミド基、α−エチルプロパンアミド
基、Ｎ−フエニルアセトアミド基、ドデカンアミ
ド基、２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシアセト
アミド基、α−３−ｔ−ブチル４−ヒドロキシフ
エノキシブタンアミド基等が挙げられる。 Ｒで表されるスルホンアミド基としては、アル
キルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルア
ミノ基等が挙げられ、更に置換基を有してもよ
い。具体的にはメチルスルホニルアミノ基、ペン
タデシルスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホン
アミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド基、２−
メトキシ−５−ｔ−アミルベンゼンスルホンアミ
ド基等が挙げられる。 Ｒで表されるイミド基は、閉鎖状のものでも、
環状のものでもよく、置換基を有していてもよ
く、例えばコハク酸イミド基、３−ヘプタデシル
コハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイ
ミド基等が挙げられる。 Ｒで表されるウレイド基は、アルキル基、アリ
ール基（好ましくはフエニル基）等により置換さ
れていてもよく、例えばＮ−エチルウレイド基、
Ｎ−メチル−Ｎ−デシルウレイド基、Ｎ−フエニ
ルウレイド基、Ｎ−ｐ−トリルウレイド基等が挙
げられる。 Ｒで表されるスルフアモイルアミノ基は、アル
キル基、アリール基（好ましくはフエニル基）等
で置換されていてもよく、例えばＮ，Ｎ−ジブチ
ルスルフアモイルアミノ基、Ｎ−メチルスルフア
モイルアミノ基、Ｎ−フエニルスルフアモイルア
ミノ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアルコキシカルボニルアミノ基と
しては、更に置換基を有していてもよく、例えば
メトキシアルボニルアミノ基、メトキシエトキシ
カルボニルアミノ基、オクタデシルオキシカルボ
ニルアミノ基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリールオキシカルボニルアミノ
基は、置換基を有していてもよく、例えばフエノ
キシカルボニルアミノ基、４−メチルフエノキシ
カルボニルアミノ基が挙げられる。 Ｒで表されるアルコキシカルボニル基は更に置
換基を有していてもよく、例えばメトキシカルボ
ニル基、ブチルオキシカルボニル基、ドデシルオ
キシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニ
ル基、エトキシメトキシカルボニルオキシ基、ベ
ンジルオキシカルボニル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアリールオキシカルボニル基は更
に置換基を有していてもよく、例えばフエノキシ
カルボニル基、ｐ−クロルフエノキシカルボニル
基、ｍ−ペンタデシルオキシフエノキシカルボニ
ル基等が挙げられる。 Ｒで表されるアルキルチオ基は、更に置換基を
有していてもよく、例えば、エチルチオ基、ドデ
シルチオ基、オクタデシルチオ基、フエネチルチ
オ基、３−フエノキシプロピルチオ基が挙げられ
る。 Ｒで表されるアリールチオ基はフエニルチオ基
が好ましく更に置換基を有してもよく、例えばフ
エニルチオ基、ｐ−メトキシフエニルチオ基、２
−ｔ−オクチルフエニルチオ基、３−オクタデシ
ルフエニルチオ基、２−カルボキシフエニルチオ
基、ｐ−アセトアミノフエニルチオ基等が挙げら
れる。 Ｒで表されるヘテロ環チオ基としては、５〜７
員のヘテロ環チオ基が好ましく、更に縮合環を有
してもよく、又置換基を有していてもよい。例え
ば２−ピリジルチオ基、２−ベンゾチアゾリルチ
オ基、２，４−ジフエノキシ−１，３，５−トリ
アゾール−６−チオ基が挙げられる。 Ｘの表す発色現像主薬の酸化体との反応により
離脱しうる置換基としては、例えばハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、フツソ原子等）の他炭素
原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を介し
て置換する基が挙げられる。 炭素原子を介して置換する基としては、カルボ
キシル基の他例えば一般式 （R1′は前記Ｒと同義であり、Z′は前記Ｚと同
義であり、R2′及びR3′は水素原子、アリール基、
アルキル基又はヘテロ環基を表す。）で示される
基、ヒドロキシメチル基、トリフエニルメチル基
が挙げられる。 酸素原子を介して置換する基としては例えばア
ルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ
基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、アル
コキシアルボニルオキシ基、アリールオキシカル
ボニルオキシ基、アルキルオキサリルオキシ基、
アルコキシオキサリルオキシ基が挙げられる。 該アルコキシ基は更に置換基を有してもよく、
例えば、エトキシ基、２−フエノキシエトキシ
基、２−シアノエトキシ基、フエネチルオキシ
基、ｐ−クロルベンジルオキシ基等が挙げられ
る。 該アリールオキシ基としては、フエノキシ基が
好ましく、該アリール基は、更に置換基を有して
いてもよい。具体的にはフエノキシ基、３−メチ
ルフエノキシ基、３−ドデシルフエノキシ基、４
−メタンスルホンアミドフエノキシ基、４−〔α
−（3′−ペンタデシルフエノキシ）ブタンアミド〕
フエノキシ基、ヘキシデシルカルバモイルメトキ
シ基、４−シアノフエノキシ基、４−メタンスル
ホニルフエノキシ基、１−ナフチルオキシ基、ｐ
−メトキシフエノキシ基等が挙げられる。 該ヘテロ環オキシ基としては、５〜７員のヘテ
ロ環オキシ基が好ましく、縮合環であつてもよ
く、又置換基を有していてもよい。具体的には、
１−フエニルテトラゾリルオキシ基、２−ベンゾ
チアゾリルオキシ基等が挙げられる。 該アシルオキシ基としては、例えばアセトキシ
基、ブタノルオキシ基等のアルキルカルボニルオ
キシ基、シンナモイルオキシ基の如きアルケニル
カルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基の如き
アリールカルボニルオキシ基が挙げられる。 該スルホニルオキシ基としては、例えばブタン
スルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基
が挙げられる。 該アルコキシカルボニルオキシ基としては、例
えばエトキシカルボニルオキシ基、ベンジルオキ
シカルボニルオキシ基が挙げられる。 該アリールオキシカルボニル基としてはフエノ
キシカルボニルオキシ基等が挙げられる。 該アルキルオキサリルオキシ基としては、例え
ばメチルオキサリルオキシ基が挙げられる。 該アルコキシオキサリルオキシ基としては、エ
トキシオキサリルオキシ基等が挙げられる。 硫黄原子を介して置換する基としては、例えば
アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ
基、アルキルオキシチオカルボニルチオ基が挙げ
られる。 該アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、２
−シアノエチルチオ基、フエネチルチオ基、ベン
ジルチオ基等が挙げられる。 該アリールチオ基としてはフエニルチオ基、４
−メタンスルホンアミドフエニルチオ基、４−ド
デシルフエネチルチオ基、４−ノナフルオロペン
タンアミドフエネチルチオ基、４−カルボキシフ
エニルチオ基、２−エトキシ−５−ｔ−ブチルフ
エニルチオ基等が挙げられる。 該ヘテロ環チオ基としては、例えば１−フエニ
ル−１，２，３，４−テトラゾリル−５−チオ
基、２−ベンゾチアゾリルチオ基等が挙げられ
る。 該アルキルオキシチオカルボニルチオ基として
は、ドデシルオキシチオカルボニルチオ基等が挙
げられる。 上記窒素原子を介して置換する基としては、例
えば一般式
【式】で示されるものが挙げら
れる。ここにR4′及びR5′は水素原子、アルキル
基、アリール基、ヘテロ環基、スルフアモイル
基、カルバモイル基、アシル基、スルホニル基、
アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボ
ニル基を表し、R4′とR5′は結合してヘテロ環を
形成してもよい。但しR4′とR5′が共に水素原子
であることはない。 該アルキル基は直鎖でも分岐でもよく、好まし
くは、炭素数１〜22のものである。又、アルキル
基は、置換基を有していてもよく、置換基として
は例えばアリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アル
キルアミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、イミノ基、アシル基、ア
ルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、カ
ルバモイル基、スルフアモイル基、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アル
キルオキシカルボニルアミノ基、アリールオキシ
カルボニルアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキ
シル基、シアノ基、ハロゲン原子が挙げられる。
該アルキル基の具体的なものとしては、例えばエ
チル基、オキチル基、２−エチルヘキシル基、２
−クロルエチル基が挙げられる。 R4′又はR5′で表されるアリール基としては、
炭素数６〜32、特にフエニル基、ナフチル基が好
ましく、該アリール基は、置換基を有してもよく
置換基としては上記R4′又はR5′で表されるアル
キル基への置換基として挙げたもの及びアルキル
基が挙げられる。該アリール基として具体的なも
のとしては、例えばフエニル基、１−ナフチル
基、４−メチルスルホニルフエニル基が挙げられ
る。 R4′又はR5′で表されるヘテロ環基としては５
〜６員のものが好ましく、縮合環であつてもよ
く、置換基を有してもよい。具体例としては、２
−フリル基、２−キノリル基、２−ピリミジル
基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ピリジル基等
が挙げられる。 R4′又はR5′で表されるスルフアモイル基とし
ては、Ｎ−アルキルスルフアモイル基、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルスルフアモイル基、Ｎ−アリールスル
フアモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルフアモイ
ル基等が挙げられ、これらのアルキル基及びアリ
ール基は前記アルキル基及びアリール基について
挙げた置換基を有してていもよい。スルフアモイ
ル基の具体例としては例えばＮ，Ｎ−ジエチルス
ルフアモイル基、Ｎ−メチルスルフアモイル基、
Ｎ−ドデシルスルフアモイル基、Ｎ−ｐ−トリル
スルフアモイル基が挙げられる。 R4′又はR5′で表されるカルバモイル基として
は、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルカルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイル基等が挙
げられ、これらのアルキル基及びアリール基は前
記アルキル基及びアリール基について挙げた置換
基を有していてもよい。カルバモイル基の具体例
としては例えばＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイル
基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−ドデシルカ
ルバモイル基、Ｎ−ｐ−シアノフエニルカルバモ
イル基、Ｎ−ｐ−トリルカルバモイル基が挙げら
れる。 R4′又はR5′で表されるアシル基としては、例
えばアルキルカルボニル基、アリールカルボニル
基、ヘテロ環カルボニル基が挙げられ、該アルキ
ル基、該アリール基、該ヘテロ環基は置換基を有
していてもよい。アシル基として具体的なものと
しては、例えばヘキサフルオロブタノイル基、
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイル
基、アセチル基、ベンゾイル基、ナフトエル基、
２−フリルカルボニル基等が挙げられる。 R4′又はR5′で表されるスルホニル基としては、
アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、
ヘテロ環スルホニル基が挙げられ、置換基を有し
てもよく、具体的なものとしては例えばエタンス
ルホニル基、ベンゼンスルホニル基、オクタンス
ルホニル基、ナフタレンスルホニル基、ｐ−クロ
ルベンゼンスルホニル基等が挙げられる。 R4′又はR5′で表されるアリールオキシカルボ
ニル基は、前記アリール基について挙げたものを
置換基として有してもよく、具体的にはフエノキ
シカルボニル基等が挙げられる。 R4′又はR5′で表されるアルコキシカルボニル
基は、前記アルキル基について挙げた置換基を有
してもよく、具体的なものとしてはメトキシカル
ボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、ベンジ
ルオキシカルボニル基等が挙げられる。 R4′及びR5′が結合して形成するヘテロ環とし
ては５〜６員のものが好ましく、飽和でも、不飽
和でもよく、又、芳香族性を有していても、いな
くてもよく、又、縮合環でもよい。該ヘテロ環と
しては例えばＮ−フタルイミド基、Ｎ−コハク酸
イミド基、４−Ｎ−ウラゾリル基、１−Ｎ−ヒダ
ントイニル基、３−Ｎ−２，４−ジオキソオキサ
ゾリジニル基、２−Ｎ−１，１−ジオキソ−３−
（2H）−オキソ−１，２−ベンズチアゾリル基、
１−ピロリル基、１−ピロリジニル基、１−ピラ
ゾリル基、１−ピラゾリジニル基、１−ピペリジ
ニル基、１−ピロリニル基、１−イミダゾリル
基、１−イミダゾリニル基、１−インドリル基、
１−イソインドリニル基、２−イソインドリル
基、２−イソインドリニル基、１−ベンゾトリア
ゾリル基、１−ベンゾイミダゾリル基、１−（１，
２，４−トリアゾリル）基、１−（１，２，３−
トリアゾリル）基、１−（１，２，３，４−テト
ラゾリル）基、Ｎ−モルホリニル基、１，２，
３，４−テトラヒドロキノリル基、２−オキソ−
１−ピロリジニル基、２−1H−ピリドン基、フ
タラジオン基、２−オキソ−１−ピペリジニル基
等が挙げられ、これらヘテロ環基はアルキル基、
アリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ
基、アシル基、スルホニル基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、スルホ
ンアミノ基、カルバモイル基、スルフアモイル
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ウレイド
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、イミド基、ニトロ基、シアノ基、カ
ルボキシル基、ハロゲン原子等により置換されて
いてもよい。 またＺ又はZ′により形成される含窒素複素環と
しては、ピラゾール環、イミダゾール環、トリア
ゾール環またはテトラゾール環等が挙げられ、前
記環が有してもよい置換基としては前記Ｒについ
て述べたものが挙げられる。 又、一般式〔〕においてＲが下記条件１を満
足する場合が好ましく更に好ましいのは下記条件
１及び２を満足する場合であり、特に好ましいの
は下記条件１，２及び３を満足する場合である。 条件１ 複素環に直結する根元原子が炭素原子で
ある。 条件２ 該炭素原子に水素原子が１個だけ結合し
ている、または全く結合していない。 条件３ 該炭素原子と隣接原子との間の結合が全
て単結合である。 前記複素環上の置換基Ｒとして最も好ましいの
は、下記一般式〔〕により表されるものであ
る。 一般式〔〕 式中R9，R10及びR11はそれぞれ水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、スルホ
ニル基、スルフイニル基、ホスホニル基、カルバ
モイル基、スルフアモイル基、シアノ基、スピロ
化合物残基、有橋炭化水素化合物残基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シ
ロキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ
基、アミノ基、アシルアミノ基、スルホンアミド
基、イミド基、ウレイド基、スルフアモイルアミ
ノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリール
オキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基を表し、
R9，R10及びR11の少なくとも２つは水素原子で
はない。 又、前記R9，R10及びR11の中の２つ例えばR9
とR10は結合して飽和又は不飽和の環（例えばシ
クロアルカン、シクロアルケン、ヘテロ環）を形
成してもよく、更に該環にR11が結合して有橋炭
化水素化合物残基を構成してもよい。 R9〜R11により表される基は置換基を有しても
よく、R9〜R11により表される基の具体例及び該
基が有してもよい置換基としては、前述の一般式
〔〕におけるＲが表す基の具体例及び置換基が
挙げられる。 又、例えばR9とR10が結合して形成する環及び
R9〜R11により形成される有橋炭化水素化合物残
基の具体例及びその有してもよい置換基として
は、前述の一般式〔〕におけるＲが表すシクロ
アルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環基有橋炭
化水素化合物残基の具体例及びその置換基が挙げ
られる。 一般式〔〕の中でも好ましいのは、 (i) R9〜R11の中の２つがアルキル基の場合、 (ii) R9〜R11の中の１つ例えばR11が水素原子で
あつて、他の２つR9とR10が結合して根元炭素
原子と共にシクロアルキルを形成する場合、 である。 更に（）の中でも好ましいのは、R9〜R11の
中の２つがアルキル基であつて、他の１つが水素
原子またはアルキル基の場合である。 ここに該アルキル、該シクロアルキルは更に置
換基を有してもよく該アルキル、該シクロアルキ
ル及びその置換基の具体例としては前記一般式
〔〕におけるＲが表すアルキル、シクロアルキ
ル及びその置換基の具体例が挙げられる。 又、一般式〔〕におけるR1としては下記一
般式〔〕で表されるものが好ましい。 一般式〔〕 −R1−SO2−R2 式中R1はアルキレンを、R2はアルキル、シク
ロアルキルまたはアリールを表す。 R1で示されるアルキレンは好ましくは直鎖部
分の炭素数が２以上、より好ましくは３ないし６
であり、直鎖、分岐を問わない。またこのアルキ
レンは置換基を有してもよい。 該置換基の例としては、前述の一般式〔〕に
おけるＲがアルキル基の場合該アルキル基が有し
てもよい置換基として示したものが挙げられる。 置換基として好ましいものとしてはフエニルが
挙げられる。 R1で示されるアルキレンの、好ましい具体例
を以下に示す。 −CH2CH2CH2−，
基、アリール基、ヘテロ環基、スルフアモイル
基、カルバモイル基、アシル基、スルホニル基、
アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボ
ニル基を表し、R4′とR5′は結合してヘテロ環を
形成してもよい。但しR4′とR5′が共に水素原子
であることはない。 該アルキル基は直鎖でも分岐でもよく、好まし
くは、炭素数１〜22のものである。又、アルキル
基は、置換基を有していてもよく、置換基として
は例えばアリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アル
キルアミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、イミノ基、アシル基、ア
ルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、カ
ルバモイル基、スルフアモイル基、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アル
キルオキシカルボニルアミノ基、アリールオキシ
カルボニルアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキ
シル基、シアノ基、ハロゲン原子が挙げられる。
該アルキル基の具体的なものとしては、例えばエ
チル基、オキチル基、２−エチルヘキシル基、２
−クロルエチル基が挙げられる。 R4′又はR5′で表されるアリール基としては、
炭素数６〜32、特にフエニル基、ナフチル基が好
ましく、該アリール基は、置換基を有してもよく
置換基としては上記R4′又はR5′で表されるアル
キル基への置換基として挙げたもの及びアルキル
基が挙げられる。該アリール基として具体的なも
のとしては、例えばフエニル基、１−ナフチル
基、４−メチルスルホニルフエニル基が挙げられ
る。 R4′又はR5′で表されるヘテロ環基としては５
〜６員のものが好ましく、縮合環であつてもよ
く、置換基を有してもよい。具体例としては、２
−フリル基、２−キノリル基、２−ピリミジル
基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ピリジル基等
が挙げられる。 R4′又はR5′で表されるスルフアモイル基とし
ては、Ｎ−アルキルスルフアモイル基、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルスルフアモイル基、Ｎ−アリールスル
フアモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルフアモイ
ル基等が挙げられ、これらのアルキル基及びアリ
ール基は前記アルキル基及びアリール基について
挙げた置換基を有してていもよい。スルフアモイ
ル基の具体例としては例えばＮ，Ｎ−ジエチルス
ルフアモイル基、Ｎ−メチルスルフアモイル基、
Ｎ−ドデシルスルフアモイル基、Ｎ−ｐ−トリル
スルフアモイル基が挙げられる。 R4′又はR5′で表されるカルバモイル基として
は、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルカルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイル基等が挙
げられ、これらのアルキル基及びアリール基は前
記アルキル基及びアリール基について挙げた置換
基を有していてもよい。カルバモイル基の具体例
としては例えばＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイル
基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−ドデシルカ
ルバモイル基、Ｎ−ｐ−シアノフエニルカルバモ
イル基、Ｎ−ｐ−トリルカルバモイル基が挙げら
れる。 R4′又はR5′で表されるアシル基としては、例
えばアルキルカルボニル基、アリールカルボニル
基、ヘテロ環カルボニル基が挙げられ、該アルキ
ル基、該アリール基、該ヘテロ環基は置換基を有
していてもよい。アシル基として具体的なものと
しては、例えばヘキサフルオロブタノイル基、
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイル
基、アセチル基、ベンゾイル基、ナフトエル基、
２−フリルカルボニル基等が挙げられる。 R4′又はR5′で表されるスルホニル基としては、
アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、
ヘテロ環スルホニル基が挙げられ、置換基を有し
てもよく、具体的なものとしては例えばエタンス
ルホニル基、ベンゼンスルホニル基、オクタンス
ルホニル基、ナフタレンスルホニル基、ｐ−クロ
ルベンゼンスルホニル基等が挙げられる。 R4′又はR5′で表されるアリールオキシカルボ
ニル基は、前記アリール基について挙げたものを
置換基として有してもよく、具体的にはフエノキ
シカルボニル基等が挙げられる。 R4′又はR5′で表されるアルコキシカルボニル
基は、前記アルキル基について挙げた置換基を有
してもよく、具体的なものとしてはメトキシカル
ボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、ベンジ
ルオキシカルボニル基等が挙げられる。 R4′及びR5′が結合して形成するヘテロ環とし
ては５〜６員のものが好ましく、飽和でも、不飽
和でもよく、又、芳香族性を有していても、いな
くてもよく、又、縮合環でもよい。該ヘテロ環と
しては例えばＮ−フタルイミド基、Ｎ−コハク酸
イミド基、４−Ｎ−ウラゾリル基、１−Ｎ−ヒダ
ントイニル基、３−Ｎ−２，４−ジオキソオキサ
ゾリジニル基、２−Ｎ−１，１−ジオキソ−３−
（2H）−オキソ−１，２−ベンズチアゾリル基、
１−ピロリル基、１−ピロリジニル基、１−ピラ
ゾリル基、１−ピラゾリジニル基、１−ピペリジ
ニル基、１−ピロリニル基、１−イミダゾリル
基、１−イミダゾリニル基、１−インドリル基、
１−イソインドリニル基、２−イソインドリル
基、２−イソインドリニル基、１−ベンゾトリア
ゾリル基、１−ベンゾイミダゾリル基、１−（１，
２，４−トリアゾリル）基、１−（１，２，３−
トリアゾリル）基、１−（１，２，３，４−テト
ラゾリル）基、Ｎ−モルホリニル基、１，２，
３，４−テトラヒドロキノリル基、２−オキソ−
１−ピロリジニル基、２−1H−ピリドン基、フ
タラジオン基、２−オキソ−１−ピペリジニル基
等が挙げられ、これらヘテロ環基はアルキル基、
アリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ
基、アシル基、スルホニル基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、スルホ
ンアミノ基、カルバモイル基、スルフアモイル
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ウレイド
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、イミド基、ニトロ基、シアノ基、カ
ルボキシル基、ハロゲン原子等により置換されて
いてもよい。 またＺ又はZ′により形成される含窒素複素環と
しては、ピラゾール環、イミダゾール環、トリア
ゾール環またはテトラゾール環等が挙げられ、前
記環が有してもよい置換基としては前記Ｒについ
て述べたものが挙げられる。 又、一般式〔〕においてＲが下記条件１を満
足する場合が好ましく更に好ましいのは下記条件
１及び２を満足する場合であり、特に好ましいの
は下記条件１，２及び３を満足する場合である。 条件１ 複素環に直結する根元原子が炭素原子で
ある。 条件２ 該炭素原子に水素原子が１個だけ結合し
ている、または全く結合していない。 条件３ 該炭素原子と隣接原子との間の結合が全
て単結合である。 前記複素環上の置換基Ｒとして最も好ましいの
は、下記一般式〔〕により表されるものであ
る。 一般式〔〕 式中R9，R10及びR11はそれぞれ水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、スルホ
ニル基、スルフイニル基、ホスホニル基、カルバ
モイル基、スルフアモイル基、シアノ基、スピロ
化合物残基、有橋炭化水素化合物残基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シ
ロキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ
基、アミノ基、アシルアミノ基、スルホンアミド
基、イミド基、ウレイド基、スルフアモイルアミ
ノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリール
オキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基を表し、
R9，R10及びR11の少なくとも２つは水素原子で
はない。 又、前記R9，R10及びR11の中の２つ例えばR9
とR10は結合して飽和又は不飽和の環（例えばシ
クロアルカン、シクロアルケン、ヘテロ環）を形
成してもよく、更に該環にR11が結合して有橋炭
化水素化合物残基を構成してもよい。 R9〜R11により表される基は置換基を有しても
よく、R9〜R11により表される基の具体例及び該
基が有してもよい置換基としては、前述の一般式
〔〕におけるＲが表す基の具体例及び置換基が
挙げられる。 又、例えばR9とR10が結合して形成する環及び
R9〜R11により形成される有橋炭化水素化合物残
基の具体例及びその有してもよい置換基として
は、前述の一般式〔〕におけるＲが表すシクロ
アルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環基有橋炭
化水素化合物残基の具体例及びその置換基が挙げ
られる。 一般式〔〕の中でも好ましいのは、 (i) R9〜R11の中の２つがアルキル基の場合、 (ii) R9〜R11の中の１つ例えばR11が水素原子で
あつて、他の２つR9とR10が結合して根元炭素
原子と共にシクロアルキルを形成する場合、 である。 更に（）の中でも好ましいのは、R9〜R11の
中の２つがアルキル基であつて、他の１つが水素
原子またはアルキル基の場合である。 ここに該アルキル、該シクロアルキルは更に置
換基を有してもよく該アルキル、該シクロアルキ
ル及びその置換基の具体例としては前記一般式
〔〕におけるＲが表すアルキル、シクロアルキ
ル及びその置換基の具体例が挙げられる。 又、一般式〔〕におけるR1としては下記一
般式〔〕で表されるものが好ましい。 一般式〔〕 −R1−SO2−R2 式中R1はアルキレンを、R2はアルキル、シク
ロアルキルまたはアリールを表す。 R1で示されるアルキレンは好ましくは直鎖部
分の炭素数が２以上、より好ましくは３ないし６
であり、直鎖、分岐を問わない。またこのアルキ
レンは置換基を有してもよい。 該置換基の例としては、前述の一般式〔〕に
おけるＲがアルキル基の場合該アルキル基が有し
てもよい置換基として示したものが挙げられる。 置換基として好ましいものとしてはフエニルが
挙げられる。 R1で示されるアルキレンの、好ましい具体例
を以下に示す。 −CH2CH2CH2−，
【式】
【式】
【式】−CH2CH2CH2CH2−，
【式】
【式】
R2で示されるアルキル基は直鎖、分岐を問わ
ない。 具体的にはメチル、エチル、プロピル、iso−
プロピル、ブチル、２−エチルヘキシル、オクチ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オ
クタダシル、２−ヘキシルデシルなどが挙げられ
る。 R2で示されるシクロアルキル基としては５〜
６員のものが好ましく、例えばシクロヘキシルが
挙げられる。 R2で示されるアルキル、シクロアルキルは置
換基を有してもよく、その例としては、前述の
R1への置換基として例示したものが挙げられる。 R2で示されるアリールとしては具体的には、
フエニル、ナフチルが挙げられる。該アリール基
は置換基を有してもよい。該置換基としては例え
ば直鎖ないし分岐のアルキルの他、前述のR1へ
の置換基として例示したものが挙げられる。 また、置換基が２個以上ある場合それらの置換
基は、同一であつても異なつていてもよい。 一般式〔〕で表される化合物の中でも特に好
ましいのは、下記一般式〔XI〕で表されるもので
ある。 一般式〔XI〕 式中、Ｒ，Ｘは一般式〔〕におけるＲ，Ｘと
同義でありR1，R2は、一般式〔〕におけるR1，
R2と同義である。 以下に本発明に用いられる化合物の具体例を示
す。 Ｍ−１ Ｍ−２ Ｍ−３ Ｍ−４ Ｍ−５ Ｍ−６ Ｍ−７ Ｍ−８ Ｍ−９ Ｍ−10 Ｍ−11 Ｍ−12 Ｍ−13 Ｍ−14 Ｍ−15 Ｍ−16 Ｍ−17 Ｍ−18 Ｍ−19 Ｍ−20 Ｍ−21 Ｍ−22 Ｍ−23 Ｍ−24 Ｍ−25 Ｍ−26 Ｍ−27 Ｍ−28 Ｍ−29 Ｍ−30 Ｍ−31 Ｍ−32 Ｍ−33 Ｍ−34 Ｍ−35 Ｍ−36 Ｍ−37 Ｍ−38 Ｍ−39 Ｍ−40 Ｍ−41 Ｍ−42 Ｍ−43 Ｍ−44 Ｍ−45 Ｍ−46 Ｍ−47 Ｍ−48 Ｍ−49 Ｍ−50 Ｍ−51 Ｍ−52 Ｍ−53 Ｍ−54 Ｍ−55 Ｍ−56 Ｍ−57 Ｍ−58 Ｍ−59 Ｍ−60 Ｍ−61 Ｍ−62 Ｍ−63 Ｍ−64 Ｍ−65 Ｍ−66 Ｍ−67 Ｍ−68 Ｍ−69 Ｍ−70 Ｍ−71 Ｍ−72 Ｍ−73 Ｍ−74 Ｍ−75 Ｍ−76 Ｍ−77 Ｍ−78 Ｍ−79 Ｍ−80 Ｍ−81 Ｍ−82 Ｍ−83 Ｍ−84 Ｍ−85 Ｍ−86 Ｍ−87 Ｍ−88 Ｍ−89 Ｍ−90 Ｍ−91 Ｍ−92 Ｍ−93 Ｍ−94 Ｍ−95 Ｍ−96 Ｍ−97 Ｍ−98 Ｍ−99 Ｍ−100 Ｍ−101 Ｍ−102 Ｍ−103 Ｍ−104 Ｍ−105 Ｍ−106 Ｍ−107 Ｍ−108 Ｍ−109 Ｍ−110 Ｍ−111 Ｍ−112 Ｍ−113 Ｍ−114 Ｍ−115 Ｍ−116 Ｍ−117 Ｍ−118 Ｍ−119 Ｍ−120 Ｍ−121 Ｍ−122 Ｍ−123 Ｍ−124 Ｍ−125 Ｍ−126 Ｍ−127 Ｍ−128 Ｍ−129 Ｍ−130 Ｍ−131 Ｍ−132 Ｍ−133 Ｍ−134 Ｍ−135 Ｍ−136 Ｍ−137 Ｍ−138 Ｍ−139 Ｍ−140 Ｍ−141 Ｍ−142 Ｍ−143 Ｍ−144 Ｍ−145 Ｍ−146 Ｍ−147 Ｍ−148 また前記カプラーはジヤーナル・オブ・ザ・ケ
ミカル・ソサイアテイ（Journal of the
Chemical Society）、パーキン（Perkin）Ｉ
（1977），2047〜2052、米国特許3725067号、特開
昭59−99437号、同58−42045号、同59−162548
号、同59−171956号、同60−33552号、同60−
43659号、同60−172982号及び同60−190779号等
を参考にして合成することができる。 本発明のカプラーは通常ハロゲン化銀１モル当
り１×10-3モル〜１モル、好ましくは１×10-2モ
ル〜８×10-1モルの範囲で用いることができる。 また本発明のカプラーは他の種類のマゼンタカ
プラーと併用することもできる。 次に本発明において一般式〔〕で表されるカ
プラーと組合わせて用いられる前記一般式〔XII〕
で表される色素画像安化定剤について説明する。 一般式〔XII〕 一般式〔XII〕において、R21，R22またはR23で
表されるアルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、ヘテロ環基の具体例として
は前記一般式〔〕におけるＲで述べた基を挙げ
ることができる。Ｊが
ない。 具体的にはメチル、エチル、プロピル、iso−
プロピル、ブチル、２−エチルヘキシル、オクチ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オ
クタダシル、２−ヘキシルデシルなどが挙げられ
る。 R2で示されるシクロアルキル基としては５〜
６員のものが好ましく、例えばシクロヘキシルが
挙げられる。 R2で示されるアルキル、シクロアルキルは置
換基を有してもよく、その例としては、前述の
R1への置換基として例示したものが挙げられる。 R2で示されるアリールとしては具体的には、
フエニル、ナフチルが挙げられる。該アリール基
は置換基を有してもよい。該置換基としては例え
ば直鎖ないし分岐のアルキルの他、前述のR1へ
の置換基として例示したものが挙げられる。 また、置換基が２個以上ある場合それらの置換
基は、同一であつても異なつていてもよい。 一般式〔〕で表される化合物の中でも特に好
ましいのは、下記一般式〔XI〕で表されるもので
ある。 一般式〔XI〕 式中、Ｒ，Ｘは一般式〔〕におけるＲ，Ｘと
同義でありR1，R2は、一般式〔〕におけるR1，
R2と同義である。 以下に本発明に用いられる化合物の具体例を示
す。 Ｍ−１ Ｍ−２ Ｍ−３ Ｍ−４ Ｍ−５ Ｍ−６ Ｍ−７ Ｍ−８ Ｍ−９ Ｍ−10 Ｍ−11 Ｍ−12 Ｍ−13 Ｍ−14 Ｍ−15 Ｍ−16 Ｍ−17 Ｍ−18 Ｍ−19 Ｍ−20 Ｍ−21 Ｍ−22 Ｍ−23 Ｍ−24 Ｍ−25 Ｍ−26 Ｍ−27 Ｍ−28 Ｍ−29 Ｍ−30 Ｍ−31 Ｍ−32 Ｍ−33 Ｍ−34 Ｍ−35 Ｍ−36 Ｍ−37 Ｍ−38 Ｍ−39 Ｍ−40 Ｍ−41 Ｍ−42 Ｍ−43 Ｍ−44 Ｍ−45 Ｍ−46 Ｍ−47 Ｍ−48 Ｍ−49 Ｍ−50 Ｍ−51 Ｍ−52 Ｍ−53 Ｍ−54 Ｍ−55 Ｍ−56 Ｍ−57 Ｍ−58 Ｍ−59 Ｍ−60 Ｍ−61 Ｍ−62 Ｍ−63 Ｍ−64 Ｍ−65 Ｍ−66 Ｍ−67 Ｍ−68 Ｍ−69 Ｍ−70 Ｍ−71 Ｍ−72 Ｍ−73 Ｍ−74 Ｍ−75 Ｍ−76 Ｍ−77 Ｍ−78 Ｍ−79 Ｍ−80 Ｍ−81 Ｍ−82 Ｍ−83 Ｍ−84 Ｍ−85 Ｍ−86 Ｍ−87 Ｍ−88 Ｍ−89 Ｍ−90 Ｍ−91 Ｍ−92 Ｍ−93 Ｍ−94 Ｍ−95 Ｍ−96 Ｍ−97 Ｍ−98 Ｍ−99 Ｍ−100 Ｍ−101 Ｍ−102 Ｍ−103 Ｍ−104 Ｍ−105 Ｍ−106 Ｍ−107 Ｍ−108 Ｍ−109 Ｍ−110 Ｍ−111 Ｍ−112 Ｍ−113 Ｍ−114 Ｍ−115 Ｍ−116 Ｍ−117 Ｍ−118 Ｍ−119 Ｍ−120 Ｍ−121 Ｍ−122 Ｍ−123 Ｍ−124 Ｍ−125 Ｍ−126 Ｍ−127 Ｍ−128 Ｍ−129 Ｍ−130 Ｍ−131 Ｍ−132 Ｍ−133 Ｍ−134 Ｍ−135 Ｍ−136 Ｍ−137 Ｍ−138 Ｍ−139 Ｍ−140 Ｍ−141 Ｍ−142 Ｍ−143 Ｍ−144 Ｍ−145 Ｍ−146 Ｍ−147 Ｍ−148 また前記カプラーはジヤーナル・オブ・ザ・ケ
ミカル・ソサイアテイ（Journal of the
Chemical Society）、パーキン（Perkin）Ｉ
（1977），2047〜2052、米国特許3725067号、特開
昭59−99437号、同58−42045号、同59−162548
号、同59−171956号、同60−33552号、同60−
43659号、同60−172982号及び同60−190779号等
を参考にして合成することができる。 本発明のカプラーは通常ハロゲン化銀１モル当
り１×10-3モル〜１モル、好ましくは１×10-2モ
ル〜８×10-1モルの範囲で用いることができる。 また本発明のカプラーは他の種類のマゼンタカ
プラーと併用することもできる。 次に本発明において一般式〔〕で表されるカ
プラーと組合わせて用いられる前記一般式〔XII〕
で表される色素画像安化定剤について説明する。 一般式〔XII〕 一般式〔XII〕において、R21，R22またはR23で
表されるアルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、ヘテロ環基の具体例として
は前記一般式〔〕におけるＲで述べた基を挙げ
ることができる。Ｊが
【式】または
本発明のマゼンタカプラーと前記一般式〔XII〕
で表される色素画像安定化剤を含有する写真感光
材料によれば、従来、特に光、熱、湿度に対し堅
牢度が小さいマゼンタ色素画像の堅牢性が向上
し、具体的には、光に対する変色、褪色が著しく
抑制され、かつ未発色部のＹ−ステインの発生が
良好に防止されるものである。 〔発明の具体的実施例〕 以下実施例を示して本発明を具体的に説明する
が、本発明の実施の態様がこれにより限定される
ものではない。 実施例 １ ポリエチレンで両面ラミネートされた紙支持体
上に、ゼラチン（15.0mg／100cm2）、下記の比較マ
ゼンタカプラー(1)（6.0mg／100cm2）を２，５−ジ
−ｔ−オクチルハイドロキノン（0.8mg／100cm2）
と共にジブチルフタレート（5.0mg／100cm2）に溶
解し乳化分散した後、塩臭化銀乳剤（臭化銀80モ
ル％、塗布銀量3.8mg／100cm2）と混合し塗布、乾
燥して資料１を得た。 上記資料１のマゼンタカプラーを比較カプラー
(2)，(3)，(4)及び本発明のマゼンタカプラーＭ−
５，７，44に、それぞれ代えた以外は、同様にし
て試料４，７，10，13，16，19を得た。 上記資料１，４，７，10，13，16，19におい
て、それぞれ色素画像安定化剤として前記HI−
５をカプラーと等モル添加して、それぞれ試料
２，５，８，11，14，17，20を得、更にHI−５
に代えて比較色素画像安定化剤PH−１，２，
３，４，５，６，７をカプラーと等モル添加し
て、それぞれ試料３，６，９，12，15，18，21を
得た。 比較カプラー (1) 比較カプラー (2) 比較カプラー (3) 比較カプラー (4) 比較色素画像安定化剤 PH−１ 比較色素画像安定化剤 PH−２ 比較色素画像安定化剤 PH−３ 比較色素画像安定化剤 PH−４ 比較色素画像安定化剤 PH−５ 比較色素画像安定化剤 PH−６ 比較色素画像安定化剤 PH−７ 上記で得た試料を常法に従つて光学楔を通して
露光後、次の工程で処理を行つた。 〔処理工程〕 処理温度 処理時間 発色現像 33℃ ３分30秒 漂白定着 33℃ １分30秒 水洗 33℃ ３分 乾燥 50〜80℃ ２分 各処理液の成分は以下の通りである。 〔発色現像液〕 ベンジルアルコール 12ml ジエチレングリコール 10ml 炭酸カリウム 25ｇ 臭化ナトリウム 0.6ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.0ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.5ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエ
チル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩
4.5ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムにてPH
10.2に調整。 〔漂白定着液〕 チオ硫酸アンモニウム 120ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 15ｇ 無水亜硫酸ナトリウム ３ｇ EDTA第２鉄アンモニウム塩 65ｇ 水を加えて１とし、PHを6.7〜6.8に調整。 上記で処理された試料１〜14を濃度計（小西六
写真工業株式会社製KD−7R型）を用いて濃度を
以下の条件で測定した。 上記各処理済試料をキセノンフエードメーター
に10日間照射し、色素画像の耐光性と未発色部の
Ｙ−ステイン（YS）を調べた。得られた結果を
第１表に示す。 但し、色素画像の耐光性の各項目の評価は以下
の通りである。 〔残存率〕 初濃度1.0に対する耐光試験後の色素残留パー
セント。 〔YS〕 耐光試験後のＹ−ステインの濃度から、耐光試
験前のＹ−ステインの濃度を差し引いた値。 〔変色度〕 初濃度1.0における耐光試験後の（イエロー濃
度）／（マゼンタ濃度）から耐光試験前の（イエ
ロー濃度）／（マゼンタ濃度）を差し引いた値
で、この値が大きい程、マゼンタから黄色味を帯
びた色調に変化し易いことを意味する。
で表される色素画像安定化剤を含有する写真感光
材料によれば、従来、特に光、熱、湿度に対し堅
牢度が小さいマゼンタ色素画像の堅牢性が向上
し、具体的には、光に対する変色、褪色が著しく
抑制され、かつ未発色部のＹ−ステインの発生が
良好に防止されるものである。 〔発明の具体的実施例〕 以下実施例を示して本発明を具体的に説明する
が、本発明の実施の態様がこれにより限定される
ものではない。 実施例 １ ポリエチレンで両面ラミネートされた紙支持体
上に、ゼラチン（15.0mg／100cm2）、下記の比較マ
ゼンタカプラー(1)（6.0mg／100cm2）を２，５−ジ
−ｔ−オクチルハイドロキノン（0.8mg／100cm2）
と共にジブチルフタレート（5.0mg／100cm2）に溶
解し乳化分散した後、塩臭化銀乳剤（臭化銀80モ
ル％、塗布銀量3.8mg／100cm2）と混合し塗布、乾
燥して資料１を得た。 上記資料１のマゼンタカプラーを比較カプラー
(2)，(3)，(4)及び本発明のマゼンタカプラーＭ−
５，７，44に、それぞれ代えた以外は、同様にし
て試料４，７，10，13，16，19を得た。 上記資料１，４，７，10，13，16，19におい
て、それぞれ色素画像安定化剤として前記HI−
５をカプラーと等モル添加して、それぞれ試料
２，５，８，11，14，17，20を得、更にHI−５
に代えて比較色素画像安定化剤PH−１，２，
３，４，５，６，７をカプラーと等モル添加し
て、それぞれ試料３，６，９，12，15，18，21を
得た。 比較カプラー (1) 比較カプラー (2) 比較カプラー (3) 比較カプラー (4) 比較色素画像安定化剤 PH−１ 比較色素画像安定化剤 PH−２ 比較色素画像安定化剤 PH−３ 比較色素画像安定化剤 PH−４ 比較色素画像安定化剤 PH−５ 比較色素画像安定化剤 PH−６ 比較色素画像安定化剤 PH−７ 上記で得た試料を常法に従つて光学楔を通して
露光後、次の工程で処理を行つた。 〔処理工程〕 処理温度 処理時間 発色現像 33℃ ３分30秒 漂白定着 33℃ １分30秒 水洗 33℃ ３分 乾燥 50〜80℃ ２分 各処理液の成分は以下の通りである。 〔発色現像液〕 ベンジルアルコール 12ml ジエチレングリコール 10ml 炭酸カリウム 25ｇ 臭化ナトリウム 0.6ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.0ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.5ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエ
チル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩
4.5ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムにてPH
10.2に調整。 〔漂白定着液〕 チオ硫酸アンモニウム 120ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 15ｇ 無水亜硫酸ナトリウム ３ｇ EDTA第２鉄アンモニウム塩 65ｇ 水を加えて１とし、PHを6.7〜6.8に調整。 上記で処理された試料１〜14を濃度計（小西六
写真工業株式会社製KD−7R型）を用いて濃度を
以下の条件で測定した。 上記各処理済試料をキセノンフエードメーター
に10日間照射し、色素画像の耐光性と未発色部の
Ｙ−ステイン（YS）を調べた。得られた結果を
第１表に示す。 但し、色素画像の耐光性の各項目の評価は以下
の通りである。 〔残存率〕 初濃度1.0に対する耐光試験後の色素残留パー
セント。 〔YS〕 耐光試験後のＹ−ステインの濃度から、耐光試
験前のＹ−ステインの濃度を差し引いた値。 〔変色度〕 初濃度1.0における耐光試験後の（イエロー濃
度）／（マゼンタ濃度）から耐光試験前の（イエ
ロー濃度）／（マゼンタ濃度）を差し引いた値
で、この値が大きい程、マゼンタから黄色味を帯
びた色調に変化し易いことを意味する。
【表】
第１表から明らかなように、二次吸収のない本
発明のカプラーを使用して作成された試料13，
16，19は、従来の４当量型の３−アニリノ−５−
ピラゾロン型カプラーを使用して作成された試料
１，４およびインダゾロン型カプラーを使用して
作成された試料７に比べ、耐光試験でＹ−ステイ
ンが極めて発生しにくいことがわかるが、耐光試
験での色素画像部の残留率及び変色度から、光に
より容易に変褪色してしまうことがわかる。試料
15，18，21は、本発明のカプラーに従来知られて
いる色素画像安定化剤PH−５，６，７を併用し
て作成された試料であるが、これにより確かに光
による色素画像の褪色は改良されるが変色を改良
することはできない。 また、試料２，５，８，11から、一般式〔XII〕
で表される本発明の化合物は従来の５−ピラゾロ
ン型カプラー及びインダゾロン型カプラーとの組
み合わせでは、退色防止効果はあまり発揮され
ず、Ｙ−ステインが発生し、かつ感度の低下を起
こすことがわかる。 一方、本発明のカプラーと一般式〔XII〕で表さ
れる本発明の化合物を用いて作成された試料14，
17，20では耐光試験で色素画像の変色や褪色が小
さく、また未発色部のＹ−ステインもほとんど発
生せず、さらに感度の低下も起こさないことがわ
かる。 実施例 ２ マゼンタカプラーと色素画像安定化剤の組合わ
せを、第２表に示す如く変化させた他は、実施例
１と全く同様に塗布した試料22〜30を作成した。
各試料を実施例１に記載された方法で処理し、感
度を測定した。更に処理済試料を実施例１と同様
に耐光性試験を行ない第２表に示す結果を得た。
発明のカプラーを使用して作成された試料13，
16，19は、従来の４当量型の３−アニリノ−５−
ピラゾロン型カプラーを使用して作成された試料
１，４およびインダゾロン型カプラーを使用して
作成された試料７に比べ、耐光試験でＹ−ステイ
ンが極めて発生しにくいことがわかるが、耐光試
験での色素画像部の残留率及び変色度から、光に
より容易に変褪色してしまうことがわかる。試料
15，18，21は、本発明のカプラーに従来知られて
いる色素画像安定化剤PH−５，６，７を併用し
て作成された試料であるが、これにより確かに光
による色素画像の褪色は改良されるが変色を改良
することはできない。 また、試料２，５，８，11から、一般式〔XII〕
で表される本発明の化合物は従来の５−ピラゾロ
ン型カプラー及びインダゾロン型カプラーとの組
み合わせでは、退色防止効果はあまり発揮され
ず、Ｙ−ステインが発生し、かつ感度の低下を起
こすことがわかる。 一方、本発明のカプラーと一般式〔XII〕で表さ
れる本発明の化合物を用いて作成された試料14，
17，20では耐光試験で色素画像の変色や褪色が小
さく、また未発色部のＹ−ステインもほとんど発
生せず、さらに感度の低下も起こさないことがわ
かる。 実施例 ２ マゼンタカプラーと色素画像安定化剤の組合わ
せを、第２表に示す如く変化させた他は、実施例
１と全く同様に塗布した試料22〜30を作成した。
各試料を実施例１に記載された方法で処理し、感
度を測定した。更に処理済試料を実施例１と同様
に耐光性試験を行ない第２表に示す結果を得た。
【表】
第２表から明らかなように、本発明のカプラー
に一般式〔〓〕で示される本発明の色素画像安定
化剤を用いて作成された試料24〜30は、従来の色
素画像安定化剤PH−３を用いて作成された試料
に比較して耐光試験での色素画像の変色や退色が
小さく、また未発行部のＹ−ステインもほとんど
発生せず、かつ感度の低下も起こさないことがわ
かる。 実施例 ３ ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上
に、下記の各層を支持体側から順次突設し、多色
用ハロゲン化銀写真感光材料を作成し、試料31を
得た。 第１層：青感性ハロゲン化銀乳剤層 イエローカプラーとしてα−ピバロイル−α−
（２，４−ジオキソ−１−ベンジルイミダゾリジ
ン−３−イル）−２−クロロ−５−［γ−（２，４
−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブチルアミド］ア
セトアニリドを6.8mg／100cm2、青感性塩臭化銀乳
剤（臭化銀85モル％含有）を銀に換算して3.2
mg／100cm2、ジブチルフタレートを3.5mg／100cm2
及びゼラチンを13.5mg／100cm2の塗布付量となる
様に塗設した。 第２層：中間層 ２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンを
0.5mg／100cm2、ジブチルフタレートを0.5mg／100
cm2及びゼラチンを9.0mg／100cm2となる様に塗設し
た。 第３層：緑感性ハロゲン化銀乳剤層 本発明のマゼンタカプラーＭ−36を3.5mg／100
cm2、緑感性塩臭化銀乳剤（臭化銀80モル％含有）
を銀に換算して2.5mg／100cm2、ジブチルフタレー
トを3.0mg／100cm2及びゼラチンを12.0mg／100cm2
となる様に塗設した。 第４層：中間層 紫外線吸収剤の２−（２−ヒドロキシ−３−sec
−ブチル−５−ｔ−ブチルフエニル）ベンゾトリ
アゾールを7.0mg／100cm2、ジ−ブチルフタレート
を6.0mg／100cm2、２，５−ジ−ｔ−オクチルハイ
ドロキノンを0.5mg／100cm2及びゼラチンを12.0
mg／100cm2となる様に塗設した。 第５層：赤感性ハロゲン化銀乳剤層 シアンカプラーとして２−［α−（２，４−ジ−
ｔ−ペンチルフエノキシ）ブタンアミド］−４，
６−ジクロロ−５−エチルフエノールを4.2mg／
100cm2、赤感性塩臭化銀乳剤（臭化銀80モル％含
有）を銀に換算して3.0mg／100cm2、トリクレジル
ホスフエートを3.5mg／100cm2及びゼラチンを11.5
mg／100cm2となる様に塗設した。 第６層：保護層 ゼラチンを8.0mg／100cm2となる様に塗設した。
上記試料31において、第３層に本発明の色素画像
安定化剤を第３表に示すような割合で添加し、重
層試料32〜40を作成し、実施例１と同様に露光
し、処理した後、耐光試験（キセノンフエードメ
ーターに15日間照射した）を行つた。結果を併せ
て第３表に示した。
に一般式〔〓〕で示される本発明の色素画像安定
化剤を用いて作成された試料24〜30は、従来の色
素画像安定化剤PH−３を用いて作成された試料
に比較して耐光試験での色素画像の変色や退色が
小さく、また未発行部のＹ−ステインもほとんど
発生せず、かつ感度の低下も起こさないことがわ
かる。 実施例 ３ ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上
に、下記の各層を支持体側から順次突設し、多色
用ハロゲン化銀写真感光材料を作成し、試料31を
得た。 第１層：青感性ハロゲン化銀乳剤層 イエローカプラーとしてα−ピバロイル−α−
（２，４−ジオキソ−１−ベンジルイミダゾリジ
ン−３−イル）−２−クロロ−５−［γ−（２，４
−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブチルアミド］ア
セトアニリドを6.8mg／100cm2、青感性塩臭化銀乳
剤（臭化銀85モル％含有）を銀に換算して3.2
mg／100cm2、ジブチルフタレートを3.5mg／100cm2
及びゼラチンを13.5mg／100cm2の塗布付量となる
様に塗設した。 第２層：中間層 ２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンを
0.5mg／100cm2、ジブチルフタレートを0.5mg／100
cm2及びゼラチンを9.0mg／100cm2となる様に塗設し
た。 第３層：緑感性ハロゲン化銀乳剤層 本発明のマゼンタカプラーＭ−36を3.5mg／100
cm2、緑感性塩臭化銀乳剤（臭化銀80モル％含有）
を銀に換算して2.5mg／100cm2、ジブチルフタレー
トを3.0mg／100cm2及びゼラチンを12.0mg／100cm2
となる様に塗設した。 第４層：中間層 紫外線吸収剤の２−（２−ヒドロキシ−３−sec
−ブチル−５−ｔ−ブチルフエニル）ベンゾトリ
アゾールを7.0mg／100cm2、ジ−ブチルフタレート
を6.0mg／100cm2、２，５−ジ−ｔ−オクチルハイ
ドロキノンを0.5mg／100cm2及びゼラチンを12.0
mg／100cm2となる様に塗設した。 第５層：赤感性ハロゲン化銀乳剤層 シアンカプラーとして２−［α−（２，４−ジ−
ｔ−ペンチルフエノキシ）ブタンアミド］−４，
６−ジクロロ−５−エチルフエノールを4.2mg／
100cm2、赤感性塩臭化銀乳剤（臭化銀80モル％含
有）を銀に換算して3.0mg／100cm2、トリクレジル
ホスフエートを3.5mg／100cm2及びゼラチンを11.5
mg／100cm2となる様に塗設した。 第６層：保護層 ゼラチンを8.0mg／100cm2となる様に塗設した。
上記試料31において、第３層に本発明の色素画像
安定化剤を第３表に示すような割合で添加し、重
層試料32〜40を作成し、実施例１と同様に露光
し、処理した後、耐光試験（キセノンフエードメ
ーターに15日間照射した）を行つた。結果を併せ
て第３表に示した。
【表】
この結果から、本発明の色素画像安定化剤は、
本発明のマゼンタカプラーの色素画像安定化に有
効であり、その結果は添加量を増す程大きくな
る。また、試料32〜40は試料31と比較して、耐光
テストでの色素画像の変色は極めて小さかつた。
更に、本発明の試料ではマゼンタ色素の変色、褪
色が極めて小さく、耐光試験後の全体のカラー写
真感光材料としてのイエロー、シアンのカプラー
とでカラーバランスが良く、色再現性の極めて良
好な状態を保つていた。
本発明のマゼンタカプラーの色素画像安定化に有
効であり、その結果は添加量を増す程大きくな
る。また、試料32〜40は試料31と比較して、耐光
テストでの色素画像の変色は極めて小さかつた。
更に、本発明の試料ではマゼンタ色素の変色、褪
色が極めて小さく、耐光試験後の全体のカラー写
真感光材料としてのイエロー、シアンのカプラー
とでカラーバランスが良く、色再現性の極めて良
好な状態を保つていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕で表されるマゼンタカプラ
ーの少なくとも１つと、下記一般式〔XII〕で表さ
れる化合物の少なくとも１つとを含有することを
特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式〔〕 〔式中、Ｒ及びR1は水素原子または置換基を
表す。 Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱しうる置換基を表す。〕 一般式〔XII〕 〔式中、R21およびR22は各々、水素原子、ア
ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
リール基またはヘテロ環基を表し、R23はアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリー
ル基またはヘテロ環基を表す。R24は置換基を表
し、ｌは０又は１〜４の整数を表す。 Ｊは【式】【式】または 【式】を表し、ｍは０又は１を表 す。 R25およびR26は各々、水素原子またはアルキ
ル基を表し、同じでも異なつてもよい。またR21
とR22は結合して５員ないし６員環を形成しても
よい。ｌが２以上の時、複数のR24は同じでも異
なつてもよい。更にR24はR21および／または
R22、およびR21，R22に隣接する窒素原子と共に
５員ないし６員環を形成してもよい。〕
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60297512A JPS62157031A (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| EP86310181A EP0232624B1 (en) | 1985-12-28 | 1986-12-29 | Silver halide photographic light-sensitive material |
| CA000526371A CA1286904C (en) | 1985-12-28 | 1986-12-29 | Silver halide photographic light-sensitive material |
| DE8686310181T DE3676074D1 (de) | 1985-12-28 | 1986-12-29 | Photographisches lichtempfindliches silberhalogenidmaterial. |
| US07/563,810 US4994360A (en) | 1985-12-28 | 1990-08-03 | Silver halide photographic sensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60297512A JPS62157031A (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62157031A JPS62157031A (ja) | 1987-07-13 |
| JPH0558539B2 true JPH0558539B2 (ja) | 1993-08-26 |
Family
ID=17847474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60297512A Granted JPS62157031A (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4994360A (ja) |
| EP (1) | EP0232624B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62157031A (ja) |
| CA (1) | CA1286904C (ja) |
| DE (1) | DE3676074D1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3766696D1 (de) * | 1986-12-27 | 1991-01-24 | Konishiroku Photo Ind | Lichtempfindliches photographisches silberhalogenidmaterial. |
| JPS63289301A (ja) * | 1987-05-19 | 1988-11-25 | Toyota Motor Corp | ガス封入式アキュムレ−タのガス漏れ検知方法 |
| EP0309158B1 (en) * | 1987-09-21 | 1993-02-10 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Photographic recording material comprising a magenta dye image forming coupler compound |
| JPH01196051A (ja) * | 1988-01-30 | 1989-08-07 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US5192652A (en) * | 1988-01-30 | 1993-03-09 | Konica Corporation | Silver halide light-sensitive photographic material |
| US5491054A (en) * | 1994-12-22 | 1996-02-13 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing 2-equivalent pyrazolone magenta dye forming couplers and stabilizing compounds |
| US5484696A (en) * | 1994-12-22 | 1996-01-16 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing 2-equivalent pyrazolone magenta dye forming couplers and fade reducing compounds |
| US6140031A (en) * | 1998-12-17 | 2000-10-31 | Eastman Kodak Company | Photographic element containing a cyclic azole coupler and an anti-fading agent containing a combination of functionalities |
| US7862055B2 (en) * | 2006-03-25 | 2011-01-04 | Michael Joseph Bennett | Vehicle having multiple operational modes |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4060418A (en) * | 1976-02-13 | 1977-11-29 | Gaf Corporation | Phenoxy carbonyl derivatives of a paraphenylenediamine color developer and their use in an image-receiving sheet for color diffusion transfer |
| JPS58105147A (ja) * | 1981-12-16 | 1983-06-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
| JPS59229557A (ja) * | 1983-06-13 | 1984-12-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
| JPS60229029A (ja) * | 1984-04-26 | 1985-11-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS6134540A (ja) * | 1984-07-06 | 1986-02-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 熱現像カラ−感光材料 |
| US4639415A (en) * | 1984-09-17 | 1987-01-27 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Silver halide color photographic material containing a magenta color image-forming coupler |
| JPS628148A (ja) * | 1985-07-04 | 1987-01-16 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
-
1985
- 1985-12-28 JP JP60297512A patent/JPS62157031A/ja active Granted
-
1986
- 1986-12-29 DE DE8686310181T patent/DE3676074D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-29 EP EP86310181A patent/EP0232624B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-29 CA CA000526371A patent/CA1286904C/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-08-03 US US07/563,810 patent/US4994360A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0232624A2 (en) | 1987-08-19 |
| CA1286904C (en) | 1991-07-30 |
| DE3676074D1 (de) | 1991-01-17 |
| US4994360A (en) | 1991-02-19 |
| EP0232624A3 (en) | 1988-09-21 |
| JPS62157031A (ja) | 1987-07-13 |
| EP0232624B1 (en) | 1990-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4675275A (en) | Silver halide color photographic material of improved reproducibility | |
| US4623617A (en) | Silver halide color photographic material | |
| JPH0417416B2 (ja) | ||
| EP0199604B1 (en) | Processing method for light-sensitive silver halide color photographic material | |
| EP0185506B1 (en) | Light-sensitive silver halide photographic material | |
| JPH0558539B2 (ja) | ||
| JPH077191B2 (ja) | 色素画像の安定性を改良したハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPH0569212B2 (ja) | ||
| JPH0417415B2 (ja) | ||
| JPH0564331B2 (ja) | ||
| US5063148A (en) | Silver halide light-sensitive photographic material | |
| JPH0410056B2 (ja) | ||
| JPH0570806B2 (ja) | ||
| JPH071387B2 (ja) | 色素画像の堅牢性が改良されたハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPH0562730B2 (ja) | ||
| JPH065371B2 (ja) | 色素画像の安定性を改良したハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPH0366650B2 (ja) | ||
| JPH0573012B2 (ja) | ||
| JPH0573014B2 (ja) | ||
| JPH0573013B2 (ja) | ||
| JPH0419535B2 (ja) | ||
| JPH0564332B2 (ja) | ||
| JPH0366651B2 (ja) | ||
| JPH0473939B2 (ja) | ||
| JPH0558180B2 (ja) |